JPS6034954B2 - ３，４−メチレンジオキシマンデル酸の製造法 - Google Patents
３，４−メチレンジオキシマンデル酸の製造法Info
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- JPS6034954B2 JPS6034954B2 JP53149765A JP14976578A JPS6034954B2 JP S6034954 B2 JPS6034954 B2 JP S6034954B2 JP 53149765 A JP53149765 A JP 53149765A JP 14976578 A JP14976578 A JP 14976578A JP S6034954 B2 JPS6034954 B2 JP S6034954B2
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- methylenedioxymandelic
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- methylenedioxybenzene
- glyoxylic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３，４ーメチレンジオキシマンデル酸の新規の
製造法に関する。
製造法に関する。
３，４ーメチレンジオキシマンデル酸はこれまでピべｏ
ナールからピベロナールシアノヒドリンを経てマソデル
酸およびマンデル酸誘導体に対する通常の製造法に類似
の方法によって製造されている（ケミツシエス・ツエン
トラルブラツト（ＣｈｅｍｉｓｃｈｅｓＺｅｎｔｒａｌ
ｂｌａｔｔ）、１９０９年、１９２７〜２８頁）。
ナールからピベロナールシアノヒドリンを経てマソデル
酸およびマンデル酸誘導体に対する通常の製造法に類似
の方法によって製造されている（ケミツシエス・ツエン
トラルブラツト（ＣｈｅｍｉｓｃｈｅｓＺｅｎｔｒａｌ
ｂｌａｔｔ）、１９０９年、１９２７〜２８頁）。
しかしながら、必要とされる出発物質ピべロナールが高
価なので、この方法は工業的には興味あるものではない
。１，２ーメチレンジオキシベソゼソをグリオキシル酸
と強酸性媒体中で反応させるとき、３，４−メチレンジ
オキシマンデル酸が簡単な方法で、そしてすぐれた収率
で、より安い、容易に入手しうる出発物質１，２ーメチ
レンジオキシベンゼンおよびグリオキシル酸から出発し
て製造できることがここに見し、出された。
価なので、この方法は工業的には興味あるものではない
。１，２ーメチレンジオキシベソゼソをグリオキシル酸
と強酸性媒体中で反応させるとき、３，４−メチレンジ
オキシマンデル酸が簡単な方法で、そしてすぐれた収率
で、より安い、容易に入手しうる出発物質１，２ーメチ
レンジオキシベンゼンおよびグリオキシル酸から出発し
て製造できることがここに見し、出された。
一水和物または半水和物の形で用いるとき、グリオキシ
ル酸の酸強度はそれ自体、反応を触媒するに充分である
。
ル酸の酸強度はそれ自体、反応を触媒するに充分である
。
しかしながら、反応に対して適当な約６０〜８０ｏｏの
反応温度のため、かなりの量のビス−（３，４−メチレ
ンジオキシフェニル）酢酸が生成する。この副成物はさ
らに１，２−メチレンジオキシベンゼン分子の目的の３
，４ーメチレンジオキシマンデル酸に加えることによっ
て生成する。従って触媒としてグリオキシル酸よりも強
く、反応条件下で不活性の酸、例えば８５％リン酸、７
０％硫酸または濃もしくはガス状塩酸のような強鍵酸あ
るいはトリフルオｏ酢酸およびジクロロ酢酸のような強
有機酸を加えるのが有利であるとわかっている。
反応温度のため、かなりの量のビス−（３，４−メチレ
ンジオキシフェニル）酢酸が生成する。この副成物はさ
らに１，２−メチレンジオキシベンゼン分子の目的の３
，４ーメチレンジオキシマンデル酸に加えることによっ
て生成する。従って触媒としてグリオキシル酸よりも強
く、反応条件下で不活性の酸、例えば８５％リン酸、７
０％硫酸または濃もしくはガス状塩酸のような強鍵酸あ
るいはトリフルオｏ酢酸およびジクロロ酢酸のような強
有機酸を加えるのが有利であるとわかっている。
これらの酸を加えることによって、反応温度は０〜６０
００に下げることができ、それによつてピスー（３，４
ーメチレンジオキシフエニル）酢酸の生成を著しく低下
させることができる。グリオキシル酸よりも強い酸は、
本発明の方法の範囲で、４．７４×１０‐４（グリオキ
シル酸の解離定数）以上、好ましくは１０‐３以上の水
中における解離定数を有する酸と理解される。もしもグ
リオキシル酸を水溶液、例えば市販の５０％水溶液の形
で用いるならば、要求された酸強度を達成するために、
比較的多量の強鉱酸および有機酸を用いること、または
もしも酸自体が水を含まねばならないならば、水の希釈
効果補償するために比較的高濃度の酸を用いることが必
要である。
００に下げることができ、それによつてピスー（３，４
ーメチレンジオキシフエニル）酢酸の生成を著しく低下
させることができる。グリオキシル酸よりも強い酸は、
本発明の方法の範囲で、４．７４×１０‐４（グリオキ
シル酸の解離定数）以上、好ましくは１０‐３以上の水
中における解離定数を有する酸と理解される。もしもグ
リオキシル酸を水溶液、例えば市販の５０％水溶液の形
で用いるならば、要求された酸強度を達成するために、
比較的多量の強鉱酸および有機酸を用いること、または
もしも酸自体が水を含まねばならないならば、水の希釈
効果補償するために比較的高濃度の酸を用いることが必
要である。
出発物質はいよいよ互いに混合しないか、互いに不熔で
あり、そしてその低い溶解性のため、反応生成物はおも
に結晶の形で得られるので、不均一な反応混合物をかき
まぜるのが適当である。
あり、そしてその低い溶解性のため、反応生成物はおも
に結晶の形で得られるので、不均一な反応混合物をかき
まぜるのが適当である。
かきまぜ可能性を保っために、酸強度を達成するために
必要な量よりも充分に多量の強酸を用いるのが有利であ
る。反応生成物を炉別した後比較的大きな割合の反応生
成物もまたこの比較的多量の酸の中に溶解して残ってい
るという不利な点はもしも適当ならば濃縮後酸を再使用
することによつて補うことができる。反応は好ましくは
溶剤なしで行う。
必要な量よりも充分に多量の強酸を用いるのが有利であ
る。反応生成物を炉別した後比較的大きな割合の反応生
成物もまたこの比較的多量の酸の中に溶解して残ってい
るという不利な点はもしも適当ならば濃縮後酸を再使用
することによつて補うことができる。反応は好ましくは
溶剤なしで行う。
しかしながら、ある場合には溶剤が異なった相の間の可
溶化剤として働くので、溶剤、好ましくは反応条件下で
安定な極性溶剤、例えばギ酸または酢酸の添加が、反応
を触媒するために必要な酸強度を維持する限り、反応の
径路に有利な影響を有する。とくに適当な溶剤はトリフ
ルオロ酢酸およびジクロロ酢酸のように強酸として同時
に作用する有機酸である。出発化合物１，２−メチレン
ジオキシベンゼンおよびグリオキシル酸は好ましくは等
モル量を用いる。
溶化剤として働くので、溶剤、好ましくは反応条件下で
安定な極性溶剤、例えばギ酸または酢酸の添加が、反応
を触媒するために必要な酸強度を維持する限り、反応の
径路に有利な影響を有する。とくに適当な溶剤はトリフ
ルオロ酢酸およびジクロロ酢酸のように強酸として同時
に作用する有機酸である。出発化合物１，２−メチレン
ジオキシベンゼンおよびグリオキシル酸は好ましくは等
モル量を用いる。
ガズ・キム・ィタル（Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．【ｔａｌ．
）、９６巻（４号）、４６５頁（１９６母王）からグリ
オキシル酸ァルキルェステルとアルキル置換芳香族化合
物の強酸性媒体中での反応は確かにマンデル酸議導体に
導くが、ベラトロールのようなアルコキシ置換芳香族化
合物はジフェニル酢酸譲導体のみを与えることが公知な
ので、本発明の反応の径路は驚くべきものである。
）、９６巻（４号）、４６５頁（１９６母王）からグリ
オキシル酸ァルキルェステルとアルキル置換芳香族化合
物の強酸性媒体中での反応は確かにマンデル酸議導体に
導くが、ベラトロールのようなアルコキシ置換芳香族化
合物はジフェニル酢酸譲導体のみを与えることが公知な
ので、本発明の反応の径路は驚くべきものである。
３，４−メチレンジオキシマンデル酸は、なかでも有価
な芳香物質ピベロナールの製造に対する重要な出発物質
である。
な芳香物質ピベロナールの製造に対する重要な出発物質
である。
ピベロナールは酸化脱カルボキシル化によって３，４−
メチレンジオキシマンデル酸から製造する（カレント・
サイエンス（ＣｍｒｅｎｔＳｃｉ．）（インド）、２７
巻、２２頁（１９５８年）参照）。実施例 １ グリオキシル酸−水和物４６夕（０．５モル）、１，２
ーメチレンジオキシベンゼン６１夕（０．５モル）およ
び８５％リン酸２００夕（ｉ．７４モル）を２５ｑｏで
−緒にし、混合物を５時間かきまぜる。
メチレンジオキシマンデル酸から製造する（カレント・
サイエンス（ＣｍｒｅｎｔＳｃｉ．）（インド）、２７
巻、２２頁（１９５８年）参照）。実施例 １ グリオキシル酸−水和物４６夕（０．５モル）、１，２
ーメチレンジオキシベンゼン６１夕（０．５モル）およ
び８５％リン酸２００夕（ｉ．７４モル）を２５ｑｏで
−緒にし、混合物を５時間かきまぜる。
それによって温度は３８℃に上る。反応混合物のかきま
ぜ可能性を保つために、水４０の‘を加える。５時間後
、さらに１６０机との水を加え、混合物をさらに１び分
間かきまぜ、得られた結晶を炉昇りする。
ぜ可能性を保つために、水４０の‘を加える。５時間後
、さらに１６０机との水を加え、混合物をさらに１び分
間かきまぜ、得られた結晶を炉昇りする。
結晶を８５ｏＣで水６５０の‘とトルェン１００の‘中
に溶解させ、相を分離する。トルェン相を２０％水酸化
ナトリウム溶液で数回洗い、溶剤を蟹去した後、１，２
ーメチレンジオキシベンゼン７．１夕を回収する。水相
を室温に冷却した後、３，４−メチレンジオキシマンデ
ル酸５７．６夕が晶出し、母液の濃縮後、さらに８．３
夕の３，４ーメチレンジオキシマンデル酸が晶出する。
３，４−メチレンジオキシマンデル酸の収率は反応させ
た１，２−メチレンジオキシベンゼンに対して理論量の
７６．１％である。
に溶解させ、相を分離する。トルェン相を２０％水酸化
ナトリウム溶液で数回洗い、溶剤を蟹去した後、１，２
ーメチレンジオキシベンゼン７．１夕を回収する。水相
を室温に冷却した後、３，４−メチレンジオキシマンデ
ル酸５７．６夕が晶出し、母液の濃縮後、さらに８．３
夕の３，４ーメチレンジオキシマンデル酸が晶出する。
３，４−メチレンジオキシマンデル酸の収率は反応させ
た１，２−メチレンジオキシベンゼンに対して理論量の
７６．１％である。
反応混合物の強酸性溶液を処理することによってそれは
さらに増加させることができる。しかしながら処理に非
常に費用がかかるので、酸性炉液を濃縮し、それを再使
用するのがより有利である。実施例 ２ ９０％硫酸２００夕を５０％グリオキシル酸水溶液１４
８夕（１モル）および１，２−メチレンジオキシベンゼ
ン１２２夕（１モル）の混合物に５℃で４び分間かけて
かきまぜながら滴下する。
さらに増加させることができる。しかしながら処理に非
常に費用がかかるので、酸性炉液を濃縮し、それを再使
用するのがより有利である。実施例 ２ ９０％硫酸２００夕を５０％グリオキシル酸水溶液１４
８夕（１モル）および１，２−メチレンジオキシベンゼ
ン１２２夕（１モル）の混合物に５℃で４び分間かけて
かきまぜながら滴下する。
混合物をさらに６時間かきまぜた後、氷水５００夕を加
え、混合物をさらにＩＱ分間かきまぜる。沈澱した結晶
は炉別し、実施例１のように処理する。１，２−メチレ
ンジオキシベンゼン６．１夕をトルェン相から回収する
。
え、混合物をさらにＩＱ分間かきまぜる。沈澱した結晶
は炉別し、実施例１のように処理する。１，２−メチレ
ンジオキシベンゼン６．１夕をトルェン相から回収する
。
反応させた１，２−メチレンジオキシベンゼンに対して
理論値の８５．３％の収率に対応する３，４ーメチレン
ジオキシマンデル酸１６７．３夕を水相から得る。実施
例 ３ グリオキシル酸−水和物９２夕（１モル）とメチレンジ
オキシベンゼン１２２夕（１モル）の混合物を８０ｑｏ
において４時間かきまぜ、次に水７００の‘とトルェン
１５０の‘を加え、相を分離させる。
理論値の８５．３％の収率に対応する３，４ーメチレン
ジオキシマンデル酸１６７．３夕を水相から得る。実施
例 ３ グリオキシル酸−水和物９２夕（１モル）とメチレンジ
オキシベンゼン１２２夕（１モル）の混合物を８０ｑｏ
において４時間かきまぜ、次に水７００の‘とトルェン
１５０の‘を加え、相を分離させる。
水相を室温に冷却後、３，４−メチレンジオキシマンデ
ル酸４４．７夕が晶出し、水相の濃縮後、さらに１７．
３夕の３，４−メチレンジオキシマンデル酸が晶出する
。２０％水酸化ナトリウム溶液１００の‘と振ることに
よってトルェン相を抽出し、トルェンを留去した後、未
反応の１，２−メチレンジオキシベンゼン１０．５夕を
得る。
ル酸４４．７夕が晶出し、水相の濃縮後、さらに１７．
３夕の３，４−メチレンジオキシマンデル酸が晶出する
。２０％水酸化ナトリウム溶液１００の‘と振ることに
よってトルェン相を抽出し、トルェンを留去した後、未
反応の１，２−メチレンジオキシベンゼン１０．５夕を
得る。
３，４ーメチレンジオキシマンデル酸の収率は反応させ
た１，２−メチレンジオキシベンゼンに対して理論値の
３４．６％である。
た１，２−メチレンジオキシベンゼンに対して理論値の
３４．６％である。
実施例 ４グリオキシル酸−水和物３９夕（０．４２４
モル）をトリフルオロ酢酸１２６のこ溶解させ、１，２
ーメチレンジオキシベンゼン５１．７夕（０．４２４モ
ル）を２０ｑｏで加える。
モル）をトリフルオロ酢酸１２６のこ溶解させ、１，２
ーメチレンジオキシベンゼン５１．７夕（０．４２４モ
ル）を２０ｑｏで加える。
最初均一な混合物を２０ｏｏで３．５時間かきまぜず。
次に沈澱した結晶を炉別し、実施例１に記載したように
処理する。トルェン相からビス−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）酢酸１０夕を得る。３，４ーメチレン
ジオキシマンデル酸６２．２夕を水相から得る。
次に沈澱した結晶を炉別し、実施例１に記載したように
処理する。トルェン相からビス−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）酢酸１０夕を得る。３，４ーメチレン
ジオキシマンデル酸６２．２夕を水相から得る。
これは用いた１，２ーメチレンジオキシベソゼンに対し
て理論値の７５％の収率に対応する。収率は反応混合物
の強酸性炉液を処理することによって増加させることが
できる。しかしながら、酸性炉液を濃縮し、それを再使
用するのがより有利である。もしもグリオキシル酸−水
和物のかわりに、当量の５０％グリオキシル酸水溶液を
用い、混合物を３．虫時間のかわりに６時間かきまぜる
ならば、トルェン相からピス−３，４ーメチレンジオキ
シフェニル酢酸８．５８夕を得る。
て理論値の７５％の収率に対応する。収率は反応混合物
の強酸性炉液を処理することによって増加させることが
できる。しかしながら、酸性炉液を濃縮し、それを再使
用するのがより有利である。もしもグリオキシル酸−水
和物のかわりに、当量の５０％グリオキシル酸水溶液を
用い、混合物を３．虫時間のかわりに６時間かきまぜる
ならば、トルェン相からピス−３，４ーメチレンジオキ
シフェニル酢酸８．５８夕を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３，４−メチレンジオキシマンデル酸の製造におい
て、グリオキシル酸を、１，２−メチレンジオキシベン
ゼンと強酸性媒体中で反応させることを特徴とする方法
。 ２ 反応をグリオキシル酸よりも強い酸の存在で行うこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 反応をリン酸、硫酸、ガス状または濃塩酸、トリフ
ルオロ酢酸またはジクロロ酢酸の存在で行うことを特徴
とする、特許請求の範囲第１項および第２項記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772754490 DE2754490A1 (de) | 1977-12-07 | 1977-12-07 | Verfahren zur herstellung von 3,4-methylendioxymandelsaeure |
| DE2754490.7 | 1977-12-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5495573A JPS5495573A (en) | 1979-07-28 |
| JPS6034954B2 true JPS6034954B2 (ja) | 1985-08-12 |
Family
ID=6025512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53149765A Expired JPS6034954B2 (ja) | 1977-12-07 | 1978-12-05 | ３，４−メチレンジオキシマンデル酸の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4190583A (ja) |
| EP (1) | EP0002460B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6034954B2 (ja) |
| DE (2) | DE2754490A1 (ja) |
| IT (1) | IT1106373B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20250068463A (ko) * | 2023-11-09 | 2025-05-16 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 배터리 진단 방법 및 배터리 진단 장치 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW206220B (ja) * | 1991-07-01 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | |
| TWI226888B (en) | 1999-10-13 | 2005-01-21 | Ube Industries | A method for producing 3,4-methylenedioxy-mandelic acid |
| TWI291954B (ja) * | 2000-02-02 | 2008-01-01 | Ube Industries | |
| FR3013351B1 (fr) | 2013-11-15 | 2016-01-01 | Rhodia Operations | Procede de preparation de compose aromatique mandelique et de compose aldehyde aromatique |
| CN110684008B (zh) * | 2018-07-04 | 2023-01-20 | 天津大学 | 一种乳化工艺合成3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸的方法及装置 |
| CN110684010B (zh) * | 2018-07-04 | 2023-06-23 | 天津大学 | 一种乳化催化合成3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸的方法及装置 |
| CN110862370B (zh) * | 2018-08-28 | 2023-09-08 | 山东天大泰泽环保科技有限公司 | 一种增强乳化合成3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸的方法及装置 |
| CN110862369B (zh) * | 2018-08-28 | 2023-09-08 | 山东天大泰泽环保科技有限公司 | 一种改进乳化合成3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸的方法及装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3970703A (en) * | 1970-12-29 | 1976-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phenylacetic acid derivatives |
-
1977
- 1977-12-07 DE DE19772754490 patent/DE2754490A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-11-24 EP EP78101452A patent/EP0002460B1/de not_active Expired
- 1978-11-24 DE DE7878101452T patent/DE2860031D1/de not_active Expired
- 1978-11-29 US US05/964,553 patent/US4190583A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-05 IT IT52196/78A patent/IT1106373B/it active
- 1978-12-05 JP JP53149765A patent/JPS6034954B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20250068463A (ko) * | 2023-11-09 | 2025-05-16 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 배터리 진단 방법 및 배터리 진단 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0002460A1 (de) | 1979-06-27 |
| DE2860031D1 (en) | 1980-10-30 |
| DE2754490A1 (de) | 1979-06-13 |
| EP0002460B1 (de) | 1980-06-25 |
| JPS5495573A (en) | 1979-07-28 |
| IT7852196A0 (it) | 1978-12-05 |
| US4190583A (en) | 1980-02-26 |
| IT1106373B (it) | 1985-11-11 |
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