JPS6237626B2 - - Google Patents
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- JPS6237626B2 JPS6237626B2 JP11816279A JP11816279A JPS6237626B2 JP S6237626 B2 JPS6237626 B2 JP S6237626B2 JP 11816279 A JP11816279 A JP 11816279A JP 11816279 A JP11816279 A JP 11816279A JP S6237626 B2 JPS6237626 B2 JP S6237626B2
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリハロプロパン誘導体に関する。
本発明のトリハロプロパン誘導体は新規な化合
物であり、下記一般式〔〕で表わされる。
物であり、下記一般式〔〕で表わされる。
〔式中R1は低級アルキル基およびＸはハロゲ
ン原子を示す〕 上記一般式〔〕で表わされる本発明化合物
は、抗菌活性を有し、殊に各種の植物病原性真菌
類に対して優れた殺菌活性を示し、また薬害のお
それもほとんどなく、農園芸用殺菌剤として有用
である。
ン原子を示す〕 上記一般式〔〕で表わされる本発明化合物
は、抗菌活性を有し、殊に各種の植物病原性真菌
類に対して優れた殺菌活性を示し、また薬害のお
それもほとんどなく、農園芸用殺菌剤として有用
である。
上記一般式〔〕において低級アルキル基とし
ては例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、tert−ブチル基等を例示できる。
またハロゲン原子には、塩素、沃素、臭素および
弗素原子が包含される。
ては例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、tert−ブチル基等を例示できる。
またハロゲン原子には、塩素、沃素、臭素および
弗素原子が包含される。
以下本発明化合物の代表例を示す。
Γ １−（１−ｎ−ブトキシ−３，３，３−トリ
クロロプロピル）ピリジニウムクロライド Γ １−（１−エトキシ−３，３，３−トリクロ
ロプロピル）ピリジニウムブロマイド Γ １−（１−イソプロポキシ−３，３，３−ト
リフルオロプロピル）ピリジニウムクロライド Γ １−（１−メトキシ−３，３，３−トリクロ
ロプロピル）ピリジニウムクロライド Γ １−（１−イソブトキシ−３，３，３−トリ
クロロプロピル）ピリジニウムクロライド 本発明化合物は、例えば下記一般式 〔式中R1及びＸは上記に同じ〕 で表わされる３−アルコキシ−１，１，１，３−
テトラハロプロパンを原料として、これに適当な
不活性溶媒中、脱酸剤の存在下もしくは不存在下
にピリジン〔３〕を反応させることにより製造さ
れる。
クロロプロピル）ピリジニウムクロライド Γ １−（１−エトキシ−３，３，３−トリクロ
ロプロピル）ピリジニウムブロマイド Γ １−（１−イソプロポキシ−３，３，３−ト
リフルオロプロピル）ピリジニウムクロライド Γ １−（１−メトキシ−３，３，３−トリクロ
ロプロピル）ピリジニウムクロライド Γ １−（１−イソブトキシ−３，３，３−トリ
クロロプロピル）ピリジニウムクロライド 本発明化合物は、例えば下記一般式 〔式中R1及びＸは上記に同じ〕 で表わされる３−アルコキシ−１，１，１，３−
テトラハロプロパンを原料として、これに適当な
不活性溶媒中、脱酸剤の存在下もしくは不存在下
にピリジン〔３〕を反応させることにより製造さ
れる。
上記において一般式〔２〕で表わされる原料化
合物は公知化合物であり、例えば次式に示すよう
にして合成される〔M.Laevas，Ann.Chem.
〔12〕，７，697（1952）、P.Tarrant，E.C.
Stump，J.O.C.29，1198（1964）、米国特許第
2560219号及びC.A.，46，1023（1952）〕。
合物は公知化合物であり、例えば次式に示すよう
にして合成される〔M.Laevas，Ann.Chem.
〔12〕，７，697（1952）、P.Tarrant，E.C.
Stump，J.O.C.29，1198（1964）、米国特許第
2560219号及びC.A.，46，1023（1952）〕。
〔式中R1及びＸは上記に同じ〕
即ち上記一般式〔４〕で表わされる化合物と一
般式〔５〕で表わされる化合物とを光射照するか
又はラジカル開始剤例えばベンゾイルパーオキサ
イド、アゾビスイソブチロニトリル等の存在下に
50〜100℃の温度下に加熱して反応させることに
より容易に収得できる。
般式〔５〕で表わされる化合物とを光射照するか
又はラジカル開始剤例えばベンゾイルパーオキサ
イド、アゾビスイソブチロニトリル等の存在下に
50〜100℃の温度下に加熱して反応させることに
より容易に収得できる。
上記一般式〔２〕で表わされる原料化合物とピ
リジンとの反応は無溶媒または適当な溶媒中で実
施される。溶媒としては例えばアセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ジグライム、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル
類、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類等を使用できる。
反応は通常室温〜100℃好ましくは室温〜50℃程
度の温度下に１〜10時間通常１〜２時間程度で行
なわれる。一般式〔２〕の化合物に対するピリジ
ンの使用量は、通常等モル以上好ましくは等モル
〜1.1倍モル程度とするのが適当である。
リジンとの反応は無溶媒または適当な溶媒中で実
施される。溶媒としては例えばアセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ジグライム、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル
類、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類等を使用できる。
反応は通常室温〜100℃好ましくは室温〜50℃程
度の温度下に１〜10時間通常１〜２時間程度で行
なわれる。一般式〔２〕の化合物に対するピリジ
ンの使用量は、通常等モル以上好ましくは等モル
〜1.1倍モル程度とするのが適当である。
かくして一般式〔１〕で表わされる本発明のト
リハロプロパン誘導体を収得する。得られる化合
物は、反応終了後常法に従いカラムクロマトグラ
フイーや溶媒抽出法、再結晶法等により単離精製
できる。
リハロプロパン誘導体を収得する。得られる化合
物は、反応終了後常法に従いカラムクロマトグラ
フイーや溶媒抽出法、再結晶法等により単離精製
できる。
以下本発明化合物の製造に用いる原料化合物の
製造例を参考例として挙げ、次いで本発明化合物
の製造例を実施例として挙げる。
製造例を参考例として挙げ、次いで本発明化合物
の製造例を実施例として挙げる。
参考例 １
四塩化炭素150mlにアゾビスイソブチロニトリ
ル300mgを加え還流する。滴下斗よりｎ−ブチ
ルビニルエーテル50ｇを少量づつ滴下し、更に１
時間還流後四塩化炭素を減圧下に除去し、減圧蒸
留する。２mmHg下に74〜75℃の留分として、３
−ｎ−ブチルオキシ−１，１，１，３−テトラク
ロロプロパン118ｇを得る。
ル300mgを加え還流する。滴下斗よりｎ−ブチ
ルビニルエーテル50ｇを少量づつ滴下し、更に１
時間還流後四塩化炭素を減圧下に除去し、減圧蒸
留する。２mmHg下に74〜75℃の留分として、３
−ｎ−ブチルオキシ−１，１，１，３−テトラク
ロロプロパン118ｇを得る。
実施例 １
ピリジン0.79ｇ及び３−イソブチルオキシ−
１，１，１，３−テトラクロロプロパン2.54ｇを
室温下に混合し、２時間放置する。その後四塩化
炭素20mlを加え撹拌し、四塩化炭素可溶部を分別
除去する。四塩化炭素不溶部を減圧濃縮して、淡
褐色油状の１−（１−イソブチルオキシ−３，
３，３−トリクロロプロピル）ピリジニウムクロ
ライド2.3ｇを得る。
１，１，１，３−テトラクロロプロパン2.54ｇを
室温下に混合し、２時間放置する。その後四塩化
炭素20mlを加え撹拌し、四塩化炭素可溶部を分別
除去する。四塩化炭素不溶部を減圧濃縮して、淡
褐色油状の１−（１−イソブチルオキシ−３，
３，３−トリクロロプロピル）ピリジニウムクロ
ライド2.3ｇを得る。
屈折率ｎ２５ Ｄ＝1.5325
核磁気共鳴スペクトル分析
δ＝9.70ppm（ｄ，1H）
8.72ppm（ｄ，1H）
8.30ppm（ｔ，2H）
7.80ppm（b.s，1H）
7.00ppm（ｔ，2H）
3.80ppm（ｍ，2H）
3.20ppm（ｍ，2H）
2.00ppm（sextet，1H）
0.90ppm（ｄ，6H）
実施例 ２
上記実施例１と同様にして、１−（１−ｎ−ブ
トキシ−３，３，３−トリクロロプロピル）ピリ
ジニウムクロライドを得る。
トキシ−３，３，３−トリクロロプロピル）ピリ
ジニウムクロライドを得る。
屈折率ｎ２５ Ｄ＝1.5502
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1は低級アルキル基およびＸはハロゲ
ン原子を示す〕 で表わされることを特徴とするトリハロプロパン
誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11816279A JPS5643267A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Trihalopropane derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11816279A JPS5643267A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Trihalopropane derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5643267A JPS5643267A (en) | 1981-04-21 |
| JPS6237626B2 true JPS6237626B2 (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=14729630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11816279A Granted JPS5643267A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Trihalopropane derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5643267A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0718035U (ja) * | 1992-10-20 | 1995-03-31 | 株式会社猫田電機 | スリップクラッチ |
-
1979
- 1979-09-13 JP JP11816279A patent/JPS5643267A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0718035U (ja) * | 1992-10-20 | 1995-03-31 | 株式会社猫田電機 | スリップクラッチ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5643267A (en) | 1981-04-21 |
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