JPS61145155A - ジベンジル尿素化合物及びその製法 - Google Patents
ジベンジル尿素化合物及びその製法Info
- Publication number
- JPS61145155A JPS61145155A JP26649484A JP26649484A JPS61145155A JP S61145155 A JPS61145155 A JP S61145155A JP 26649484 A JP26649484 A JP 26649484A JP 26649484 A JP26649484 A JP 26649484A JP S61145155 A JPS61145155 A JP S61145155A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は一般式
（式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ア
ルキル基またはアルコキシル基を示す、）で表わされる
ジベンジル尿素化合物及びその製法に関する。
ルキル基またはアルコキシル基を示す、）で表わされる
ジベンジル尿素化合物及びその製法に関する。
［従来の技術］
前記一般式（１）で示される本発明の化合物は第１表に
示す公知化合物に構造上類似している。
示す公知化合物に構造上類似している。
前記第１表に示す化合物は、除草剤あるいはその他の農
薬用の原料として公知であるが、本発明者らの実験によ
れば、後記の試験例に示すようにそれらの除草活性は実
用的には満足すべきものではない。
薬用の原料として公知であるが、本発明者らの実験によ
れば、後記の試験例に示すようにそれらの除草活性は実
用的には満足すべきものではない。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明は、除草活性の高い新規なジベンジル尿素化合物
及びその製法を提供するものである。
及びその製法を提供するものである。
［問題点を解決するための手段」
本発明者らは１．１−ジベンジル尿素化合物について種
々合成し、その除草活性を検討したところ、α、α−ジ
メチルベンジル基に置換基が無く、ベンジル基のオルソ
位に置換基を持ち、更に該置換基がハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、アルキル基またはアルコキシル基で
ある前記一般式（１）の化合物が、前記第１表に示した
公知化合物よりも飛躍的に高い除草活性を持つことを見
出し、本発明を完成させるに至った。
々合成し、その除草活性を検討したところ、α、α−ジ
メチルベンジル基に置換基が無く、ベンジル基のオルソ
位に置換基を持ち、更に該置換基がハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、アルキル基またはアルコキシル基で
ある前記一般式（１）の化合物が、前記第１表に示した
公知化合物よりも飛躍的に高い除草活性を持つことを見
出し、本発明を完成させるに至った。
一般式（１）の化合物の除草活性は、例えば後記の試験
例１（ホタルイに対するＥＤ、？、）で明らかなように
ホタルイの根部及び茎葉部に対する伸張阻害力で第１表
記載の化合物Ａのそれに比べてそれぞれ約７〜１２５倍
及び約６〜２０倍、化合物りのそれに比べてそれぞれ約
１５０〜２６００倍及び約１４０〜５００倍である。
例１（ホタルイに対するＥＤ、？、）で明らかなように
ホタルイの根部及び茎葉部に対する伸張阻害力で第１表
記載の化合物Ａのそれに比べてそれぞれ約７〜１２５倍
及び約６〜２０倍、化合物りのそれに比べてそれぞれ約
１５０〜２６００倍及び約１４０〜５００倍である。
一般式（１）の化合物が前記第１表に示した公知化合物
よりも前記のように飛躍的に高い除草活性を持つように
なった理由は明白ではないが、植物体内における薬物受
容体の立体的形状とベンジル基のオルソ位に比較的嵩高
い置換基を持つ一般式（１）の化合物との立体的形状が
よく適合するようになったためではないかと推察される
。
よりも前記のように飛躍的に高い除草活性を持つように
なった理由は明白ではないが、植物体内における薬物受
容体の立体的形状とベンジル基のオルソ位に比較的嵩高
い置換基を持つ一般式（１）の化合物との立体的形状が
よく適合するようになったためではないかと推察される
。
前記一般式（１）のうち、Ｘがハロゲン原子のときは塩
素、臭素、ヨウ素およびフッ素のハロゲン原子が使用さ
れるが、フッ素原子のときは他のハロゲン原子と比べる
と除草効果が多少劣る場合がある。また前記一般式（１
）のＸがアルキル基 ヘ、。
素、臭素、ヨウ素およびフッ素のハロゲン原子が使用さ
れるが、フッ素原子のときは他のハロゲン原子と比べる
と除草効果が多少劣る場合がある。また前記一般式（１
）のＸがアルキル基 ヘ、。
またはアルコキシル基のときは、これらのアルキル基と
しては一般に炭素原子数１〜６のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基
が好適に使用される。
しては一般に炭素原子数１〜６のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基
が好適に使用される。
前記一般式（１）で示される本発明の化合物は次式のよ
うに、イソシアネートとアミンを反応させて合成するこ
とが出来る。
うに、イソシアネートとアミンを反応させて合成するこ
とが出来る。
（Ｉ）
（式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。）または、（Ｉ
Ｉ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。）これらの反応
は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン、アセト
ン、テトラヒドロフラン。
Ｉ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。）これらの反応
は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン、アセト
ン、テトラヒドロフラン。
ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ピリジン、ジメチルホルムアミド、メタノール、エ
タノールなどの有機溶媒中で、室温〜５０℃で１〜５時
間攬はん又は放置することにより行われる０反応終了後
、目的化合物は常法に従って反応混合物から分離取得さ
れる。
素、ピリジン、ジメチルホルムアミド、メタノール、エ
タノールなどの有機溶媒中で、室温〜５０℃で１〜５時
間攬はん又は放置することにより行われる０反応終了後
、目的化合物は常法に従って反応混合物から分離取得さ
れる。
第２表に一般式（１）で表わされる本発明の化合物を例
示する。第２表の化合物番号は、以下の実施例や試験例
において共通に使用される。
示する。第２表の化合物番号は、以下の実施例や試験例
において共通に使用される。
ｒ実施例」
次に本発明のベンジル尿素化合物の製法について例をあ
げて説明するが１本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない０例中、部は重量部を示す・ 丈ｊ１１１ ｉ−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（２’−クロ
ロベンジル）尿素［化合物番号ｌ］三角フラスコにα、
α−ジメチルベンジルイソシアネート１８．１ ｇと２
−クロロベンジルアミン１４．２ ｇを加え、室温で２
時間放置した。析出した結晶をエタノールで再結晶し、
融点１８５〜１８８℃の無色結晶２８．５ｇを得た。
げて説明するが１本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない０例中、部は重量部を示す・ 丈ｊ１１１ ｉ−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（２’−クロ
ロベンジル）尿素［化合物番号ｌ］三角フラスコにα、
α−ジメチルベンジルイソシアネート１８．１ ｇと２
−クロロベンジルアミン１４．２ ｇを加え、室温で２
時間放置した。析出した結晶をエタノールで再結晶し、
融点１８５〜１８８℃の無色結晶２８．５ｇを得た。
この生成物は、’ＨＮＭＲにより標題の化合物であるこ
とが確認された。
とが確認された。
叉１２１ヱ
１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（２’−ブロ
モベンジル）尿素［化合物番号２］三角フラスコにα、
α−ジメチルベンジルイソシアネート１８．１ｇと２−
ブロモベンジルアミン２１．２ｇを加え、室温で２時間
放置した。析出した結晶をろ別し、融点１８１〜１８３
℃の無色結晶３８．１ｇを得た。
モベンジル）尿素［化合物番号２］三角フラスコにα、
α−ジメチルベンジルイソシアネート１８．１ｇと２−
ブロモベンジルアミン２１．２ｇを加え、室温で２時間
放置した。析出した結晶をろ別し、融点１８１〜１８３
℃の無色結晶３８．１ｇを得た。
この生成物は、ＨＮＭＲにより標題の化合物であること
が確認された。
が確認された。
支ムｌ」
１−（α、α−ジメチルベンジル） −３−（２−ト
リフルオロベンジル）尿素［化合物番号４］三角フラス
コにα、α−ジメチルベンジルアミン１３．５ ｇと２
−トリフルオロベンジルイソシアネ−）２２．１ｇを加
え、室温で４時間放置した。析出した結晶をエタノール
で再結晶し、融点１７７〜１７８℃の無色結晶３０．１
ｇを得た。
リフルオロベンジル）尿素［化合物番号４］三角フラス
コにα、α−ジメチルベンジルアミン１３．５ ｇと２
−トリフルオロベンジルイソシアネ−）２２．１ｇを加
え、室温で４時間放置した。析出した結晶をエタノール
で再結晶し、融点１７７〜１７８℃の無色結晶３０．１
ｇを得た。
この生成物は、’ＨＮＭＲにより標題の化合物であるこ
とが確認された。
とが確認された。
支ム潰」
１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（２’−メチ
ルベンジル）尿素【化合物番号５］三角フラスコにα、
α−ジメチルベンジルアミン１３．５ ｇと２−メチル
ベンジルイソシアネート１６．２ｇを加え、５０℃で１
時間放置した。析出した固体をろ別し、エタノールで再
結晶し、融点１４５〜１４８℃の無色結晶２８．９ｇを
得た。
ルベンジル）尿素【化合物番号５］三角フラスコにα、
α−ジメチルベンジルアミン１３．５ ｇと２−メチル
ベンジルイソシアネート１６．２ｇを加え、５０℃で１
時間放置した。析出した固体をろ別し、エタノールで再
結晶し、融点１４５〜１４８℃の無色結晶２８．９ｇを
得た。
この生成物は、’ＨＮＭＲにより標題の化合物であるこ
とが確認された。
とが確認された。
１崖１」
１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（２’−メト
キシベンジル）尿素［化合物番号６］攬はん機、コンデ
ンサー、温度計及び滴下ロートを備えた１００１の四ロ
フラスコにα、α−ジメチルベンジルイソシアネー）
１８．１ｇを入れ、アセトン２０１で溶解した。温度を
３０℃に保ちつつ、かきまぜながら２−メトキシベンジ
ルアミン １３．７ｇをアセトン２０１に溶解した溶液
を滴下ロートから約３０分で滴下した。その後１時間攬
はんし、反応を終了させた０反応終了後、アセトンを留
去し、析出した固体をエタノールで再結晶して、融点１
４３〜１４４℃の無色結晶２５．３ｇを得た。
キシベンジル）尿素［化合物番号６］攬はん機、コンデ
ンサー、温度計及び滴下ロートを備えた１００１の四ロ
フラスコにα、α−ジメチルベンジルイソシアネー）
１８．１ｇを入れ、アセトン２０１で溶解した。温度を
３０℃に保ちつつ、かきまぜながら２−メトキシベンジ
ルアミン １３．７ｇをアセトン２０１に溶解した溶液
を滴下ロートから約３０分で滴下した。その後１時間攬
はんし、反応を終了させた０反応終了後、アセトンを留
去し、析出した固体をエタノールで再結晶して、融点１
４３〜１４４℃の無色結晶２５．３ｇを得た。
この生成物は、’ＨＮＭＨにより標題の化合物であるこ
とが確認された。
とが確認された。
次に本発明のジベンジル尿素化合物の除草活性について
、例をあげて説明する。
、例をあげて説明する。
ｍ ホタルイの根部及び茎葉部伸張９０％阻害濃度（
ＥＤ９． ） 直径３０履騰、高さＢ５一層のバイアルびんに催芽した
ホタルイの種子５（［を入れ、有効成分の濃度が０、．
００１〜ｔｏｏｏｐｐ腸になるように各供試化合物の本
和剤（各供試化合物６０部、ケイソウ上２５部、タルク
ｌＯ部及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部
を混合粉砕したもの）を水で希釈した液５ｍｌを入れる
。各バイアルびんを採光定温器（２５部２℃）中に入れ
、１４日間育成した後、ホタルイの茎葉部及び根部の長
さをそれぞれ測定し、各供試化合物について、無処理の
ホタルイに比べて１／１０の長さに抑制した濃度を見い
出し、茎葉部及び根部伸張９０％阻害濃度とした。
ＥＤ９． ） 直径３０履騰、高さＢ５一層のバイアルびんに催芽した
ホタルイの種子５（［を入れ、有効成分の濃度が０、．
００１〜ｔｏｏｏｐｐ腸になるように各供試化合物の本
和剤（各供試化合物６０部、ケイソウ上２５部、タルク
ｌＯ部及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部
を混合粉砕したもの）を水で希釈した液５ｍｌを入れる
。各バイアルびんを採光定温器（２５部２℃）中に入れ
、１４日間育成した後、ホタルイの茎葉部及び根部の長
さをそれぞれ測定し、各供試化合物について、無処理の
ホタルイに比べて１／１０の長さに抑制した濃度を見い
出し、茎葉部及び根部伸張９０％阻害濃度とした。
結果を第３表に示す、 ゛
□：第３表 木１ 前記第１表記載の化合物 木２ １−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（４−
クロロベンジル）尿素 ＣＨ３ ＊３ １−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（３−
ブロモベンジル）尿素 ＣＨ。
□：第３表 木１ 前記第１表記載の化合物 木２ １−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（４−
クロロベンジル）尿素 ＣＨ３ ＊３ １−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（３−
ブロモベンジル）尿素 ＣＨ。
艮１１」 湛水土壌処理試験
１１５０００アールのワグネルポットに水田土壌をつめ
、ホタルイ、タマガヤツリの各種子を土壌表層に混入し
、ミズガヤツリの塊茎を２個移植し、水深３ｃｍになる
ように湛水した。各供試化合物は前記の試験例１と同様
にして６０％水和剤とし、５０、温室で生育させた後、
除草効果を評価し、その結果を第４表に示した。
、ホタルイ、タマガヤツリの各種子を土壌表層に混入し
、ミズガヤツリの塊茎を２個移植し、水深３ｃｍになる
ように湛水した。各供試化合物は前記の試験例１と同様
にして６０％水和剤とし、５０、温室で生育させた後、
除草効果を評価し、その結果を第４表に示した。
なお、除草効果の評価は以下の基準に従った。 ５
完全防除 ４８０％防除 ３６０％防除 ２４０％防除 １ ２０％防除 ０ 効果無し 第 ４ 表 ＊１ 前記試験例１と同じ意味を有する。
完全防除 ４８０％防除 ３６０％防除 ２４０％防除 １ ２０％防除 ０ 効果無し 第 ４ 表 ＊１ 前記試験例１と同じ意味を有する。
＊２ １−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（４′
−メチルフェニル）尿素 Ｈ３ 佐翌１」 水田圃場試験 水田圃場にホタルイ、タマガヤツリの各種子およびミズ
ガヤツリの塊茎を土壌表層に混入し、更に３葉期の水稲
稚苗を適当な間隔で移植して、水深３ｃｍとなるように
湛水した。各供試化合物の７％粒剤（各供試化合物７部
、ベントナイト６３部。
−メチルフェニル）尿素 Ｈ３ 佐翌１」 水田圃場試験 水田圃場にホタルイ、タマガヤツリの各種子およびミズ
ガヤツリの塊茎を土壌表層に混入し、更に３葉期の水稲
稚苗を適当な間隔で移植して、水深３ｃｍとなるように
湛水した。各供試化合物の７％粒剤（各供試化合物７部
、ベントナイト６３部。
タルク２３部及びジアルキルスルホサクシネート３部を
混合粉砕後、適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて
通常の方法で造粒したもの）７０ｇ、１４０ｇ及び２１
０ｇ （有効成分量）７１０アール相当を水稲移植３日
後及び１０日後に散布した。
混合粉砕後、適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて
通常の方法で造粒したもの）７０ｇ、１４０ｇ及び２１
０ｇ （有効成分量）７１０アール相当を水稲移植３日
後及び１０日後に散布した。
処理後３０日間生育させた後、除草効果及び水稲薬害を
評価し、その結果を第５表に示した。
評価し、その結果を第５表に示した。
なお、除草効果の評価は試験例２と同様の基準で行ない
、水稲薬害は下記の基準で評価した。
、水稲薬害は下記の基準で評価した。
一
−無害
± 微害
＋ 小書
升 生害
＋ 大官
× 枯死
第 ５ 表
本前記試験例２と同じ意味を有する。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ア
ルキル基またはアルコキシル基を示す。）で表わされる
ジベンジル尿素化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ア
ルキル基またはアルコキシル基を示す。）で表わされる
ベンジルアミンと式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるベンジルイソシアネートを反応させること
を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。） で表わされるジベンジル尿素化合物の製法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ア
ルキル基またはアルコキシル基を示す。）で表わされる
ベンジルイソシアネートと式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるベンジルアミンを反応させることを特徴と
する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは前記と同じ意味を有する。） で表わされるジベンジル尿素化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26649484A JPS61145155A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | ジベンジル尿素化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26649484A JPS61145155A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | ジベンジル尿素化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145155A true JPS61145155A (ja) | 1986-07-02 |
| JPH0159268B2 JPH0159268B2 (ja) | 1989-12-15 |
Family
ID=17431705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26649484A Granted JPS61145155A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | ジベンジル尿素化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145155A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN121181450A (zh) * | 2025-09-10 | 2025-12-23 | 江苏莱科化学有限公司 | 一种1-(2-氯苯基)-3-(1-甲基-1-苯基乙基)脲的连续化合成工艺 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4835847U (ja) * | 1971-09-01 | 1973-04-28 | ||
| JPS53122942A (en) * | 1977-04-04 | 1978-10-26 | Mitsui Petrochemical Ind | Laminated heating unit |
-
1984
- 1984-12-19 JP JP26649484A patent/JPS61145155A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4835847U (ja) * | 1971-09-01 | 1973-04-28 | ||
| JPS53122942A (en) * | 1977-04-04 | 1978-10-26 | Mitsui Petrochemical Ind | Laminated heating unit |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN121181450A (zh) * | 2025-09-10 | 2025-12-23 | 江苏莱科化学有限公司 | 一种1-(2-氯苯基)-3-(1-甲基-1-苯基乙基)脲的连续化合成工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0159268B2 (ja) | 1989-12-15 |
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