JPS61140558A - 酸アジド誘導体 - Google Patents
酸アジド誘導体Info
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- JPS61140558A JPS61140558A JP59261370A JP26137084A JPS61140558A JP S61140558 A JPS61140558 A JP S61140558A JP 59261370 A JP59261370 A JP 59261370A JP 26137084 A JP26137084 A JP 26137084A JP S61140558 A JPS61140558 A JP S61140558A
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Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の目的）
本発明は新規な液晶化合物である酸アジド銹導体および
該化合物を含有する液晶組成物に関する。
該化合物を含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広も
く使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物質の
光学異方性および誘電異方性を利用したものであシ、液
晶相にはネマチック相、スメクチック相、コレステリッ
ク相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらＫはＴＮ型（ねじれ
ネマチック型）、ｎ５ｆｆｉ（動的散乱製）、ゲスト・
ホスト型、ＤＡＰ型などがあシ、それぞれに使用される
液晶化合物に要求される性質唸異る。しかし、いずれに
してもこれら表示素子に使用される液晶化合物はなるべ
く広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく、また、
水分、光、熱、空気等に対しても安定であることが要求
されている。しかし現在のところ単一の化合物でそのよ
りな条件をナベてみたすようなものはなく、数種の液晶
化合物または液晶類似化合物を混合して実用に供してい
るのが現状であるＯ 本発明の目的は上記のような目的に使用される液晶組成
物の成分として有用な液晶化合物および組成物を提供す
ることにある。
光学異方性および誘電異方性を利用したものであシ、液
晶相にはネマチック相、スメクチック相、コレステリッ
ク相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらＫはＴＮ型（ねじれ
ネマチック型）、ｎ５ｆｆｉ（動的散乱製）、ゲスト・
ホスト型、ＤＡＰ型などがあシ、それぞれに使用される
液晶化合物に要求される性質唸異る。しかし、いずれに
してもこれら表示素子に使用される液晶化合物はなるべ
く広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく、また、
水分、光、熱、空気等に対しても安定であることが要求
されている。しかし現在のところ単一の化合物でそのよ
りな条件をナベてみたすようなものはなく、数種の液晶
化合物または液晶類似化合物を混合して実用に供してい
るのが現状であるＯ 本発明の目的は上記のような目的に使用される液晶組成
物の成分として有用な液晶化合物および組成物を提供す
ることにある。
（発明の構成）
本発明は、一般式
（（■）式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、環（弘また
は舎は→！刈、べ＝Ｘ、（（、示し、１Ｆｉｘｔたは２
の整数を示す。）で表わされる酸アジド誘導体および該
化合物を少くとも１種含有する液晶組成物である。
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、環（弘また
は舎は→！刈、べ＝Ｘ、（（、示し、１Ｆｉｘｔたは２
の整数を示す。）で表わされる酸アジド誘導体および該
化合物を少くとも１種含有する液晶組成物である。
本発明の化合物としては、４−（）ランス−４−グロビ
ルシクロヘキシル）安息香酸アジド、４−（）：ｙンス
ー４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸アジド、４−
（）？ンスー４−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸ア
ジド、４−（）ランス−４−メトキシメチルシフ目ヘキ
シル）安息香酸アジド、４−（）ランス−４−エトキシ
メチルシクロへ中シル）安息香波アジドなどの４−（ト
ランス−置換シクロヘキクル）安息香酸アジド、４−ペ
ンチルビフェニリル−４１−カルボン酸アジド、４−へ
キシルビフェニリル−４′−カルボン酸アジド、４−へ
ブチルビフェニリル−４′−カルボン酸アジドなどの４
−（ｐ−置換フェニル）安息香酸アジド、訃よびトラン
ス−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）シクロ
ヘキサン力）ｖボン酸アジド等のほかにトランス−４−
（ｐ−置ｔｌ＋フェニル）シクロヘキサンカルボン酸ア
ジドを挙げることができる。
ルシクロヘキシル）安息香酸アジド、４−（）：ｙンス
ー４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸アジド、４−
（）？ンスー４−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸ア
ジド、４−（）ランス−４−メトキシメチルシフ目ヘキ
シル）安息香酸アジド、４−（）ランス−４−エトキシ
メチルシクロへ中シル）安息香波アジドなどの４−（ト
ランス−置換シクロヘキクル）安息香酸アジド、４−ペ
ンチルビフェニリル−４１−カルボン酸アジド、４−へ
キシルビフェニリル−４′−カルボン酸アジド、４−へ
ブチルビフェニリル−４′−カルボン酸アジドなどの４
−（ｐ−置換フェニル）安息香酸アジド、訃よびトラン
ス−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）シクロ
ヘキサン力）ｖボン酸アジド等のほかにトランス−４−
（ｐ−置ｔｌ＋フェニル）シクロヘキサンカルボン酸ア
ジドを挙げることができる。
本発明の化合物の製造法を示すと、目的物に対応したカ
ルボン酸クロリドに、アセトン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等の有機溶媒中でアジ化ナトリウムの水溶液
を反応させて目的の酸アジド誘導体とする。これを式で
示すと （上式中、ｕＸ％、舎およびｌは前記に同じ。）と表わ
される。
ルボン酸クロリドに、アセトン、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等の有機溶媒中でアジ化ナトリウムの水溶液
を反応させて目的の酸アジド誘導体とする。これを式で
示すと （上式中、ｕＸ％、舎およびｌは前記に同じ。）と表わ
される。
本発明の液晶組成物は（１）式で示される本発明の酸ア
ジド誘導体を、好ましくは１〜３０重量％、よシ好まし
くは５〜２０重量％含有することを特徴とする。
ジド誘導体を、好ましくは１〜３０重量％、よシ好まし
くは５〜２０重量％含有することを特徴とする。
（発明の効果）
本発明の化合物は他の液晶化合物、例えばビフェニル系
、エステル系、シック系、フェニルシクロヘキサン系、
アゾキシ系、複素環系等の液晶との相溶性にすぐれてお
り、また室温付近から高温まで幅広い液晶温度範囲を有
している。さらに本発明の化合物は粘度が極めて低いた
めに、本発明の化合物を使用する事によシ得られた組成
物の液晶温度範囲を広げかつ粘度を低下させる効果は大
である。
、エステル系、シック系、フェニルシクロヘキサン系、
アゾキシ系、複素環系等の液晶との相溶性にすぐれてお
り、また室温付近から高温まで幅広い液晶温度範囲を有
している。さらに本発明の化合物は粘度が極めて低いた
めに、本発明の化合物を使用する事によシ得られた組成
物の液晶温度範囲を広げかつ粘度を低下させる効果は大
である。
（実施例）
以下に実施例により、本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
実施例１
４−（）ランス−４−グロビルシクロヘキシル）安息香
酸アジドの製造 公知の方法で得られた４−（トランス−４−プロビルシ
クロヘキシルク安息香酸クロリド６ｔ（２２，６ミルモ
ル）をアセト７３０ ＣＣに５〜ｌｏ℃にて撹拌懸濁さ
せているとζろへ、アジ化ナトリウム１．８ ｔ （２
７，０ミリモル）を水１０ＣＣに溶解した溶液を１０℃
以下で加え、１０〜１５℃で５時間撹拌し、反応させた
後に反応液を水２００ ＣＣに加えた。ここで析出した
結晶を一過し、水洗後、乾燥した。これをエチルアルコ
ール２０ＣＣから再結晶を行い、目的物である４−（ト
ランス−４−プロピルシクロへ中シル）安息香酸アジド
４．２Ｆ４３．５℃、ネｉチック相−等方性液相転移点
（Ｎ−１点と略す）はｌ Ｏ３，２℃であった。
酸アジドの製造 公知の方法で得られた４−（トランス−４−プロビルシ
クロヘキシルク安息香酸クロリド６ｔ（２２，６ミルモ
ル）をアセト７３０ ＣＣに５〜ｌｏ℃にて撹拌懸濁さ
せているとζろへ、アジ化ナトリウム１．８ ｔ （２
７，０ミリモル）を水１０ＣＣに溶解した溶液を１０℃
以下で加え、１０〜１５℃で５時間撹拌し、反応させた
後に反応液を水２００ ＣＣに加えた。ここで析出した
結晶を一過し、水洗後、乾燥した。これをエチルアルコ
ール２０ＣＣから再結晶を行い、目的物である４−（ト
ランス−４−プロピルシクロへ中シル）安息香酸アジド
４．２Ｆ４３．５℃、ネｉチック相−等方性液相転移点
（Ｎ−１点と略す）はｌ Ｏ３，２℃であった。
実施例２．３
実施例ＩＫ準じて、それぞれ対応するカルボン酸クロリ
ドから目的の酸アジドを製造し丸。これらの相転移温度
を次に記す。
ドから目的の酸アジドを製造し丸。これらの相転移温度
を次に記す。
４−（）ｊンスー４−メトキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸アジド Ｃ−Ｎ点： ４６．５℃ Ｎ−Ｉ点： ９３．７℃ ４−ペンチルビフェニリル−４′−カルボン酸アジド Ｃ−Ｎ点： ９０．ｌｔｌ： Ｎ−Ｉ点：ｌＯｌ、６℃ 実施例４ なる液晶組成物（Ａ）のＮ−１点は５２℃、誘電率の異
方性Δεは１１．２．２０℃における粘度は２３．４
ｃｐであった。この液晶組成物（Ａ） ８５重量−に実
施例１で製造した４−（）、Ｆンスー４−プロピル７ク
ロヘキシル）安息香酸アジド１５重量−を加えた液晶組
成物のＮ−Ｉ点は６０．０℃、Δεは１２．１であった
。また２０℃における粘度は２０．７ ｅｐと低下した
。
安息香酸アジド Ｃ−Ｎ点： ４６．５℃ Ｎ−Ｉ点： ９３．７℃ ４−ペンチルビフェニリル−４′−カルボン酸アジド Ｃ−Ｎ点： ９０．ｌｔｌ： Ｎ−Ｉ点：ｌＯｌ、６℃ 実施例４ なる液晶組成物（Ａ）のＮ−１点は５２℃、誘電率の異
方性Δεは１１．２．２０℃における粘度は２３．４
ｃｐであった。この液晶組成物（Ａ） ８５重量−に実
施例１で製造した４−（）、Ｆンスー４−プロピル７ク
ロヘキシル）安息香酸アジド１５重量−を加えた液晶組
成物のＮ−Ｉ点は６０．０℃、Δεは１２．１であった
。また２０℃における粘度は２０．７ ｅｐと低下した
。
この様に本発明の化合物を使用する事によシ得られた販
晶組成物の液晶温度範囲を広けかつ組成物の粘度を低下
させる効果は著しい。
晶組成物の液晶温度範囲を広けかつ組成物の粘度を低下
させる効果は著しい。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１５０アルキル基、アルコキシ
基またはアルコキシメチル基を示し、環▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ｌは
１または２の整数を示す。）で表わされる酸アジド誘導
体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基、アルコキシ
基またはアルコキシメチル基を示し、環▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼は▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ｌ
は１または２の整数を示す。）で表わされる酸アジド誘
導体を少くとも１種含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59261370A JPS61140558A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | 酸アジド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59261370A JPS61140558A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | 酸アジド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61140558A true JPS61140558A (ja) | 1986-06-27 |
| JPH0481980B2 JPH0481980B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=17360894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59261370A Granted JPS61140558A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | 酸アジド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61140558A (ja) |
-
1984
- 1984-12-11 JP JP59261370A patent/JPS61140558A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0481980B2 (ja) | 1992-12-25 |
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