JPS6141511B2 - - Google Patents
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- JPS6141511B2 JPS6141511B2 JP11537579A JP11537579A JPS6141511B2 JP S6141511 B2 JPS6141511 B2 JP S6141511B2 JP 11537579 A JP11537579 A JP 11537579A JP 11537579 A JP11537579 A JP 11537579A JP S6141511 B2 JPS6141511 B2 JP S6141511B2
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- chloroform
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は次の一般式（）
〔式中R1は水素、ハロゲン又は低級アルキル
を、R2，R3は同一又は異なつて水素又は低級ア
ルキルを、Tsは
を、R2，R3は同一又は異なつて水素又は低級ア
ルキルを、Tsは
【式】を表わ
す。〕で示されるスルフエンアミド誘導体に関す
る。 該物質は種々の方法で製造することができる
が、たとえば次の一般式（） 〔式中R1，R2，R3，Tsは前記と同じ。ｎは０
あるいは１を表わす。〕で表わされる化合物をｎ
＝０の場合はメチルアルコール中酢酸触媒で冷却
下あるいは室温でクロラミン―Ｔと反応させるこ
とにより、ｎ＝１の場合はクロロホルムあるいは
アセトニトリル溶媒中でトリエチルアミンと反応
させるか、あるいはジメチルスルホキシド溶媒中
で加熱することにより、収率よく製造することが
できる。別法として、たとえば次の一般式（） 〔式中R1，R3，Ts，ｎは前記と同じ。〕で表わ
される化合物をｎ＝０の場合はメチルアルコール
中酢酸触媒で冷却下あるいは室温でクロラミン―
Ｔと反応させることにより、ｎ＝１の場合は、ク
ロロホルムあるいはベンゼン中で加熱還流するこ
とによつても目的とする（）を収率よく製造す
ることができる。 次に実施例において詳述する方法によつて合成
された本発明化合物の一部を以下に示す。
る。 該物質は種々の方法で製造することができる
が、たとえば次の一般式（） 〔式中R1，R2，R3，Tsは前記と同じ。ｎは０
あるいは１を表わす。〕で表わされる化合物をｎ
＝０の場合はメチルアルコール中酢酸触媒で冷却
下あるいは室温でクロラミン―Ｔと反応させるこ
とにより、ｎ＝１の場合はクロロホルムあるいは
アセトニトリル溶媒中でトリエチルアミンと反応
させるか、あるいはジメチルスルホキシド溶媒中
で加熱することにより、収率よく製造することが
できる。別法として、たとえば次の一般式（） 〔式中R1，R3，Ts，ｎは前記と同じ。〕で表わ
される化合物をｎ＝０の場合はメチルアルコール
中酢酸触媒で冷却下あるいは室温でクロラミン―
Ｔと反応させることにより、ｎ＝１の場合は、ク
ロロホルムあるいはベンゼン中で加熱還流するこ
とによつても目的とする（）を収率よく製造す
ることができる。 次に実施例において詳述する方法によつて合成
された本発明化合物の一部を以下に示す。
【表】
本発明の化合物（）は文献未載の新規物質で
あつて、これをたとえばベンゼン、アセトニトリ
ル等に溶かしてシリカゲル、トリエチルアミン等
と撹拌することにより、下記化合物 〔R1，R2，R3，Tsは然記と同じ。〕を合成す
ることができ、この化合物は自発運動抑制作用、
鎮痛消炎作用、抗菌作用を有する極めて有用な物
質である。従つて本発明の化合物（）は医薬品
の合成中間体として極めて有用である。 以下に本発明の製造に係る実施例を掲げる。 実施例 １ Ｎ―〔２―（１―オキソ―２―プロペニル）フ
エニルチオ〕―ｐ―トルエンスルホンアミド
（化合物番号１） Ｓ―（ｐ―トルエンスルホニルイミノ）―２，
２―ジメチル―２，３―ジヒドロベンゾ〔ｂ〕チ
オフエン―３―オン150mgをベンゼン６mlに溶か
し１時間還流する。ベンゼンを留去するとスルフ
エンアミド誘導体（化合物番号１）138mgが油状
物質として得られた。NMR（CDCl3）δ2.02（br.
s.3H），2.40（s.3H），5.18（br.1H NH），5.45
（br.s.1H），5.78（br.s.1H），6.9―8.0（m.8H）。 実施例 ２ Ｎ―〔２―（１―オキソ―２―ブテニル）フエ
ニルチオ〕―ｐ―トルエンスルホンアミド（化
合物番号２） Ｓ―（ｐ―トルエンスルホニルイミノ）―２―
メチル―チオクロマン―４―オン3.0ｇをクロロ
ホルムに溶かしトリエチルアミン0.1mlを加え
る。室温で１時間撹拌し、クロロホルムを希塩酸
で洗い硫酸マグネシウムにて乾燥、クロロホルム
を留去し、残渣に2.5ｇの化合物（化合物番号
２）を得る。 融点130.6℃。 ＮMR（CDCl3）1.95（3H，d.CH3 Ｊ＝５Hz．），
2.36（3H，s.Ts―CH3），6.23（1H，br.s.
NH），6.88―8.05（6H，m.芳香環，―CH＝
CH―），7.18（2H，d.芳香環，Ｊ＝８Hz．），
7.72（2H，d.芳香環，Ｊ＝８Hz．） 元素分析値（％） 計算値 C58.76 H4.93 N4.03 実測値 C57.98 H4.63 N4.25 実施例 ３ Ｎ―〔２―（オキソ―２―ブテニル）―４―メ
チルフエニルチオ〕―ｐ―トルエンスルホンア
ミド（化合物番号３） Ｓ―（ｐ―トルエンスルホニルイミノ）―２，
６―ジメチル―チオクロマン―４―オン5.3ｇを
250mlのアセトニトリルに溶かし、２mlのトリエ
チルアミンを加える。室温で２時間撹拌をし、ア
セトニトリルを留去、残渣をベンゼンに溶かし、
水洗、硫酸マグネシウムにて乾燥、ベンゼンを大
部分留去し析出晶を取し、化合物（化合物番号
３）を754mg得る。 融点152〜154℃。 ＮMR（CDCl8―DMSO―d6）δ 1.95（3H，d.
CH3，Ｊ＝５Hz．），2.36（6H，s.CH3），6.25―
7.85（5H，m.芳香環，―CH＝CH―），7.16
（2H，d.芳香環，Ｊ＝８Hz．），7.67（2H，d.芳
香環，Ｊ＝８Hz．） 元素分析値 計算値 C59.81 H5.31 N3.88 実測値 C59.73 H5.55 N4.10 実施例 ４ Ｎ―〔４―クロロ―２―（１―オキソ―２―ブ
テニル）フエニルチオ〕―ｐ―トルエンスルホ
ンアミド（化合物番号４） Ｓ―（ｐ―トルエンスルホニルイミノ）―６―
クロロ―２―メチルチオクロマン―４―オン
200mgを30mlのジメチルスルホキシドに溶かし、
80℃で２時間加熱する。反応終了後、ジメチルス
ルホキシドの溶液を水に投入し、クロロホルム抽
出、水洗を５回行い、硫酸マグネシウムで乾燥、
クロロホルム留去、残渣をエーテルより再結晶
し、化合物（化合物番号４）を112mg得る。融点
166.5℃。 ＮMR（CDCl3）δ 1.95（3H，d.CH3，Ｊ＝５
Hz．），2.36（3H，s.CH3），6.35（1H，m.
NH），6.88―7.98（5H，m.芳香環，―CH＝
CH―），7.21（2H，d.芳香環，Ｊ＝８Hz．），
7.71（2H，d.芳香環，Ｊ＝８Hz．）
あつて、これをたとえばベンゼン、アセトニトリ
ル等に溶かしてシリカゲル、トリエチルアミン等
と撹拌することにより、下記化合物 〔R1，R2，R3，Tsは然記と同じ。〕を合成す
ることができ、この化合物は自発運動抑制作用、
鎮痛消炎作用、抗菌作用を有する極めて有用な物
質である。従つて本発明の化合物（）は医薬品
の合成中間体として極めて有用である。 以下に本発明の製造に係る実施例を掲げる。 実施例 １ Ｎ―〔２―（１―オキソ―２―プロペニル）フ
エニルチオ〕―ｐ―トルエンスルホンアミド
（化合物番号１） Ｓ―（ｐ―トルエンスルホニルイミノ）―２，
２―ジメチル―２，３―ジヒドロベンゾ〔ｂ〕チ
オフエン―３―オン150mgをベンゼン６mlに溶か
し１時間還流する。ベンゼンを留去するとスルフ
エンアミド誘導体（化合物番号１）138mgが油状
物質として得られた。NMR（CDCl3）δ2.02（br.
s.3H），2.40（s.3H），5.18（br.1H NH），5.45
（br.s.1H），5.78（br.s.1H），6.9―8.0（m.8H）。 実施例 ２ Ｎ―〔２―（１―オキソ―２―ブテニル）フエ
ニルチオ〕―ｐ―トルエンスルホンアミド（化
合物番号２） Ｓ―（ｐ―トルエンスルホニルイミノ）―２―
メチル―チオクロマン―４―オン3.0ｇをクロロ
ホルムに溶かしトリエチルアミン0.1mlを加え
る。室温で１時間撹拌し、クロロホルムを希塩酸
で洗い硫酸マグネシウムにて乾燥、クロロホルム
を留去し、残渣に2.5ｇの化合物（化合物番号
２）を得る。 融点130.6℃。 ＮMR（CDCl3）1.95（3H，d.CH3 Ｊ＝５Hz．），
2.36（3H，s.Ts―CH3），6.23（1H，br.s.
NH），6.88―8.05（6H，m.芳香環，―CH＝
CH―），7.18（2H，d.芳香環，Ｊ＝８Hz．），
7.72（2H，d.芳香環，Ｊ＝８Hz．） 元素分析値（％） 計算値 C58.76 H4.93 N4.03 実測値 C57.98 H4.63 N4.25 実施例 ３ Ｎ―〔２―（オキソ―２―ブテニル）―４―メ
チルフエニルチオ〕―ｐ―トルエンスルホンア
ミド（化合物番号３） Ｓ―（ｐ―トルエンスルホニルイミノ）―２，
６―ジメチル―チオクロマン―４―オン5.3ｇを
250mlのアセトニトリルに溶かし、２mlのトリエ
チルアミンを加える。室温で２時間撹拌をし、ア
セトニトリルを留去、残渣をベンゼンに溶かし、
水洗、硫酸マグネシウムにて乾燥、ベンゼンを大
部分留去し析出晶を取し、化合物（化合物番号
３）を754mg得る。 融点152〜154℃。 ＮMR（CDCl8―DMSO―d6）δ 1.95（3H，d.
CH3，Ｊ＝５Hz．），2.36（6H，s.CH3），6.25―
7.85（5H，m.芳香環，―CH＝CH―），7.16
（2H，d.芳香環，Ｊ＝８Hz．），7.67（2H，d.芳
香環，Ｊ＝８Hz．） 元素分析値 計算値 C59.81 H5.31 N3.88 実測値 C59.73 H5.55 N4.10 実施例 ４ Ｎ―〔４―クロロ―２―（１―オキソ―２―ブ
テニル）フエニルチオ〕―ｐ―トルエンスルホ
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クロロ―２―メチルチオクロマン―４―オン
200mgを30mlのジメチルスルホキシドに溶かし、
80℃で２時間加熱する。反応終了後、ジメチルス
ルホキシドの溶液を水に投入し、クロロホルム抽
出、水洗を５回行い、硫酸マグネシウムで乾燥、
クロロホルム留去、残渣をエーテルより再結晶
し、化合物（化合物番号４）を112mg得る。融点
166.5℃。 ＮMR（CDCl3）δ 1.95（3H，d.CH3，Ｊ＝５
Hz．），2.36（3H，s.CH3），6.35（1H，m.
NH），6.88―7.98（5H，m.芳香環，―CH＝
CH―），7.21（2H，d.芳香環，Ｊ＝８Hz．），
7.71（2H，d.芳香環，Ｊ＝８Hz．）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 〔式中R1は水素、ハロゲン又は低級アルキル
を、R2，R3は同一又は異なつて水素又は低級ア
ルキルを、Tsは【式】を表わ す。〕で表わされるスルフエンアミド誘導体。 ２ 低級アルキルがメチルである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11537579A JPS5639062A (en) | 1979-09-08 | 1979-09-08 | Slufenamide derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11537579A JPS5639062A (en) | 1979-09-08 | 1979-09-08 | Slufenamide derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5639062A JPS5639062A (en) | 1981-04-14 |
| JPS6141511B2 true JPS6141511B2 (ja) | 1986-09-16 |
Family
ID=14660962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11537579A Granted JPS5639062A (en) | 1979-09-08 | 1979-09-08 | Slufenamide derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5639062A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4513309A (en) * | 1982-11-03 | 1985-04-23 | Westinghouse Electric Corp. | Prevention of latch-up in CMOS integrated circuits using Schottky diodes |
| JPS61168953A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-07-30 | Nec Corp | 半導体集積回路装置 |
| JPS61187265A (ja) * | 1985-02-14 | 1986-08-20 | Nec Corp | 半導体集積回路装置 |
| JPS61263262A (ja) * | 1985-05-17 | 1986-11-21 | Nec Corp | 半導体集積回路装置 |
-
1979
- 1979-09-08 JP JP11537579A patent/JPS5639062A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5639062A (en) | 1981-04-14 |
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