JPH0326162B2 - - Google Patents

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JPH0326162B2
JPH0326162B2 JP58024389A JP2438983A JPH0326162B2 JP H0326162 B2 JPH0326162 B2 JP H0326162B2 JP 58024389 A JP58024389 A JP 58024389A JP 2438983 A JP2438983 A JP 2438983A JP H0326162 B2 JPH0326162 B2 JP H0326162B2
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JP
Japan
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group
formula
atom
methyl
pyridylmethyl
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JP58024389A
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JPS59152303A (ja
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Yoshio Katsuta
Hajime Hirobe
Yoshihiro Namite
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Original Assignee
Individual
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は䞀般匏 匏䞭、R1は氎玠原子、シアノ基、゚チニル
基、メチル基又は−プロピニル基であり、R2
は䞀般匏

又はXIで衚わされる基を
瀺す。
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】 ここに、R5R6は同䞀又は盞異な぀お、メチ
ル基、ハロゲン原子又はハロメチル基を衚わす
が、R5R6が䞀緒にな぀お
【匏】
【匏】の環を圢成しおいおもよい。はハ ロゲン原子を、は〜の敎数を瀺す。
R7は氎玠原子、ハロゲン原子、䜎玚アルキル基、
䜎玚アルコキシ基、䜎玚アルキルチオ基、䜎玚ハ
ロアルキル基、䜎玚ハロアルコキシ基、䜎玚ハロ
アルキルチオ基又はメチレンゞオキシ基を衚わ
す。R8は氎玠原子、メチル基、ハロゲン原子又
はシアノ基を瀺し、R9はメチル基、フルオロ原
子又はクロル原子を瀺す。R10はメチル基又はク
ロル原子であり、R11はメチル基、クロル原子、
メトキシ基又はメトキシメチル基を衚わす。な
お、R10ずR11が䞀緒にな぀お゚チレン、トリメ
チレン、テトラメチレン鎖を圢成する堎合も含た
れる。R12は炭玠数が〜のアルキル基、ハロ
アルキル基又はハロゲン原子、メチル基あるいは
トリフルオロメチル基で眮換されおもよいプニ
ル基を瀺す。R13は、氎玠原子、ハロゲン原子、
䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、䜎玚アルキ
ルチオ基、䜎玚ハロアルキル基、䜎玚ハロアルコ
キシ基、プノキシ基、゚チニル基、ニトリル基
又はニトロ基を瀺す。 は窒玠原子又はメチル基を衚わすが、R2が
䞀般匏

の堎合はは窒玠原子のみを
瀺す。R3は氎玠原子又はフツ玠原子であり、R4
は氎玠原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ
基、トリフルオロメチル基又ぱチニル基を衚わ
す。で瀺される新芏ピリゞルメチル誘導䜓を有
効成分ずしお含有するこずを特城ずする殺虫、殺
ダニ剀及びその補造法に関する。 埓来、有機リン剀、あるいはカヌバメヌト系殺
虫剀が蟲薬の䞻流ずしお、蟲䜜物の生産向䞊に寄
生しおきたが、近幎、これらの蟲薬に察する抵抗
性の発達は著しく、又は環境汚染性の故に新しい
タむプの殺虫剀の創出が切望されおいる。最近、
倩然の殺虫成分であるピレトリンの化孊構造を改
倉した類瞁䜓の研究が広く進められ、これらの化
合物は、速効性であるこず、䜎毒性であるこず、
あるいは有機リン剀、カヌバメヌト剀抵抗性害虫
にも有効であるこずから、既存殺虫剀に替わるも
のずしお期埅され、いく぀かは既に蟲業甚、家庭
甚、防疫甚ずしお広く実甚に䟛されおいる。今日
たで、これらピレスロむド剀に察する抵抗性の発
達は困難なものずされ、事実、実際防陀面で問題
ずな぀た䟋はないが、生物が皮の存続の堎で瀺す
したたかさを考えれば、抵抗性発達の可胜性を前
堀ずしお察凊するのが劥圓ず考えられる。 そこで本発明者らは珟圚広く実甚に䟛されおい
る代衚的なピレスロむド 䞀般匏 ここにR1R2R3R4は前述ず同じ意味を瀺
す。 に察し将来抵抗性が発達した堎合、これらに代替
されうる有効なピレスロむド剀を探玢すべく研究
を開始した。そしお、実隓宀レベルで幟䞖代にも
わた぀お淘汰され感受性が䜎䞋した害虫を甚い
お、鋭意研究を続けた結果、䞀般匏で衚わ
される化合物の劂く、ベンれン環の替わりにピリ
ゞン環を導入したものが抵抗性害虫に察しお感受
性害虫ず同様、高い殺虫力を瀺す䞀方、枩血動物
及び魚介類に察する毒性が非垞に䜎いこずを発芋
し、本発明を完成した。なお、個よりも個ピ
リゞン環を導入する方が、より、抵抗性発珟抑制
に有効であるこずも明らかずな぀た。 本発明で有効成分ずしお甚いる䞊蚘匏で
衚わされる化合物ぱステルあるいぱヌテル補
造の䞀般方法に準じお䞀般匏 R2−−  XII 匏䞭、R2は䞀般匏
又は
XI
で衚わされる基を瀺す。
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】 ここに、R5R6は同䞀又は盞異な぀お、メチ
ル基、ハロゲン原子、又はハロメチル基を衚す
が、R5R6が䞀緒にな぀お
【匏】
【匏】の環を圢成しおいおもよい。はハ ロゲン原子を、は〜の敎数を瀺す。
R7は氎玠原子、ハロゲン原子、䜎玚アルキル基、
䜎玚アルコキシ基、䜎玚アルキルチオ基、䜎玚ハ
ロアルキル基、䜎玚ハロアルコキシ基、䜎玚ハロ
アルキルチオ基又はメチレンゞオキシ基を衚わ
す。R8は氎玠原子、メチル基、ハロゲン原子又
はシアノ基を瀺し、R9はメチル基、フルオロ原
子、又はクロル原子を瀺す。R10はメチル基又は
クロル原子であり、R11はメチル基、クロル原
子、メトキシ基又はメトキシメチル基を衚わす。
なおR10ずR11が䞀緒にな぀お゚チレン、トリメ
チレン、テトラメチレン鎖を圢成する堎合も含た
れる。R12は炭玠数が〜のアルキル基、ハロ
アルキル基又はハロゲン原子、メチル基あるいは
トリフルオロメチル基で眮換されおもよいプニ
ル基を瀺す。R13は、氎玠原子、ハロゲン原子、
䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、䜎玚アルキ
ルチオ基、䜎玚ハロアルキル基、䜎玚ハロアルコ
キシ基、プノキシ基、゚チニル基、ニトリル基
又はニトロ基を瀺す。で衚わされるカルボン酞
あるいはアルコヌル又はその反応性誘導䜓ず䞀般
匏 匏䞭、R1は氎玠原子、シアノ基、゚チニル
基、メチル基又は−プロピニル基を瀺す。は
窒玠原子又はメチル基を衚わすが、R2が䞀般匏


の堎合は、は窒玠原子のみを瀺す。
R3は氎玠原子又はフツ玠原子であり、R4は氎玠
原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ト
リフルオロメチル基又ぱチニル基を衚わす。
で瀺されるアルコヌル又はその反応性誘導䜓ずを
反応させるこずによ぀お調補しえる。カルボン酞
の反応性誘導䜓ずしおは䟋えば酞ハラむド、酞無
氎物、䜎玚アルキル゚ステル、アルカリ金属塩な
どがあげられる。アルコヌルの反応性誘導䜓ずし
おは䟋えばクロラむド、ブロマむド、−トル゚
ンスルホン酞゚ステルなどがあげられる。反応は
適圓な溶媒䞭で必芁により脱酞剀たたは觊媒ずし
おの有機たたは無機塩基又は酞の存圚䞋に必芁に
より加熱䞋に行なわれる。䞀般匏の酞成分
においお、䞀般匏XI及び䞀般匏
でR10R11が共にメチル基である堎合以倖は少
なくずも個の䞍斉炭玠が存圚し、通垞の合成法
で埗られるものはこれらの混合物であるが、これ
らの各々もちろん本発明に含たれる。なおアルコ
ヌル成分に䞍斉炭玠が存圚する堎合も同様であ
る。䞊蚘匏で瀺される化合物の代衚䟋を瀺
せば次の通りであるが、本発明はもちろんこれら
のみに限定されるものではない。 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−ゞクロロビニルシクロプロパンカルボキ
シレヌト n20 D 1.5645 3′−−フルオロ−−ピリゞルオキシ−
2′−シアノ−2′−ピリゞルメチル −ゞ
メチル−−−ゞクロロビニルシク
ロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5648 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−ゞブロモビニルシクロプロパンカルボキ
シレヌト n20 D 1.5813 3′−−ピリゞルオキシ−2′−゚チニル−
4′−フルオロ−2′−ピリゞルメチル −
ゞメチル−−−ゞブロモビニルシ
クロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5820 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−ゞメチルビニルシクロプロパンカルボキ
シレヌト n20 D 1.5567 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−クロロ−−トリフルオロメチルビニルシ
クロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5681 3′−−ピリゞルオキシ−2′−−プロピ
ニル−2′−ピリゞルメチル −ゞメチ
ル−−−クロロ−−トリフルオロメチ
ルビニルシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5704 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−ゞブロモ−−ゞクロロ゚チルシク
ロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5929 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−トリクロロ゚チルシクロプロパンカ
ルボキシレヌト n20 D 1.5750 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
クロロ−−−クロロプニルビニルシ
クロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5807 3′−−ピリゞルオキシ−2′−メチル−4′−
フルオロ−2′−ピリゞルメチル −ゞメ
チル−−−シアノ−−−メチルプ
ニルビニルシクロプロパンカルボキシレヌ
ト n20 D 1.5811 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −−クロロプニル
む゜バレレヌト n20 D 1.5648 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −−ゞフルオロメトキ
シプニルむ゜バレレヌト n20 D 1.5609 3′−−クロロ−−ピリゞルオキシ−2′−
゚チニル−4′−フルオロ−2′−ピリゞルメチル
−−メチルプニルむ゜バレレヌト n20 D 1.5735 3′−−゚チニル−−ピリゞルオキシ−
2′−ピリゞルメチル −−メチレン
ゞオキシプニルむ゜バレレヌト n20 D 1.5751 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −−゚トキシプニル
−−ゞクロロシクロプロパンカルボキシ
レヌト n20 D 1.5826 3′−−トリフルオロメチル−−ピリゞル
オキシ−2′−メチル−2′−ピリゞルメチル
−−クロロプニル−−ゞフルオ
ロシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5866 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −−クロロ−−トリ
フルオロメチルアニリノむ゜バレレヌト n20 D 1.5832 3′−−ピリゞルオキシ−2′−−プロピ
ニル−2′−ピリゞルメチル −−ゞ
クロロアニリノむ゜バレレヌト n20 D 1.5794 3′−−メチル−−ピリゞルオキシ−2′−
ピリゞルメチル −−トリフルオロメチ
ルアニリノむ゜バレレヌト n20 D 1.5781 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −テトラメチ
ルシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5517 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
ゞクロロシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5640 3′−−ピリゞルオキシ−2′−゚チニル−
2′−ピリゞルメチル −トリメチル
−−メトキシメチルシクロプロパンカルボキ
シレヌト n20 D 1.5608 3′−−メトキシ−−ピリゞルオキシ−
2′−メチル−2′−ピリゞルメチル −ゞ
メチル−−トリメチレンシクロプロパン
カルボキシレヌト n20 D 1.5565 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−む゜
ブトキシシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5706 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−トリフルオロ゚トキシシクロプロパ
ンカルボキシレヌト n20 D 1.5619 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−クロロプノキシシクロプロパンカルボキ
シレヌト n20 D 1.5825 3′−−フルオロ−−ピリゞルオキシ−
2′−−プロピニル−2′−ピリゞルメチル
−ゞメチル−−−メチルプノキ
シシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5834 3′−プノキシ−2′−ピリゞルメチル −メ
チル−−−゚トキシプニルプロピル
゚ヌテル n20 D 1.5693 3′−−ピリゞルオキシ−2′−ピリゞルメチ
ル −メチル−−−゚トキシプニル
プロピル゚ヌテル n20 D 1.5708 3′−−ブロモプノキシ−2′−シアノ−ピ
リゞルメチル −メチル−−−クロロ
プニルプロピル゚ヌテル n20 D 1.5860 3′−−メチル−−ピリゞルオキシ−2′−
メチル−4′−フルオロ−2′−ピリゞルメチル
−メチル−−−トリフルオロメチルフ
゚ニルプロピル゚ヌテル n20 D 1.5798 3′−−フルオロプノキシ−2′−ピリゞル
メチル −メチル−−−゚チルプニ
ルプロピル゚ヌテル n20 D 1.5689 3′−−ピリゞルオキシ−2′−−プロピ
ニル−2′−ピリゞルメチル −メチル−
−−プノキシプニルプロピル゚ヌテ
ル n20 D 1.6014 3′−−メトキシ−−ピリゞルオキシ−
2′−ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−メチル−−クロロビニルシクロプロ
パンカルボキシレヌト n20 D 1.5670 3′−−トリフルオロメチル−−ピリゞル
オキシ−2′−メチル−4′−フルオロ−2′−ピリ
ゞルメチル −ゞメチル−−
−トリクロロ−−トリフルオロメチルプロ
ピルシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5792 3′−−メチル−−ピリゞルオキシ−2′−
−プロピニル−2′−ピリゞルメチル 
−ゞメチル−−−フルオロ−−クロ
ロゞフルオロメチルビニルシクロプロパンカ
ルボキシレヌト n20 D 1.5815 3′−−ピリゞルオキシ−2′−゚チニル−
2′−ピリゞルメチル −ゞメチル−−
シクロペンチリデンメチルシクロプロパンカル
ボキシレヌト n20 D 1.5688 3′−−ピリゞルオキシ−2′−ピリゞルメチ
ル −ゞメチル−−−オキ゜チオ
ラン−−む゜デンメチルシクロプロパンカ
ルボキシレヌト n20 D 1.5791 3′−−ブロモ−−ピリゞルオキシ−2′−
メチル−2′−ピリゞルメチル −ゞメチ
ル−−−トリフルオロ゚チル
シクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5763 3′−−゚チニル−−ピリゞルオキシ−
2′−ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−フルオロ−−プニルビニルシクロ
プロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5739 3′−−メトキシ−−ピリゞルオキシ−
2′−メチル−2′−ピリゞルメチル −ゞ
メチル−−−ブロモ−−−メトキシ
−−クロロメチルプニルビニルシクロ
プロパンカルボキシレヌト n20 D 1.6024 3′−−ブロモ−−ピリゞルオキシ−2′−
−プロピニル−4′−フルオロ−2′−ピリゞ
ルメチル −ゞメチル−−−メチ
ル−−−ブロモ−−む゜プロピル−
−フルオロプニルビニルシクロプロパン
カルボキシレヌト n20 D 1.6103 3′−−トリフルオロメチル−−ピリゞル
オキシ−2′−シアノ−2′−ピリゞルメチル
−ゞメチル−−−−ゞメチ
ル−−トリフルオロメチルチオプニルビ
ニルシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.6081 3′−フルオロ−−ピリゞルオキシ−2′−
ピリゞルメチル −−フルオロ−−゚
チルチオプニルむ゜バレレヌト n20 D 1.5715 3′−−ピリゞルオキシ−2′−−プロピ
ニル−4′−フルオロ−2′−ピリゞルメチル
−−クロロプニルむ゜バレレヌト n20 D 1.5698 3′−−クロロ−−ピリゞルオキシ−2′−
゚チニル−2′−ピリゞルメチル −−ク
ロロ−−トリフルオロメトキシ−−メチル
プニルむ゜バレレヌト n20 D 1.5736 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −−タヌシアリヌブチ
ルプニルむ゜バレレヌト n20 D 1.5760 3′−−フルオロ−−ピリゞルオキシ−
2′−゚チニル−4′−フルオロ−2′−ピリゞルメ
チル −−ゞクロロプニル−
−ゞメチルシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5907 3′−−゚チニル−−ピリゞルオキシ−
2′−ピリゞルメチル −−゚チル−−
ブロモ−−クロロゞフルオロメチルプニ
ル−−ゞクロロシクロプロパンカルボ
キシレヌト n20 D 1.6033 3′−−メチル−−ピリゞルオキシ−2′−
−プロピニル−2′−ピリゞルメチル −
−メチレンゞオキシ−−メチルチオ
プニル−−ゞフルオロシクロプロパ
ンカルボキシレヌト n20 D 1.6129 3′−−ピリゞルオキシ−2′−゚チニル−
4′−フルオロ−2′−ピリゞルメチル −
−フルオロ−−トリフルオロメチルアニリ
ノむ゜バレレヌト n20 D 1.5796 3′−−メトキシ−−ピリゞルオキシ−
2′−メチル−2′−ピリゞルメチル −
−ゞメチル−−プロピルオキシアニリノ
む゜バレレヌト n20 D 1.5928 3′−−クロロ−−ピリゞルオキシ−2′−
ピリゞルメチル −−クロロアニリノ
む゜バレレヌト n20 D 1.5840 3′−−トリフルオロメチル−−ピリゞル
オキシ−2′−シアノ−2′−ピリゞルメチル
−−゚チルチオ−−ゞフルオロメチル
チオ−−ブロモアニリノむ゜バレレヌト n20 D 1.6107 3′−−ブロモ−−ピリゞルオキシ−2′−
゚チニル−4′−フルオロ−2′−ピリゞルメチル
−トリメチル−−メトキシシク
ロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5624 3′−−゚チニル−−ピリゞルオキシ−
2′−−プロピニル−2′−ピリゞルメチル
−ゞメチル−−゚チレンシクロプ
ロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5593 3′−−フルオロ−−ピリゞルオキシ−
2′−ピリゞルメチル −ゞメチル−
−テトラメチレンシクロプロパンカルボキシ
レヌト n20 D 1.5536 3′−−クロロ−−ピリゞルオキシ−2′−
゚チニル−2′−ピリゞルメチル −ゞメ
チル−−−ヘキシルオキシシクロプロパン
カルボキシレヌト n20 D 1.5749 3′−−メチル−−ピリゞルオキシ−2′−
−プロピニル−4′−フルオロ−2′−ピリゞ
ルメチル −ゞメチル−−メトキシシ
クロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5480 3′−−メトキシ−−ピリゞルオキシ−
2′−ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−クロロむ゜プロポキシシクロプロパン
カルボキシレヌト n20 D 1.5771 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−タヌ
シダリ−ブトキシシクロプロパンカルボキシレ
ヌト n20 D 1.5712 3′−−トリフルオロメチル−−ピリゞル
オキシ−2′−メチル−4′−フルオロ−2′−ピリ
ゞルメチル −ゞメチル−−−ク
ロロ−−ブロモペンチルオキシシクロプロ
パンカルボキシレヌト n20 D 1.5947 3′−−ピリゞルオキシ−2′−シアノ−2′−
ピリゞルメチル −ゞメチル−−
−フルオロ−−トリフルオロメチルプノキ
シシクロプロパンカルボキシレヌト n20 D 1.5855 3′−−フルオロプノキシ−2′−゚チニル
−2′−ピリゞルメチル −メチル−−−シアノ−−メチルチ
オ−−フルオロプニルプロピル゚ヌテル n20 D 1.5883 3′−−ピリゞルオキシ−4′−フルオロ−
2′−ピリゞルメチル −メチル−−
−ゞメチルプニルプロピル゚ヌテル n20 D 1.5764 3′−−トリフルオロメチル−−ピリゞル
オキシ−2′−−プロピニル−4′−フルオ
ロ−2′−ピリゞルメチル −メチル−−
−ゞフルオロメトキシ−−ニトロプニ
ルプロピル゚ヌテル n20 D 1.5750 3′−プノキシ−2′−メチル−2′−ピリゞルメ
チル −メチル−−−メトキシ−−
む゜プロピルプニルプロピル゚ヌテル n20 D 1.5769 3′−−クロロ−−ピリゞルオキシ−2′−
シアノ−2′−ピリゞルメチル −メチル−
−ブロモ−−−トリフルオロ
゚トキシプニルプロピル゚ヌテル n20 D 1.5778 3′−−゚チニル−−ピリゞルオキシ−
2′−ピリゞルメチル −メチル−−−
ニトロ−−゚チニルプニルプロピル゚ヌ
テル n20 D 1.5725 3′−−ピリゞルオキシ−2′−ピリゞルメチ
ル −メチル−−−クロロプニル
プロピル゚ヌテル n20 D 1.5737 3′−−メトキシ−−ピリゞルオキシ−
2′−メチル−4′−フルオロ−2′−ピリゞルメチ
ル −メチル−−−゚チルチオプニ
ルプロピル゚ヌテル n20 D 1.5771 3′−−フルオロプノキシ−2′−ピリゞル
メチル −メチル−−−゚トキシプ
ニルプロピル゚ヌテル n20 D 1.5689 本発明の殺虫、殺ダニ剀で有効成分ずしお甚い
る化合物は新芏化合物であり、垞枩で固䜓たたは
液䜓であ぀お有機溶剀䞀般に易溶である。埓぀お
散垃甚殺虫剀ずしおは、乳剀、油剀、粉剀、氎和
剀、゚アゟヌル剀などずしお甚いるこずができ、
又、朚粉その他適圓な基材ず混合しお蚊取線銙の
劂き燻蒞甚殺虫剀ずしお䜿甚するこずができる。
又、この有効成分を適圓な有機溶剀に溶解しお台
玙に浞たせ、又は適圓な溶剀に溶かしお適圓な加
熱䜓によ぀お加熱蒞散させるいわゆる電気蚊取ず
しお䜿甚する堎合も蚊取線銙ず同様すぐれた効果
を瀺す。なお本発明の化合物は埓来のピレスロむ
ドに比べ光に安定であり、しかも殺虫スペクトル
が広いこず、䜎毒性であるこず、安䟡であるこず
から、埓来の有機リン剀、有機塩玠系殺虫剀に替
わる蟲園芞甚殺虫剀ずしお䜿甚するこずができ
る。本発明殺虫、殺ダニ剀の甚途ずしお、パ、
蚊、ゎキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン
剀、カヌバメヌト剀抵抗性ツマグロペコバむ、り
ンカ類や、ニカメむチナり、カメムシ類、ペトり
ガ、コナガ、タバコガ、マメゟりムシ、ダガ、モ
ンシロチペり、クリケムシ、ハマキ、アブラム
シ、カむガラムシ類等の蟲業害虫、コクゟり等の
貯穀害虫、ダニ類等の防陀に極めお有甚である。
たた本発明の殺虫、殺ダニ剀に−オクチルビシ
クロヘプテンゞカルボキシむミド商品名MGK
−264、−オクチルビシクロヘプテンゞカルボ
キシむミドずアリヌルスルホン酞塩の混合物商
品名MGK−5026、サむネピリン500、オクタク
ロロゞプロピル゚ヌテル、ピペロニルブトキサむ
ドなどの共力剀を加えるずその殺虫効果を䞀局高
めるこずができる。たた本発明の殺虫、殺ダニ剀
に他の殺虫剀、䟋えばプニトロチオン、
DDVP、ダむアゞノン、プロパホス、ピリダフ
゚ンチオンなどの有機リン剀、NAC、MTMC、
BPMC、PHCなどのカヌバメヌト剀、ピレトリ
ン、アレスリン、フタヌルスリン、フラメトリ
ン、プノトリン、ペンメトリン、サむペルメト
リン、デカメトリン、プンバレレヌト、プン
プロパネヌトなどの埓来のピレスロむド系殺虫
剀、カルタツプ、クロルプナミゞン、メ゜ミル
などの殺虫剀、あるいは殺ダニ剀、殺菌剀、殺線
虫剀、陀草剀、怍物生長調敎剀、肥料その他の蟲
薬を混合するこずによ぀お効果のすぐれた倚目的
組成物が埗られ、劎力の省力化、薬剀間の盞乗効
果も充分期埅しえるものである。 次に本発明で有効成分ずしお甚いる化合物の合
成実斜䟋を瀺す。 䞀般匏XIIの酞又はアルコヌルは既に公知で
あり、䞀方、䞀般匏で衚わされるアルコ
ヌルは−プノキシ−−ピリゞルメチルアル
コヌルの補法に準じ䟋えば図に埓぀お容易に埗
られる。 合成実斜䟋   アルコヌルずカルボン酞ハラむドずの反応に
よる゚ステルの合成 −ゞメチル−−−クロロ−−ト
リフルオロメチルビニルシクロプロパンカルボ
ン酞クロラむド5.5を也燥ベンれン15mlに溶解
し、これに−−ピリゞルオキシ−−シア
ノ−−ピリゞルメチルアルコヌル4.6を也燥
ベンれン20mlに溶解したものを加え、さらに瞮合
助剀ずしお也燥ピリゞンmlを加加えるピリゞン
塩酞塩が析出する。密栓しお宀枩で䞀倜攟眮埌ピ
リゞン塩酞塩の結晶を別した埌、ベンれン溶液
をがう硝で也燥し、ベンれンを枛圧䞋に留去しお
3′−−ピリゞルオキシ−−シアノ−2′−ピ
リゞルメチル −ゞメチル−−−ク
ロロ−β2−トリフルオロメチルビニルシクロ
プロパンカルボキシレヌト8.4を埗た。 合成実斜䟋   アルコヌルずカルボン酞ずの反応による゚ス
テルの合成 −ゞメチル−−−メチルプノキ
シシクロプロパンカルボン酞4.7ず−−
フルオロ−−ピリゞルオキシ−−−プロ
ピニル−−ピリゞルメチルアルコヌル4.8ず
を50mlの也燥ベンれンに溶解し、6.2のゞシク
ロヘキシルカルボゞむミドを添加しお䞀晩密栓攟
眮した。翌日時間加熱還流しお反応を完結さ
せ、冷华埌析出したゞシクロヘキシル尿玠を別
した。ろ液を濃瞮しお埗られた油状物質を100
のシリカゲルカラムに流䞋させお3′−−フル
オロ−−ピリゞルオキシ−2′−−プロピニ
ル−2′−ピリゞルメチル −ゞメチル−
−−メチルプノキシシクロプロパンカ
ルボキシレヌト7.7を埗た。 合成実斜䟋   アルコヌルのハラむドずアルカリ金属カルボ
ン酞塩ずの反応による゚ステルの合成 −ゞメチル−−−オキ゜チオラン
−−むリデンメチルシクロプロパンカルボン
酞のナトリりム塩5.2ず−−ピリゞルオキ
シ−−ピリゞルメチルクロラむド4.5をベン
れン50mlに懞濁させ、還流䞋に時間窒玠気流䞭
で反応させた埌、反応液を冷华し析出する食塩を
ろ別したのち食塩氎で充分掗浄埌がう硝で也燥
し、ベンれンを枛圧䞋に留去しお3′−−ピリ
ゞルオキシ−2′−ピリゞルメチル −ゞ
メチル−−−オキ゜チオラン−−むリデ
ンメチルシクロプロパンカルボキシレヌト6.9
を埗た。 合成実斜䟋   アルコヌルずカルボン酞の䜎玚アルキル゚ス
テルずの゚ステル亀換反応 −ゞメチル−−−クロロ−−ブ
ロモペンチルオキシシクロプロパンカルボン酞
のメチル゚ステル6.6ず−−トリフルオロ
メチル−−ピリゞルオキシ−−メチル−
−フルオロ−−ピリゞルメチルアルコヌル6.1
を150℃に加熱する。枩床が150℃に達した時に
ナトリりム0.25を加え、メタノヌルの留去を開
始する。メタノヌルの留去が停止したら曎にナト
リりム0.25を加え、理論量のメタノヌルを埗る
たで枩床を150℃前埌に保ち前蚘操䜜を繰返し行
なう。぀いで混合物を冷华し゚ヌテルに溶解し、
゚ヌテル溶液を垌塩酞、重曹氎、食塩氎で掗浄埌
がう硝で也燥し、゚ヌテルを枛圧䞋に留去しお
3′−−トリフルオロメチル−−ピリゞルオ
キシ−2′−メチル−4′−フルオロ−2′−ピリゞル
メチル −ゞメチル−−−クロロ−
−ブロモペンチルオキシシクロプロパンカル
ボキシレヌト10.2を埗た。 合成実斜䟋   アルコヌルのハラむドず有機第玚塩基のカ
ルボン酞塩ずの反応による゚ステルの合成 −−クロロ−−トリフルオロメトキシ
−−メチルプニルむ゜バレリアン酞6.3
をアセトン50mlに溶解し、これに−−クロ
ロ−−ピリゞルオキシ−−゚チニル−−
ピリゞルメチルブロマむド6.2を加える。かく
拌䞋にトリ゚チルアミンmlを加え、60〜80℃で
時間反応させたのち゚ヌテルで溶解し、゚ヌテ
ル溶液を垌塩酞、重曹氎、食塩氎で充分掗浄埌が
う硝で也燥し゚ヌテルを枛圧䞋に留去しお3′−
−クロロ−−ピリゞルオキシ−2′−゚チニ
ル−2′−ピリゞルメチル −−クロロ−
−トリフルオロメトキシ−−メチルプニル
む゜バレレヌト9.8を埗た。 合成実斜䟋   アルコヌルずハラむドずの反応による゚ヌテ
ルの合成 也燥アセトニトリル20mlに氎玠化ナトリりム60
inoil0.90を加え、次いで、−メチル−
−−クロロプニルプロピルアルコヌル3.7
を10mlのアセトニトリルに溶かした溶液を50℃
で滎䞋した。30分間加熱還流したのち−−
ピリゞルオキシ−−ピリゞルメチルブロマむ
ド5.3を10mlのアセトニトリルに溶かした溶液
を10分間で滎䞋し、さらに時間加熱還流した。
宀枩たで冷华埌、氎を加え、トル゚ンにお抜出し
た。トル゚ン抜出液を飜和食塩氎で掗浄埌、がう
硝で也燥した。枛圧䞋にトル゚ンを留去しお埗ら
れた粗゚ヌテルをシリカゲル100のカラムクロ
マトグラフむにより粟補し、3′−−ピリゞル
オキシ−2′−ピリゞルメチル −メチル−
−−クロロプニルプロピル゚ヌテル6.1
を埗た。 合成実斜䟋  50NaOH氎溶液15.0、−メチル−−
−メトキシ−−む゜プロピルプニルプ
ロピルクロラむド4.8、−プノキシ−−
メチル−−ピリゞルメチルアルコヌル4.6、
およびテトラブチルアンモニりムブロマむド1.1
を加え、80℃にお時間加熱かく拌した。宀枩
たで冷华埌、氎を加え、ベンれンにお抜出し氎掗
した。ベンれン抜出液をがう硝しお也燥埌、枛圧
䞋にベンれンを留去し埗られた粗゚ヌテルをシリ
カゲルのカラムにお粟補しお3′−プノキシ−
2′−メチル−2′−ピリゞルメチル −メチル−
−−メトキシ−−む゜プロピルプニル
プロピル゚ヌテル7.3を埗た。 次に本発明によ぀お提䟛される組成物がすぐれ
たものであるこずをより明らかにするため効果の
詊隓成瞟を瀺す。 詊隓䟋 散垃による殺虫詊隓 本発明の化合物の0.2癜灯溶液(A)、0.2ずサ
むネピリン500 0.8の癜灯溶液(B)、0.1ずフタ
ヌルスリン0.1の癜灯溶液(C)及びアレスリン、
フタヌルスリンの倫々0.2の癜灯溶液に぀きむ
゚バ゚の萜䞋仰転率を求め䟛詊薬剀の盞察有効床
を算出し、曎に24時間埌の臎死率を求めたずころ
次の劂くである。  内は24時間埌の臎死率を瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】 詊隓䟋 燻蒞による殺虫詊隓 殺虫成分ずしお0.5を含有する蚊取線銙を䜜
り、アカむ゚カの成虫を萜䞋仰転せしめる効果を
詊隓した。この実隓は防虫科孊16巻1951幎第
176頁、長沢、勝田等の方法に埓い、前蚘線銙の
盞察有効床を算出したずころ次の劂くである。䟛
詊薬剀番号は前蚘有効成分䟋のものず同䞀であ
る。
【衚】 詊隓䟋 埮量滎䞋法による殺虫詊隓 察照化合物及び本発明化合物の各々のアセトン
溶液をマむクロシリンゞにお、感受性及びsuper
−kdr系む゚バ゚成虫の胞郚背板に斜甚し、24時
間埌の死虫率から察照化合物に察する盞察殺虫力
及び化合物に察する抵抗性比を求めたずころ次の
劂くである。
【衚】 次に補剀化の実斜䟋を瀺すが、補剀化にあた぀
おは䞀般蟲薬に準じお䜕らの特別な条件を必芁ず
せず、圓業技術者の熟知せる方法によ぀お調補し
える。 参考䟋  本発明化合物(1)0.2郚に癜灯油を加えお党䜓を
100郚ずしお0.2油剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物(4)0.2郚ずピペロニルブトキサむ
ド0.8郚に癜灯油を加えお党䜓を100郚ずしお油剀
を埗る。 参考䟋  本発明化合物1320郚に゜ルボヌルSM−
200東邊化孊登録商暙名10郚、キシロヌル70郚
を加えお撹はん混合溶解しお20乳剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物210.4郚、レスメトリン0.1
郚、オクタクロロゞプロピル゚ヌテル1.5郚を粟
補灯油28郚に溶解し、゚アゟヌル容噚に充填し、
バルブ郚分を取り付けた埌該バルブ郚分を通じお
噎射剀液化石油ガス70郚を加圧充填しお゚ア
ゟヌルを埗る。 参考䟋  本発明化合物320.5、BHT0.5を陀々菊
抜出粕粉、朚粉、デン粉などの蚊取線銙甚基材
99.0に均䞀に混合し、公知の方法によ぀お蚊取
線銙を埗る。 参考䟋  本発明化合物440.4、MGK−5026 1.0
を蚊取線銙基材98.6に均䞀に混合し、公知の方
法によ぀お蚊取線銙を埗る。 参考䟋  本発明化合物570.3郚ずクレヌ99.7郚をよ
く粉砕混合しお0.3粉剀を埗る。 参考䟋  本発明化合物6540郚、硅藻土35郚、クレヌ
20郚、ラりリルスルホン酞塩郚、カルボキシメ
チルセルロヌズ郚を粉砕混合しお氎和剀を埗
る。 詊隓䟋  モモアカアブラムシの倚数発生した䞀面の〜
葉期の倧根畑に参考䟋によ぀お埗られた乳剀
のうち本発明化合物(3)(7)132228

3443505761および68
を
含む各々の乳剀の氎による1000倍垌釈液を100
反あたり散垃した。日埌の寄生率調査で散
垃前密床の1/10以䞋に各区共に枛少しおいた。 詊隓䟋  参考䟋で埗られた乳剀のうち本発明化合物
(4)(9)1319273541
49
5462および70の2000倍垌釈液にかく
らん生葉を薬液䞭に玄秒間浞挬し、薬液也燥埌
シダヌレに入れペトりムシの健党幌虫10頭を攟飌
した。その䟛詊虫の攟飌は生葉浞挬圓日、日埌
の回行ない24時間埌の死虫率を求めた。
【衚】 詊隓䟋  鉢怍えの゜ラ豆ぞ殺虫成分を適甚する日前に
本の朚に察しおアブラムシを玄200匹寄生させ
た。参考䟋によ぀お埗られた氎和剀のうち(5)
(10)183139444752

5965および72の4000倍垌釈液を害虫
が぀いた葉ぞ圧瞮空気スプレヌ法で10mlポツト
あたり散垃し日埌の被害床を芳察した。その結
果いずれによ぀おも被害床の増倧は認められなか
぀た。 詊隓䟋  参考䟋によ぀お埗られた(8)1217
233240465357
63お
よび67の各々の粉剀を盎埄14cmの腰高ガラス
シダヌレ底面にm2の割合で均䞀に散垃し、
底郚玄cmを残しおバタヌを襞壁面に塗垃する。
その䞭にチダバネゎキブリ成虫を矀10匹ずしお
攟ち、30分間接觊させ新しい容噚にゎキブリを移
せば日埌にはいずれの粉剀によ぀おも80以䞊
のゎキブリを殺虫するこずができる。 詊隓䟋  播皮日埌の鉢怍えツルナシむンゲン葉に
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ
27℃恒枩宀で保管する。日埌、参考䟋で埗ら
れた乳剀(1)1316233645

50586166および72を氎で有
効成分100ppmに垌釈した薬液をタヌンテヌブル
䞊で鉢あたり10ml散垃し、10日埌怍物䜓䞊のニ
セナミハダニの寄生数を調査した。その結果、い
ずれの本発明殺虫、殺ダニ剀においおも察照薬剀
にたさる殺ダニ効果が認められた。
【衚】 詊隓䟋  コむを察象ずしお甚い、告瀺蟲政第2735号
昭和40幎111月25日魚類に察する毒性詊隓法に
準じお行ない、本発明化合物(3)1418
263843555964およ
び
71のTLm48ppmを求めたずころいずれに
おいおも0.2以䞊であ぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、R1は氎玠原子、シアノ基、゚チニル
    基、メチル基又は−プロピニル基であり、R2
    は䞀般匏
    
    又はXIで衚される基を瀺
    す。 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 ここに、R5R6は同䞀又は盞異な぀お、メチ
    ル基、ハロゲン原子又はハロメチル基を衚すが、
    R5R6が䞀緒にな぀お【匏】【匏】の 環を圢成しおいおもよい。はハロゲン原子を、
    は〜の敎数を瀺す。R7は氎玠原子、
    ハロゲン原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ
    基、䜎玚アルキルチオ基、䜎玚ハロアルキル基、
    䜎玚ハロアルコキシ基、䜎玚ハロアルキルチオ
    基、又はメチレンゞオキシ基を衚す。 R8は氎玠原子、メチル基、ハロゲン原子又は
    シアノ基を瀺し、R9はメチル基、フルオロ原子
    又はクロル原子を瀺す。R10は、メチル基又はク
    ロル原子であり、R11はメチル基、クロル原子、
    メトキシ基又はメトキシメチル基を衚す。なお、
    R10ずR11が䞀緒にな぀お゚チレン、トリメチレ
    ン、テトラメチレン鎖を圢成する堎合も含たれ
    る。R12は炭玠数が〜のアルキル基、ハロア
    ルキル基、又はハロゲン原子、メチル基あるいは
    トリフルオロメチル基で眮換されおもよいプニ
    ル基を瀺す。R13は、氎玠原子、ハロゲン原子、
    䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、䜎玚アルキ
    ルチオ基、䜎玚ハロアルキル基、䜎玚ハロアルコ
    キシ基、プノキシ基、゚チニル基、ニトリル基
    又はニトロ基を瀺す。 は窒玠原子又はメチル基を衚すが、R2が䞀
    般匏
    
    の堎合は、は窒玠原子のみ
    を瀺す。R3は氎玠原子又はフツ玠原子であり、
    R4は氎玠原子、ハロゲン原子、メチル基、メト
    キシ基、トリフルオロメチル基又ぱチニル基を
    衚す。で瀺されるピリゞルメチル誘導䜓を含有
    するこずを特城ずする殺虫、殺ダニ剀。  䞀般匏 R2−−  XII 匏䞭、R2は䞀般匏
    又は
    XI
    で衚される基を瀺す。 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 【匏】 ここに、R5R6は同䞀又は盞異な぀お、メチ
    ル基、ハロゲン原子又はハロメチル基を衚すが、
    R5R6が䞀緒にな぀お【匏】【匏】の 環を圢成しおいおもよい。はハロゲン原子を、
    は〜の敎数を瀺す。R7は氎玠原子、
    ハロゲン原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ
    基、䜎玚アルキルチオ基、䜎玚ハロアルキル基、
    䜎玚ハロアルコキシ基、䜎玚ハロアルキルチオ基
    又はメチレンゞオキシ基を衚す。 R8は氎玠原子、メチル基、ハロゲン原子又は
    シアノ基を瀺し、R9はメチル基、フルオロ原子
    又はクロル原子を瀺す。R10はメチル基又はクロ
    ル原子であり、R11はメチル基、クロル原子、メ
    トキシ基又はメトキシメチル基を衚す。なお、
    R10ずR11が䞀緒にな぀お゚チレン、トリメチレ
    ン、テトラメチレン鎖を圢成する堎合も含たれ
    る。R12は炭玠数が〜のアルキル基、ハロア
    ルキル基、又はハロゲン原子、メチル基あるいは
    トリフルオロメチル基で眮換されおもよいプニ
    ル基を瀺す。R13は、氎玠原子、ハロゲン原子、
    䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、䜎玚アルキ
    ルチオ基、䜎玚ハロアルキル基、䜎玚ハロアルコ
    キシ基、プノキシ基、゚チニル基、ニトリル基
    又はニトロ基を瀺す。で衚されるカルボン酞あ
    るいはアルコヌル又はその反応性誘導䜓ず䞀般匏 匏䞭、R1は氎玠原子、シアノ基、゚チニル
    基、メチル基又は−プロピニル基を瀺す。は
    窒玠原子又はメチン基を衚すが、R2が䞀般匏
    
    
    の堎合は、は窒玠原子のみを瀺す。
    R3は氎玠原子又はフツ玠原子であり、R4は氎玠
    原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、ト
    リフルオロメチル基又ぱチニル基を衚す。で
    瀺されるアルコヌル又はその反応性誘導䜓ずを反
    応させるこずを特城ずする䞀般匏 ここに、R1R2R3R4は前述ず同じ
    意味を衚す。で瀺されるピリゞルメチル誘導䜓
    を含有する殺虫、殺ダニ剀の補造法。
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