JPS604196A - グリセリン誘導体 - Google Patents
グリセリン誘導体Info
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- JPS604196A JPS604196A JP11252783A JP11252783A JPS604196A JP S604196 A JPS604196 A JP S604196A JP 11252783 A JP11252783 A JP 11252783A JP 11252783 A JP11252783 A JP 11252783A JP S604196 A JPS604196 A JP S604196A
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物及びその製造方法に関し、詳しく
は、一般式 （式中、Ｒ１は０１６又はＣ１０の直鎖のアルキル基を
、された窒素原子を有する５または６員項を示す。）で
表わされる化合物及びその製造方法である。
は、一般式 （式中、Ｒ１は０１６又はＣ１０の直鎖のアルキル基を
、された窒素原子を有する５または６員項を示す。）で
表わされる化合物及びその製造方法である。
ルモルホリオ基、Ｎ−メチルピロリジオ基、Ｎ−メチル
ピロリジオ基等が挙げられる。
ピロリジオ基等が挙げられる。
本発明化合物は血圧降下作用及び血小板凝集活性を有し
、医薬又はその中間体として有用である。
、医薬又はその中間体として有用である。
本発明に類似の化合物として、１−０−アル中ルー２−
アセチルー８ｎ−グリセロール−３−フオスホリルコリ
ン（ＰＡＦ ）が知られているが、本発明化合物はＰＡ
Ｆに比し、活性が１０〜２０倍すぐれている。
アセチルー８ｎ−グリセロール−３−フオスホリルコリ
ン（ＰＡＦ ）が知られているが、本発明化合物はＰＡ
Ｆに比し、活性が１０〜２０倍すぐれている。
本発明化合物の製造にあたりてはτ般式す。）で表わさ
れる化合物を有機溶媒中塩基の存在下アセチル化するこ
とにより製造される。
れる化合物を有機溶媒中塩基の存在下アセチル化するこ
とにより製造される。
アセチル化剤としては通常無水酢酸、が用いられる。塩
基としてはピリジン、トリエチルアミン等通常の塩基が
使用される。有機溶媒としてはクロロホルム等の一般の
不活性溶媒が使用できるが通常は用いるアセチル化剤ま
たは塩基をそのまま溶媒として使用する。
基としてはピリジン、トリエチルアミン等通常の塩基が
使用される。有機溶媒としてはクロロホルム等の一般の
不活性溶媒が使用できるが通常は用いるアセチル化剤ま
たは塩基をそのまま溶媒として使用する。
反応は室温から溶媒の沸点まで、好まし□くは穏やかな
加熱条件下、加分から数時間性なう。
加熱条件下、加分から数時間性なう。
反応終了後、溶媒、塩基等を留去後、カラムクロマトグ
ラフィー等で精製して目的化合物を得るＯ構造は工Ｒ、
ＮＭＲ，ＭＡＳＳスペクトル等によシ決定した。
ラフィー等で精製して目的化合物を得るＯ構造は工Ｒ、
ＮＭＲ，ＭＡＳＳスペクトル等によシ決定した。
一般式〔■〕で表わされる原料化合物は例えば下記反応
式によシ製造される。
式によシ製造される。
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
参考例１
１−０−ヘキサデシル−２−０−ベンジル−ａｎ−グリ
セロ−３−（２−Ｎ−メチルピロリソオーエチル）ホス
フェートの製造： 既知の方法〔テトロへドロンレタースオー調３５０７−
３５１０ （１９８２） ］に従って合成した１−。
セロ−３−（２−Ｎ−メチルピロリソオーエチル）ホス
フェートの製造： 既知の方法〔テトロへドロンレタースオー調３５０７−
３５１０ （１９８２） ］に従って合成した１−。
−ヘキサテシルー’１−Ｑ−ベンジル〜３−ｏ−（β−
ブロモエチル）ホスフェ−） ２８０ Ｗ （０，４７
２ミリモル）を乾燥メタノール２−に溶解し、封管反応
容器中で、Ｎ−メチルビロリソン１ｄと６０〜８０℃で
冴時間反応する。空温に冷却後、反応液を濃縮し、残渣
を２０−の９０％メタノール水溶液に溶解し、酢酸銀２
００ｑを加え室温で２時間攪拌し、脱ＨＢｒ塩化を行な
う。不溶物を濾過後、ｐ液を濃縮し、残渣をカラムクロ
マトグラフィーで精製して目的化合物を得る。
ブロモエチル）ホスフェ−） ２８０ Ｗ （０，４７
２ミリモル）を乾燥メタノール２−に溶解し、封管反応
容器中で、Ｎ−メチルビロリソン１ｄと６０〜８０℃で
冴時間反応する。空温に冷却後、反応液を濃縮し、残渣
を２０−の９０％メタノール水溶液に溶解し、酢酸銀２
００ｑを加え室温で２時間攪拌し、脱ＨＢｒ塩化を行な
う。不溶物を濾過後、ｐ液を濃縮し、残渣をカラムクロ
マトグラフィーで精製して目的化合物を得る。
収率 ８６％ ＣＣＩ〕。＋１．６０ （０＝０．９４
、０Ｈ，ＯＨ）参考例２ １−０−へキサガシルーｓｎ−グリセロ−３−（２−Ｎ
−、＋チルーモルホジオエチル）ホスフェート（原料化
合物〔ｎ〕）の製造： 〇− １−〇−へキサデシル−２−０−ベンジル−ｓｎ−グリ
セロー３−（２−Ｎ−メチルモルホジオエチル）ホスフ
ェート１００ｙをエタノールＩＯｄに溶解し、＾ラジウ
ム黒１ｏグを加え、１気圧の水素圧下、室温で４８時間
激しく攪拌する。触媒を除去後、ａｍｔ、、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得
る。
、０Ｈ，ＯＨ）参考例２ １−０−へキサガシルーｓｎ−グリセロ−３−（２−Ｎ
−、＋チルーモルホジオエチル）ホスフェート（原料化
合物〔ｎ〕）の製造： 〇− １−〇−へキサデシル−２−０−ベンジル−ｓｎ−グリ
セロー３−（２−Ｎ−メチルモルホジオエチル）ホスフ
ェート１００ｙをエタノールＩＯｄに溶解し、＾ラジウ
ム黒１ｏグを加え、１気圧の水素圧下、室温で４８時間
激しく攪拌する。触媒を除去後、ａｍｔ、、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得
る。
収率 ７５チ 〔α］Ｄ−３，７０（０＝ １．４５
、０Ｈ３０Ｈ）実施例１ １−０−へキサアンルー２−０−アセチル−ｓｎ−グリ
セロ−３−（２−Ｎ−メチルビベリジオエチル）ホスフ
ェート：（化合物番号２）１−０−ヘキサデシル−θｎ
−グリセロー３−（２−Ｎ−メチルピペリジオニチルホ
スフェート１００１Ｈｇを無水酢７９１２ ｔｈｅに溶
解し、０℃でピリジン０．５ｍｌを加え、７０℃で２時
間攪拌する。反応終了後、無水酢酸及びピリジンを減圧
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
、目的化合物を得た。 収率 ９７チ ＮＭＲ（ＩＱＱ Ｍｎ２０ＤＯ１４： ０Ｄ３０Ｄ ＝
３ ： ｌ ）０．８８（ｔ 、 ３Ｈ） 、 １．
２７（８，２６Ｈ） 、 １．３４〜１．６０（ｍ、４
Ｈ） 、 １．６４〜２．１２（ｌｎ、４Ｈ） 、 ２
．０８（Ｓ。
、０Ｈ３０Ｈ）実施例１ １−０−へキサアンルー２−０−アセチル−ｓｎ−グリ
セロ−３−（２−Ｎ−メチルビベリジオエチル）ホスフ
ェート：（化合物番号２）１−０−ヘキサデシル−θｎ
−グリセロー３−（２−Ｎ−メチルピペリジオニチルホ
スフェート１００１Ｈｇを無水酢７９１２ ｔｈｅに溶
解し、０℃でピリジン０．５ｍｌを加え、７０℃で２時
間攪拌する。反応終了後、無水酢酸及びピリジンを減圧
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
、目的化合物を得た。 収率 ９７チ ＮＭＲ（ＩＱＱ Ｍｎ２０ＤＯ１４： ０Ｄ３０Ｄ ＝
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２７（８，２６Ｈ） 、 １．３４〜１．６０（ｍ、４
Ｈ） 、 １．６４〜２．１２（ｌｎ、４Ｈ） 、 ２
．０８（Ｓ。
３Ｈ） 、 ３．２〜３．７８（ｍ、ｌ０Ｈ） 、 ３
．９４（ｍ 、 ２Ｈ） 。
．９４（ｍ 、 ２Ｈ） 。
４．２１ｍ＋ ２Ｈ）ｐ ５．１０（ｍ、ＩＨ）施光度
〔ａ）Ｄ ０１４４°（０＝１．２４５ 、０ＨＣ１
３： ０Ｈ３０Ｈ＝１：１） 同様にして１−０−ヘキサデシル−２−ｏ−アセチル−
ａｎ−グリセＴ：ｌ−３−（２−Ｎ−エチルモル示リオ
エチル）ホスフェート（化合物番号ｌ、施九度Ｃａｂ、
−１，４０°（０＝１．Ｑ 、 ０ＨＯ１３： ＯＨ
，ＯＨ＝ ｌ ：１ ） ） 、 １−０−ヘキサ７”
シル−２−０−アセーｙ−ルーθｎ−グリセロ−３−（
２−Ｎ−メチルピロリジオエチル）ホスフェート（化合
物３．施光度Ｃａ”：ＪＤ−０，５８°（ａ＝＝１．３
、０ＨＯ７，： ０Ｈｓ０１（＝ ｌ ： ｌ ）
）ｆ、（製造した。
〔ａ）Ｄ ０１４４°（０＝１．２４５ 、０ＨＣ１
３： ０Ｈ３０Ｈ＝１：１） 同様にして１−０−ヘキサデシル−２−ｏ−アセチル−
ａｎ−グリセＴ：ｌ−３−（２−Ｎ−エチルモル示リオ
エチル）ホスフェート（化合物番号ｌ、施九度Ｃａｂ、
−１，４０°（０＝１．Ｑ 、 ０ＨＯ１３： ＯＨ
，ＯＨ＝ ｌ ：１ ） ） 、 １−０−ヘキサ７”
シル−２−０−アセーｙ−ルーθｎ−グリセロ−３−（
２−Ｎ−メチルピロリジオエチル）ホスフェート（化合
物３．施光度Ｃａ”：ＪＤ−０，５８°（ａ＝＝１．３
、０ＨＯ７，： ０Ｈｓ０１（＝ ｌ ： ｌ ）
）ｆ、（製造した。
本発明化合物はＰＡＦと同様の生理活性、即ち、血圧降
下作用及び血小板凝集活性を有し、その強、悉−４− さはＰＡＦの１０〜２０倍も強く、高血薬等の医薬とし
て極めて有用である。
下作用及び血小板凝集活性を有し、その強、悉−４− さはＰＡＦの１０〜２０倍も強く、高血薬等の医薬とし
て極めて有用である。
次に本発明化合物の有効性を示す試験例を示す。
試験例１ 血圧降下作用
ウレタ／＋α−クロラロース（２５０ｑ＋２５ｎｙ／−
）の生理食塩水溶液を２．４ｍ／Ｋｆの割合で、体重約
３００ｆのラット（ウィスター系、雄性）に靜注し、麻
酔した後、頚動脈よりカニユーレを通じてヘパリンの生
理食塩水溶液を注入して血液の凝固を防止しながら左大
腿部動脈より各化合物の生理食塩水溶液を１μ２または
３μｔ／Ｋｆの割合で注入し、左大腿動脈の血圧を経時
的に測定した。各々６検体を用φその平均をめた結果を
第１表に示す。
）の生理食塩水溶液を２．４ｍ／Ｋｆの割合で、体重約
３００ｆのラット（ウィスター系、雄性）に靜注し、麻
酔した後、頚動脈よりカニユーレを通じてヘパリンの生
理食塩水溶液を注入して血液の凝固を防止しながら左大
腿部動脈より各化合物の生理食塩水溶液を１μ２または
３μｔ／Ｋｆの割合で注入し、左大腿動脈の血圧を経時
的に測定した。各々６検体を用φその平均をめた結果を
第１表に示す。
試験例２ 血小板活性化作用
ジャーナルオツクリニカルインペスティグイション６７
９０３（１９８１）の方法に従寵 １４Ｃ−ラベルセロ
トニンを血小板に取シ込ませた後、各化合物を作用させ
、その活性化の度合を、セロトニンの放出量によって測
定した。
９０３（１９８１）の方法に従寵 １４Ｃ−ラベルセロ
トニンを血小板に取シ込ませた後、各化合物を作用させ
、その活性化の度合を、セロトニンの放出量によって測
定した。
結果を第２表に示す。
特許出願人 日本１達株式会社
代理人 伊 藤 晴 之
同 横 山 吉 美
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、Ｒ１はＣｔｓ 又はＣ１８の直鎖のアルキルよ
い４級化された窒素原子を有する５又は６員環基を示す
。）で表わされる化合物及びその塩。 - （２）一般式 （式中、Ｒ１は０１１１又は０１８の直鎖のアルキルよ
い４級化された窒素原子を有する５又は６員環基を示す
。）で表わされる化合物をアセチル化することを特徴と
する一般式 示す。）で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11252783A JPS604196A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | グリセリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11252783A JPS604196A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | グリセリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604196A true JPS604196A (ja) | 1985-01-10 |
Family
ID=14588872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11252783A Pending JPS604196A (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | グリセリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604196A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863941A (en) * | 1985-06-18 | 1989-09-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Glycerol derivatives |
-
1983
- 1983-06-22 JP JP11252783A patent/JPS604196A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863941A (en) * | 1985-06-18 | 1989-09-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Glycerol derivatives |
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