JPS6222599A - 光学活性カルボン酸の製造法 - Google Patents
光学活性カルボン酸の製造法Info
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- JPS6222599A JPS6222599A JP16354285A JP16354285A JPS6222599A JP S6222599 A JPS6222599 A JP S6222599A JP 16354285 A JP16354285 A JP 16354285A JP 16354285 A JP16354285 A JP 16354285A JP S6222599 A JPS6222599 A JP S6222599A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｒ茸
Ｒ＋−ＣＯ３（ＣＨｘ ）−ＣＨＣＯＯＨ（１）（式中
ＲＩはアルキル基、アルアルキル基またはアリール基を
、Ｒｏはアルキル基を、ｎは１または２を、。Ｃは不斉
炭素を示す）で表されるＤまたはし体のいずれか一方の
カルボン酸を得ることを特徴とする光学活性カルボン酸
の製造法に関する。
ＲＩはアルキル基、アルアルキル基またはアリール基を
、Ｒｏはアルキル基を、ｎは１または２を、。Ｃは不斉
炭素を示す）で表されるＤまたはし体のいずれか一方の
カルボン酸を得ることを特徴とする光学活性カルボン酸
の製造法に関する。
このカルボン酸はメルカプト置換アミノ酸誘導体および
その他の有用な光学活性化合物の製造原料として利用さ
れる。
その他の有用な光学活性化合物の製造原料として利用さ
れる。
従米皇狡五
式〔１〕で表される化合物の製造法としては、■光学分
割剤を用いる方法（分割剤については、特開昭５５−１
１８４５５号、特開昭５６−８１５５７号、特開昭５７
−１８８５６３号、ヨーロッパ特許公開７９−２００４
７７号公報）、■酵素、微生物を利用して得る方法（特
開昭６Ｏ−９４０９１）が知られている。
割剤を用いる方法（分割剤については、特開昭５５−１
１８４５５号、特開昭５６−８１５５７号、特開昭５７
−１８８５６３号、ヨーロッパ特許公開７９−２００４
７７号公報）、■酵素、微生物を利用して得る方法（特
開昭６Ｏ−９４０９１）が知られている。
日が”しようとする５ 占
光学分割剤を用いる方法では、光学活性カルボン酸を取
得する段階で高価な分割剤が多量に必要とされること、
この分割剤が不純物として製品中に混入しやすいこと、
分割工程が複雑であることなどの欠点があり、工業的な
光学活性カルボン酸の製法としては必ずしも満足できる
ものではなく、特開昭６０−９４０９１号公報の酵素、
微生物を利用して光学活性体を得る方法１よ、生産物が
エステルであり、かつ反応基質が水溶性でないため、不
均一系、低濃度で実施されており反応効率の面から必ず
しも工業的に満足できるものではなかった。
得する段階で高価な分割剤が多量に必要とされること、
この分割剤が不純物として製品中に混入しやすいこと、
分割工程が複雑であることなどの欠点があり、工業的な
光学活性カルボン酸の製法としては必ずしも満足できる
ものではなく、特開昭６０−９４０９１号公報の酵素、
微生物を利用して光学活性体を得る方法１よ、生産物が
エステルであり、かつ反応基質が水溶性でないため、不
均一系、低濃度で実施されており反応効率の面から必ず
しも工業的に満足できるものではなかった。
。 占を ”するための
本発明者らは、０体と５体のカルボン酸エステルの混合
物から、いずれか一方のエステルを、不斉加水分解する
方法に関して、より工業的に効率の良い方法を鋭意研究
した結果、リパーゼ、エステラーゼ等の酵素を有機溶媒
可溶化酵素となるように化学修飾し、それを０体と５体
のカルボン酸エステル混合物に作用させることにより、
光学活性カルボン酸を効率良く製造できることを見出し
た。
物から、いずれか一方のエステルを、不斉加水分解する
方法に関して、より工業的に効率の良い方法を鋭意研究
した結果、リパーゼ、エステラーゼ等の酵素を有機溶媒
可溶化酵素となるように化学修飾し、それを０体と５体
のカルボン酸エステル混合物に作用させることにより、
光学活性カルボン酸を効率良く製造できることを見出し
た。
本発明は、式
％式％（２）
（式中Ｒ１はアルキル基、アルアルキル基またはアリー
ル基を、Ｒ２はアルキル基を、Ｒ１はアルキル基を、ｎ
は１または２を示す）で表される化合物に、エステル結
合を不斉加水分解する能力を有する酵素を有機溶媒可溶
化酵素となるように化学修飾した酵素を作用させ、対応
する光学活性な式 （式中Ｒ１はアルキル基、アルアルキル基または了り−
ル基を、Ｒ２はアルキル基を、ｎは１または２を、。Ｃ
は不斉炭素を示す）で表されるＤまたは５体のいずれか
一方のカルボン酸を得ることを特徴とする光学活性カル
ボン酸の製造法である置換基Ｒ１のためのアルキル基と
しては、例えばメチル基、エチル基など、アラルキル基
としては例えばベンジル基、アリル基としては、例′え
ばフェニル基が挙げられるａＲｌおよびＲ５のためのア
ルキル基としては、例えばメチル基、エチル基などが挙
げられる。
ル基を、Ｒ２はアルキル基を、Ｒ１はアルキル基を、ｎ
は１または２を示す）で表される化合物に、エステル結
合を不斉加水分解する能力を有する酵素を有機溶媒可溶
化酵素となるように化学修飾した酵素を作用させ、対応
する光学活性な式 （式中Ｒ１はアルキル基、アルアルキル基または了り−
ル基を、Ｒ２はアルキル基を、ｎは１または２を、。Ｃ
は不斉炭素を示す）で表されるＤまたは５体のいずれか
一方のカルボン酸を得ることを特徴とする光学活性カル
ボン酸の製造法である置換基Ｒ１のためのアルキル基と
しては、例えばメチル基、エチル基など、アラルキル基
としては例えばベンジル基、アリル基としては、例′え
ばフェニル基が挙げられるａＲｌおよびＲ５のためのア
ルキル基としては、例えばメチル基、エチル基などが挙
げられる。
本発明の不斉加水分解を受けるエステルは、０体と５体
の混合物であり、例えばＳ−アセチル−β−メルカプト
イソ酪酸メチル、Ｓ−アセチル−Ｔ−メルカプト−α−
メチル−ｎ−酪酸メチル、Ｓ−ベンゾイル−β−メルカ
プトイソ酪酸メチル、Ｓ−フェニルアセチル−β−メル
カプトイソ酪酸メチルなどが挙げられる。この０体と５
体のエステルの混合割合は特に限定されない。
の混合物であり、例えばＳ−アセチル−β−メルカプト
イソ酪酸メチル、Ｓ−アセチル−Ｔ−メルカプト−α−
メチル−ｎ−酪酸メチル、Ｓ−ベンゾイル−β−メルカ
プトイソ酪酸メチル、Ｓ−フェニルアセチル−β−メル
カプトイソ酪酸メチルなどが挙げられる。この０体と５
体のエステルの混合割合は特に限定されない。
本発明に用いられるエステル結合を不斉加水分解する能
力を有する酵素には、一般にエステラーゼあるいはリパ
ーゼとよばれる一群の酵素があるがエステル結合を不斉
加水分解する能力を有する酵素であれば、他に分類され
ているのもでも使用できる。これらの酵素の超厚、純度
等は、特に限定されず、微生物超厚のもの、動植物組織
由来のもの、いずれであっての使用できる。例えば、市
販の酵素としてムコール属のリパーゼ（リパーゼＭ−Ａ
ＰＩＯ，大野製薬社製）が、挙げられる。
力を有する酵素には、一般にエステラーゼあるいはリパ
ーゼとよばれる一群の酵素があるがエステル結合を不斉
加水分解する能力を有する酵素であれば、他に分類され
ているのもでも使用できる。これらの酵素の超厚、純度
等は、特に限定されず、微生物超厚のもの、動植物組織
由来のもの、いずれであっての使用できる。例えば、市
販の酵素としてムコール属のリパーゼ（リパーゼＭ−Ａ
ＰＩＯ，大野製薬社製）が、挙げられる。
本発明は、上記のエステル結合を不斉加水分解する能力
を有する酵素を、ポリエチレングリコール誘導体等によ
り化学修飾し有機溶媒可溶化酵素を得、その酵素をエス
テルに作用させ光学活性カルボン酸を製造する方法であ
る。ここで用いられるポリエチレングリコール誘導体と
してはメトキシポリエチレングリコール等が挙げられ、
メトキシポリエチレングリコールにも、平均分子量７５
０．１９００．５０００等のものがあるが、１９００．
５０００の平均分子量のものが好ましい。
を有する酵素を、ポリエチレングリコール誘導体等によ
り化学修飾し有機溶媒可溶化酵素を得、その酵素をエス
テルに作用させ光学活性カルボン酸を製造する方法であ
る。ここで用いられるポリエチレングリコール誘導体と
してはメトキシポリエチレングリコール等が挙げられ、
メトキシポリエチレングリコールにも、平均分子量７５
０．１９００．５０００等のものがあるが、１９００．
５０００の平均分子量のものが好ましい。
エステル結合を不斉加水分解する能力を有する酵素を、
ポリエチレングリコール誘導体により化学修飾するため
に活性化ポリエチレングリコール誘導体に変換して反応
させればよい。例えばメトキシポリエチレングリコール
の場合、メトキシポリエチレングリコールを、不活性溶
媒中、塩化シアヌルと無水炭酸す） ＩＪウム存在下、
反応させることによって活性化メトキシポリエチレング
リコールである２−０−メトキシポリエチレングリコー
ル−４，６−ジクロロ−３−）リアジンが得られる。
ポリエチレングリコール誘導体により化学修飾するため
に活性化ポリエチレングリコール誘導体に変換して反応
させればよい。例えばメトキシポリエチレングリコール
の場合、メトキシポリエチレングリコールを、不活性溶
媒中、塩化シアヌルと無水炭酸す） ＩＪウム存在下、
反応させることによって活性化メトキシポリエチレング
リコールである２−０−メトキシポリエチレングリコー
ル−４，６−ジクロロ−３−）リアジンが得られる。
エステル結合を不斉加水分解する能力を有する有機溶媒
可溶化酵素を得るには、上記の要領で得られた、活性化
ポリエチレングリコール誘導体とエステル結合を不斉加
水分解する能力を有する酵素を硼酸ナトリウムまたはリ
ン酸の存在または非存在下、反応させることにより得ら
れる。
可溶化酵素を得るには、上記の要領で得られた、活性化
ポリエチレングリコール誘導体とエステル結合を不斉加
水分解する能力を有する酵素を硼酸ナトリウムまたはリ
ン酸の存在または非存在下、反応させることにより得ら
れる。
このようにして得られたエステル結合を不斉加水分解す
る能力を有する有機溶媒可溶化酵素と、エステルを、反
応媒体中にて反応させれば、式〔１〕で表される光学活
性カルボン酸を得ることができる。
る能力を有する有機溶媒可溶化酵素と、エステルを、反
応媒体中にて反応させれば、式〔１〕で表される光学活
性カルボン酸を得ることができる。
反応媒体・とじては、不活性有機溶媒が挙げられ例えば
メチルイソブチルケトン（以下、ＭＩＢＫと略記するこ
ともある）、イソブタノールベンゼン、ジメチルエーテ
ル、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサン等が挙げ
られ、これら不活性有機溶媒中に適宜水を添加してもよ
い。通常、不活性有機溶媒０．５から５重量部に対して
１重量部の水を添加すると好ましい０反応部度は、常温
が好ましく、有機溶媒可溶化酵素の至適温度付近が特に
好ましい。反応時間は、０体またはＬ体のいずれか一方
のエステルが完全に加水分解を受けるまで反応を続ける
ことが好ましい。
メチルイソブチルケトン（以下、ＭＩＢＫと略記するこ
ともある）、イソブタノールベンゼン、ジメチルエーテ
ル、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサン等が挙げ
られ、これら不活性有機溶媒中に適宜水を添加してもよ
い。通常、不活性有機溶媒０．５から５重量部に対して
１重量部の水を添加すると好ましい０反応部度は、常温
が好ましく、有機溶媒可溶化酵素の至適温度付近が特に
好ましい。反応時間は、０体またはＬ体のいずれか一方
のエステルが完全に加水分解を受けるまで反応を続ける
ことが好ましい。
反応液からの生成物の分離精製は、通常の方法例えば抽
出、蒸留、カラムクロマトグラフィ等により行うことが
できる。
出、蒸留、カラムクロマトグラフィ等により行うことが
できる。
以下、参考例、実施例により、本発明を説明するが何ら
実施例に限ったものではない。
実施例に限ったものではない。
叉施透
参考例 １
（活性化メトキシポリエチレングリコールの調整）無水
炭酸ナトリウム１０ｇを無水ベンゼン４００ｍ１に溶か
し、塩化シアヌル５．５ｇを加え、攪拌した後、平均分
子量１９００のメトキシポリエチレングリコール２０ｇ
を加え、室温で一昼夜攪拌する０反応液を濾過したのち
、濾液に６００ｍ１の石油エーテルを攪拌しながらゆっ
くり加え白色沈澱を生じせしめ、濾取し、再びベンゼン
４００ｍ１に熔かし、以上の操作を塩化シアヌルの臭気
が無くなるまで、約５回繰り返し、最後に石油エーテル
により白色沈澱を生じせしめた沈澱物を、濾取し、乾燥
して活性化メトキシポリエチレングリコール１５ｇを得
る。
炭酸ナトリウム１０ｇを無水ベンゼン４００ｍ１に溶か
し、塩化シアヌル５．５ｇを加え、攪拌した後、平均分
子量１９００のメトキシポリエチレングリコール２０ｇ
を加え、室温で一昼夜攪拌する０反応液を濾過したのち
、濾液に６００ｍ１の石油エーテルを攪拌しながらゆっ
くり加え白色沈澱を生じせしめ、濾取し、再びベンゼン
４００ｍ１に熔かし、以上の操作を塩化シアヌルの臭気
が無くなるまで、約５回繰り返し、最後に石油エーテル
により白色沈澱を生じせしめた沈澱物を、濾取し、乾燥
して活性化メトキシポリエチレングリコール１５ｇを得
る。
参考例 ２（有機溶媒可溶化酵素の調整）精製リパーゼ
（リパーゼＭ−ＡＰＩＯ：大野製薬社製より調整）４０
０ｍｇをＯ，ＬＭの硼酸ナトリウム４０ｍ１ （ｐＨ
９，３）に溶解し、その後、４°Ｃに冷やす。活性化メ
トキシポリエチレングリコール０．６ｇを、その溶液に
加え、１時間攪拌することによって有機溶媒可溶化リパ
ーゼを得る。
（リパーゼＭ−ＡＰＩＯ：大野製薬社製より調整）４０
０ｍｇをＯ，ＬＭの硼酸ナトリウム４０ｍ１ （ｐＨ
９，３）に溶解し、その後、４°Ｃに冷やす。活性化メ
トキシポリエチレングリコール０．６ｇを、その溶液に
加え、１時間攪拌することによって有機溶媒可溶化リパ
ーゼを得る。
実施例 ｌ
Ｓ−アセチル−β−メルカプトイソ酪酸メチル２０ｍ１
をＭＩＢＫｌｏｏｍｌに溶解し、水１００ｍ１を加え、
その後に参考例２において得られた有機溶媒可溶化リパ
ーゼ全量を加える。反応温度約３０℃で２０時間攪拌し
た。その後、水３０ｍ１を加え、ゆっくり攪拌しながら
、水層のｐＨ７，０に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用
いて調整した。静置し、水層を分別し、水層をｐＨ２゜
５に２Ｎ塩酸水溶液により調整しＭＩＢＫｌｏｏｍｌに
て再抽出後、有機層を濃縮しくＤ）−３−アセチル−β
−メルカプトイソ酪酸８．１ｇ（α）ｏ ＝ ４６．３
（Ｃ＝１．Ｏ，ｎ−ヘキサン）を得た。
をＭＩＢＫｌｏｏｍｌに溶解し、水１００ｍ１を加え、
その後に参考例２において得られた有機溶媒可溶化リパ
ーゼ全量を加える。反応温度約３０℃で２０時間攪拌し
た。その後、水３０ｍ１を加え、ゆっくり攪拌しながら
、水層のｐＨ７，０に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用
いて調整した。静置し、水層を分別し、水層をｐＨ２゜
５に２Ｎ塩酸水溶液により調整しＭＩＢＫｌｏｏｍｌに
て再抽出後、有機層を濃縮しくＤ）−３−アセチル−β
−メルカプトイソ酪酸８．１ｇ（α）ｏ ＝ ４６．３
（Ｃ＝１．Ｏ，ｎ−ヘキサン）を得た。
実施例 ２
Ｓ−ベンゾイル−β−メルカプトイソ醋酸メチル２０ｇ
、水９０ ｍ ｌを実施例１の反応後の有機溶媒可溶化
リパーゼ含有ＭＩＢＫ溶液に加え、実施例１・と同様に
操作して（Ｄ）−３−ベンゾイル−β−メルカプトイソ
酪酸７．８ｇ（α〕、−−４４゜５ （Ｃ＝１．０．ｎ
−ヘキサン）を得た。
、水９０ ｍ ｌを実施例１の反応後の有機溶媒可溶化
リパーゼ含有ＭＩＢＫ溶液に加え、実施例１・と同様に
操作して（Ｄ）−３−ベンゾイル−β−メルカプトイソ
酪酸７．８ｇ（α〕、−−４４゜５ （Ｃ＝１．０．ｎ
−ヘキサン）を得た。
光里生作貝四来 ′
エステル結合を不斉加水分解する能力を有する −
酵素を有機溶媒可溶化酵素とすることによって基質、酵
素とも含水有機溶媒に溶は均一系の反応となり、また高
濃度で反応を行うことが出来、また酵素の回収が容易で
あり、効率良く光学活性カルボン酸を製造することが出
来る。
酵素を有機溶媒可溶化酵素とすることによって基質、酵
素とも含水有機溶媒に溶は均一系の反応となり、また高
濃度で反応を行うことが出来、また酵素の回収が容易で
あり、効率良く光学活性カルボン酸を製造することが出
来る。
Claims (3)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１はアルキル基、アルアルキル基またはアリ
ール基を、Ｒ＿２はアルキル基を、Ｒ＿３はアルキル基
を、ｎは１または２を示す）で表される化合物に、エス
テル結合を不斉加水分解する能力を有する酵素を有機溶
媒可溶化酵素となるように化学修飾した酵素を作用させ
、対応する光学活性な式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１はアルキル基、アルアルキル基またはアリ
ール基を、Ｒ＿２はアルキル基を、ｎは１または２を、
＾＊Ｃは不斉炭素を示す）で表されるＤまたはＬ体のい
ずれか一方のカルボン酸を得ることを特徴とする光学活
性カルボン酸の製造法。 - （２）エステル結合を不斉加水分解する能力を有する酵
素を有機溶媒可溶化酵素となるように化学修飾した酵素
が、エステル結合を不斉加水分解する能力を有する酵素
をポリエチレングリコール誘導体により化学修飾した酵
素である特許請求の範囲第１項記載の光学活性カルボン
酸の製造法。 - （３）ポリエチレングリコール誘導体が、メトキシポリ
エチレングリコールである特許請求の範囲第２項記載の
光学活性カルボン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16354285A JPS6222599A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | 光学活性カルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16354285A JPS6222599A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | 光学活性カルボン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222599A true JPS6222599A (ja) | 1987-01-30 |
Family
ID=15775864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16354285A Pending JPS6222599A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | 光学活性カルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6222599A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59183691A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-10-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 固定化リパ−ゼの製造法 |
| JPS6012992A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学活性カルボン酸の製造法 |
| JPS6030680A (ja) * | 1983-07-30 | 1985-02-16 | Amano Pharmaceut Co Ltd | リパ−ゼにエステラ−ゼ活性を付加する方法 |
| JPS6094091A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-27 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学活性カルボン酸エステルの製造法 |
-
1985
- 1985-07-24 JP JP16354285A patent/JPS6222599A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59183691A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-10-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 固定化リパ−ゼの製造法 |
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| JPS6030680A (ja) * | 1983-07-30 | 1985-02-16 | Amano Pharmaceut Co Ltd | リパ−ゼにエステラ−ゼ活性を付加する方法 |
| JPS6094091A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-27 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学活性カルボン酸エステルの製造法 |
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