JPS6121104A - 光重合開始剤 - Google Patents
光重合開始剤Info
- Publication number
- JPS6121104A JPS6121104A JP59142792A JP14279284A JPS6121104A JP S6121104 A JPS6121104 A JP S6121104A JP 59142792 A JP59142792 A JP 59142792A JP 14279284 A JP14279284 A JP 14279284A JP S6121104 A JPS6121104 A JP S6121104A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- alkylene
- methyl
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、不飽和化合物の光重合用開始剤、詳しくは、
特定のカルバゾール誘導体からなる光重合開始剤に関す
るもので、本発明の光重合開始剤を配合した光重合性組
成物は広範な応用分野に有用であり、例えば平版、凸版
、凹版等の印刷版の作成、光硬化性インク、塗料、プリ
ント基板、接着剤等に用いることができる。
特定のカルバゾール誘導体からなる光重合開始剤に関す
るもので、本発明の光重合開始剤を配合した光重合性組
成物は広範な応用分野に有用であり、例えば平版、凸版
、凹版等の印刷版の作成、光硬化性インク、塗料、プリ
ント基板、接着剤等に用いることができる。
不飽和単量体または不飽和重合体（プレポリマー）に適
当な光重合開始剤を加え、光照射することにより重合せ
しめることは知られており、この目的のために多くの化
合物が光重合開始剤として開発・提案されている。
当な光重合開始剤を加え、光照射することにより重合せ
しめることは知られており、この目的のために多くの化
合物が光重合開始剤として開発・提案されている。
これらの光重合開始剤のなかでもベンゾフェノン等の芳
香族ケトン類は安価であり、また不飽和化合物に対する
熔解性が良好であるので広く用いられている。
香族ケトン類は安価であり、また不飽和化合物に対する
熔解性が良好であるので広く用いられている。
また、特開昭５４−９９１８５号公報にはα−置換脂肪
族−芳香族ケトンが提案され、また特開昭５８−１５７
８０５号公報には硫黄含有−α−アミノ脂肪族芳香族ケ
トンが提案されている。
族−芳香族ケトンが提案され、また特開昭５８−１５７
８０５号公報には硫黄含有−α−アミノ脂肪族芳香族ケ
トンが提案されている。
従来光重合開始剤として用いられていた芳香族ケトン類
は、重合物に着色を与えたり、その効果が小さいために
多量に用いるか或いは長時間の光照射が必要である等の
欠点を有しており、また、該開始剤を添加した光重合性
組成物が長期間保存できないという欠点もあった。
は、重合物に着色を与えたり、その効果が小さいために
多量に用いるか或いは長時間の光照射が必要である等の
欠点を有しており、また、該開始剤を添加した光重合性
組成物が長期間保存できないという欠点もあった。
また、前記公報に記載の化合物は、前記芳香族ケトン類
の欠点を解消するものとして提案されているが、その効
果は未だ十分なものではなく、さらに改善する必要があ
った。
の欠点を解消するものとして提案されているが、その効
果は未だ十分なものではなく、さらに改善する必要があ
った。
本発明者は、上記現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、
下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（Ｉ［Ｉ）で表される
化合物が光重合開始剤としてその効果が極めて大きく、
短時間の光照射によって必要なまで重合を進行させるこ
とができ、しかも重合物に着色を与えないことを見い出
した。さらに、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（Ｉ［
ｌ）で表される化合物を配合した光重合性組成物がすぐ
れた貯蔵安定性を有し、長期間保存しても変質すること
がないという利点をも有することを見い出し、本発明に
到達した。
下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（Ｉ［Ｉ）で表される
化合物が光重合開始剤としてその効果が極めて大きく、
短時間の光照射によって必要なまで重合を進行させるこ
とができ、しかも重合物に着色を与えないことを見い出
した。さらに、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（Ｉ［
ｌ）で表される化合物を配合した光重合性組成物がすぐ
れた貯蔵安定性を有し、長期間保存しても変質すること
がないという利点をも有することを見い出し、本発明に
到達した。
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれアルキル基を表し、ま
たＲ、とＲ２は互いに結合してアルキレン基を表しても
よく、Ｒ３は水素原子、アルキル基又はアシル基を表し
、Ｘｌは一０Ｒ５又は基又はアルケニル基を表し、Ｒ６
及びＲ７はそれぞれアルキル基又はヒドロキシアルキル
基を表し、またＲ６とＲ７は互いに結合してアルキレン
基。
たＲ、とＲ２は互いに結合してアルキレン基を表しても
よく、Ｒ３は水素原子、アルキル基又はアシル基を表し
、Ｘｌは一０Ｒ５又は基又はアルケニル基を表し、Ｒ６
及びＲ７はそれぞれアルキル基又はヒドロキシアルキル
基を表し、またＲ６とＲ７は互いに結合してアルキレン
基。
オキサジアルキレン基又はイミノジアルキレン基し、Ｙ
２は水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、Ｒ４
は直接結合又はアルキレン基を表し、Ｘ２は−０−Ｒ８
−〇−又は 表し、Ｒ９はアルキル基を表し、また二つのＲ９は互い
に結合してアルキレン基を示してもよい。）以下に本発
明の光重合開始剤について詳述する。
２は水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、Ｒ４
は直接結合又はアルキレン基を表し、Ｘ２は−０−Ｒ８
−〇−又は 表し、Ｒ９はアルキル基を表し、また二つのＲ９は互い
に結合してアルキレン基を示してもよい。）以下に本発
明の光重合開始剤について詳述する。
前記一般式（１）、（ＩＩ）又は（ｍ）で表される化合
物において、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５゜Ｒ６，Ｒ７及び
Ｒ９で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、第２ブチル、第３ブ
チル、イソブチル、アミル、ヘキシル、オクチル、イソ
オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、オクタデシル等があ
げられ；Ｒ１とＲ２が結合して形成するアルキレン基と
しては、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチ
レン、ヘプタメチレン等があげられ；Ｒ３で表されるア
シル基としては、アセチル、プロピオニル、ブチロイル
、２−エチルヘキサノイル、アクリロイル、メタクリロ
イル、ベンゾイル、トリオイル、第３ブチルベンゾイル
、クロルベンゾイル等があげられｉＲ５で表されるアル
ケニル基としては、アリル、オクタデセニル等があげら
れ、Ｒ６及びＲ７で表されるヒドロキシアルキル基とし
ては、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２
−ヒドロキシブチル等があげられ：Ｒ６とＲ７が結合し
て形成するアルキレン基、オキサジアルキレン基又はイ
ミノジアルキレン基としては、テトラメチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン、オキサジエチレン、イミノ
ジエチレン等があげられｉＹ２で表されるハロゲン原子
としては、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素があげられ、
Ｒ４で表されるアルキレン基としは、メチレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、
デカメチレン等があげられ；Ｒ８で表されるアルキレン
基としては、エチレン、プロピレン、２．２−ジメチル
プロピレン、１゜４−ブチレン、１．６−−へキサメチ
レン、１．１０−デカメチレン等があげられ；二つのＲ
９が結合して形成するアルキレン基としては、メチレン
、エチレン、プロピレン、ブチレン等があげられる。
物において、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５゜Ｒ６，Ｒ７及び
Ｒ９で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、第２ブチル、第３ブ
チル、イソブチル、アミル、ヘキシル、オクチル、イソ
オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、オクタデシル等があ
げられ；Ｒ１とＲ２が結合して形成するアルキレン基と
しては、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチ
レン、ヘプタメチレン等があげられ；Ｒ３で表されるア
シル基としては、アセチル、プロピオニル、ブチロイル
、２−エチルヘキサノイル、アクリロイル、メタクリロ
イル、ベンゾイル、トリオイル、第３ブチルベンゾイル
、クロルベンゾイル等があげられｉＲ５で表されるアル
ケニル基としては、アリル、オクタデセニル等があげら
れ、Ｒ６及びＲ７で表されるヒドロキシアルキル基とし
ては、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２
−ヒドロキシブチル等があげられ：Ｒ６とＲ７が結合し
て形成するアルキレン基、オキサジアルキレン基又はイ
ミノジアルキレン基としては、テトラメチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン、オキサジエチレン、イミノ
ジエチレン等があげられｉＹ２で表されるハロゲン原子
としては、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素があげられ、
Ｒ４で表されるアルキレン基としは、メチレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、
デカメチレン等があげられ；Ｒ８で表されるアルキレン
基としては、エチレン、プロピレン、２．２−ジメチル
プロピレン、１゜４−ブチレン、１．６−−へキサメチ
レン、１．１０−デカメチレン等があげられ；二つのＲ
９が結合して形成するアルキレン基としては、メチレン
、エチレン、プロピレン、ブチレン等があげられる。
前記一般式（１）、（ＴＩ）又は（ＩＩＩ）で表される
化合物の代表例としては次に示すような化合物があげら
れる。
化合物の代表例としては次に示すような化合物があげら
れる。
Ｎｏ、１：３ （２−メチル−２−ジメチルアミノ
プロピオニル）−カルバゾール Ｎｏ、２：３−（２−メチル−２−モルホリノプロピオ
ニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、３：３，６−ビス（２−メチル−２−モルホリノ
プロピオニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、４：３−（２−メチル−２−モルホリノプロピオ
ニル）−９−ブチルカルバゾール Ｎｏ、 ５ ： ３− （２−エチル−２−ピペラジ
ノプロピオニル）−９−ブチルカルバゾール Ｎｏ、 ６ ＋ ３− （２−メチル−２−ジェタノ
ールアミノプロピオニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、７：３−（２−メチル−２−ジブチルアミノプロ
ピオニル）−６−クロロカルバゾール Ｎｏ、 ８ ： ３− （２−メチル−２−ピペラジ
ノプロピオニル）−６−ニトロ−９−メチルカルバゾー
ル Ｎｏ、 ９ ： ３− （２−メチル−２−モルホリ
ノプロピオニル）−９−アセチルカルバゾールＮｏ、
１０： ３． ６−ビス （２−メチル−２−モルホリ
ノプロピオニル）−９−ベンゾイルカルバゾール Ｎｏ、 １１ ： ３− （２−メチル−２−ヒドロキ
シプロピルニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、 １２ ： ３− （２−メチル−２−メトキシ
プロピオニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、 １３ ： ３− （２−メチル−２−アリロキ
シプロピオニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、 １４ ： ３−（１−ヒドロキシシクロヘキサ
ノイル）−９−ブチルカルバゾール Ｎｏ、 １５： １． ４−ビス （９−ブチル−３−
カルバゾリル）−２，３−ジヒドロキシブタン−１，４
−ジオン Ｎｏ、 １６： １． ６−ビス （９−メチル−３−
カルバゾリル）−２，５−ビス（ジエチルアミノ）ヘキ
サン−１，６−ジオン Ｎｏ、 １’７： １． ４−ビス（１−（９−メチル
−３＝カルバシリロイル）イソプロピル〕ピペラジン Ｎｏ、 １８： Ｎ、 Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−
ビス 〔１−（９−メチル−３−カルバシリロイル）イ
ソプロピル〕−エチレンジアミンＮｏ、 １９： ２．
７−ビス （１−（９−ブチル−３−カルバシリロイ
ル）イソプロピル〕−２゜７−シメチルー３．６−シオ
キサオクタン 本発明の光重合開始剤である前記一般式（１）、（ＩＩ
）又は（Ｉｉｌ）で表される化合物は新規化合物である
が、例えば、特開昭５４−９９１８５号公報に記載の方
法に準じて合成することができる。
プロピオニル）−カルバゾール Ｎｏ、２：３−（２−メチル−２−モルホリノプロピオ
ニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、３：３，６−ビス（２−メチル−２−モルホリノ
プロピオニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、４：３−（２−メチル−２−モルホリノプロピオ
ニル）−９−ブチルカルバゾール Ｎｏ、 ５ ： ３− （２−エチル−２−ピペラジ
ノプロピオニル）−９−ブチルカルバゾール Ｎｏ、 ６ ＋ ３− （２−メチル−２−ジェタノ
ールアミノプロピオニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、７：３−（２−メチル−２−ジブチルアミノプロ
ピオニル）−６−クロロカルバゾール Ｎｏ、 ８ ： ３− （２−メチル−２−ピペラジ
ノプロピオニル）−６−ニトロ−９−メチルカルバゾー
ル Ｎｏ、 ９ ： ３− （２−メチル−２−モルホリ
ノプロピオニル）−９−アセチルカルバゾールＮｏ、
１０： ３． ６−ビス （２−メチル−２−モルホリ
ノプロピオニル）−９−ベンゾイルカルバゾール Ｎｏ、 １１ ： ３− （２−メチル−２−ヒドロキ
シプロピルニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、 １２ ： ３− （２−メチル−２−メトキシ
プロピオニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、 １３ ： ３− （２−メチル−２−アリロキ
シプロピオニル）−９−メチルカルバゾール Ｎｏ、 １４ ： ３−（１−ヒドロキシシクロヘキサ
ノイル）−９−ブチルカルバゾール Ｎｏ、 １５： １． ４−ビス （９−ブチル−３−
カルバゾリル）−２，３−ジヒドロキシブタン−１，４
−ジオン Ｎｏ、 １６： １． ６−ビス （９−メチル−３−
カルバゾリル）−２，５−ビス（ジエチルアミノ）ヘキ
サン−１，６−ジオン Ｎｏ、 １’７： １． ４−ビス（１−（９−メチル
−３＝カルバシリロイル）イソプロピル〕ピペラジン Ｎｏ、 １８： Ｎ、 Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−
ビス 〔１−（９−メチル−３−カルバシリロイル）イ
ソプロピル〕−エチレンジアミンＮｏ、 １９： ２．
７−ビス （１−（９−ブチル−３−カルバシリロイ
ル）イソプロピル〕−２゜７−シメチルー３．６−シオ
キサオクタン 本発明の光重合開始剤である前記一般式（１）、（ＩＩ
）又は（Ｉｉｌ）で表される化合物は新規化合物である
が、例えば、特開昭５４−９９１８５号公報に記載の方
法に準じて合成することができる。
即ち、前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩＩ）で表される化合
物は、 を臭素化した後、Ｈ−Ｘ、又はＨ−Ｘ２−Ｈと反応させ
ることにより合成され、前記一般式（ＩＩ）で表される
化合物は、 ことにより合成される。
物は、 を臭素化した後、Ｈ−Ｘ、又はＨ−Ｘ２−Ｈと反応させ
ることにより合成され、前記一般式（ＩＩ）で表される
化合物は、 ことにより合成される。
次に、本発明の光重合開始剤の具体的な合成例を示す。
合成例
３−（２−メチルプロピオニル）−９−メチルカルバゾ
ール１５ｇを四塩化炭素５０ｍ１に熔解し、そこへ臭素
１２ｇの四塩化炭素（３０ｍｌ）溶液を室温で１時間を
要して滴下した。次いで、室温で１時間攪拌後、窒素ガ
スを吹き込み副生じた臭化水素及び過剰の臭素を除去し
た。
ール１５ｇを四塩化炭素５０ｍ１に熔解し、そこへ臭素
１２ｇの四塩化炭素（３０ｍｌ）溶液を室温で１時間を
要して滴下した。次いで、室温で１時間攪拌後、窒素ガ
スを吹き込み副生じた臭化水素及び過剰の臭素を除去し
た。
次に、この溶液にモルホリン３０ｇを加え、四塩化炭素
を留去しながら徐々に１２０℃まで昇温し、３時間攪拌
した。冷却後、モルホリン臭化水素酸塩を濾別し、濾液
から過剰のモルホリンを留去した。
を留去しながら徐々に１２０℃まで昇温し、３時間攪拌
した。冷却後、モルホリン臭化水素酸塩を濾別し、濾液
から過剰のモルホリンを留去した。
得られた粘稠液体にトルエンを加え、水洗後、３規定塩
酸で抽出した。この塩酸溶液に３規定水酸化ナトリウム
水溶液を加え、アルカリ性とした後トルエンで抽出した
。トルエン溶液を水洗、乾燥後脱溶媒した。残渣をエタ
ノールから再結晶し、融点１６４〜１６６℃の目的物を
得た。
酸で抽出した。この塩酸溶液に３規定水酸化ナトリウム
水溶液を加え、アルカリ性とした後トルエンで抽出した
。トルエン溶液を水洗、乾燥後脱溶媒した。残渣をエタ
ノールから再結晶し、融点１６４〜１６６℃の目的物を
得た。
本発明の前記一般式（１）、（Ｉ［）又は（ＩＩ［＞で
表される化合物は、種々の有機アミン化合物と併用する
ことができ、それによってその効果をさらに増大せしめ
ることができる。
表される化合物は、種々の有機アミン化合物と併用する
ことができ、それによってその効果をさらに増大せしめ
ることができる。
これらの有機アミン化合物としては、例えば、トリエタ
ノールアミン、トリイソプロパツールアミン、メチルジ
ェタノールアミン、オクチルジェタノールアミン、ドデ
シルジェタノールアミン、オクタデシルジェタノールア
ミン、ジブチルエタノールアミン、ジオクチルエタノー
ルアミン、メチル−ヒドロキシへキシルオクタツールア
ミン、ジェタノールアニリン、ジェタノールアミン、メ
チルエタノールアミン、ブチルエタノールアミン、ドデ
シルエタノールアミン、テトラヒドロキシエチルエチレ
ンジアミン、テトラヒドロキシエチルへキサメチレンジ
アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチ
ルアミノプロピルアミン、ジメチルアニリン、ジエチル
アミン、ジブチルアミン、ジオクチルアミン、テトラメ
チルエチレンジアミン、ミヒラーケトン等があげられる
が、アルカノールアミン類がその効果が特に大きく好ま
しい。
ノールアミン、トリイソプロパツールアミン、メチルジ
ェタノールアミン、オクチルジェタノールアミン、ドデ
シルジェタノールアミン、オクタデシルジェタノールア
ミン、ジブチルエタノールアミン、ジオクチルエタノー
ルアミン、メチル−ヒドロキシへキシルオクタツールア
ミン、ジェタノールアニリン、ジェタノールアミン、メ
チルエタノールアミン、ブチルエタノールアミン、ドデ
シルエタノールアミン、テトラヒドロキシエチルエチレ
ンジアミン、テトラヒドロキシエチルへキサメチレンジ
アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチ
ルアミノプロピルアミン、ジメチルアニリン、ジエチル
アミン、ジブチルアミン、ジオクチルアミン、テトラメ
チルエチレンジアミン、ミヒラーケトン等があげられる
が、アルカノールアミン類がその効果が特に大きく好ま
しい。
本発明の光重合開始剤により重合せしめられる不飽和化
合物は、エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１個有
する化合物であり、光重合性組成物が活性光線の照射を
受けた時に付加重合することにより硬化し、実質的に不
溶化する硬化物を与える単量体、または側鎖もしくは主
鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する重合体である。
合物は、エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１個有
する化合物であり、光重合性組成物が活性光線の照射を
受けた時に付加重合することにより硬化し、実質的に不
溶化する硬化物を与える単量体、または側鎖もしくは主
鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する重合体である。
かかる不飽和化合物としてはアクリル酸、メタクリル酸
、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸等の
不飽和カルボン酸；該不飽和カルボン酸と一価または多
価アルコールとのエステル或いは一価または多価アミン
とのアマイド；多価カルボン酸及び多価アルコールから
得られるポリヒドロキシエステルの（メタ）アクリレー
ト；不飽和ジカルボン酸（及び他のジカルボン酸）と多
価アミンとから得られる不飽和ポリエステル或いは不飽
和ポリアミド；ジイソシアネートと多価アルコールから
得られる末端イソシアネートを有するウレタン化合物と
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとの反応によ
り得られるウレタンアクリレート；ビスフェノール類或
いはポリオールのポリグリシジルエーテルと（メタ）ア
クリル酸との反応により得られるエポキシアクリレート
；ジカルボン酸無水物とグリシジル（メタ）アクリレー
トとの反応により得られる直鎖状ポリエステル；両末端
にカルボキシ基を有するポリエステルまたはポリアミド
とグリシジル（メタ）アクリレートを反応させて得られ
るジ（メタ）アクリル変性ポリエステルまたはポリアミ
ド等があげられる。
、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸等の
不飽和カルボン酸；該不飽和カルボン酸と一価または多
価アルコールとのエステル或いは一価または多価アミン
とのアマイド；多価カルボン酸及び多価アルコールから
得られるポリヒドロキシエステルの（メタ）アクリレー
ト；不飽和ジカルボン酸（及び他のジカルボン酸）と多
価アミンとから得られる不飽和ポリエステル或いは不飽
和ポリアミド；ジイソシアネートと多価アルコールから
得られる末端イソシアネートを有するウレタン化合物と
ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとの反応によ
り得られるウレタンアクリレート；ビスフェノール類或
いはポリオールのポリグリシジルエーテルと（メタ）ア
クリル酸との反応により得られるエポキシアクリレート
；ジカルボン酸無水物とグリシジル（メタ）アクリレー
トとの反応により得られる直鎖状ポリエステル；両末端
にカルボキシ基を有するポリエステルまたはポリアミド
とグリシジル（メタ）アクリレートを反応させて得られ
るジ（メタ）アクリル変性ポリエステルまたはポリアミ
ド等があげられる。
これらの不飽和化合物において、−価または多価アルコ
ールとしては例えば、メタノール、エタノール、ブタノ
ール、アリルアルコール、オクタツール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、
１．４−ブタンジオール、１．３−ブタンジオール、１
．６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロール
エタン、トリメチロールエタン、トリス（２−ヒドロキ
シエチル）イソシアネート、ペンタエリスリトール、ジ
グリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリ
スリトール等があげられ；−価または多価アミンとして
は例えば、アンモニア、メチルアミン、ブチルアミン、
オクチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピペラジン、
１．６−へキサメチレンジアミン、メラミン等があげら
れ；不飽和ジカルボン酸以外の多価カルボン酸としては
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット
酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、コハク酸
、アジピン酸、セバシン酸等があげられ；ジイソシアネ
ートとしてはトルエンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、イソシアナトメチルシクロヘキ
サンイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、イソフォロンジイソシアネート等があげられる。
ールとしては例えば、メタノール、エタノール、ブタノ
ール、アリルアルコール、オクタツール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、
１．４−ブタンジオール、１．３−ブタンジオール、１
．６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロール
エタン、トリメチロールエタン、トリス（２−ヒドロキ
シエチル）イソシアネート、ペンタエリスリトール、ジ
グリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリ
スリトール等があげられ；−価または多価アミンとして
は例えば、アンモニア、メチルアミン、ブチルアミン、
オクチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピペラジン、
１．６−へキサメチレンジアミン、メラミン等があげら
れ；不飽和ジカルボン酸以外の多価カルボン酸としては
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット
酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、コハク酸
、アジピン酸、セバシン酸等があげられ；ジイソシアネ
ートとしてはトルエンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、イソシアナトメチルシクロヘキ
サンイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、イソフォロンジイソシアネート等があげられる。
本発明の光重合開始剤により重合せしめられる上記不飽
和カルボン酸エステルまたはアマイドの具体例としては
、例えば、メチル−、エチル−。
和カルボン酸エステルまたはアマイドの具体例としては
、例えば、メチル−、エチル−。
ブチル−、イソオクチル−または２−ヒドロキシエチル
−アクリレート、メ゛チル−またはエチル−メタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、１．４−ブタンジオール
ジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラアクリレート、トリス（２−ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、ジ
ペンタエリスリト−ル−テトラ−ヘキサアクリレート、
グリセリンジアクリレート、トリエチレングリコールジ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、エ
チレングリコールジクロトネート、ジアリルマレート、
ビス（アクリロイルオキシエチルフェニル）プロパン、
アクリルアミド、メタクリルアミド、エチレンビスアク
リルアミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミド、メチ
レンビスメタクリルアミド等があげられる。
−アクリレート、メ゛チル−またはエチル−メタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、１．４−ブタンジオール
ジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラアクリレート、トリス（２−ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、ジ
ペンタエリスリト−ル−テトラ−ヘキサアクリレート、
グリセリンジアクリレート、トリエチレングリコールジ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、エ
チレングリコールジクロトネート、ジアリルマレート、
ビス（アクリロイルオキシエチルフェニル）プロパン、
アクリルアミド、メタクリルアミド、エチレンビスアク
リルアミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミド、メチ
レンビスメタクリルアミド等があげられる。
本発明の光重合開始剤により重合せしめられる不飽和化
合物としては、上記の化合物の他に、フタル酸ジアリル
、マロン酸ジアリル、ジビニルアジペート、ジビニルフ
タレート、酢酸ビニル、イソブチルビニルエーテル、エ
チレングリコールジビニルエーテル、スチレン、アクリ
ロニトリル、トリアリルイソシアヌレート、トリアリル
ホスフェート等もあげることができる。
合物としては、上記の化合物の他に、フタル酸ジアリル
、マロン酸ジアリル、ジビニルアジペート、ジビニルフ
タレート、酢酸ビニル、イソブチルビニルエーテル、エ
チレングリコールジビニルエーテル、スチレン、アクリ
ロニトリル、トリアリルイソシアヌレート、トリアリル
ホスフェート等もあげることができる。
本発明の光重合開始剤の配合量は、前記不飽和化合物１
００重量部に対し０．１〜２０重量部とするのが好まし
い。
００重量部に対し０．１〜２０重量部とするのが好まし
い。
本発明の光重合開始剤を配合した光重合性組成物には、
必要に応じ、熱重合防止剤、着色剤、可塑剤、表面保護
剤、平滑剤等を添加することができる。
必要に応じ、熱重合防止剤、着色剤、可塑剤、表面保護
剤、平滑剤等を添加することができる。
上記熱重合防止剤としては例えばハイドロキノン、ｐ−
メトキシフェノール、ピロガロール、カテコール、２，
６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、β−ナフトール
、第３ブチルハイドロキノン等があげられる。
メトキシフェノール、ピロガロール、カテコール、２，
６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、β−ナフトール
、第３ブチルハイドロキノン等があげられる。
上記着色剤としてはカーボンブラック、銀粉、銅粉、ア
ルミニウム粉末等の金属粉末、黄鉛、チタン白、タルク
、アルミナ等の体質顔料、ミロリブルー、クロムバーミ
リオン等の無機顔料、ハンザイエロー、ベンジジンイエ
ロー、パルカンオレンジ、パーマネントオレンジ、レー
キレッドＣ１ブリリアントカーミンＢ１０−ダミンレー
キ、エオシン、フロキシン、ビクトリアブルーレーキ、
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、キナ
クリドンレッド、ジオキサジンバイオレット等の有機顔
料、アルカリブルートナー、メチルバイオレット等の染
料があげられる。
ルミニウム粉末等の金属粉末、黄鉛、チタン白、タルク
、アルミナ等の体質顔料、ミロリブルー、クロムバーミ
リオン等の無機顔料、ハンザイエロー、ベンジジンイエ
ロー、パルカンオレンジ、パーマネントオレンジ、レー
キレッドＣ１ブリリアントカーミンＢ１０−ダミンレー
キ、エオシン、フロキシン、ビクトリアブルーレーキ、
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、キナ
クリドンレッド、ジオキサジンバイオレット等の有機顔
料、アルカリブルートナー、メチルバイオレット等の染
料があげられる。
また、本発明の光重合開始剤を配合した光重合性組成物
に適用できる露光光源としては、カーボンアーク、高圧
水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプ、タン
グステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリウム−カドミ
ウムレーザー等の汎用の光源を使用し得る。
に適用できる露光光源としては、カーボンアーク、高圧
水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプ、タン
グステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリウム−カドミ
ウムレーザー等の汎用の光源を使用し得る。
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
ｙ−金 （重量部）１０８Ａ
） ７５１．６−ヘキサン
ジオールジアクリ レート ２５光重合開
始剤（表−１） Ｑ、５上記配合物を
充分に混線後、バーコーターを用いて紙上に５０μｌの
厚さに均一番こ塗布した。高圧水銀灯（東芝製；Ｈ−４
００Ｐ）の照射下に上′記配合物を塗布した紙を置き、
１５秒間露光した（照射塵ｊｌ１１２ｃｍ）。次にこの
塗布物の硬化状態を鉛筆硬度法によって調べた。その結
果を表−１に示す。
） ７５１．６−ヘキサン
ジオールジアクリ レート ２５光重合開
始剤（表−１） Ｑ、５上記配合物を
充分に混線後、バーコーターを用いて紙上に５０μｌの
厚さに均一番こ塗布した。高圧水銀灯（東芝製；Ｈ−４
００Ｐ）の照射下に上′記配合物を塗布した紙を置き、
１５秒間露光した（照射塵ｊｌ１１２ｃｍ）。次にこの
塗布物の硬化状態を鉛筆硬度法によって調べた。その結
果を表−１に示す。
表−１
註）＊１： １−（２−メチル−２−モルホリノプロピ
オニル）−４−メチルチオベン ゼン 実施例２ 間−金 （重量部）ＵＶＸ−
２） ８０トリメチロールプ
ロパントリアクリ レート ２〇二酸化
チタン ７ＯＮ−メチルジェタ
ノールアミン ６光重合開始剤（表−２）６ 上記配合物を充分に混線後、バーコーターを用いて紙上
に１０μｍの厚さに均一に塗布した。高圧水銀灯（東芝
製、Ｈ−４００Ｐ）の照射下に上記配合物を塗布した紙
を置き、３０秒間露光した（照射距離１５ｃｍ）。次に
この塗布物の硬化状態を鉛筆硬度法によって調べた。そ
の結果を表−２に示す。
オニル）−４−メチルチオベン ゼン 実施例２ 間−金 （重量部）ＵＶＸ−
２） ８０トリメチロールプ
ロパントリアクリ レート ２〇二酸化
チタン ７ＯＮ−メチルジェタ
ノールアミン ６光重合開始剤（表−２）６ 上記配合物を充分に混線後、バーコーターを用いて紙上
に１０μｍの厚さに均一に塗布した。高圧水銀灯（東芝
製、Ｈ−４００Ｐ）の照射下に上記配合物を塗布した紙
を置き、３０秒間露光した（照射距離１５ｃｍ）。次に
この塗布物の硬化状態を鉛筆硬度法によって調べた。そ
の結果を表−２に示す。
表−２
註）＊ｌ： １−（２−メチル−２−モルホリノプ
ロピオニル）−４−メチルチオベン ゼン 実施例３ 間−金 （重量部）１０８Ａ
） ８０トリメチロールプ
ロパントリアクリ レート２０ ４−ジメチルアミノ安息香酸エチル ７光重合開始
剤（表−３）７ 上記配合物を充分に混練後、バーコーターを用いて紙上
に１０μｍの厚さに均一に塗布した。高圧水銀灯（東芝
製１Ｈ−４００Ｐ）の照射下に上記配合物を塗布した紙
を置き、３０秒間露光した（照射距離１５ｃｍ）。次に
゛この塗布物の硬化状態を鉛筆硬度法によって調べた。
ロピオニル）−４−メチルチオベン ゼン 実施例３ 間−金 （重量部）１０８Ａ
） ８０トリメチロールプ
ロパントリアクリ レート２０ ４−ジメチルアミノ安息香酸エチル ７光重合開始
剤（表−３）７ 上記配合物を充分に混練後、バーコーターを用いて紙上
に１０μｍの厚さに均一に塗布した。高圧水銀灯（東芝
製１Ｈ−４００Ｐ）の照射下に上記配合物を塗布した紙
を置き、３０秒間露光した（照射距離１５ｃｍ）。次に
゛この塗布物の硬化状態を鉛筆硬度法によって調べた。
その結果を表−３に示す。
表−３
註〕 ＊ｌ： １−（２−メチル−２−モルホリノプ
ロピオニル）−４−メチルチオベン ゼン 〔発明の効果〕 本発明の光重合開始剤は、短時間の光照射によって必要
なまで重合を進行させることができ、しかも重合物に着
色を与えることがなく、また、本発明の光重合開始剤を
配合した光重合性組成物は、すぐれた貯蔵安定性を有し
、長期間保存しても変質する惧れのないもので、広範な
応用分野に有用であり、例えば平版、凸版、凹版等の印
刷版の作成、光硬化性インク、塗料、プリント基板、接
着剤等に用いることができる等、種々のすぐれた効果を
奏する。
ロピオニル）−４−メチルチオベン ゼン 〔発明の効果〕 本発明の光重合開始剤は、短時間の光照射によって必要
なまで重合を進行させることができ、しかも重合物に着
色を与えることがなく、また、本発明の光重合開始剤を
配合した光重合性組成物は、すぐれた貯蔵安定性を有し
、長期間保存しても変質する惧れのないもので、広範な
応用分野に有用であり、例えば平版、凸版、凹版等の印
刷版の作成、光硬化性インク、塗料、プリント基板、接
着剤等に用いることができる等、種々のすぐれた効果を
奏する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）、（II）又は（III）で表される化合
物からなることを特徴とする不飽和化合物の光重合用開
始剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれアルキル基を表し
、またＲ＿１とＲ＿２は互いに結合してアルキレン基を
表してもよく、 Ｒ＿３は水素原子、アルキル基又はアシル基を表し、 Ｘ＿１は−ＯＲ＿５又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表し、 Ｒ＿５は水素原子、アルキル基又はアルケニル基を表し
、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基を表し、またＲ＿６とＲ＿７は互いに結合し
てアルキレン基、オキサジアルキレン基又はイミノジア
ルキレン基を表し、 Ｙ＿１は水素原子又は▲数式、化学式、表等があります
▼を表し、 Ｙ＿２は水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、 Ｒ＿４は直接結合又はアルキレン基を表し、 Ｘ＿２は−Ｏ−Ｒ＿８−Ｏ−又は▲数式、化学式、表等
があります▼を表し、 Ｒ＿８はアルキレン基を表し、 Ｒ＿９はアルキル基を表し、また二つのＲ＿９は互いに
結合してアルキレン基を示してもよい。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59142792A JPS6121104A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 光重合開始剤 |
| US06/753,000 US5071888A (en) | 1984-07-10 | 1985-07-08 | Carbazole photoinitiators for the photopolymerization of unsaturated compounds |
| DE8585108524T DE3583189D1 (de) | 1984-07-10 | 1985-07-09 | Carbazole und ihre verwendung als photoinitiatoren von photopolymerisierbaren, ungesaettigten verbindungen. |
| EP85108524A EP0171600B1 (en) | 1984-07-10 | 1985-07-09 | Carbazole photoinitiators for the photopolymerization of unsaturated compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59142792A JPS6121104A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 光重合開始剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6121104A true JPS6121104A (ja) | 1986-01-29 |
| JPH0450921B2 JPH0450921B2 (ja) | 1992-08-17 |
Family
ID=15323715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59142792A Granted JPS6121104A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 光重合開始剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5071888A (ja) |
| EP (1) | EP0171600B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6121104A (ja) |
| DE (1) | DE3583189D1 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6332540A (ja) * | 1986-07-25 | 1988-02-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPS6332541A (ja) * | 1986-07-25 | 1988-02-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPH01230368A (ja) * | 1987-08-04 | 1989-09-13 | Carl Freudenberg:Fa | 医療用ツールとその製造方法 |
| US4911676A (en) * | 1989-02-07 | 1990-03-27 | Fan Te An | Music doll driving mechanism |
| US5833513A (en) * | 1995-12-27 | 1998-11-10 | Onilco Innovacion S.A. | Crawling and movement simulating doll that makes waking up and falling asleep gestures |
| WO2008078686A1 (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Adeka Corporation | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
| JP2010189588A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光重合開始剤、重合性組成物、および重合物の製造方法 |
| JP2010189279A (ja) * | 2009-02-16 | 2010-09-02 | Nippon Kagaku Kogyosho:Kk | オキシムエステル化合物及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 |
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| US6803394B2 (en) * | 1999-12-17 | 2004-10-12 | Gel Products, Inc. | Radiation curable nail coatings and artificial nail tips and methods of using same |
| US6481444B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-11-19 | Gel Products, Inc. | Finishing compounds for radiation curable nail coatings |
| EP1241959B1 (en) * | 1999-12-17 | 2013-09-11 | Creative Nail Design, Inc. | Use of soak-off radiation curable nail coatings |
| EP1711862B1 (en) * | 2004-02-02 | 2014-09-10 | Basf Se | Functionalized photoinitiators |
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| JP5756604B2 (ja) | 2009-07-21 | 2015-07-29 | リー ヘイル ダニー | ネイル用の除去可能なゲル適用向けの組成物、及びそれらの使用方法 |
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| US8263677B2 (en) | 2009-09-08 | 2012-09-11 | Creative Nail Design, Inc. | Removable color gel basecoat for artificial nail coatings and methods therefore |
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| US20120039804A1 (en) * | 2010-06-04 | 2012-02-16 | Philippe Diaz | Novel Tricyclic Modulators of Cannabinoid Receptors |
| KR20140016315A (ko) | 2011-03-07 | 2014-02-07 | 크리에이티브 네일 디자인 인코포레이티드 | Uv-경화성 미용 손톱 코팅제를 위한 조성물 및 방법 |
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| EP0003002B1 (de) * | 1977-12-22 | 1984-06-13 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von aromatisch-aliphatischen Ketonen als Photoinitiatoren, photopolymerisierbare Systeme enthaltend solche Ketone und neue aromatisch-aliphatische Ketone |
| US4167464A (en) * | 1978-10-16 | 1979-09-11 | The B. F. Goodrich Company | Photopolymerized hydrophilic interpolymers of unsaturated carboxylic acid and esters |
| DE3301011A1 (de) * | 1983-01-14 | 1984-07-19 | Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim | Verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindungen und photopolymerisierbares material (ii) |
| US4559371A (en) * | 1983-02-18 | 1985-12-17 | Ciba Geigy Corporation | Photocurable colored compositions employing alpha-amino phenone initiator |
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-
1984
- 1984-07-10 JP JP59142792A patent/JPS6121104A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-08 US US06/753,000 patent/US5071888A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-09 DE DE8585108524T patent/DE3583189D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-09 EP EP85108524A patent/EP0171600B1/en not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3583189D1 (de) | 1991-07-18 |
| EP0171600A1 (en) | 1986-02-19 |
| US5071888A (en) | 1991-12-10 |
| EP0171600B1 (en) | 1991-06-12 |
| JPH0450921B2 (ja) | 1992-08-17 |
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