JPS6041050B2 - オルト又はメタアミノ安息香酸誘導体を含有する血圧降下剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式（１） 〔式中、Ｒ，は単糖乃至三糠類の糠残基（ただし、単糖
類のうちアラビノース、キシロース、グルコース、ガラ
クトース、マンノース、及びラムノースは除く）を示し
、Ｒ，一ＮＨ−基はオルト又はメタの位置を表わす〕で
表わされるオルト又はメタアミノ安息香酸誘導体又は医
薬上許容されるその塩もしくはアルキルェステル（以下
“本物質”と総称する）を活性成分とする血圧降下剤に
関するものである。

従来、制癌剤として合成化合物や抗生物質などが用いら
れてきたが、これらは殺擬効果はすぐれていても正常細
胞にも作用するため毒性が強く、副作用を呈する欠点が
あった。

そこで最近では宿主の免疫能を高めることにより制髭効
果を発揮する種々の起源の多糖体を注目されるようにな
った。本発明者等はすでに担子菌由来多糖よりなる制癌
剤を開発し社会に提供して来たが、この制癌剤の構造並
びに活性の研究中にアミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−マンノシ
ド、アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ァラビノシド、アミノ安
息香酸−Ｎ−Ｄ−グルコシド、アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ
−ガラクトシド、アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ラムノシド
が有用な種々の生理活性を有することを見出した。しか
し、これらの物質は長時間にわたって薬効を維持する点
において必らずしも十分でない。

そこで更に研究を重ねた結果低毒性でかつ薬効の高い上
記一般式（１）で示される化合物が有効であることを見
出し、本発明を完成したものである。本物費は簡単な構
造でありながら、極めて低毒性であり且つ抗菌活性かな
いので腸内菌叢鷹乱などの心配がなく、長期投与が可能
である。また変異原性や細胞性及び体液性免疫にも影響
を与えず、したがって健康な人に対する催奇形性やアレ
ルギー反応などの危険もなく、極めて安全な薬剤である
。加えて本物質はいずれも血圧降下作用を有しており、
血圧降下剤として有用である。本物質の塩としてはアル
カリ金属、アルカリ士類金属、アルミニウム塩等があり
、アルカリ金属ならびにアルカリ士類金属塩としては薬
剤として許容されるものであればいずれのものでもよく
、通常はＮａ，Ｋ，Ｍｇ，Ｃａ塩などが好ましく、特に
Ｎａ塩が好ましい。又、本物質のェステルとしてはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルェステル等が好ましい。
上記式（１）中Ｒ，はアラビ／ース、キシロース、グル
コース、ガラクトース、マンノースおよびラムノースを
除く単糖類乃至三糖類を表わすが、これらの糖は○又は
Ｌ体もしくはＱ−アノマー又は８ーアノマーの形または
アノマーの混合物の形であることが出釆る。

したがって本物質もＱ又は８もし〈はこれらの混合アノ
マーであるここが出来る。本物質は下記のごとき方法に
よって製造し得る。

糖又はアミ／安息香酸もしくはそのェステル１〜１１０
夕を溶媒（例えば水、アルコール（例えばメタノール、
エタノール）、アセトン、クロロホルム、ジオキサン、
ＤＭＳＯ）２〜２００肌【中、触媒の存在又は非存在下
に２び○〜２００００、好ましくは５０ｏｏ〜１５０ｏ
ｏで時間１０分〜４錨時間、好ましくは３０分〜２岬時
間反応させる。ここで触媒は酢酸又はその塩、塩酸、塩
化アンモン等が好ましく、上記量に対し０．１〜５夕加
える。二糟類あるいは三糖・類を用いての縮合反応の場
合には塩化アンモンは必らずしも適当でなく有効な触媒
を検討した結果特に酢酸が有効であることを見いだした
。この場合アミノ安息香酸（塩、低級アルキルェステル
を含む）２〜６夕、溶媒２〜２００叫に対し酢酸１〜２
の‘の割合で使用する場合が最も好ましい結果を示した
。

酢酸の使用量がこの範囲以下では収率が低下しこれ以上
では生成物の増加がみられなかった。反応後冷却し、そ
のままか、あるいは濃縮して反応生成物の結晶を析出さ
せ、櫨別後、水、メタノール、アセトン、エーテル等で
洗浄する。さらに再結晶化を行ない本物質を得る。本物
質のカルボキシル基の水素を塩基で置換するには周知の
方法に準拠した。すなわち、本物質をアルコール水系溶
媒に溶解し無機塩を加えて置換した。以上の製法により
得られた本物質例についての物理化学的特性を下記表１
に示す。

また赤外線吸収スペクトルを第１〜４１図に示す。なお
、表１における分析方法は次の通りである。‘１塙虫
点 柳本徴量融点測定装置を用いて測定した。

｛２）元素分析 柳本ＣＨＮコーターＭＴ２趣こより測
定した。

【３｝ＵＶ 日立ＥＰＳ−３ｒ型自記分光光度計により
、測定したｏ｛４｝ＩＲ 日本分光ＤＳ−７０１Ｇ型に
よりＫＢｒ法で測定した。

尚、図面番号は表１の試料船．と一致する。

表 １ 本物質の物理的特性 次に本物質の蓑物学的特性を示す。

１ 急性毒性 ＩＣＲ−ＪＣＬ系マウスを用いて強制経口投与による急
性毒性を調べた。

本物質は蒸溜水に溶解又はケンダクし、これを胃ゾンデ
を用いて所定の量に調整して与えた。投与後中毒症状の
観察を続け、７日目までの経時的死亡率からＬＤ５。値
を求めた。生存例、死亡例とも解剖して所見を得た。Ｌ
Ｄ歌値はリッチフイールド・ウイルコクソン（Ｌｉｔｃ
ｈｆｅｌｄ−Ｗｉｌｃｏｘｏｎ）図計算法により求めた
。結果は表２に示す。いずれもＬＤ５。値は大きく、低
毒性物質であり極めて安全性の高い薬剤であるといえる
。表 ２ 本物質の急性毒性 ２ 抗菌活性 本物質を蒸溜水に溶解又は懸濁して２倍稀釈系列を作成
し、この稀釈液を９倍量の加温溶解した寒天培地に混和
し、ベトリ血に注いで平板とした。

培地にはハートインヒュージョン寒天（細菌）及びサブ
ロー寒天（夏菌）を用い、前培養した試験菌を塗抹接種
後細菌は３７℃ ２０〜２４ｒ真菌は２５ｏ０ ３〜７
日間それぞれ培養して生育の有無を調べた。

被検菌としては次の各菌種を使用した。

緑濃菌（ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｇｍｏｓａＩＭ
Ａ１５１４）大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ
ＩＦＯ１２７３４）黄 色 ブ ド ウ 球菌（ Ｓｔ
ａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｍｅ雌２０坪）枯草菌（母
ｃｍｕｓｓ肋ｔｉｌｉｓｌＡＭ Ｉ０６９）パン酵母（
Ｓａｃｏｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ
ｌＡＭ４２０７）カンジダ酵母（Ｃａｎｄｉ舷 ａｌｂ
ｊｃａｎｓ ＡＴＣＣ７５２）白鷹菌（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｈ×ｏｎｍｅｎねｇｒｏｐｈれｅｓＩＦ０６１２４）黒
かび（＄ｐｅｒｇｌｌｕｓｎｌ袋ｒｌＡＭ３００１）そ
の結果、本物質はいずれの菌に対しも１Ｍ／泌の濃度で
生育阻止を示さなかった。

３ 変異原性 まずＲｅｃ−ａｓｓａｙによる検討を行なった。

すなわち、組換修復欠損株（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓ助汎１
ｉｓＭ４５）と絹換修復保持株（Ｂ．ｓ血ｔｉｌｉｓＨ
１７）の２株をＢ−Ｄ寒天塔地（肉エキス１０夕、ポリ
ベプトン１０夕、ＮａＣ１５夕、寒天１５夕、蒸溜水ｌ
ｏｏ０叫、ｐＨ７．０）上に出発点が互いに援触しない
ように画線した。本物質を滅菌水に溶解又は懸濁し、そ
の０．０５の‘を直径８肌の円形炉紙に吸収させた後、
直ちに画線の開始点をおおうように静暦し、３７ｏ０１
晩培養して生育阻止城の長さを測定した。陰性対照とし
てカナマイシン、陽一性対照としてマィトマィシンＣを
用いた。Ｒｅｃ−ａｓｓａｙの結果を表３に示す。

本物質はいずれも高濃度で作用させても変異原性を示さ
ず、安全性の高い薬剤であることが知られた。衣‐
３ １もｅＣ−Ａｓｓａヱ４ 遅延型皮内反応 本物質の細胞性免疫への影響を知るためにＩＣＲ−ＪＣ
Ｌマウスを用いてヒツジ赤血球を抗原とする足藤反応（
Ｆｏｏｔｐａｄｒｅａｃｔｉｏｎ）を行なつた。

ヒツジ赤血球を生理食塩水に１０％量懸濁せしめ、この
液０．２のとを尾静脈より注入して１次感作を行な、さ
らに７日後にヒツジ赤血球の４０％量懸濁液０．０５泌
を足藤に注射して２次感作を行ない翌日足樋の測定を行
なった。

本物質は１次感作の日を中心に２５０の９／ｋ９を腹腔
内へ連日５回投与した。その結果、本物質投与群の足藤
厚の増加は対照（非投与）群と比較して何ら有意差は認
めなかつた。

５ 抗体産生能 抗体産生能 本物質の体液性免疫への影響を知るために、ＩＣＲ−Ｊ
ＣＬマウスに対し、ヒツジ赤血球の１０％量懸濁液０．
２の‘を尾静脈より注入して感作し、感作後７日目に採
血して赤血球凝集反応により抗体生産性を測定した。

なお本物質は感作日を中心にして２５０の９／ｋ９を連
日５回腹腔内へ投与した。結果は、本物質投与群と対照
群の凝集価に何ら有意差はみられなかった。

次に本物質の薬理学的特性則ち血圧降下作用を述べる。

ヒトの本態性高血圧に最も近似し、高血圧モデル動物と
しすぐれている自然発症高血圧ラット（ＳＨＲ）に対し
て、蒸溜水に溶解又は懸濁した本物質３００の９／ｋ９
となるよう経口投与した。投与後紬ｒ及び節ｒ目に血圧
測定器（ウェダ製作所製、ＵＳＭ−１０成型）を用いて
血圧として尾動脈圧を非観血的に測定し、投与前後の血
圧差をもって本物質の隣圧効果とした。なおラット２０
〜２５適齢で投与前の最高血圧の総平均値が２０７側日
夕で、一群五匹を用いた。

結果は表４に示す。本物質はいずれも明らかに降圧効果
を示し、血圧降下剤として有用である。４ 本物質の血
圧降下作用 本物質は急性毒性も少なく又他の副作用も少ないので動
物更に人用の医薬として有用である。

医薬としては、血圧降下剤として人用に用いられる。次
に本物質の製剤化について述べる。

本物質は、血圧降下剤として使用する場合、疾患の種類
及び症状に応じて薬効を得るのに都合のよい形状で使用
でき、そして単独または製薬上許容し得る稀釈剤及び他
の薬剤との混合物として使用できる。

本物質は投薬単位形で提供することができる。

有効薬量の有効成分が含有され、その形態としては経口
用として散剤、額粒剤、錠剤、糖衣錠剤、カプセル剤、
シロップ剤、丸剤、懸濁剤、液剤、乳剤、などである。
非経口用として注射液としてのアンプル、ビン形態など
をとり得る。又座剤もとり得る。稀釈剤として固体、液
体、半固体でもよく「例えば次のものがあげられる。す
なわち、賦形剤、増量剤、結合剤、湿潤化剤、崩解剤、
表面活性剤、滑沢剤、分散剤、緩衝剤、香料、保存料、
溶解補助剤、溶剤等などである。具体的な例としてあげ
ると乳糖、しよ糖、ソルビット、マンニット、でん粉、
沈降性炭酸カルシウム、重質酸化マグネシウム、タルク
、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム
、セルロース又はその誘導体、アミロベクチン、ポリビ
ニルァルコール、ゼラチン、界面活性剤、水、生理食塩
水、エタノール、グリセリン、ブロピレソグリコール、
カカオ脂、ラウリン脂、ワセリン、パラフィン、高級ア
ルコール等である。

本発明の生理活性剤は既知のいかなる方法でも製造し得
る。本発明において用いられる組成物中の活性成分は一
般に０．０１％から１０肌ｔ．％好ましくは０．０５％
から８ｍＷｔ．％含まれる。本発明の生理活性剤は人間
及び動物に経口的または非経口的に投与されるが経口投
与が好ましい。

経口投与は舌下投与を包含する。非経口的投与は注射投
与（例えば皮下、筋肉、静脈注射、点滴）、直腸投与な
どを含む。本発明の生理活性剤の投与量は動物か人間に
より、また年令、個人差、病状などに影響されるので場
合によっては下記範囲外量を投与する場合も生ずるが、
一般に人間を対象とする場合、本物質の経口的投与量は
体重ｌｋ９、１日当り０．１〜５００の９、好ましくは
１〜２５０のｏ、非経口的投与量は同じく、０．０１〜
２００の９、好ましくは０．１〜１００の９を１回〜４
回に分けて投与する。

以下、本発明物質の製剤化例並びに製造例を示し本発明
をより詳細に説明する。

下記例中の部は重量を示す。製剤化例 １ を均一に混合して粉末または細粒状として３５０仏以下
の散剤とする。

またこの散剤をカプセル容器に入れてカプセル剤とした
。製剤化例 ２ を均一に混合混和後、破砕造粒し乾燥し、ついで節別し
て１４１０ム〜１７７仏の大きさの顎粒剤とする。

製剤化例 ３ 例２におけるｏーアミ／安息香酸エチル−Ｎ−セロビオ
シドのかわりにｍーアミノ安息香酸エチルェステルーＮ
−Ｌ−フコシツドを用いて同様の方法で額粒剤を作り、
この額粒剤９６部にステアリン酸カルシウム４部を加え
て圧縮成形して直径１０肌の錠剤とする。

製剤化例 ４ 例２の方法で得られた額粒の９碇部‘こ結晶セルロース
１の部、ステアリン酸カルシウム３部を加えて圧縮成形
して直径８柳の錠剤とし、これにシロップ、ゼラチン、
沈降性炭酸カルシウム混合懸濁液を加えて糠衣錠とする
。

製剤化例 ５ を加温混合後アンプルに入れ滅菌して注射剤とする。

製剤化例 ６ 例５におけるｏーアミ／安息香酸ナトリウム−Ｎ一Ｎ−
アセチル−Ｄーグルコサミニドのかわりにｏーアミノ安
息香酸−Ｎーマルトシドを用いて同様の方法で注射剤と
する。

製造例 １ ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−リボシッドーＮａ塩の製
造法ｏ−アミノ安息香酸２．７夕、Ｄ−リボース３．０
夕、塩化アンモニウム０．３夕を３０の【９４％エチル
アルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、メチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率５．５％であった。

このようにして得られた、ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ
ーリボシッドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐
々に熔解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、大過
剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結晶が
得られる。

収率１００％、全収率５．５％であった。

製造例 ２ ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−２ーデオキシーＤ−リボシッ
ドーＮａ塩の製造法ｏーアミノ安息香酸２．７夕、２−
デオキシ−Ｄ−リボース２．５夕、塩化アンモニウム０
．２５夕を３０の上９４％エチルアルコール中に加え還
流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率４．０％であった。

このようにして得られた、ｏーアミノ安息香酸−Ｎ−２
−デオキシ−Ｄ−リボシツドを計算量のＮａＯＨを含む
１％水溶液に徐々に溶解し、不落物をロ過し、ロ液を減
圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥する
と無色の結晶が得られる。

収率１００％、全収率４．０％であった。

製造例 ３ ｏーアミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−フラクトシッド−Ｎａ塩
の製造法ｏ−アミノ安息香酸２．７夕、Ｄ−フラクトー
ス３．６夕、塩化アンモニウム０．３夕を３０肌９４％
エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率４．５％であった。

このようにして得られた、ｏーアミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ
ーフラクトシツドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液
に徐々に溶解し、不落物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、
大過刺のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結
晶が得られる。

収率１００％、全収率４．５％であった。

製造例 ４ ｏーアミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ソルボシツド−Ｎａ塩の
製造法ｏ−アミノ安息香酸２．７夕、Ｌ−ソルボース３
．６夕、塩化アンモニウム０．３夕を３０の‘９４％エ
チルアルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、メチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率３．７％であった。

このようにして得られた、ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ
−ソルボシッド計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐
々に溶解し、不溶物をロ遇し、ロ液を減圧濃縮し、大過
剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結晶が
得られる。

収率１００％、全収率３．７％であった。

製造例 ５ ｏーアミノ安息香酸−Ｎ−ＬーフコシツドーＮａ塩の製
造法ｏ−アミノ安息香酸１．２夕、Ｌ−フコース１．４
夕、塩化アンモニウム０．２夕を１５地９４％エチルア
ルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液を。遇し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率４０．２％であった。

このようにして得られた、ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ
−フコシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々
に熔解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、大過剰
のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結晶が得
られる。

収率１００％、全収率４０．２％であった。

製造例 ６ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−グルクロノラ
クトニド−Ｎａ塩の製造法ｏ−アミノ安息香酸２．５夕
、Ｄーグルクロノラクトン３．２夕、塩化アンモニウム
０．３夕を２５舷９４％エチルアルコール中に加え還流
下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、メチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率２５．２％であった。

このようにして得られた、ｏーアミ／安息香酸一Ｎ−Ｄ
−グルクロノラクトニドを計算量のＮａＯＨを含む１％
水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃
縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無
色の結晶が得られる。

収率１００％、全収率２５．２％であった。

製造例 ７ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−メチル−Ｄ−グル
クロニドーＮａ塩の製造法ｏーアミ／安息香酸２．０夕
、メチル−○ーグルクロン酸３．０夕、塩化アンモニウ
ム０．４夕を１０叫９４％エチルアルコール中に加え還
流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率１２．０％であった。

このようにして得られた、ｏーアミ／安息香酸−Ｎ−メ
チル−Ｄ−グルクロニドを計算量のＮａＯＨを含む１％
水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ適し、ロ液を減圧濃
縮し、大過剰のァセトンを加え、脱水後、乾燥すると無
色の結晶が得られる。

収率１００％、全収率１２．０％であった。

製造例 ８ｏーアミノ安息香酸−Ｎ−Ｎーアセチル−Ｄ
−グルコサミニドーＮａ塩の製造法ｏーアミノ安息香酸
１．９夕、ＮーアセチルーＤーグルコサミン３．０夕、
塩化アンモニウム０．０５夕を１５０松‘エチルアルコ
ール中に加え還流下、加熱統合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率９．１％であった。

このようにして得られた、ｏーァミノ安息香酸−Ｎ−Ｎ
−アセチルーＤーグルコサミニドを計算量のＮａＯＨを
含む１％水溶液に徐々に溶解し、不落物をロ遇し、ロ液
を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥
すると無色の結晶が得られる。

収率１００％、全収率９．１％であった。

製造例 ９ ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−マルトシッドーＮａ塩の製造
法ｏーアミノ安息香酸１．４夕、マルトース３．６夕、
氷酢酸１．４の‘、水２心、ＥｔＯＨ５の【とを加え還
流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率１５．２％であった。このようにして得ら
れた、ｏーアミノ安息香酸−Ｎーマルトシツドを計算量
のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々に溶解し、不溶物を
ロ過し、ロ液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、
脱水後、乾燥すると無色の結晶が得られる。収率１００
％、全収率１５．２％であった。

製造例 １０ｏ−アミノ安息香酸−Ｎーセロビオシッド
−Ｎａ塩の製造法ｏ−アミノ安息香酸１．４夕、セロビ
オース３．４夕、氷酢酸１．４の‘、水１３のとを５の
‘のエチルアルコールに加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率１３．０％であった。

このようにして得られた、ｏーアミノ安息香酸−Ｎーセ
ロピオシツドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐
々に溶解し、不溶物をロ遇し、ロ液を減圧濃縮し、大過
剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結晶が
得られる。

収率１００％、全収率１３．０％であった。

製造例 １１ｏーァミノ安息香酸−Ｎ−サッカロシッド
−Ｎａ塩の製造法ｏーアミノ安息香酸１．４夕、サッカ
ロース３．６夕、水５の‘、酢酸１．４の‘を５の上の
エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶力乳
得られる。収率１．２％であった。

このようにして得られた、ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−サ
ッカロシッドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐
々に溶解し、不溶物をロ遇し、ロ液を減圧濃縮し、大過
剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結晶が
得られる。

収率１００％、全収率１．２％であった。

製造例 １２ ｏ−アミ／安息香酸−Ｎ−ラクトシッド−Ｎａ塩の製造
法ｏ−アミ／安息香酸１．４夕、ラクトース３．６夕、
水１０私、氷酢酸１．４の‘を４．２の【エチルアルコ
ール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、エチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率１５．２％であった。

このようにして得られた、ｏ−アミノ安息香酸−Ｎーラ
クトシツドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々
に溶解し、不溶物をｏ過し、ロ液を減圧濃縮し、大過案
９のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結晶が
得られる。

収率１００％、全収率１５．２％であった。

製造例 １３ｏーアミノ安息香酸−Ｎ−マルトトリオシ
ツドーＮａ塩の製造法ｏ−アミノ安息香酸１．４夕、マ
ルトトリオース５．０夕、水２．８泌、酢酸１．４の‘
を８．５の（エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮
合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、エチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率９．６％であった。

このようにして得られた、ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−マ
ルトトリオシッドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液
に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、
大過剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結
晶が得られる。

収率１００％、全収率９．６％であった。

製造例 １４ ｏ−アミノ安息香酸メチルェステル−Ｎ−Ｄ−リボシッ
ドの製造法ｏーアミノ安息香酸メチルェステル３．０夕
、Ｄーリボース３．０夕、塩化アンモニウム０．３夕を
３０の【９４％エチルアルコール中に加え還流下、加熱
縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、エチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率４５．９％であった。

製造例 １５ ｏ−アミノ安息香酸メチルェステル−Ｎ−Ｌ−フコシド
の製造法ｏーアミノ安息香酸メチルェステル１．２夕、
Ｌーフコース１．３夕、塩化アンモニウム０．２夕を１
５の【９４％エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮
合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率２１．３％であった。

製造例 １６ ｏ−アミノ安息香酸メチルヱステルーＮ−Ｎ−ァセチル
−Ｄ−グルコサミニドの製造法ｏ−アミノ安息香酸メチ
ルェステル２．０夕、Ｎーアセチル−Ｄーグルコサミン
３．０夕、塩化アンモニウム０．５夕を１５０私エチル
アルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％エチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率２．１％であった。

製造例 １７ ｏ−アミノ安息香酸メチルヱステル−Ｎ−マルトシッド
の製造法ｏ−アミノ安息香酸メチルェステル１．５夕、
マルトース３．６夕、水２舷、氷酢酸１．５叫を５の【
エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、９４％エチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率１８．９％であった。

製造例 １８ ｏーアミノ安息香酸メチルェステル−Ｎ−セロビオシッ
ドの製造法ｏ−アミノ安息香酸メチルェステル１．５夕
、セロビオース３．４夕、水１３のと酢酸１．４の‘を
５の【エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合する
。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、エチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率６．３％であった。

製造例 １９ ｏーアミノ安息香酸メチルェステル−Ｎ−ラクトシッド
の製造法ｏーアミノ安息香酸メチルェステル１．５夕、
ラクトース３．６夕、水１０の‘、、酢酸０．４の【を
４．物上エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合す
る。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率１０．５％であった。

製造例 ２０ ｏ−アミノ安息香酸メチルェステル−Ｎーマルトトリオ
シッドの製造法ｏ−アミノ安息香酸メチルェステル１．
５夕、マルトトリオース５．０夕、水２．８羽【、酢酸
１．４の‘を４．２の‘エチルアルコール中に加え還流
下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率４．７％であった。

製造例 ２１ ｏ−アミノ安息香酸エチルェステル−Ｎ−Ｄ−リボシッ
ドの製造法ｏ−アミノ安息香酸エチルェステル２．８夕
、Ｄーリボース２．５夕、塩化アンモニウム０．２５夕
を３０の【９４％エチルアルコール中に加え還流下、加
熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率２８．２％であった。

製造例 ２２ ｏーアミノ安息香酸エチルェステル−Ｎ−Ｌ−フコシツ
ドの製造法ｏ−アミノ安息香酸エチルェステル１．３夕
、Ｌーフコース１．３夕、塩化アンモニウム０．２夕を
１５の【９４％エチルアルコール中に加え還流下、加熱
縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率２８．５％であった。

製造例 ２３ ｏ−アミノ安息香酸エチルェステル−Ｎ−セロビオシツ
ドの製造法ｏ−アミノ安息香酸エチルェステル１．７夕
、セロビオース３．４夕、水１３の‘、氷酢酸１．４の
‘を１１Ｍエチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合
する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率１２．３％であった。

製造例 ２４ ｏーアミノ安息香酸プロピルェステルーＮ−Ｄーリボシ
ツドの製造法，ｏ−アミノ安息香酸プロピルェステル３
．０夕、Ｄーリボース３．０夕、塩化アンモニウム０．
３夕を３００の‘９４％エチルアルコール中に加え還流
下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、９０％エチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率６．５％であった。

製造例 ２５ ｏ−アミノ安息香酸プロピルェステル−Ｎ−Ｌ一フコシ
ツドの製造法ｏーアミノ安息香酸プロピルェステル３．
０夕、Ｌ−フコース３．０夕、塩化アンモニウム０．２
夕を２０のと９４％エチルアルコール中に加え還流下、
加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、９４％エチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率４．７％であった。

製造例 ２６ ｏ−アミノ安息香酸プロピルェステル−Ｎ−セロビオシ
ッドの製造法ｏーアミノ安息香酸プロピルヱステル２．
０夕、セロビオース３．４夕、水１３のと、酢酸１．４
の‘を１１の【エチルアルコール中に加え還流下、加熱
縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、９４％エチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率５．５％であった。

製造例 ２７ ｏーアミノ安息香酸ブチルェステルーＮ−Ｄ−リボシッ
ドの製造法ｏーアミノ安息香酸ブチルヱステル３．８夕
、０ーリポース３．０夕、塩化アンモニウム０．３夕を
３０の【９４％エチルアルコール中に加え還流下、加熱
縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、９４％エチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率２１．５％であった。

製造例 ２８ ｏ−アミノ安息香酸ブチルェステル−Ｎ−Ｌ−フコシド
の製造法ｏ−アミノ安息香酸プチルェステル１．５夕、
Ｌーフコース１．３夕、塩化アンモニウム０．２夕を１
５の【９４％エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮
合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率３３．６％であった。

製造例 ２９ ｏ−アミノ安息香酸ブチルェステルーＮ−セロピオシツ
ドの製造法ｏ−アミノ安息香酸ブチルヱステル１．９夕
、セロビオース３．４夕、水１３肌、酢酸１．４の‘を
１１の【エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合す
る。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ適し、結晶をエーテルで洗い、９４％エチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率３．９％であった。

製造例 ３０ ｍ−アミ／安息香酸−Ｎ−Ｄ−リボシツド−Ｎａ塩の製
造法ｍーアミノ安息香酸２．７夕、Ｄ−リボース３．０
夕、塩化アンモニウム０．３夕を３０のと９４％ェチル
ア挙毒罵声声奉賀手事事≠講習勢霜島事曇る字蔓蓬液を
ロ遇し、結晶をエーテルで洗い、メチルアルコールから
数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる。

収率３．０％であった。

このようにして得られた、ｍ−ァミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ
ーリボシツドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐
々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、大過
剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結晶が
得られる。

収率１００％、全収率３．０％であった。

製造例 ３１ ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−２−デオキシ−Ｄ−リボシツ
ド−Ｎａ塩の製造法ｍ−アミノ安息香酸２．７夕、２−
デオキシーＤリボース２．５夕、塩化アンモニウム０．
３夕を３０の‘９４％エチルアルコール中に加え還流下
、加熱縦合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をェ−テルで洗い、メチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率３．２％であった。このようにして得られた、ｍ
ーアミノ安息香酸−Ｎ−２ーデオキシ−Ｄーリボシツド
を計算量のＮａＯＨを含む１％水客液に徐々に熔解し、
不熔物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、大過剰のアセトン
を加え、脱水後、乾燥すると無色の結晶が得られる。

収率１００％、全収率３．２％であった。

製造例 ３２ ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−フラクトシッドーＮａ塩
の製造法ｍ−アミノ安息香酸２．７夕、Ｄーフラクトー
ス３．６夕、塩化アンモニウム０．３夕を３０Ｍ９４％
エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、メチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率２．２％であった。

このようにして得られた、ｍ−アミ／安息香酸−Ｎ−Ｄ
−フラクトシッドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液
に徐々に熔解し、不溶物をロ適し、ロ液を減圧濃縮し、
大過剰のアセトソを加え、脱水後、乾燥すると無色の結
晶が得られる。

収率１００％、全収率２．２％であった。

製造例 ３３ ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ソルボシッド−Ｎａ塩の
製造法ｍ−アミノ安息香酸２．７夕、Ｄ−ソルボース３
．６夕、塩化アンモニウム０．３夕を３０の‘９４％エ
チルアルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、メチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率１．８％であった。

このようにして得られた、ｍーアミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ
−ソルボシッドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に
徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、大
過案Ｕのアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結
晶が得られる。

収率１００％、全収率１．８％であった。

製造例 ３４ ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−フコシツド−Ｎａ塩の製
造法ｍーアミノ安息香酸１．２夕、Ｄーフコース１．４
夕、塩化アンモニウム０．２夕を１５の【９４％エチル
アルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率１２．０％であった。

このようにして得られた、ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ
−フコシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水客液に徐々
に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、大過剰
のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結晶が得
られる。

収率１００％、全収率１２．０％であった。

製造例 ３５ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−グルクロノ
ラクトニド−Ｎａ塩の製造法ｍ−アミノ安息香酸２．５
夕、Ｄ−グルクロノラクトン３．２夕、塩化アンモニウ
ム０．３夕を２５の【９４％エチルアルコール中に加え
還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、メチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率７．０％であった。

このようにして得られた、ｍーアミ／安息香酸−Ｎ−Ｄ
−グルクロノラクトニドを計算量のＮａＯＨを含む１％
水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃
縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無
色の結晶が得られる。

収率１００％、全収率７．０％であった。

製造例 ３６ ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−メチル−Ｄ−グルクロニド−
Ｎａ塩の製造法ｍ−アミノ安息香酸１．０夕、メチル−
Ｄ−グルクロン酸１．５夕、塩化アンモニウム０．２夕
を１０の‘９４％エチルアルコール中に加え還流下、加
熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率８．２％であった。

このようにして得られた、ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−メ
チル−Ｄ−グルクロニドを計算量のＮａＯＨを含む１％
水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃
縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無
色の結晶が得られる。

収率１００％、全収率８．２％であった。

製造例 ３７ ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｎ−アセチルーＤ−グルコサ
ミニドＮａ塩の製造法ｍ−アミノ安息香酸１．９夕、Ｎ
−アセチルーＤーグルコサミン３．０夕、塩化アンモニ
ウム０．０５夕を１５０机エチルアルコール中に加え還
流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ適し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率３４．９％であった。

このようにして得られた、ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｎ
−アセチルーＤーグルコサミニドを計算量のＮａＯＨを
含む１％水溶液に徐々に溶解し、不港物をロ過し、ロ液
を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥
すると無色の結晶が得られる。

収率１００％、全収率３４．９％であった。

製造例 ３８ｍーアミノ安息香酸−Ｎ−マルトシッド−
Ｎａ塩の製造法ｍ−アミノ安息香酸１．４９、マルトー
ス３．６夕、氷酢酸１．４肌を１５の‘エチルアルコー
ル中に加え還流下、加熱統合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、メチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率４５．６％であった。このようにして得られた、
ｍーアミノ安息香酸−Ｎ−マルトシッドを計算量のＮａ
ＯＨを含む１％水溶液に徐々に溶解し、不港物を。

過し、ロ液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱
水後、乾燥すると無色の結晶が得られる。収率１００％
、全収率４５．６％であった。

製造例 ３９ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−セロピオシッド
ーＮａ塩の製造法ｍ−アミノ安息香酸１．４夕、セロピ
オース３．４夕、水１３の‘、氷酢酸１．４の【を５私
エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、２０％エチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率２３．９％であった。

このようにして得られた、ｍーアミノ安息香酸−Ｎーセ
ロビオシッドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐
々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、大過
剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結晶が
得られる。

収率１００％、全収率２３．９％であった。

製造例 ４０ｍ−アミノ安息香酸−Ｎーサッカロシッド
ーＮａ塩の製造法ｍ−アミノ安息香酸１．４夕、サッカ
ロース３．６夕、水７叫、酢酸１．４の【を７の‘のエ
チルアルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、エチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率０．８％であった。

このようにして得られた、ｍーアミノ安息香酸−Ｎーサ
ツカロシッドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐
々に溶解し、不溶物をロ過し、。

液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後、乾
燥すると無色の結晶が得られる。収率１００％、全収率
０．８％であった。

製造例 ４１ ｍーアミノ安息香酸−ＮーラクトシツドーＮａ塩の製造
法ｍ−アミノ安息香酸１．４夕、ラクトース３．６夕、
水１０の‘、氷酢酸１．４の‘を４．２机とエチルアル
コール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ遇し、結晶をエーテルで洗い、メチルアルコール
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得られる
。収率２１．７％であった。

このようにして得られた、ｍーアミノ安息香酸一Ｎ−ラ
クトシッドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々
に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、大過剰
のアセトンを加え、脱水後、乾燥して無色の結晶が得ら
れる。

収率１００％、全収率２１．７％であった。

製造例 ４２ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−マルトトリオシ
ツド−Ｎａ塩の製造法ｍ−アミノ安息香酸１．４夕、マ
ルトトリオース５．０夕、水２．８泌、氷酢酸１．４肌
を８．５汎Ｚエチルアルコール中に加え還流下、加熱縮
合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、メチルアルコ−ル
から数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶力乳得られ
る。収率８０．３％であった。

このようにして得られた、ｍーアミノ安息香酸−Ｎーマ
ルトトリオシッドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液
に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液を減圧濃縮し、
大過剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥すると無色の結
晶が得られる。

収率１００％、全収率８０．３％であった。

製造例 ４３ｍ−アミノ安息香酸メチルェステルーＮ−
Ｌ−フコシッドの製造法ｍ−アミノ安息香酸メチルヱス
テル１．２夕、Ｌ−フコース１．３夕、塩化アンモニウ
ム０．２夕を２０の‘９４％エチルアルコール中に加え
還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率１５．０％であった。

製造例 ４４ ｍ−ァミノ安息香酸エチルヱステルーＮ−Ｌフコシドの
製造法ｍ−アミノ安息香酸エチルヱステル１．３夕、Ｌ
−フコース１．３夕、塩化アンモニウム０．２夕を１５
肌９４％エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合す
る。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をｏ遇し、結晶をエーテルで洗し、、５０％メチルア
ルコールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が
得られる。収率５６．９％であった。

製造例 ４５ ｍーアミノ安息香酸エチルェステル−Ｎーセロビオシッ
ドの製造法ｍ−アミノ安息香酸エチルェステル１．７夕
、セロビオース３．４夕、水１３泌、氷酢酸１．４肌を
７泌エチルアルコール中に加え還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、３０％エチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率２４．４％であった。

製造例 ４６ ｍ−アミノ安息香酸プロピルェステル−Ｎ−セロビオシ
ッドの製造法ｍ−アミノ安息香酸プロピルェステル１．
７夕、セロビオース３．４夕、水１５の‘、酢酸１．４
の‘を１５の【エチルアルコール中に加え還流下、加熱
縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をエーテルで洗い、９４％エチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率２．０％であった。

製造例 ４７ ｍ−アミノ安息香酸ブチルェステル−Ｎ−Ｄ−リボシッ
ドの製造法ｍーアミノ安息香酸ブチルェステル１．９夕
、Ｄーリボース１．５夕、塩化アンモニウム０．２夕を
２０の【９４％エチルアルコール中に加え還流下、加熱
縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液をロ過し、結晶をェ−テルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶が得
られる。収率３．７％であった。

【図面の簡単な説明】

第１図乃至第４１図は本発明に係る下記各アミノ安息香
酸誘導体の赤外線吸収スペクトルを示す。 第１図〜ｏ一アミノ安息香酸−Ｎ−２−デオキシ−Ｄ−
リボシッド、第２図〜ｏーアミノ安息香酸ナトリウム−
Ｎ−２ーデオキシ−Ｄ−リボシッド、第３図〜ｏ−アミ
ノ安息香酸−Ｎ−Ｌーフコシッド、第４図〜ｏ−アミノ
安息香酸ナトリゥムーＮ−Ｌーフコシド、第５図〜ｏ−
アミノ安息香酸−Ｎ−Ｎ−アセチルーＤーグルコサミニ
ド、第６図〜ｏ−アミノ安息香酸ナトリウム一Ｎ−Ｎ−
ァセチル−Ｄーグルコサミニド、第了図〜ｏ−アミノ安
息香酸−Ｎーマルトシッド、第８図〜ｏーアミノ安息香
酸ナトリウム−Ｎーマルトシッド、第９図〜ｏ−アミノ
安息香酸−Ｎ−セロビオシド、第１０図〜ｏ−アミノ安
息香酸ナトリウム−Ｎ−セロビオシド、第１１図〜ｏー
アミノ安息香酸−Ｎ−ラクトシツド、第１２図〜ｏ−ア
ミノ安息香酸ナトリウム−Ｎ−ラクトシッド、第１３図
〜ｏーアミノ安息香酸−Ｎ−マルトトリオシツド、第１
４図〜ｏ−アミノ安息香酸ナトリウム−Ｎ−マルトトリ
オシッド、第１５図〜ｏーアミノ安息香酸メチルェステ
ルーＮ−Ｄ−リボシッド、第１６図〜ｏ−ァミノ安息香
酸メチルェステル−Ｎ−Ｌ−フコシッド、第１７図〜ｏ
−アミノ安息香酸メチルェステル−Ｎ−Ｎーアセチル−
Ｄ−グルコサミニド、第１６図〜ｏーアミノ安息香酸メ
チルェステル−Ｎ−マルトシッド、第１９図〜ｏ−アミ
ノ安息香酸メチルェステル−Ｎ−セロビオシド、第２０
図〜ｏ−アミノ安息香酸メチルェステル−Ｎ−ラクトシ
ツド、第２１図〜ｏ−アミノ安息香酸メチルェステル−
Ｎ−マルトトリオシッド、第２２図〜ｏ−アミノ安息香
酸エチルェステル−Ｎ−Ｄ−リボシッド、第２３図〜ｏ
−アミノ安息香酸エチルェステルーＮ−Ｌ−フコシッド
、第２４図〜ｏ−アミ／安息香酸エチルェステル−Ｎ−
セロビオシド、第２５図〜ｏ−アミノ安息香酸ブチルヱ
ステルーＮ−○ーリボシド、第２６図〜ｏーアミノ安息
香酸ブチルェステル−Ｎ−Ｌフコシド、第２７図〜ｏ−
アミノ安息香酸ブチルェステルーＮ−セロピオシド、第
２８図〜ｍ−アミ／安息香酸−Ｎ−Ｌ−フコシッド、第
２９図〜ｍ−アミノ安息香酸ナトＩＪウム−Ｎ−Ｌ−フ
コシッド、第３０図〜ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｎーア
セチル−Ｄ−グルコサミニド、第３１図〜ｍ−アミノ安
息香酸ナトリウム−Ｎ−Ｎーアセチル−Ｄーグルコサミ
ニド、第３２図〜ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−マルトシッ
ド、第３３図〜ｍ−アミノ安息香酸ナトリウム−Ｎーマ
ルトシツド、第３４図〜ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−セロ
ビオシド、第３５図〜ｍ−アミノ安息香酸ナトリウム−
Ｎ−セロビオシッド、第３６図〜ｍ−アミノ安息香酸−
Ｎ−ラクトシッド、第３７図〜ｍ−アミノ安息香酸ナト
リウム−Ｎ−ラクトシッド、第３８図〜ｍ−アミノ安息
香酸−Ｎ−マルトトリオシッド、第３９図〜ｍ−アミノ
安息香酸ナトリウム−Ｎ−マルトトリオシッド、第４０
図〜ｍ−アミノ安息香酸エチルェステル−Ｎ−Ｌーフコ
シツド、第４１図〜ｍ−アミノ安息香酸エチルヱステル
−Ｎ−セロビオシツド。第１図 第２図 第３図 第４図 第５図 第６図 第７図 第８図 第９図 第１０図 第１１図 第１２図 第１３図 第１４図 第１５図 第１６図 第１７図 第１８図 第１９図 第２０図 第２「図 第２２図 第２３図 第２４図 第２５図 第２６図 第２７図 第２８図 第２９図 第３０図 第３１図 第３２図 第３３図 第３４図 第３５図 第３６図 第３７図 第３８図 第３９図 第４０図 第４１図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は単糖乃至三糖の糖残基（ただし、単糖
   のうちアラビノース、キシロース、グルコース、ガラク
   トース、及びマンノースを除く）、アミノ糖残基又はデ
   オキシ糖残基（ラムノースは除く）を示し、Ｒ＿１−Ｎ
   Ｈ−基はオルト又はメタの位置にある。 〕で示されるオルト又はメタアミノ安息香酸誘導体、又
   は医薬上許容されるその塩もしくはアルキルエステルを
   活性成分として含有する血圧降下剤。２ 上記式（I）
   中Ｒ＿１はリボース、デオキシリボース、フコース、ア
   セチルグルコサミン、マルトース、セロビオース、ラク
   トース、もしくはマルトトリオースである特許請求の範
   囲第１項記載の血圧降下剤。 ３ 前記塩はＮａ塩である特許請求の範囲第１項記載の
   血圧降下剤。 ４ 前記エステルはメチル、エチル又はブチルエステル
   である特許請求の範囲第１項記載の血圧降下剤。