JPS6187157A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS6187157A JPS6187157A JP59195840A JP19584084A JPS6187157A JP S6187157 A JPS6187157 A JP S6187157A JP 59195840 A JP59195840 A JP 59195840A JP 19584084 A JP19584084 A JP 19584084A JP S6187157 A JPS6187157 A JP S6187157A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- layer
- copolymer
- electrophotographic
- electrophotographic photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0532—Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0546—Polymers comprising at least one carboxyl radical, e.g. polyacrylic acid, polycrotonic acid, polymaleic acid; Derivatives thereof, e.g. their esters, salts, anhydrides, nitriles, amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/22—Esters containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは耐湿性、防汚
染性に優れた耐久性を有する電子写真感光体に関する。
染性に優れた耐久性を有する電子写真感光体に関する。
従来の技術
電子写真感光体の光導電材料としてセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機光導電材料が従来より用いら
れ′〔いる。一方ポリビニルカルバゾール、オ中サジア
ゾール、フタロシアニアなどの有機光導電材料は無畿元
導電材料に較べて無公害性、高生産性などの利点がある
が、感度が低くその実用化は困難であった。そのため、
いくつかの増感方法が提案されているが、効果的な方法
としては電荷発生層と電荷輸送層を積１−シた機能分離
型感光体を用いることが知られている。
ウム、酸化亜鉛などの無機光導電材料が従来より用いら
れ′〔いる。一方ポリビニルカルバゾール、オ中サジア
ゾール、フタロシアニアなどの有機光導電材料は無畿元
導電材料に較べて無公害性、高生産性などの利点がある
が、感度が低くその実用化は困難であった。そのため、
いくつかの増感方法が提案されているが、効果的な方法
としては電荷発生層と電荷輸送層を積１−シた機能分離
型感光体を用いることが知られている。
更に電子写真感光体は、当然のことであるが、適用され
る電子写真プロセスに応じた所定の眠度、電気特性、更
には光学特性を備えていることが要はその感光体の表面
層には、コロナ帯電、トナー埃像１、紙への転写、クリ
ーニング処理などの電気的機械的外力が直接に加えられ
るためそれらに対する耐久性が要求される。具体的には
、コロナ帝電時に発生するオゾンによる劣化のために感
度低下や電位低下、残留電位増加、および摺擦によるる
。低湿において優れた電子写真特性を備えていても、高
湿下で感光体表面電位が著しく低下する感光体において
は、安定した鮮明な画像を得ることが困難である。また
、転写を行う電子写真プロセスでは、通常感光体は繰り
返し使用されるため、感光体の帯電劣化により、さらに
耐湿性が低下することが多い、このような耐湿性の低下
に対しては感光体をヒーターで加温し、除湿を行うこと
によっである程度改善されるが、常にヒーターを作動さ
せなければならないため、コストアップの要因となるも
のである。
る電子写真プロセスに応じた所定の眠度、電気特性、更
には光学特性を備えていることが要はその感光体の表面
層には、コロナ帯電、トナー埃像１、紙への転写、クリ
ーニング処理などの電気的機械的外力が直接に加えられ
るためそれらに対する耐久性が要求される。具体的には
、コロナ帝電時に発生するオゾンによる劣化のために感
度低下や電位低下、残留電位増加、および摺擦によるる
。低湿において優れた電子写真特性を備えていても、高
湿下で感光体表面電位が著しく低下する感光体において
は、安定した鮮明な画像を得ることが困難である。また
、転写を行う電子写真プロセスでは、通常感光体は繰り
返し使用されるため、感光体の帯電劣化により、さらに
耐湿性が低下することが多い、このような耐湿性の低下
に対しては感光体をヒーターで加温し、除湿を行うこと
によっである程度改善されるが、常にヒーターを作動さ
せなければならないため、コストアップの要因となるも
のである。
更に紙との接触による紙粉の付着は高湿下での画像流れ
の原因の一つとなり、又、トナーのフィルミングやクリ
ー二ング不良による残留トナーは、得られる画ｌ＃？著
しく損ねるものであり、従って、これらに汚染されにく
くかつ容易に除去されやすい感光体表面を形成させるこ
とが要求されている６従来より、前記欠虞を解決すべく
種々の方法が提案されている。その一つとして、テフロ
／やポリフッ化ビニリゾ７等のフッ素系ポリマーの微粉
末を感光体表面層中に分散添加したりあるいは、これら
微粉末を分散させた柑脂層で感光層な覆う等の方法が知
られているが、防汚染性、耐湿性等にはかなりの改善・
効果が見られるものの感ブＣ体を繰り返し使用するに従
い残留電位が高くなり画唆にカブリが発生するという現
象が見られ、実用的でない。
の原因の一つとなり、又、トナーのフィルミングやクリ
ー二ング不良による残留トナーは、得られる画ｌ＃？著
しく損ねるものであり、従って、これらに汚染されにく
くかつ容易に除去されやすい感光体表面を形成させるこ
とが要求されている６従来より、前記欠虞を解決すべく
種々の方法が提案されている。その一つとして、テフロ
／やポリフッ化ビニリゾ７等のフッ素系ポリマーの微粉
末を感光体表面層中に分散添加したりあるいは、これら
微粉末を分散させた柑脂層で感光層な覆う等の方法が知
られているが、防汚染性、耐湿性等にはかなりの改善・
効果が見られるものの感ブＣ体を繰り返し使用するに従
い残留電位が高くなり画唆にカブリが発生するという現
象が見られ、実用的でない。
又、感光体表面層中にフッ素系あるいはシリコーン系界
面活性剤やオリゴマーな添〃［」シ感元体表面の摩擦係
数を下げたり、感光体表面に耐湿性を附与することが試
みられている。その効果は初期においては十分に認めら
れるものの感光体を繰り返し使用するに従いクリーニン
グ等により機械的に表面層が削り取られるに伴なってそ
の効果は激減する。
面活性剤やオリゴマーな添〃［」シ感元体表面の摩擦係
数を下げたり、感光体表面に耐湿性を附与することが試
みられている。その効果は初期においては十分に認めら
れるものの感光体を繰り返し使用するに従いクリーニン
グ等により機械的に表面層が削り取られるに伴なってそ
の効果は激減する。
更に上記の様な効果を持続させるべくフッ累原子を側鎖
に有するビニル化合物の重合体を光導電体の結着剤とし
て用いる例も知られているが、一般的にはその側鎖がフ
ッ素置換アルキル基であるため有機光導電材料との相溶
性が悪く又、上記効果を発現させるためにはアルキル基
がある程度長いことが必要でありその結果機械的強度も
減少するため現在まで実用化された例は見られな％Ｎ。
に有するビニル化合物の重合体を光導電体の結着剤とし
て用いる例も知られているが、一般的にはその側鎖がフ
ッ素置換アルキル基であるため有機光導電材料との相溶
性が悪く又、上記効果を発現させるためにはアルキル基
がある程度長いことが必要でありその結果機械的強度も
減少するため現在まで実用化された例は見られな％Ｎ。
発明が解決しようとする問題虞
本発明の目的は、前述の問題を解消した電子写真感光体
を提供することにある、即ち本発明の目的は耐湿性、防
汚染性に優れた高耐久性能を有する電子写真感光体を提
供することにある。
を提供することにある、即ち本発明の目的は耐湿性、防
汚染性に優れた高耐久性能を有する電子写真感光体を提
供することにある。
本発明の他の目的は、繰り返しサイクルで電子写真プロ
セスを施す際、感度低下を小さくなした電子写真感光体
を提供することにある。
セスを施す際、感度低下を小さくなした電子写真感光体
を提供することにある。
問題虞な解決するための手段
本発明者らはかかる目的に従って鋭意検討を重ねたとこ
ろ、表面感光層特に電荷輸送層の結着剤として、フッ素
原子置換芳香族環を側鎖に有する重合性単量体を構成成
分として有する重合体あるいは共重合体を用いることに
より優れた電子写真特性が得られることを見い出し、本
発明を完成した。更に、本発明の重合体あるいは共重合
体は側鎖に芳香族環を有するために゛べ荷輸送物質との
相溶性が良好であり、その結果Ｘり高感「の感ブＣ体が
得られることがわかった。
ろ、表面感光層特に電荷輸送層の結着剤として、フッ素
原子置換芳香族環を側鎖に有する重合性単量体を構成成
分として有する重合体あるいは共重合体を用いることに
より優れた電子写真特性が得られることを見い出し、本
発明を完成した。更に、本発明の重合体あるいは共重合
体は側鎖に芳香族環を有するために゛べ荷輸送物質との
相溶性が良好であり、その結果Ｘり高感「の感ブＣ体が
得られることがわかった。
本発明で用いられるフッ素原子置換芳香族環を側鎖に有
する重合性単量体は特に次の一般式で示される化合物が
好ましい。
する重合性単量体は特に次の一般式で示される化合物が
好ましい。
〔式中Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わす、、Ｒ２
は水素原子、ハロゲ／原子、アルキル基、アルコキシ基
、ニトリル基を表わし、その数種類の組み合せでも良い
。ｎば１〜４の整数を表わす。〕 一般式（１）（ＩＩ）で示される化合物の具体例を以下
に示す。
は水素原子、ハロゲ／原子、アルキル基、アルコキシ基
、ニトリル基を表わし、その数種類の組み合せでも良い
。ｎば１〜４の整数を表わす。〕 一般式（１）（ＩＩ）で示される化合物の具体例を以下
に示す。
ＣＨ３
ＣＨ２＝ ＣＨ
ＣＨ５
■
Ｈ
ＣＨ５
ＣＨ２＝ ＣＨ
Ｈ
ＣＨ３
本発明に用いられるフッ素原子置換芳香族環を側鎖に有
する重合性単量体な構成成分として有する重合体あるい
は共重合体は、フッ素原子置換芳香族環を側鎖に有する
重合性単量体の単独重合あるいは２種以上の共重合、更
にはフッ素原子置換芳香族環を側鎖に有する重合性単量
体−１１種あるいは２種以上とそれ以外のビニル化合物
との共重合により得ることができる。
する重合性単量体な構成成分として有する重合体あるい
は共重合体は、フッ素原子置換芳香族環を側鎖に有する
重合性単量体の単独重合あるいは２種以上の共重合、更
にはフッ素原子置換芳香族環を側鎖に有する重合性単量
体−１１種あるいは２種以上とそれ以外のビニル化合物
との共重合により得ることができる。
重合方法としては浴液重合、法、懸濁重合法、バルク重
合法等のラジカル重合やイオノ重合が適用できるが、溶
液重合法によるラジカル重合が簡便であり好ましい、 共重合させる他のビニル化合物はフッ素原子爵換芳香族
環を側鎖に有する重合性単量体と共重合性を持つもので
あれば艮いが特にメタクリル酸エステル類、アクリル酸
エステル類、スチレン化合物等が好ましい。
合法等のラジカル重合やイオノ重合が適用できるが、溶
液重合法によるラジカル重合が簡便であり好ましい、 共重合させる他のビニル化合物はフッ素原子爵換芳香族
環を側鎖に有する重合性単量体と共重合性を持つもので
あれば艮いが特にメタクリル酸エステル類、アクリル酸
エステル類、スチレン化合物等が好ましい。
この共重合体においてフッ素原子置換芳香族環を側鎖に
有する重合性単量体に基づく繰り返し単位部分の含有量
は５重量％、特に１０重量％〜５０重量係が好ましい。
有する重合性単量体に基づく繰り返し単位部分の含有量
は５重量％、特に１０重量％〜５０重量係が好ましい。
得られた重合体の分子量は重量平均分子量Ｍｗでｉｏ、
ＯｏＯ〜１０００．０００特に１００，０００〜６００
，０００ が好ましい。
ＯｏＯ〜１０００．０００特に１００，０００〜６００
，０００ が好ましい。
本発明の電子写真感光体を製造する場合、基体としては
、アルミニウム、ステンレスなどの金属。
、アルミニウム、ステンレスなどの金属。
紙、プラスチックなどの円筒状シリンダーまたはフィル
ムが用いられる。これらの基体の上には、バリアー機能
と下引機能をもつ下引層（接着層）を設けることができ
る。
ムが用いられる。これらの基体の上には、バリアー機能
と下引機能をもつ下引層（接着層）を設けることができ
る。
下引層は感光層の接着性改良、塗工性改良、基体の保−
１基体上の欠陥の被覆、基体からの虞荷注入性改良、感
光層の電気的破壊に対する保頴などのために形成される
。下引ｊ（至）の材料としては、ポリビニルアルコール
、ポリ−Ｎ−ビニルイミダゾール、ポリエチレンオキシ
ド、エチルセルロース、メチルセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、カゼイン、ポリアミド、共重合
ナイロン、ニカワ、ゼラチ／、等が知られている。これ
らはそれぞれに適した溶剤に溶解されて基体上に塗布さ
れる。七〇膜厚は０．２〜２μ程度である。
１基体上の欠陥の被覆、基体からの虞荷注入性改良、感
光層の電気的破壊に対する保頴などのために形成される
。下引ｊ（至）の材料としては、ポリビニルアルコール
、ポリ−Ｎ−ビニルイミダゾール、ポリエチレンオキシ
ド、エチルセルロース、メチルセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、カゼイン、ポリアミド、共重合
ナイロン、ニカワ、ゼラチ／、等が知られている。これ
らはそれぞれに適した溶剤に溶解されて基体上に塗布さ
れる。七〇膜厚は０．２〜２μ程度である。
機能分離型感光体においては、電荷発生物質としてセレ
ン−テルル、ビリリウム、チオビリリクム系染料、７ｃ
Ｉシアニン系顔料ア／トアントロン顔料、ジベノズピレ
ンキノン顔料、ビラントロン顔料、トリスアゾ顔料、ジ
スアゾ顔料、アゾ顔料。
ン−テルル、ビリリウム、チオビリリクム系染料、７ｃ
Ｉシアニン系顔料ア／トアントロン顔料、ジベノズピレ
ンキノン顔料、ビラントロン顔料、トリスアゾ顔料、ジ
スアゾ顔料、アゾ顔料。
インジゴ顔料、中ナクリドン系顔料、非対称千ノ’／７
二ン、キノシアニンあるいは特１ｍ昭５４−１４５６４
５号公報ｖｃ記載のアモルファスシリコンなどを用いる
ことができ、電荷輸送物質としては、ピレン、Ｎ−エチ
ルカルバゾール、Ｎ−イソプロビルカルバゾール、Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−６−メチリデン−９
−エチルカル／（”／−ル、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラ
ジノ−６−メチリテン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エ
チルフェノチアジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
６−メチリデ７−１０−エチルフェノキサジ７、Ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドーＮ−
α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾ／、Ｐ−ビａリジ
ノベンズアルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、
１，３゜３−トリメチルイアドレニン−ω−アルデヒド
−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾ／、Ｐ−ジエチルベンズ
アルデヒド−６−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒド
ラゾ７等のヒドラゾ７類、２．５−ビス（Ｐ−ジエチル
アミノフェニル）−１，５，４−オ牟サジアゾール、１
−２エニルー３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−（
キノリル（２）、１−３−（Ｐ〜ジエチルアミノステリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔ピリジル（２）１−３−（Ｐ−ジエチルアミノ
スｆ’）ｋ）−５−（Ｐ −ジエチルアミノフェニル〕
ピラゾリｙ、１−（６−メドキシービリジル（２）〕−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリ７％１−〔ピリジル（３
））−３−（ｐ−ジエチルアミノステリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ７．１−（レビジ
ル（２１”Ｊ−５−（Ｐ−ジエチルアミノステリル）−
５−ＣＰ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンＳ １
−［ピリジル（２） ］−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
テリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリ／、１−〔ピリジル（２） ） −３〜
（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−７エニ
ルー５−ＣＰ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−フェニル−３−（α−べ／ジルーＰ−ジエチルアミノ
ステリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリ７類、２−（
Ｐ−ジエチルアミノステリル）−６−ジニチルアミノベ
ンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−
クロロフェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化什
物、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチ
ルアミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビ
ス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−２エ
ニルメタ７等のトリアリールメタ／系化合物、１．１−
ビス（４−Ｍ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）へブタン、１，１，２．２−テトラキス−（４−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等
のボリアリールアルカン類などを用いることができる。
二ン、キノシアニンあるいは特１ｍ昭５４−１４５６４
５号公報ｖｃ記載のアモルファスシリコンなどを用いる
ことができ、電荷輸送物質としては、ピレン、Ｎ−エチ
ルカルバゾール、Ｎ−イソプロビルカルバゾール、Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−６−メチリデン−９
−エチルカル／（”／−ル、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラ
ジノ−６−メチリテン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エ
チルフェノチアジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
６−メチリデ７−１０−エチルフェノキサジ７、Ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドーＮ−
α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾ／、Ｐ−ビａリジ
ノベンズアルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、
１，３゜３−トリメチルイアドレニン−ω−アルデヒド
−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾ／、Ｐ−ジエチルベンズ
アルデヒド−６−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒド
ラゾ７等のヒドラゾ７類、２．５−ビス（Ｐ−ジエチル
アミノフェニル）−１，５，４−オ牟サジアゾール、１
−２エニルー３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−（
キノリル（２）、１−３−（Ｐ〜ジエチルアミノステリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔ピリジル（２）１−３−（Ｐ−ジエチルアミノ
スｆ’）ｋ）−５−（Ｐ −ジエチルアミノフェニル〕
ピラゾリｙ、１−（６−メドキシービリジル（２）〕−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリ７％１−〔ピリジル（３
））−３−（ｐ−ジエチルアミノステリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ７．１−（レビジ
ル（２１”Ｊ−５−（Ｐ−ジエチルアミノステリル）−
５−ＣＰ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンＳ １
−［ピリジル（２） ］−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
テリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリ／、１−〔ピリジル（２） ） −３〜
（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−７エニ
ルー５−ＣＰ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−フェニル−３−（α−べ／ジルーＰ−ジエチルアミノ
ステリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリ７類、２−（
Ｐ−ジエチルアミノステリル）−６−ジニチルアミノベ
ンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−
クロロフェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化什
物、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチ
ルアミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビ
ス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−２エ
ニルメタ７等のトリアリールメタ／系化合物、１．１−
ビス（４−Ｍ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）へブタン、１，１，２．２−テトラキス−（４−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等
のボリアリールアルカン類などを用いることができる。
電荷発生層は、前記の電荷発生顔料を肌３〜４倍の結着
剤樹脂、および溶剤と共に、ホモジナイザー、超音波、
ボールミル、振動ボールミル、サンドミル、アトライタ
ー、ロールミルなどの方法でｘく分散し、塗布−乾燥さ
れて形成される。その厚みは０．１〜１μ程度である。
剤樹脂、および溶剤と共に、ホモジナイザー、超音波、
ボールミル、振動ボールミル、サンドミル、アトライタ
ー、ロールミルなどの方法でｘく分散し、塗布−乾燥さ
れて形成される。その厚みは０．１〜１μ程度である。
電荷鞄送層は前記の４荷輸送物質と本発明の重合体を結
着剤として溶剤Ｋｍ解し、電荷発生層上にｎ２布される
、′Ｌゴ荷輸込物質と本発明の結着剤樹脂との混合割合
は２：１〜１：２程度である。溶剤としてはアセト７、
メチルエチルケト７などのケト／類、酢酸メチル、酢酸
エチルなどのエステル類、トルエン、キシシンなどの芳
香族炭化水素類、クロルベンゼ／、クロロホルム、四環
化炭素などの塩素系炭化水素類などが用いられる。この
溶液な塗布する際には、例えは浸漬コーティング法、ス
プレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビ
ードコーティング法、グレードコーティング法、カーク
／コーティング法などのコーティング法を用いることが
でき、乾燥は１０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０
℃の範囲の温度で５分〜５時間、好ましくは１０分〜２
時間の時間で送風乾燥または静止乾燥下で行なうことが
できる。生成した電荷輸送層の膜厚は５〜２０μが適当
である。
着剤として溶剤Ｋｍ解し、電荷発生層上にｎ２布される
、′Ｌゴ荷輸込物質と本発明の結着剤樹脂との混合割合
は２：１〜１：２程度である。溶剤としてはアセト７、
メチルエチルケト７などのケト／類、酢酸メチル、酢酸
エチルなどのエステル類、トルエン、キシシンなどの芳
香族炭化水素類、クロルベンゼ／、クロロホルム、四環
化炭素などの塩素系炭化水素類などが用いられる。この
溶液な塗布する際には、例えは浸漬コーティング法、ス
プレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビ
ードコーティング法、グレードコーティング法、カーク
／コーティング法などのコーティング法を用いることが
でき、乾燥は１０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０
℃の範囲の温度で５分〜５時間、好ましくは１０分〜２
時間の時間で送風乾燥または静止乾燥下で行なうことが
できる。生成した電荷輸送層の膜厚は５〜２０μが適当
である。
又電荷輸送層には本発明のフッ素原子置換芳香族環を側
鎖に有する重合性単量体を構成成分として有する重合体
あるいは共重合体の他に、他の樹脂を含有させることも
口Ｓ能であるが、その際全樹脂中に占めるツッ累原子置
換芳香族環を側鎖に有する重合性単量体の構成成分の割
合は５重ニー％以上必要である。
鎖に有する重合性単量体を構成成分として有する重合体
あるいは共重合体の他に、他の樹脂を含有させることも
口Ｓ能であるが、その際全樹脂中に占めるツッ累原子置
換芳香族環を側鎖に有する重合性単量体の構成成分の割
合は５重ニー％以上必要である。
本発明の電荷輸送ＪｉｌＣは、各種の添加剤を含徊させ
ることができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、
塩化ジフェニル、０−ターフェニル。
ることができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、
塩化ジフェニル、０−ターフェニル。
Ｐ−ターフェニル、ジグチルフタレート、ジメチルグリ
コールフタレート、ジオクチルツタレート、トリフェニ
ル燐酸、メチルナフタリ／、べ／シフエノン、塩素化パ
ラフィン、ジラウリルテオグロピオネー）、３．５−ジ
ニトロサリチル酸などを挙げることができる。
コールフタレート、ジオクチルツタレート、トリフェニ
ル燐酸、メチルナフタリ／、べ／シフエノン、塩素化パ
ラフィン、ジラウリルテオグロピオネー）、３．５−ジ
ニトロサリチル酸などを挙げることができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリ／ター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版ノステムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
のみならず、レーザープリ／ター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版ノステムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
次に本発明を実施例に従って説明する。
実施例に
ニーシーラント産うクチツクカゼインを１０部（重量部
、以下同様）計りとり、水９０部に分散させた後、アン
モニア水１部を加えて溶解させた。一方、ヒドロ中ジプ
ロピルメチルセルロース樹脂（商品名；メトローズ６０
ＥＩＨ５０、信越化学制）３部を水２０部に溶解させ、
次いで両者を混合して下引き層の塗布液を作ったう この液を８０ψＸ５００ＨのＡＪ シリンダーに＆演
法で塗布し、８０℃で１０分間乾燥させ、１ｕμ厚の下
引き層を形成した。
、以下同様）計りとり、水９０部に分散させた後、アン
モニア水１部を加えて溶解させた。一方、ヒドロ中ジプ
ロピルメチルセルロース樹脂（商品名；メトローズ６０
ＥＩＨ５０、信越化学制）３部を水２０部に溶解させ、
次いで両者を混合して下引き層の塗布液を作ったう この液を８０ψＸ５００ＨのＡＪ シリンダーに＆演
法で塗布し、８０℃で１０分間乾燥させ、１ｕμ厚の下
引き層を形成した。
次に下記構造式のビスアゾ顔料を１０部ホＩＪ ｋ’ニ
ルブチラール樹脂（商品名；エスレックＢＸＬ、積水化
学（株）製）８部およびシクロヘキサノン６０部を１φ
ガラスピーズな用いたサンドミル装酵で２０時間分散し
た。この分散液にメチルエチルケト７１００部な加えて
、上記下引き層上に浸漬塗布し、１００℃、５分間の乾
燥をして０．１５μ厚の電荷発生層を形成した。
ルブチラール樹脂（商品名；エスレックＢＸＬ、積水化
学（株）製）８部およびシクロヘキサノン６０部を１φ
ガラスピーズな用いたサンドミル装酵で２０時間分散し
た。この分散液にメチルエチルケト７１００部な加えて
、上記下引き層上に浸漬塗布し、１００℃、５分間の乾
燥をして０．１５μ厚の電荷発生層を形成した。
この電荷発生層の上に下記構造を有するヒドラゾン化合
物７部と メチルメタクリレ−）−２，３，５，６−チトラクロロ
フエニルメタクリレート共重合体（共重合体比 メチル
メタクリレート／２，３，５．６−チトラクロロフエニ
ルメタクリレー）＝８０７２０ 重量比０分子量迦＝２
８万 ）１０部をモノクロルベンゼ／に溶解し、との醍
液を浸漬法によって塗布し、１１０℃、６０分熱風乾燥
させて１８μ厚の電荷輸送層な形成させた。
物７部と メチルメタクリレ−）−２，３，５，６−チトラクロロ
フエニルメタクリレート共重合体（共重合体比 メチル
メタクリレート／２，３，５．６−チトラクロロフエニ
ルメタクリレー）＝８０７２０ 重量比０分子量迦＝２
８万 ）１０部をモノクロルベンゼ／に溶解し、との醍
液を浸漬法によって塗布し、１１０℃、６０分熱風乾燥
させて１８μ厚の電荷輸送層な形成させた。
このようにして作成した感光体ドラムを−５，６ぶ の
コロナ帯電器、露光量１５６ｕｘ−εｅｃを有する露光
光学系、現ｌ器、転写帯電器、除電露光光学系およびク
リーナーを備えた電子写真複写機を用いて温度２６℃湿
度６０％並びに温匿６５℃湿度８０％の環境条件のもと
で連続耐久試験を行ない暗部１位（ＶＤ ） と明部
電位（ＶＬ ） の経時変化を測定した。またｇ１度
３３℃湿度９０４の環境下で６０００枚の連続画出し耐
久試験を行ない「画像流れ」が生ずるまでの耐久枚数な
測定した。
コロナ帯電器、露光量１５６ｕｘ−εｅｃを有する露光
光学系、現ｌ器、転写帯電器、除電露光光学系およびク
リーナーを備えた電子写真複写機を用いて温度２６℃湿
度６０％並びに温匿６５℃湿度８０％の環境条件のもと
で連続耐久試験を行ない暗部１位（ＶＤ ） と明部
電位（ＶＬ ） の経時変化を測定した。またｇ１度
３３℃湿度９０４の環境下で６０００枚の連続画出し耐
久試験を行ない「画像流れ」が生ずるまでの耐久枚数な
測定した。
結果ケ表に示す。
実砲例２
実権例１のメチルメタクリレ−）−２，３，５゜６−チ
トラクロロフエニルメタクリレート共重合体のかわりに
メチルメタクリレート−４−シアノ−２，５，５，６−
チトラクロロフエニルメタクリレート共重合体く共重合
体比メチルメタクリレート／４−シアノ−２，５，５，
６−チトラクロロフエニルメタクリレー） ＝ ８０
／ ２０ ｔｆｆｌ 比。
トラクロロフエニルメタクリレート共重合体のかわりに
メチルメタクリレート−４−シアノ−２，５，５，６−
チトラクロロフエニルメタクリレート共重合体く共重合
体比メチルメタクリレート／４−シアノ−２，５，５，
６−チトラクロロフエニルメタクリレー） ＝ ８０
／ ２０ ｔｆｆｌ 比。
分子ｉ Ｍｙ ＝ ２５万）を用いる以外は実権例１
と同様にして感光体をｆＩＦ、製した。この様にして作
成した感光ドラムを実権例１と同様の方法にて耐久試験
を行なった。結果を表に示す。
と同様にして感光体をｆＩＦ、製した。この様にして作
成した感光ドラムを実権例１と同様の方法にて耐久試験
を行なった。結果を表に示す。
比較例１
実権例１のメチルメタクリレート−２，３，ｈ。
６−チトラクロロフエニルメタクリレート共軍合体のか
わりにポリメチルメタクリレート（商品名ダイヤナール
ＢＲ−８５：三菱レー ヨ／（株）製ンを用い、実権例
１と同様にして感光体を作成、肝価した。結果を表に示
す。
わりにポリメチルメタクリレート（商品名ダイヤナール
ＢＲ−８５：三菱レー ヨ／（株）製ンを用い、実権例
１と同様にして感光体を作成、肝価した。結果を表に示
す。
比較例２
実権例１のメチルメタクリレ−）−２，３，５゜６−チ
トラクロロフエニルメタクリレート共重合体のかわりに
メチルメタクリレート−トリクロロエチルメタクリレー
ト共重合体（共重合体比メチルメタクリレート／トリク
ロロエチルメタクリレ−）＝８０７２０重量比２分子ｉ
Ｍｗ＝２９万）を用い、実権例１と同様にして感光体を
作成した。
トラクロロフエニルメタクリレート共重合体のかわりに
メチルメタクリレート−トリクロロエチルメタクリレー
ト共重合体（共重合体比メチルメタクリレート／トリク
ロロエチルメタクリレ−）＝８０７２０重量比２分子ｉ
Ｍｗ＝２９万）を用い、実権例１と同様にして感光体を
作成した。
しかしながら上記共重合体とヒドラゾ７化合物との相ｍ
性が悪く形成させた電荷輸送層上にヒドラゾ／化合物が
析出した。更に実権例１記載の電子写真複写機を用いて
画１象を出したところ画像上に多数の黒ポチが認められ
た。
性が悪く形成させた電荷輸送層上にヒドラゾ／化合物が
析出した。更に実権例１記載の電子写真複写機を用いて
画１象を出したところ画像上に多数の黒ポチが認められ
た。
実権例６
実権例１のメチルメタクリレート−２，５，５゜６−チ
トラクロロフエニルメタクリレート共重合体のかわりに
スチレン−２，５，５，６−チトラクロロフエニルメタ
クリレート共取合体を用い、（共重合体比スチレン／２
，６，５．６−チトラクＩ：ｌａフェニルメタクリレー
ト＝７０７５０重量比分子量Ｍｗ ＝ ２１万）実権例
１と同様にして感光体を作製した。更にこの感光ドラム
を実権例１と同様にして耐久試験を行なった、結果を表
に示す。
トラクロロフエニルメタクリレート共重合体のかわりに
スチレン−２，５，５，６−チトラクロロフエニルメタ
クリレート共取合体を用い、（共重合体比スチレン／２
，６，５．６−チトラクＩ：ｌａフェニルメタクリレー
ト＝７０７５０重量比分子量Ｍｗ ＝ ２１万）実権例
１と同様にして感光体を作製した。更にこの感光ドラム
を実権例１と同様にして耐久試験を行なった、結果を表
に示す。
実権例４
実権例５のスチレン〜２． ３． ５．６−チトラクａ
ロフェニルメタクリレート共軍合体のかわりにメチレフ
−４−シアノ−２，３，５，６−デトラクロロアクリレ
ート共重合体（共重合体比スチレン／４−シアノ−２，
５，５，６−チトラクロロアクリレー）＝８５／１５重
量比１分子量Ｍｗ＝２２万）を用い、実ｔＪＩＡ例６と
同様にして感光体を作製した。更にこの感光ドラムを実
権例１と同様にして耐久試験を行なった。結果を表に示
す。
ロフェニルメタクリレート共軍合体のかわりにメチレフ
−４−シアノ−２，３，５，６−デトラクロロアクリレ
ート共重合体（共重合体比スチレン／４−シアノ−２，
５，５，６−チトラクロロアクリレー）＝８５／１５重
量比１分子量Ｍｗ＝２２万）を用い、実ｔＪＩＡ例６と
同様にして感光体を作製した。更にこの感光ドラムを実
権例１と同様にして耐久試験を行なった。結果を表に示
す。
比較例３
実施例６のスチレｙ−２．３，５．６−チトラクロロフ
エニルメタクリレート共重合体のかわりにポリスチレン
（商品名ＨＦ−５５三菱モンサンド（株）製）を用い実
施例５と同様にして感光体を作製、評価した。結果を表
に示す。
エニルメタクリレート共重合体のかわりにポリスチレン
（商品名ＨＦ−５５三菱モンサンド（株）製）を用い実
施例５と同様にして感光体を作製、評価した。結果を表
に示す。
発明の効果
上述したとおり、本発明は、耐湿性、防汚染性に優れた
高耐久性を有し、かつ繰り返しサイクルで電子写真プロ
セスを抱しても感度の低下を小さく押さえることができ
る実用性の高い電子写に感光体を得ることができる。
高耐久性を有し、かつ繰り返しサイクルで電子写真プロ
セスを抱しても感度の低下を小さく押さえることができ
る実用性の高い電子写に感光体を得ることができる。
Claims (2)
- （１）導電性基体の上に感光層を有する電子写真感光体
において前記感光層が、フッ素原子置換芳香族環を側鎖
に有する重合性単量体を構成成分として有する重合体あ
るいは共重合体を含有していることを特徴とする電子写
真感光体。 - （２）前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層を有する積
層構造を有し、該電荷輸送層に前記フッ素原子含有重合
体あるいは共重合が含有されている特許請求の範囲第１
項記載の電子写真感光体、（３）前記電荷輸送層が電荷
発生層の上に塗設されている特許請求の範囲第２項記載
の電子写真感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59195840A JPS6187157A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 電子写真感光体 |
| US07/110,088 US4803140A (en) | 1984-09-20 | 1987-10-15 | Electrophotographic photosensitive member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59195840A JPS6187157A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187157A true JPS6187157A (ja) | 1986-05-02 |
| JPH0323902B2 JPH0323902B2 (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=16347877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59195840A Granted JPS6187157A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4803140A (ja) |
| JP (1) | JPS6187157A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6456443A (en) * | 1987-08-27 | 1989-03-03 | Canon Kk | Electrophotographic sensitive body |
| JP2666314B2 (ja) * | 1988-01-07 | 1997-10-22 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体 |
| US5266431A (en) * | 1991-12-31 | 1993-11-30 | Xerox Corporation | Electrographic imaging members |
| US5242774A (en) * | 1992-03-27 | 1993-09-07 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with fluorinated polycarbonates |
| US5358820A (en) * | 1992-11-13 | 1994-10-25 | Eastman Kodak Company | Thermally assisted transfer process for transferring electrostatographic toner particles to a thermoplastic bearing receiver |
| US5334477A (en) * | 1992-11-13 | 1994-08-02 | Eastman Kodak Company | Thermally assisted transfer process |
| US6355754B1 (en) | 1997-05-09 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index chemical composition and polymers and polymeric material derived therefrom |
| US6107364A (en) * | 1997-05-09 | 2000-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Methyl styrene as a high index of refraction monomer |
| US5932626A (en) * | 1997-05-09 | 1999-08-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical product prepared from high index of refraction brominated monomers |
| KR20090007757A (ko) * | 2006-05-05 | 2009-01-20 | 도꾸리쯔교세이호징 가가꾸 기쥬쯔 신꼬 기꼬 | 신규한 (메타)크릴산 에스테르 공중합체, 조성물, 광학 부재 및 전기 부재 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3928034A (en) * | 1970-12-01 | 1975-12-23 | Xerox Corp | Electron transport layer over an inorganic photoconductive layer |
| JPS5158345A (en) * | 1974-11-19 | 1976-05-21 | Konishiroku Photo Ind | Denshishashinyokankozairyo |
| JPS5627154A (en) * | 1979-08-10 | 1981-03-16 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
-
1984
- 1984-09-20 JP JP59195840A patent/JPS6187157A/ja active Granted
-
1987
- 1987-10-15 US US07/110,088 patent/US4803140A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0323902B2 (ja) | 1991-03-29 |
| US4803140A (en) | 1989-02-07 |
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