JPS61223008A - ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)を含むモノマー組成物の予備重合法 - Google Patents

ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)を含むモノマー組成物の予備重合法

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JPS61223008A
JPS61223008A JP61042080A JP4208086A JPS61223008A JP S61223008 A JPS61223008 A JP S61223008A JP 61042080 A JP61042080 A JP 61042080A JP 4208086 A JP4208086 A JP 4208086A JP S61223008 A JPS61223008 A JP S61223008A
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JP
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initiator
weight
composition
mold
vinyl ester
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Application number
JP61042080A
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ロバート アイ イズリエラブ
グレン ページ ジヨンソン
メルビン イー カメン
ドナルド ハリー ペツチエン
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Gerber Coburn Optical Inc
Original Assignee
Coburn Optical Industries Inc
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Publication date
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F263/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated acids as defined in group C08F18/00
    • C08F263/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated acids as defined in group C08F18/00 on to polymers of esters with polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F18/24—Esters of carbonic or haloformic acids
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
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  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は服用レンズとしてキャストするためのジエチレ
ングリコールビス(アリルカーボネート)の(共)重合
体に関し、特にジエチレングリコールビス(アリルカー
ボネ−ト)と40重量%以下(0も含む)のビニルエー
テルを含むモノマー組成物の予備重合法に関する。
モノマー形でアリルジグリコールカーボネートとしてま
たモノマー又は重合体形でcn−a9(ピッツバーグ・
プレート・グラス・カンパニーの化学ディビジョンの商
品名)として知られるジエチレングリコールビス(フリ
ルカーボネート)のポリマーはすぐれた光学特性とひき
かき抵抗性を持ち、主に光字レンズ及び透明平坦シート
の製造に用いられている。たとえばエンサイクロ(ディ
7・オプ・ポリマー・?(工/ス・アンド・テクノロジ
ーFoj、1,799−803頁(インターサイエンス
・パブリツシャーズ、ニューヨーク)1964些照)。
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)は主
にフリーラジカル開始剤を用いて重合し、架橋した熱硬
化物となる。このモノマーは比較的反応性が低く、モノ
マー重量で約3〜5%の開始剤が通常必要である。通常
用いられる開始剤にはジ−イソ商品名IPPとして知ら
れているプロピルパーオキシジカーボネート及びベンゾ
イルバーオキシドがある。
眼用品質つまりオフサルミツククォリティを持つ熱可塑
性プラスチックレンズの製造ではジエチレングリコール
ビス(アリルカーボネート)を開始剤と混合し適宜の曲
率なもつ型にキャストTる。重合時間又はキュアサイク
ルは重合熱の除去速度の画数でありうる。通常レンズは
型を空気オーブン又は湯浴中で24時間以下置くことに
よってキュアされる。
かかる型にジエチレングリコールビス(アリルカーボネ
ート)をキャストする問題の1つは型内でその大半が起
る重合中モノマーの収縮である。例えば、重合中ジエチ
レングリコールビス(アリルカーボネート)は14容量
多も収給しつる。かかる収縮により、型表面にキャスト
物が付着し型内でつくられたキャスト物上にストレスを
与えることになる。これらのストレスによりレンズキャ
スト物と型表面が密に接触しなくなったりレンズキャス
ト物又はを自身にひびわれが生じたりする。要約すると
、収縮は寸法変化音もたらし、キャストレンズ中に内部
ストレスを生じ、ひびわれを生じ、及び又は型壁からの
分離をもたらす。
重合中の容積収縮が次の方法である程度抑えられること
が知られている:キャストすべきモノマー中に予めつく
ったポリマーを溶かして「シロップ」をつくる方法及び
七ツマ−を盤に入れる前にわずかに予備重合する方法。
Mlの公知の方法で予めつくったポリ!−を添加すると
、しばしば、ジエチレングリコールビス(アリルカーボ
ネート)樹脂マトリックスからの相分離が起り、不透明
又はすし付き透明物ができ眼用レンズとしては不適当と
なる。
第2の公知の方法で型へ入れる前に従来の予備重合をし
ても全重合中ジエチレングリコールビス(アリルカーボ
ネート)の引き続いての収縮を効果的に抑えることはで
きなかった。
予備重合法は転換率が低いため収縮を実質上減少させ得
なかった。また多量の開始剤を用いる公知の予備重合工
程では組成物が過度に重合しゲルが生成しやすく更なる
使用が困難となる。
それ故、ガラス型ヘキャストして重合する間容積収縮を
抑えガラス型からの眼用プラスチックレンズの収率を高
め、前記した如き問題点全解消することが強く望まれて
いる。
本発明は40重量%以下のビニルエステルを含有するジ
エチレングリコールビス(アリルカーボネート)キャス
ト組成物の予備重合法を提供するものであり特にジエチ
レングリコールビス(アリルカーボネート)60〜10
0重量%とビニルエステル0〜40重量%を含有する組
成物に少なくともlのフリーラジカル型開始剤0.03
〜0.10重量%を加え:そして該組成物の粘度が30
〜200センチポイズになるまで該開始剤の1時間半減
期温度以上に加熱することを特徴とする予備重合法にあ
る。
本発明はまたビニルエステル含量40重量5以上のジエ
チレングリコールビス(アリルカーボネート)キャスト
組成物の重合中の型内での収縮の減少法を提供する。
本発明はまたビニルエステル含量40重量%以上のジエ
チレングリコールビス(アリルカーボネート)組成物を
ガラス型にキャストして眼用品質のプラスチックレンズ
の収率な高める方法を提供する。
本発明はまたフリーラジカル開始剤で予備重合でき、さ
らにかかる開始剤によって眼用品質のプラスチックレン
ズの成形に適する均−重合鎮物に重合できるキャスト組
成物、及びビニルエステル含量40重量%以上のジエチ
レングリコールビス(アリルカーボネート)を含有する
新規眼用プラスチックレンズの製造法を提供する。
本発明の眼用レンズの製造法はジエチレングリコールビ
ス(アリルカーボネートと40重量%以下、好ましくは
10〜40重量%のビニルエステルを含有する組成物に
有効量の少なくとも1の第1のフリーラジカル型開始剤
を加え該開始剤の1時間半減期温度以上の温度に加熱し
て予備重合してプレポリマーシロップを形成し:第1の
開始剤と同一又は異なる有効量の少なくとも10第2の
フリーラジカル型開始剤を加えて成形用コンパウンドを
つくり、これを型に入れ、久−で型中でキエアすること
からなる。
本発明の新規眼用プラスチックレンズはジエチレングリ
コールビス(アリルカーボネート)と40重量%以下、
好ましくは10〜40重量%のビニルエステルとを含む
組成物に少なくとも1の第1のフリーラジカル型開始剤
を0.03〜0.10重量%加え該開始剤の1時間半減
期温度以上の温度に加熱して予備重合して粘度30〜2
00ポイズのプレポリマーシロップを形成し:第117
)開始剤と同一又は異なる少なくとも1のW、zのフリ
ーラジカル型開始剤を1.0〜4.0重量%加えて成形
用フンパウンドをつくり、これを型に入れ、次いで型中
でキエアして得られたものである。
本発明の画幅様は、ジエチレングリコールビス(アリル
カーボネート)60〜100重量5とビニルエステル0
〜40重量5からなる眼用し/ズ製造に適するキャスト
組成物に関する。
本発明の別の画幅様は、ジエチレングリコールビス(ア
リルカーボネート)と40重量%以下のビニルエステル
を含む組成物の型内での最終重合中の収縮量を減少する
重合法に関し、この方法は過重合を抑えながらできる限
り高い又は実用的な程度の転換率にまで該組成物を予備
重合することからなる。
過重合を抑えながらできる限り高い又は実用的な程度の
転換率で重合するために、少鎗の開始剤を加え重合を開
始剤の1時間半減期(ハーフライフタイム)温度以上の
温度で行なう。
−づれかの特定された温度での開始剤の半減期とは開始
剤が活性の半分を失う時間を云う。過酸化物型の開始剤
にとって1時間半減期温度は最初に存在する過酸化物の
半分が1時間で分解する温度である。従って、半減期I
Ij71度は特定の組成と加工条件での開始剤の有用且
つ効果的な選択基準となる。本発明で好ましく用いられ
る開始剤は約50〜約100℃に1時間半減期温度を持
つものである。
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)を含
むモノマー混合物の予備重合では適宜の半減期温度を持
つフリーラジカル型開始剤、特に過酸化物型開始剤を用
9うる。91℃の1時間半減期温度を持つベンゾイルパ
ーオキシドのようなジアシルパーオキシド型開始剤を用
いつる。
パーオキシジカーボネート型開始剤も好ましく用いつる
。
特に66℃の1時間半減期温度を持つシール−プロピル
パーオキシジカーボネート、 66tl:の1#間半減
期@度を持つジ−イソプロピルパーオキシジカーボネー
トは好ましく、67℃の1時間半減期温度を持つジ−n
aC−ブチルパーオキシジカーボネートは最も好ましい
。
予備重合で加える開始剤は1つでも2以上でもよい。ま
た予備重合で用いる開始剤は型内での最終重合で用いる
開始剤と同じでもちがってもよい。
開始剤の有効t%好ましくはごく少量が予備重合で用い
られる。少なくとも1のフリーラジカル型開始剤の0.
03〜0.1重量%が好ましい。0.05〜0.08重
量%が最も好ましい。
1時間半減期温度より高い温度を用いることにより予備
重合に加えた少量の開始剤が消費され、得られるプレポ
リマーシロップは実質量の開始剤を含まないようになる
。
次にいくつかの具体的に基づいて本発明を説明する。
予備重合では、ジエチレングリコールビス(アリルカー
ボネート)モノマーを含有する組成物に0.03〜0.
10重量%の開始剤を加える。開始剤は好ましくはモノ
マーの0.05〜0.08重量%加える。次に開始剤と
モノマーの混合物を好ましくはゆるやかな速度の撹拌機
中で混合する。
開始剤は室温でモノi−に加える。開始剤を加えたらす
ぐ、温度を約170〜230’7、好ましくはj!lo
o?に上げる。粘度が首切の約5センチポイズからキャ
スト型に移動させるに適する粘度、好ましくは約30〜
200センチポイズになるまで混合物を約200″Fに
保つ。約100〜130センチポイズがより好ましい。
粘度が100〜200センチポイズになったら、混合物
を室温以下に冷却する。かくして得たプレポリマーシロ
ップは室温又はそれ以下、たとえば50〜70?で使用
のために保存しつる。
プラスチックレンズのキャスト用にをに入れる直前に、
開始剤の有効量、好ましくは1.0〜4.0重量%をプ
レポリマーシロップに加え成形用コンパウンドをりくる
。この開始剤は予備重合で用いたものと同じでもちがっ
てもよい。
成形用コンパウンドをガラス型に入れ、これを湯浴中に
置き6〜24時間キュアする。
有利には、出発モノマーは予備重合を促進させるため0
〜40重量%のビニルエステルを含みつる。好ましくは
、0〜40重量%の酢酸ビニルを加える。10〜40重
量%の酢酸ビニルの添加が特に好ましい。酢酸ビニル2
0重量%とジエチレングリコールビス(アリルカーボネ
ート)80重量%の組成物が最も好ましい。
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)は重
合巾約14%の容積収縮を示し、酢酸ビニルは重合巾約
zO%の容積収縮を示す。ジエチレングリコールビス(
アリルカーボネー))80%と酢酸ビニル20%の2七
ツマ−の混合物は重合巾約16%の容積収縮を示す。
従来、この重合中の収縮は型中で主に起こった。予備重
合により、ある程度の収縮がプレポリマーを型に入れる
前に起こる。予備重合工程の容積収縮は2〜3%である
ことが判った。
本発明の予備重合工程を用いることによりキャスト型か
らのレンズ収率が従来の標準的装置とキュア方法をつか
っても最高になる。従来型の早すぎる開放や欠陥発生で
レンズの音生M量の24%という多くが実用し得ないも
のとなつていたが、本発明方法によりこれが全生産量の
0〜2%に減少するといつ著動が得られる。
周知の適宜の添加剤、たとえば離型剤、UV吸収剤、屈
折率調節剤等が予備重合前のモノマー組成物に又はプレ
ポリマーシロップに開始剤の添加前又は後に又はモノマ
ーをキャスト型に入れる前又は後に加えつる。
プラスチックレンズをキャストする前に組成分の湿分率
を調節することが好ましi。g1分率は500〜500
0ppm%特に約2000 ppm に調節することが
好ましい。
次に例示のための実施例を示す。
例1゜ ジエチレングリコールビス(アリルカーホネート)96
81Jと酢酸ビニル2420gを反応器に入れた。ジー
8#c−プチルパーオキシジカーボネー)9.7JF(
0,08重量%)をこのモノマー混合物に室温で溶かし
た。外部加熱により45分内に温度を200°Fに上げ
た。この点で混合物の粘度は約50センチポイズだった
。予備重合を3時間1857で続け、粘度が184セン
チポイズに達した。
湿分率を20002+pmに調節した。このプレポリマ
ーシロップを放冷し室温にした。
プレポリマークロップにジーイソプロビルパーオキシジ
カーボネー)2重量%を加え、この混合物を35のガラ
ス板型レンズ型に入れた。UV吸収剤9.08g(0,
075重量%)をキャスト直前に加えた。
次の温度と時間でキュア用湯浴中でキャスト型をキュア
処理した。
1157  2時間 1207  2時間 12i9’F   2時間 140?   14時間 1557 0.5時間 上記キュアスケジュールが終ったら型を開けた。重合中
のキャスト組成物の収縮による型の早すぎる開放や欠陥
は1つも認められなかった。
比較例1゜ ジエチレングリコールビス(アリルカーボネー))80
重量%と酢酸ビニル20重量%の混合物に2重量%のジ
−インプロピルパーオキシジカーボネートを加えた。温
度を最高90°Fに上げて重合を開始し、この混合物を
キャスト用ガラス型に入れた。例1に示した温度と時間
スケジュールに従い型をキュア処理した。キュア後型の
24%は重合中のキャスト組成物の収縮により早すぎる
開放と欠陥を生じていた。
本発明は実施例に限定されるものではない。また用いた
用語も均等物等本発明の技術思想を広く解釈しつるよう
扱かわれるべきものである。
特許出願人  コバーン オプティカル インダストリ
ーズ インコーホレーテッド

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
    と40重量%以下のビニルエステルを含有する組成物に
    有効量の少なくとも1の第1のフリーラジカル型開始剤
    を加え該開始剤の1時間半減期温度以上の温度に加熱し
    て予備重合してプレポリマーシロツプを形成し;第1の
    開始剤と同一又は異なる有効量の少なくとも1の第2の
    フリーラジカル型開始剤を該プレポリマーシロツプに加
    えて成形用コンパウンドをつくり;該成形用コンパウン
    ドを型に入れ;次いで型中でこれをキユアして該組成物
    を重合することを特徴とする眼用レンズの製造法。 2、該組成物が10〜40重量%のビニルエステルを含
    有する特許請求の範囲第1項の方法。 3、第1のフリーラジカル型開始剤の量が約0.03〜
    約10重量%である特許請求の範囲第1項又は第2項の
    方法。 4、第2のフリーラジカル型開始剤の量が約1.0〜約
    4重量%である特許請求の範囲第1項〜第3項のいづれ
    かの方法。 5、該組成物を約30〜200センチポイズの粘度にな
    るまで加熱してプレポリマーシロツプをつくる特許請求
    の範囲第1項〜第4項のいづれかの方法。 6、該組成物が20重量%のビニルエステルを含有する
    特許請求の範囲第1項〜第5項のいづれかの方法。 7、ビニルエステルが酢酸ビニルである特許請求の範囲
    第1項〜第6項のいずれかの方法。 8、第1の開始剤がジ−n−プロピルパーオキシジカー
    ボネート、ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネー
    ト、ジ−イソプロピルパーオキシカーボネート又はベン
    ゾイルパーオキシドである特許請求の範囲第1項〜第7
    項のいづれかの方法。 9、第1の開始剤がジ−sec−ブチルパーオキシジカ
    ーボネートである特許請求の範囲第1項〜第8項のいづ
    れかの方法。 10、第1の開始剤がジ−sec−ブチルパーオキシジ
    カーボネートであり第2の開始剤がジ−イソプロピルパ
    ーオキシジカーボネートである特許請求の範囲第1項〜
    第9項のいづれかの方法。 11、該組成物を170〜230°Fに加熱する特許請
    求の範囲第1項〜第10項のいづれかの方法。 12、該組成物の湿分含量を型に入れる前に500〜5
    000ppmに調節する特許請求の範囲第1項〜第11
    項のいづれかの方法。 13、第1の開始剤を0.05〜0.08重量%加える
    特許請求の範囲第1項〜第12項のいづれかの方法。 14、該組成物を粘度が110〜130センチポイズに
    なるまで加熱する特許請求の範囲第1項〜第13項のい
    づれかの方法。 15、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート
    )60〜100重量%とビニルエステル0〜40重量%
    を含有する組成物に少なくとも1のフリーラジカル型開
    始剤0.03〜0.10重量%を加え;そして該組成物
    の粘度が30〜200センチポイズになるまで該開始剤
    の1時間半減期温度以上に加熱することを特徴とする予
    備重合法。 16、該組成物が10〜40重量%のビニルエステルを
    含有する特許請求の範囲第15項の方法。 17、該組成物が20重量%のビニルエステルを含有す
    る特許請求の範囲第15項又は第16項の方法。 18、ビニルエステルが酢酸ビニルである特許請求の範
    囲第15項〜第17項のいづれかの方法。 19、開始剤がジ−n−プロピルパーオキシジカーボネ
    ート、ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネート、
    ジ−イソプロピルパーオキシカーボネート又はベンゾイ
    ルパーオキシドである特許請求の範囲第15項〜第18
    項のいづれかの方法。 20、開始剤がジ−sec−ブチルパーオキシジカーボ
    ネートである特許請求の範囲第15項〜第19項のいづ
    れかの方法。 21、開始剤を0.05〜0.08重量%加える特許請
    求の範囲第15項〜第19項のいづれかの方法。 22、該組成物を170〜230°Fの温度で、粘度が
    110〜130センチポイズになるまで加熱する特許請
    求の範囲第15項〜第21項のいづれかの方法。 23、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート
    と40重量%以下、好ましくは10〜40重量%のビニ
    ルエステルを含有する組成物に少なくとも1の第1のフ
    リーラジカル型開始剤を0.03〜0.10重量%加え
    該開始剤の1時間半減期温度以上の温度に加熱して予備
    重合して粘度30〜200ポイズのプレポリマーシロツ
    プを形成し;第1の開始剤と同一又は異なる少なくとも
    1の第2のフリーラジカル型開始剤を1.0〜4.0重
    量%加えて成形用コンパウンドをつくり、これを型に入
    れ、次いで型中でキユアすることを特徴とする眼用レン
    ズの製造法。
JP61042080A 1985-03-01 1986-02-28 ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)を含むモノマー組成物の予備重合法 Pending JPS61223008A (ja)

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US06/707,049 US4623708A (en) 1985-03-01 1985-03-01 Prepolymerization of monomer compositions containing diethylene glycol bis(allyl carbonate)
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IT (2) IT1191669B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0271752A (ja) * 1988-09-06 1990-03-12 Mitsubishi Kasei Corp 耐電離放射線材料

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1207518B (it) * 1985-12-19 1989-05-25 Enichem Sintesi Composizione liquida e polimerizzabile per la produzionedi sostituiti di vetri ottici.
US6730244B1 (en) 1986-01-28 2004-05-04 Q2100, Inc. Plastic lens and method for the production thereof
US5364256A (en) 1986-01-28 1994-11-15 Ophthalmic Research Group International, Inc. Apparatus for the production of plastic lenses
US6201037B1 (en) 1986-01-28 2001-03-13 Ophthalmic Research Group International, Inc. Plastic lens composition and method for the production thereof
US5415816A (en) 1986-01-28 1995-05-16 Q2100, Inc. Method for the production of plastic lenses
US5529728A (en) 1986-01-28 1996-06-25 Q2100, Inc. Process for lens curing and coating
US4810456A (en) * 1986-12-24 1989-03-07 Hewlett-Packard Company Method of preventing shrinkage defects in electrophoretic gel columns
CA1319224C (en) * 1988-02-23 1993-06-15 Stephanie J. Oates Partially polymerized bis(allylic carbonate) monomer having high allylic utilization
IT1217842B (it) * 1988-06-17 1990-03-30 Enichem Sintesi Procedimento per la preparazione di vetri organici
US5514214A (en) 1993-09-20 1996-05-07 Q2100, Inc. Eyeglass lens and mold spin coater
US6022498A (en) 1996-04-19 2000-02-08 Q2100, Inc. Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light
US6280171B1 (en) 1996-06-14 2001-08-28 Q2100, Inc. El apparatus for eyeglass lens curing using ultraviolet light
US5756618A (en) * 1997-02-14 1998-05-26 Akzo Nobel Nv Polyol(allyl carbonate) compositions containing epoxy for reduced shrinkage
US6683962B1 (en) 1997-12-23 2004-01-27 Harman International Industries, Incorporated Method and system for driving speakers with a 90 degree phase shift
US6057411A (en) * 1997-12-30 2000-05-02 Ppg Industries Ohio, Inc. Process for forming poly(allyl carbonate)-functional prepolymer composition
US5952441A (en) * 1997-12-30 1999-09-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Partially polymerized mixture of diethylene glycol (allyl carbonate) compounds
US20100132303A1 (en) * 2008-12-03 2010-06-03 Kevin Patrick Gill Structural panels and methods of making them
IT202300017712A1 (it) 2023-08-29 2025-03-01 Mitsui Chemicals Inc Metodo per preparare una composizione di prepolimero poliallil-funzionale e uso di detta composizione di prepolimero per fabbricare un articolo ottico.

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3872042A (en) 1972-02-01 1975-03-18 Buckbee Mears Co Plastic lenses and method of making same
JPS525857B2 (ja) 1972-10-23 1977-02-17
US3944637A (en) 1974-02-11 1976-03-16 Buckbee-Mears Company Increasing the yield of cast plastic lenses
US4139578A (en) 1975-11-12 1979-02-13 Ppg Industries, Inc. Bis (allyl carbonate) compositions and polymerizates therefrom
US4146696A (en) 1976-08-11 1979-03-27 Buckbee-Mears Company Industrial production of cast plastic lenses
IT1126059B (it) 1979-02-14 1986-05-14 Intercast Europ Spa Procedimento per la fabbricazione di schermi protettivi per gli occhi e in particolare di lenti per occhiali in carbonato di allile diglicole o in altre sostanze aventi proprieta simili
US4217433A (en) 1979-08-03 1980-08-12 Pennwalt Corporation Diethylene glycol bis(allyl carbonate) compositions containing crosslinkable copolymers
US4368310A (en) 1981-10-23 1983-01-11 Ppg Industries, Inc. Method of polymerizing sheets
US4396737A (en) 1981-11-19 1983-08-02 Ppg Industries, Inc. Polymerization of polyol allyl carbonate using polymerization initiators of short and long half lives
US4398008A (en) 1981-12-07 1983-08-09 Ppg Industries, Inc. Thick polyol (allyl carbonate) polymerizates and method of preparing same
US4373075A (en) 1981-12-14 1983-02-08 Ppg Industries, Inc. Frozen emulsion initiation of polyol (allyl carbonate)
IT1160172B (it) 1983-01-13 1987-03-04 Anic Spa Composizione liquida polimerizzabile, atta a produrre polimeri con elevate caratteristiche ottiche e meccaniche e polimeri e manufatti ottenuti da detta composizione

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0271752A (ja) * 1988-09-06 1990-03-12 Mitsubishi Kasei Corp 耐電離放射線材料

Also Published As

Publication number Publication date
US4623708A (en) 1986-11-18
BR8600906A (pt) 1986-11-11
GB2171709A (en) 1986-09-03
AU5432986A (en) 1986-09-04
IT8619587A0 (it) 1986-02-28
DE3606904A1 (de) 1986-09-04
GB8605081D0 (en) 1986-04-09
FR2578192A1 (fr) 1986-09-05
IT8619587A1 (it) 1987-08-28
IT1191669B (it) 1988-03-23

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