JPS6253905A - カルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （式中ＲＦｉ式（Ｕ）、ＱＩＩ、（Ｌｍ、（Ｗ）−ｒ表
わされる基を示す。

ＣＨ５ＣＨ３こＲ３こＲ３ ここにＲ１，Ｒ１は同−又は相異なってメチル基、ハロ
ゲン原子又はハロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン原子
を示す。ｎは１〜２の整数であり、Ｙは水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又
はメチレンジオキシ基を表わす。Ｒ１はメチル基又はク
ロル原子であり、ルはメチル基、クロル原子、メトキシ
基又はメトキシメチル基を表わす。又Ｚけ水素原子又は
メチル基を表わす。）で示される新規カルボン酸エステ
ル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺
虫、殺ダニ剤及びその製造法に関する。

近年、天然の殺虫成分であるピレトリンの化学構造を改
変した類縁体の研究が広く進められ、合成ピレスロイド
のいくつかは家庭用、防疫用、農業用殺虫剤として広く
実用に供されている。

今日まで、これらピレスロイド剤に対する抵抗性の発達
は困難なものとされ、事実、本邦においては実際防除面
で問題になった例はないが、北欧のイエバエや、東南ア
ジアのコナガにはピレスロイド抵抗性系統が出現してお
り、生物が種の存続の場で示すしたたかさを考えれば、
本邦においても抵抗性発達の可能性を前提として対処す
るのが妥当と考えられる。しかも、これらピレスロイド
抵抗性発達には代謝系によらず神経感受性低下に基づく
機構の関与が認められ、その結果、ピレスロイド交差抵
抗性の現象が出現している。その解決法として例えば、
有機リン剤、カーバメート剤などピレスロイドとは生理
作用の異なる薬剤とピレスロイドの混用が考えられてい
るが、この場合人畜毒性の高いカーバメート剤を使用す
ることになり間順を残している。

そこで本発明者らは、ピレスロイド剤に修飾を加え、こ
れが昆虫体内で代謝された時、カ−バメート剤が生成し
て両者の異。た生理作用を発現するようなドラッグデザ
インを試み、本発明を完成した。

本発明で有効成分として用いる上記式（Ｉ）で表わされ
る化合物はエステル製造の一般方法に準じて一般式 ％式％ （式中Ｒは式（ｍ　、　［［Ｄ　、　（ｆｆｉ　、　ｍ
　、　（ＶＤ　テ表ワサレル基を示す。

ここにＲ１，Ｒ１は同−又は相異なってメチル基、ハロ
ゲン原子又はハロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン原子
を示す。ｎは１〜２の整数であり、Ｙは水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又
はメチレンジオキシ基を表わす。田はメチル基又はクロ
ル原子であり、ルはメチル基、クロル原子、メトキシ基
又はメトキシメチル基を表わす。）で表わされるカルボ
ン酸又は反応性誘導体と一般式 （式中、Ｚは水素原子又はメチル基を表わす。

）で示されるアルコール又はその反応性誘導休とを反応
させることによって調製しえる。

カルボン酸の反応性誘導体としては４！Ａｉえは酸ハラ
イド、酸無水物、低級アルキルエステル、アルカリ金属
塩などがあげられる。アルコールの反応性誘導体として
は例えばタロライド、ブロマイド、ｐ−トルエンスルホ
ン酸エステルなどがあげられる。反応は適当な溶媒中で
必要によシ、脱酸剤または触媒としての有機または無機
塩基又は酸の存在下に必要によシ加熱下に行なわれる。

一般式（Ｉ）の酸成分において、式（Ｗ）の亀と１が（
ロ）ｊ−の置換基である以外は少なくとも１個の不斉炭
素が存在し、通常の合成法で得られるものはこれらの混
合物であるが、これらの各々ももちろん本発明に含まれ
る。なおアルコール成分に不斉炭素が存在する場合も同
様である。上記式（Ｉ）で示される化合物の代表例を示
せば次の通りであるが、本発明はもちろんこれらのみに
限定されるものではない。

ヒドロベンゾフラン−３−イル　２，２−’、；ｌ　ｆ
ルー３−（２，２−’、；クロロビニル）シクロプロパ
ンカルホキシレー）　　　　　　　　　　　ｎ２０１．
５８０４７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２，
３−ジヒドロベンゾ７ランー３−イル　２，２−シｌ　
ｆｙＬｙ　−３−（２−’ロウ−２−）！Ｊフルオロメ
チルビニル）シクロプロパンカルボキシレート ７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）　−２，２−ジ
メチル−２，３−ジヒドロベンゾ７ランー３−イル２．
２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）シアー
（Ｎ−メチル力！レバモイｌレオキシ）　−２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−３−イル　２，２−シメチルー３
−　（２，２−ジメチルビニル チル− ２、２−ジメチル−３−（１．２−ジブロモ−２，２−
ジクロロエチル）シクロプロパンカルボキシレート７−
（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２．３−ジヒドロ
ベンゾ７ランー３−イル　２，２−ジメチル−３−（　
１，２，２．２−テトラブロモエチル）シクロプロＯ−
Ｃ−〜ＨｃＨ３ ７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２．３−ジヒ
ドロベンゾフラン−３−イル　２，２−ジメチル−３−
（１．２−ジクロロ−２，２−ジメチルエチル）シアー
（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）　−２．２−ジメチ
ル−２，３−ジヒドロベンゾ７ランー３−イル２、２−
ジメチル−３−（１．２−ジフルオロ−３−メチル−３
−トリフルオロメチルエチル）シクロプロパンカルボキ
シレート　　　　　　ｎ　　　　１．５　８　５　０７
−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）　−　２．２−ジ
メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルα−
（４−クロロフェニル）インバレレートｎ　　　　１．
５　８　２　８ ７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２．３−ジヒ
ドロベンゾ７ランー３−イル　α−（４−ターシャリブ
チルフェニル）イソバレレート ７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２．３　−ジ
ヒドロベンゾ７ランー３−イル　α−（３−７’ロモ−
４−メチルフェニル）イソバレレート７−（Ｎ−メチル
カルバモイルオキシ）−２．２−ジメチル−２．３−ジ
ヒドロベンゾ７ランー３−イルα−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）イソバレ７−（Ｎ−メチルカルバモイ
ルオキシ）−２．３−ジヒドロベンゾ７ランー３−イル
　α−（　３，４−メチレンジオキシフェニル）インバ
レレート７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２．
３　−ジヒドロベンゾフラン−３−イル　α−（２−ク
ロロ−４−）！Ｊフルオロメチルアニリノ）インバレレ
ー７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）　−　２．２
　−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イ
ルα−（２−フルオｏ　−４−インプロポキシアニリノ
）Ｏ ７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２，３−ジヒ
ドロベンゾフラン−３−イル　α−（３−メトキシ−４
−エチルアニリノ）インバレレート７−（Ｎ−メチルカ
ルバモイルオキシ）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−
３−イル　２，２，３，３−テｌ−ラメチルシクロプロ
パンカルボキシレート７−（Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシ）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−３−イル２．２−ジメチル−３，３−ジクロロシ
クロプロパンカルボキシレート　　　　　　　　　ｎ２
０１．５７６Ｌヒドロぶレゾフラン−３−イル　２，２
．３−トリメチル−３−メトキシシクロプロパンカルボ
キシレート７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２
，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ７ランー３−
イル２．２．３−　）ジメチル−３−メトキシメチルシ
クロプ７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２，３
−ジＯヒドロベンゾフランー３−イル　α−（４−（２
，２゜２−トリフルオロエトキシ）アニリノＩイソパレ
レ７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２，２−ジ
メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルα−
（３，４−ジクロロフェニル）インバレレート本発明の
殺虫、殺ダニ剤で有効成分として用いる化合物は新規化
合物であり、常温で固体または液体であって有機溶剤一
般に易溶である。従って散布用殺虫、殺ダニ剤としては
、乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤などとして
用いることができ、又、木粉その他適当な基材と混合し
て蚊取線香の如き燻蒸用殺虫、殺ダニ剤として使用する
ことができる。

又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶解して台紙に浸
ませ、又は適当な溶剤に溶かして適当な加熱体によって
加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取さして使用する場合も
蚊ＩＸ線香と同様すぐれた効果を示す。

更に前記有効成分を燃焼剤と混合して燃焼剤の燃焼熱及
び発煙により薬剤を発散させるいわゆる燻煙剤として用
いる方法や、有効成分を有機発泡剤と混合封入パックし
、混合物を間接的に加熱して燃焼を伴なうことなく有機
発泡剤を熱分解させ、該熱分解ガスの作用により薬剤を
有効に燻蒸させる方法も可能である。

なお本発明の化合物は従来のピレスロイドに比べ光に安
定であり、しかも殺虫、殺ダニスペクトラムが広いこと
、低毒性であること、魚毒性が低いこと、安価であるこ
とから従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤に替わる農
園芸用殺虫、殺ダニ剤として使用することができる。

本発明殺虫、殺ダニ剤の用途として、感受性害虫はもち
ろん、有機リン剤、カーバメート剤抵抗性、あるいはＫ
ｄｒ系各種害虫、例えばハエ、蚊、ゴキブリ等の衛生害
虫をはじめ、ツマグロヨコバイ、ウンカ類や、二カメイ
チェク、カメムシ類、ヨトウガ、コナガ、クバコガ、マ
メゾクムシ、ヤガ、モンシロチョク、クリケムシ、ハマ
キ、アブラムシ、カイガラムシ類等の農業害虫、コクゾ
ウ等の貯穀害虫、ダニ類等の防除に極めて有用である。

更に本発明の化合物は従来のピレスロイドに比べて魚毒
性が著しく軽減され、また植物体への浸透性が加味され
て水稲用殺虫剤としての適用が可能となった。また、本
発明の殺虫、殺ダニ剤にＮ−オクチルビシクロへブテン
ジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６４）、Ｎ−オ
クチルビシクロへブテンジカルボキシイミドとアリール
スルホン酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ−５０２６）、
サイネピリン５００．オクタク口口ジグロピルエーテル
、ビペロニルプトキサイドなどの共力剤を加える七その
殺虫効果を一層高めることができる。また、本発明の殺
虫、殺ダニ剤に他の殺虫剤、例えばフェニトロチオン、
ＤＤＶＰ、　　グイアジノン、プロパホス、ピリダフェ
ンチオンなどの有機リン剤、ＮＡＣ，ＭＴＭＣＸＢＰＭ
Ｃ，ＰＨＣなどのカーバメート剤、ピレトリン、アレス
リン、フェノトリン、フラメトリン、フェノトリン、ペ
ル　　　　　　　゛メトリン、サイペルメトリン、デカ
メトリン、７エンパレレート、７エンプロバネートなど
の従来のピレスロイド系殺虫剤、カルタップ、夕ロル７
エナミジン、メンミルなどの殺虫剤あるいは殺ダニ剤、
殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料その
他の農薬を混合することによって効果のすぐれた多目的
組成物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も充
分期待しえるものである。

次に本発明で有効成分として用いる化合物の合成実施例
を示す。

一般式　　Ｒ−Ｃ０ＯＨ（ＶＩ （式中Ｒは式（ＩＩ）、Ｑｌｌ、（Ｉｆｆｉ、ｍ、（ｖ
Ｄ−ｒ表ワサレル基を示す。

ここに〜、ＲＩ、Ｒ＋、ル、Ｘ、Ｙ、ｎは前述と同じ意
味を表わす。）で表わされるカルボン酸はピレスロイド
を構成する通常のカルボン酸類である。

一方、一般式（■）のアルコールは例えば図１に従い、
容易に合成することができる。

〔図１〕 Ａ）アルコールとカルボン酸ハライドとの反応による方
法 ２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シ
クロプロパンカルボン酸クロライド４３ｇを乾燥ベンゼ
ン１５ＷＩＩ！に溶解し、これに７−（Ｎ−メチルカル
バモイルオキシ）　−２，３−ジヒドロベンゾ７ランー
３−オール　４２ｇｔＪｌベンゼン２ベンゼン溶液した
ものを加え、さらに縮合助剤として乾燥ピリジン３−を
加えるとピリジン塩酸塩が析出する。密栓して室温で一
夜放置後ビリジン塩酸塩の結晶を戸別した後、ベンゼン
溶液をぼり硝で乾燥しベンゼンを減圧下に留去して７−
（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−３−イル　２，２−ジメチル−３−（２
，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト６．９ｇを得た。

合成実施例Ｚ Ｂ）アルコールとカルボン酸との反応による方法α−（
４−クロロフェニル）イソパレリ７ン酸４４ｇ（！：、
７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−２．２−ジメ
チル−２，３−ジヒドロベンゾ７ランー３−オール４７
ｇとを５０１ｎｌの乾燥ベンゼンに溶解し、６．２ｇの
ジシクロへキシルカルボジイミドを添加して一晩密栓放
置した。翌日、４時間加熱還流して反応を完結させ、冷
却後析出したジシクロヘキシル尿素を戸別した。

ｐ液を濃縮して得られた油状物質を１００ｇのシリカゲ
ルカラムに流下させて、７−（Ｎ−メチルカルバモイル
オキシ）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ
フラン−３−イル　α−（４−クロロフェニル）インバ
レレート７−６ｇ’ｉ＝Ｎた。

合成実施例３ Ｃ）アルコール ルボン酸塩との反応による方法 α−（２−クロロ−４　−　トＩ）　フルオロメチルア
ニリ／）インパレリアン酸のナトリウム塩５．７ｇと７
−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）　−　２．３　−
ジヒドロベンゾ７ランー３−タロライド４５ｇをベンゼ
ン５０ｍｅに懸濁させ、還流下に３時開窒素気流中で反
応させた後、反応液を冷却し析出する食塩を戸別したの
ち食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下
ニ留去して７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）　−
　２．３−ジヒドロベンゾフラン−３−イルα−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）インバレレ
ート８．１ｇを得た。

合成実施例４ Ｄ）アルコールのハライドと有機第３級塩基のカルボン
酸塩との反応による方法 ２、２−ジメチル−３．３−ジクロロシクロプロパン′
カルボン酸３．７ｇをアセトン５０ｍｅＫ溶解し、こ；
ｈＫ７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）＝２、２−
シメｆルー２．３ージヒドロベンゾフラン−３−ブロマ
イド５．８ｇを加える。かく拌下にトリエチルアミン４
ｍｅを加え６０〜８００Ｃで３時間反応させた後エーテ
ルで溶解し、エーテル溶液を．希塩酸、重曹水、食塩水
で充分洗浄後ぼり硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去し
て７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）−　２．２−
’，；ｌチルー２．３ージヒドロベンゾフラン−３−イ
ル　２，２−ジメチル−３，３−ジクロロシクロプロパ
ンカルボキシレート７．０ｇを得た。

次に本発明によって提供される組成物がすぐれたもので
あることをよシ明らかにするため効果の試験成績を示す
。

試験例１．散布による殺虫試験 本発明の化合物の０．２％白灯溶液（Ａ）、０．２％と
サイネピリン５００　　０．８％の白灯溶液（Ｂ３、０
、１％と７タールスリン０．１％の白灯溶液（Ｃｌ、及
びフタールスリン、化合物（Ａ）の各々０．２％の白灯
溶液につきイエバエの落下仰転率を求め供試薬剤の相対
有効度を算出し、更に２４時間後の致死率を求めたとこ
ろ次の如くである０ 殺虫成分として０．５％を含有する蚊取線香を作り、ア
カイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。こ
の実験は防虫科学１６巻（１９５１年）第１７６頁、長
尺、勝田等の方法に従い、前記線香の相対有効度を算出
したところ次の如くである。供試薬剤番号は前記有試験
例３．微量滴下法による殺虫試験 対照化合物（Ａ）、及び本発明化合物の各々と、ソレラ
にビベロニルプトキサイドをそれぞれ有効成分の２倍量
添加し所定濃度のアセトン溶液としたものをマイクロシ
リンジにてイエバエ成虫の胸部背板に施用し、２４時間
後の死虫平から対照化合物に対する相対殺虫力及びピベ
ロニルプトキサイドによる共力効果を調べたところ次の
如くである。

なお、供試イエバエとして感受性と実験室レベルで幾世
代にもわたって淘汰されたＫｄｒのはもちるんピレスロ
イド抵抗性のＫｄｒ系イエバエにも高い殺虫効力を示し
た。

一方、従来のピレスロイドである対照化合物（Ａ）のＫ
ｄｒ系イエバエに対する殺虫活性は極めて低かった。

次に製剤化の実施例を示すが、製剤化にあたっては一般
農薬に準じて何らの特別な条件を必要とせず、当業技術
者の熟知せる方法によって調製しえる。

参考例１゜ 本発明化合物（１）　０．２部に白灯油を加えて全体を
１００部として０．２％油剤を得る。

参考例＆ 本発明化合物（４１０，２部とピペロニルプトキサイド
０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤を
得る。

参考例３゜ 本発明化合物（７）　２０部にツルポール５Ｍ−２００
（東邦化学登鐙商標名）１０部、キジロール７０部を加
えてかく拌混合溶解して２０％乳剤を得る。

参考測成 本発明化合物（９）　０．４部、レスメトリン０．１部
、オクタクロロジプロピルエーテル１．５ｔＬｒ精製灯
油２８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、パルプ部
分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化
石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得る。

参考例５゜ 本発明化合物ｏ３）ｏ、ｓｇ、　ＢＨＴ　ｏ、５　ｇを
除虫菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９
９．Ｏｇに均一に混合し、公知の方法によって蚊取線香
を得る。

、参考例６゜ 本発明化合物Ｑｆ’９０．４ｇＳＭＧＫ−５０２６１，
０ｇを蚊取線香用基材９８．６ｇに均一に混合し、公知
の方法によって蚊取線香を得る。

参考例７゜ 本発明化合物ｊ＋９）　０．３部とクレー９９．７部を
粉砕混合して０．３％粉剤を得る。

参考例８゜ 本発明化合物（２１１４０部、珪藻土３５部、クレー２
０部、ラクリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチルセ
ルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得る０ 試験倒毛 モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜６葉期の
大根畑に参考例３によって得られた乳剤のうち本発明化
合物（３）、（７）、０２）、　（鳳（ｌ功および（＠
を含む各々の乳剤の水による１０００倍希釈液を１００
１／反あたシ散布した。２日後の寄生率調査で散布面密
度の１／１０以下に各区共に減少していた。

試験例５゜ 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物（２）、（
４）、（７）、（ｌＯ）、ｌｌ４）、θ→および（２１
）の２０００倍希釈液にかんらん生葉を薬液中に約５秒
間浸漬し、薬液乾燥後シャーレに入れ、ヨトウムシの健
全幼虫１０頭を放飼した。その供試虫の放飼は生葉浸漬
当日、５日後の２回行ない試験例６゜ 鉢植えのソラ豆へ殺虫成分を適用する１日前に１木の木
に対してアブラムシを約２００匹寄生させた。参考例８
によって得られた水和剤のうち（域（５に（９）、（ｌ
＋ｌ、！ｌ員、（ｌη計よび伐υの４０００倍希釈液を
害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で１０ｍｅ／ポッ
ト　あたシ散布し、２日後の被害度を観察した。その結
果、いずれによっても被害度の増大は認められなかった
。

試験例７６ 参考例７によって得られた（２）、（６）、（８）、０
１１９、ｆ１９１および−の各々の粉剤を直径１４側の
腰高ガラスシャーレ底面に２ｇ／ｒｄの割合で均一に散
布し、底部約ＩＣＩＦ！を残してバターを壁面に塗布す
る。その中にチャバネゴキブリ成虫を１群１０匹として
放ち、３０分間接触させ新しい容器にゴキブリを移せば
３日後にはいずれの粉剤によっても８０％以上のゴキブ
リを殺虫することができた。

試験例８゜ 播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１葉あたり
１０頭のニセナミノ・ダニ雌成虫を寄生させ２７°Ｃの
恒温室で保管する。６日後、参考例３で得られた乳剤（
３）、（７）、（１１＞、（１昧りφおよび翰を水で有
効成分１００°１）Ｔ）ｍに希釈した薬液を、ターンテ
ーブル上で１鉢あたり１０ｄ散布し、１０日後植物体上
のニセナミノ・ダニの寄生数を調査した。その結果、い
ずれの本発明殺虫、殺ダニ剤においても対照薬剤にまさ
る殺ダニ効果が認められた、 試験例９゜ コイを対象として用い、告示農政Ｂ第２７３５＠（唱和
４０年１１月２５日）魚類に対する毒性試験法に準じて
行ない、本発明化合物（２）、（８）、（ｌＯ）、（１
瞬およびシ１）のＴＬｍ　４８　（ｐｐｍ）を求めたと
ころいずれにおいても２０以下であった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中Ｒは式（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI
   ）で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II）、▲数
   式、化学式、表等があります▼・・・（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV）、▲数
   式、化学式、表等があります▼・・・（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｖ） ここにＲ＿１、Ｒ＿２は同一又は相異なってメチル基、
   ハロゲン原子又はハロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン
   原子を示す。ｎは１〜２の整数であり、Ｙは水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ
   基又はメチレンジオキシ基を表わす。Ｒ＿１はメチル基
   又はクロル原子であり、Ｒ＿２はメチル基、クロル原子
   、メトキシ基又はメトキシメチル基を表わす。又Ｚは水
   素原子又はメチル基を表わす。）で示されるカルボン酸
   エステル誘導体を含有することを特徴とする殺虫、殺ダ
   ニ剤。
2. （２）一般式 Ｒ−ＣＯＯＨ（VII） （式中、Ｒは式（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）、（
   VI）で表わされる基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II）、▲数
   式、化学式、表等があります▼・・・（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV）、▲数
   式、化学式、表等があります▼・・・（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（VI） ここにＲ＿１、Ｒ＿２は同一又は相異なってメチル基、
   ハロゲン原子又はハロメチル基を表わし、Ｘはハロゲン
   原子を示す。ｎは１〜２の整数であり、Ｙは水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ
   基又はメチレンジオキシ基を表わす。ルはメチル基又は
   クロル原子であり、Ｒ＿２はメチル基、クロル原子、メ
   トキシ基又はメトキシメチル基を表わす。）で示される
   カルボン酸又はその反応性誘導体と一般式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（式） （▲数式、化学式、表等があります▼中Ｚは水素原子又
   はメチル基を表わす。）で示されるアルコール又はその
   反応性誘導体とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ、Ｚは前述と同じ意味を表わす。）で示され
   るカルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤
   の製造法。