JPS6231029B2 - - Google Patents
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- JPS6231029B2 JPS6231029B2 JP59034025A JP3402584A JPS6231029B2 JP S6231029 B2 JPS6231029 B2 JP S6231029B2 JP 59034025 A JP59034025 A JP 59034025A JP 3402584 A JP3402584 A JP 3402584A JP S6231029 B2 JPS6231029 B2 JP S6231029B2
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Description
本発明は新規なモノアゾ化合物およびその製法
に関する。更に詳しくは、本発明は繊維材料、特
にセルロース繊維材料を黄色に染色するに適した
モノアゾ化合物およびその製法に関する。 β―スルフアートエチルスルホン基を有する染
料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として繊
維材料の染色に適用されることは公知である。し
かし、β―スルフアートエチルスルホン基を有す
るアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が強く
要望されていた。 β―スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする黄色染料も知られている
が、これらの反応染料は、一般に染色温度に高温
を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に
使用されるにすぎず、更に、得られた染色物の酸
安定性が低いという欠点を有しているため、実用
的には決して充分とは言えなかつた。 このようなことから本発明者らは、特に塩素堅
牢度のすぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料
を求めて鋭意検討を行なつた結果、反応基として
β―スルフアートエチルスルホン基と、モノクロ
ルトリアジニル基を有する特定のモノアゾ化合物
がすぐれた塩素堅牢度の黄色の染色物を与えるこ
とを見い出した。また、かゝる特定のモノアゾ化
合物は、前記のようなモノクロルトリアジニル基
を有する反応性染料の欠点を解消できることを見
い出した。 すなわち、本発明によれば、遊離酸の形で下記
一般式 （式中、R1はメチル基、フエニル基またはア
ミノ基、R2は水素、メチル基、メトキシ基また
はエトキシ基、X1，X2はそれぞれ水素、塩素、
メチル基、メトキシ基、カルボキシル基またはス
ルホン酸基を表わす。また、ナフタレン環上のス
ルホン酸基の位置は１，５位または４，８位であ
る。） で示されるモノアゾ化合物および遊離酸の形で下
記一般式（） （式中、スルホン酸基は１，５位または４，８
位置換である。） で示される２―アミノナフタレン―ジスルホン酸
をジアゾ化し、一般式（） （式中、R1はメチル基、フエニル基またはア
ミノ基を示し、R2は水素、メチル基、メトキシ
基またはエトキシ基を表わす。） で示されるｍ―フエニレンジアミン化合物とカツ
プリングさせて遊離酸の形で一般式（） （式中、R1，R2は前記の意味を有する。） で示されるアミノモノアゾ化合物を得、これと塩
化シアヌルおよび遊離酸の形で一般式（） （式中、X1，X2はそれぞれ水素、塩素、メチ
ル基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホ
ン酸基を表わす。） で示されるアニリン化合物を任意の順序で縮合さ
せることを特徴とする前記一般式（）で示され
るモノアゾ化合物の製法が提供される。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物
は、優れた染料特性を有し繊維材料、特に木綿、
麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再セルロース繊維材料の染色に好適であ
り、各種堅牢度、特に塩素堅牢度に優れた黄色染
色物を与えることができる。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物は
以下に述べる方法で製造することができる。 前記一般式（）で示される２―アミノナフタ
レン―ジスルホン酸を常法に従つてジアゾ化し、
これと一般式（）で示されるｍ―フエニレンジ
アミン化合物とを通常の方法でカツプリングして
一般式（）で示されるアミノモノアゾ化合物を
得る。これと塩化シアヌルを一次的に縮合させて
ジクロルトリアジニル化合物を得、ついで一般式
（）で示されるアニリン化合物を二次的に縮合
させて一般式（）で示されるモノアゾ化合物を
得ることができる。 あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（）
で示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二
次的に一般式（）のアミノモノアゾ化合物を縮
合させることによつても一般式（）のモノアゾ
化合物を得ることができる。 上記の方法によつて製造されたモノアゾ化合物
はアルカリの作用によつて容易にスルフアートエ
チルスルホン基が変化してビニルスルホン基を有
するモノアゾ化合物とすることができる。 このようにして得られた本発明のモノアゾ化合
物はセルローズ系繊維、例えば木綿、麻、ビスコ
ース人絹、ビスコーススフ等の天然あるいは再生
セルローズ繊維の黄色染色に有用である。 染色に際しては、吸尽法の場合、炭酸ソーダ第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行なわれる。また捺染法による染色もでき
る。この際、酸結合剤の添加によつてスルフアー
トエチルスルホン基はビニルスルホン基となりセ
ルロース繊維と付加反応して染着が行われる。 このような染色方法によつて本願発明のモノア
ゾ化合物は、特に、塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗
日光堅牢度にすぐれた黄色染色物を与える。特に
最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用
することが普及してきていることを考えると、塩
素堅牢度にすぐれる染色物を与える本発明モノア
ゾ化合物の価値は高い。また耐光、汗日光堅牢度
にすぐれることはスポーツウエア等外装着の染色
に好適である。 また本発明モノアゾ化合物は高い吸尽率を示す
ので、濃度の高い染色物を得ることができるのみ
ならず、染浴中に残存する染料分もわずかである
ことから、廃水処理の面でも有利である利点を有
する。 また、本発明のモノアゾ化合物は均染性にすぐ
れ、染色適用温度の範囲も広く、かつ無機塩の添
加量および浴比による影響が小さいので、染色の
再現性がよい特徴も有している。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39―18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。 これに対して本発明の黄色染料は、塩素堅牢度
がISO法で３〜４級ないし４級と極めてすぐれて
おり、また耐光堅牢度が６―７級、汗日光堅牢度
が４級ないし４―５級といずれもすぐれている。
更に染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸
に30分浸漬後、パースピロメータを使用して37±
２℃の温度で125ｇ／cm2で６時間処理する）も４
―５級ないし５級と良好である。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 水100部中に２―アミノナフタレン―４，８―
ジスルホン酸6.1部を加え、苛性ソーダ液でPH８
に調整して溶解させる。この液に亜硝酸ナトリウ
ム1.4部を加えた後、０〜５℃に冷却してから濃
塩酸6.1部を注入し、同温度で30分間撹拌する。
過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト液をｍ
―アセチルアミノアニリン3.3部を水80容量部に
溶かした液に０〜５℃で加える。 ついでこの溶液のPHを３〜５に調節してカツプ
リングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶
解させ、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を再析
出させる。これを吸引過し洗浄した後、水100
部に再溶解し、PHを６〜７に調整する。この溶液
に塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整
しながら５時間撹拌する。 ついで１―アミノベンゼン―３―β―ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル5.6部を加えた
後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜
６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間
撹拌する。この液に塩化ナトリウム25部を加えて
結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で
乾燥して下式(1)のモノアゾ化合物を得た。 同様にジアゾ、カツプリングを行い下表に示す
アミノモノアゾ化合物〔一般式（）〕を得、こ
れと下表に示すアニリン化合物〔一般式（）〕
を上記と同様に縮合させて夫々のモノアゾ化合物
を得た。
に関する。更に詳しくは、本発明は繊維材料、特
にセルロース繊維材料を黄色に染色するに適した
モノアゾ化合物およびその製法に関する。 β―スルフアートエチルスルホン基を有する染
料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として繊
維材料の染色に適用されることは公知である。し
かし、β―スルフアートエチルスルホン基を有す
るアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が強く
要望されていた。 β―スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする黄色染料も知られている
が、これらの反応染料は、一般に染色温度に高温
を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に
使用されるにすぎず、更に、得られた染色物の酸
安定性が低いという欠点を有しているため、実用
的には決して充分とは言えなかつた。 このようなことから本発明者らは、特に塩素堅
牢度のすぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料
を求めて鋭意検討を行なつた結果、反応基として
β―スルフアートエチルスルホン基と、モノクロ
ルトリアジニル基を有する特定のモノアゾ化合物
がすぐれた塩素堅牢度の黄色の染色物を与えるこ
とを見い出した。また、かゝる特定のモノアゾ化
合物は、前記のようなモノクロルトリアジニル基
を有する反応性染料の欠点を解消できることを見
い出した。 すなわち、本発明によれば、遊離酸の形で下記
一般式 （式中、R1はメチル基、フエニル基またはア
ミノ基、R2は水素、メチル基、メトキシ基また
はエトキシ基、X1，X2はそれぞれ水素、塩素、
メチル基、メトキシ基、カルボキシル基またはス
ルホン酸基を表わす。また、ナフタレン環上のス
ルホン酸基の位置は１，５位または４，８位であ
る。） で示されるモノアゾ化合物および遊離酸の形で下
記一般式（） （式中、スルホン酸基は１，５位または４，８
位置換である。） で示される２―アミノナフタレン―ジスルホン酸
をジアゾ化し、一般式（） （式中、R1はメチル基、フエニル基またはア
ミノ基を示し、R2は水素、メチル基、メトキシ
基またはエトキシ基を表わす。） で示されるｍ―フエニレンジアミン化合物とカツ
プリングさせて遊離酸の形で一般式（） （式中、R1，R2は前記の意味を有する。） で示されるアミノモノアゾ化合物を得、これと塩
化シアヌルおよび遊離酸の形で一般式（） （式中、X1，X2はそれぞれ水素、塩素、メチ
ル基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホ
ン酸基を表わす。） で示されるアニリン化合物を任意の順序で縮合さ
せることを特徴とする前記一般式（）で示され
るモノアゾ化合物の製法が提供される。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物
は、優れた染料特性を有し繊維材料、特に木綿、
麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再セルロース繊維材料の染色に好適であ
り、各種堅牢度、特に塩素堅牢度に優れた黄色染
色物を与えることができる。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物は
以下に述べる方法で製造することができる。 前記一般式（）で示される２―アミノナフタ
レン―ジスルホン酸を常法に従つてジアゾ化し、
これと一般式（）で示されるｍ―フエニレンジ
アミン化合物とを通常の方法でカツプリングして
一般式（）で示されるアミノモノアゾ化合物を
得る。これと塩化シアヌルを一次的に縮合させて
ジクロルトリアジニル化合物を得、ついで一般式
（）で示されるアニリン化合物を二次的に縮合
させて一般式（）で示されるモノアゾ化合物を
得ることができる。 あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（）
で示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二
次的に一般式（）のアミノモノアゾ化合物を縮
合させることによつても一般式（）のモノアゾ
化合物を得ることができる。 上記の方法によつて製造されたモノアゾ化合物
はアルカリの作用によつて容易にスルフアートエ
チルスルホン基が変化してビニルスルホン基を有
するモノアゾ化合物とすることができる。 このようにして得られた本発明のモノアゾ化合
物はセルローズ系繊維、例えば木綿、麻、ビスコ
ース人絹、ビスコーススフ等の天然あるいは再生
セルローズ繊維の黄色染色に有用である。 染色に際しては、吸尽法の場合、炭酸ソーダ第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行なわれる。また捺染法による染色もでき
る。この際、酸結合剤の添加によつてスルフアー
トエチルスルホン基はビニルスルホン基となりセ
ルロース繊維と付加反応して染着が行われる。 このような染色方法によつて本願発明のモノア
ゾ化合物は、特に、塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗
日光堅牢度にすぐれた黄色染色物を与える。特に
最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用
することが普及してきていることを考えると、塩
素堅牢度にすぐれる染色物を与える本発明モノア
ゾ化合物の価値は高い。また耐光、汗日光堅牢度
にすぐれることはスポーツウエア等外装着の染色
に好適である。 また本発明モノアゾ化合物は高い吸尽率を示す
ので、濃度の高い染色物を得ることができるのみ
ならず、染浴中に残存する染料分もわずかである
ことから、廃水処理の面でも有利である利点を有
する。 また、本発明のモノアゾ化合物は均染性にすぐ
れ、染色適用温度の範囲も広く、かつ無機塩の添
加量および浴比による影響が小さいので、染色の
再現性がよい特徴も有している。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39―18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。 これに対して本発明の黄色染料は、塩素堅牢度
がISO法で３〜４級ないし４級と極めてすぐれて
おり、また耐光堅牢度が６―７級、汗日光堅牢度
が４級ないし４―５級といずれもすぐれている。
更に染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸
に30分浸漬後、パースピロメータを使用して37±
２℃の温度で125ｇ／cm2で６時間処理する）も４
―５級ないし５級と良好である。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 水100部中に２―アミノナフタレン―４，８―
ジスルホン酸6.1部を加え、苛性ソーダ液でPH８
に調整して溶解させる。この液に亜硝酸ナトリウ
ム1.4部を加えた後、０〜５℃に冷却してから濃
塩酸6.1部を注入し、同温度で30分間撹拌する。
過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト液をｍ
―アセチルアミノアニリン3.3部を水80容量部に
溶かした液に０〜５℃で加える。 ついでこの溶液のPHを３〜５に調節してカツプ
リングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶
解させ、塩化ナトリウム40部を加えて結晶を再析
出させる。これを吸引過し洗浄した後、水100
部に再溶解し、PHを６〜７に調整する。この溶液
に塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で、20％
炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整
しながら５時間撹拌する。 ついで１―アミノベンゼン―３―β―ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル5.6部を加えた
後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜
６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間
撹拌する。この液に塩化ナトリウム25部を加えて
結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で
乾燥して下式(1)のモノアゾ化合物を得た。 同様にジアゾ、カツプリングを行い下表に示す
アミノモノアゾ化合物〔一般式（）〕を得、こ
れと下表に示すアニリン化合物〔一般式（）〕
を上記と同様に縮合させて夫々のモノアゾ化合物
を得た。
【表】
実施例 ２
実施例１におけるｍ―アセチルアミノアニリン
の代りに３アミノフエニル尿素を用い実施例１と
同様の操作を行つて下式(6)で示されるモノアゾ化
合物を得た。 同様にして、下表に示すアミノモノアゾ化合物
〔一般式（）〕を得、これと下表に示すアニリン
化合物〔一般式（）〕を同様に縮合させて夫々
のモノアゾ化合物を得た。
の代りに３アミノフエニル尿素を用い実施例１と
同様の操作を行つて下式(6)で示されるモノアゾ化
合物を得た。 同様にして、下表に示すアミノモノアゾ化合物
〔一般式（）〕を得、これと下表に示すアニリン
化合物〔一般式（）〕を同様に縮合させて夫々
のモノアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
実施例 ３
実施例１における２―アミノナフタレン―４，
８―ジスルホン酸の代りに２―アミノナフタレン
―１，５―ジスルホン酸を、ｍ―アセチルアミノ
アニリンの代りに２―メトキシ―５―アセチルア
ミノアニリンを夫々用いて実施例１と同様の操作
を行つて下式(11)で示されるモノアゾ化合物を得
た。 同様にして下表に示すアミノモノアゾ化合物
〔一般式（）〕を得、これと下表に示すアニリン
化合物〔一般式（）〕を同様に縮合して夫々の
モノアゾ化合物を得た。
８―ジスルホン酸の代りに２―アミノナフタレン
―１，５―ジスルホン酸を、ｍ―アセチルアミノ
アニリンの代りに２―メトキシ―５―アセチルア
ミノアニリンを夫々用いて実施例１と同様の操作
を行つて下式(11)で示されるモノアゾ化合物を得
た。 同様にして下表に示すアミノモノアゾ化合物
〔一般式（）〕を得、これと下表に示すアニリン
化合物〔一般式（）〕を同様に縮合して夫々の
モノアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
参考例 １
実施例１で得られた式(1)で示されるモノアゾ化
合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。ついで30
分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間
染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つ
て諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた黄色の染
色物が得られた。 同様に式(2)、(3)、(4)および(5)で示されるモノア
ゾ化合物を用いて染色したところいずれも塩素堅
牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。 また、式(1)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホン基がビニルスルホン基であ
るモノアゾ化合物を用い同様に染色したところ同
様の黄色染色物が得られた。 参考例 ２ 実施例２で得られた式(6)で示されるモノアゾ化
合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて60℃に昇温し、20分経過後
炭酸ソーダ４部を加える。その温度で１時間染色
する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つて諸
堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物
が得られた。 同様に式(7)、(8)、(9)および(10)で示されるモノア
ゾ化合物を用いて染色したところ、塩素堅牢度の
すぐれた黄色の染色物が得られた。 また、式(6)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホン基がビニルスルホン基であ
るモノアゾ化合物を用い同様に染色したところ同
様の黄色染色物が得られた。 参考例 ３ 実施例３で得られた式(11)で示されるモノアゾ化
合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて50℃に昇温し、20分経過後
炭酸ソーダ４部を加える。その温度で１時間染色
する。 染色終了後、水洗、ソーピングを行つて諸堅牢
度、特に塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得
られた。 同様に式(12)および（13）で示されるモノアゾ化
合物を用いて染色したところ、塩素堅牢度のすぐ
れた黄色の染色物が得られた。 また、式(11)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホン基がビニルスルホン基であ
るモノアゾ化合物を用い同様に染色を行つたとこ
ろ同様の黄色染色物が得られた。
合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。ついで30
分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間
染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つ
て諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた黄色の染
色物が得られた。 同様に式(2)、(3)、(4)および(5)で示されるモノア
ゾ化合物を用いて染色したところいずれも塩素堅
牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。 また、式(1)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホン基がビニルスルホン基であ
るモノアゾ化合物を用い同様に染色したところ同
様の黄色染色物が得られた。 参考例 ２ 実施例２で得られた式(6)で示されるモノアゾ化
合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて60℃に昇温し、20分経過後
炭酸ソーダ４部を加える。その温度で１時間染色
する。染色終了後、水洗、ソーピングを行つて諸
堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物
が得られた。 同様に式(7)、(8)、(9)および(10)で示されるモノア
ゾ化合物を用いて染色したところ、塩素堅牢度の
すぐれた黄色の染色物が得られた。 また、式(6)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホン基がビニルスルホン基であ
るモノアゾ化合物を用い同様に染色したところ同
様の黄色染色物が得られた。 参考例 ３ 実施例３で得られた式(11)で示されるモノアゾ化
合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部を加
え、木綿10部を加えて50℃に昇温し、20分経過後
炭酸ソーダ４部を加える。その温度で１時間染色
する。 染色終了後、水洗、ソーピングを行つて諸堅牢
度、特に塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得
られた。 同様に式(12)および（13）で示されるモノアゾ化
合物を用いて染色したところ、塩素堅牢度のすぐ
れた黄色の染色物が得られた。 また、式(11)で示されるモノアゾ化合物のスルフ
アートエチルスルホン基がビニルスルホン基であ
るモノアゾ化合物を用い同様に染色を行つたとこ
ろ同様の黄色染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、R1はメチル基、フエニル基またはア
ミノ基、R2は水素、メチル基、メトキシ基また
はエトキシ基、X1，X2はそれぞれ水素、塩素、
メチル基、メトキシ基、カルボキシル基またはス
ルホン酸基を表わす。また、ナフタレン環上のス
ルホン酸基の位置は１，５位または４，８位であ
る。） で示されるモノアゾ化合物。 ２ 遊離酸の形で下記一般式（） （式中、スルホン酸基は１，５位または４，８
位置換である。） で示される２―アミノナフタレン―ジスルホン酸
をジアゾ化し、一般式（） （式中、R1はメチル基、フエニル基またはア
ミノ基を示し、R2は水素、メチル基、メトキシ
基またはエトキシ基を表わす。） で示されるｍ―フエニレンジアミン化合物とカツ
プリングさせて遊離酸の形で一般式（） （式中、R1，R2は前記の意味を有する。） で示されるアミノモノアゾ化合物を得、これと塩
化シアヌルおよび遊離酸の形で一般式（） （式中、X1，X2はそれぞれ水素、塩素、メチ
ル基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホ
ン酸基を表わす。） で示されるアニリン化合物を任意の順序で縮合さ
せることを特徴とする遊離酸の形で一般式（） （式中、R1，R2，X1，X2は前記の意味を有
し、ナフタレン環上のスルホン酸基の位置は前記
のとおりである。） で示されるモノアゾ化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59034025A JPS606753A (ja) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | モノアゾ化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59034025A JPS606753A (ja) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | モノアゾ化合物およびその製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16670679A Division JPS5818474B2 (ja) | 1979-06-01 | 1979-12-20 | セルロ−ズ系繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606753A JPS606753A (ja) | 1985-01-14 |
| JPS6231029B2 true JPS6231029B2 (ja) | 1987-07-06 |
Family
ID=12402830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59034025A Granted JPS606753A (ja) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | モノアゾ化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606753A (ja) |
-
1984
- 1984-02-23 JP JP59034025A patent/JPS606753A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS606753A (ja) | 1985-01-14 |
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