JPS6218908B2 - - Google Patents

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JPS6218908B2
JPS6218908B2 JP56213111A JP21311181A JPS6218908B2 JP S6218908 B2 JPS6218908 B2 JP S6218908B2 JP 56213111 A JP56213111 A JP 56213111A JP 21311181 A JP21311181 A JP 21311181A JP S6218908 B2 JPS6218908 B2 JP S6218908B2
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JP
Japan
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group
dye
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image
acylamino
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Application number
JP56213111A
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English (en)
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JPS58116537A (ja
Inventor
Kozo Sato
Shinsaku Fujita
Hideki Naito
Hiroshi Hara
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Priority to JP56213111A priority Critical patent/JPS58116537A/ja
Priority to GB08236829A priority patent/GB2113411B/en
Priority to US06/453,975 priority patent/US4439513A/en
Priority to DE19823248387 priority patent/DE3248387A1/de
Publication of JPS58116537A publication Critical patent/JPS58116537A/ja
Publication of JPS6218908B2 publication Critical patent/JPS6218908B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C8/00—Diffusion transfer processes or agents therefor; Photosensitive materials for such processes
    • G03C8/02—Photosensitive materials characterised by the image-forming section
    • G03C8/08—Photosensitive materials characterised by the image-forming section the substances transferred by diffusion consisting of organic compounds
    • G03C8/10—Photosensitive materials characterised by the image-forming section the substances transferred by diffusion consisting of organic compounds of dyes or their precursors

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はカラー写真感光材料に用いる色素供与
性物質に関するものである。さらに詳しくはハロ
ゲン化銀および／又は有機銀塩化合物との間の酸
化還元反応により拡散性色素を放出する還元性を
有した化合物に関するものである。 拡散性色素の転写によりカラー画像を形成する
方法については多くの方式が知られている。たと
えば、米国特許第3134764号にはハイドロキノン
系現像薬と色素を連結した色素現像薬を用いる方
式が記載されている。また分子内エステル交換反
応により拡散性色素を放出させる方式が特開昭51
―63618号に、イソオキサゾロン環の分子内巻き
換え反応により拡散性色素を放出させる方式が特
開昭49―111628号に記載されている。これらの方
式はいずれも現像の起こらなかつた部分（未露光
部）で色素が受像層に拡散していく方式であり、
現像の起こつたところ（露光部）では色素の放出
ないし拡散は起こらない。しかし、これらの方式
では現像と色素の放出ないし拡散が並行して起こ
るため、Ｓ／Ｎ比の高い画像を得ることが非常に
難しいという欠点を有する。また、このような欠
点を改良するために、予め色材を色素放出能力の
ない酸化体型にして還元剤前駆体と共存させ、現
像後酸化されずに残つた還元剤により還元して拡
散性色素を放出させる方式が特開昭53―110827号
に記載されている。しかし、この方式では現像速
度と還元剤による色材の還元速度とを厳密に調節
しないとＳ／Ｎ比の高い画像が得られないという
欠点を有している。 一方、現像の起こつた部分で拡散性色素が放出
される方式としては、拡散性色素を離脱基に持つ
カプラーとカラー現像薬の酸化体との反応により
拡散性色素を放出させる方式が英国特許第
1330524号に、また耐拡散性基を離脱基に持つカ
プラーとカラー現像薬の酸化体との反応により拡
散性色素を生成させる方式が米国特許第3227550
号に記載されている。しかし、これらのカラー現
像薬を用いる方式では現像薬の酸化分解物による
画像の汚染が極めて深刻な問題となる。 また本発明の化合物と同様な作用を有するとさ
れている還元性を持つ色素供与性物質としては下
記(3)〜（14）などが知られている。 このうち、(3)〜(11)については、いずれも現像処
理により酸化され、次いで、アルカリの作用によ
り、末端にスルフアモイル基を有する拡散性色素
が放出されるものである。しかしながら、これら
は現像液として高濃度のアルカリ液を必要とし、
また放出された色素がスルフアモイル基を有する
ため、疎水性バインダー中での拡散性が著しく小
さく、高濃度の画像を得るためには親水性バイン
ダーを使用し、かつ拡散助剤としてアルカリ液を
用いなければならないという欠点を有している。 また(12)〜（14）の化合物は被酸化後の色素放出
過程の効率が悪く、実用には供し得ないものであ
る。 本発明はカラー感光材料における新規な色素供
与性物質を提供するものであり、かつ、これまで
公知の材料が有していた欠点を解決したものであ
る。 本発明の目的は第一に拡散転写用色材として、
高い色素転写濃度を与える還元性の色素供与性物
質を提供することにある。第二に被酸化後の色素
放出効率が優れた色素供与性物質を提供すること
にある。第三に拡散性の優れた色素を放出するこ
とのできる色素供与性物質を提供することにあ
る。第四に、経時安定性の優れた色素供与性物質
を提供することにある。 かかる目的は下記一般式(1)で示される色素供与
性物質により達成される。 Ｒ―Ｌ―Ｄ (1) ここでＲはハロゲン化銀ないし有機銀塩化合物
により酸化され得る還元性基質を、Ｄは画像形成
用色素部を表わし、ＬはＲとＤの連結基を表わ
す。還元性基質Ｒは２―アシルアミノ―１―ナフ
トール残基であり、次の一般式(2)で表わされる。 ここでR1は水素原子またはアシル基、R2〜R8
はそれぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アラルキル基、アシルア
ミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ハ
ロゲン原子、アシルオキシ基、水酸基、カルボキ
シル基、シアノ基、アシル基、カルバモイル基、
置換カルバモイル基、スルフアモイル基、置換ス
ルフアモイル基、スルフアモイルアミノ基、置換
スルフアモイルアミノ基、ウレイド基、置換ウレ
イド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホ
ニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリール
スルホニルアミノ基、スルフアモイルアミノ基、
置換スルフアモイルアミノ基およびニトロ基の中
から選ばれた置換基を表わし、またこれらの置換
基のアルキルまたはアリール基部分はさらに、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ
基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シ
アノ基、アシル基、スルフアモイル基、置換スル
フアモイル基、カルバモイル基、置換カルバモイ
ル基、アシルアミノ基、ウレイド基、置換ウレイ
ド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールス
ルホニルアミノ基で置換されてもよい。 連結基Ｌは下記の中から選ばれる２価残基であ
る。ＸでＲに結合する。 ここでＲ、R′、R″、Ｒは各々水素原子、メ
チル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、メトキ
シメチル基、カルボキシメチル基、シアノメチル
基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、カ
ルボキシエチル基およびシアノエチル基の中から
選ばれた置換基を表わし、またベンゼン環はさら
に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子ま
たはヒドロキシル基で置換されてもよい。Ｘは―
Ｏ―、―Ｓ―、
【式】
【式】
【式】（Ｒは上記Ｒと同義）を表わす。 Ｄは色素または色素前駆体を表わす。 還元性基質Ｒはアセトニトリルを溶媒とし、支
持電解質として過塩素酸ナトリウムを用いたポー
ラログラフ半波電位測定において、飽和加メル電
極に対する酸化還元電位が1.2v以下であることが
望ましく、また以下の特性を有するものが好まし
い。 (1) ハロゲン化銀ないし有機銀塩化合物により速
やかに酸化され、次いで求該試薬の作用により
効率よく拡散性色素を放出すること。 (2) 色素供与性物質をバインダー中で不動化させ
るためのバラスト基を有すること、（バラスト
基は一般には炭素数10以上の疎水性基） (3) 光、熱および求該試薬に対して安定で、酸化
されるまでは拡散性色素を放出しないこと。 (4) 合成が容易なこと。 次に還元性基質Ｒの好ましい具体例を示す。 連結基Ｌは前記還元性基質Ｒと色素部Ｄとを共
有結合にて連結するものであるが、同時に還元性
基質Ｒの酸化還元電位に大きく影響を及ぼし、ま
た色素放出過程においては離脱基として作用する
重要な役割を有している。 連結基Ｌは色素の拡散を阻害する基を持たない
ことが望ましく、またＲとＬの結合位の炭素（す
なわちＲにおけるOH基に対してＰ位の炭素）に
対する求核試薬の攻撃を阻害するようなかさ高い
ものは好ましくない。具体的には還元性基質Ｒと
酸素原子を介して連結する総炭素数12以下のもの
が好ましい。次に連結基Ｌの好ましい具体例を示
す。
【表】
【表】
【表】 ただし、これらに限定されるものではない。 画像形成用色素部Ｄに利用できる色素には、ア
ゾ色素、アゾメチン色素、アントラキノン色素、
ナフトキノン色素、スチリル色素、キノリン色
素、インジゴイド色素、カルボニウムイオン色
素、フタロシアニン色素などがあり、その代表例
を色相別に示す。 イエロー
【式】 【式】
上式においてR11〜R16は、各々水素原子、アル
キル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アリール基、アシ
ルアミノ基、アシル基、シアノ基、水酸基、アル
キルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルア
ミノ基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシアル
キル基、シアノアルキル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール
オキシアルキル基、ニトロ基、ハロゲン、スルフ
アモイル基、Ｎ―置換スルフアモイル基、カルバ
モイル基、Ｎ―置換カルバモイル基、アシールオ
キシアルキル基、アミノ基、置換アミノ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基の中から選ばれた置
換基を表わす。 画像形成用色素部としては次の条件が具備され
ていなければならない。 (1) 拡散性が優れ、効率良く受像層へ拡散し、受
像シートに高濃度に染着すること。 (2) 色再現上、好ましい色相を有すること。 (3) 分子吸光係数が大きいこと。 (4) 光、熱および系中の添加剤に対して安定なこ
と。 (5) 合成が容易なこと。 これらの要求を満たす好ましい画像形成用色素
部の例を次に示す。 イエロー： 画像形成用色素は上記のものに限定されるもの
ではなく、また、色素前駆体（ロイコ体、一時短
波シフト体etc）として使用してもよい。 本発明の色素供与性物質は現像時にハロゲン化
銀ないし有機銀塩化合物との間で酸化還元反応を
起こし、次いで求核試薬が色素放出助剤として働
き、拡散性色素が放出されるものと考えられる。
この過程は次式のように表わされる。 上式の色素放出機構は前述の化合物(3)〜（14）
の色素放出機構とは全く異なるものであり、本発
明の２―アシルアミノ―１―ナフトール誘導体が
銀イオンに対して十分な還元性を有し、かつ、酸
化体から求核試薬により効率よく色素が放出され
ることは今日まで全く知られていなかつた新しい
知見である。さらに本発明の色素供与性物質が有
する優れた特性が、フエノール性水酸基のオルト
位のアシルアミノ基の効果によるものであること
も注目すべき事実である。すなわち、ｏ―スルホ
ンアミドフエノール誘導体も銀イオンに対して還
元性を有することが知られているが、その酸化体
は求核試薬により解裂し、スルホンアミド基が離
脱する。しかしながら本発明の化合物において酸
化体からアシルアミノ基が離脱する副反応はほと
んど起こらず、色素離脱が支配的である。その結
果として高い色素放出効率を示すことになるもの
と思われる。 さらに、好ましい実施態様の本発明の色素供与
性物質は酸素離脱型のものであり、そこから放出
される色素は末端にヒドロキシル基を有する。末
端がヒドロキシル基の色素は前述の化合物(3)―(11)
から放出される末端にスルフアモイル基を有する
色素に比較して転写性が良好である。この傾向
は、疎水性バインダーを使用した際、あるいはポ
リマーフイルムに色素を熱染着させる際に特に顕
著であり、転写性に著しい差を生じる。この結
果、本発明の色素供与性物質を用いれば親水性バ
インダーのみならず、疎水性バインダーを使用し
た系においても高い色素転写濃度を得ることがで
きる。 また色素放出助剤としての求核試薬を、水酸化
アルカリの他、水、アミン類、グアニジン類、ア
ミジン類、ヒドラジン類、尿素類およびそれらの
前駆体など広範囲な中から選択することができる
点も利用価値を高めている。 また、本発明の色素供与性物質はそれ自身が銀
イオンに対して還元性を有するという点で、例え
ば英国特許第1330524号に記載されているような
酸素離脱型の拡散性色素を離脱基とするカラード
カプラーとは本質的に異なるものである（カラー
ドカプラーは、それ自身、銀イオンに対して還元
性はなく、現像薬の酸化体との反応によつて初め
て拡散性色素を放出するものである）。 拡散性色素を放出する色素供与性物質は、それ
自身は受像シートに染着せず、被酸化後、色素放
出助剤の作用により放出された色素のみが受像シ
ートに高濃度に染着するものが望ましい。 したがつて、好ましい実施態様の色素供与性物
質は還元性基質Ｒ中に受像シートへの染着を防す
るためのバラスト基を有し、色素部Ｄ中には受像
シートへの染着を阻害する基を持たないものであ
る。 以下に色素供与性物質の好ましい具体例を示
す。 次に色素供与性物質の合成法について述べる。 本発明の色素供与性物質は一般式Ｒ―Ｌ―Ｄで
表わされ、一般に次のスキームで合成される。 Ｒ：還元性基質 Ｌ：連結基 Ｄ：画像形成用色素部 さらに具体的に大別すると下記３スキームに分
類される。 スキームＡ： スキームＢ： 以下に色素供与性物質の具体的合成例を示す。 １ 色素供与性物質(1)の合成 (1‐a) ２―ヘキサデカノイルアミノ―１，４―ナ
フトキノン（１−ａ） ２―アミノ―１，４―ナフトキノン
173g、パルミチン酸クロリド412gおよびア
セトニトリル１の混合物を撹拌下、２時間
還流加熱した。放冷後、淡黄色結晶を取、
アセトニトリルで洗浄、乾燥した。収量
405g (1‐b) ５―ヒドロキシ―２―ペンタデシルナフト
〔１，２―ａ〕オキサゾール（１―ｂ） （１―ａ）411g、塩化第一すず２水塩
250gおよびトルエン３の混合物を70〜80
℃で１時間撹拌した。次にｐ―トルエンスル
ホン酸１水塩400gを少量ずつ加え、温度を
徐々に上げて水を共沸留去した。 水が留出しなくなつてからさらに１時間、
110℃で加熱撹拌した後、トルエン溶液をデ
カンテーシヨンし、残渣にさらにトルエン２
を加えて熱抽出した。トルエン溶液を合わ
せ、水酸化ナトリウム水溶液および食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、トルエンを減圧留去した。残渣をｎ―ヘ
キサンから再結晶して（１―ｂ）の淡褐色結
晶220gを得た。 (1‐c) ５―ベンゼンスルホニルオキシ―２―ペン
タデシルナフト〔１，２―ａ〕オキサゾール
（１―ｃ） （１―ｂ）195gとピリジン１の混合物
に室温下、塩化ベンゼンスルホニル95mlを滴
下した。55〜60℃で５時間撹拌した後、放冷
し反応液を過剰の冷希塩酸に注ぎ生成した沈
澱を取、ｎ―ヘキサンから再結晶して（１
―ｃ）の白色結晶210gを得た。 (1‐d) ４―ベンゼンスルホニルオキシ―２―ヘキ
サデカノイルアミノ―１―ナフトール（１―
ｄ） （１―ｃ）84g、ｐ―トルエンスルホン酸
42g、メチルセロソルブ１および水170ml
の混合物を1.5時間還流加熱した。放冷後、
反応液を氷水２に注ぎ、生成した沈澱を
取した。粗成物をｎ―ヘキサンから再結晶し
て（１―ｄ）の淡褐色結晶62gを得た。 (1‐e) ４―ベンゼンスルホニルオキシ―２―ヘキ
サデカノイルアミノ―１―メトキシエトキシ
メトキシナフタレン（１―ｅ） （１―ｄ）82g、メトキシエトキシメチル
クロリド54g、アセトニトリル270mlおよび
テトラヒドロフラン100mlの混合物中に氷冷
下、ジイソプロピルエチルアミン58gを滴下
した。室温で30分間撹拌した後過し、残渣
をテトラヒドロフランで洗浄した。液と洗
液を合わせ、約半分容量まで減圧下に濃縮し
た後、氷水600mlに注いだ。生成した沈澱を
取、水洗して（１―ｅ）56.5gを得た。 (1‐f) ３―ヘキサデカノイルアミノ―４―メトキ
シエトキシメトキシ―１―ナフトール（１―
ｆ） （１―ｅ）56.5g、20％水酸化ナトリウム
水溶液300ml、テトラブチルアンモニウムブ
ロミド50gおよびベンゼン100mlの混合物を
激しく撹拌しながら、10時間還流加熱した。
放冷後、酢酸エチル300mlを加え、有機層を
分離し、希酢酸および水で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイーに
より精製して（１―ｆ）26gを得た。 (1‐g) Ｎ―エチル―Ｎ―ヒドロキシエチル―３―
アセチルアミノ―４―（２―メトキシ―４―
ニトロフエニルアゾ）アニリン（１―ｇ） ２―メトキシ―４―ニトロアニリン8.3gを
常法に従い4gの亜硝酸ナトリウムによりジ
アゾ化した。得られたジアゾ液を３―アセチ
ルアミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―ヒドロキシエチ
ルアニリン12g、酢酸ナトリウム20g、メチ
ルセロソルブ70mlおよび水50mlの混合物中に
10℃以下で加えた。10〜15℃で30分間撹拌し
た後、生成した結晶を取、水洗した。粗製
物をアセトニトリルから再結晶して（１―
ｇ）16gを得た。 (1‐h) Ｎ―エチル―Ｎ―ベンゼンスルホニルオキ
シエチル―３―アセチルアミノ―４―（２―
メトキシ―４―ニトロフエニルアゾ）アニリ
ン（１―ｈ） （１―ｇ）16gとピリジン70mlの混合物中
に塩化ベンゼンスルホニル13gを氷冷下に滴
下した。10〜15℃で２時間撹拌した後、反応
液を冷希塩酸に注いだ。生成した沈澱を
取、水洗し、アセトニトリルから再結晶して
（１―ｈ）9.5gを得た。 (1‐i) Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ヘキサデカノイル
アミノ―４―メトキシエトキシメトキシ―１
―ナフチルオキシエチル）―３―アセチルア
ミノ―４―（２―メトキシ―４―ニトロフエ
ニルアゾ）アニリン（１―ｉ） （１―ｆ）5gを乾燥ジグリム30mlに溶か
し50％油性水素化ナトリウム0.48gを加え
た。次いで（１―ｈ）4.2gを加え80℃で５時
間撹拌した。放冷後水100mlを加え酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗後無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留去し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフイーに
より精製して（１―ｉ）4.8gを得た。 (1‐j) 色素供与性物質(1) （１―ｉ）3gをテトラヒドロフラン30ml
に溶かし、1N塩酸１mlを加えて室温で１時
間撹拌した。反応液を冷水に注ぎ、生成した
沈澱を取、ヘキサン／酢酸エチルから再結
晶して色素供与性物質(1)2.1gを得た。 ２ 色素供与性物質(5)の合成 (2‐a) ３―シアノ―１，４―ジメチル―６―ヒド
ロキシ―５―（４―ヒドロキシメチルフエニ
ルアゾ）―２―ピリドン（２―ａ） ｐ―アミノベンジルアルコール12.3gを塩
酸30mlおよび亜硝酸ナトリウム7gにより常
法に従つてジアゾ化した。得られたジアゾ液
を３―シアノ―１，４―ジメチル―６―ヒド
ロキシ―２―ピリドン16.4g、水酸化ナトリ
ウム4g、酢酸ナトリウム50gおよび水300ml
の混合物中に０〜５℃で添加した。５〜10℃
で30分間撹拌した後、生成した橙黄色沈澱を
取、水洗して（２―ａ）28.5gを得た。 (2‐b) ３―シアノ―１，４―ジメチル―６―ヒド
ロキシ―５―（４―ベンゼンスホニルオキシ
メチルフエニルアゾ）―２―ピリドン（２―
ｂ） （２―ａ）14.9gをピリジン50mlおよびジ
メチルアセトアミド20ml中、12gの塩化ベン
ゼンスルホニルにより１―ｈと同様な方法で
ベンゼンスルホニル化し、（２―ｂ）10.8gを
得た。 (2‐c) ３―シアノ―１，４―ジメチル―６―ヒド
ロキシ―５―〔４―（３―ヘキサデカノイル
アミノ―４―メトキシエトキシメトキシ―１
―ナフチルオキシメチル）フエニルアゾ〕―
２―ピリドン（２―ｃ） （１―ｆ）5gを乾燥ジグリム30mlに溶か
し、50％油性水素化ナトリウム0.48gを加え
た。次いで（２―ｂ）4.4gを加え80℃で1.5
時間撹拌した。１―ｉと同様な後処理により
（２―ｃ）5.5gを得た。 (2‐d) 色素供与性物質(5) （２―ｃ）3gをテトラヒドロフラン30ml
に溶かし、1N―塩酸１mlを加えて室温で30
分間撹拌した。反応液を冷水に注ぎ生成した
橙黄色沈澱を取、ヘキサン／酢酸エチルか
ら再結晶して色素供与性物質(5)2.2gを得た。 ３ 色素供与性物質(9)の合成 (3‐a) Ｎ―エチル―Ｎ―ヒドロキシエチル―３―
アセチルアミノ―４―（３，５―ジニトロ―
２―チエニルアゾ）アニリン（３―ａ） ２―アミノ―３，５―ジニトロチオフエン
18.9gを常法に従つて7.5gの亜硝酸ナトリウ
ムと硫酸50mlとから調製したニトロシル硫酸
により10〜15℃でジアゾ化した。３―アセチ
ルアミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―ヒドロキシエチ
ルアニリン、22.2g、酢酸ナトリウム220g、
メチルセロソルブ300mlおよび水300mlの混合
物中に上記ジアゾ液を10〜15℃で加えた。同
温度で30分間撹拌した後、水500mlを加え暗
青色沈澱を取、水洗した。粗製物をジメチ
ルホルムアミド／メタノールから再結晶して
（３―ａ）28.5gを得た。 (3‐b) Ｎ―エチル―Ｎ―ベンゼンスルホニルオキ
シエチル―３―アセチルアミノ―４―（３，
５―ジニトロ―２―チエニルアゾ）アニリン
（３―ｂ） （３―ａ）21.1gを１―ｈと同様な方法で
ベンゼンスルホニル化し（３―ｂ）16.4gを
得た。 (3‐c) Ｎ―エチル―Ｎ―（３―ヘキサデカノイル
アミノ―４―メトキシエトキシメトキシ―１
―ナフチルオキシエチル）―３―アセチルア
ミノ―４―（３，５―ジニトロ―２―チエニ
ルアゾ）アニリン（３―ｃ） （１―ｆ）5gと（３―ｂ）5.6gを１―ｉと
同様な方法で反応せ、（３―ｃ）4.7gを得
た。 (3‐d) 色素供与性物質(9) （３―ｃ）3.0gを１―ｊと同様な条件で脱
メトキシエトキシメチル化して、色素供与性
物質(9)の暗青色結晶2.2gを得た。 本発明の還元性で色素供与性の２―アシルアミ
ノ―１―ナフトール誘導体は、感光材料に含まれ
る銀に対して0.01モルから10モル、好ましくは
0.01モルから１モルの範囲で使用される。 本発明の還元性で色素供与性の２―アシルアミ
ノ―１―ナフトール誘導体は、拡散転写型のカラ
ー写真感光材料に用いられる。拡散転写型のカラ
ー写真感光材料には、常温付近の温度で、現像液
を使用するもの、熱現像を利用するものなど種々
の形態があるが、本発明の２―アシルアミノ―１
―ナフトール誘導体はいずれの形態においても有
効に用いられる。以下で本発明の２―アシルアミ
ノ―１―ナフトール誘導体を含む感光材料の好ま
しい実施態様について説明する。 本発明の色素供与性物質を含む感光材料の１つ
の実施態様は (1) 支持体 (2) 感光要素 (3) 受像要素 (4) 処理要素、及び (5) 現像剤（処理要素中や感光要素中）を含むこ
とができる。 上記態様において推奨すべき具体的態様は、ベ
ルギー特許757959号に開示されている。この態様
によれば、透明な支持体の上に、受像層、実質的
に不透明な光反射層（たとえばTiO2層とカーボ
ンブラツク層）、そして本発明の色素供与性物質
を含む単数又は複数の感光層（感光要素）が順次
塗設されており、これにさらに透明なカバーシー
トが面対面に重ねられている。遮光のための不透
明化剤（たとえばカーボンブラツク）を含むアル
カリ性処理組成物を収容する破裂可能な容器は、
上記感光層の最上層（保護層）と透明なカバーシ
ートに隣接して配置される。このようなフイルム
ユニツトを、透明なカバーシートを介して露光
し、カメラから取り出す際に押圧部材によつて容
器を破裂させ、処理組成物（不透明化剤を含む）
を感光層とカバーシートとの間に一面にわたつて
展開する。これにより、感光要素はサンドイツチ
の形で遮光され、明所で現像が進行する。 これらの実施態様のフイルムユニツトには、中
和機構を組込む事が推奨される。 なかでも、カバーシートに中和層を設ける（所
望により更にタイミング層を処理液が展開される
側に設ける）事が好ましい。 また、本発明の色素供与性物質を使用すること
ができる別の有用な態様は、米国特許3415644
号、同3415645号、同3415646号、同3647487号、
及び同3635707号、ドイツ特許出願（OLS）
2426980号に記載されている。 本発明の２―アシルアミノ―１―ナフトール誘
導体を含むカラー感光材料の別の実施態様は熱現
像カラー感光材料である。 拡散転写型の熱現像カラー感光材料は、感光要
素としての(a)感光性ハロゲン化銀、(b)有機銀塩酸
化剤、(c)還元剤、(d)色素供与性物質、(e)バインダ
ー、(f)支持体および受像要素から構成される。本
発明では(d)の色素供与性物質が還元性の２―アシ
ルアミノ―１―ナフトール誘導体であり、(c)の還
元剤は用いなくともよい。特殊な場合には、ハロ
ゲン化銀に感光性と酸化剤の役割をもたせ、(b)の
有機銀塩酸化剤を省くこともできる。感光要素に
は(a)〜(f)の他に塩基発生剤銀塩安定剤、増感色
素、ハレーシヨン防止染料、イラジエーシヨン防
止染料、熱溶剤などを必要に応じて加えることが
できる。 ハロゲン化銀は、塩化銀、塩臭化銀、塩沃化
銀、臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀、沃化銀など
があり、詳しくは“The Theory of the
Photographic Process”４版T.H.James著の第
５章149〜169頁に記載されている。有機銀塩酸化
剤は、脂肪族および芳香族カルボン酸の銀塩や含
窒素ヘテロ環化合物の銀塩が好ましく用いられ
る。熱現像感光材料に用いられる化合物について
は、リサーチデイスクロージヤー誌1978年６月
val 170 第17029号に記載されているものを用い
ることができる。 本発明の熱現像カラー感光材料は、画像露光後
熱現像を行うだけで、オリジナルに対してネガー
ポジ関係を有する銀画像と銀画像に対応する部分
に於て拡散性色素とを同時に与えることができ
る。即ち、本発明の熱現像カラー感光材料を画像
露光し、加熱現像すると露光された感光性ハロゲ
ン化銀を触媒として有機銀塩酸化剤と還元性の色
素供与性物質の間で酸化還元反応が起こり、露光
部に銀画像が生ずる。このステツプにおいて色素
供与性物質は、有機銀塩酸化剤により酸化され、
酸化体となる。この酸化体は色素放出助剤の存在
化で開裂し、その結果拡散性色素が放出される。
従つて露光部においては、銀画像と拡散性色素と
が得られ、この拡散性色素を転写することにより
カラー画像が得られるのである。 上記で色素放出助剤とは、酸化された色素供与
性物質を求核的に攻撃し拡散性色素を放出させる
ことのできるもので塩基、塩基放出剤又は水放出
化合物が用いられる。 本発明で用いられる支持体は、支持体としての
機能と放出された拡散性色素を受容する機能とを
兼ねていてもよい。すなわち、処理温度に耐える
ことのできる合成ポリマーフイルム、紙、ガラス
等に必要に応じて媒染剤層、非イオン性のポリマ
ー層などを形成し、色素受容性を付与することが
できる。またポリエチレンテレフタレートフイル
ムのように支持体に直接色素を受容させることも
できる。 本発明の好ましい態様は以下のとおりである。 １ 特許請求範囲の一般式(2)の還元性基質Ｒが、
アセトニトリルを溶媒とし、支持電解質として
過塩素酸ナトリウムを用いたポーラログラフ半
波電位測定において、飽和カロメル電極に対す
る酸化還元電位が1.2V以下であることを特徴
とする色素供与性の２―アシルアミノ―１―ナ
フトール誘導体を少くとも一種含むカラー写真
感光材料。 ２ 特許請求範囲の２―アシルアミノ―１―ナフ
トール誘導体である色素供与性物質を少くとも
一種含むことを特徴とする熱現像カラー感光材
料。 ３ 特許請求範囲の色素供与性の２―アシルアミ
ノ―１―ナフトール誘導体と必要に応じて還元
剤を併用することを特徴とするカラー写真感光
材料。 ４ 特許請求範囲の色素供与性の２―アシルアミ
ノ―１―ナフトール誘導体から現像により放出
された拡散性の色素を媒染剤を含有する受像シ
ートに拡散転写して色画像を得ることを特徴と
するカラー写真感光材料。 ５ 特許請求範囲の色素供与性の２―アシルアミ
ノ―１―ナフトール誘導体から熱現像により放
出された拡散性色素を、色素受容性の支持体に
熱転写して色画像を形成することを特徴とする
熱現像カラー感光材料。 実施例 １ 感光性の臭化銀を含むベンゾトリアゾール銀乳
剤は以下のようにして作つた。 〔Ａ〕 ベンゾトリアゾール 12g イソプロピルアルコール 200mg 〔Ｂ〕 AgNO3 17g H2O 50ml 〔Ｃ〕 LiBr 2.1g エタノール 20ml 40℃でＡ液を撹拌しながらＢ液を添加する。Ａ
液は白く濁り、ベンゾトリアゾールの銀塩ができ
る。 この液にＣを加えるとベンゾトリアゾール銀よ
り銀が供給され、ベンゾトリアゾール銀の一部が
臭化銀にかわる。 このようにしてできた粉末結晶をろ取し、ポリ
ビニルブチラール20gをイソプロピルアルコール
200mlに溶解したポリマー溶液中に加え、ホモジ
ナイザーで30分間分散する。 上記の感光性臭化銀を含むベンゾトリアゾール
銀乳剤10gに、色素供与性物質(1)0.50g、グアニジ
ントリクロロ酢酸0.22gをエチルアルコール４
ml、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド２mlに溶かし
た溶液を加え、撹拌した。その後、上記溶液を
180μｍの厚みのポリエチレンテレフタレートフ
イルム上に100μｍのウエツト膜厚に塗布した。
この感光材料を乾燥した後、タングステン電球を
用い20000ルツクスで10秒間像状に照射した。こ
の像状露光した試料を160℃に加熱したヒートブ
ロツク上で120秒間均一に加熱した。試料を室温
に冷却した後、粘着性のテープを用いて、塗布し
た乳剤層をポリエチレンテレフタレートフイルム
上から物理的にひきはがした。ポリエチレンテレ
フタレートフイルムにマゼンタの鮮明な転写のネ
ガ像が得られた。マゼンタのネガ像濃度は、マク
ベス透過濃度計（TD―504）を用いて測定したと
ころ、グリーン光に対する濃度で最大1.60、最小
0.18であつた。またセンシトメトリー曲線の階調
は、直線部分で、露光量差10倍に対して、濃度差
0.80であつた。 実施例 ２ ベンゾトリアゾール6.5gとゼラチン10gを水
1000mlに溶解する。この溶液を50℃に保ち撹拌す
る。次に硝酸銀8.5gを水100mlに溶かした液を２
分間で上記溶液に加える。 次に臭化カリウム1.2gを水50mlに溶かした液を
２分間で加える。調整された乳剤をPH調整により
沈降させ過剰の塩を除去する。その後乳剤のPHを
6.0に合わせた。収量は200gであつた。 次に色素供与性物質のゼラチン分散物の作り方
について述べる。 色素供与性物質(1)を15g、界面活性剤としてコ
ハク酸―２―エチル―ヘキシルエステルスルホン
酸ソーダ0.5gを酢酸エチル20mlとＮ，Ｎ―ジメチ
ルホルムアミド４mlに溶かした溶液と、10％ゼラ
チン水溶液100gとを撹拌混合した後、ホモジナ
イザーで10000rpm10分間分散する。この分散液
を色素供与性物質の分散物と言う。 次に塗布物の調整法について述べる。 (a) 感光性臭化銀を含むベンゾトリアゾール銀乳
剤 10g (b) 色素供与性物質の分散物 3g (c) グアニジントリクロロ酢酸の５重量％メタノ
ール溶液 ２ml 以上の(a)〜(c)を撹拌混合後、厚さ180μｍのポ
リエチレンテレフタレートフイルム上に100μｍ
のウエツト膜厚で塗布した。この塗布試料を乾燥
後、タングステン電球を用い、2000ルクスで10秒
間像状に露光した。その後この試料を160℃に加
熱したヒードブロツク上で60秒間均一に加熱し
た。室温に冷却した後、乳剤層を除去するとポリ
エチレンテレフタレートフイルム上にマゼンタの
ネガの転写像が得られた。 この転写像の濃度は、グリーン光に対して最大
で1.45、最小濃度が0.15であつた。 実施例 ３ 色素供与性物質（31）を10g、界面活性剤とし
て、コハク酸―２―エチル―ヘキシルエステルス
ルホン酸ソーダ0.5g、トリ―クレジルフオスフエ
ート（TCP）4gを秤量し、シクロヘキサノン20
mlを加え、約60℃に加熱溶解させ、均一な溶液と
する。この溶液と石灰処理ゼラチンの10％溶液
100gとを撹拌混合した後、ホモジナイザーで10
分間、10000RPMにて分散する。この分散液を色
素供与性物質の分散物と言う。 実施例２で用いた感光性臭化銀を含むベンゾト
リアゾール銀乳剤10g、色素供与性物質（31）の
分散物3.5g、グアニジントリクロロ酢酸110mgを
メタノール２mlにとかした溶液を混合し、溶解さ
せた後厚さ180μのポリエチレンテレフタレート
フイルム上に60μｍのウエツト膜厚に塗布した。
この塗布試料を乾燥後、タングステン電球を用
い、20000ルクスで10秒間像状に露光した。その
後、150℃に加熱したヒートブロツク上で30秒間
均一に加熱した。 次に受像層を有する受像材料の形成方法につい
て述べる。 ポリ（アクリル酸メチル―コ―Ｎ，Ｎ，Ｎ―ト
リメチル―Ｎビニルベンジルアンモニウムクロラ
イド）（アクリル酸メチルとビニルベンジルアン
モニウムクロライドの比率は１：１）10gを200
mlの水に溶解し、10％石灰処理ゼラチン100gと
均一に混合した。この混合液をポリエチレンテレ
フタレートフイルム上に20μｍのウエツト膜厚に
均一に塗布した。この試料を乾燥後、受像材料と
して用いた。 受像材料を水に浸した後、上述の加熱した感光
材料を、膜面が接するように重ね合わせた。30秒
後、受像材料を感光材料からひきはがすと受像材
料上にネガのマゼンタ色像が得られた。このネガ
像の濃度はマクベス透過濃度計（TD―504）を用
いて測定したところ、グリーン光に対する濃度で
最大2.20、最小0.12であつた。 実施例 ４ 実施例１の色素供与性化合物(1)のかわりに、化
合物(5)0.50gを用いる他は全く実施例１と同様な
操作、処理を行なつた。その結果ポリエチレンテ
レフタレートフイルム中にイエローの転写色像が
得られた。 実施例 ５ 色素供与性化合物(9)0.5gを用いる他は全く実施
例１と同様な操作・処理を行つた。その結果ポリ
エチレンテレフタレートフイルム中にシアンの転
写色像が得られた。 実施例 ６ ポリエチレンテレフタレート透明支持体上に、
次の如く塗布した写真感光シートを作つた。 (1) 次の媒染剤30g／m2およびゼラチン3.0g／m2
を含む媒染層 (2) 酸化チタン20g／m2およびゼラチン2.0g／m2
を含む白色反射層 (3) カーボンブラツク2.7g／m2およびゼラチン
2.7g／m2を含む遮光層 (4) 本発明の色素供与性物質（31）（0.8g／m2）、
ジエチルラウリルアミド（0.2g／m2）およびゼ
ラチン（1.08g／m2）を含む層 (5) 緑感性の内部潜像型直接反転沃臭化銀乳剤 （ハロゲン化銀中のハロゲン組成：沃素１モ
ル％、銀量2.0g／m2、ゼラチン1.5g／m2）、次
式で示されるカブラセ剤（0.08mg／m2） および５―ペンタデシル―ハイドロキノン―２
―スルホン酸ナトリウム（0.18g／m2）を含む
層 (6) ゼラチン（0.94g／m2）を含む層を作製し
た。 さらに次の如き処理液、及びカバーシートを作
製した。 処理液 １―フエニル―４―メチル―４―ヒドロキシメ
チル―３―ピラゾリジノン 10g メチルハイドロキノン 0.18g ５―メチルベンツトリアゾール 4.0g 亜硫酸ナトリウム（無水） 1.0g カルボキシメチルセルロース Na塩 40.0g カーボンブラツク 150g 水酸化カリウム（28％水溶液） 200c.c. H2O 550c.c. 上記組成の処理液を0.8gづつ圧力で破壊可能な
容器に充填した。 カバーシート ポリエチレンテレフタレート透明支持体上に中
和酸性ポリマー層としてポリアクリル酸（10重量
％水溶液で粘度約1000cp）15g／m2を塗布し、更
にその上に中和タイミング層としてアセチルセル
ロース（100gのアセチルセルロースを加水分解
して39.4gアセチル基を生成するもの）3.8g／m2
とポリ（スチレン―コ―無水マレイン酸）（組成
比、スチレン：無水マレイン酸＝約60：40、分子
量約５万）0.2g／m2の混合物を塗布してカバーシ
ートを作成した。 上記カバーシートと感光シートを重ね合せ、カ
バーシートの側から階段状に濃度の異なるウエツ
ジを用いて露光したのち、両シートの間に、上記
処理液を85μの厚みになる様に展開した（展開は
加圧ローラーの助けをかりて行なつた）。処理は
25℃で行なつた。５分後に感光シートの透明支持
体を通して転写画像濃度を調べたところ、ウエツ
ジの濃度に対応したマゼンタ転写色像が得られ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)で示される色素供与性の２―ア
    シルアミノ―１―ナフトール誘導体を少なくとも
    一種含むことを特徴とするカラー写真感光材料。 Ｒ―Ｌ―Ｄ (1) ただし、Ｒは一般式(2)で表わされる還元性基質
    を表わす。 ここでR1は水素原子またはアシル基、R2〜R8
    はそれぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキ
    ル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ
    基、アリールオキシ基、アラルキル基、アシルア
    ミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
    基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ハ
    ロゲン原子、アシルオキシ基、水酸基、カルボキ
    シル基、シアノ基、アシル基、カルバモイル基、
    置換カルバモイル基、スルフアモイル基、置換ス
    ルフアモイル基、スルフアモイルアミノ基、置換
    スルフアモイルアミノ基、ウレイド基、置換ウレ
    イド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホ
    ニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリール
    スルホニルアミノ基、スルフアモイルアミノ基、
    置換スルフアモイルアミノ基およびニトロ基の中
    から選ばれた置換基を表わし、またこれらの置換
    基のアルキルまたはアリール基部分はさらに、ア
    ルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ
    基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シ
    アノ基、アシル基、スルフアモイル基、置換スル
    フアモイル基、カルバモイル基、置換カルバモイ
    ル基、アシルアミノ基、ウレイド基、置換ウレイ
    ド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
    ル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールス
    ルホニルアミノ基で置換されてもよい。 Ｌは下記の中から選ばれる２価残基であり、Ｘ
    で還元性基質Ｒに結合する。 ここでＲ、R′、R″、Ｒは各々水素原子、メ
    チル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、メトキ
    シメチル基、カルボキシメチル基、シアノメチル
    基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、カ
    ルボキシエチル基およびシアノエチル基の中から
    選ばれた置換基を表わし、またベンゼン環はさら
    に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基で置換されてもよい。Ｘは―Ｏ
    ―、―Ｓ―、【式】【式】【式】（Ｒ は上記Ｒと同義）を表わす、 Ｄは色素または色素前駆体を表わす。
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JPS58116537A (ja) 1983-07-11

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