JPS6227407A - α−メチルスチレンの共重合体の製造方法 - Google Patents
α−メチルスチレンの共重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6227407A JPS6227407A JP16669785A JP16669785A JPS6227407A JP S6227407 A JPS6227407 A JP S6227407A JP 16669785 A JP16669785 A JP 16669785A JP 16669785 A JP16669785 A JP 16669785A JP S6227407 A JPS6227407 A JP S6227407A
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- Japan
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- copolymer
- methylstyrene
- polymerization initiator
- carboxylic acid
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はα−メチルスチレンの共重合体の製造方法に関
する。詳しくはセラミックバインダーなどとして好適な
分解性と相溶性に優れたα−メチルスチレンの共重合体
を製造する法に関する。
する。詳しくはセラミックバインダーなどとして好適な
分解性と相溶性に優れたα−メチルスチレンの共重合体
を製造する法に関する。
ことからセラミックのバインダー、光記録材料などに利
用することが期待されている。しかしながら、α−メチ
ルスチレンは天井温度が低（、高分子量体を得るために
は、低温アニオン重合を行う必要があるため、α−メチ
ルスチレンを主成分とする共１合体はほとんど知られて
いなかった。
用することが期待されている。しかしながら、α−メチ
ルスチレンは天井温度が低（、高分子量体を得るために
は、低温アニオン重合を行う必要があるため、α−メチ
ルスチレンを主成分とする共１合体はほとんど知られて
いなかった。
α−メチルスチレンの単独重合体は熱、光などによって
容易に分解し、単量体となる優れた重合体であるが、セ
ラミックのバインダーや光記録材料として用いようとす
ると、アルミナ、シリカ、シリコンカーバイト、シリコ
ンナイトライド、ボロンカーバイト、ボロンナイトライ
ドなどのセラミック粉となじみが悪く、バインダーとし
て不適であり、光記録材料としても基板に塗布して乾燥
した後基板とのなじみが悪く、はがれるなどという問題
があった。これに対しては、カルボン酸、カルボン酸ア
ミド、カルボン酸エステルなどの極性基を有する単量体
と共重合することが考えられるが、α−メチルスチレン
は上述のような重合特性を有するため他の極性基含有単
量体と共重合することが容易でな（、α−メチルスチレ
ンと極性基含有単量体を共重合した共重合体の開発が望
まれていた。
容易に分解し、単量体となる優れた重合体であるが、セ
ラミックのバインダーや光記録材料として用いようとす
ると、アルミナ、シリカ、シリコンカーバイト、シリコ
ンナイトライド、ボロンカーバイト、ボロンナイトライ
ドなどのセラミック粉となじみが悪く、バインダーとし
て不適であり、光記録材料としても基板に塗布して乾燥
した後基板とのなじみが悪く、はがれるなどという問題
があった。これに対しては、カルボン酸、カルボン酸ア
ミド、カルボン酸エステルなどの極性基を有する単量体
と共重合することが考えられるが、α−メチルスチレン
は上述のような重合特性を有するため他の極性基含有単
量体と共重合することが容易でな（、α−メチルスチレ
ンと極性基含有単量体を共重合した共重合体の開発が望
まれていた。
本発明者らは上記問題点を解決する方法について鋭意検
討し、本発明に到達した。
討し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、α−メチルスチレンとジビニルベンゼ
ン及び／又はジイソプロペニルベンゼンとの木飽相基含
有共重合体と不飽和カルボン酸及び／又はその誘導体を
ラジカル重合開始剤の存在下に共重合することを特徴と
するα−メチルスチレンの共重合体の製造方法である。
ン及び／又はジイソプロペニルベンゼンとの木飽相基含
有共重合体と不飽和カルボン酸及び／又はその誘導体を
ラジカル重合開始剤の存在下に共重合することを特徴と
するα−メチルスチレンの共重合体の製造方法である。
本発明において用いる不飽和基含有共重合体はα−メチ
ルスチレンとジビニルベンゼン及び／又はジイソプロペ
ニルベンの共重合体である。この際α−メチルスチレン
の６０重量％程度をスチレンやその誘導体を使用してい
てもかまわない。但し、３０３ｉｉ％を越えると分解性
が不良となるので好ましくない。
ルスチレンとジビニルベンゼン及び／又はジイソプロペ
ニルベンの共重合体である。この際α−メチルスチレン
の６０重量％程度をスチレンやその誘導体を使用してい
てもかまわない。但し、３０３ｉｉ％を越えると分解性
が不良となるので好ましくない。
α−メチルスチレンとジビニルベンゼン及び／又ハシイ
ソプロペニルベンゼンとの共重合体はラジカル重合法或
いはアニオン重合法で製造することが可能であり、α−
メチルスチレンとジビニルベンゼン及び／又はジイソプ
ロペニルベンゼンとの総和に対するジビニルベンゼン及
び／又はインプロペニルベンゼンの割合は２〜３ＯＮ量
％であるのが、共重合体の製造時の問題が少（、また次
の反応のためにも好ましい。
ソプロペニルベンゼンとの共重合体はラジカル重合法或
いはアニオン重合法で製造することが可能であり、α−
メチルスチレンとジビニルベンゼン及び／又はジイソプ
ロペニルベンゼンとの総和に対するジビニルベンゼン及
び／又はインプロペニルベンゼンの割合は２〜３ＯＮ量
％であるのが、共重合体の製造時の問題が少（、また次
の反応のためにも好ましい。
上記重合に際しては、過酸化物或いはアゾビスニトリル
などの公知のラジカル重合開始剤及び／又は、アルキル
リチウム、ナトリウムナフタレンなどの公知のアニオン
重合開始剤を用いることが可能であり、その重合条件に
格別の制限はないが、特開昭５９−２０７９０５号など
に記載された方法を利用することもできる。
などの公知のラジカル重合開始剤及び／又は、アルキル
リチウム、ナトリウムナフタレンなどの公知のアニオン
重合開始剤を用いることが可能であり、その重合条件に
格別の制限はないが、特開昭５９−２０７９０５号など
に記載された方法を利用することもできる。
上述の方法で得られた共重合体は未反応の単量体から分
離され、ビニル基及び／又はインプロペニル基含有共重
合体（以下、重合体Ａと略記する）が得られろ。これを
後述の反応に用いる。
離され、ビニル基及び／又はインプロペニル基含有共重
合体（以下、重合体Ａと略記する）が得られろ。これを
後述の反応に用いる。
本発明において用いられる不飽相カルボ／酸及び／又は
その誘導体としては、アクリル酸、メタアクリル酸、ア
クリル了ミド、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアクリルアミド、メ
タクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルメタ望クリルアミド
、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル類があ
げられる。
その誘導体としては、アクリル酸、メタアクリル酸、ア
クリル了ミド、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアクリルアミド、メ
タクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルメタ望クリルアミド
、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル類があ
げられる。
これらの不飽和カルボンは及び／又はその誘導体は、得
られるα−メチルスチレンの共重合体中で０，０１〜６
０重量％となるように用いられる。０．０１重量％未満
ではセラミック等とのなじみの改善がほとんどなされず
、又３０ＭＪｉ％を越えるとポリ−α−メチルスチレン
の特性が失なわれ好ましくない。
られるα−メチルスチレンの共重合体中で０，０１〜６
０重量％となるように用いられる。０．０１重量％未満
ではセラミック等とのなじみの改善がほとんどなされず
、又３０ＭＪｉ％を越えるとポリ−α−メチルスチレン
の特性が失なわれ好ましくない。
上記重合体Ａと不飽相カルボン酸及び／又はその誘導体
との共重合方法としては、ラジカル重合開始剤の存在下
に行われるかぎり特に制限はないが、通常１合体Ａを溶
解した溶液にラジカル重合開始剤（前述のものが使用可
能である）と不飽相カルボン酸及び／又はその誘導体を
加え、ラジカ色靴 ル重合開始剤が作用する条件（加熱、光昭射など）に保
つことで行われる。この際、通常重合体への濃度は、５
〜６ＯＮ量％、不飽和カルボン酸及び／又はその誘導体
の濃度は［：１．０５〜２０１量％、ラジカル重合開始
剤の濃度はｏ、ｏｏｉ〜１゜重量％に保たれるのが好ま
しい。また反応温度としては一６０°Ｃ〜１５０℃、好
ましくは０００〜１００°Ｃが適当である。
との共重合方法としては、ラジカル重合開始剤の存在下
に行われるかぎり特に制限はないが、通常１合体Ａを溶
解した溶液にラジカル重合開始剤（前述のものが使用可
能である）と不飽相カルボン酸及び／又はその誘導体を
加え、ラジカ色靴 ル重合開始剤が作用する条件（加熱、光昭射など）に保
つことで行われる。この際、通常重合体への濃度は、５
〜６ＯＮ量％、不飽和カルボン酸及び／又はその誘導体
の濃度は［：１．０５〜２０１量％、ラジカル重合開始
剤の濃度はｏ、ｏｏｉ〜１゜重量％に保たれるのが好ま
しい。また反応温度としては一６０°Ｃ〜１５０℃、好
ましくは０００〜１００°Ｃが適当である。
以下、実施例を挙げ、本発明をさらに説明する。
なお、１合体の極限粘度数は３０°トルエン溶液で測定
した。
した。
実施例１
トルエンｍ媒中でα−メチルスチレン（１０ｖｏｔ％）
とジビニルベンゼア （０，５ｖｏＬ％）をアニオン重
合開始剤ブチルリチウム（１５ｗｔ％ヘキサン溶液、０
、１５ ｖｏ１％）により−１０℃で重合し、次いで大
量のメタノール中に投じて得たα−メチルスチレン−ジ
ビニルベンゼン共重合体（極限粘度数０．１９、ジビニ
ルベンゼン５．２ｗｔ％含有）！Ｍをトルエン９０ｍ１
に浴解し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド０．５−、
アクリル酸０．１ツおよび重合開始剤として過酸化ベン
ゾイル０．２５１を加え、８０°Ｃで５時間反応した後
、多量のメタノール中に投じた。得られた重合体（共重
合体１）の極限粘度数０．２１であり、元素分析及び赤
外吸収スペクトルより算出したＮ。
とジビニルベンゼア （０，５ｖｏＬ％）をアニオン重
合開始剤ブチルリチウム（１５ｗｔ％ヘキサン溶液、０
、１５ ｖｏ１％）により−１０℃で重合し、次いで大
量のメタノール中に投じて得たα−メチルスチレン−ジ
ビニルベンゼン共重合体（極限粘度数０．１９、ジビニ
ルベンゼン５．２ｗｔ％含有）！Ｍをトルエン９０ｍ１
に浴解し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド０．５−、
アクリル酸０．１ツおよび重合開始剤として過酸化ベン
ゾイル０．２５１を加え、８０°Ｃで５時間反応した後
、多量のメタノール中に投じた。得られた重合体（共重
合体１）の極限粘度数０．２１であり、元素分析及び赤
外吸収スペクトルより算出したＮ。
Ｎ−ジメチルアクリルアミド及びアクリル酸の含量はそ
れぞれ２．５ｗｔ％、［３，８ｗｔ％であった。
れぞれ２．５ｗｔ％、［３，８ｗｔ％であった。
実施例２
アクリルばにかえてヒドロキシエチルメタクリル酸エス
テルｏ、 ｉ ｒｎｔを用いる他は実施例１と同様にし
て重合体（共重合体２）を得た。得られた共重合体の極
限粘度数は０．２０であり、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド及びヒドロキシエチルメタクリル酸エステルの
含量はそれぞれ２．４ｗｔ％、０．７ｗｔ％であった。
テルｏ、 ｉ ｒｎｔを用いる他は実施例１と同様にし
て重合体（共重合体２）を得た。得られた共重合体の極
限粘度数は０．２０であり、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド及びヒドロキシエチルメタクリル酸エステルの
含量はそれぞれ２．４ｗｔ％、０．７ｗｔ％であった。
実施例３
トルエン溶媒中テα−メチルスチレン（２０ｖａｔ％）
、ジイソプロペニルベンゼン（１ｖｏｔ％）ラブチルリ
チウム（１０ｗｔ％ヘキサン溶液、０．２ｖｏｔ％）に
より−１０℃で０．５時間重合し、実施例１と同様に大
量のメタノール中に投じ分離した。得られた共重合体は
極限粘度数１．６６、ジイソプロペニルベンゼン含量５
．７ｗｔ％であった。
、ジイソプロペニルベンゼン（１ｖｏｔ％）ラブチルリ
チウム（１０ｗｔ％ヘキサン溶液、０．２ｖｏｔ％）に
より−１０℃で０．５時間重合し、実施例１と同様に大
量のメタノール中に投じ分離した。得られた共重合体は
極限粘度数１．６６、ジイソプロペニルベンゼン含量５
．７ｗｔ％であった。
この共重合体１０２をジメチルホルムアミド１００艷に
溶解し、アクリルアミド０．５Ｆおよびアゾビスイソブ
チロニトリル０．５２を加え、７０℃で１０時間重合し
た。得られた共重合体３は元素分析よりアクリルアミド
を３ｗｔ％含しており、その極限粘度数は１．７２であ
った。
溶解し、アクリルアミド０．５Ｆおよびアゾビスイソブ
チロニトリル０．５２を加え、７０℃で１０時間重合し
た。得られた共重合体３は元素分析よりアクリルアミド
を３ｗｔ％含しており、その極限粘度数は１．７２であ
った。
以上の実施例１〜５で得られた共重合体１〜３、実施例
１および３で得たα−メチルスチレンとジヒニルヘンゼ
ンまたハシイソプロペニルベンゼンとの共重合体を用い
、各１０１を３０ｍ１のトルエンに溶解した溶液にアル
ミナ（粒径２μｍ）３０Ｆを入れ混練して分散性を調べ
た。
１および３で得たα−メチルスチレンとジヒニルヘンゼ
ンまたハシイソプロペニルベンゼンとの共重合体を用い
、各１０１を３０ｍ１のトルエンに溶解した溶液にアル
ミナ（粒径２μｍ）３０Ｆを入れ混練して分散性を調べ
た。
共重合体１〜３を用いたものでは、アルミナが均一に分
散したスラリーとなったが、不飽和カルボン酸及び／又
はその誘導体を共重合していない重合体を用いた場合に
はアルミナが均一に分散しなかった。
散したスラリーとなったが、不飽和カルボン酸及び／又
はその誘導体を共重合していない重合体を用いた場合に
はアルミナが均一に分散しなかった。
本発明の方法を実施することによりポリ−α−メチルス
チレン自身のものフ分解性を保持し、しかもセラミック
、基板などとのなじみのよいα−メチルスチレンの共重
合体を得ることが可能となり、工業的に極めて価値があ
る。
チレン自身のものフ分解性を保持し、しかもセラミック
、基板などとのなじみのよいα−メチルスチレンの共重
合体を得ることが可能となり、工業的に極めて価値があ
る。
Claims (1)
- １、α−メチルスチレンとジビニルベンゼン及び／又は
ジイソプロペニルベンゼンとの不飽和基含有共重合体と
不飽和カルボン酸及び／又はその誘導体をラジカル重合
開始剤の存在下に共重合することを特徴とするα−メチ
ルスチレンの共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60166697A JPH0617417B2 (ja) | 1985-07-30 | 1985-07-30 | α−メチルスチレンの共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60166697A JPH0617417B2 (ja) | 1985-07-30 | 1985-07-30 | α−メチルスチレンの共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6227407A true JPS6227407A (ja) | 1987-02-05 |
| JPH0617417B2 JPH0617417B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=15836065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60166697A Expired - Lifetime JPH0617417B2 (ja) | 1985-07-30 | 1985-07-30 | α−メチルスチレンの共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617417B2 (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5584303A (en) * | 1978-12-20 | 1980-06-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of filler for chromatography |
| JPS58201682A (ja) * | 1982-05-20 | 1983-11-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光学プリンタ |
| JPS5966406A (ja) * | 1982-10-07 | 1984-04-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 微粒子重合体の製造法 |
| JPS59128512A (ja) * | 1983-01-12 | 1984-07-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光プリンタ |
| JPS6083865A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光学プリンタ |
| JPS60166696A (ja) * | 1984-02-08 | 1985-08-29 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規生理活性ポリペプチドのｄνａ |
-
1985
- 1985-07-30 JP JP60166697A patent/JPH0617417B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5584303A (en) * | 1978-12-20 | 1980-06-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of filler for chromatography |
| JPS58201682A (ja) * | 1982-05-20 | 1983-11-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光学プリンタ |
| JPS5966406A (ja) * | 1982-10-07 | 1984-04-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 微粒子重合体の製造法 |
| JPS59128512A (ja) * | 1983-01-12 | 1984-07-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光プリンタ |
| JPS6083865A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光学プリンタ |
| JPS60166696A (ja) * | 1984-02-08 | 1985-08-29 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規生理活性ポリペプチドのｄνａ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0617417B2 (ja) | 1994-03-09 |
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