JPS6185440A - ポリアミノピリジン - Google Patents
ポリアミノピリジンInfo
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本弁明は新規な高分子に関づるものである。さらに詳し
くは、空気中で安定であり、適当なドーパントをドーピ
ングすることにより電尋ヤｌをイ】する新規な高分子に
関するものである。
くは、空気中で安定であり、適当なドーパントをドーピ
ングすることにより電尋ヤｌをイ】する新規な高分子に
関するものである。
ポリアセチレンやポリピロール−（゛代表される電導性
高分子は、適当なドーパン１〜をドープ１Ｊることによ
りその電導度が１ｏｌｏから１０２Ｓ／ＣＩｌ＋まで変
化するため、穫めて工業的利用価値が高い素材である。
高分子は、適当なドーパン１〜をドープ１Ｊることによ
りその電導度が１ｏｌｏから１０２Ｓ／ＣＩｌ＋まで変
化するため、穫めて工業的利用価値が高い素材である。
しかしながら、ポリアセチレンは空気中で不安定である
という欠点を有し、またポリピロールは、’Ｅｌコスト
的に不利な電解手合という特異な重合方法でしか高電導
性を与えるポリマーが得られないという欠点を有してい
る゛。
という欠点を有し、またポリピロールは、’Ｅｌコスト
的に不利な電解手合という特異な重合方法でしか高電導
性を与えるポリマーが得られないという欠点を有してい
る゛。
本発明者等は、これらの欠点を克服した新しい電導性高
分子を得るべく鋭意研究したｔ、′１宋、下記（１）お
よび／または（２）を必須ｕ４成単ＩＱとりるポリアミ
ノピリジンは、空気中で安定であり、適当なドーパント
をドープすることにより高７「９性を示し、また比較的
低コストで装造’ｅ ｊ！ることを見出した。
分子を得るべく鋭意研究したｔ、′１宋、下記（１）お
よび／または（２）を必須ｕ４成単ＩＱとりるポリアミ
ノピリジンは、空気中で安定であり、適当なドーパント
をドープすることにより高７「９性を示し、また比較的
低コストで装造’ｅ ｊ！ることを見出した。
即ら本弁明は下記ｔｉ４造！１１位（１１Ｊｊ、７、び
／よたＩＪ（２）を必須構成単位とづるポリアミノピリ
ジンにａりる。
／よたＩＪ（２）を必須構成単位とづるポリアミノピリ
ジンにａりる。
（（１４成単１を中、Ｚ＋ 、Ｚ２ 、Ｚ３のいずれか
１つは窒素であり残り２つは炭素。また、Ｙ＋は水素ま
たは炭素数６以下の炭化水素基であり、Ｙ２Ｏは隘イオ
ンを示し、Ｒは水素または炭素数６以下の飽和炭化水素
基である。） 上記陰イオンＹ２０の具体例としては、ハロゲンイオン
、ＢＦ４イオン、ＢＲ’ ４イオン（Ｒ’１、Ｌ炭素数
６以下の飽和炭化水素基又【よフェニル基）、Ｐｒｏイ
オン、酢酸イオン、ＳＯ４イオン、１−１ｓＯ４イｔン
、ＣＦ３ ＣｏＯ＋’、ｔン、過塩素酸イオン、又はＡ
Ｓ Ｆａイオン等を挙げることができる。
１つは窒素であり残り２つは炭素。また、Ｙ＋は水素ま
たは炭素数６以下の炭化水素基であり、Ｙ２Ｏは隘イオ
ンを示し、Ｒは水素または炭素数６以下の飽和炭化水素
基である。） 上記陰イオンＹ２０の具体例としては、ハロゲンイオン
、ＢＦ４イオン、ＢＲ’ ４イオン（Ｒ’１、Ｌ炭素数
６以下の飽和炭化水素基又【よフェニル基）、Ｐｒｏイ
オン、酢酸イオン、ＳＯ４イオン、１−１ｓＯ４イｔン
、ＣＦ３ ＣｏＯ＋’、ｔン、過塩素酸イオン、又はＡ
Ｓ Ｆａイオン等を挙げることができる。
本発明のポリアミノピリジンは、たとえばＦ ；Ｌ！の
製造方法によって合成される。
製造方法によって合成される。
Ａ、アミノピリジンを適当な酸化剤ｒ：処理１°る。
Ｂ、アミノピリジンを適当な塩で処理する。
Ｃ，ＡまたμＢの方法で青たポリアミノピリジンを適当
な酸またはハロゲン化物で処理Ｊる。
な酸またはハロゲン化物で処理Ｊる。
上記Ａでいう適当な酸化剤の例として、／ｊとえば有機
合成化学においてフリーデルクラフト反応と呼称される
一連の反応に使用される触ｔｊＸｃｌｃとえば、塩化ア
ルミニウム、塩化亜鉛、塩化スズ、塩化銅、三塩化鉄、
三ふつ化はう素、よう素などが挙げられる。）またはプ
ロトン酸（たとえば硫ｍＨｃ１０４．ＨＢＦ４ ）を挙
げることができる。
合成化学においてフリーデルクラフト反応と呼称される
一連の反応に使用される触ｔｊＸｃｌｃとえば、塩化ア
ルミニウム、塩化亜鉛、塩化スズ、塩化銅、三塩化鉄、
三ふつ化はう素、よう素などが挙げられる。）またはプ
ロトン酸（たとえば硫ｍＨｃ１０４．ＨＢＦ４ ）を挙
げることができる。
上記Ｂでいう適当な塩の例として過硫酸アンモニウム、
３ｕ ４ ＮＣｆＬｓ 、Ｅｔ ４ ＮＢＦ４ 。
３ｕ ４ ＮＣｆＬｓ 、Ｅｔ ４ ＮＢＦ４ 。
ＮａＣ斐０４ 、Ｎａ ＢＦ４のような塩を挙げること
ができる。
ができる。
上記Ｃでいう適当な塩またはハロゲン化物の例として前
記したプロトン酸またはメチルアミノグ、ｒドの如さ゛
フルキルハロゲンを挙げることができる。
記したプロトン酸またはメチルアミノグ、ｒドの如さ゛
フルキルハロゲンを挙げることができる。
また、△、Ｂでいうアミノピリジンの例として、２−ア
ミノピリジン、３−アミノピリジン、４−７ミノピリジ
ン、Ｎ−メチルアミノピリジン、Ｎ−エチルアミノピリ
ジンが挙げられるが、２−アミノピリジンが電導性の高
いパラ開裂重合体を与えるので好ましい。
ミノピリジン、３−アミノピリジン、４−７ミノピリジ
ン、Ｎ−メチルアミノピリジン、Ｎ−エチルアミノピリ
ジンが挙げられるが、２−アミノピリジンが電導性の高
いパラ開裂重合体を与えるので好ましい。
本発明におけるポリアミノピリジンは、空気中で安定で
あり適当なドーパントをドープすることにより高電導性
を示し、また比較的低コストで生産できるため工業的利
用１ＩｌｌｉＩＩＩＩが高い。たとえば、−次電池、二
次電池、太陽電池、光導電性材料または種々のデバイス
として利用可能である。
あり適当なドーパントをドープすることにより高電導性
を示し、また比較的低コストで生産できるため工業的利
用１ＩｌｌｉＩＩＩＩが高い。たとえば、−次電池、二
次電池、太陽電池、光導電性材料または種々のデバイス
として利用可能である。
以下、実り色間でもって本発明をさらに詳しく述べる。
なお、生産ポリマーについては元素分析、赤外分析、固
体Ｎ Ｍ Ｒ及びＤＳＣ法により分析を行なった。
体Ｎ Ｍ Ｒ及びＤＳＣ法により分析を行なった。
実施例 １〜３
２−アミノピリジン２０ ｇ（０，２１モル）をニーデ
ル１００ｍ１！に溶かし表１で示される酸化剤に０℃で
滴下した。４３℃で１０時間）−ス流した後反応を止め
、充分エーテル、ベンゼンで洗った後減圧乾燥した。
ル１００ｍ１！に溶かし表１で示される酸化剤に０℃で
滴下した。４３℃で１０時間）−ス流した後反応を止め
、充分エーテル、ベンゼンで洗った後減圧乾燥した。
ポリマーの色は、ｍ合初ｉ’ｌＪ ｋ： ｒｆＪ茶色で
あったが次に茶色となり、更に茶褐色に変化した。
あったが次に茶色となり、更に茶褐色に変化した。
又、生成ポリマーは、ＤＳＣ測定により、３００℃以上
の融点（分解点）を有づることを６ｆｔ認した。
の融点（分解点）を有づることを６ｆｔ認した。
次に、生成ポリマーによう素をドープし、電導度σ■２
を求め表１に示した。
を求め表１に示した。
実施例 ４
２−アミノピリジン２０ ｑ （０，２１モル）を水１
００ｄに溶かした。この液に塩である過１ｉｆｔ Ｗア
ンモニウム０．１モルを水２００ｄに溶かし１．：油を
０℃で滴下した。１０時間後、生じたポリマーを水で充
分洗い減圧乾燥した。
００ｄに溶かした。この液に塩である過１ｉｆｔ Ｗア
ンモニウム０．１モルを水２００ｄに溶かし１．：油を
０℃で滴下した。１０時間後、生じたポリマーを水で充
分洗い減圧乾燥した。
実施例 ５〜６
実施例１で２−アミノピリジンのかわりに表２で示され
る化合物を使用した以外（よ実施例１と同様にして千金
、後処理し、ポリマーを得た。
る化合物を使用した以外（よ実施例１と同様にして千金
、後処理し、ポリマーを得た。
実施例 ７
実施例４と同法で得たポリアミノピリジン５Ｕを水１０
０ａｌ！に分散させメチルアイオダイド０．３モルを加
え、全温で１５時間反応させた。反応漬水で充分洗い後
減圧乾燥した。生成物は、一部（２）の構成単位をもつ
、メチルアイオダイドの塩になっていることを元素分析
、赤外分析から確認した。
０ａｌ！に分散させメチルアイオダイド０．３モルを加
え、全温で１５時間反応させた。反応漬水で充分洗い後
減圧乾燥した。生成物は、一部（２）の構成単位をもつ
、メチルアイオダイドの塩になっていることを元素分析
、赤外分析から確認した。
（以下余白）
表 １
表 ２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記構造単位（１）および／または（２）を必須構成単
位とするポリアミノピリジン。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 〔構成単位中、Ｚ＿１、Ｚ＿２、Ｚ＿３のいずれか１つ
は窒素であり残り２つは炭素。また、Ｙ＿１は水素また
は炭素数６以下の炭化水素基であり、Ｙ＿２＾■は陰イ
オンを示し、Ｒは水素または炭素数６以下の飽和炭化水
素基である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20614284A JPS6185440A (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | ポリアミノピリジン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20614284A JPS6185440A (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | ポリアミノピリジン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185440A true JPS6185440A (ja) | 1986-05-01 |
Family
ID=16518483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20614284A Pending JPS6185440A (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | ポリアミノピリジン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6185440A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005030838A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | ポリアミノピリジン類およびその製造方法 |
| WO2007029469A1 (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Tokyo Institute Of Technology | ポリアミノピリジン類およびその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5783527A (en) * | 1980-11-12 | 1982-05-25 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Preparation of high polymeric semiconductor thin film |
-
1984
- 1984-10-03 JP JP20614284A patent/JPS6185440A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5783527A (en) * | 1980-11-12 | 1982-05-25 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Preparation of high polymeric semiconductor thin film |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005030838A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | ポリアミノピリジン類およびその製造方法 |
| JP4743608B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2011-08-10 | 住友精化株式会社 | ポリアミノピリジン類およびその製造方法 |
| WO2007029469A1 (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Tokyo Institute Of Technology | ポリアミノピリジン類およびその製造方法 |
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