JPS6110574A - ６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−置換ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸誘導体 - Google Patents
６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−置換ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸誘導体Info
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- JPS6110574A JPS6110574A JP12911684A JP12911684A JPS6110574A JP S6110574 A JPS6110574 A JP S6110574A JP 12911684 A JP12911684 A JP 12911684A JP 12911684 A JP12911684 A JP 12911684A JP S6110574 A JPS6110574 A JP S6110574A
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
本発明は優れた抗菌作用を有する新規な６−フルオロ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−置換ピペラジニル
キ／リン−３−カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に
許容しつる塩に関するものである。
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−置換ピペラジニル
キ／リン−３−カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に
許容しつる塩に関するものである。
発明の構成
更に詳しく言えば、本発明は一般式（＋）（式中、Ｒ１
＃ｉ低級アルキル基を、Ｒ２及びＲ４は興なって水素原
子又はメチル基を、Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基
を、Ｒ５は水素原子又はフッ素原子を表わす。） で示される新規な６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４
−オキンー７−置換ピペラジニルキノリン−８−カルボ
ン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩に関する
ものである。
＃ｉ低級アルキル基を、Ｒ２及びＲ４は興なって水素原
子又はメチル基を、Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基
を、Ｒ５は水素原子又はフッ素原子を表わす。） で示される新規な６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４
−オキンー７−置換ピペラジニルキノリン−８−カルボ
ン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩に関する
ものである。
本発明の前記一般式（、Ｉ）中、Ｒ，及びＲ３で示され
る低級アルキル基としては１メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプルピル基、ブチル基等が挙げられる。
る低級アルキル基としては１メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプルピル基、ブチル基等が挙げられる。
前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的に許容し
うる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩が挙げら
れ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硫酸、硝酸、
臭化水素醗、ヨウ化水素酸。
うる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩が挙げら
れ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硫酸、硝酸、
臭化水素醗、ヨウ化水素酸。
燐酸等の鉱酸塩、あるーは酢酸、マレイン酸、フマール
酸、クエン酸、酒石酸等の有機酸塩が、アルカリ付加塩
としては、たとえば、ナトリウム。
酸、クエン酸、酒石酸等の有機酸塩が、アルカリ付加塩
としては、たとえば、ナトリウム。
カリウム、カルシウム、アンモニウム塩等の無機アルカ
リ塩−あるいはエタノールアミン、 Ｎ、 Ｎ−ジアル
キルエタノールアミン等の有機塩基の塩等が挙けられる
。
リ塩−あるいはエタノールアミン、 Ｎ、 Ｎ−ジアル
キルエタノールアミン等の有機塩基の塩等が挙けられる
。
本発明の前記一般式（１）で示される新規な６−フルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキンー７−置換ピペラジ
ニルキノリン−８−カルボン酸誘導体は、種々の方法に
より製造する仁とができる。
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキンー７−置換ピペラジ
ニルキノリン−８−カルボン酸誘導体は、種々の方法に
より製造する仁とができる。
本発明に係わる化合物の製造方法の第一の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物社、次の一般式（
ＩＩ） （式中、Ｒ１及びＲｓｕ前述と同意義を表わし、Ｘは塩
素原子又はフッ素原子を表わす。）で示される６−フル
オロ−ツーハロゲノ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−８−カルボン酸誘導体と、次の一般式（Ｉｌｌ
） （式中、Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は前述と同意義を表わす。
、前記一般式（１）で示される化合物社、次の一般式（
ＩＩ） （式中、Ｒ１及びＲｓｕ前述と同意義を表わし、Ｘは塩
素原子又はフッ素原子を表わす。）で示される６−フル
オロ−ツーハロゲノ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−８−カルボン酸誘導体と、次の一般式（Ｉｌｌ
） （式中、Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は前述と同意義を表わす。
）
で示されるピペラジン誘導体とを、無溶媒下あるいは溶
媒下において反応させることにょ９製造することができ
る〇 本反応において使用される溶媒としては、たとえば、水
、ブタ／−ル、８−メトキシブタノール。
媒下において反応させることにょ９製造することができ
る〇 本反応において使用される溶媒としては、たとえば、水
、ブタ／−ル、８−メトキシブタノール。
イソアミルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールジメチルエーテル（モノグライム）。
コールジメチルエーテル（モノグライム）。
ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライＡ）
、 トリ：ｒ−１−レンゲリコールジメチルエーテル
（トリグライム）等のエーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル７オスホリノ
クトリアミド等の非プロトン性極性溶媒・ベンゼン、
＋・ルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、あるいけ、ピ
リジン、ビフリン、ルチジン、コリジン、トリエチルア
ミン等の有機塩基が挙げられる。
、 トリ：ｒ−１−レンゲリコールジメチルエーテル
（トリグライム）等のエーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル７オスホリノ
クトリアミド等の非プロトン性極性溶媒・ベンゼン、
＋・ルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、あるいけ、ピ
リジン、ビフリン、ルチジン、コリジン、トリエチルア
ミン等の有機塩基が挙げられる。
又、反応は室温から２００°の範囲で行なわれ、好まし
くは１００〜１８０°の範囲で適宜選択される。
くは１００〜１８０°の範囲で適宜選択される。
本発明に係わる化合物の製造方法の第二の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般式（
１）中、Ｒ３が水素原子である次の一般式（ＩＴ） バ４ （式中、Ｒ１，Ｒ，２，Ｒ４及びＲ５ｔ／′ｉ前述と同
意機を表わす。） で示される６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ンー７〜置換ピペラジニルキノリン−８−カルボン酸誘
導体と、次の一般式（Ｖ）１１（マ） Ｒ６−Ｃ−Ｔ（ （式中、Ｒ６は水素原子又は低級アルキル基を表わす。
、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般式（
１）中、Ｒ３が水素原子である次の一般式（ＩＴ） バ４ （式中、Ｒ１，Ｒ，２，Ｒ４及びＲ５ｔ／′ｉ前述と同
意機を表わす。） で示される６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ンー７〜置換ピペラジニルキノリン−８−カルボン酸誘
導体と、次の一般式（Ｖ）１１（マ） Ｒ６−Ｃ−Ｔ（ （式中、Ｒ６は水素原子又は低級アルキル基を表わす。
）
で示されるカルボニル化合物とを、ギ酸の存在下で反応
させることにより製造することができる。
させることにより製造することができる。
本発明の方法において使用される前記一般式（Ｖ）で示
されるカルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられ
、ホルムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液（ホルマ
リン）として使泪することが好ましく、又、アセトアル
デヒド及びプロピオンアルデヒドを使用する時は、ニト
ロベンゼンを溶媒として用いることが好ましい。
されるカルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられ
、ホルムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液（ホルマ
リン）として使泪することが好ましく、又、アセトアル
デヒド及びプロピオンアルデヒドを使用する時は、ニト
ロベンゼンを溶媒として用いることが好ましい。
又、反応は１００〜２００°の範囲で行なわれるが、好
ましくは反応系の還流温度下において行なわれることで
ある。
ましくは反応系の還流温度下において行なわれることで
ある。
本発明に係わる化合物の製造方法の第三の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般式（
ＩＴ）で示される６−フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４
−オキソ−７−置換ピペラジニルキノリン−８−カルボ
ン酸誘導体と、次の一般式（マＩ） Ｒ３−Ａ ’ （マ１） （式中、Ｒ３は前述と同意義を、Ａはハロゲン原子を表
わす。） で示されるハロゲン化アルキルとを、溶媒中）脱酸剤と
しての塩基の存在下、又は非存在下に反応させることに
より製造することができる。
、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般式（
ＩＴ）で示される６−フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４
−オキソ−７−置換ピペラジニルキノリン−８−カルボ
ン酸誘導体と、次の一般式（マＩ） Ｒ３−Ａ ’ （マ１） （式中、Ｒ３は前述と同意義を、Ａはハロゲン原子を表
わす。） で示されるハロゲン化アルキルとを、溶媒中）脱酸剤と
しての塩基の存在下、又は非存在下に反応させることに
より製造することができる。
本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しなり限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トン、エタノール、エーテル、テトラヒドロ７ラン、ジ
メチルホルムアミド、ジオキサン、ベンゼン、トルエン
、クロロホルム等カ挙げられる。
阻害しなり限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トン、エタノール、エーテル、テトラヒドロ７ラン、ジ
メチルホルムアミド、ジオキサン、ベンゼン、トルエン
、クロロホルム等カ挙げられる。
本発明の方法において使用される脱酸剤としての塩基と
しては、たとえば、トリエチルアミン。
しては、たとえば、トリエチルアミン。
ピリジン、炭酸カリウム等が挙げられる。
又、反応は室温から使用される溶媒の加熱還流温度下に
おいて行なわれ、好ましくは５０〜１００°の範囲で適
宜選択される０ 本発明に係わる化合物の製造方法の第四の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物は、次の一般式（
マＩＩ） （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は前述と同意
義を、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示される６
−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−置換
ピペラジニルキノリン−８−カルボン酸エステル誘導体
を、加水分解することにより製造す２ことができる。
おいて行なわれ、好ましくは５０〜１００°の範囲で適
宜選択される０ 本発明に係わる化合物の製造方法の第四の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物は、次の一般式（
マＩＩ） （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は前述と同意
義を、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示される６
−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−置換
ピペラジニルキノリン−８−カルボン酸エステル誘導体
を、加水分解することにより製造す２ことができる。
加水分解はそれ自体公知の方法で、酸又はアルカリを用
いて行なわれ、酸性加水分解には塩酸。
いて行なわれ、酸性加水分解には塩酸。
硫酸等の酸を用い、アルカリ性加水分解には水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリを用い、これら酸
又はアルカリの水溶液、もしくはエタノール、メタノー
ル等の溶液として、あるいは含水有機溶媒による溶液と
して反応に用いることができる。
リウム、水酸化カリウム等のアルカリを用い、これら酸
又はアルカリの水溶液、もしくはエタノール、メタノー
ル等の溶液として、あるいは含水有機溶媒による溶液と
して反応に用いることができる。
又、反応は室温から溶媒の加熱還流温度下において行な
われる。
われる。
発明の効果
この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規な６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７
−置換ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸誘導体、
及びその薬理学的に許容しつる塩は、ダラム陽性菌、ダ
ラム陰性菌に対し広い抗菌作用を有し、医薬として極め
て有用である。
規な６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７
−置換ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸誘導体、
及びその薬理学的に許容しつる塩は、ダラム陽性菌、ダ
ラム陰性菌に対し広い抗菌作用を有し、医薬として極め
て有用である。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
？−（８，５−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−エ
チル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−８−カルボン酸・塩酸塩７−クロロ−１−エチ
ル−６−フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−８−カルボン酸１．５０．？、２．６−シメチル
ピペラジン１．６０ｇ及びピリジン８ｍｌの混合物を、
２６時間加熱還流する。反応後、溶媒を留去する。得ら
れた残渣を温メタノールに溶解後、冷却して析出結晶を
Ｐ取する。結晶をクロロホルム及びメタノールの混液に
溶解し、エタノール性塩酸を加える。析出結晶をｐ取し
、メタノールから再結晶して、融点３００°以上の無色
結晶ｏ、ｓｏｙを得る。
チル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−８−カルボン酸・塩酸塩７−クロロ−１−エチ
ル−６−フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−８−カルボン酸１．５０．？、２．６−シメチル
ピペラジン１．６０ｇ及びピリジン８ｍｌの混合物を、
２６時間加熱還流する。反応後、溶媒を留去する。得ら
れた残渣を温メタノールに溶解後、冷却して析出結晶を
Ｐ取する。結晶をクロロホルム及びメタノールの混液に
溶解し、エタノール性塩酸を加える。析出結晶をｐ取し
、メタノールから再結晶して、融点３００°以上の無色
結晶ｏ、ｓｏｙを得る。
元素分析値 ０１８Ｈ２２Ｆ’Ｎ３０３・ＨＣＩ理論値
Ｃ，５６，８２；Ｈ，６，０４；Ｎ、 １０．９５実
験値 Ｃ，５６，０５ｉＨ，６，２７；Ｎ、 １０．８
４実施例２ ７−（８，５−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−エ
チル−６，８−シフ／Ｉ／オロー１，４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−８−カルボン酸１−エチル−６，７
，８，−）リフルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸２．８０ｇ、２．６−シメチ
ルピペラジン１．９０９及びピリジン２Ｆｄａｔの混合
物を、１５分間加熱還流する。反応後、溶媒を留去し、
残渣にメタノールを加える。析出結晶を戸数して、り四
ロホルム及びメタノールの混液に溶解し、エタノール性
塩酸を加える。析出結晶をｐ取し、水に溶解する。炭酸
水素ナトリウムにて中和し、クロロホルム抽出する。ク
ロロホルム層は脱水後、溶媒を留去する。得られた残渣
をクロロホルム及びエタノールの混液から再結晶して、
融点２３３〜２３４゜の無色結晶１．６１＃を得る。
Ｃ，５６，８２；Ｈ，６，０４；Ｎ、 １０．９５実
験値 Ｃ，５６，０５ｉＨ，６，２７；Ｎ、 １０．８
４実施例２ ７−（８，５−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−エ
チル−６，８−シフ／Ｉ／オロー１，４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−８−カルボン酸１−エチル−６，７
，８，−）リフルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸２．８０ｇ、２．６−シメチ
ルピペラジン１．９０９及びピリジン２Ｆｄａｔの混合
物を、１５分間加熱還流する。反応後、溶媒を留去し、
残渣にメタノールを加える。析出結晶を戸数して、り四
ロホルム及びメタノールの混液に溶解し、エタノール性
塩酸を加える。析出結晶をｐ取し、水に溶解する。炭酸
水素ナトリウムにて中和し、クロロホルム抽出する。ク
ロロホルム層は脱水後、溶媒を留去する。得られた残渣
をクロロホルム及びエタノールの混液から再結晶して、
融点２３３〜２３４゜の無色結晶１．６１＃を得る。
元素分析値 Ｃｌ８Ｈ２１Ｆ２Ｎ３０３理論値 Ｃ，５
９，１７ｊＨ，５，７９ｉＮ、 １１．５０実験値 Ｃ
，５９，２８ｉＨ，５，９５；Ｎ、 １１．４９実施例
８ ７−（８，８−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−エ
チル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸７−クロロ−１−エチル−６−
フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−８
−カルボン酸１．５０ｉ ２，２−ジメチルピペラジン
１．６０１Ｉ及びピリジン６ｍｌの混合物を、８８．５
時間加熱還流する。反応後、溶媒を留去し、残渣にメタ
ノールを加える０析出結晶を戸数して水に溶解し、炭酸
水素ナトリウム水溶液にて中和するＯ析出結晶をＥ取し
、エタノールから再結晶して１融点２０８．５〜２０９
５°の無色結晶０．７０１１を得る。
９，１７ｊＨ，５，７９ｉＮ、 １１．５０実験値 Ｃ
，５９，２８ｉＨ，５，９５；Ｎ、 １１．４９実施例
８ ７−（８，８−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−エ
チル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸７−クロロ−１−エチル−６−
フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−８
−カルボン酸１．５０ｉ ２，２−ジメチルピペラジン
１．６０１Ｉ及びピリジン６ｍｌの混合物を、８８．５
時間加熱還流する。反応後、溶媒を留去し、残渣にメタ
ノールを加える０析出結晶を戸数して水に溶解し、炭酸
水素ナトリウム水溶液にて中和するＯ析出結晶をＥ取し
、エタノールから再結晶して１融点２０８．５〜２０９
５°の無色結晶０．７０１１を得る。
元素分析値 Ｃｌ８Ｈ２２ＦＮ３０３
理論値 Ｃ，６２，２８；Ｈ，６，８８ｉＮ、 １２．
１０実験値 Ｃ，６２，１０ｉＨ，６，６２；Ｎ、 １
１８６実施例４ ？−（８，８−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−エ
チル−６，８−シフＡ／オロー１，４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸１−エチル−６，７，
８−１リフルオロ−１＋４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−８−カルボン酸２．００＆、２．２−ジメチルピ
ペラジン１．７０１及びピリジン１５ｇｔの混合物を、
２０分間加熱還流する０反応後、溶媒を留去して、得ら
れた残渣に水を加える。析出結晶をｐ取し、エタノール
から再結晶して、融点２０７〜２０８°の淡黄色針状晶
１．５０Ｆを得る。
１０実験値 Ｃ，６２，１０ｉＨ，６，６２；Ｎ、 １
１８６実施例４ ？−（８，８−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−エ
チル−６，８−シフＡ／オロー１，４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸１−エチル−６，７，
８−１リフルオロ−１＋４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−８−カルボン酸２．００＆、２．２−ジメチルピ
ペラジン１．７０１及びピリジン１５ｇｔの混合物を、
２０分間加熱還流する０反応後、溶媒を留去して、得ら
れた残渣に水を加える。析出結晶をｐ取し、エタノール
から再結晶して、融点２０７〜２０８°の淡黄色針状晶
１．５０Ｆを得る。
マススペクトル ｍ／ｅ：８６５（Ｍ＋）実施例５
１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４，−ジヒドロ
−４−オキソ−７−（８，４，５−）リメチルー■−ピ
ペラジニル）キノリン−３−カルボン酸 実施例２で得た７−（８，５−ジメチル−１＝ピペラジ
ニル）−１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−８−カルボン酸０．７０
，９．９０％ギ酸２．４ ｔｅｌ及び８７％ホルマリン
２．０ ｍｌの混合物を、８時間加熱還流する０冷後、
溶媒を留去し、残液に水を加えて、炭酸水素ナトリウム
にて中和する。水層をクロロホルム抽出し、クロロホル
ム層は水洗後、脱水する。溶媒を留去し、残液にエタノ
ールを加えて、析出結晶を戸数する。エタノールから再
結晶して、融点２１６〜２１７°の無色針状晶を得る。
−４−オキソ−７−（８，４，５−）リメチルー■−ピ
ペラジニル）キノリン−３−カルボン酸 実施例２で得た７−（８，５−ジメチル−１＝ピペラジ
ニル）−１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−８−カルボン酸０．７０
，９．９０％ギ酸２．４ ｔｅｌ及び８７％ホルマリン
２．０ ｍｌの混合物を、８時間加熱還流する０冷後、
溶媒を留去し、残液に水を加えて、炭酸水素ナトリウム
にて中和する。水層をクロロホルム抽出し、クロロホル
ム層は水洗後、脱水する。溶媒を留去し、残液にエタノ
ールを加えて、析出結晶を戸数する。エタノールから再
結晶して、融点２１６〜２１７°の無色針状晶を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を、Ｒ＿２及びＲ＿４
は異なって水素原子又はメチル基を、Ｒ＿３は水素原子
又は低級アルキル基を、Ｒ＿５は水素原子又はフッ素原
子を表わす。） で示される６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソ−７−置換ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸誘
導体、及びその薬理学的に許容しうる塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12911684A JPS6110574A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | ６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−置換ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12911684A JPS6110574A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | ６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−置換ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110574A true JPS6110574A (ja) | 1986-01-18 |
Family
ID=15001462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12911684A Pending JPS6110574A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | ６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−置換ピペラジニルキノリン−３−カルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6110574A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4795751A (en) * | 1985-10-29 | 1989-01-03 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | 5-substituted-6,8-difluoroquinolines useful as antibacterial agents |
-
1984
- 1984-06-25 JP JP12911684A patent/JPS6110574A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4795751A (en) * | 1985-10-29 | 1989-01-03 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | 5-substituted-6,8-difluoroquinolines useful as antibacterial agents |
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