JPS62143992A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPS62143992A JPS62143992A JP60283845A JP28384585A JPS62143992A JP S62143992 A JPS62143992 A JP S62143992A JP 60283845 A JP60283845 A JP 60283845A JP 28384585 A JP28384585 A JP 28384585A JP S62143992 A JPS62143992 A JP S62143992A
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- Japan
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- liquid crystal
- group
- crystal composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、アントラキノン系化合物を含有する液晶組成
物に関する。
物に関する。
従来の技術
従来から、色素化合物を含有する液晶を、対向する二枚
の電極間に介在させ色素と液晶とのゲスト・ホスト効果
を利用してカラー表示を行うカラー液晶が知られており
、良好なコントラストを得るために高い配向秩序度、す
なわちオーダー・パラメーター（Ｓ）が０．７ ｊ付近
以上の二色性色素に関する研究に重点がおかれていた。
の電極間に介在させ色素と液晶とのゲスト・ホスト効果
を利用してカラー表示を行うカラー液晶が知られており
、良好なコントラストを得るために高い配向秩序度、す
なわちオーダー・パラメーター（Ｓ）が０．７ ｊ付近
以上の二色性色素に関する研究に重点がおかれていた。
しかしながら、近年、オーダー・パラメーター（Ｓ）の
低い（０，にθ付近以下）二色性色素を用いた表示法が
開発されておシ、例えば、高オーダー・パラメーター（
Ｓ）の二色性色素と低オーダー・パラメーター（Ｓ）の
二色性色素とをポジ型、ネマチック液晶に溶解し、セル
に封入して、電荷を印加すると、色が抜けた所に、仙オ
ーダー・パラメーター（Ｓ）の色が残り、二色表示を行
う方法、低オーダー・パラメーター（Ｓ）の二色性色素
（Ａ）及び該色素（Ａ）と補色関係付近の低オーダー・
パラメーター（Ｓ）の二色性色素（Ｂ）を添加し、電荷
を印加した場合の、前記色素（Ａ）の色抜けの不充分な
所を前記色素（Ｂ）の補色効果で補い、コントラストを
高める方法等がある。
低い（０，にθ付近以下）二色性色素を用いた表示法が
開発されておシ、例えば、高オーダー・パラメーター（
Ｓ）の二色性色素と低オーダー・パラメーター（Ｓ）の
二色性色素とをポジ型、ネマチック液晶に溶解し、セル
に封入して、電荷を印加すると、色が抜けた所に、仙オ
ーダー・パラメーター（Ｓ）の色が残り、二色表示を行
う方法、低オーダー・パラメーター（Ｓ）の二色性色素
（Ａ）及び該色素（Ａ）と補色関係付近の低オーダー・
パラメーター（Ｓ）の二色性色素（Ｂ）を添加し、電荷
を印加した場合の、前記色素（Ａ）の色抜けの不充分な
所を前記色素（Ｂ）の補色効果で補い、コントラストを
高める方法等がある。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、かかる表示法の多様化に対応する為、シアン
色を示し、かつ、オーダー・パラメーター（Ｓ）の低い
アントラキノン系化合物を含有する液晶組成物の提供を
目的とする。
色を示し、かつ、オーダー・パラメーター（Ｓ）の低い
アントラキノン系化合物を含有する液晶組成物の提供を
目的とする。
問題点を解決するための手段
本発明は、一般式（１）
〔式中 Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ｒ２は水素原子、水酸基また
は−Ｎ）ＩＲ３（式中、Ｒ３は水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基またはテ
トラヒドロフルフリル基を示す）を示す〕で表わされる
アントラキノン系化合物を含有する液晶組成物を要旨と
するも 。
たはハロゲン原子を示し、Ｒ２は水素原子、水酸基また
は−Ｎ）ＩＲ３（式中、Ｒ３は水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基またはテ
トラヒドロフルフリル基を示す）を示す〕で表わされる
アントラキノン系化合物を含有する液晶組成物を要旨と
するも 。
のである。
上記一般式（１） において、Ｒ１としては、水素原子
：炭素数／〜／？の直鎖または分岐鎖状アルキル基；炭
素数／〜／３の直鎖または分岐鎖状アルコキシ基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子などが挙
げられ、Ｒ３としては水素原子；炭素数／〜／？の直鎖
または分岐鎖状アルキル基；炭素数／〜／！のアルキル
基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；炭
素数／〜／３の直鎖または分岐鎖状アルキル基ないしは
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；ベン
ジル基、コーフェニルエチル基、！−フェニルプロピル
基、フルフリル基等のアラルキル基；テトラヒドロフル
フリル基などが挙げられる。
：炭素数／〜／？の直鎖または分岐鎖状アルキル基；炭
素数／〜／３の直鎖または分岐鎖状アルコキシ基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子などが挙
げられ、Ｒ３としては水素原子；炭素数／〜／？の直鎖
または分岐鎖状アルキル基；炭素数／〜／！のアルキル
基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；炭
素数／〜／３の直鎖または分岐鎖状アルキル基ないしは
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；ベン
ジル基、コーフェニルエチル基、！−フェニルプロピル
基、フルフリル基等のアラルキル基；テトラヒドロフル
フリル基などが挙げられる。
本発明の一般式ＣＩ）で表わされるアントラキノン系化
合物は、例えば、次のようにして製造することが出来る
。
合物は、例えば、次のようにして製造することが出来る
。
すなわち、一般式（Ｉｆ）
（式中、Ｒ２は一般式ＣＩ）におけると同義を示す）で
示される化合物と、下記一般式（Ｉｌｌ）（式中、Ｒ１
は一般式（１）におけると同義を示す）で示される化合
物とをアルカリ存在下、Ｎ、Ｎ −ジメチルホルムアミ
ド中にて、反応させることにより製造することが出来る
。
示される化合物と、下記一般式（Ｉｌｌ）（式中、Ｒ１
は一般式（１）におけると同義を示す）で示される化合
物とをアルカリ存在下、Ｎ、Ｎ −ジメチルホルムアミ
ド中にて、反応させることにより製造することが出来る
。
本発明の液晶組成物は、上記一般式（１）で示されるア
ントラキノン系化合物を液晶物質に溶解させることによ
り製造することができる。
ントラキノン系化合物を液晶物質に溶解させることによ
り製造することができる。
液晶物質としては、ネマチック液晶、強誘電性液晶を含
むスメクチック液晶、コレステリック液晶、液晶ポリマ
ー等が挙げられ、これらの液晶物質は二種以上混合して
用いると蓄もできる。
むスメクチック液晶、コレステリック液晶、液晶ポリマ
ー等が挙げられ、これらの液晶物質は二種以上混合して
用いると蓄もできる。
本発明で用いるネマチック液晶としては、動作温度範囲
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。
また、このようなネマチック液晶に後述の旋光性物質を
加えることにより、コレステリック状態をとらせること
ができる。ネマチック液晶の例としては第１表に示され
る物質、またはこれ葛１表 上記表中、Ｒ′はアルキル基またはアルコキシ基を、Ｘ
はニトロ基、シアノ基、又はハロゲン伸子を表わす。
加えることにより、コレステリック状態をとらせること
ができる。ネマチック液晶の例としては第１表に示され
る物質、またはこれ葛１表 上記表中、Ｒ′はアルキル基またはアルコキシ基を、Ｘ
はニトロ基、シアノ基、又はハロゲン伸子を表わす。
第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが、誘電
異方性が狗である公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ
系、シック系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはピ
フェニルエステル系の液晶は、誘電異方性が正である液
晶と混合し、全体として正の液晶にして使用したり、適
尚な素子構成および駆動法を用いてそのま才使用したシ
することができる。
異方性が狗である公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ
系、シック系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはピ
フェニルエステル系の液晶は、誘電異方性が正である液
晶と混合し、全体として正の液晶にして使用したり、適
尚な素子構成および駆動法を用いてそのま才使用したシ
することができる。
本発明で用いる液晶は、第１表に示した液晶またはそれ
らの混合物のいずれでもよいが、メルク社からＺＬニー
／／３．２という商、品名で販売されている液晶、メル
ク社から、ＺＬＩ −７！１．！という商品名で販売さ
れている液晶、またはＢｒ１ｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ Ｈｏ
ｕｓｅ社からに一／という商品名で販売されている液晶
などが本発明においては特に有用である。
らの混合物のいずれでもよいが、メルク社からＺＬニー
／／３．２という商、品名で販売されている液晶、メル
ク社から、ＺＬＩ −７！１．！という商品名で販売さ
れている液晶、またはＢｒ１ｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ Ｈｏ
ｕｓｅ社からに一／という商品名で販売されている液晶
などが本発明においては特に有用である。
ネマチック液晶に加えられる旋光性物質としてはカイラ
ルネマチック化合物、例えば、λ−−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、ヌーメチルヘキシル基、トーメチル
へキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に導入
した化合物、および、特開昭ｊ ／−９ｔｊ ！ ％に
号公報に記載されているｔ−メントール、ｄ−ボルネオ
ール等のアルコール誘導体；ｄ−ショウノウ、３−メチ
ルシクロヘキサン等のケトン誘導体；ｄ−シトロネラ酸
、ｔ−ショウノウ酸ヰのカルボン酸誘導体；ｄ−シトロ
ネラール等のアルデヒド誘導体：ｄ−リノネン等のアル
ケン誘導体；その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体
などの光学活性物質が挙げられる。
ルネマチック化合物、例えば、λ−−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、ヌーメチルヘキシル基、トーメチル
へキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に導入
した化合物、および、特開昭ｊ ／−９ｔｊ ！ ％に
号公報に記載されているｔ−メントール、ｄ−ボルネオ
ール等のアルコール誘導体；ｄ−ショウノウ、３−メチ
ルシクロヘキサン等のケトン誘導体；ｄ−シトロネラ酸
、ｔ−ショウノウ酸ヰのカルボン酸誘導体；ｄ−シトロ
ネラール等のアルデヒド誘導体：ｄ−リノネン等のアル
ケン誘導体；その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体
などの光学活性物質が挙げられる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の力
゛ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適尚なスペーサーを介して、２枚の
カラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーによシ素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては７〜７００４ｍの
範囲が挙げられ、実用的見地から特に好ましくはコ〜ｊ
Ｏμｍの範囲が挙げられる。
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の力
゛ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適尚なスペーサーを介して、２枚の
カラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーによシ素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては７〜７００４ｍの
範囲が挙げられ、実用的見地から特に好ましくはコ〜ｊ
Ｏμｍの範囲が挙げられる。
実施例
以下、実施例によシ本発明を説明するが、本発明はかか
る実施例によシ限定されるものではない。
る実施例によシ限定されるものではない。
なお、以下にオーター・パラメーター（Ｓ）について説
明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター（Ｓ）
は実験的には次式から求められる。
明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター（Ｓ）
は実験的には次式から求められる。
ここでＡＩおよびＡ土は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
オーダー・パラメーター（Ｓ）は具体的にはゲスト・ホ
スト型液晶表示用素子の表示コントラストを示す値であ
シ、この値が理論上／に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
スト型液晶表示用素子の表示コントラストを示す値であ
シ、この値が理論上／に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
実施例／
！０肩１に溶解させ、この溶液中に下記構造式で示され
るアントラキノン系化合物／、７２ ｔを加えた。一時
間還流反応させた後、室温に冷却し、反応混合物を水中
に排出した。析出物を炉取し、シリカゲルを担体とし、
クロロホルム−ｎ−ヘキサン（／：／）混合溶媒を分離
溶媒とするカラムクロマトグラフィーで精製して下記構
造式 で示されるアントラキノン系化合物を得た。本化合物の
融点は／！Ｆ、０〜／ｊデ、θ℃であり、クロロホルム
中での吸収スペクトルｌｄ Ａ ９ Ｊ ｎｍに最大ピ
ークを示した。
るアントラキノン系化合物／、７２ ｔを加えた。一時
間還流反応させた後、室温に冷却し、反応混合物を水中
に排出した。析出物を炉取し、シリカゲルを担体とし、
クロロホルム−ｎ−ヘキサン（／：／）混合溶媒を分離
溶媒とするカラムクロマトグラフィーで精製して下記構
造式 で示されるアントラキノン系化合物を得た。本化合物の
融点は／！Ｆ、０〜／ｊデ、θ℃であり、クロロホルム
中での吸収スペクトルｌｄ Ａ ９ Ｊ ｎｍに最大ピ
ークを示した。
このようＫして得られたアントラキノン系化合物をフェ
ニルシクロヘキサン系混合液晶ＺＬニー／／３−に添加
し、７０℃以上に加熱上て液晶が等方性液体になった状
態でよくかきまぜた後、放電冷却するという工程を繰返
し行ない、アントラキノン系化合物（色素）を溶解した
。
ニルシクロヘキサン系混合液晶ＺＬニー／／３−に添加
し、７０℃以上に加熱上て液晶が等方性液体になった状
態でよくかきまぜた後、放電冷却するという工程を繰返
し行ない、アントラキノン系化合物（色素）を溶解した
。
このように調製した上記本発明の液晶組成物ｔ
を、透明電極を有し、液晶と接する面ゲポリアミド系樹
脂を塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施
した上下２枚のカラス基板からなる基板間ギャップ／Ｑ
μｍの素子に封入した。上記配向処理を施した素子内で
は電圧無印加のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態
をとり、色素分子も液晶に従って同様の配向をとるもの
であった。
脂を塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施
した上下２枚のカラス基板からなる基板間ギャップ／Ｑ
μｍの素子に封入した。上記配向処理を施した素子内で
は電圧無印加のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態
をとり、色素分子も液晶に従って同様の配向をとるもの
であった。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、液晶およびカラス基
板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行なっ
た。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、液晶およびカラス基
板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行なっ
た。
また、各偏光に対するＡＩ及びＡ上を用い、前述の式
％式％
からオーダー・パラメーター（Ｅｌ）の値を瀞゛出した
。
。
以上の結果を下記第２表に示した。
実施例２〜／ｇ
実施例／と同様な操作により下記第２表に示すアントラ
キノン系化合物を製造した。該アントラキノン系化合物
ｌの液晶中での最大吸収波長およびオーダー・パラメー
ター（Ｓ）を算出して、あわせて、第２表にその結果を
示した。
キノン系化合物を製造した。該アントラキノン系化合物
ｌの液晶中での最大吸収波長およびオーダー・パラメー
ター（Ｓ）を算出して、あわせて、第２表にその結果を
示した。
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
またはハロゲン原子を示し、Ｒ＾２は水素原子、水酸基
または−ＮＨＲ＾３（式中、Ｒ＾３は水素原子、アルキ
ル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換も
しくは非置換のアリール基、アラルキル基またはテトラ
ヒドロフルフリル基を示す）を示す〕で表わされるアン
トラキノン系化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283845A JPH0721146B2 (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283845A JPH0721146B2 (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62143992A true JPS62143992A (ja) | 1987-06-27 |
| JPH0721146B2 JPH0721146B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=17670905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60283845A Expired - Lifetime JPH0721146B2 (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721146B2 (ja) |
-
1985
- 1985-12-17 JP JP60283845A patent/JPH0721146B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0721146B2 (ja) | 1995-03-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |