JPS6150108B2 - - Google Patents
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- JPS6150108B2 JPS6150108B2 JP52052640A JP5264077A JPS6150108B2 JP S6150108 B2 JPS6150108 B2 JP S6150108B2 JP 52052640 A JP52052640 A JP 52052640A JP 5264077 A JP5264077 A JP 5264077A JP S6150108 B2 JPS6150108 B2 JP S6150108B2
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- JP
- Japan
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- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、塗膜の機械的強度、耐食性に極めて
優れ、且つ塗膜の光沢、鮮映性、平滑性も良好な
粉体塗料を形成する樹脂組成物に関するものであ
る。 グリシジル基あるいはヒドロキシル基を有する
ビニル系重合物と各種硬化剤を組み合わせ粉体塗
料に用いることは公知である。しかし、公知のこ
れら樹脂組成物を用いて得られる塗膜はポリエス
テルあるいはエポキシ系樹脂を主成分とする組成
物を用いた塗膜に比べ、機械的強度あるいは耐食
性が劣ることは樹脂の構造からくる根本的欠陥と
考えられている。 又、粉体塗料は溶剤を含まないため平滑な塗膜
を得るのに加熱の際に架橋硬化前の溶融平滑化が
要求され、そのためには用いられる樹脂が可能な
限り分子量分布の狭いものであることが必要であ
る。かかる粉体塗料として、例えば特開昭48−
29838号公報に記載されるような重合物の重量平
均分子量/数平均分子量の比が小さい程好まし
く、即ち1.7〜1.8が適当であり、最大限2.1と考え
られ、専ら分子量分布の狭い、高分子量のものを
多く含まない重合物の開発が進められてきた。 本発明者らは鋭意研究の結果、特定の組成にお
いて特定の分子量および分子量分布の重合物は重
量平均分子量/数平均分子量の比が2.1以上でも
塗膜外観が良好であり、一方その比が2.8以上で
は画期的に塗膜の機械的強度および耐食性が向上
することを見い出し、本発明に到つた。 即ち、本発明は、(1)スチレン10〜80重量%(以
後%で示す)、(2)メタクリル酸メチルエステル0
〜50%、(3)不飽和脂肪族二塩基酸のジアルキルエ
ステルおよび/又はアルキル基の炭素数2以上の
(メタ)アクリル酸アルキルエステル3〜50%、
(4)(メタ)アクリル酸(β−メチル)グリシジル
エステルおよび/又はアクリル酸ヒドロキシアル
キルエステル5〜40%を含んで成る軟化点80〜
140℃、数平均分子量3000〜10000、重量平均分子
量20000〜50000、数平均分子量と重量平均分子量
との比が1:2.8〜1:10のビニル系重合物を含
んで成る粉体塗料用樹脂組成物を提供せんとする
ものである。 本発明で使用する重合物の第1原料であるスチ
レンは粉体塗料の貯蔵安定性、塗膜の平滑性、鮮
映性を向上せしめると共にマレイン酸、フマル酸
エステルと併用することにより、塗膜の機械的強
度を著しく向上させる原料である。その使用量が
10%未満であると貯蔵安定性、塗膜の平滑性が不
充分となり、また80%を越すと塗膜の耐候性が劣
るので通常は10〜80%好ましくは25〜60%の範囲
が適当である。 第2原料であるメタクリル酸メチルエステルは
塗膜の硬度、耐汚染性を向上せしめるための原料
であり、その使用量が50%を越すと塗膜の平滑性
が劣るので通常は50%以下、好ましくは30%以下
である。 第3原料である不飽和脂肪族二塩基酸のジアル
キルエステル、アクリル酸のアルキルエステルは
塗膜の平滑性、光沢、密着性、機械的強度、耐食
性をバランスよく向上させる原料である。 不飽和脂肪族二塩基酸のジアルキルエステルに
は、例えばマレイン酸ジアルキルエステル、フマ
ル酸ジアルキルエステル、イタコン酸ジアルキル
エステル等が挙げられ、またアルキル基の炭素数
2以上の(メタ)アクリル酸のアルキルエステル
には例えばエチル(メタ)アクリレート、プロピ
ル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリ
レート、ペンチル(メタ)アクリレート、2−エ
チルヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げら
る。これらエステルのうちマレイン酸エステル、
フマル酸エステルはスチレンと併用されることに
より塗膜の機械的強度を著しく向上させる利点が
あり好ましい。これらエステルの使用量が3%未
満では、前記効果が不充分であるし、また50%を
越すと耐汚染性が劣るので通常は3〜50%、好ま
しくは10〜35%の範囲が適当である。 第4原料である(β−メチル)グリシジル(メ
タ)アクリレート、(メタ)アクリル酸のヒドロ
キシアルキルエステルは塗膜の機械的強度を向上
せしめるための架橋原料である。(β−メチル)
グリシジル(メタ)アクリレートとしては例えば
グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグ
リシジル(メタ)アクリレートが挙げられ、また
(メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステ
ルとしては例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)
アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)ア
クリレート等が挙げられる。これらエステルの使
用量が5%未満であると塗膜の機械的強度が充分
でないし、また40%を越すと塗膜の平滑性が劣る
ことになるので通常は5〜40%、好ましくは15〜
30%の範囲が適当である。グリシジルエステルの
使用量のうちβ−メチルタイプの割合を1/3以上
にすると、特に平滑性の優れた塗膜が得られるの
で有利である。 上記した原料モノマーの他に本発明の特徴を損
わない範囲で以下のモノマーを少量併用すること
ができる。例えば(メタ)アクリルアミド塩化ビ
ニル、酢酸ビニル、置換スチレン、(メタ)アク
リロニトリル等が挙げられる。 本発明での重合物は前記モノマーを所定割合使
用し、溶液重合法、塊状重合法、懸濁重合法等の
周知の方法で重合させることにより得ることがで
きる。かかる重合物は2種以上の混合物であつて
も差しつかえない。かかる重合物の軟化点が80℃
未満、数平均分子量が3000未満、重量平均分子量
が20000未満、数平均分子量と重量平均分子量と
の比が1:2.8未満では、塗膜の機械的強度、耐
食性が不充分であり、また、軟化点が140℃以
上、数平均分子量が10000以上、重量平均分子量
が50000以上、数平均分子量と重量平均分子量と
の比が1:10より大になると塗膜の平滑性が劣る
ことになるので通常は軟化点80〜140℃、数平均
分子量3000〜10000、重量平均分子量20000〜
50000、数平均分子量と重量平均分子量との比が
1:2.5〜1:10、好ましくは軟化点90〜120℃、
数平均分子量4000〜9000、重量平均分子量25000
〜40000、数平均分子量と重量平均分子量との比
が1:2.8〜1:5の範囲が適当である。 本発明組成物は既述の重合物に各種硬化剤を配
合させて成るものであり、配合される硬化剤とし
ては重合物の官能基がグリシジル基の場合には、
例えば多価カルボキシ化合物、多価フエノール等
が挙げられ、またヒドロキシ基の場合には例えば
ヘキサメトキシメチルメラミン、テトラブトキシ
ベンゾグアナミン等のアミノ樹脂、ブロツクポリ
イソシアネート、N−アシルポリラクタム化合物
等が挙げられる。 これら硬化剤の使用量は重合物70〜95重量部
(以後部で示す)に対し硬化剤は通常5〜30部で
あり、好ましくは8〜20部の範囲が適当である。 かかる組成物には必要に応じて硬化反応を促進
する各種の触媒を添加でき、また本発明組成物を
用いて得られる塗膜は極めて優れた機械的強度、
耐食性を有しているが、さらに公知の如く、耐食
性を改良する目的でエポキシ樹脂も配合すること
ができる。更に、塗膜のクレーター防止、平滑性
を改良する目的としてアクリル酸長鎖アルキルエ
ステルの重合物およびフツ素化合物も配合するこ
とができる。 粉体塗料を調製するには周知のいずれの方法に
よつても行うことができる。そして得られる粉体
塗料は静電スプレー法または流動浸漬法等の周知
のいずれの方法によつても塗装可能である。 以下本発明を実施例に従つて説明する。尚、例
中の部は重量部を意味する。 実施例 1 スチレン40部、メチルメタクリレート20部、ジ
−n−ブチルフマレート10部、n−ブチルアクリ
レート10部、β−メチルグリシジルメタクリレー
ト15部、グリシジルメタクリレート5部、アゾビ
スイソブチロニトリル2部およびベンゾイルパー
オキサイド1部を100℃に加熱したトルエン70部
とn−ブタノール30部との混合物中へ4時間で滴
下し、さらに10時間反応を続けた後200℃、1mm
Hgにて溶剤が留出しなくなるまで脱溶剤して固
形重合物を得た。得られた重合物は軟化点114
℃、数平均分子量8600、重量平均分子量32000、
重量平均分子量対数平均分子量比3.7であつた。
このビニル重合物87部にデカンジカルボン酸13
部、酸化チタン30部、エピクロン1050(大日本イ
ンキ製エポキシ樹脂)4部、モダフロー(モンサ
ント社製の流動調整剤)1部を加え、混合後押出
機にて溶融混練した後粉砕して200メツシユ金網
の通過分をリン酸亜鉛処理鋼板に静電スプレーに
より塗布し、190℃で20分焼付けた。第1表に得
られた塗膜の物性を示す。 比較例 1 実施例1に於いて、n−ブチルアクリレート10
部、β−メチルグリシジルメタクリレート15部及
びグリシジルメタクリレート5部をn−ブチルア
クリレート18部及びメタクリル酸12部に代えて反
応せしめて固形重合物を得た。この重合物60部に
エピクロン2050(大日本インキ化学工業社、エポ
キシ樹脂、エポキシ当量約600)40部、酸化チタ
ン30部、モダフロー1部を加え、以下実施例1と
同様にして塗膜を得た。その物性を第1表に示
す。 比較例 2 実施例1に於いて、メチルメタクリレート20
部、ジ−n−ブチルフマレート10部及びn−ブチ
ルアクリレート10部をメチルメタクリレート25
部、ジ−n−ブチルフマレート0部及びn−ブチ
ルアクリレート15部に代えて反応せしめて固形重
合物を得た。以下、実施例1と同様にして塗膜を
得た。その物性を第1表に示す。 実施例 2 実施例1と同じ方法で、スチレン50部、ジメチ
ルマレエート10部、n−ブチルアクリレート15
部、β−メチルグリシジルメタクリレート20部、
グリシジルメタクリレート5部、を使用し重合さ
せて軟化点113℃、数平均分子量7200、重量平均
分子量29000、重量平均分子量対数平均分子量比
4.0の重合物を得た。それを使用し実施例1と同
様にして塗膜を得た。塗膜の物性は第1表に示
す。 実施例 3 実施例2においてグリシジルメタクリレートの
代りに同量の2−ヒドロキシエチルメタクリレー
トを使用した以外は全く同様にして軟化点116
℃、数平均分子量8100、重量平均分子量33000、
重量平均分子量対数平均分子量比4.1の重合物を
得た。それを使用し実施例1と同様にして塗膜を
得た。塗膜の物性は第1表に示す。 実施例 4 実施例3において得たビニル重合物83部にエピ
クロン1050(大日本インキ社製のビスフエノール
型エポキシ樹脂)4部、デカンジカルボン酸13
部、ヘキサメトキシメチルメラミン3部、酸化チ
タン30部、モダフロー1部を配合し実施例1と同
様にして塗膜を得た。
優れ、且つ塗膜の光沢、鮮映性、平滑性も良好な
粉体塗料を形成する樹脂組成物に関するものであ
る。 グリシジル基あるいはヒドロキシル基を有する
ビニル系重合物と各種硬化剤を組み合わせ粉体塗
料に用いることは公知である。しかし、公知のこ
れら樹脂組成物を用いて得られる塗膜はポリエス
テルあるいはエポキシ系樹脂を主成分とする組成
物を用いた塗膜に比べ、機械的強度あるいは耐食
性が劣ることは樹脂の構造からくる根本的欠陥と
考えられている。 又、粉体塗料は溶剤を含まないため平滑な塗膜
を得るのに加熱の際に架橋硬化前の溶融平滑化が
要求され、そのためには用いられる樹脂が可能な
限り分子量分布の狭いものであることが必要であ
る。かかる粉体塗料として、例えば特開昭48−
29838号公報に記載されるような重合物の重量平
均分子量/数平均分子量の比が小さい程好まし
く、即ち1.7〜1.8が適当であり、最大限2.1と考え
られ、専ら分子量分布の狭い、高分子量のものを
多く含まない重合物の開発が進められてきた。 本発明者らは鋭意研究の結果、特定の組成にお
いて特定の分子量および分子量分布の重合物は重
量平均分子量/数平均分子量の比が2.1以上でも
塗膜外観が良好であり、一方その比が2.8以上で
は画期的に塗膜の機械的強度および耐食性が向上
することを見い出し、本発明に到つた。 即ち、本発明は、(1)スチレン10〜80重量%(以
後%で示す)、(2)メタクリル酸メチルエステル0
〜50%、(3)不飽和脂肪族二塩基酸のジアルキルエ
ステルおよび/又はアルキル基の炭素数2以上の
(メタ)アクリル酸アルキルエステル3〜50%、
(4)(メタ)アクリル酸(β−メチル)グリシジル
エステルおよび/又はアクリル酸ヒドロキシアル
キルエステル5〜40%を含んで成る軟化点80〜
140℃、数平均分子量3000〜10000、重量平均分子
量20000〜50000、数平均分子量と重量平均分子量
との比が1:2.8〜1:10のビニル系重合物を含
んで成る粉体塗料用樹脂組成物を提供せんとする
ものである。 本発明で使用する重合物の第1原料であるスチ
レンは粉体塗料の貯蔵安定性、塗膜の平滑性、鮮
映性を向上せしめると共にマレイン酸、フマル酸
エステルと併用することにより、塗膜の機械的強
度を著しく向上させる原料である。その使用量が
10%未満であると貯蔵安定性、塗膜の平滑性が不
充分となり、また80%を越すと塗膜の耐候性が劣
るので通常は10〜80%好ましくは25〜60%の範囲
が適当である。 第2原料であるメタクリル酸メチルエステルは
塗膜の硬度、耐汚染性を向上せしめるための原料
であり、その使用量が50%を越すと塗膜の平滑性
が劣るので通常は50%以下、好ましくは30%以下
である。 第3原料である不飽和脂肪族二塩基酸のジアル
キルエステル、アクリル酸のアルキルエステルは
塗膜の平滑性、光沢、密着性、機械的強度、耐食
性をバランスよく向上させる原料である。 不飽和脂肪族二塩基酸のジアルキルエステルに
は、例えばマレイン酸ジアルキルエステル、フマ
ル酸ジアルキルエステル、イタコン酸ジアルキル
エステル等が挙げられ、またアルキル基の炭素数
2以上の(メタ)アクリル酸のアルキルエステル
には例えばエチル(メタ)アクリレート、プロピ
ル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリ
レート、ペンチル(メタ)アクリレート、2−エ
チルヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げら
る。これらエステルのうちマレイン酸エステル、
フマル酸エステルはスチレンと併用されることに
より塗膜の機械的強度を著しく向上させる利点が
あり好ましい。これらエステルの使用量が3%未
満では、前記効果が不充分であるし、また50%を
越すと耐汚染性が劣るので通常は3〜50%、好ま
しくは10〜35%の範囲が適当である。 第4原料である(β−メチル)グリシジル(メ
タ)アクリレート、(メタ)アクリル酸のヒドロ
キシアルキルエステルは塗膜の機械的強度を向上
せしめるための架橋原料である。(β−メチル)
グリシジル(メタ)アクリレートとしては例えば
グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグ
リシジル(メタ)アクリレートが挙げられ、また
(メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステ
ルとしては例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)
アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)ア
クリレート等が挙げられる。これらエステルの使
用量が5%未満であると塗膜の機械的強度が充分
でないし、また40%を越すと塗膜の平滑性が劣る
ことになるので通常は5〜40%、好ましくは15〜
30%の範囲が適当である。グリシジルエステルの
使用量のうちβ−メチルタイプの割合を1/3以上
にすると、特に平滑性の優れた塗膜が得られるの
で有利である。 上記した原料モノマーの他に本発明の特徴を損
わない範囲で以下のモノマーを少量併用すること
ができる。例えば(メタ)アクリルアミド塩化ビ
ニル、酢酸ビニル、置換スチレン、(メタ)アク
リロニトリル等が挙げられる。 本発明での重合物は前記モノマーを所定割合使
用し、溶液重合法、塊状重合法、懸濁重合法等の
周知の方法で重合させることにより得ることがで
きる。かかる重合物は2種以上の混合物であつて
も差しつかえない。かかる重合物の軟化点が80℃
未満、数平均分子量が3000未満、重量平均分子量
が20000未満、数平均分子量と重量平均分子量と
の比が1:2.8未満では、塗膜の機械的強度、耐
食性が不充分であり、また、軟化点が140℃以
上、数平均分子量が10000以上、重量平均分子量
が50000以上、数平均分子量と重量平均分子量と
の比が1:10より大になると塗膜の平滑性が劣る
ことになるので通常は軟化点80〜140℃、数平均
分子量3000〜10000、重量平均分子量20000〜
50000、数平均分子量と重量平均分子量との比が
1:2.5〜1:10、好ましくは軟化点90〜120℃、
数平均分子量4000〜9000、重量平均分子量25000
〜40000、数平均分子量と重量平均分子量との比
が1:2.8〜1:5の範囲が適当である。 本発明組成物は既述の重合物に各種硬化剤を配
合させて成るものであり、配合される硬化剤とし
ては重合物の官能基がグリシジル基の場合には、
例えば多価カルボキシ化合物、多価フエノール等
が挙げられ、またヒドロキシ基の場合には例えば
ヘキサメトキシメチルメラミン、テトラブトキシ
ベンゾグアナミン等のアミノ樹脂、ブロツクポリ
イソシアネート、N−アシルポリラクタム化合物
等が挙げられる。 これら硬化剤の使用量は重合物70〜95重量部
(以後部で示す)に対し硬化剤は通常5〜30部で
あり、好ましくは8〜20部の範囲が適当である。 かかる組成物には必要に応じて硬化反応を促進
する各種の触媒を添加でき、また本発明組成物を
用いて得られる塗膜は極めて優れた機械的強度、
耐食性を有しているが、さらに公知の如く、耐食
性を改良する目的でエポキシ樹脂も配合すること
ができる。更に、塗膜のクレーター防止、平滑性
を改良する目的としてアクリル酸長鎖アルキルエ
ステルの重合物およびフツ素化合物も配合するこ
とができる。 粉体塗料を調製するには周知のいずれの方法に
よつても行うことができる。そして得られる粉体
塗料は静電スプレー法または流動浸漬法等の周知
のいずれの方法によつても塗装可能である。 以下本発明を実施例に従つて説明する。尚、例
中の部は重量部を意味する。 実施例 1 スチレン40部、メチルメタクリレート20部、ジ
−n−ブチルフマレート10部、n−ブチルアクリ
レート10部、β−メチルグリシジルメタクリレー
ト15部、グリシジルメタクリレート5部、アゾビ
スイソブチロニトリル2部およびベンゾイルパー
オキサイド1部を100℃に加熱したトルエン70部
とn−ブタノール30部との混合物中へ4時間で滴
下し、さらに10時間反応を続けた後200℃、1mm
Hgにて溶剤が留出しなくなるまで脱溶剤して固
形重合物を得た。得られた重合物は軟化点114
℃、数平均分子量8600、重量平均分子量32000、
重量平均分子量対数平均分子量比3.7であつた。
このビニル重合物87部にデカンジカルボン酸13
部、酸化チタン30部、エピクロン1050(大日本イ
ンキ製エポキシ樹脂)4部、モダフロー(モンサ
ント社製の流動調整剤)1部を加え、混合後押出
機にて溶融混練した後粉砕して200メツシユ金網
の通過分をリン酸亜鉛処理鋼板に静電スプレーに
より塗布し、190℃で20分焼付けた。第1表に得
られた塗膜の物性を示す。 比較例 1 実施例1に於いて、n−ブチルアクリレート10
部、β−メチルグリシジルメタクリレート15部及
びグリシジルメタクリレート5部をn−ブチルア
クリレート18部及びメタクリル酸12部に代えて反
応せしめて固形重合物を得た。この重合物60部に
エピクロン2050(大日本インキ化学工業社、エポ
キシ樹脂、エポキシ当量約600)40部、酸化チタ
ン30部、モダフロー1部を加え、以下実施例1と
同様にして塗膜を得た。その物性を第1表に示
す。 比較例 2 実施例1に於いて、メチルメタクリレート20
部、ジ−n−ブチルフマレート10部及びn−ブチ
ルアクリレート10部をメチルメタクリレート25
部、ジ−n−ブチルフマレート0部及びn−ブチ
ルアクリレート15部に代えて反応せしめて固形重
合物を得た。以下、実施例1と同様にして塗膜を
得た。その物性を第1表に示す。 実施例 2 実施例1と同じ方法で、スチレン50部、ジメチ
ルマレエート10部、n−ブチルアクリレート15
部、β−メチルグリシジルメタクリレート20部、
グリシジルメタクリレート5部、を使用し重合さ
せて軟化点113℃、数平均分子量7200、重量平均
分子量29000、重量平均分子量対数平均分子量比
4.0の重合物を得た。それを使用し実施例1と同
様にして塗膜を得た。塗膜の物性は第1表に示
す。 実施例 3 実施例2においてグリシジルメタクリレートの
代りに同量の2−ヒドロキシエチルメタクリレー
トを使用した以外は全く同様にして軟化点116
℃、数平均分子量8100、重量平均分子量33000、
重量平均分子量対数平均分子量比4.1の重合物を
得た。それを使用し実施例1と同様にして塗膜を
得た。塗膜の物性は第1表に示す。 実施例 4 実施例3において得たビニル重合物83部にエピ
クロン1050(大日本インキ社製のビスフエノール
型エポキシ樹脂)4部、デカンジカルボン酸13
部、ヘキサメトキシメチルメラミン3部、酸化チ
タン30部、モダフロー1部を配合し実施例1と同
様にして塗膜を得た。
【表】
比較例
スチレン 40部、メチルメタクリレート 20
部、n−ブチルメタクリレート 10部、グリシジ
ルメタクリレート20部および重合開始剤としてア
ゾビスイソブチロニトリル4部、tert−ブチルパ
ーベンゾエート1部を用い、他は実施例1と同様
にして軟化点108℃、重量平均分子量/数平均分
子量=1.8/1の重合物を得た。その重合物を用い
て塗膜を得た。その塗膜は機械的強度、特に耐屈
曲性が劣り(φ=10mmでも割れ有り)、耐塩水噴
霧性も劣つた。
部、n−ブチルメタクリレート 10部、グリシジ
ルメタクリレート20部および重合開始剤としてア
ゾビスイソブチロニトリル4部、tert−ブチルパ
ーベンゾエート1部を用い、他は実施例1と同様
にして軟化点108℃、重量平均分子量/数平均分
子量=1.8/1の重合物を得た。その重合物を用い
て塗膜を得た。その塗膜は機械的強度、特に耐屈
曲性が劣り(φ=10mmでも割れ有り)、耐塩水噴
霧性も劣つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (1) スチレン 10〜80重量% (2) メタクリル酸メチルエステル 0〜50重量% (3) 不飽和脂肪族二塩基酸のジアルキルエステル
および/又はアルキル基の炭素数2以上の(メ
タ)アクリル酸アルキルエステル 3〜50重量% (4) (メタ)アクリル酸(β−メチル)グリシジ
ルエステルおよび/又は(メタ)アクリル酸の
ヒドロキシアルキルエステル 5〜40重量% からなり、軟化点80〜140℃、数平均分子量3000
〜10000、重量平均分子量20000〜50000、数平均
分子量と重量平均分子量との比が1:2.8〜1:
10のビニル系重合物を含んで成る粉体塗料用樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5264077A JPS53138437A (en) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | Composition for powder coating |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5264077A JPS53138437A (en) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | Composition for powder coating |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53138437A JPS53138437A (en) | 1978-12-02 |
| JPS6150108B2 true JPS6150108B2 (ja) | 1986-11-01 |
Family
ID=12920422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5264077A Granted JPS53138437A (en) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | Composition for powder coating |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53138437A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4619062B2 (ja) * | 2004-08-18 | 2011-01-26 | 楠本化成株式会社 | 粉体塗料用平滑剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3758635A (en) * | 1971-08-16 | 1973-09-11 | Ford Motor Co | Flow control agents powdered coating compositions of unsaturated glycidyl copolymers with |
| JPS4940344A (ja) * | 1972-08-28 | 1974-04-15 |
-
1977
- 1977-05-10 JP JP5264077A patent/JPS53138437A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53138437A (en) | 1978-12-02 |
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