JPS604172B2 - カルボスチリル誘導体の製造法 - Google Patents
カルボスチリル誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS604172B2 JPS604172B2 JP50058132A JP5813275A JPS604172B2 JP S604172 B2 JPS604172 B2 JP S604172B2 JP 50058132 A JP50058132 A JP 50058132A JP 5813275 A JP5813275 A JP 5813275A JP S604172 B2 JPS604172 B2 JP S604172B2
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- Japan
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- solution
- alkyl group
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規カルボスチリル譲導体の製造法、さらに
詳しくは、一般式（式中、Ｒ，は水素原子または低級ア
ルキル基、Ｒ２は水素原子または低級アルキル基、Ｒ３
は水素原子、直鏡状または分枝状アルキル基、シクロア
ルキル基またはアラルキル基、ｍおよびｎは、同一また
は異なって、０または正の整数、ただしＩｓｍ十ｎＳ５
を示す）で表わされるカルボスチリル誘導体の製造法に
関する。
詳しくは、一般式（式中、Ｒ，は水素原子または低級ア
ルキル基、Ｒ２は水素原子または低級アルキル基、Ｒ３
は水素原子、直鏡状または分枝状アルキル基、シクロア
ルキル基またはアラルキル基、ｍおよびｎは、同一また
は異なって、０または正の整数、ただしＩｓｍ十ｎＳ５
を示す）で表わされるカルボスチリル誘導体の製造法に
関する。
本発明の方法によれば、目的とする一般式（１）のカル
ボスチリル誘導体は、一般式（式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３
、ｍおよびｎは前記と同じ）で表わされる３・４−ジヒ
ドロカルボスチリル議導体を脱水素することにより製造
される。
ボスチリル誘導体は、一般式（式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３
、ｍおよびｎは前記と同じ）で表わされる３・４−ジヒ
ドロカルボスチリル議導体を脱水素することにより製造
される。
本明細書において、「低級アルキル基」とは、メチル、
エチル、プロピル、ブチルなどの炭素数１〜４個の低級
アルキル基、「直鎖状または分枝状ァルキル基」とは、
直鎖状または分枝状のメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどの炭素
数１〜８個の直鎖状または分枝状アルキル基、「シクロ
アルキル基」とはシクロベンチル、シクロヘキシルなど
のシクロアルキル基、「アラルキル基」とはペンジル、
フェネチルなどのアラルキル基を意味する。
エチル、プロピル、ブチルなどの炭素数１〜４個の低級
アルキル基、「直鎖状または分枝状ァルキル基」とは、
直鎖状または分枝状のメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどの炭素
数１〜８個の直鎖状または分枝状アルキル基、「シクロ
アルキル基」とはシクロベンチル、シクロヘキシルなど
のシクロアルキル基、「アラルキル基」とはペンジル、
フェネチルなどのアラルキル基を意味する。
また置換基の位置は５、６、７および８位のいずれであ
ってもよい。本発明の化合物において、Ｒ２が低級アル
キル基のときは、その置換基に不斉炭素を含み、したが
って光学異性体が存在しうるが、本発明はこれら光学異
性体もすべて包含する。
ってもよい。本発明の化合物において、Ｒ２が低級アル
キル基のときは、その置換基に不斉炭素を含み、したが
って光学異性体が存在しうるが、本発明はこれら光学異
性体もすべて包含する。
本発明方法における、一般式（ロ）の３・４ージヒドロ
カルポスチリル誘導体の脱水素は、常法により、適当な
溶媒中、酸化剤を用いて脱水素反応に付することにより
達成される。
カルポスチリル誘導体の脱水素は、常法により、適当な
溶媒中、酸化剤を用いて脱水素反応に付することにより
達成される。
用いられる酸化剤としては、２・３−ジクロロー５・６
−ジシアノベンゾキノン（以下ＤＤＱと略す）、クロラ
ニル（２・３・５・６ーテトラクロロベンゾキノン）な
どのペンゾキノン類、二酸化ゼレン、パラジウム炭素、
パラジウム黒、酸化白金、ラネーニツケルなどの金属触
媒、Ｎ−ブロモサクシンィミド、臭素などのブロム化剤
などが挙げられる。
−ジシアノベンゾキノン（以下ＤＤＱと略す）、クロラ
ニル（２・３・５・６ーテトラクロロベンゾキノン）な
どのペンゾキノン類、二酸化ゼレン、パラジウム炭素、
パラジウム黒、酸化白金、ラネーニツケルなどの金属触
媒、Ｎ−ブロモサクシンィミド、臭素などのブロム化剤
などが挙げられる。
また溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
２ーメトキシエタノール、ジメトキシェタンなどのエー
テル類、ベンゼン、トルェン、キシレンなどの芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ブタノ
ール、アミルアルコール、ヘキサノールなどのアルコー
ル類、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサィド、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの非プロ
トン性の極性溶媒などが挙げられる。本反応の反応条件
として、反応温度は室温〜３００千０、好ましくは５０
〜２００００、反応時間は１時間〜２日間、好ましくは
１〜２畑時間が好適であり、また酸化剤の使用割合は、
ベンゾキノン類、ブロム化剤を用いる場合は、化合物（
ロ）に対して等モル〜５倍モル、好ましくは等モル〜２
倍モル量であり、金属触媒を用いる場合は、通常用いら
れる触媒量でよい。
２ーメトキシエタノール、ジメトキシェタンなどのエー
テル類、ベンゼン、トルェン、キシレンなどの芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ブタノ
ール、アミルアルコール、ヘキサノールなどのアルコー
ル類、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサィド、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの非プロ
トン性の極性溶媒などが挙げられる。本反応の反応条件
として、反応温度は室温〜３００千０、好ましくは５０
〜２００００、反応時間は１時間〜２日間、好ましくは
１〜２畑時間が好適であり、また酸化剤の使用割合は、
ベンゾキノン類、ブロム化剤を用いる場合は、化合物（
ロ）に対して等モル〜５倍モル、好ましくは等モル〜２
倍モル量であり、金属触媒を用いる場合は、通常用いら
れる触媒量でよい。
本発明方法で用いられる出発物質の３・４ージヒドロカ
ルボスチリル議導体は新規化合物であり、たとえばつぎ
のごとくして製造される。
ルボスチリル議導体は新規化合物であり、たとえばつぎ
のごとくして製造される。
すなわち、一般式（式中、Ｒ，は前記と同じ）
で表わされる３・４ージヒドロカルボスチリル誘導体に
、一般式（式中、Ｒ２、Ｒ３、ｍおよびｎは前記と同じ
、×はハロゲン原子を示す）で表わされる脂肪酸誘導体
を反応させることにより製造される。
、一般式（式中、Ｒ２、Ｒ３、ｍおよびｎは前記と同じ
、×はハロゲン原子を示す）で表わされる脂肪酸誘導体
を反応させることにより製造される。
本発明方法でえられる一般式（１）で表わされるカルポ
スチリル誘導体はすべて新規化合物であり、抗炎症作用
、血小板凝集抑制作用を有し、消炎薬、血栓予防薬とし
て有用である。
スチリル誘導体はすべて新規化合物であり、抗炎症作用
、血小板凝集抑制作用を有し、消炎薬、血栓予防薬とし
て有用である。
つぎに参考例および実施例を挙げて本発明方法をさりこ
具体的に説明する。
具体的に説明する。
参考例
ジメチルスルホキサイド１００の【にＮーエチル−５ー
ヒドロキシー３・４−ジヒドロカルボスチリル１９夕、
ナトリウムェチラート１０夕および沃化ナトリウム２夕
を加え、この混合物を８０〜９０こ０にて１時間損拝す
る。
ヒドロキシー３・４−ジヒドロカルボスチリル１９夕、
ナトリウムェチラート１０夕および沃化ナトリウム２夕
を加え、この混合物を８０〜９０こ０にて１時間損拝す
る。
この溶液にｙ−フロモ酪酸エチルヱステル３２夕を加え
、１００〜１１０ｑｏにて１餌時間燈梓する。反応後、
反応液を飽和食塩水１．５夕に注ぎ、クロロホルムで抽
出する（３００の【×４回）。このクロロホルム層を飽
和食塩水、０．印水酸化ナトリウム水溶液、ついで水に
て洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。え
られた残留物を減圧蒸留して無色液体のＮーェチルー５
一（３−エトキシカルボニル）プロポキシー３・４−ジ
ヒドロカルボスチリル２１夕をうる。沸点（０．劫舷Ｈ
ｇ）１８９〜１９１ｑ○実施例 １ Ｎ−エチル一５一（３ーエトキシカルポニル）プロポキ
シー３・４−ジヒドロカルボスチリル２．７２と９０％
ＤＤＱ３．４夕をジオキサン５４の‘に加え、この混合
物を９．５時間還流したのち冷却する。
、１００〜１１０ｑｏにて１餌時間燈梓する。反応後、
反応液を飽和食塩水１．５夕に注ぎ、クロロホルムで抽
出する（３００の【×４回）。このクロロホルム層を飽
和食塩水、０．印水酸化ナトリウム水溶液、ついで水に
て洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。え
られた残留物を減圧蒸留して無色液体のＮーェチルー５
一（３−エトキシカルボニル）プロポキシー３・４−ジ
ヒドロカルボスチリル２１夕をうる。沸点（０．劫舷Ｈ
ｇ）１８９〜１９１ｑ○実施例 １ Ｎ−エチル一５一（３ーエトキシカルポニル）プロポキ
シー３・４−ジヒドロカルボスチリル２．７２と９０％
ＤＤＱ３．４夕をジオキサン５４の‘に加え、この混合
物を９．５時間還流したのち冷却する。
析出した結晶を炉去し、炉液の溶液を留去する。えられ
た残澄をクロロホルムに溶かし、有機層を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、ついで水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、活性炭処理したのち、溶媒を留去し、残
笹を分別蒸留して無色＊ぢ由状のＮ−エチル−５−（３
−ェトキシカルボニル）プロポキシカルボスチリル２．
０夕をうる。沸点（０．５５伽Ｈｇ）１９１〜１９ｙｏ
実施例 ２ ６一（６ーベンジルオキシカルボニル）へキシルオキシ
−３・４ージヒド。
た残澄をクロロホルムに溶かし、有機層を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、ついで水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、活性炭処理したのち、溶媒を留去し、残
笹を分別蒸留して無色＊ぢ由状のＮ−エチル−５−（３
−ェトキシカルボニル）プロポキシカルボスチリル２．
０夕をうる。沸点（０．５５伽Ｈｇ）１９１〜１９ｙｏ
実施例 ２ ６一（６ーベンジルオキシカルボニル）へキシルオキシ
−３・４ージヒド。
力ルボスチリル１．９夕とクロラニル１．９夕をキシレ
ン３８の【に加え、この混合物を１畑時間還流する。こ
の反応混合物を実施例１と同様に処理し、えられた残澄
をメタノールから再結晶して無色針状晶の６−（６ーベ
ンジルオキシカルボニル）へキシルオキシカルボスチリ
ル１．４夕をうる。融点１４１〜１４ｙ０実施例 ３５
一（４ーカルボキシ）ブトキシー３・４ージヒドロカル
ボスチリル２．６夕とＮ−ブロモサクシンィミド２．１
夕を四塩化炭素５０の‘に加え、この混合物を濃伴下に
１曲時間還流したのち冷却する。
ン３８の【に加え、この混合物を１畑時間還流する。こ
の反応混合物を実施例１と同様に処理し、えられた残澄
をメタノールから再結晶して無色針状晶の６−（６ーベ
ンジルオキシカルボニル）へキシルオキシカルボスチリ
ル１．４夕をうる。融点１４１〜１４ｙ０実施例 ３５
一（４ーカルボキシ）ブトキシー３・４ージヒドロカル
ボスチリル２．６夕とＮ−ブロモサクシンィミド２．１
夕を四塩化炭素５０の‘に加え、この混合物を濃伴下に
１曲時間還流したのち冷却する。
析出する結晶を炉取し、５％水酸化ナトリウム水溶液２
０の‘に加え、室温で３０分間櫨拝したのち炉遇する。
炉液をＩＮ塩酸で酸性にし、析出する結晶を炉取し、５
０％エタノール水溶液から再結晶して無色針状晶の５−
（４−カルボキシ）ブトキシカルボスチリル１．５夕を
うる。融点１９６〜１９７午０実施例 ４〜１８前記実
施例１〜３と同様にして、前記一般式（１）の化合物を
うる。
０の‘に加え、室温で３０分間櫨拝したのち炉遇する。
炉液をＩＮ塩酸で酸性にし、析出する結晶を炉取し、５
０％エタノール水溶液から再結晶して無色針状晶の５−
（４−カルボキシ）ブトキシカルボスチリル１．５夕を
うる。融点１９６〜１９７午０実施例 ４〜１８前記実
施例１〜３と同様にして、前記一般式（１）の化合物を
うる。
それらの化合物を次表に示す。〔薬理試験〕
血小板凝集抑制作用：
本発明の化合物の血小板凝集抑制作用をボーンの方法′
Ｃ．Ｖ．Ｒ．故ｒｎ、Ｎａｔｕｒｅ ９２７〜９２９頁
（１９６２年）〕により測定した。
Ｃ．Ｖ．Ｒ．故ｒｎ、Ｎａｔｕｒｅ ９２７〜９２９頁
（１９６２年）〕により測定した。
その際、ＡＧ−Ｏ型凝集計（ａ鍵ｒｅｇｏｍｅｔｅｒ）
〔プライストン・マニユフアクチユアリング・カ ンパ
ニイ（Ｂｒ＄ｔｏｎＭａｎ町ａｃｔｍ上ｇＣｏ．）製〕
を用いて測定した。ウサギから採取した血液に３．８％
クエン酸ナトリウム水溶液〔３．８％クエン酸ナトリウ
ム水溶液と血液の混合比率＝１：９（容量比）〕を加え
た血液試料を１００伍ｐｍ（２００×ｇ）で１び分間遠
心分離して、上燈部分の血小板濃度の高い皿糠（ｐｌａ
にｌｅｔｒｉｃｈｐｌａｓｍａ）を分離する。
〔プライストン・マニユフアクチユアリング・カ ンパ
ニイ（Ｂｒ＄ｔｏｎＭａｎ町ａｃｔｍ上ｇＣｏ．）製〕
を用いて測定した。ウサギから採取した血液に３．８％
クエン酸ナトリウム水溶液〔３．８％クエン酸ナトリウ
ム水溶液と血液の混合比率＝１：９（容量比）〕を加え
た血液試料を１００伍ｐｍ（２００×ｇ）で１び分間遠
心分離して、上燈部分の血小板濃度の高い皿糠（ｐｌａ
にｌｅｔｒｉｃｈｐｌａｓｍａ）を分離する。
この分離された皿糠を以下、ＰＲＰ−１と略称する。上
記ＰＲＰ−１を分離した残りの血液試料をさらに３００
仇ｐｍ（１５００×ｇ）で１５分間遠心分離して上燈部
分を採取して血小板濃度の低い血酸（ｐｌａにｌｅｔｐ
ｏｏｒｐｌａｓｍａ）を得る。
記ＰＲＰ−１を分離した残りの血液試料をさらに３００
仇ｐｍ（１５００×ｇ）で１５分間遠心分離して上燈部
分を採取して血小板濃度の低い血酸（ｐｌａにｌｅｔｐ
ｏｏｒｐｌａｓｍａ）を得る。
この分離された皿酸を以下、ＰＰＰと略称する。前記Ｐ
ＲＰ−１中に含まれている血小板の数をブレツチヤー・
クロンカィト法（ＢｒｅｃｈｅｒＣＩｏｎｋｉにｍｅｔ
ｈｏｄ）〔Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈバｉｏｌ．入 ３６５〜
３７５（１９５０）〕にて測定する。
ＲＰ−１中に含まれている血小板の数をブレツチヤー・
クロンカィト法（ＢｒｅｃｈｅｒＣＩｏｎｋｉにｍｅｔ
ｈｏｄ）〔Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈバｉｏｌ．入 ３６５〜
３７５（１９５０）〕にて測定する。
アデノシン・ジホスフェート−譲発凝集抑制試験（以下
、ＡＤＰ−譲発凝集抑制試験と略称する）に供するため
、ＰＲＰ−１をＰＰＰで希釈して３０００００／彼髭の
血小板を含む試料を調製した（この調製試料を以下ＰＲ
Ｐ−２と略称する）。
、ＡＤＰ−譲発凝集抑制試験と略称する）に供するため
、ＰＲＰ−１をＰＰＰで希釈して３０００００／彼髭の
血小板を含む試料を調製した（この調製試料を以下ＰＲ
Ｐ−２と略称する）。
また、コラーゲン−譲発凝集抑制試験に供するため、Ｐ
ＲＰ−１をＰＰＰで希釈して４５００００／あの血小板
を含む試料を調製した（この調製試料を以下ＰＲＰ−３
と略称する）。ＡＤＰ−誘発凝集抑制試験： 回転子を入れた血小板凝集測定用セルに試験すべき化合
物を予め定めた濃度で含有する溶液０．０１の‘と前記
ＰＲＰ−２ ０．６泌を加え、このセルを３７℃に保温
された血小板凝集計のセル室に入れ（回転子の回転速度
は１１０仇ｐｍに調節する）、１分後、７．５×１０‐
５ＭＡＤＰ溶液０．０７の【を添加し、光の透過度の変
化を記録した。
ＲＰ−１をＰＰＰで希釈して４５００００／あの血小板
を含む試料を調製した（この調製試料を以下ＰＲＰ−３
と略称する）。ＡＤＰ−誘発凝集抑制試験： 回転子を入れた血小板凝集測定用セルに試験すべき化合
物を予め定めた濃度で含有する溶液０．０１の‘と前記
ＰＲＰ−２ ０．６泌を加え、このセルを３７℃に保温
された血小板凝集計のセル室に入れ（回転子の回転速度
は１１０仇ｐｍに調節する）、１分後、７．５×１０‐
５ＭＡＤＰ溶液０．０７の【を添加し、光の透過度の変
化を記録した。
上記試験で使用する７．５×１０‐５ＭＡＤＰ溶液は、
ＡＤＰ粉末（シグマ社製）をオーレン・ベロナール緩衝
液（ｐＨ７．３５）に加えて調製した。
ＡＤＰ粉末（シグマ社製）をオーレン・ベロナール緩衝
液（ｐＨ７．３５）に加えて調製した。
血小板の凝集が最大となった時点（光の透過度が最大と
なった時点）の凝集率を下記の式により算出した。凝集
率＝ｂ舎三を刈ｏ ａ，：ＰＲＰ−２の光の透過度 ｂ，：ＰＰＰの光の透過度 ｃ，：上記の方法で血小板凝集を起させて血小板凝集が
最大となったときの光の透過度上記の方法において試験
化合物溶液の代りに試験化合物を溶解した溶媒のみを加
えて同様に血小板を凝集させ、同様に凝集率を求め、こ
れをコントロールの凝集率とした。
なった時点）の凝集率を下記の式により算出した。凝集
率＝ｂ舎三を刈ｏ ａ，：ＰＲＰ−２の光の透過度 ｂ，：ＰＰＰの光の透過度 ｃ，：上記の方法で血小板凝集を起させて血小板凝集が
最大となったときの光の透過度上記の方法において試験
化合物溶液の代りに試験化合物を溶解した溶媒のみを加
えて同様に血小板を凝集させ、同様に凝集率を求め、こ
れをコントロールの凝集率とした。
上記で得られた試験化合物の凝集率とコントロールの凝
集率とから、下記の式にしたがって、試験化合物の血小
板凝集阻止率を算出した。
集率とから、下記の式にしたがって、試験化合物の血小
板凝集阻止率を算出した。
阻止率（％〉〒Ａ三三基×，ｏ。
Ａ，：コントロール凝集率
Ｂ，：試験化合物の凝集率
コラーゲン−誘発凝集抑制試験：
回転子を入れた血小板凝集測定用セルに試験すべき化合
物を予め定めた濃度で含有する溶液０．０１の‘と前記
ＰＲＰ−３ ０．６の‘を加え、このセルを３７℃に保
温された血小板凝集計のセル室に入れ（回転子の回転速
度は１１０仇ｐｍに調節する）、１分後、７．５×１０
‐５Ｍコラーゲン溶液０．０７の‘を添加し、光の透過
度の変化を記録した。
物を予め定めた濃度で含有する溶液０．０１の‘と前記
ＰＲＰ−３ ０．６の‘を加え、このセルを３７℃に保
温された血小板凝集計のセル室に入れ（回転子の回転速
度は１１０仇ｐｍに調節する）、１分後、７．５×１０
‐５Ｍコラーゲン溶液０．０７の‘を添加し、光の透過
度の変化を記録した。
上記試験で使用する７．５×１０‐５Ｍコラーゲン溶液
は、コラーゲン溶液１００の９をすりつぶしてオーレン
・ベロナール緩衝液（冊７．３５）５Ｍに加え、得られ
た上燈液を分離して調製した。
は、コラーゲン溶液１００の９をすりつぶしてオーレン
・ベロナール緩衝液（冊７．３５）５Ｍに加え、得られ
た上燈液を分離して調製した。
血小板の凝集が最大となった時点（光の透過度が最大と
なった時点）の凝集率を下記の式により算出した。
なった時点）の凝集率を下記の式により算出した。
凝集率＝亀羊Ｘ１００
ａ２：ＰＲＰ−３の光の透過度
ｂ２：ＰＰＰの光の透過度
ｃ２：上記の方法で血小板凝集を起させて血小板凝集が
最大となったときの光の透過度上記の方法において試験
化合物溶液の代りに試験化合物を溶解した溶媒のみを加
えて同様に血小板を凝集させ、同様にして凝集率を求め
、これをコントロールの凝集率とした。
最大となったときの光の透過度上記の方法において試験
化合物溶液の代りに試験化合物を溶解した溶媒のみを加
えて同様に血小板を凝集させ、同様にして凝集率を求め
、これをコントロールの凝集率とした。
上記で得られた試験化合物の凝集率とコントロールの凝
集率とから、下記の式にしたがって、試験化合物の血小
板凝集阻止率を算出した。
集率とから、下記の式にしたがって、試験化合物の血小
板凝集阻止率を算出した。
阻止率（％）二Ａ三宝９Ｘ・ｏｏ
Ａ２：コントロールの凝集率
Ｂ２：試験化合物の凝集率
上記で得られた阻止率（％）をもって血小板凝集抑制作
用をみた。
用をみた。
それらの結果を次表に示す。表中、ＡＤＰ−譲発凝集に
対する抑制作用をａ欄に、コラーゲン−譲発凝集に対す
る抑制作用をｂ欄に示した。上記結果から明らかなよう
に、本発明の化合物は対照のアセチルサリチル酸に比べ
て、とくにＡＤＰ−誘発凝集に対する抑制作用がすぐれ
ている。
対する抑制作用をａ欄に、コラーゲン−譲発凝集に対す
る抑制作用をｂ欄に示した。上記結果から明らかなよう
に、本発明の化合物は対照のアセチルサリチル酸に比べ
て、とくにＡＤＰ−誘発凝集に対する抑制作用がすぐれ
ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基、Ｒ＿
２は水素原子または低級アルキル基、Ｒ＿３は水素原子
、直鎖状または分枝状アルキル基、シクロアルキル基ま
たはアラルキル基、ｍおよびｎは、同一または異なつて
、それぞれ０または正の整数、ただし１≦ｍ＋ｎ≦５を
示す）で表わされる３・４−ジヒドロカルボスチリル誘
導体を脱水素することを特徴とする、一般式▲数式、化
学式、表等があります▼（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿
３、ｍおよびｎは前記と同じ）で表わされるカルボスチ
リル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50058132A JPS604172B2 (ja) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | カルボスチリル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50058132A JPS604172B2 (ja) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | カルボスチリル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51133281A JPS51133281A (en) | 1976-11-18 |
| JPS604172B2 true JPS604172B2 (ja) | 1985-02-01 |
Family
ID=13075444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50058132A Expired JPS604172B2 (ja) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | カルボスチリル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604172B2 (ja) |
-
1975
- 1975-05-15 JP JP50058132A patent/JPS604172B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51133281A (en) | 1976-11-18 |
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