JPH0326162B2 - - Google Patents

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JPH0326162B2
JPH0326162B2 JP58024389A JP2438983A JPH0326162B2 JP H0326162 B2 JPH0326162 B2 JP H0326162B2 JP 58024389 A JP58024389 A JP 58024389A JP 2438983 A JP2438983 A JP 2438983A JP H0326162 B2 JPH0326162 B2 JP H0326162B2
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JP
Japan
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group
formula
atom
methyl
pyridylmethyl
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Yoshio Katsuta
Hajime Hirobe
Yoshihiro Namite
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式 （式中、R1は水素原子、シアノ基、エチニル
基、メチル基又は１−プロピニル基であり、R2
は一般式（），（），（），（），（），（
），
（），（），（）又は（XI）で表わされる基を
示す。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 ここに、R5，R6は同一又は相異なつて、メチ
ル基、ハロゲン原子又はハロメチル基を表わす
が、R5，R6が一緒になつて
【式】
【式】の環を形成していてもよい。Ｘはハ ロゲン原子を、ｍ，ｎは１〜３の整数を示す。
R7は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハ
ロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級ハロ
アルキルチオ基又はメチレンジオキシ基を表わ
す。R8は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又
はシアノ基を示し、R9はメチル基、フルオロ原
子又はクロル原子を示す。R10はメチル基又はク
ロル原子であり、R11はメチル基、クロル原子、
メトキシ基又はメトキシメチル基を表わす。な
お、R10とR11が一緒になつてエチレン、トリメ
チレン、テトラメチレン鎖を形成する場合も含ま
れる。R12は炭素数が１〜６のアルキル基、ハロ
アルキル基又はハロゲン原子、メチル基あるいは
トリフルオロメチル基で置換されてもよいフエニ
ル基を示す。R13は、水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコ
キシ基、フエノキシ基、エチニル基、ニトリル基
又はニトロ基を示す。 Ｙは窒素原子又はメチル基を表わすが、R2が
一般式（），（），（），（），（），（
），
（），（），（）の場合はＹは窒素原子のみを
示す。R3は水素原子又はフツ素原子であり、R4
は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ
基、トリフルオロメチル基又はエチニル基を表わ
す。）で示される新規ピリジルメチル誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺
ダニ剤及びその製造法に関する。 従来、有機リン剤、あるいはカーバメート系殺
虫剤が農薬の主流として、農作物の生産向上に寄
生してきたが、近年、これらの農薬に対する抵抗
性の発達は著しく、又は環境汚染性の故に新しい
タイプの殺虫剤の創出が切望されている。最近、
天然の殺虫成分であるピレトリンの化学構造を改
変した類縁体の研究が広く進められ、これらの化
合物は、速効性であること、低毒性であること、
あるいは有機リン剤、カーバメート剤抵抗性害虫
にも有効であることから、既存殺虫剤に替わるも
のとして期待され、いくつかは既に農業用、家庭
用、防疫用として広く実用に供されている。今日
まで、これらピレスロイド剤に対する抵抗性の発
達は困難なものとされ、事実、実際防除面で問題
となつた例はないが、生物が種の存続の場で示す
したたかさを考えれば、抵抗性発達の可能性を前
堤として対処するのが妥当と考えられる。 そこで本発明者らは現在広く実用に供されてい
る代表的なピレスロイド （一般式 ここにR1，R2，R3，R4は前述と同じ意味を示
す。） に対し将来抵抗性が発達した場合、これらに代替
されうる有効なピレスロイド剤を探索すべく研究
を開始した。そして、実験室レベルで幾世代にも
わたつて淘汰され感受性が低下した害虫を用い
て、鋭意研究を続けた結果、一般式（）で表わ
される化合物の如く、ベンゼン環の替わりにピリ
ジン環を導入したものが抵抗性害虫に対して感受
性害虫と同様、高い殺虫力を示す一方、温血動物
及び魚介類に対する毒性が非常に低いことを発見
し、本発明を完成した。なお、１個よりも２個ピ
リジン環を導入する方が、より、抵抗性発現抑制
に有効であることも明らかとなつた。 本発明で有効成分として用いる上記式（）で
表わされる化合物はエステルあるいはエーテル製
造の一般方法に準じて一般式 R2−Ｏ−Ｈ …（XII） （式中、R2は一般式（），（），（），
（），（），（），（），（），（）又は
（XI）
で表わされる基を示す。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 ここに、R5，R6は同一又は相異なつて、メチ
ル基、ハロゲン原子、又はハロメチル基を表す
が、R5，R6が一緒になつて
【式】
【式】の環を形成していてもよい。Ｘはハ ロゲン原子を、ｍ，ｎは１〜３の整数を示す。
R7は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハ
ロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級ハロ
アルキルチオ基又はメチレンジオキシ基を表わ
す。R8は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又
はシアノ基を示し、R9はメチル基、フルオロ原
子、又はクロル原子を示す。R10はメチル基又は
クロル原子であり、R11はメチル基、クロル原
子、メトキシ基又はメトキシメチル基を表わす。
なおR10とR11が一緒になつてエチレン、トリメ
チレン、テトラメチレン鎖を形成する場合も含ま
れる。R12は炭素数が１〜６のアルキル基、ハロ
アルキル基又はハロゲン原子、メチル基あるいは
トリフルオロメチル基で置換されてもよいフエニ
ル基を示す。R13は、水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコ
キシ基、フエノキシ基、エチニル基、ニトリル基
又はニトロ基を示す。）で表わされるカルボン酸
あるいはアルコール又はその反応性誘導体と一般
式 （式中、R1は水素原子、シアノ基、エチニル
基、メチル基又は１−プロピニル基を示す。Ｙは
窒素原子又はメチル基を表わすが、R2が一般式
（），（），（），（），（），（），（
），
（），（）の場合は、Ｙは窒素原子のみを示す。
R3は水素原子又はフツ素原子であり、R4は水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ト
リフルオロメチル基又はエチニル基を表わす。）
で示されるアルコール又はその反応性誘導体とを
反応させることによつて調製しえる。カルボン酸
の反応性誘導体としては例えば酸ハライド、酸無
水物、低級アルキルエステル、アルカリ金属塩な
どがあげられる。アルコールの反応性誘導体とし
ては例えばクロライド、ブロマイド、Ｐ−トルエ
ンスルホン酸エステルなどがあげられる。反応は
適当な溶媒中で必要により脱酸剤または触媒とし
ての有機または無機塩基又は酸の存在下に必要に
より加熱下に行なわれる。一般式（）の酸成分
において、一般式（），（XI）及び一般式（）
でR10，R11が共にメチル基である場合以外は少
なくとも１個の不斉炭素が存在し、通常の合成法
で得られるものはこれらの混合物であるが、これ
らの各々もちろん本発明に含まれる。なおアルコ
ール成分に不斉炭素が存在する場合も同様であ
る。上記式（）で示される化合物の代表例を示
せば次の通りであるが、本発明はもちろんこれら
のみに限定されるものではない。 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキ
シレート n20 D 1.5645 3′−（４−フルオロ−２−ピリジルオキシ）−
2′−シアノ−2′−ピリジルメチル ２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5648 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボキ
シレート n20 D 1.5813 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−エチニル−
4′−フルオロ−2′−ピリジルメチル ２，２−
ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）シ
クロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5820 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−２−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−（２，
２−ジメチルビニル）シクロプロパンカルボキ
シレート n20 D 1.5567 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−（２
−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シ
クロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5681 3′−（２−ピリジルオキシ）−2′−（１−プロピ
ニル）−2′−ピリジルメチル ２，２−ジメチ
ル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロメチ
ルビニル）シクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5704 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−（１，
２−ジブロモ−２，２−ジクロロエチル）シク
ロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5929 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−（２，
２，２−トリクロロエチル）シクロプロパンカ
ルボキシレート n20 D 1.5750 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３｛２−
クロロ−２−（４−クロロフエニルビニル｝シ
クロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5807 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−メチル−4′−
フルオロ−2′−ピリジルメチル ２，２−ジメ
チル−３−｛２−シアノ−２−（４−メチルフエ
ニル）ビニル｝シクロプロパンカルボキシレー
ト n20 D 1.5811 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２−（４−クロロフエニル）
イソバレレート n20 D 1.5648 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２−（４−ジフルオロメトキ
シフエニル）イソバレレート n20 D 1.5609 3′−（４−クロロ−２−ピリジルオキシ）−2′−
エチニル−4′−フルオロ−2′−ピリジルメチル
２−（４−メチルフエニル）イソバレレート n20 D 1.5735 3′−（４−エチニル−３−ピリジルオキシ）−
2′−ピリジルメチル ２−（３，４−メチレン
ジオキシフエニル）イソバレレート n20 D 1.5751 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル １−（４−エトキシフエニル）
−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキシ
レート n20 D 1.5826 3′−（３−トリフルオロメチル−４−ピリジル
オキシ）−2′−メチル−2′−ピリジルメチル
１−（４−クロロフエニル）−２，２−ジフルオ
ロシクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5866 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルアニリノ）イソバレレート n20 D 1.5832 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−（１−プロピ
ニル）−2′−ピリジルメチル ２−（２，４−ジ
クロロアニリノ）イソバレレート n20 D 1.5794 3′−（４−メチル−２−ピリジルオキシ）−2′−
ピリジルメチル ２−（４−トリフルオロメチ
ルアニリノ）イソバレレート n20 D 1.5781 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２，３，３−テトラメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5517 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３，３−
ジクロロシクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5640 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−エチニル−
2′−ピリジルメチル ２，２，３−トリメチル
−３−メトキシメチルシクロプロパンカルボキ
シレート n20 D 1.5608 3′−（４−メトキシ−２−ピリジルオキシ）−
2′−メチル−2′−ピリジルメチル ２，２−ジ
メチル−３，３−トリメチレンシクロプロパン
カルボキシレート n20 D 1.5565 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−イソ
ブトキシシクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5706 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）シクロプロパ
ンカルボキシレート n20 D 1.5619 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−（４
−クロロフエノキシ）シクロプロパンカルボキ
シレート n20 D 1.5825 3′−（４−フルオロ−２−ピリジルオキシ）−
2′−（１−プロピニル）−2′−ピリジルメチル
２，２−ジメチル−３−（４−メチルフエノキ
シ）シクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5834 3′−フエノキシ−2′−ピリジルメチル ２−メ
チル−２−（４−エトキシフエニル）プロピル
エーテル n20 D 1.5693 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−ピリジルメチ
ル ２−メチル−２−（４−エトキシフエニル）
プロピルエーテル n20 D 1.5708 3′−（４−ブロモフエノキシ）−2′−シアノ−ピ
リジルメチル ２−メチル−２−（４−クロロ
フエニル）プロピルエーテル n20 D 1.5860 3′−（２−メチル−４−ピリジルオキシ）−2′−
メチル−4′−フルオロ−2′−ピリジルメチル
２−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフ
エニル）プロピルエーテル n20 D 1.5798 3′−（４−フルオロフエノキシ）−2′−ピリジル
メチル ２−メチル−２−（４−エチルフエニ
ル）プロピルエーテル n20 D 1.5689 3′−（３−ピリジルオキシ）−2′−（１−プロピ
ニル）−2′−ピリジルメチル ２−メチル−２
−（４−フエノキシフエニル）プロピルエーテ
ル n20 D 1.6014 3′−（２−メトキシ−４−ピリジルオキシ）−
2′−ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−
（２−メチル−２−クロロビニル）シクロプロ
パンカルボキシレート n20 D 1.5670 3′−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−2′−メチル−4′−フルオロ−2′−ピリ
ジルメチル ２，２−ジメチル−３−（１，２，
３−トリクロロ−２−トリフルオロメチルプロ
ピル）シクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5792 3′−（５−メチル−３−ピリジルオキシ）−2′−
（１−プロピニル）−2′−ピリジルメチル ２，
２−ジメチル−３−（２−フルオロ−２−クロ
ロジフルオロメチルビニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート n20 D 1.5815 3′−（２−ピリジルオキシ）−2′−エチニル−
2′−ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−
シクロペンチリデンメチルシクロプロパンカル
ボキシレート n20 D 1.5688 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−ピリジルメチ
ル ２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオ
ラン−３−イソデンメチル）シクロプロパンカ
ルボキシレート n20 D 1.5791 3′−（３−ブロモ−２−ピリジルオキシ）−2′−
メチル−2′−ピリジルメチル ２，２−ジメチ
ル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）
シクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5763 3′−（４−エチニル−３−ピリジルオキシ）−
2′−ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−
（２−フルオロ−２−フエニルビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート n20 D 1.5739 3′−（３−メトキシ−２−ピリジルオキシ）−
2′−メチル−2′−ピリジルメチル ２，２−ジ
メチル−３−｛２−ブロモ−２−（３−メトキシ
−４−クロロメチルフエニル）ビニル｝シクロ
プロパンカルボキシレート n20 D 1.6024 3′−（５−ブロモ−３−ピリジルオキシ）−2′−
（１−プロピニル）−4′−フルオロ−2′−ピリジ
ルメチル ２，２−ジメチル−３−｛２−メチ
ル−２−（２−ブロモ−４−イソプロピル−５
−フルオロフエニル）ビニル｝シクロプロパン
カルボキシレート n20 D 1.6103 3′−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジル
オキシ）−2′−シアノ−2′−ピリジルメチル
２，２−ジメチル−３−｛２−（３，５−ジメチ
ル−４−トリフルオロメチルチオフエニル）ビ
ニル｝シクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.6081 3′−（５フルオロ−２−ピリジルオキシ）−2′−
ピリジルメチル ２−（２−フルオロ−４−エ
チルチオフエニル）イソバレレート n20 D 1.5715 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−（１−プロピ
ニル）−4′−フルオロ−2′−ピリジルメチル
２−（４−クロロフエニル）イソバレレート n20 D 1.5698 3′−（４−クロロ−３−ピリジルオキシ）−2′−
エチニル−2′−ピリジルメチル ２−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメトキシ−６−メチル
フエニル）イソバレレート n20 D 1.5736 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２−（４−ターシアリーブチ
ルフエニル）イソバレレート n20 D 1.5760 3′−（３−フルオロ−４−ピリジルオキシ）−
2′−エチニル−4′−フルオロ−2′−ピリジルメ
チル １−（３，４−ジクロロフエニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5907 3′−（４−エチニル−２−ピリジルオキシ）−
2′−ピリジルメチル １−（３−エチル−４−
ブロモ−５−クロロジフルオロメチルフエニ
ル）−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボ
キシレート n20 D 1.6033 3′−（５−メチル−３−ピリジルオキシ）−2′−
（１−プロピニル）−2′−ピリジルメチル １−
（３，４−メチレンジオキシ−５−メチルチオ
フエニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパ
ンカルボキシレート n20 D 1.6129 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−エチニル−
4′−フルオロ−2′−ピリジルメチル ２−（２
−フルオロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ノ）イソバレレート n20 D 1.5796 3′−（４−メトキシ−３−ピリジルオキシ）−
2′−メチル−2′−ピリジルメチル ２−（２，
３−ジメチル−４−プロピルオキシアニリノ）
イソバレレート n20 D 1.5928 3′−（２−クロロ−４−ピリジルオキシ）−2′−
ピリジルメチル ２−（４−クロロアニリノ）
イソバレレート n20 D 1.5840 3′−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−2′−シアノ−2′−ピリジルメチル
２−（３−エチルチオ−４−ジフルオロメチル
チオ−６−ブロモアニリノ）イソバレレート n20 D 1.6107 3′−（３−ブロモ−４−ピリジルオキシ）−2′−
エチニル−4′−フルオロ−2′−ピリジルメチル
２，２，３−トリメチル−３−メトキシシク
ロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5624 3′−（４−エチニル−３−ピリジルオキシ）−
2′−（１−プロピニル）−2′−ピリジルメチル
２，２−ジメチル−３，３−エチレンシクロプ
ロパンカルボキシレート n20 D 1.5593 3′−（２−フルオロ−４−ピリジルオキシ）−
2′−ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３，
３−テトラメチレンシクロプロパンカルボキシ
レート n20 D 1.5536 3′−（４−クロロ−２−ピリジルオキシ）−2′−
エチニル−2′−ピリジルメチル ２，２−ジメ
チル−３−ｎ−ヘキシルオキシシクロプロパン
カルボキシレート n20 D 1.5749 3′−（５−メチル−３−ピリジルオキシ）−2′−
（１−プロピニル）−4′−フルオロ−2′−ピリジ
ルメチル ２，２−ジメチル−３−メトキシシ
クロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5480 3′−（３−メトキシ−４−ピリジルオキシ）−
2′−ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−
（２−クロロイソプロポキシ）シクロプロパン
カルボキシレート n20 D 1.5771 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−ター
シヤリ−ブトキシシクロプロパンカルボキシレ
ート n20 D 1.5712 3′−（５−トリフルオロメチル−４−ピリジル
オキシ）−2′−メチル−4′−フルオロ−2′−ピリ
ジルメチル ２，２−ジメチル−３−（４−ク
ロロ−５−ブロモペンチルオキシ）シクロプロ
パンカルボキシレート n20 D 1.5947 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−シアノ−2′−
ピリジルメチル ２，２−ジメチル−３−（２
−フルオロ−３−トリフルオロメチルフエノキ
シ）シクロプロパンカルボキシレート n20 D 1.5855 3′−（４−フルオロフエノキシ）−2′−エチニル
−2′−ピリジルメチル ２−メチル−２−（２−シアノ−４−メチルチ
オ−５−フルオロフエニル）プロピルエーテル n20 D 1.5883 3′−（４−ピリジルオキシ）−4′−フルオロ−
2′−ピリジルメチル ２−メチル−２−（３，
４−ジメチルフエニル）プロピルエーテル n20 D 1.5764 3′−（３−トリフルオロメチル−４−ピリジル
オキシ）−2′−（１−プロピニル）−4′−フルオ
ロ−2′−ピリジルメチル ２−メチル−２−
（４−ジフルオロメトキシ−５−ニトロフエニ
ル）プロピルエーテル n20 D 1.5750 3′−フエノキシ−2′−メチル−2′−ピリジルメ
チル ２−メチル−２−（２−メトキシ−４−
イソプロピルフエニル）プロピルエーテル n20 D 1.5769 3′−（５−クロロ−２−ピリジルオキシ）−2′−
シアノ−2′−ピリジルメチル ２−メチル−２
｛２−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）フエニル｝プロピルエーテル n20 D 1.5778 3′−（３−エチニル−４−ピリジルオキシ）−
2′−ピリジルメチル ２−メチル−２−（２−
ニトロ−４−エチニルフエニル）プロピルエー
テル n20 D 1.5725 3′−（４−ピリジルオキシ）−2′−ピリジルメチ
ル ２−メチル−２−（４−クロロフエニル）
プロピルエーテル n20 D 1.5737 3′−（５−メトキシ−４−ピリジルオキシ）−
2′−メチル−4′−フルオロ−2′−ピリジルメチ
ル ２−メチル−２−（４−エチルチオフエニ
ル）プロピルエーテル n20 D 1.5771 3′−（４−フルオロフエノキシ）−2′−ピリジル
メチル ２−メチル−２−（４−エトキシフエ
ニル）プロピルエーテル n20 D 1.5689 本発明の殺虫、殺ダニ剤で有効成分として用い
る化合物は新規化合物であり、常温で固体または
液体であつて有機溶剤一般に易溶である。従つて
散布用殺虫剤としては、乳剤、油剤、粉剤、水和
剤、エアゾール剤などとして用いることができ、
又、木粉その他適当な基材と混合して蚊取線香の
如き燻蒸用殺虫剤として使用することができる。
又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶解して台
紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶かして適当な加
熱体によつて加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取と
して使用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果
を示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロイ
ドに比べ光に安定であり、しかも殺虫スペクトル
が広いこと、低毒性であること、安価であること
から、従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤に替
わる農園芸用殺虫剤として使用することができ
る。本発明殺虫、殺ダニ剤の用途として、ハエ、
蚊、ゴキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン
剤、カーバメート剤抵抗性ツマグロヨコバイ、ウ
ンカ類や、ニカメイチユウ、カメムシ類、ヨトウ
ガ、コナガ、タバコガ、マメゾウムシ、ヤガ、モ
ンシロチヨウ、クリケムシ、ハマキ、アブラム
シ、カイガラムシ類等の農業害虫、コクゾウ等の
貯穀害虫、ダニ類等の防除に極めて有用である。
また本発明の殺虫、殺ダニ剤にＮ−オクチルビシ
クロヘプテンジカルボキシイミド（商品名MGK
−264）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボ
キシイミドとアリールスルホン酸塩の混合物（商
品名MGK−5026）、サイネピリン500、オクタク
ロロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイ
ドなどの共力剤を加えるとその殺虫効果を一層高
めることができる。また本発明の殺虫、殺ダニ剤
に他の殺虫剤、例えばフエニトロチオン、
DDVP、ダイアジノン、プロパホス、ピリダフ
エンチオンなどの有機リン剤、NAC、MTMC、
BPMC、PHCなどのカーバメート剤、ピレトリ
ン、アレスリン、フタールスリン、フラメトリ
ン、フエノトリン、ペンメトリン、サイペルメト
リン、デカメトリン、フエンバレレート、フエン
プロパネートなどの従来のピレスロイド系殺虫
剤、カルタツプ、クロルフエナミジン、メソミル
などの殺虫剤、あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線
虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料その他の農
薬を混合することによつて効果のすぐれた多目的
組成物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効
果も充分期待しえるものである。 次に本発明で有効成分として用いる化合物の合
成実施例を示す。 一般式（XII）の酸又はアルコールは既に公知で
あり、一方、一般式（）で表わされるアルコ
ールは３−フエノキシ−２−ピリジルメチルアル
コールの製法に準じ例えば図１に従つて容易に得
られる。 合成実施例 １ Ａ アルコールとカルボン酸ハライドとの反応に
よるエステルの合成 ２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−ト
リフルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボ
ン酸クロライド5.5ｇを乾燥ベンゼン15mlに溶解
し、これに３−（４−ピリジルオキシ）−２−シア
ノ−２−ピリジルメチルアルコール4.6ｇを乾燥
ベンゼン20mlに溶解したものを加え、さらに縮合
助剤として乾燥ピリジン３mlを加加えるピリジン
塩酸塩が析出する。密栓して室温で一夜放置後ピ
リジン塩酸塩の結晶を別した後、ベンゼン溶液
をぼう硝で乾燥し、ベンゼンを減圧下に留去して
3′−（４−ピリジルオキシ）−２−シアノ−2′−ピ
リジルメチル ２，２−ジメチル−３−（２−ク
ロロ−β2−トリフルオロメチルビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート8.4ｇを得た。 合成実施例 ２ Ｂ アルコールとカルボン酸との反応によるエス
テルの合成 ２，２−ジメチル−３−（４−メチルフエノキ
シ）シクロプロパンカルボン酸4.7ｇと３−（４−
フルオロ−２−ピリジルオキシ）−２−（１−プロ
ピニル）−２−ピリジルメチルアルコール4.8ｇと
を50mlの乾燥ベンゼンに溶解し、6.2ｇのジシク
ロヘキシルカルボジイミドを添加して一晩密栓放
置した。翌日４時間加熱還流して反応を完結さ
せ、冷却後析出したジシクロヘキシル尿素を別
した。ろ液を濃縮して得られた油状物質を100ｇ
のシリカゲルカラムに流下させて3′−（４−フル
オロ−２−ピリジルオキシ）−2′−（１−プロピニ
ル）−2′−ピリジルメチル ２，２−ジメチル−
３−（４−メチルフエノキシ）シクロプロパンカ
ルボキシレート7.7ｇを得た。 合成実施例 ３ Ｃ アルコールのハライドとアルカリ金属カルボ
ン酸塩との反応によるエステルの合成 ２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン
−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボン
酸のナトリウム塩5.2ｇと３−（４−ピリジルオキ
シ）−２−ピリジルメチルクロライド4.5ｇをベン
ゼン50mlに懸濁させ、還流下に３時間窒素気流中
で反応させた後、反応液を冷却し析出する食塩を
ろ別したのち食塩水で充分洗浄後ぼう硝で乾燥
し、ベンゼンを減圧下に留去して3′−（４−ピリ
ジルオキシ）−2′−ピリジルメチル ２，２−ジ
メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデ
ンメチル）シクロプロパンカルボキシレート6.9
ｇを得た。 合成実施例 ４ Ｄ アルコールとカルボン酸の低級アルキルエス
テルとのエステル交換反応 ２，２−ジメチル−３−（４−クロロ−５−ブ
ロモペンチルオキシ）シクロプロパンカルボン酸
のメチルエステル6.6ｇと３−（５−トリフルオロ
メチル−４−ピリジルオキシ）−２−メチル−４
−フルオロ−２−ピリジルメチルアルコール6.1
ｇを150℃に加熱する。温度が150℃に達した時に
ナトリウム0.25ｇを加え、メタノールの留去を開
始する。メタノールの留去が停止したら更にナト
リウム0.25ｇを加え、理論量のメタノールを得る
まで温度を150℃前後に保ち前記操作を繰返し行
なう。ついで混合物を冷却しエーテルに溶解し、
エーテル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で洗浄後
ぼう硝で乾燥し、エーテルを減圧下に留去して
3′−（５−トリフルオロメチル−４−ピリジルオ
キシ）−2′−メチル−4′−フルオロ−2′−ピリジル
メチル ２，２−ジメチル−３−（４−クロロ−
５−ブロモペンチルオキシ）シクロプロパンカル
ボキシレート10.2ｇを得た。 合成実施例 ５ Ｅ アルコールのハライドと有機第３級塩基のカ
ルボン酸塩との反応によるエステルの合成 ２−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシ
−６−メチルフエニル）イソバレリアン酸6.3ｇ
をアセトン50mlに溶解し、これに３−（４−クロ
ロ−３−ピリジルオキシ）−２−エチニル−２−
ピリジルメチルブロマイド6.2ｇを加える。かく
拌下にトリエチルアミン４mlを加え、60〜80℃で
３時間反応させたのちエーテルで溶解し、エーテ
ル溶液を希塩酸、重曹水、食塩水で充分洗浄後ぼ
う硝で乾燥しエーテルを減圧下に留去して3′−
（４−クロロ−３−ピリジルオキシ）−2′−エチニ
ル−2′−ピリジルメチル ２−（２−クロロ−４
−トリフルオロメトキシ−６−メチルフエニル）
イソバレレート9.8ｇを得た。 合成実施例 ６ Ｆ アルコールとハライドとの反応によるエーテ
ルの合成 乾燥アセトニトリル20mlに水素化ナトリウム（60
％inoil）0.90ｇを加え、次いで、２−メチル−２
−（４−クロロフエニル）プロピルアルコール3.7
ｇを10mlのアセトニトリルに溶かした溶液を50℃
で滴下した。30分間加熱還流したのち３−（４−
ピリジルオキシ）−２−ピリジルメチルブロマイ
ド5.3ｇを10mlのアセトニトリルに溶かした溶液
を10分間で滴下し、さらに１時間加熱還流した。
室温まで冷却後、水を加え、トルエンにて抽出し
た。トルエン抽出液を飽和食塩水で洗浄後、ぼう
硝で乾燥した。減圧下にトルエンを留去して得ら
れた粗エーテルをシリカゲル100ｇのカラムクロ
マトグラフイにより精製し、3′−（４−ピリジル
オキシ）−2′−ピリジルメチル ２−メチル−２
−（４−クロロフエニル）プロピルエーテル6.1ｇ
を得た。 合成実施例 ７ 50％NaOH水溶液15.0ｇ、２−メチル−２−
（２−メトキシ−４−イソプロピルフエニル）プ
ロピルクロライド4.8ｇ、３−フエノキシ−２−
メチル−２−ピリジルメチルアルコール4.6ｇ、
およびテトラブチルアンモニウムブロマイド1.1
ｇを加え、80℃にて１時間加熱かく拌した。室温
まで冷却後、水を加え、ベンゼンにて抽出し水洗
した。ベンゼン抽出液をぼう硝して乾燥後、減圧
下にベンゼンを留去し得られた粗エーテルをシリ
カゲルのカラムにて精製して3′−フエノキシ−
2′−メチル−2′−ピリジルメチル ２−メチル−
２−（２−メトキシ−４−イソプロピルフエニル）
プロピルエーテル7.3ｇを得た。 次に本発明によつて提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため効果の
試験成績を示す。 試験例１ 散布による殺虫試験 本発明の化合物の0.2％白灯溶液(A)、0.2％とサ
イネピリン500 0.8％の白灯溶液(B)、0.1％とフタ
ールスリン0.1％の白灯溶液(C)及びアレスリン、
フタールスリンの夫々0.2％の白灯溶液につきイ
エバエの落下仰転率を求め供試薬剤の相対有効度
を算出し、更に24時間後の致死率を求めたところ
次の如くである。 （ ）内は24時間後の致死率を示す。
【表】
【表】
【表】 試験例２ 燻蒸による殺虫試験 殺虫成分として0.5％を含有する蚊取線香を作
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁、長沢、勝田等の方法に従い、前記線香の
相対有効度を算出したところ次の如くである。供
試薬剤番号は前記有効成分例のものと同一であ
る。
【表】 試験例３ 微量滴下法による殺虫試験 対照化合物及び本発明化合物の各々のアセトン
溶液をマイクロシリンジにて、感受性及びsuper
−kdr系イエバエ成虫の胸部背板に施用し、24時
間後の死虫率から対照化合物に対する相対殺虫力
及び化合物に対する抵抗性比を求めたところ次の
如くである。
【表】 次に製剤化の実施例を示すが、製剤化にあたつ
ては一般農薬に準じて何らの特別な条件を必要と
せず、当業技術者の熟知せる方法によつて調製し
える。 参考例 １ 本発明化合物(1)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 参考例 ２ 本発明化合物(4)0.2部とピペロニルブトキサイ
ド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤
を得る。 参考例 ３ 本発明化合物（13）20部にソルボールSM−
200（東邦化学登録商標名）10部、キシロール70部
を加えて撹はん混合溶解して20％乳剤を得る。 参考例 ４ 本発明化合物（21）0.4部、レスメトリン0.1
部、オクタクロロジプロピルエーテル1.5部を精
製灯油28部に溶解し、エアゾール容器に充填し、
バルブ部分を取り付けた後該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）70部を加圧充填してエア
ゾールを得る。 参考例 ５ 本発明化合物（32）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除々菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し、公知の方法によつて蚊取
線香を得る。 参考例 ６ 本発明化合物（44）0.4ｇ、MGK−5026 1.0ｇ
を蚊取線香基材98.6ｇに均一に混合し、公知の方
法によつて蚊取線香を得る。 参考例 ７ 本発明化合物（57）0.3部とクレー99.7部をよ
く粉砕混合して0.3％粉剤を得る。 参考例 ８ 本発明化合物（65）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(3)，(7)，（13），（22），（28）
，
（34），（43），（50），（57），（61）および（68）
を
含む各々の乳剤の水による1000倍希釈液を100
／反あたり散布した。２日後の寄生率調査で散
布前密度の1/10以下に各区共に減少していた。 試験例 ５ 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物
(4)，(9)，（13），（19），（27），（35），（41），
（49），
（54），（62）および（70）の2000倍希釈液にかく
らん生葉を薬液中に約５秒間浸漬し、薬液乾燥後
シヤーレに入れヨトウムシの健全幼虫10頭を放飼
した。その供試虫の放飼は生葉浸漬当日、５日後
の２回行ない24時間後の死虫率を求めた。
【表】 試験例 ６ 鉢植えのソラ豆へ殺虫成分を適用する１日前に
１本の木に対してアブラムシを約200匹寄生させ
た。参考例８によつて得られた水和剤のうち(5)，
(10)，（18），（31），（39），（44），（47），（52
），
（59），（65）および（72）の4000倍希釈液を害虫
がついた葉へ圧縮空気スプレー法で10ml／ポツト
あたり散布し２日後の被害度を観察した。その結
果いずれによつても被害度の増大は認められなか
つた。 試験例 ７ 参考例７によつて得られた(8)，（12），（17），
（23），（32），（40），（46），（53），（57），（
63）お
よび（67）の各々の粉剤を直径14cmの腰高ガラス
シヤーレ底面に２ｇ／m2の割合で均一に散布し、
底部約１cmを残してバターを襞壁面に塗布する。
その中にチヤバネゴキブリ成虫を１群10匹として
放ち、30分間接触させ新しい容器にゴキブリを移
せば３日後にはいずれの粉剤によつても80％以上
のゴキブリを殺虫することができる。 試験例 ８ 播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ
27℃恒温室で保管する。６日後、参考例３で得ら
れた乳剤(1)，（13），（16），（23），（36），（45
），
（50），（58），（61），（66）および（72）を水で有
効成分100ppmに希釈した薬液をターンテーブル
上で１鉢あたり10ml散布し、10日後植物体上のニ
セナミハダニの寄生数を調査した。その結果、い
ずれの本発明殺虫、殺ダニ剤においても対照薬剤
にまさる殺ダニ効果が認められた。
【表】 試験例 ９ コイを対象として用い、告示農政Ｂ第2735号
（昭和40年111月25日）魚類に対する毒性試験法に
準じて行ない、本発明化合物(3)，（14），（18），
（26），（38），（43），（55），（59），（64）およ
び
（71）のTLm48（ppm）を求めたところいずれに
おいても0.2以上であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素原子、シアノ基、エチニル
    基、メチル基又は１−プロピニル基であり、R2
    は一般式（），（），（），（），（），（
    ），
    （），（），（）又は（XI）で表される基を示
    す。 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 ここに、R5，R6は同一又は相異なつて、メチ
    ル基、ハロゲン原子又はハロメチル基を表すが、
    R5，R6が一緒になつて【式】【式】の 環を形成していてもよい。Ｘはハロゲン原子を、
    ｍ，ｎは１〜３の整数を示す。R7は水素原子、
    ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
    基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、
    低級ハロアルコキシ基、低級ハロアルキルチオ
    基、又はメチレンジオキシ基を表す。 R8は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又は
    シアノ基を示し、R9はメチル基、フルオロ原子
    又はクロル原子を示す。R10は、メチル基又はク
    ロル原子であり、R11はメチル基、クロル原子、
    メトキシ基又はメトキシメチル基を表す。なお、
    R10とR11が一緒になつてエチレン、トリメチレ
    ン、テトラメチレン鎖を形成する場合も含まれ
    る。R12は炭素数が１〜６のアルキル基、ハロア
    ルキル基、又はハロゲン原子、メチル基あるいは
    トリフルオロメチル基で置換されてもよいフエニ
    ル基を示す。R13は、水素原子、ハロゲン原子、
    低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキ
    ルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコ
    キシ基、フエノキシ基、エチニル基、ニトリル基
    又はニトロ基を示す。 Ｙは窒素原子又はメチル基を表すが、R2が一
    般式（），（），（），（），（），（）
    ，
    （），（），（）の場合は、Ｙは窒素原子のみ
    を示す。R3は水素原子又はフツ素原子であり、
    R4は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メト
    キシ基、トリフルオロメチル基又はエチニル基を
    表す。）で示されるピリジルメチル誘導体を含有
    することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。 ２ 一般式 R2−Ｏ−Ｈ …（XII） （式中、R2は一般式（），（），（），
    （），（），（），（），（），（）又は
    （XI）
    で表される基を示す。 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 ここに、R5，R6は同一又は相異なつて、メチ
    ル基、ハロゲン原子又はハロメチル基を表すが、
    R5，R6が一緒になつて【式】【式】の 環を形成していてもよい。Ｘはハロゲン原子を、
    ｍ，ｎは１〜３の整数を示す。R7は水素原子、
    ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
    基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル基、
    低級ハロアルコキシ基、低級ハロアルキルチオ基
    又はメチレンジオキシ基を表す。 R8は水素原子、メチル基、ハロゲン原子又は
    シアノ基を示し、R9はメチル基、フルオロ原子
    又はクロル原子を示す。R10はメチル基又はクロ
    ル原子であり、R11はメチル基、クロル原子、メ
    トキシ基又はメトキシメチル基を表す。なお、
    R10とR11が一緒になつてエチレン、トリメチレ
    ン、テトラメチレン鎖を形成する場合も含まれ
    る。R12は炭素数が１〜６のアルキル基、ハロア
    ルキル基、又はハロゲン原子、メチル基あるいは
    トリフルオロメチル基で置換されてもよいフエニ
    ル基を示す。R13は、水素原子、ハロゲン原子、
    低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキ
    ルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコ
    キシ基、フエノキシ基、エチニル基、ニトリル基
    又はニトロ基を示す。）で表されるカルボン酸あ
    るいはアルコール又はその反応性誘導体と一般式 （式中、R1は水素原子、シアノ基、エチニル
    基、メチル基又は１−プロピニル基を示す。Ｙは
    窒素原子又はメチン基を表すが、R2が一般式
    （），（），（），（），（），（），（
    ），
    （），（）の場合は、Ｙは窒素原子のみを示す。
    R3は水素原子又はフツ素原子であり、R4は水素
    原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ト
    リフルオロメチル基又はエチニル基を表す。）で
    示されるアルコール又はその反応性誘導体とを反
    応させることを特徴とする一般式 （ここに、R1，R2，R3，R4，Ｙは前述と同じ
    意味を表す。）で示されるピリジルメチル誘導体
    を含有する殺虫、殺ダニ剤の製造法。
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EP1238586A1 (en) * 2001-03-09 2002-09-11 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2-alkynyl-pyri(mi)dines

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