JPS6261267B2 - - Google Patents
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- JPS6261267B2 JPS6261267B2 JP11265881A JP11265881A JPS6261267B2 JP S6261267 B2 JPS6261267 B2 JP S6261267B2 JP 11265881 A JP11265881 A JP 11265881A JP 11265881 A JP11265881 A JP 11265881A JP S6261267 B2 JPS6261267 B2 JP S6261267B2
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- diethylaminophenyl
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
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- G—PHYSICS
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳細に
は、特定のビスアゾ顔料を含む新規な電子写真感
光体に関するものである。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが広く用いられてきた。 一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや、２・５−ビス（Ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１・３・４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電物質を用い
たもの、更にはこうした有機光導電物質と各種染
料、顔料を組合せたもの等が知られている。 低分子の有機光導電性物質を用いた電子写真感
光体は、バインダーを適当に選択することによ
り、有機光導電性ポリマーで問題となつていた成
膜性の欠点を改善できるようになり、また塗工に
より生産できる為、極めて生産性が高く、安価な
感光体を提供できる。また使用する染料−顔料等
の増感剤の選択により、感色性を自在にコントロ
ールできる等の利点を有し、これまで幅広い検討
がなされてきた。しかしながら感度、耐久性等に
おいて難があり、これまで実用に至つたものはご
くわずかで、改善すき点を多く有している。特に
感度や耐久性は末だ十分なものとは言えない。 本発明の目的は第１に特定のビスアゾ顔料を含
む新規な電子写真感光体を提供することにあり、
第２に高感度電子写真感光体を提供することにあ
り、第３に高耐久性の電子写真感光体を提供する
ことにある。 本発明のかかる目的は、下記一般式(1)で示され
るビスアゾ顔料の少なくとも１種を含有する感光
層を有する電子写真感光体によつて達成される。 一般式(1) 式中、Cpはカプラー残基を示す。本発明にお
ける具体的なカプラー残基としては、例えば下記
一般式(2)、(3)、(4)および(5)で示されるカプラー残
基を挙げることができる。 一般式 (2) 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン
環、アンスラセン環などの多環式芳香族炭化水素
環またはベンゼン環と縮合してカルバゾール環、
ジベンゾフラン環などの複素環を形成するに必要
な原子群を示す。Ｙは、水素原子、
は、特定のビスアゾ顔料を含む新規な電子写真感
光体に関するものである。 従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等
を用いたものが広く用いられてきた。 一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体
としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表
される光導電性ポリマーや、２・５−ビス（Ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１・３・４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電物質を用い
たもの、更にはこうした有機光導電物質と各種染
料、顔料を組合せたもの等が知られている。 低分子の有機光導電性物質を用いた電子写真感
光体は、バインダーを適当に選択することによ
り、有機光導電性ポリマーで問題となつていた成
膜性の欠点を改善できるようになり、また塗工に
より生産できる為、極めて生産性が高く、安価な
感光体を提供できる。また使用する染料−顔料等
の増感剤の選択により、感色性を自在にコントロ
ールできる等の利点を有し、これまで幅広い検討
がなされてきた。しかしながら感度、耐久性等に
おいて難があり、これまで実用に至つたものはご
くわずかで、改善すき点を多く有している。特に
感度や耐久性は末だ十分なものとは言えない。 本発明の目的は第１に特定のビスアゾ顔料を含
む新規な電子写真感光体を提供することにあり、
第２に高感度電子写真感光体を提供することにあ
り、第３に高耐久性の電子写真感光体を提供する
ことにある。 本発明のかかる目的は、下記一般式(1)で示され
るビスアゾ顔料の少なくとも１種を含有する感光
層を有する電子写真感光体によつて達成される。 一般式(1) 式中、Cpはカプラー残基を示す。本発明にお
ける具体的なカプラー残基としては、例えば下記
一般式(2)、(3)、(4)および(5)で示されるカプラー残
基を挙げることができる。 一般式 (2) 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン
環、アンスラセン環などの多環式芳香族炭化水素
環またはベンゼン環と縮合してカルバゾール環、
ジベンゾフラン環などの複素環を形成するに必要
な原子群を示す。Ｙは、水素原子、
【式】
または−COOR3を示すが、R3およびR4は、水素
原子または置換もしくは未置換のアルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、アミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル
基、−エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシ
ル基、ベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロ
ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジ
ル基、２−フエニルエチル基、３−フエニルプロ
ピル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメ
チル基、２−α−ナフチルエチル基など）または
置換もしくは未置換のアリール基（例えば、フエ
ニル基、トリル基、キシリル基、ビフエニル基、
クロロフエニル基、ジクロロフエニル基、トリク
ロロフエニル基、ブロモフエニル基、ジブロモフ
エニル基、トリブロモフエニル基、メトキシフエ
ニル基、エトキシフエニル基、ブトキシフエニル
基、フエノキシフエニル基、ニトロフエニル基、
シアノフエニル基、ヒドロキシフエニル基、カル
ボキシフエニル基、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエ
ニル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル基、
Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミノフエニル基、アセチル
フエニル基、ベンゾイルフエニル基、メチルチオ
フエニル基、エチルチオフエニル基、メルカプト
フエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基な
ど）を示す。但し、R3とR4が同時に水素原子で
あることはない。また、−COOR3の時、R3は水素
原子であることはない。 式中、R5およびR6は、置換もしくは未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ベンジル基、２−フ
エニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナ
フチルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−カルボキ
シエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−スルホプロピル基、フ
エノキシメチル基、２−フエノキシエチル基、３
−フエノキシプロピル基、４−フエノキシブチル
基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル
基、アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、
３−アセチルプロピル基、ベンゾイルメチル基、
２−ベンゾイルエチル基、３−ベンゾイルプロピ
ル基、メトキシメトキシメチル基、２−メトキシ
メトキシエチル基、３−メトキシメトキシプロピ
ル基、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ・Ｎ
−ジエチルアミノメチル基、Ｎ・Ｎ−ジベンジル
アミノメチル基、２−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノエ
チル基、２−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミノエチル
基、３−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノプロピル基、３
−Ｎ・Ｎ−ジフエニルアミノプロピル基、３−メ
ルカルトプロピル基、４−メルカプトブチル基、
２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４
−クロロブチル基、３−クロロブチル基、フエニ
ルチオメチル基、２−フエニルチオエチル基、３
−フエニルチオプロピル基など）または置換もし
くは未置換のアリール基（例えば、フエニル基、
トリル基、キシリル基、ビフエニル基、クロロフ
エニル基、ジクロロフエニル基、トリクロロフエ
ニル基、ブロモフエニル基、ニトロフエニル基、
シアノフエニル基、メトキシフエニル基、エトキ
シフエニル基、エチルフエニル基、ジエチルフエ
ニル基、プロピルフエニル基、フエノキシフエニ
ル基、フエニルチオフエニル基、カルボキシフエ
ニル基、ヒドロキシフエニル基、スルホフエニル
基、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニル基、Ｎ・Ｎ
−ジエチルアミノフエニル基、Ｎ・Ｎ−ジフエニ
ルアミノフエニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルア
ミノフエニル基、アセチルフエニル基、ベンゾイ
ルフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基
など）を示す。 式中、R7は水素原子、置換もしくは未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ベンジル基、フエネチル基、クロロベンジ
ル基、ジクロロベンジル基、メチルベンジル基、
エチルベンジル基、メトキシベンジル基、２−メ
トキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−
クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−ヒ
ドロキシエチル基など）、置換もしくは未置換の
アリール基（例えば、フエニル基、トリル基、キ
シリル基、ビフエニル基、クロロフエニル基、ジ
クロロフエニル基、トリクロロフエニル基、ニト
ロフエニル基、シアノフエニル基、メトキシフエ
ニル基、ジメトキシフエニル基、ジクロロメトキ
シフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基
など）または置換もしくは未置換のアラルキル基
（例えば、ベンジル基、フエネチル基、α−ナフ
チルメチル基、β−ナフチルメチル基、クロロベ
ンジル基、メトキシベンジル基など）を示す。
R8は、アリール基（例えば、フエニル基、α−
ナフチル基、β−ナフチル基など）を示す。R8
における置換基もしくは原子としては、アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基な
ど）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など）、ジア
ルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチル
アミノ基、ジベンジルアミノ基など）、ジアリー
ルアミノ基（ジフエニルアミノ基、ジトリルアミ
ノ基、ジキシリルアミノ基など）、ハロゲン原子
（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、
ニトロ基またはシアノ基などを挙げることができ
る。 R1およびR2は、水素原子、ハロゲン原子（例
えば、塩素原子、臭素原子など）、アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、アミル基、オクチル基など）またはアル
コキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基など）を示す。 前記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料の具体例
は、下述の実施例で明らかにする。 このビスアゾ顔料は、例えば下記一般式(6)で示
されるジアミン化合物を出発化合物として、これ
を常法によりテトラゾ化し、次いで一般式(2)〜(5)
で示されるカプラー残基から誘導されるカプラー
をアルカリの存在下、カツプリングするか、また
は一般式(6)のジアミンのテトラゾニユウム塩をホ
ウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単
離した後、適当な溶媒例えばＮ・Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中で
アルカリの存在下でカツプラーとカツプリングす
ることにより容易に製造される。 一般式(6) （式中、R1およびR2は、前記と同義語である。） 導電層上に有機顔料を含む層を有する電子写真
感光体としては、例えば 特公昭52−1667号公報に開示される様な導電
層上に顔料をバインダーに分散した層を設ける
もの。 特公昭47−18545号公報、特開昭47−30328号
公報に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身が
電荷輪送物質であつても良い）から成る電荷輸
送媒体中に顔料を分散した層を導電層上に設け
たもの。 特開昭49−105537号公報に開示される様な導
電層、有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層
から成るもの。 特開昭49−91648号公報に開示される様な電
荷移動錯体中に有機顔料を添加したもの。 等がある。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で示
されるビスアゾ顔料を含有することを特徴として
おり、かかる特徴を有するいずれのタイプの電子
写真感光体にも適用できるが、一般式(1)で示され
るビスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる電荷担体
の輸送効率を高めるためには、、のタイプ
の感光体として用いることが望ましい。更に電荷
担体の発生機能と輸送機能を分離したタイプの
感光体が前記顔料の特性をいかす上で最も望まし
い。 そこでこのタイプの電子写真感光体について
詳しく説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輪送層との接着
を向上する目的で必要に応じて接着層を設けるこ
とができる。 導電層としてはアルミニウム等の金属板または
金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラス
チツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙とは
り合わせたもの、導電処理を施した紙等が使用さ
れる。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ス等の樹脂が効果的である。接着層の厚さは0.1
〜５μ、好ましくは0.5〜３μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるビスアゾ顔料を微粒子化した
後、バインダーなしで、あるいは必要があれば適
当なバインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥
して設けるビスアゾ顔料の分散に際してはボール
ミル、アトライター等公知の方法を用いることが
でき、顔料粒子が５μ以下、好ましくは２μ以
下、最適には0.5μ以下とすることが望しい。 ビスアゾ顔料はエチレンジアミン等のアミン系
溶剤に溶かして塗布することもできる。 塗布方法はブレード、マイヤーバー、スプレ
ー、浸漬等の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下、好ましくは0.01
〜１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用
いる場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下、好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしては、ポリビニルブ
チラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリ
カーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹
脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニ
ルピリジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール等の各種樹脂類が用いられる。この様にして
設けた電荷発生層上に電荷輪送層を設ける。電荷
輸送物が被膜形成能をもたない場合はバインダー
を適当な溶媒に溶かした液を通常の方法で塗布乾
燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２・４・７−トリエトロ−９−フ
ルオレノン、２・４・５・７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２・４・７−トリニトロ−９−
ジシアノメチレンフルオレノン、２・４・５・７
−テトラニトロキサントン、２・４・８−トリニ
トロチオキサントン等の電子吸引性物質やこれら
電子吸引物質を高分子化したもの等がある。 正孔輸送性物質として適当なものは、例えば ヒドラゾン類 ピラゾリン類 (1) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン (2) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジプロピ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン (3) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルア
ミノフエニル）ピラゾリン (4) １〔ピリジル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン (5) １−〔キノリル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (6) １−〔キノリル−(4)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (7) １−〔３−メトキシ−ピリジル−(2)〕−３−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン (8) １−〔レピジル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (9) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (10) １−フエニル−３−（α−メチル−４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (11) １−〔ピリジル−(3)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (12) １−フエニル−３−（α−ベンジル−４−
Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン ジアリールアルカン類 (1) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）プロパン (2) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (3) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）プロパン (4) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
−２−メトキシフエニル）プロパン (5) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−メチルプロ
パン (6) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルプロパ
ン (7) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン (8) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフエニル）１−１シクロヘキシ
ルメタン (9) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）ペンタン (10) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）ノルマルブタン トリアリールアルカン類 (1) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (2) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (3) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−１−フエニルメタン (4) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−エチルフエニル）−２−フエニルエタン (5) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロパ
ン (6) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２・５−ジメトキシフエニル）−３−フエニ
ルプロパン オキサジアゾール類 (1) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (2) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (3) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジプロピルアミ
ノフエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (4) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (5) ２−メチル−５−（３−カルバゾリル）−１・
３・４−オキサジアゾール (6) ２−エチル−５−（３―カルバゾリル）−１・
３・４−オキサジアゾール (7) ２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバ
ゾリル）−１・３・４−オキサジアゾール (8) ２−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エ
チル−３−カルバゾリル）−１・３・４−オキ
サジアゾール (9) ２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−
１・３・４−オキサジアゾール アントラセン類 (1) ９−スチリルアントラセン (2) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノスチリ
ル）アントラセン (3) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン (4) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミノスチリ
ル）アントラセン (5) ４−ブロモ−９−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン (6) α−（９−アントリル）−β−（３−カルバゾ
リル）エチレン (7) α−（９−アントリル）−β−（９−エチル−
３−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 (1) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (2) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−５−フエニルオキサゾール (3) ４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニル
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (4) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−４・５−ジフエニルオキサゾール (5) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (6) ２・５−ジ−（２−クロロフエニル）−４−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）オキ
サゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ
−エチルカルバゾール、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリー９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂なども用いることができる。 電荷輸送物質は、こゝに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては電荷輸送
物質を１種類あるいは２種類以上混合して用いる
ことができる。但し、電子輸送性物質と正孔輸送
性物質を混合した場合には、電荷移動吸収が可視
部に生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷
発生層に光が届かなくなることもある。電荷輸送
層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーにはUSP4122113にある様な電子
輸送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるアゾ顔料を添加し、分散後導電
性支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性支持
体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体の溶液中
に一般式(1)で示されるアゾ顔料を添加し、分散
後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても用いるアゾ顔料は一
般式(1)で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくと
も１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の
異なる顔料を組合せて使用し感光体の感度を高め
たり、パンクロマチツクな感光体を得るなどの目
的で一般式(1)で示されるアゾ顔料を２種類以上組
合せたり、又は公知の染料、顔料から選ばれた電
荷発生材料と組合せて使用することも可能であ
る。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンタ−などの電子写真応用分野にも応く用い
ることができる。 次に本発明に使用するアゾ顔料について合成例
で具体的に説明する。 合成例 下記顔料 ５−アミノ−２−（４−アミノ−１−ナフチ
ル）−ベンゾトリアゾール6.5ｇ（0.0236モル）、
濃塩酸14.6ml、水140mlより成る分散液を３℃ま
で冷却した後、亜硝酸ソーダ3.4ｇ（0.0496モ
ル）を水10mlに溶解した液を15分間で滴下し、そ
の後液温を３〜５℃に保ち30分間撹拌を続け、活
性炭を加え過し、テトラゾニウム水溶液を得
た。 つぎに水500mlに水酸化ナトリウム19.8ｇ、２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド13.1ｇ
（0.0496モル）を溶解し、この溶液を５〜７℃に
保ちながら、先に合成したテトラゾニユウム水溶
液を15分間で滴下し、更に１時間撹拌した後一晩
放置した。 カツプリング液を過して得られた顔料を水洗
後、アセトン洗浄、乾燥し粗製顔料14.6ｇを得
た。 つぎに、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フランを用い順次洗浄をした後、乾燥して、11.1
ｇの精製顔料を得た。
原子または置換もしくは未置換のアルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、アミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル
基、−エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシ
ル基、ベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロ
ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジ
ル基、２−フエニルエチル基、３−フエニルプロ
ピル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメ
チル基、２−α−ナフチルエチル基など）または
置換もしくは未置換のアリール基（例えば、フエ
ニル基、トリル基、キシリル基、ビフエニル基、
クロロフエニル基、ジクロロフエニル基、トリク
ロロフエニル基、ブロモフエニル基、ジブロモフ
エニル基、トリブロモフエニル基、メトキシフエ
ニル基、エトキシフエニル基、ブトキシフエニル
基、フエノキシフエニル基、ニトロフエニル基、
シアノフエニル基、ヒドロキシフエニル基、カル
ボキシフエニル基、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエ
ニル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル基、
Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミノフエニル基、アセチル
フエニル基、ベンゾイルフエニル基、メチルチオ
フエニル基、エチルチオフエニル基、メルカプト
フエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基な
ど）を示す。但し、R3とR4が同時に水素原子で
あることはない。また、−COOR3の時、R3は水素
原子であることはない。 式中、R5およびR6は、置換もしくは未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ベンジル基、２−フ
エニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナ
フチルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−カルボキ
シエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−スルホプロピル基、フ
エノキシメチル基、２−フエノキシエチル基、３
−フエノキシプロピル基、４−フエノキシブチル
基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル
基、アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、
３−アセチルプロピル基、ベンゾイルメチル基、
２−ベンゾイルエチル基、３−ベンゾイルプロピ
ル基、メトキシメトキシメチル基、２−メトキシ
メトキシエチル基、３−メトキシメトキシプロピ
ル基、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ・Ｎ
−ジエチルアミノメチル基、Ｎ・Ｎ−ジベンジル
アミノメチル基、２−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノエ
チル基、２−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミノエチル
基、３−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノプロピル基、３
−Ｎ・Ｎ−ジフエニルアミノプロピル基、３−メ
ルカルトプロピル基、４−メルカプトブチル基、
２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４
−クロロブチル基、３−クロロブチル基、フエニ
ルチオメチル基、２−フエニルチオエチル基、３
−フエニルチオプロピル基など）または置換もし
くは未置換のアリール基（例えば、フエニル基、
トリル基、キシリル基、ビフエニル基、クロロフ
エニル基、ジクロロフエニル基、トリクロロフエ
ニル基、ブロモフエニル基、ニトロフエニル基、
シアノフエニル基、メトキシフエニル基、エトキ
シフエニル基、エチルフエニル基、ジエチルフエ
ニル基、プロピルフエニル基、フエノキシフエニ
ル基、フエニルチオフエニル基、カルボキシフエ
ニル基、ヒドロキシフエニル基、スルホフエニル
基、Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニル基、Ｎ・Ｎ
−ジエチルアミノフエニル基、Ｎ・Ｎ−ジフエニ
ルアミノフエニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルア
ミノフエニル基、アセチルフエニル基、ベンゾイ
ルフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基
など）を示す。 式中、R7は水素原子、置換もしくは未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ベンジル基、フエネチル基、クロロベンジ
ル基、ジクロロベンジル基、メチルベンジル基、
エチルベンジル基、メトキシベンジル基、２−メ
トキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−
クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−ヒ
ドロキシエチル基など）、置換もしくは未置換の
アリール基（例えば、フエニル基、トリル基、キ
シリル基、ビフエニル基、クロロフエニル基、ジ
クロロフエニル基、トリクロロフエニル基、ニト
ロフエニル基、シアノフエニル基、メトキシフエ
ニル基、ジメトキシフエニル基、ジクロロメトキ
シフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基
など）または置換もしくは未置換のアラルキル基
（例えば、ベンジル基、フエネチル基、α−ナフ
チルメチル基、β−ナフチルメチル基、クロロベ
ンジル基、メトキシベンジル基など）を示す。
R8は、アリール基（例えば、フエニル基、α−
ナフチル基、β−ナフチル基など）を示す。R8
における置換基もしくは原子としては、アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
iso−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基な
ど）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など）、ジア
ルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチル
アミノ基、ジベンジルアミノ基など）、ジアリー
ルアミノ基（ジフエニルアミノ基、ジトリルアミ
ノ基、ジキシリルアミノ基など）、ハロゲン原子
（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など）、
ニトロ基またはシアノ基などを挙げることができ
る。 R1およびR2は、水素原子、ハロゲン原子（例
えば、塩素原子、臭素原子など）、アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、アミル基、オクチル基など）またはアル
コキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基など）を示す。 前記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料の具体例
は、下述の実施例で明らかにする。 このビスアゾ顔料は、例えば下記一般式(6)で示
されるジアミン化合物を出発化合物として、これ
を常法によりテトラゾ化し、次いで一般式(2)〜(5)
で示されるカプラー残基から誘導されるカプラー
をアルカリの存在下、カツプリングするか、また
は一般式(6)のジアミンのテトラゾニユウム塩をホ
ウフツ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単
離した後、適当な溶媒例えばＮ・Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中で
アルカリの存在下でカツプラーとカツプリングす
ることにより容易に製造される。 一般式(6) （式中、R1およびR2は、前記と同義語である。） 導電層上に有機顔料を含む層を有する電子写真
感光体としては、例えば 特公昭52−1667号公報に開示される様な導電
層上に顔料をバインダーに分散した層を設ける
もの。 特公昭47−18545号公報、特開昭47−30328号
公報に開示される様な電荷輸送物質あるいは当
該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身が
電荷輪送物質であつても良い）から成る電荷輸
送媒体中に顔料を分散した層を導電層上に設け
たもの。 特開昭49−105537号公報に開示される様な導
電層、有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層
から成るもの。 特開昭49−91648号公報に開示される様な電
荷移動錯体中に有機顔料を添加したもの。 等がある。 本発明の電子写真感光体は、前記一般式(1)で示
されるビスアゾ顔料を含有することを特徴として
おり、かかる特徴を有するいずれのタイプの電子
写真感光体にも適用できるが、一般式(1)で示され
るビスアゾ顔料の光吸収によつて生ずる電荷担体
の輸送効率を高めるためには、、のタイプ
の感光体として用いることが望ましい。更に電荷
担体の発生機能と輸送機能を分離したタイプの
感光体が前記顔料の特性をいかす上で最も望まし
い。 そこでこのタイプの電子写真感光体について
詳しく説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輪送層との接着
を向上する目的で必要に応じて接着層を設けるこ
とができる。 導電層としてはアルミニウム等の金属板または
金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラス
チツクフイルムあるいはアルミニウム箔を紙とは
り合わせたもの、導電処理を施した紙等が使用さ
れる。 接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルア
ルコール、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロー
ス等の樹脂が効果的である。接着層の厚さは0.1
〜５μ、好ましくは0.5〜３μが適当である。 導電層あるいは導電層に施した接着層の上に一
般式(1)で示されるビスアゾ顔料を微粒子化した
後、バインダーなしで、あるいは必要があれば適
当なバインダー溶液中に分散し、これを塗布乾燥
して設けるビスアゾ顔料の分散に際してはボール
ミル、アトライター等公知の方法を用いることが
でき、顔料粒子が５μ以下、好ましくは２μ以
下、最適には0.5μ以下とすることが望しい。 ビスアゾ顔料はエチレンジアミン等のアミン系
溶剤に溶かして塗布することもできる。 塗布方法はブレード、マイヤーバー、スプレ
ー、浸漬等の通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は５μ以下、好ましくは0.01
〜１μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用
いる場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下、好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしては、ポリビニルブ
チラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリ
カーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹
脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニ
ルピリジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール等の各種樹脂類が用いられる。この様にして
設けた電荷発生層上に電荷輪送層を設ける。電荷
輸送物が被膜形成能をもたない場合はバインダー
を適当な溶媒に溶かした液を通常の方法で塗布乾
燥し電荷輸送層を形成する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質がある。 電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、２・４・７−トリエトロ−９−フ
ルオレノン、２・４・５・７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２・４・７−トリニトロ−９−
ジシアノメチレンフルオレノン、２・４・５・７
−テトラニトロキサントン、２・４・８−トリニ
トロチオキサントン等の電子吸引性物質やこれら
電子吸引物質を高分子化したもの等がある。 正孔輸送性物質として適当なものは、例えば ヒドラゾン類 ピラゾリン類 (1) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン (2) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジプロピ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン (3) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジ
ルスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルア
ミノフエニル）ピラゾリン (4) １〔ピリジル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン (5) １−〔キノリル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (6) １−〔キノリル−(4)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (7) １−〔３−メトキシ−ピリジル−(2)〕−３−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン (8) １−〔レピジル−(2)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (9) １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−４−メチル−５−（４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (10) １−フエニル−３−（α−メチル−４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン (11) １−〔ピリジル−(3)〕−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン (12) １−フエニル−３−（α−ベンジル−４−
Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン ジアリールアルカン類 (1) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）プロパン (2) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）プロパン (3) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）プロパン (4) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
−２−メトキシフエニル）プロパン (5) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフエニル）−２−メチルプロ
パン (6) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−２−フエニルプロパ
ン (7) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）ヘプタン (8) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフエニル）１−１シクロヘキシ
ルメタン (9) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）ペンタン (10) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）ノルマルブタン トリアリールアルカン類 (1) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (2) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１−フエニルメタン (3) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−１−フエニルメタン (4) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−エチルフエニル）−２−フエニルエタン (5) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフエニル）−３−フエニルプロパ
ン (6) １・１−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
−２・５−ジメトキシフエニル）−３−フエニ
ルプロパン オキサジアゾール類 (1) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (2) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
フエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (3) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジプロピルアミ
ノフエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (4) ２・５−ビス（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミ
ノフエニル）−１・３・４−オキサジアゾール (5) ２−メチル−５−（３−カルバゾリル）−１・
３・４−オキサジアゾール (6) ２−エチル−５−（３―カルバゾリル）−１・
３・４−オキサジアゾール (7) ２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバ
ゾリル）−１・３・４−オキサジアゾール (8) ２−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エ
チル−３−カルバゾリル）−１・３・４−オキ
サジアゾール (9) ２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−
１・３・４−オキサジアゾール アントラセン類 (1) ９−スチリルアントラセン (2) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノスチリ
ル）アントラセン (3) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン (4) ９−（４−Ｎ・Ｎ−ジベンジルアミノスチリ
ル）アントラセン (5) ４−ブロモ−９−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン (6) α−（９−アントリル）−β−（３−カルバゾ
リル）エチレン (7) α−（９−アントリル）−β−（９−エチル−
３−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 (1) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (2) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−５−フエニルオキサゾール (3) ４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニル
−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (4) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−４・５−ジフエニルオキサゾール (5) ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール (6) ２・５−ジ−（２−クロロフエニル）−４−
（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエニル）オキ
サゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ
−エチルカルバゾール、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリー９−ビニルフエニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂なども用いることができる。 電荷輸送物質は、こゝに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては電荷輸送
物質を１種類あるいは２種類以上混合して用いる
ことができる。但し、電子輸送性物質と正孔輸送
性物質を混合した場合には、電荷移動吸収が可視
部に生じ露光しても電荷輸送層の下部にある電荷
発生層に光が届かなくなることもある。電荷輸送
層の膜厚は５〜30μ好ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネートなどを用
いることができる。低分子の正孔輸送性物質のバ
インダーには先に述べたポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールなどの正孔輸送性ポリマーをバインダーに
用いることができる。一方低分子の電子輸送性物
質のバインダーにはUSP4122113にある様な電子
輸送性モノマーの重合体を用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは電荷輸送層表面を
正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光
部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸
送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷を
中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。この様にしてできた静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するかあるいはトナー
像を紙やプラスチツクフイルムなどに転写後現像
し定着することもできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後像露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そのあ
と表面に達した負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送層に用いられる様な絶縁性バインダー溶液に一
般式(1)で示されるアゾ顔料を添加し、分散後導電
性支持体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体の電荷輸
送材料と電荷輸送層に使われる様な絶縁性バイン
ダーを適当な溶剤に溶かした後、一般式(1)で示さ
れるアゾ顔料を添加した後、分散後、導電性支持
体に塗布乾燥して得られる。 タイプの感光体はタイプの感光体で述べた
電子輸送材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移
動錯体を形成するのでこの電荷移動錯体の溶液中
に一般式(1)で示されるアゾ顔料を添加し、分散
後、導電性支持体に塗布乾燥して得られる。 いずれの感光体においても用いるアゾ顔料は一
般式(1)で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくと
も１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の
異なる顔料を組合せて使用し感光体の感度を高め
たり、パンクロマチツクな感光体を得るなどの目
的で一般式(1)で示されるアゾ顔料を２種類以上組
合せたり、又は公知の染料、顔料から選ばれた電
荷発生材料と組合せて使用することも可能であ
る。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンタ−などの電子写真応用分野にも応く用い
ることができる。 次に本発明に使用するアゾ顔料について合成例
で具体的に説明する。 合成例 下記顔料 ５−アミノ−２−（４−アミノ−１−ナフチ
ル）−ベンゾトリアゾール6.5ｇ（0.0236モル）、
濃塩酸14.6ml、水140mlより成る分散液を３℃ま
で冷却した後、亜硝酸ソーダ3.4ｇ（0.0496モ
ル）を水10mlに溶解した液を15分間で滴下し、そ
の後液温を３〜５℃に保ち30分間撹拌を続け、活
性炭を加え過し、テトラゾニウム水溶液を得
た。 つぎに水500mlに水酸化ナトリウム19.8ｇ、２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド13.1ｇ
（0.0496モル）を溶解し、この溶液を５〜７℃に
保ちながら、先に合成したテトラゾニユウム水溶
液を15分間で滴下し、更に１時間撹拌した後一晩
放置した。 カツプリング液を過して得られた顔料を水洗
後、アセトン洗浄、乾燥し粗製顔料14.6ｇを得
た。 つぎに、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フランを用い順次洗浄をした後、乾燥して、11.1
ｇの精製顔料を得た。
【表】
以上No.１顔料の合成法について述べたが、一般
式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合
成される。 次に本発明のビスアゾ顔料を用いた電子写真感
光体の実施例を示す。 実施例 １〜22 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に前記No.１顔料を表１に示す各顔料５ｇとポ
リエステルアドヒーシブ49000デユポン社製、固
型分20％、10ｇ、テトラヒドロフラン80mlを分散
後上記接着層上に塗布し、乾燥後の塗工量を0.20
ｇ／m2とした。 次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ・Ｎ−ジフエニルヒドラゾン５ｇ、ポリメチル
メタクリレート樹脂（数平均分子量10万）５ｇを
テトラヒドロフラン70mlに溶解し、電荷発生層上
に塗工し、乾燥後の塗工量を10ｇ／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用い
てスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗所
で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電特性
を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、半減衰露光量をＥ〓（lux・
sec）とし各感光体の帯電特性を調べ、その結果
を表２に示した。
式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合
成される。 次に本発明のビスアゾ顔料を用いた電子写真感
光体の実施例を示す。 実施例 １〜22 厚さ100μのアルミ板上にポリビニルアルコー
ル水溶液を塗布乾燥し、塗工量0.8ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に前記No.１顔料を表１に示す各顔料５ｇとポ
リエステルアドヒーシブ49000デユポン社製、固
型分20％、10ｇ、テトラヒドロフラン80mlを分散
後上記接着層上に塗布し、乾燥後の塗工量を0.20
ｇ／m2とした。 次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ・Ｎ−ジフエニルヒドラゾン５ｇ、ポリメチル
メタクリレート樹脂（数平均分子量10万）５ｇを
テトラヒドロフラン70mlに溶解し、電荷発生層上
に塗工し、乾燥後の塗工量を10ｇ／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用い
てスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗所
で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電特性
を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、半減衰露光量をＥ〓（lux・
sec）とし各感光体の帯電特性を調べ、その結果
を表２に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 23
実施例１で作成した電荷発生層の上に２・４−
トリニトロフルオレノン５ｇとポリ−４・4′−ジ
オキシジフエニル−２・２−カーボネート（粘度
平均分子量30000）５ｇをテトラヒドロフラン70
mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量を18ｇ／m2とし
た。実施例１と同様にして帯電測定を行い、その
特性値は次の通りであつた。但し、帯電極性は
とした。 Vo：530V Vk：91％ Ｅ〓：20.5lux・sec 実施例 24 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に、２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエ
ニル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロルフエニル）オキサゾール５
ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５ｇ（数平均
分子量30万）をテトラヒドロフラン70mlに溶解し
た液に実施例９で用いたNo.９顔料1.0ｇを添加し
分散後上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を12
ｇ／m2とした。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo：485V Vk：87％ Ｅ〓：19.4lux・sec 実施例 25 １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン５ｇとポリー２・２−プ
ロパンビス（４−フエニルイソフタル酸、テレフ
タル酸エステル）（イソフタル酸、テレフタル酸
モル比１：１）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶解した後、実施例１で用いたNo.１顔料1.0ｇを
添加し、分散後実施例16で用いた接着層上に塗布
乾燥し、塗工量を12ｇ／m2とした。 この様にして作成した感光体を実施例１と同様
に帯電測定を行いその測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo：510V Vk：88％ Ｅ〓：22.4lux・sec 実施例 26〜30 実施例８で用いたNo.８の顔料５ｇとブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエタノー
ル95mlに溶かした液とともに分散した後、アルミ
蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.2ｇ／m2とした。次に表３に示し
た電荷輸送物質５ｇとフエノキシ樹脂（UCC社
製ベークライトPKHH）５ｇをTHF70mlに溶解
した液を上記電荷発生層に塗布乾燥し、塗工量が
11ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その特性を表４に示す。
トリニトロフルオレノン５ｇとポリ−４・4′−ジ
オキシジフエニル−２・２−カーボネート（粘度
平均分子量30000）５ｇをテトラヒドロフラン70
mlに溶解し、塗布乾燥後の塗工量を18ｇ／m2とし
た。実施例１と同様にして帯電測定を行い、その
特性値は次の通りであつた。但し、帯電極性は
とした。 Vo：530V Vk：91％ Ｅ〓：20.5lux・sec 実施例 24 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2の接着
層を形成した。 次に、２−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノフエ
ニル）−４−（４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロルフエニル）オキサゾール５
ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５ｇ（数平均
分子量30万）をテトラヒドロフラン70mlに溶解し
た液に実施例９で用いたNo.９顔料1.0ｇを添加し
分散後上記接着層上に塗布乾燥し、塗工量を12
ｇ／m2とした。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo：485V Vk：87％ Ｅ〓：19.4lux・sec 実施例 25 １−フエニル−３−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン５ｇとポリー２・２−プ
ロパンビス（４−フエニルイソフタル酸、テレフ
タル酸エステル）（イソフタル酸、テレフタル酸
モル比１：１）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶解した後、実施例１で用いたNo.１顔料1.0ｇを
添加し、分散後実施例16で用いた接着層上に塗布
乾燥し、塗工量を12ｇ／m2とした。 この様にして作成した感光体を実施例１と同様
に帯電測定を行いその測定値は次の通りであつ
た。但し、帯電極性はとした。 Vo：510V Vk：88％ Ｅ〓：22.4lux・sec 実施例 26〜30 実施例８で用いたNo.８の顔料５ｇとブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエタノー
ル95mlに溶かした液とともに分散した後、アルミ
蒸着マイラーフイルムのアルミ面に塗布し、乾燥
後の塗工量を0.2ｇ／m2とした。次に表３に示し
た電荷輸送物質５ｇとフエノキシ樹脂（UCC社
製ベークライトPKHH）５ｇをTHF70mlに溶解
した液を上記電荷発生層に塗布乾燥し、塗工量が
11ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。 この様に作成した感光体を実施例１と同様にし
て帯電測定を行い、その特性を表４に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 感光層を有する電子写真感光体において、前
記感光層が下記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料
の少なくとも１種を含有することを特徴とする電
子写真感光体。 一般式(1) （式中、Cpはカプラー残基を示す。R1およびR2
は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11265881A JPS5814138A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 電子写真感光体 |
| US06/354,899 US4418133A (en) | 1981-03-27 | 1982-03-04 | Disazo photoconductive material and electrophotographic photosensitive member having disazo pigment layer |
| GB8208560A GB2099837B (en) | 1981-03-27 | 1982-03-24 | Disazo photoconductive materials |
| DE19823211299 DE3211299A1 (de) | 1981-03-27 | 1982-03-26 | Organisches, fotoleitendes material und elektrofotografisches, lichtempfindliches element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11265881A JPS5814138A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5814138A JPS5814138A (ja) | 1983-01-26 |
| JPS6261267B2 true JPS6261267B2 (ja) | 1987-12-21 |
Family
ID=14592233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11265881A Granted JPS5814138A (ja) | 1981-03-27 | 1981-07-17 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5814138A (ja) |
-
1981
- 1981-07-17 JP JP11265881A patent/JPS5814138A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5814138A (ja) | 1983-01-26 |
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| JPS6258505B2 (ja) | ||
| JPS6261267B2 (ja) | ||
| JP2704908B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0453309B2 (ja) | ||
| JPS6329739B2 (ja) | ||
| JPS6253822B2 (ja) | ||
| JPS5830761A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0752297B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60184254A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS6329737B2 (ja) | ||
| JPS6261265B2 (ja) | ||
| JP2608310B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS6261264B2 (ja) | ||
| JP2603334B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0150902B2 (ja) | ||
| JPS6261266B2 (ja) | ||
| JPS6261268B2 (ja) | ||
| JPH0153458B2 (ja) | ||
| JPS5830760A (ja) | 電子写真感光体 |