JPS61126082A - アミノピロリジン誘導体、そのエステルおよびその塩 - Google Patents
アミノピロリジン誘導体、そのエステルおよびその塩Info
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- JPS61126082A JPS61126082A JP59247629A JP24762984A JPS61126082A JP S61126082 A JPS61126082 A JP S61126082A JP 59247629 A JP59247629 A JP 59247629A JP 24762984 A JP24762984 A JP 24762984A JP S61126082 A JPS61126082 A JP S61126082A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は優れた抗菌活性を示す新規アミノピロリジン誘
導体、そのエステルおよびその塩に関する。
導体、そのエステルおよびその塩に関する。
更に詳しくは、本発明の化合物は下記一般式（式中、Ｘ
はハロゲン原子を意味し、 Ｙは窒素原子またはＣ−Ｒを意味し、ここにＲは水素原
子、・・ロゲン原子を表わし、あるいはＲ５と共に５〜
６員環を形成してもよく、Ｒ＋およびＲ２は同一まだは
異なって、水素原子または低級アルキル基を意味し、あ
るいはＲ１およびＲ２が互に結合して３〜７員環を形成
してもよく、 Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、水素原子または
低級アルキル基を意味し、 Ｒ５は低級アルキル基、低級アルケニル基、／クロプロ
ピル基または低級アルキルアミノ基を意味する。
はハロゲン原子を意味し、 Ｙは窒素原子またはＣ−Ｒを意味し、ここにＲは水素原
子、・・ロゲン原子を表わし、あるいはＲ５と共に５〜
６員環を形成してもよく、Ｒ＋およびＲ２は同一まだは
異なって、水素原子または低級アルキル基を意味し、あ
るいはＲ１およびＲ２が互に結合して３〜７員環を形成
してもよく、 Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、水素原子または
低級アルキル基を意味し、 Ｒ５は低級アルキル基、低級アルケニル基、／クロプロ
ピル基または低級アルキルアミノ基を意味する。
但し、Ｙが窒素原子である場合には、Ｒ５は低級アルキ
ルアミノ基であり、Ｙが式Ｃ−Ｒで表わされる基であっ
てかつＲ５が７クロプロピル基または低級アルキルアミ
ノ基でない場合には、Ｒ３は低級アルキル基である。） で表わされるアミノピロリジン誘導体、そのエステルお
よびその塩である。
ルアミノ基であり、Ｙが式Ｃ−Ｒで表わされる基であっ
てかつＲ５が７クロプロピル基または低級アルキルアミ
ノ基でない場合には、Ｒ３は低級アルキル基である。） で表わされるアミノピロリジン誘導体、そのエステルお
よびその塩である。
式〔１〕において、ＲとＲ５が結合して５〜６員環を形
成する場合の例は、下記の構造を有する一般式で示され
る。
成する場合の例は、下記の構造を有する一般式で示され
る。
（式中、ｎは整数ｌまたば２を意味し、Ｘ、Ｒｒ。
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前掲と同じ。）本発明の化合物
の塩は、酢酸、乳酸、コノ・り酸。
の塩は、酢酸、乳酸、コノ・り酸。
メタンスルホン酸、マレイン酸、マロン酸、クルコン酸
等の有機酸との塩、ア、スパラギ／酸、グルタミン酸等
のアミノ酸との塩、或いは塩酸、リン酸等の無機酸との
塩、成いは式〔１〕の化合物のナトＩＪウム。
等の有機酸との塩、ア、スパラギ／酸、グルタミン酸等
のアミノ酸との塩、或いは塩酸、リン酸等の無機酸との
塩、成いは式〔１〕の化合物のナトＩＪウム。
カリウム、亜鉛、銀等の金属塩、或いは有機塩基との塩
である。
である。
弐〔１〕の化合物のエステルとは、化合物（、Ｉ）のメ
チルエステル、エチルエステル等の低級アルキルエステ
ル、或いは加水分解することによシ又は生体内で容易に
脱離されて化合物（１）になる様な公知のエステル、例
えばピバロイルオキシメチルエステル。
チルエステル、エチルエステル等の低級アルキルエステ
ル、或いは加水分解することによシ又は生体内で容易に
脱離されて化合物（１）になる様な公知のエステル、例
えばピバロイルオキシメチルエステル。
エトキンカルボニルオキシエチルエステル、ジメチルア
ミンエチルエステルや１−ヒペリシニルエチルエステル
等のアミノエチルエステル類、５−インダニルエステル
、フタリジルエステル等を意味する。
ミンエチルエステルや１−ヒペリシニルエチルエステル
等のアミノエチルエステル類、５−インダニルエステル
、フタリジルエステル等を意味する。
本発明の化合物は、また水和物としても存在しうる。従
って、この様な形のものも当然本発明の化合物に包含さ
れる。
って、この様な形のものも当然本発明の化合物に包含さ
れる。
本発明の化合物は、そのピロリジン環上に不斉炭素原子
を有するので、光学異性体として存在し得る。
を有するので、光学異性体として存在し得る。
従って、これらの光学異性体は本発明の化合物に包含さ
れる。
れる。
更にまた、本発明化合物のある種のものは、そのピロリ
ジノ環上に２個の不斉炭素原子を有することができ、従
って異なる立体異性体（／ス型、トランス型）として存
在し得る。これらの立体異性体もまた、本発明の化合物
に包含される。
ジノ環上に２個の不斉炭素原子を有することができ、従
って異なる立体異性体（／ス型、トランス型）として存
在し得る。これらの立体異性体もまた、本発明の化合物
に包含される。
本発明の化合物の中で、好ましい化合物は次のようなも
のである。
のである。
７−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）−
６，８−ジフルオロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキツキノリ／−３−カルボン酸７−（３−アミノ
−４−メチル−１−ピロリジニル）−６，８−ジフルオ
ロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ノ−３−カルボン酸７−（３−アミノ−３−メチル−１
−ピロリジニル）−６−フルオロ−１−メチルアミノ−
１，４−ジヒドロ−４−オキシキノリンー３−カッＣホ
゛ン酸７−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリジニ
ル）−６、８−ジフルオロ−１−メチルアミノ−１゜４
−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ７−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）−
６−フルオロ−１−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸 ７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−６−フルオロ
−１−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸７−（３−アミ
ノ−１−ピロリジニル）−１−７クロプロピルー６−フ
ルオロー１．４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−
カルボン酸 ７−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリジニル）−
６−フルオロ−１−ビニル−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸１Ｏ−（３−アミノ−３
−メチル−１−ピロリジニル）−２、３−ジヒドロ−９
−フルオロ−３−メチル−７−オキンー７Ｈ−ピリド（
１，２，３−ｄｅ）［１，４］ベンゾオキサジ／−６−
カルボン酸８−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリ
ンニル）−９−フルオロ−５−メチル−６，７−ジヒド
ロ−ｌ−オキソ−ＩＨ，５Ｈ−ベンゾ〔ＩＪ〕キノリジ
ン−２−カルボン酸 およびそれらのエステルおよびそれらの塩。
６，８−ジフルオロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキツキノリ／−３−カルボン酸７−（３−アミノ
−４−メチル−１−ピロリジニル）−６，８−ジフルオ
ロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ノ−３−カルボン酸７−（３−アミノ−３−メチル−１
−ピロリジニル）−６−フルオロ−１−メチルアミノ−
１，４−ジヒドロ−４−オキシキノリンー３−カッＣホ
゛ン酸７−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリジニ
ル）−６、８−ジフルオロ−１−メチルアミノ−１゜４
−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 ７−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）−
６−フルオロ−１−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸 ７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−６−フルオロ
−１−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸７−（３−アミ
ノ−１−ピロリジニル）−１−７クロプロピルー６−フ
ルオロー１．４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−
カルボン酸 ７−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリジニル）−
６−フルオロ−１−ビニル−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸１Ｏ−（３−アミノ−３
−メチル−１−ピロリジニル）−２、３−ジヒドロ−９
−フルオロ−３−メチル−７−オキンー７Ｈ−ピリド（
１，２，３−ｄｅ）［１，４］ベンゾオキサジ／−６−
カルボン酸８−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリ
ンニル）−９−フルオロ−５−メチル−６，７−ジヒド
ロ−ｌ−オキソ−ＩＨ，５Ｈ−ベンゾ〔ＩＪ〕キノリジ
ン−２−カルボン酸 およびそれらのエステルおよびそれらの塩。
本発明の化合物の製造法につき以下に説明する。
本発明の化合物は、下記一般式
（式中Ｚは後記ピＣＩ ＩＪレジン類置換しうる官能基
を意味し、ｘ、ｙおよびＲ５は前掲と同じ。）で表わさ
れるカルボン酸またはそのエステル（好ましくは低級ア
ルキルエステル）と下記一般式（式中Ｒｒ 、 Ｒ２、
Ｒ３およびＲ４は前掲と同じ。）で表わされるピロリジ
ン類を反応せしめ、生成物を常法により単離することに
より製造することができるＯ 式〔■〕のＺで示した反応性官能基としては、アリール
スルホニル、低級アルキルスルホニル、ノｈロゲン原子
、低級アルコキン、低級アルキルチオ、低級アルキルス
ルフィニル、アリールスルホニルオキシ。
を意味し、ｘ、ｙおよびＲ５は前掲と同じ。）で表わさ
れるカルボン酸またはそのエステル（好ましくは低級ア
ルキルエステル）と下記一般式（式中Ｒｒ 、 Ｒ２、
Ｒ３およびＲ４は前掲と同じ。）で表わされるピロリジ
ン類を反応せしめ、生成物を常法により単離することに
より製造することができるＯ 式〔■〕のＺで示した反応性官能基としては、アリール
スルホニル、低級アルキルスルホニル、ノｈロゲン原子
、低級アルコキン、低級アルキルチオ、低級アルキルス
ルフィニル、アリールスルホニルオキシ。
低級アルキルスルホニルオキシ等が挙げられる。
本反応は、エタノール、アセトニトリル、ジオキサン、
ジメチルホルムアミド、トルエン、キ７レンの如き不活
性溶媒中、１０〜１８０°Ｃ１好ましくは２０〜１５０
°Ｃにおいて、原料化合物〔■〕またはそのエステルと
（［）とを５〜１２０分間、通常は２０〜６０分間混合
攪拌することにより実施できる。原料化合物（［）の原
料化合物（ＩＩ）またはそのエステルに対する使用量は
当量ないしや＼過剰量である。原料化合物（ｎ）または
そのエステルのＺの官能基の種類により、反応の結果塩
酸等の酸が副生ずるので、かかる場合には酸受容体を使
用するのが一般的であるが、原料化合物（１）を過剰に
用い、酸受容体としての役割を兼ねさせてもよい。
ジメチルホルムアミド、トルエン、キ７レンの如き不活
性溶媒中、１０〜１８０°Ｃ１好ましくは２０〜１５０
°Ｃにおいて、原料化合物〔■〕またはそのエステルと
（［）とを５〜１２０分間、通常は２０〜６０分間混合
攪拌することにより実施できる。原料化合物（［）の原
料化合物（ＩＩ）またはそのエステルに対する使用量は
当量ないしや＼過剰量である。原料化合物（ｎ）または
そのエステルのＺの官能基の種類により、反応の結果塩
酸等の酸が副生ずるので、かかる場合には酸受容体を使
用するのが一般的であるが、原料化合物（１）を過剰に
用い、酸受容体としての役割を兼ねさせてもよい。
また、本反応で使用される原料化合物（［）は、可能な
らば、そのＲ２ンＮ一部をアセチル等で保護した形で用
い、反応完了後常法によりその保護基を除去してもよい
。
らば、そのＲ２ンＮ一部をアセチル等で保護した形で用
い、反応完了後常法によりその保護基を除去してもよい
。
更にまた、Ｒ５が低級アルキルアミノ基である原料化合
物（Ｉｔ）は、そのＲ５の低級アルキルアミノ部分をホ
ルミル等で保護した形で用い、反応完了後常法によりそ
の保護基を除去してもよい。
物（Ｉｔ）は、そのＲ５の低級アルキルアミノ部分をホ
ルミル等で保護した形で用い、反応完了後常法によりそ
の保護基を除去してもよい。
原料化合物〔１〕は、参考例１に記載の方法あるい（以
下 余 白） この様にして得られる本発明化合物がエステルである場
合、そのエステル部分を常法により加水分解することに
よって、式〔］〕の化合物に変換することができる。更
には、必要に応じ式〔（〕の化合物を常法によりエステ
ル化し、式〔１〕の化合物のエステルに導くこともでき
る。
下 余 白） この様にして得られる本発明化合物がエステルである場
合、そのエステル部分を常法により加水分解することに
よって、式〔］〕の化合物に変換することができる。更
には、必要に応じ式〔（〕の化合物を常法によりエステ
ル化し、式〔１〕の化合物のエステルに導くこともでき
る。
この様にして製造される本発明の化合物は、常法に従い
単離、精製される。単離、精製条件によって、塩の形、
遊離カルボン酸や遊離アミンの形で得られるが、これら
は、目的に応じて相互に変換され、目的とする形の本発
明の化合物が製造される。
単離、精製される。単離、精製条件によって、塩の形、
遊離カルボン酸や遊離アミンの形で得られるが、これら
は、目的に応じて相互に変換され、目的とする形の本発
明の化合物が製造される。
本発明の化合物の立体異性体（７ス型、トランス型）は
、通常の方法、例えば分別結晶、クロマトグラフィ分離
等により、互いに分離することができる。
、通常の方法、例えば分別結晶、クロマトグラフィ分離
等により、互いに分離することができる。
尚、ンス型あるいはトランス型の配置を有する化合物（
［１）を用い、上記方法（１）によって、それぞれンス
型、トランス型の配置を有する本発明の化合物を製造す
ることもできる。 。
［１）を用い、上記方法（１）によって、それぞれンス
型、トランス型の配置を有する本発明の化合物を製造す
ることもできる。 。
本発明の化合物の光学異性体は、公知の方法を適用する
ことによって、分離することが可能である。
ことによって、分離することが可能である。
かくして得られる化合物〔１〕、そのエステルおよびそ
の塩はいずれも新規化合物である。特に化合物〔１〕は
極めて優れた抗菌活性を示すので、抗菌剤として価値あ
るものである。化合物（１）まだはその塩はこれを人体
および、動物用医薬は勿論のこと、魚病薬、農薬、食品
の保存剤等としても使用することが可能である。また、
化合物（１）のエステル体は化合物〔］〕の合成原料と
して勿論価値あるものであるが、その他にこの化合物が
生体内において容易に化合物〔１〕に変換する場合には
、化合物ＣＩ）と同等の作用効果を発揮しうるので、製
剤的見地からも有用な化合物である。
の塩はいずれも新規化合物である。特に化合物〔１〕は
極めて優れた抗菌活性を示すので、抗菌剤として価値あ
るものである。化合物（１）まだはその塩はこれを人体
および、動物用医薬は勿論のこと、魚病薬、農薬、食品
の保存剤等としても使用することが可能である。また、
化合物（１）のエステル体は化合物〔］〕の合成原料と
して勿論価値あるものであるが、その他にこの化合物が
生体内において容易に化合物〔１〕に変換する場合には
、化合物ＣＩ）と同等の作用効果を発揮しうるので、製
剤的見地からも有用な化合物である。
次に本発明の化合物の抗菌活性について、以下に７−′
″−″′ｉｆｆ 、”、°（以７．８゜案）に準じて行
ない、その結果を上記表中に示した。
″−″′ｉｆｆ 、”、°（以７．８゜案）に準じて行
ない、その結果を上記表中に示した。
本発明の化合物を人に抗菌剤として使用する場合、その
投与量は、年令１体重、症状、投与経路、投与回数等に
よシ異なるが、１日当り５■〜５ｙを１回ないし数回に
分けて投与することが推奨される。投与経路は経口、非
経口のいずれでもよい。
投与量は、年令１体重、症状、投与経路、投与回数等に
よシ異なるが、１日当り５■〜５ｙを１回ないし数回に
分けて投与することが推奨される。投与経路は経口、非
経口のいずれでもよい。
本発明の化合物は原末のままでもよいが、通常製剤用担
体と共に調製された形で投与される。その具体例として
は、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤。
体と共に調製された形で投与される。その具体例として
は、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤。
散剤、シロップ剤、注射剤等が挙けられる。これらの製
剤は常法に従って調製される。経口用製剤担体トシては
、デンプン、マンニット、結晶セルロース。
剤は常法に従って調製される。経口用製剤担体トシては
、デンプン、マンニット、結晶セルロース。
ＣＭＣＮａ等の製剤分野において常用され、かつ本発明
の化合物と反応しない物質が用いられる。注射用担体と
しては、水、生理食塩水、グルコース溶液。
の化合物と反応しない物質が用いられる。注射用担体と
しては、水、生理食塩水、グルコース溶液。
輸液剤等の注射剤の分野で常用される担体が挙げられる
。
。
次に実施例および参考例を挙げて本発明化合物の製造法
を更に具体的に説明する。
を更に具体的に説明する。
（以下余白）
実施例１
７−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）−
６、８−ジフルオロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸１−エチル−６，
７，８−トリフルオロ−】、４ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸１．３６ｙ、３−アミノ−３−
メチルピロリジン０．７５Ｆ！。
６、８−ジフルオロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸１−エチル−６，
７，８−トリフルオロ−】、４ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸１．３６ｙ、３−アミノ−３−
メチルピロリジン０．７５Ｆ！。
重炭酸ナトリウムｉ、ｏｓｐ、アセトニトリル３０ｒｎ
ｅの混合物を９０〜１００°Ｃで２．５時間加熱攪拌す
る。溶媒を減圧で留去した後、水を加え、酢酸でｐＨ８
〜９に調製する。今後、析出結晶をＰ取する。この結晶
を１０チ酢酸に溶かし、活性炭処理した後、２８チアン
モニア水でｐＨ８〜９に調製する。今後、析出結晶を戸
数し、７−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニ
ル）−６，８−）フルオロ−１−エチル−１，４−ジヒ
ドロー４−オキンキノリン−３−カルボン酸１．２５Ｐ
を得るａ ｍ、ｐ、 ２５１ ２５３°Ｃ０実施例２ １０−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）
−９−フルオロ−３−メチル−２，３−ジヒドロ−７−
オキンー７Ｈ−ピリド（１，２，３−ｄｅ）（１，４）
ベンゾオキサジン−６−カルボン酸９．１０−ジフルオ
ロ−３−メチル−２，３−ジヒドロ−７−オキンー７Ｈ
−ピリド〔１，２，３−ｄｅ）（１，４）ベンゾオキサ
ジ／−６−カルボン酸５６０ｍｇと３−アミノ−３−メ
チルピロリジン３００ｒｎｇを実施例１と同様に反応処
理して、１Ｏ−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリ
ジニル）−９−フルオロ−３−メチル−２，３−ジヒド
ロ−７−オキソ−７Ｈ−ピリド（１，２，３−ｄｅ）（
１，４）ベンゾオキサジン−６−カルボン酸５０Ｍを得
る。クロロホルム−エタノールから再結晶スる。ｍ、ｐ
、２５４−２５５”Ｃ０ 実施例３ ７−（３−アミン−３−メチル−１−ピロリジニル）−
６−フルオロ−１−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリ／−３−カルボン酸（１）６．７−ジ
フルオロ−１−メチルアミノ−１゜４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸エチルエステル１．０
ｙ、３−アミノ−３−メチルピロリジン０．５３ｐ、）
リエチルアミン１．５ ｍｅ 、エタノール２０ｄの混
合物を９０〜１００°Ｃで３時間加熱攪拌する。溶媒を
減圧で留去した後、残渣に水を加え、クロロホルムで抽
出する。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶
媒を減圧で留去する。残渣をアセトニトリルより再結晶
して、７−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニ
ル）−６−フルオロ−１−メチルアミノ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチルエス
テル０．５２０ｍｅの混合物を９０〜１００”Ｃで５分
間加熱攪拌する。反応液を活性炭で処理した後、酢酸で
ｐＨ６〜７に調整する。今後、析出結晶を戸数して、７
−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）−６
−フルオロ−１−メチルア、ミノ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリ／−３−カルボン酸３３０〜を得る。
ｅの混合物を９０〜１００°Ｃで２．５時間加熱攪拌す
る。溶媒を減圧で留去した後、水を加え、酢酸でｐＨ８
〜９に調製する。今後、析出結晶をＰ取する。この結晶
を１０チ酢酸に溶かし、活性炭処理した後、２８チアン
モニア水でｐＨ８〜９に調製する。今後、析出結晶を戸
数し、７−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニ
ル）−６，８−）フルオロ−１−エチル−１，４−ジヒ
ドロー４−オキンキノリン−３−カルボン酸１．２５Ｐ
を得るａ ｍ、ｐ、 ２５１ ２５３°Ｃ０実施例２ １０−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）
−９−フルオロ−３−メチル−２，３−ジヒドロ−７−
オキンー７Ｈ−ピリド（１，２，３−ｄｅ）（１，４）
ベンゾオキサジン−６−カルボン酸９．１０−ジフルオ
ロ−３−メチル−２，３−ジヒドロ−７−オキンー７Ｈ
−ピリド〔１，２，３−ｄｅ）（１，４）ベンゾオキサ
ジ／−６−カルボン酸５６０ｍｇと３−アミノ−３−メ
チルピロリジン３００ｒｎｇを実施例１と同様に反応処
理して、１Ｏ−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリ
ジニル）−９−フルオロ−３−メチル−２，３−ジヒド
ロ−７−オキソ−７Ｈ−ピリド（１，２，３−ｄｅ）（
１，４）ベンゾオキサジン−６−カルボン酸５０Ｍを得
る。クロロホルム−エタノールから再結晶スる。ｍ、ｐ
、２５４−２５５”Ｃ０ 実施例３ ７−（３−アミン−３−メチル−１−ピロリジニル）−
６−フルオロ−１−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリ／−３−カルボン酸（１）６．７−ジ
フルオロ−１−メチルアミノ−１゜４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸エチルエステル１．０
ｙ、３−アミノ−３−メチルピロリジン０．５３ｐ、）
リエチルアミン１．５ ｍｅ 、エタノール２０ｄの混
合物を９０〜１００°Ｃで３時間加熱攪拌する。溶媒を
減圧で留去した後、残渣に水を加え、クロロホルムで抽
出する。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶
媒を減圧で留去する。残渣をアセトニトリルより再結晶
して、７−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニ
ル）−６−フルオロ−１−メチルアミノ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチルエス
テル０．５２０ｍｅの混合物を９０〜１００”Ｃで５分
間加熱攪拌する。反応液を活性炭で処理した後、酢酸で
ｐＨ６〜７に調整する。今後、析出結晶を戸数して、７
−（３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）−６
−フルオロ−１−メチルア、ミノ−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリ／−３−カルボン酸３３０〜を得る。
ｍ、ｐ、 ２６８ ２７１°Ｃ（分解）。
実施例４
７−（４−アミノ−２−メチル−１−ピロリジニル）−
６，８−ジフルオロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸１−エチル−６，
７，８−１−リフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸と４−アミノ−２−メチル
ピロリジンを実施例１と同様に反応処理して、７−（４
−アミノ−２−メチル−１−ピロリジニル）−６，８−
ジフルオロ−１＝エチル−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリ／−３−ｆｔｋカルボン酸る。ｍ、ｐ、 １２
２−１２４°Ｃ０実施例５ ７−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリジニル）−
６、８−ジフルオロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸塩酸塩 （１）１−エチル−６，７，８−１−リフルオロ−１゜
４−ジヒドロ−４−オキツキノリ／−３−カルボン酸１
．５ｐ、３−アセチルアミノ−４−メチルピロリジンｉ
、ｓｙ、重炭酸ナトリウム１．０Ｐ、アセトニトリル３
０ｄの混合物を、攪拌下に８時間加熱還流する。今後、
析出結晶をＰ取する。Ｐ夜に水と酢酸を加えて酸性とし
た後、結晶をＰ取し水洗して、７−（３−アセチルアミ
ノ−４−メチル−１−ピロリジニル）−６、８−ジフル
オロ−１−エチル−１，４−ジフルオロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸合計１．７ｙを得る。ジメチル
ホルムアミドから再結晶する。ｍ、ｐ、２６５−２６８
℃。
６，８−ジフルオロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸１−エチル−６，
７，８−１−リフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸と４−アミノ−２−メチル
ピロリジンを実施例１と同様に反応処理して、７−（４
−アミノ−２−メチル−１−ピロリジニル）−６，８−
ジフルオロ−１＝エチル−１，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリ／−３−ｆｔｋカルボン酸る。ｍ、ｐ、 １２
２−１２４°Ｃ０実施例５ ７−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリジニル）−
６、８−ジフルオロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸塩酸塩 （１）１−エチル−６，７，８−１−リフルオロ−１゜
４−ジヒドロ−４−オキツキノリ／−３−カルボン酸１
．５ｐ、３−アセチルアミノ−４−メチルピロリジンｉ
、ｓｙ、重炭酸ナトリウム１．０Ｐ、アセトニトリル３
０ｄの混合物を、攪拌下に８時間加熱還流する。今後、
析出結晶をＰ取する。Ｐ夜に水と酢酸を加えて酸性とし
た後、結晶をＰ取し水洗して、７−（３−アセチルアミ
ノ−４−メチル−１−ピロリジニル）−６、８−ジフル
オロ−１−エチル−１，４−ジフルオロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸合計１．７ｙを得る。ジメチル
ホルムアミドから再結晶する。ｍ、ｐ、２６５−２６８
℃。
（２）７−（３−アセチルアミノ−４−メチル−１−ピ
ロリジニル）−６，ｓ−ジフルオロ−１−エチル−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸１
．０７と２０％塩酸１０−の混合物を１．５時間加熱還
流する。反応液を減圧濃縮し、残漬にエタノールを加え
、結晶をデ取する。水−エタノールより再結晶して、７
−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリジニル）−’
）＋８−ジフルオロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキノキノリンー３−カルボン酸塩酸塩０．４８ｙ
を得る。ｍ、ｐ、２７４−２８１°Ｃ０ 実施例６ ７−（３−アミ７−３−メチル−１−ピロリジニル）−
６−フルオロ−１−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−
４−オキンー１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸 ７〜クロａ−５−フルオロ−１−ホルミルメチルアミ／
−１、４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−カッチリジ
ン−３−カルボン酸エチルエステル０，６２１．３−ア
ミン−３−メチルピロリシフ０．２３ｙ、 トリエチル
アミン０．３５ｍｅ、アセトニトリル２０ｍ１！の混合
物を室温で１時間攪拌する。溶媒を減圧で留去した後、
残渣に１０チ塩酸Ｌ５ｒｎｅを加えて、９０’Ｃで３時
間加熱する。反応液を減圧で濃縮乾固した後、残漬を水
１０ｒｎｅに溶かし、２８チアンモニア水でアルカリ性
とする。析出結晶をＰ取し、水洗後、乾燥して、７−（
３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）−６−フ
ルオロ−１−メチル７ミ／−１。
ロリジニル）−６，ｓ−ジフルオロ−１−エチル−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸１
．０７と２０％塩酸１０−の混合物を１．５時間加熱還
流する。反応液を減圧濃縮し、残漬にエタノールを加え
、結晶をデ取する。水−エタノールより再結晶して、７
−（３−アミノ−４−メチル−１−ピロリジニル）−’
）＋８−ジフルオロ−１−エチル−１，４−ジヒドロ−
４−オキノキノリンー３−カルボン酸塩酸塩０．４８ｙ
を得る。ｍ、ｐ、２７４−２８１°Ｃ０ 実施例６ ７−（３−アミ７−３−メチル−１−ピロリジニル）−
６−フルオロ−１−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−
４−オキンー１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸 ７〜クロａ−５−フルオロ−１−ホルミルメチルアミ／
−１、４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−カッチリジ
ン−３−カルボン酸エチルエステル０，６２１．３−ア
ミン−３−メチルピロリシフ０．２３ｙ、 トリエチル
アミン０．３５ｍｅ、アセトニトリル２０ｍ１！の混合
物を室温で１時間攪拌する。溶媒を減圧で留去した後、
残渣に１０チ塩酸Ｌ５ｒｎｅを加えて、９０’Ｃで３時
間加熱する。反応液を減圧で濃縮乾固した後、残漬を水
１０ｒｎｅに溶かし、２８チアンモニア水でアルカリ性
とする。析出結晶をＰ取し、水洗後、乾燥して、７−（
３−アミノ−３−メチル−１−ピロリジニル）−６−フ
ルオロ−１−メチル７ミ／−１。
４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−カルボン酸０．２５ｙを得る。ｍ、ｐ、 ２６０−２
６２°Ｃ０ 実施例７ ７−（３−アミノ−１−ビロリンニル）−６−フルオロ
−１−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸７−クロロ−６
−フルオロ−１−ホルミルメチルアミノ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−１，８’−ナフチリジン−３−カル
ボン酸エチルエステルと３−アセチルアミノビロリジン
を、実施例６と同様に反応処理して、７−（３−アミノ
−１−ピロリジニル）−６−フルオロ−１−メチルアミ
ノ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリ
ジン−３−カルボン酸を得る。ｍ、ｐ、２５７−２５９
℃。
−カルボン酸０．２５ｙを得る。ｍ、ｐ、 ２６０−２
６２°Ｃ０ 実施例７ ７−（３−アミノ−１−ビロリンニル）−６−フルオロ
−１−メチルアミノ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−
１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸７−クロロ−６
−フルオロ−１−ホルミルメチルアミノ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−１，８’−ナフチリジン−３−カル
ボン酸エチルエステルと３−アセチルアミノビロリジン
を、実施例６と同様に反応処理して、７−（３−アミノ
−１−ピロリジニル）−６−フルオロ−１−メチルアミ
ノ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリ
ジン−３−カルボン酸を得る。ｍ、ｐ、２５７−２５９
℃。
参考例１
７−クロロ−６−フルオロ−１−ホルミルメチルアミノ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル５．４１
Ｐ、無水炭酸カリウム５．５２ｐ、ジメチルホルムアミ
ド８０ｍｅの混合物を６０℃で３０分攪拌する。今後、
室温で０−（２，４−）ニトロフェニル）ヒドロキシル
アミン５．２０ｐを加えて一夜攪拌し、不溶物を濾過し
て除く。Ｐ液を５０°Ｃで減圧濃縮し、残渣に水を加え
る。析出結晶をＰ取して、１−アミ／−７−クロロ−６
−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボ／酸エチルエステル４．８１
７を得る。アセトニトリルから再結晶する。ｍ、ｐ、
１９８−１９９°Ｃ０（２）水冷下、無水酢酸１０．２
ｍｔ’にぎ酸５．３ ｍＩ！を滴下し、室温で３０分攪
拌する。この溶液に上記化合物４．１０５１’を加えて
室温で２時間攪拌後、反応液を氷水１５０ｍｔ’中に注
ぎ込み、３０分攪拌する。析出結晶をｉｒ取ｔ、水洗し
て、７−クロロ−６−フルオロ−１−ホルミルアミノ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−カッチリジン
−３−カルボン酸エチルエステル３．４０ｙを得る。エ
タノールから再結晶する。
−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−−１，８−
ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル５．４１
Ｐ、無水炭酸カリウム５．５２ｐ、ジメチルホルムアミ
ド８０ｍｅの混合物を６０℃で３０分攪拌する。今後、
室温で０−（２，４−）ニトロフェニル）ヒドロキシル
アミン５．２０ｐを加えて一夜攪拌し、不溶物を濾過し
て除く。Ｐ液を５０°Ｃで減圧濃縮し、残渣に水を加え
る。析出結晶をＰ取して、１−アミ／−７−クロロ−６
−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボ／酸エチルエステル４．８１
７を得る。アセトニトリルから再結晶する。ｍ、ｐ、
１９８−１９９°Ｃ０（２）水冷下、無水酢酸１０．２
ｍｔ’にぎ酸５．３ ｍＩ！を滴下し、室温で３０分攪
拌する。この溶液に上記化合物４．１０５１’を加えて
室温で２時間攪拌後、反応液を氷水１５０ｍｔ’中に注
ぎ込み、３０分攪拌する。析出結晶をｉｒ取ｔ、水洗し
て、７−クロロ−６−フルオロ−１−ホルミルアミノ−
１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−カッチリジン
−３−カルボン酸エチルエステル３．４０ｙを得る。エ
タノールから再結晶する。
ｍ、ｐ、 ２３９ ２４１”Ｃ。
（３）上記化合物３．０ｙ、無水炭酸カリウム２．６５
ｙ。
ｙ。
ジクロルエタン１５０＋＋＋ｔ’の混合物を１５分間加
熱還流した後、ヨウ化メチル７．５ｄを加えて、更に３
時間加熱還流する。今後、不溶物を濾過して除き、Ｐ液
にクロロホルム５０ｒｒＬｅと水５０ｒｎｌを加える。
熱還流した後、ヨウ化メチル７．５ｄを加えて、更に３
時間加熱還流する。今後、不溶物を濾過して除き、Ｐ液
にクロロホルム５０ｒｒＬｅと水５０ｒｎｌを加える。
クロロホルム層を分け、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を留去する。残虐を酢酸エチルから再結晶して、
７−４０ロー６−フルオロ−１−ホルミルメチルアミノ
−１，４−ジヒドロ−４−オキノー１，８−ナフチリジ
ン−３−カルボン酸エチルエステル１．８６ｙを得る。
、溶媒を留去する。残虐を酢酸エチルから再結晶して、
７−４０ロー６−フルオロ−１−ホルミルメチルアミノ
−１，４−ジヒドロ−４−オキノー１，８−ナフチリジ
ン−３−カルボン酸エチルエステル１．８６ｙを得る。
ｍ、ｐ、 ２００−２０１’Ｃ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を意味し、 Ｙは窒素原子またはＣ−Ｒを意味し、ここにＲは水素原
子、ハロゲン原子を表わし、あるいはＲ＿５と共に５〜
６員環を形成してもよく、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一ま
たは異なつて、水素原子または低級アルキル基を意味し
、あるいはＲ＿１およびＲ＿２が互に結合して３〜７員
環を形成してもよく、 Ｒ＿３およびＲ＿４は同一または異なつて、水素原子ま
たは低級アルキル基を意味し、 Ｒ＿５は低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロプ
ロピル基または低級アルキルアミノ基を意味する。 但し、Ｙが窒素原子である場合には、Ｒ＿５は低級アル
キルアミノ基であり、Ｙが式Ｃ−Ｒで表わされる基であ
つてかつＲ＿５がシクロプロピル基または低級アルキル
アミノ基でない場合には、Ｒ＿３は低級アルキル基であ
る。） で表わされるアミノピロリジン誘導体、そのエステルお
よびその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59247629A JPH0670032B2 (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | アミノピロリジン誘導体、そのエステルおよびその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59247629A JPH0670032B2 (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | アミノピロリジン誘導体、そのエステルおよびその塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126082A true JPS61126082A (ja) | 1986-06-13 |
| JPH0670032B2 JPH0670032B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=17166350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59247629A Expired - Lifetime JPH0670032B2 (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | アミノピロリジン誘導体、そのエステルおよびその塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670032B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS624284A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | ピリドンカルボン酸誘導体およびその製造方法 |
| US4692454A (en) * | 1986-02-03 | 1987-09-08 | Warner-Lambert Company | Opthalmic use of quinolone antibiotics |
| US4771055A (en) * | 1986-07-28 | 1988-09-13 | Warner-Lambert Company | 7-[[3-(aminomethyl)-3-alkyl]-1-pyrrolidinyl]-quinoline-carboxylic acids |
| US4855292A (en) * | 1986-02-25 | 1989-08-08 | Otsuka Pharmaceutical Company, Limited | 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid derivatives |
| FR2644455A1 (fr) * | 1989-03-16 | 1990-09-21 | Esteve Labor Dr | Derives d'acides pyridone carboxyliques azetidinyl substitues, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
| FR2649106A2 (fr) * | 1989-06-29 | 1991-01-04 | Esteve Labor Dr | Derives d'acides pyridone carboxyliques azetidinyl substitues, leur preparation et leur application en tant que medicament |
| EP0924213A4 (en) * | 1996-09-27 | 2002-10-23 | Daiichi Seiyaku Co | PYRIDOBENZOXAZINE DERIVATIVES |
Citations (6)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5978189A (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-04 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン−５−カルボン酸誘導体 |
| JPS59106488A (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-20 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | ベンゾキノリジン誘導体 |
| JPS60214773A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-10-28 | ワ−ナ−−ランバ−ト・コンパニ− | 抗菌剤 |
| JPS6137781A (ja) * | 1984-07-20 | 1986-02-22 | ワーナー‐ランバート・コンパニー | 抗菌剤‐３ |
-
1984
- 1984-11-22 JP JP59247629A patent/JPH0670032B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
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| FR2644455A1 (fr) * | 1989-03-16 | 1990-09-21 | Esteve Labor Dr | Derives d'acides pyridone carboxyliques azetidinyl substitues, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
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| EP0924213A4 (en) * | 1996-09-27 | 2002-10-23 | Daiichi Seiyaku Co | PYRIDOBENZOXAZINE DERIVATIVES |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0670032B2 (ja) | 1994-09-07 |
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