JPS6222821A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
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-
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- C08G59/4284—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof together with other curing agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は一液性エポキシ樹脂組成物に関する。
エポキシ樹脂は加熱硬化することにより、機械的、電気
的、緒特性に優れた硬化物となるために各種成型材料、
複合材料、塗料および接着剤などに広く利用されている
。本発明の目的とするところはエポキシ樹脂との相溶性
が良好であり、優れた貯蔵安定性を示し、室温付近にお
ける可使時間が長く、かつ加熱時には比較的低温でも速
やかに硬化し得るエポキシ樹脂組成物を与えることにあ
る。
的、緒特性に優れた硬化物となるために各種成型材料、
複合材料、塗料および接着剤などに広く利用されている
。本発明の目的とするところはエポキシ樹脂との相溶性
が良好であり、優れた貯蔵安定性を示し、室温付近にお
ける可使時間が長く、かつ加熱時には比較的低温でも速
やかに硬化し得るエポキシ樹脂組成物を与えることにあ
る。
従来の技術及び本発明が解決しようとする問題点
従来、エポキシ樹脂の硬化剤としては酸無水物、三フフ
化ホウ素アミン錯体あるいはアミン化合物などが一般的
に使用されてきたが、酸無水物あるいは、三フッ化ホウ
素アミン錯体のごとき比較的硬化温度の高い硬化剤では
貯蔵安定性に優れている反面、成型する際に高温、長時
間を必要とする欠点を有しており、更に三フッ化ホウ素
アミン錯体は、吸湿性が大きいために容易に不活性化し
硬化物の性能に影響をおよぼしやすいという欠点があっ
た。
化ホウ素アミン錯体あるいはアミン化合物などが一般的
に使用されてきたが、酸無水物あるいは、三フッ化ホウ
素アミン錯体のごとき比較的硬化温度の高い硬化剤では
貯蔵安定性に優れている反面、成型する際に高温、長時
間を必要とする欠点を有しており、更に三フッ化ホウ素
アミン錯体は、吸湿性が大きいために容易に不活性化し
硬化物の性能に影響をおよぼしやすいという欠点があっ
た。
一方アミン化合物のごとき比較的硬化速度の速い硬化剤
の場合には、成型に要する硬化時間の短縮だけでなく、
硬化温度の低減によるエネルギーコストおよび副資材コ
ストの節減などにより経済的に、おおいに有利であり実
用上非常に意味がある。
の場合には、成型に要する硬化時間の短縮だけでなく、
硬化温度の低減によるエネルギーコストおよび副資材コ
ストの節減などにより経済的に、おおいに有利であり実
用上非常に意味がある。
しかし反面成型材料として必要な室温付近での可使時間
が著しく短くなり短時間に成型性が変化するためにその
作業安定性に欠けるという問題を有していた。更にアミ
ン化合物は一般に毒性に問題を有しており一般性に欠け
ていた。
が著しく短くなり短時間に成型性が変化するためにその
作業安定性に欠けるという問題を有していた。更にアミ
ン化合物は一般に毒性に問題を有しており一般性に欠け
ていた。
問題点を解決するための手段
本発明者らはかかる欠点を解決すべく室温付近では十分
な貯蔵安定性を示し、しかも加熱時には比較的低温でも
速やかに硬化しろるエポキシ樹脂を与えるような相溶性
に優れた潜在性硬化剤組成物を開発すべく鋭意検討した
結果本発明を完成した。
な貯蔵安定性を示し、しかも加熱時には比較的低温でも
速やかに硬化しろるエポキシ樹脂を与えるような相溶性
に優れた潜在性硬化剤組成物を開発すべく鋭意検討した
結果本発明を完成した。
即ち本発明は
（１）エポキシ樹脂
（２）ＨＯＯＣ（ＣＨ２）ｍｃＯＯＨで示される有機二
塩基酸でｍは４〜１８の整数である。
塩基酸でｍは４〜１８の整数である。
（３）下記一般式
（但しＲ１は水素、アルキル基、または置換基を有して
いてもよい芳香族基示し、Ｒ２はアルキル基を示す。） て表わされる尿素誘導体を含有させたことを特徴どする
エポキシ樹脂組成物。
いてもよい芳香族基示し、Ｒ２はアルキル基を示す。） て表わされる尿素誘導体を含有させたことを特徴どする
エポキシ樹脂組成物。
発明の効果
本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は優れた貯蔵安定性
を示し、室温付近に於ける可使時間が長く、かつ加熱時
には比較的速やかに硬化し接着性に優れたエポキシ樹脂
組成物を与えることにある。
を示し、室温付近に於ける可使時間が長く、かつ加熱時
には比較的速やかに硬化し接着性に優れたエポキシ樹脂
組成物を与えることにある。
本発明ζこ使用するエポキシ樹脂とは既に公知のエポキ
シ樹脂全般を意味するものであり、例えばジフェニロー
ルプロパン、ジフェニロールエタン、ジフェニロールメ
タンのごときジフェニロール。
シ樹脂全般を意味するものであり、例えばジフェニロー
ルプロパン、ジフェニロールエタン、ジフェニロールメ
タンのごときジフェニロール。
アルカン類のポリグリシジルエーテル類、ノボラックあ
るいは、レゾールのごとき多価フェノール類のポリグリ
シジルエーテル類、あるいはエチレングリコール、グリ
セリンのごとき脂肪族ポリオキシ化合物のポリ（エポキ
シアルキル）エーテル類、あるいは芳香族、脂肪族カル
ボン酸のグリシジルエステル等をいう。これらは単一で
も二種以上配合して用いてもよい。
るいは、レゾールのごとき多価フェノール類のポリグリ
シジルエーテル類、あるいはエチレングリコール、グリ
セリンのごとき脂肪族ポリオキシ化合物のポリ（エポキ
シアルキル）エーテル類、あるいは芳香族、脂肪族カル
ボン酸のグリシジルエステル等をいう。これらは単一で
も二種以上配合して用いてもよい。
本発明で用いる有機二塩基酸とは下記一般式％式％
て示される化合物でありｍは４〜１８の整数である。例
えばアジピン酸、ピメリン酸、セバシン酸、スペリン酸
、アゼライン酸等である。
えばアジピン酸、ピメリン酸、セバシン酸、スペリン酸
、アゼライン酸等である。
またその使用量はエポキシ樹脂に対してｌＯ〜１００Ｐ
ＨＲ好ましくは１５〜５０ＰＨＲ程度である。
ＨＲ好ましくは１５〜５０ＰＨＲ程度である。
本発明で用いる尿素誘導体は特に限定されるものではな
いが、下記一般式によって示されるごとき化合物であり
、 Ｒ１がアルキル基の場合、好ましくはメチル基、エチル
基環低級アルキル基でありＲ１が芳香族基の場合、好ま
しくはフェニル基でありこのフエニル基はメチル基のよ
うなアルキル基や塩素、臭素のような置換基を１個以上
有していてもよい。また、Ｒ２は好ましくはメチル基、
エチル基等の低級アルキル基である。従って、好ましい
硬化促進剤として、例えばＮ、Ｎ−ジメチル尿素、Ｎ、
Ｎ−ジエチル尿素、Ｎ−フェニル−Ｎ’ 、Ｎ’−ジメ
チル尿素、Ｎ−（＋）−クロロフェニル）−Ｎ’Ｎ“−
ジメチル尿素、Ｎ−（ｍｐジクロロフェニル）−Ｎ’
、Ｎ’−ジメチル尿素等を挙げることができる。これら
の尿素誘導体単独で、または二種以上の混合物として用
いられる。尿素誘導体のエポキシ樹脂に対する使用量は
１〜３０ＰＨＲ望ましくは１〜１５ＰＨＲである。本発
明になる一液性エポキシ樹脂組成物は貯蔵安定性に優れ
、硬化性（特に接着性、剥離強度）に優れた硬化剤物を
与える。
いが、下記一般式によって示されるごとき化合物であり
、 Ｒ１がアルキル基の場合、好ましくはメチル基、エチル
基環低級アルキル基でありＲ１が芳香族基の場合、好ま
しくはフェニル基でありこのフエニル基はメチル基のよ
うなアルキル基や塩素、臭素のような置換基を１個以上
有していてもよい。また、Ｒ２は好ましくはメチル基、
エチル基等の低級アルキル基である。従って、好ましい
硬化促進剤として、例えばＮ、Ｎ−ジメチル尿素、Ｎ、
Ｎ−ジエチル尿素、Ｎ−フェニル−Ｎ’ 、Ｎ’−ジメ
チル尿素、Ｎ−（＋）−クロロフェニル）−Ｎ’Ｎ“−
ジメチル尿素、Ｎ−（ｍｐジクロロフェニル）−Ｎ’
、Ｎ’−ジメチル尿素等を挙げることができる。これら
の尿素誘導体単独で、または二種以上の混合物として用
いられる。尿素誘導体のエポキシ樹脂に対する使用量は
１〜３０ＰＨＲ望ましくは１〜１５ＰＨＲである。本発
明になる一液性エポキシ樹脂組成物は貯蔵安定性に優れ
、硬化性（特に接着性、剥離強度）に優れた硬化剤物を
与える。
以下その実施例により説明する。
実施例
第１表、第２表の配合に従って配合物を調製し、硬化性
、接着性、貯蔵安定性を評価した。
、接着性、貯蔵安定性を評価した。
１、硬化性
示差熱分析により硬化開始温度、ピーク温度を測定した
。
。
試料：約１０ ｍ ｇ
基準物質： アルミナ
昇温速度＝５℃／ｍ１ｎ
２、ゲル化時間
約３ｇの試料について安田式ゲルタイムテスターを用い
てゲル化するまでの時間を測定した。
てゲル化するまでの時間を測定した。
３、接着力
セン断接着カニＪＩＳＫ６８５０に準じてｙＡ製した試
験片を１３０℃／ＩＨ硬化させテンシロン万能試験機（
東洋ボールドウィン株式会社）を用いてその接着力を測
定した。
験片を１３０℃／ＩＨ硬化させテンシロン万能試験機（
東洋ボールドウィン株式会社）を用いてその接着力を測
定した。
引っ張り速さ：１ｍｍ／ｍ１ｎ
ｉ１１定温度＝２５℃
Ｔ形剥離強度：ＪＩＳＫ６８５４に準じて調製した試験
片を所定の温度で硬化させそのＴ形剥離強度をテンシロ
ン万能試験機を用いて測定した。剥離速度： ５０ ｍ
ｍ／ｍ ｉ Ｒ４、貯蔵安定性 所定温度（４０℃）の恒温槽に試料を入れ、流動性のな
くなるまでの日数を測定した。
片を所定の温度で硬化させそのＴ形剥離強度をテンシロ
ン万能試験機を用いて測定した。剥離速度： ５０ ｍ
ｍ／ｍ ｉ Ｒ４、貯蔵安定性 所定温度（４０℃）の恒温槽に試料を入れ、流動性のな
くなるまでの日数を測定した。
それらの結果を第３表、第４表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記（１）、（２）、（３）を必須成分とする一液性エ
ポキシ樹脂組成物。 （１）エポキシ樹脂 （２）ＨＯＯＣ（ＣＨ２）ｍＣＯＯＨで示される有機二
塩基酸でｍは４〜１８の整数である。 （３）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＲ１は水素、アルキル基、または置換基を有して
いてもよい芳香族基示し、Ｒ２はアルキル基を示す。） で表わされる尿素誘導体を含有させたことを特徴とする
エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60162655A JPS6222821A (ja) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | エポキシ樹脂組成物 |
| US07/007,672 US4897460A (en) | 1985-07-23 | 1987-01-28 | Curing agent for epoxy resins from a mixture of a substituted urea and a dicarboxylic acid |
| EP87300698A EP0276526B1 (en) | 1985-07-23 | 1987-01-28 | Epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60162655A JPS6222821A (ja) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222821A true JPS6222821A (ja) | 1987-01-31 |
| JPH0475925B2 JPH0475925B2 (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=15758752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60162655A Granted JPS6222821A (ja) | 1985-07-23 | 1985-07-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4897460A (ja) |
| EP (1) | EP0276526B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6222821A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0489820A (ja) * | 1990-08-02 | 1992-03-24 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 電子部品の気密シール用接着剤および接合部材 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0627181B2 (ja) * | 1988-02-16 | 1994-04-13 | ソマール株式会社 | 可とう性エポキシ樹脂組成物 |
| EP2426160B1 (de) | 2010-09-03 | 2014-01-15 | Sika Technology AG | Hitzehärtende Epoxidharzzusammensetzung mit Wasser als Treibmittel |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB1153639A (en) * | 1966-12-30 | 1969-05-29 | Ciba Ltd | Epoxide Resin Compositions |
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1987
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| JPH0475925B2 (ja) | 1992-12-02 |
| EP0276526B1 (en) | 1993-12-08 |
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