JPS6174A - ２‐（２‐エトキシ）エトキシエチルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液の製造法 - Google Patents
２‐（２‐エトキシ）エトキシエチルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液の製造法Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は、２−（２−エトキシ）エトキシエチルベンス
“イミグゾールカルバメートのノエチレングリコールモ
ノエチルエーテル溶液の製造法に関する。
“イミグゾールカルバメートのノエチレングリコールモ
ノエチルエーテル溶液の製造法に関する。
［従米の技術］
今ＦＬＩＩ本や他の植物におよぼす病原菌類の破壊的な
影響力を考えてみれは、該菌類を制御するために効能を
有する全身系殺菌剤が必要とされる。高水準の植物保全
をはかり、かつ多種の病原菌類に対して高度の毒性とす
ぐれた残余保護活性を有する化合物としては、メチル１
−（ブチルカルバモイル ルカルバメートが知られている。該化合物は一般名をべ
／ミル（ｂｅｎｏｍｙ Ｉ ）といい、その詳細はクロ
ッピング（ｋｌｏｐｐｉｎｇ）のアメリカ特許第：（
、ｔ＋：＋＋，ｔ’ｙｔｔ号明摺膚（１９７１．）に記
載されでおり、次式を有する。
影響力を考えてみれは、該菌類を制御するために効能を
有する全身系殺菌剤が必要とされる。高水準の植物保全
をはかり、かつ多種の病原菌類に対して高度の毒性とす
ぐれた残余保護活性を有する化合物としては、メチル１
−（ブチルカルバモイル ルカルバメートが知られている。該化合物は一般名をべ
／ミル（ｂｅｎｏｍｙ Ｉ ）といい、その詳細はクロ
ッピング（ｋｌｏｐｐｉｎｇ）のアメリカ特許第：（
、ｔ＋：＋＋，ｔ’ｙｔｔ号明摺膚（１９７１．）に記
載されでおり、次式を有する。
ＣＯＮＩＩＣ 、Ｉ＋ 。
唾
ベノミルは多種の病原菌に対して高度の予防力と治療活
性を有゛（るが、液体担体でのかなり低い溶Ｍ特性のゆ
えに、樹木や他の植物への実際的な応用は限定されてい
る。
性を有゛（るが、液体担体でのかなり低い溶Ｍ特性のゆ
えに、樹木や他の植物への実際的な応用は限定されてい
る。
１発明が解決しようとする問題烹］
本発明の目的は、べ／ミルから誘導され、ベノミルの有
効性、すなわちほとんどまたはまったく埴’１：．Ｊａ
ｔ （’ｌ（がなく、すぐれた菌１７ヤ１−を有し、が
ー）液体１１１体での溶解性を実質的に改良した植物？
ｆｉ魚用体用化合物る２−（２−エトキシ）エトキシエ
チルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレングリ
コールモアエチルエーテル溶液の製造法を提供するにあ
る。
効性、すなわちほとんどまたはまったく埴’１：．Ｊａ
ｔ （’ｌ（がなく、すぐれた菌１７ヤ１−を有し、が
ー）液体１１１体での溶解性を実質的に改良した植物？
ｆｉ魚用体用化合物る２−（２−エトキシ）エトキシエ
チルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレングリ
コールモアエチルエーテル溶液の製造法を提供するにあ
る。
［問題点を解決するための手Ｖｉ１
本発明は、メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベ
ンズイミグゾール力ルバメ−１と少なくとも不透明な懸
濁液を形成するのに充分な量のジメチルスルホキシドと
を混合し、えられた不透明な懸濁液を透明になるまで攪
拌下に約６０〜７８℃の温度に加熱し、えられた透明な
液に冷却しながらメタノールを加えメチル２−ベンズイ
ミダゾールカルバメートからなるペーストを沈殿させ、
該ペーストから上澄液を分離し、えられたベース［を少
なくともスラリーを形成させるのに充分な量のジエチレ
ングリコール七ノエチルエーテルと混合し、えられたス
ラリーを攪拌しながら透明になるまで約１６０〜１６６
℃の温度に加熱することからなる２−（２−エトキシ）
エトキシエチルベンズイミグゾールカルバ７一Ｆのジエ
チレングリコール千７エチルエーテル溶液の製造法に関
する。
ンズイミグゾール力ルバメ−１と少なくとも不透明な懸
濁液を形成するのに充分な量のジメチルスルホキシドと
を混合し、えられた不透明な懸濁液を透明になるまで攪
拌下に約６０〜７８℃の温度に加熱し、えられた透明な
液に冷却しながらメタノールを加えメチル２−ベンズイ
ミダゾールカルバメートからなるペーストを沈殿させ、
該ペーストから上澄液を分離し、えられたベース［を少
なくともスラリーを形成させるのに充分な量のジエチレ
ングリコール七ノエチルエーテルと混合し、えられたス
ラリーを攪拌しながら透明になるまで約１６０〜１６６
℃の温度に加熱することからなる２−（２−エトキシ）
エトキシエチルベンズイミグゾールカルバ７一Ｆのジエ
チレングリコール千７エチルエーテル溶液の製造法に関
する。
本発明でえられる２−（２−工１キシ）工Ｙ〜シエチル
ベンズイミグゾールカル／ぐメーｌは、新規化合物であ
り、代： ト り：（１°・１ろ．。
ベンズイミグゾールカル／ぐメーｌは、新規化合物であ
り、代： ト り：（１°・１ろ．。
本発明にもける２−（２−工）Ｎシ）工）えシ、Ｚ ・
７’ルベンスイミグゾールカルノ＼”メートのジエチレ
ングリコールモアエチルエーテル溶液は安定な溶７改Ｃ
′あり、べ／ミルを出発物質として製造されうる。ベア
ミルは、５０％のべ／ミルを含イｉするベンレエ） （
ｌｌＥＮｌ．へＴＥ，登録商標）として人手しうる湿潤
バラグーのものがある。
７’ルベンスイミグゾールカルノ＼”メートのジエチレ
ングリコールモアエチルエーテル溶液は安定な溶７改Ｃ
′あり、べ／ミルを出発物質として製造されうる。ベア
ミルは、５０％のべ／ミルを含イｉするベンレエ） （
ｌｌＥＮｌ．へＴＥ，登録商標）として人手しうる湿潤
バラグーのものがある。
本発明の２−（２−エトキシ）エトキシエチルペンズイ
ミグゾール力ルノくメートの安定溶液の製造において、
そのｆｊＳ１工稈は、前記ベンレエトをツメチルスルホ
キシドなどの極性溶媒と混介し、不透明な懸濁液をえ、
該懸濁液を攪竺下、透明になるまで約６０〜７８℃（１
４０〜１７０°Ｆ）で加熱する。該？ｌＬ合物中のジメ
チルスルホキシドの卸。
ミグゾール力ルノくメートの安定溶液の製造において、
そのｆｊＳ１工稈は、前記ベンレエトをツメチルスルホ
キシドなどの極性溶媒と混介し、不透明な懸濁液をえ、
該懸濁液を攪竺下、透明になるまで約６０〜７８℃（１
４０〜１７０°Ｆ）で加熱する。該？ｌＬ合物中のジメ
チルスルホキシドの卸。
は重要ではなく、べ／ミルを懸濁させるに充分なｌｉ：
だけ使用するのが経済的に有利である。典型的には、少
なくともシ゛メチルスルホキシド６部（重電部、ｊ；１
Ｆ同様）がべ／ミル１部と混合されるか、またはベンレ
エＹを基準として、ジメチルスルホキシドの少なくとも
３部がべ，／ミツし５０％を含有するベンレエト１部と
混合される。
だけ使用するのが経済的に有利である。典型的には、少
なくともシ゛メチルスルホキシド６部（重電部、ｊ；１
Ｆ同様）がべ／ミル１部と混合されるか、またはベンレ
エＹを基準として、ジメチルスルホキシドの少なくとも
３部がべ，／ミツし５０％を含有するベンレエト１部と
混合される。
べ／ミル１部に対するジメチルスルホキシド実質的な上
限値は約５０部である。最初の加熱工程によりべ／ミル
分子よりブチルイソシアネートが分離される。
限値は約５０部である。最初の加熱工程によりべ／ミル
分子よりブチルイソシアネートが分離される。
つぎにえられた透明な゛混合物にメタ／−ルを加え一Ｃ
冷却１７ながら、メチル２−ペンズイミグゾール力ルバ
ートとメタノールからなるペーストを沈殿させる。該ペ
ーストは、その濃度力（約２０〜３０％の範囲であるが
、典型的には前記力ルバ〆一Ｆを約２５％含有する。添
加するメタノールの量は重要ではなく、一般的には少な
くとも前記透明な混合物の重量に和尚する邦、、好まし
くは少なくともそのｍ咀の約２．５倍Ｔｉｔであり実質
的な」−５限値は約５倍量である。
冷却１７ながら、メチル２−ペンズイミグゾール力ルバ
ートとメタノールからなるペーストを沈殿させる。該ペ
ーストは、その濃度力（約２０〜３０％の範囲であるが
、典型的には前記力ルバ〆一Ｆを約２５％含有する。添
加するメタノールの量は重要ではなく、一般的には少な
くとも前記透明な混合物の重量に和尚する邦、、好まし
くは少なくともそのｍ咀の約２．５倍Ｔｉｔであり実質
的な」−５限値は約５倍量である。
前記透明な混合物にメタノールを添加したあとで、該混
合物を（）〜６℃（３２〜４２°Ｆ）に冷却することに
より、ペーストの沈降速度は増大される。ついでえられ
たペーストから、たとえばデカンチーシランのような適
当な分離手段により−に澄液が分離される。
合物を（）〜６℃（３２〜４２°Ｆ）に冷却することに
より、ペーストの沈降速度は増大される。ついでえられ
たペーストから、たとえばデカンチーシランのような適
当な分離手段により−に澄液が分離される。
ついで、えられたペーストを少なくとも充分な計のノエ
チレングリコールモ７エチルエーテルと混合してスラリ
ーを形成し、攪拌下、該スラリーが透明になるまで約１
６０〜１６６’Ｃ（３２０へ：＋ ３０°Ｆ）の温度に
加熱し、それにより２−（２−エトキシ）エトキシエチ
ルベンズイミグゾール力ルバノートのジエチレングリコ
ールセフェ−１′ルエーテル溶液がえられる。典ヘリ的
には、ノエチレンクリコールモノエチルエーテルの少な
くとも４部を前記ペースト１部と濱５合させてスラリー
を形成する。該グリコールエーテルの紙はより多く用い
ることができるが、透明化する加熱時間を短縮し、それ
によりエステル交換反応生成物の生成を最小にし、かつ
供給カルバメート、すなわちメチル２−ペンズイミグゾ
ール力ルバメートの分解を最小にするためには、適当な
スラリーを形成するのに必要な最低量を使用するのが有
利である。この工程で使用する前記り１７ コールエー
テルの量の実際的な上限値は、前記ペースト１部に対し
て約１０倍である。
チレングリコールモ７エチルエーテルと混合してスラリ
ーを形成し、攪拌下、該スラリーが透明になるまで約１
６０〜１６６’Ｃ（３２０へ：＋ ３０°Ｆ）の温度に
加熱し、それにより２−（２−エトキシ）エトキシエチ
ルベンズイミグゾール力ルバノートのジエチレングリコ
ールセフェ−１′ルエーテル溶液がえられる。典ヘリ的
には、ノエチレンクリコールモノエチルエーテルの少な
くとも４部を前記ペースト１部と濱５合させてスラリー
を形成する。該グリコールエーテルの紙はより多く用い
ることができるが、透明化する加熱時間を短縮し、それ
によりエステル交換反応生成物の生成を最小にし、かつ
供給カルバメート、すなわちメチル２−ペンズイミグゾ
ール力ルバメートの分解を最小にするためには、適当な
スラリーを形成するのに必要な最低量を使用するのが有
利である。この工程で使用する前記り１７ コールエー
テルの量の実際的な上限値は、前記ペースト１部に対し
て約１０倍である。
ついでこのようにしてえた２−（２−ニドーｑシ）エト
キシエチルベ／ズイミグゾール力ルバメートのジエチレ
ングリコール千７エチルエーテル溶液に、該１液が２−
（２−エトキシ）二Ｙキシエチルベンズイミグゾール力
ルバメートを一般的に約０．１−２．５％、好ましくは
約０．５〜２．０％含有するようにノエチレングリコー
ルモ７エチルエーテルを添加して植物治療用溶液を製造
する。
キシエチルベ／ズイミグゾール力ルバメートのジエチレ
ングリコール千７エチルエーテル溶液に、該１液が２−
（２−エトキシ）二Ｙキシエチルベンズイミグゾール力
ルバメートを一般的に約０．１−２．５％、好ましくは
約０．５〜２．０％含有するようにノエチレングリコー
ルモ７エチルエーテルを添加して植物治療用溶液を製造
する。
本発明の方法によりえられる植物治療用溶液は非常に安
定であり、なんら顕著な沈降または７０キユレージタン
を伴わずして長期間貯蔵する、−とが′ｔ′きる。該溶
１■は、樹木や他のｔＩＣｉ物の茎に注入することによ
り、葉にスプレーセることに、ｌ、す、Ｉ：たけ土壌処
理をすることに、１： Ｑ ｊｌｉ用−）−る、〕とか
１゛き、！＆ Ｎ！Ｉ’、 ５′Ｉｉの病原菌に月して
効力がある。よだ、ｉき１ｍ１ｌｌ ｌよ、！ことえ（
！アメリカｉｊｒ ｉｉ’！第３１３０４＋６５５＋号
明細書に記載されている方法などに、ｌこり０１本の幹
に直接注入して用いられる。
定であり、なんら顕著な沈降または７０キユレージタン
を伴わずして長期間貯蔵する、−とが′ｔ′きる。該溶
１■は、樹木や他のｔＩＣｉ物の茎に注入することによ
り、葉にスプレーセることに、ｌ、す、Ｉ：たけ土壌処
理をすることに、１： Ｑ ｊｌｉ用−）−る、〕とか
１゛き、！＆ Ｎ！Ｉ’、 ５′Ｉｉの病原菌に月して
効力がある。よだ、ｉき１ｍ１ｌｌ ｌよ、！ことえ（
！アメリカｉｊｒ ｉｉ’！第３１３０４＋６５５＋号
明細書に記載されている方法などに、ｌこり０１本の幹
に直接注入して用いられる。
また該溶液は、樹木の幹に、その周囲に沿って４−６イ
ンチ間隔で挿入されている供給チューブと連結された圧
力が一定に保たれて（・るモーデｙ ） （ＭｎｕＨｃ
ｌ、）カプセル（４ｍｌ）を１ｌＴＪ Ｌで有利に注入
される。
ンチ間隔で挿入されている供給チューブと連結された圧
力が一定に保たれて（・るモーデｙ ） （ＭｎｕＨｃ
ｌ、）カプセル（４ｍｌ）を１ｌＴＪ Ｌで有利に注入
される。
本発明の２−（２−エトキシ）エトキシエチルベンス゛
イミタ゛ゾールカルバメートの７３１３レンゲリコール
千ノエチルエーテル溶液は、次表に示されている（！１
１木に悪影響をあたえる多１１１、の菌１「１疾柄を制
御する治療剤として用いられる。
イミタ゛ゾールカルバメートの７３１３レンゲリコール
千ノエチルエーテル溶液は、次表に示されている（！１
１木に悪影響をあたえる多１１１、の菌１「１疾柄を制
御する治療剤として用いられる。
っぎに実施例をあげて本発明を説明する。
実施例
ベンレエト（べ／ミル５０％）４０ＦＩを含有する容器
に攪拌下、ジメチルスルホキシド１２０ｚｌを添加し、
不透明な懸濁液をえ、該懸濁液を攪拌下、透明になるま
で、約７１”Ｃ（１６０°Ｆ）の温度で加熱した。この
加熱］二稈により、ブチルイソシアネートを〃ス状にし
て除去し、べ／ミルをメチル２−ペンズイミグゾール力
ルバメートに転化させた。
に攪拌下、ジメチルスルホキシド１２０ｚｌを添加し、
不透明な懸濁液をえ、該懸濁液を攪拌下、透明になるま
で、約７１”Ｃ（１６０°Ｆ）の温度で加熱した。この
加熱］二稈により、ブチルイソシアネートを〃ス状にし
て除去し、べ／ミルをメチル２−ペンズイミグゾール力
ルバメートに転化させた。
えられた透明液にメタノール５０１１を加え、約１８時
間をかけて１．７℃（３５°Ｆ）まで冷却し、ペースト
状の沈殿物をえた。ついで上澄液を該ペーストからデカ
ンチーシランに上り分Ｍｌｔ、 した。このようにして
えたベース） ３６．５ｇはメチル２−ベンズイミグゾ
ール力ルバメーＦ約９．５２（約２５％）およびメタ７
−ル約２７２（約７５％）を含有していた。
間をかけて１．７℃（３５°Ｆ）まで冷却し、ペースト
状の沈殿物をえた。ついで上澄液を該ペーストからデカ
ンチーシランに上り分Ｍｌｔ、 した。このようにして
えたベース） ３６．５ｇはメチル２−ベンズイミグゾ
ール力ルバメーＦ約９．５２（約２５％）およびメタ７
−ル約２７２（約７５％）を含有していた。
−）ぎに前記ペーストにノエチレングリコールモ／エチ
ルエーテル２１８ｇを添加し、攪拌下にスラリーをえた
。ついで該スラリーを攪拌下、透晶になるまで１６０〜
１６６℃（３２０〜３３０°Ｆ）の温度に加熱した。こ
の加熱工程中に、ペーストは〃スを発生しながら徐々に
溶解した。このようにして２−（２−エトキシ）エトキ
シエチルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレン
グリコール毫ノエチルエーテル溶液をえた。該溶液にジ
エチレングリコールモノエチルエーテル６１０ｙ加えて
、２−（２−エトキシ）エトキシエチルベンズイミダゾ
ールカルバメートを１４，２１１（１，７％）含有する
植物治療用溶液８３７ｇをえた。
ルエーテル２１８ｇを添加し、攪拌下にスラリーをえた
。ついで該スラリーを攪拌下、透晶になるまで１６０〜
１６６℃（３２０〜３３０°Ｆ）の温度に加熱した。こ
の加熱工程中に、ペーストは〃スを発生しながら徐々に
溶解した。このようにして２−（２−エトキシ）エトキ
シエチルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレン
グリコール毫ノエチルエーテル溶液をえた。該溶液にジ
エチレングリコールモノエチルエーテル６１０ｙ加えて
、２−（２−エトキシ）エトキシエチルベンズイミダゾ
ールカルバメートを１４，２１１（１，７％）含有する
植物治療用溶液８３７ｇをえた。
つぎに２−（２−エトキシ）エトキシエチルベンズイミ
グゾール力ルパメーＦの分析値を示す。
グゾール力ルパメーＦの分析値を示す。
元素分析値： Ｃ１４８Ｉ９Ｎ３０４として計算値（％
）： Ｃ５７，５０Ｉｆ １３．８２ Ｎ １４．４
７理論値（％）： Ｃ５７，３３１１６，５２Ｎ １４
．３３８８１１（ＣＤＣＩ）に」；る分析結果により４
個の芳香族プロトン、−ＣＯ−０Ｃ１１２Ｃ１１２−０
ＣＩＩ、ＣＨ２−０ＣＲ２基の１０個のプロトン、オキ
シエチレン鎖の末端基である一ＣＨ１基の３個のプロト
ンおよび２個の−ぺ挽回ｆ１［］なプロトンが示された
。これらの分析Ｒ＋’＋ ’１ ＋二Ｊニリ、ブチルカ
ルバ１：す１全去さオｌており、しがもメチルカルバメ
ーｌ’ Ｒ（ ｆ．ｔジ゛エチレングリコールモノエチ
ルエーテルとニスフル父換反応が行なわれていることが
わかった。またＶ１喰スペクトル（ Ｍ Ｓ ）はｙ
／ ｅ ２ ９ ８で分子イオンを、よたｎ／ｃ １蝋
、１５９、１；（１、１０４、５９すＳｌ．び４５で：
１：要７ラグメントを示した。
）： Ｃ５７，５０Ｉｆ １３．８２ Ｎ １４．４
７理論値（％）： Ｃ５７，３３１１６，５２Ｎ １４
．３３８８１１（ＣＤＣＩ）に」；る分析結果により４
個の芳香族プロトン、−ＣＯ−０Ｃ１１２Ｃ１１２−０
ＣＩＩ、ＣＨ２−０ＣＲ２基の１０個のプロトン、オキ
シエチレン鎖の末端基である一ＣＨ１基の３個のプロト
ンおよび２個の−ぺ挽回ｆ１［］なプロトンが示された
。これらの分析Ｒ＋’＋ ’１ ＋二Ｊニリ、ブチルカ
ルバ１：す１全去さオｌており、しがもメチルカルバメ
ーｌ’ Ｒ（ ｆ．ｔジ゛エチレングリコールモノエチ
ルエーテルとニスフル父換反応が行なわれていることが
わかった。またＶ１喰スペクトル（ Ｍ Ｓ ）はｙ
／ ｅ ２ ９ ８で分子イオンを、よたｎ／ｃ １蝋
、１５９、１；（１、１０４、５９すＳｌ．び４５で：
１：要７ラグメントを示した。
、１．た、本発明の溶液は、さらに抗生物質、金属キレ
−［、全身系殺虫剤、砂糖、他の殺菌剤および成長調製
剤などを加えて植物治療用組成物としで用いることもで
きる。
−［、全身系殺虫剤、砂糖、他の殺菌剤および成長調製
剤などを加えて植物治療用組成物としで用いることもで
きる。
−８０１，−
Claims (1)
- １ メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイ
ミダゾールカルバメートと少なくとも不透明な懸濁液を
形成するのに充分な量のジメチルスルホキシドとを混合
し、えられた不透明な懸濁液を透明になるまで攪拌下に
約６０〜７８℃の温度に加熱し、えられた透明な液に冷
却しながらメタノールを加えメチル２−ベンズイミダゾ
ールカルバメートからなるペーストを沈殿させ、該ペー
ストから上澄液を分離し、えられたペーストを少なくと
もスラリーを形成させるのに充分な量のジエチレングリ
コールモノエチルエーテルと混合し、えられたスラリー
を攪拌しながら透明になるまで約１６０〜１６６℃の温
度に加熱することからなる２−（２−エトキシ）エトキ
シエチルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレン
グリコールモノエチルエーテル溶液の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11126785A JPS6174A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | ２‐（２‐エトキシ）エトキシエチルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11126785A JPS6174A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | ２‐（２‐エトキシ）エトキシエチルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6174A true JPS6174A (ja) | 1986-01-06 |
| JPS6144869B2 JPS6144869B2 (ja) | 1986-10-04 |
Family
ID=14556870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11126785A Granted JPS6174A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | ２‐（２‐エトキシ）エトキシエチルベンズイミダゾールカルバメートのジエチレングリコールモノエチルエーテル溶液の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6174A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004043473A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-02-12 | Samsung Electronics Co Ltd | 抗菌性添加剤及びかかる抗菌性添加剤を含むインク組成物 |
-
1985
- 1985-05-23 JP JP11126785A patent/JPS6174A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004043473A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-02-12 | Samsung Electronics Co Ltd | 抗菌性添加剤及びかかる抗菌性添加剤を含むインク組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6144869B2 (ja) | 1986-10-04 |
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