JPS6272654A - ニトロベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ニトロベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6272654A JPS6272654A JP60216045A JP21604585A JPS6272654A JP S6272654 A JPS6272654 A JP S6272654A JP 60216045 A JP60216045 A JP 60216045A JP 21604585 A JP21604585 A JP 21604585A JP S6272654 A JPS6272654 A JP S6272654A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
- A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
- A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシル基を表わし Ｒ１およびＲ２は
、同一または相異なり、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基または低級アルキニル基を表わす。ただし、Ｒおよ
びＲ２は同時に低級アルキル基を表わきない。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体（以下、本発明化合物
と記す。）およびそれを有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤に関するものである。
または低級アルコキシル基を表わし Ｒ１およびＲ２は
、同一または相異なり、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基または低級アルキニル基を表わす。ただし、Ｒおよ
びＲ２は同時に低級アルキル基を表わきない。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体（以下、本発明化合物
と記す。）およびそれを有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤に関するものである。
一般式ＣＩ）で示されるニトロベンゼン誘導体は、ベノ
ミル〔メチル ｌ−（ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イルカ−バメート〕、フベリダゾール（
２−（２−フリル）ベンズイミダゾール〕、チアベンダ
ゾール〔２−チアゾール−４−イルベンズイミダゾール
〕、カルペンダジム〔メチル ベンズイミダゾール−２
−イルカ−バメート〕、チオフェネートメチル〔ジメチ
ル ４．４−Ｏ−）ユニしン ビス（８−チオアロファ
ネート）〕、チオファネート〔ジメチル ４゜４−０−
フェニレン ビス（８−チオアロファネート）〕等のベ
ンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤、およびプ
ロシミドン（Ｎ−（８’、５’−ジクロロフェニル）−
１゜２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキ
シイミド〕、イプロジオン（１−（８’。
ミル〔メチル ｌ−（ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イルカ−バメート〕、フベリダゾール（
２−（２−フリル）ベンズイミダゾール〕、チアベンダ
ゾール〔２−チアゾール−４−イルベンズイミダゾール
〕、カルペンダジム〔メチル ベンズイミダゾール−２
−イルカ−バメート〕、チオフェネートメチル〔ジメチ
ル ４．４−Ｏ−）ユニしン ビス（８−チオアロファ
ネート）〕、チオファネート〔ジメチル ４゜４−０−
フェニレン ビス（８−チオアロファネート）〕等のベ
ンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤、およびプ
ロシミドン（Ｎ−（８’、５’−ジクロロフェニル）−
１゜２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキ
シイミド〕、イプロジオン（１−（８’。
５′−ジクロロフェニル）−Ｎ−イプロジオン
−２，４−ジオキシイミダゾリジン−１−カビ
ルポキサミド〕、ヒンクロプリン（ａ−（８’ｔ５′−
ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，８
−オキサゾリジン−２，４−ジオン〕、ジクロシリナー
ト〔エチル ８−（ｇ′、５′−ジクロロフェニル）−
５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カ
ルボキシレート〕等の環状イミド系殺菌剤に耐性を示す
植物病原菌およびその他の糸状菌（以下、薬剤耐性菌と
称す。）に対し、選択的に強い殺菌効果を示すことを特
徴とじている。
ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，８
−オキサゾリジン−２，４−ジオン〕、ジクロシリナー
ト〔エチル ８−（ｇ′、５′−ジクロロフェニル）−
５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−カ
ルボキシレート〕等の環状イミド系殺菌剤に耐性を示す
植物病原菌およびその他の糸状菌（以下、薬剤耐性菌と
称す。）に対し、選択的に強い殺菌効果を示すことを特
徴とじている。
本発明者らは、薬剤耐性菌に対し殺菌効果を示了殺蕗剤
について鋭意検討を重ねた結果、前記一般式ＣＩ）で示
される本発明化合物を見出しｊこ。
について鋭意検討を重ねた結果、前記一般式ＣＩ）で示
される本発明化合物を見出しｊこ。
本発明化合物が強い殺菌効果を示す薬剤耐性菌としては
、例えば、リンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ １ａｏｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病菌（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、 ナシの黒星病
菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、モニリ
ア病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｎａｌｉ）、カキ
の炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、
モモの灰星病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒ
ｅａ） 、黒星病菌（Ｃ１ａｄ−ｏｓｐｒｉｕｍ ｃａ
ｒｐｏｐｈｉｌｕｍ） 、ブドウの灰色かび病菌（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒とう病菌（Ｅｉ−
ｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、駒鳥病菌（Ｇｌｏｍ
ｅｒｅｌｉａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイの褐斑病
菌（Ｃｅｒｃｏｓ−ｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ビ
ーｔ ７ ”／ （Ｄ褐流病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｐｅｒｓ、ｏｎａｔａ）、オオムギのうど
んこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、
ｓｐ、 ｈｏｒｄｅｉ）、アイ・スポット病菌（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔ−ｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎ１ｖ−ａｌ
ｅ）、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａ
ｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐ、 ｔｒｉｔｉｃｉ）、キュウ
リのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）、つる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ） 、灰色かび病菌（Ｂｏｊｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ’ａ）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ） 、） ｖ
トの葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖ
ｕｍ）、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ
ｅａ）、イチゴのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｈｕｍｕｌｉ） 、ホップの灰色カビ病菌（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、タバ°コのうどんこ
病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ
）、バラの黒星病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓ
ａｅ） 、ｔカンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａ
ｗｃｅｔｊｉ） 、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ
ｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ） 、緑かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）などが挙げられる。
、例えば、リンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ １ａｏｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病菌（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、 ナシの黒星病
菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、モニリ
ア病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｎａｌｉ）、カキ
の炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、
モモの灰星病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒ
ｅａ） 、黒星病菌（Ｃ１ａｄ−ｏｓｐｒｉｕｍ ｃａ
ｒｐｏｐｈｉｌｕｍ） 、ブドウの灰色かび病菌（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒とう病菌（Ｅｉ−
ｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、駒鳥病菌（Ｇｌｏｍ
ｅｒｅｌｉａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイの褐斑病
菌（Ｃｅｒｃｏｓ−ｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ビ
ーｔ ７ ”／ （Ｄ褐流病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｐｅｒｓ、ｏｎａｔａ）、オオムギのうど
んこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、
ｓｐ、 ｈｏｒｄｅｉ）、アイ・スポット病菌（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔ−ｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎ１ｖ−ａｌ
ｅ）、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａ
ｍｉｎｉｓ ｆ、 ｓｐ、 ｔｒｉｔｉｃｉ）、キュウ
リのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）、つる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ） 、灰色かび病菌（Ｂｏｊｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ’ａ）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ） 、） ｖ
トの葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖ
ｕｍ）、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ
ｅａ）、イチゴのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｈｕｍｕｌｉ） 、ホップの灰色カビ病菌（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、タバ°コのうどんこ
病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ
）、バラの黒星病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓ
ａｅ） 、ｔカンのそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａ
ｗｃｅｔｊｉ） 、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ
ｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ） 、緑かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）などが挙げられる。
さらに検討した結果、薬剤耐性の有無に係らず、本発明
化合物は、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚ−ｏｃｔｏｎｉａ
５ｏｌａｎｉ）等の防除に効果があることが判明した。
化合物は、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚ−ｏｃｔｏｎｉａ
５ｏｌａｎｉ）等の防除に効果があることが判明した。
本発明化合物は、例えば、次の方法によって製造するこ
とができる。
とができる。
製造（ａ）：
本発明化合物のうち、Ｘが水素原子または低級アル鉢ル
基を表わす化合物は、一般式〔式中 Ｘｉは水素原子ま
たは低級アルキル基を表わし Ｒ１およびＲ２は前記と
同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゼン誘導体を、溶媒中または無溶媒でニ
トロ化剤を用いて、−６０℃〜室温にて、ニトロ化する
ことによって製造することができる。
基を表わす化合物は、一般式〔式中 Ｘｉは水素原子ま
たは低級アルキル基を表わし Ｒ１およびＲ２は前記と
同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゼン誘導体を、溶媒中または無溶媒でニ
トロ化剤を用いて、−６０℃〜室温にて、ニトロ化する
ことによって製造することができる。
溶媒としては、硫酸、酢酸、無水酢酸、無水トリフルオ
ロ酢酸、ジクロロメタン等があげられ、ニトロ化剤とし
ては、硝酸、硝酸のアルカリ金属塩、硝酸のアルカリ土
類金属塩、ニトロニウムトリフルオロメタンスルホナー
ト等があげられる。
ロ酢酸、ジクロロメタン等があげられ、ニトロ化剤とし
ては、硝酸、硝酸のアルカリ金属塩、硝酸のアルカリ土
類金属塩、ニトロニウムトリフルオロメタンスルホナー
ト等があげられる。
反応終了後の反応液は、氷水中に注ぎ、生成物が固体の
場合は、ろ取し、水洗する等の通常の後処理を行い、必
要に応じ、再結晶、クロマトグラフィー等の操作によっ
て精製することにより、目的の本発明化合物を得ること
ができる。
場合は、ろ取し、水洗する等の通常の後処理を行い、必
要に応じ、再結晶、クロマトグラフィー等の操作によっ
て精製することにより、目的の本発明化合物を得ること
ができる。
また、反応終了後の反応液を氷水中に圧加後、生成物が
油状の場合は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留等の
操作に−１よ ゛って精製することにより、目的の本発
明化合物を得ることができる。
油状の場合は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー、蒸留等の
操作に−１よ ゛って精製することにより、目的の本発
明化合物を得ることができる。
製造（ｂ）：
本発明化合物のうち、Ｒ２が低級アルキル基を表わす化
合物は、一般式 〔式中、ＸおよびＲ１は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるｍ−二トロフェノール誘導体と、一般式 ％式％） または一般式 （Ｒ”０）２Ｓｏ２ （Ｖ） 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原
子、メシルオキシ基またはト在下、Ｏ″Ｃ〜２００’Ｃ
，好ましくは室温〜９０°Ｃにて反応させることによっ
て製造することができる。
合物は、一般式 〔式中、ＸおよびＲ１は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるｍ−二トロフェノール誘導体と、一般式 ％式％） または一般式 （Ｒ”０）２Ｓｏ２ （Ｖ） 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原
子、メシルオキシ基またはト在下、Ｏ″Ｃ〜２００’Ｃ
，好ましくは室温〜９０°Ｃにて反応させることによっ
て製造することができる。
溶媒としては、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アセトニトリル、クロロム、炭酸す１〜リウムｌ
酸カリウム等の無機塩基があげられる。。
ラン、アセトニトリル、クロロム、炭酸す１〜リウムｌ
酸カリウム等の無機塩基があげられる。。
反応終了後の反応液は、氷水中に注ぎ、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマ
トグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製する
ことにより、目的の本発明化合物を得ることができる。
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマ
トグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製する
ことにより、目的の本発明化合物を得ることができる。
製造（Ｃ）：
本発明化合物のうち、Ｒ’ ｆｊよびＲ２が同一であり
、且つ低級アルキニル基または低級アルキニル基を表わ
す化合物は、一般式 ＨＯ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるニ
トロカテコール誘導体と、一般式 ％式％（ 〔式中 Ｒ４は低級アルケニル基または低級アルキニル
基を表わし、Ｚは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを製造（ｂ）と同様の方法にて、反
応させることによって製造することができる。後処理お
よび精製の方法も製法（ロ）と同様である。
、且つ低級アルキニル基または低級アルキニル基を表わ
す化合物は、一般式 ＨＯ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるニ
トロカテコール誘導体と、一般式 ％式％（ 〔式中 Ｒ４は低級アルケニル基または低級アルキニル
基を表わし、Ｚは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを製造（ｂ）と同様の方法にて、反
応させることによって製造することができる。後処理お
よび精製の方法も製法（ロ）と同様である。
製法（ｄ）：
本発明化合物は、一般式
〔式中、ＸおよびＲは前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるｐ−ニトロフェノール誘導体を一般式
％式％（）
または一般式
（Ｒ”Ｏ）ｇ Ｓｏｗ （Ｄ
〔式中 Ｒ１、Ｒ８およびＺは前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される化合物とを製法（ｂ）と同様の方法にて、反
応させることによって製造することができる。後処理お
よび精製の方法も製法中）と同様である。
。〕 で示される化合物とを製法（ｂ）と同様の方法にて、反
応させることによって製造することができる。後処理お
よび精製の方法も製法中）と同様である。
次に製造例を示す。
製造例
水素化ナトリウム（６０％油性）１．ＯｆをＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１５０ ｍｌに懸濁し、これに０〜
５℃にて２−クロロ−４−二トロー６−メドキシフエノ
ール５．Ｏｆを添加した。室温で１時間撹拌した後、臭
化プロパルギル８．４１を添加した。その後、反応液を
９０°Ｃまで昇温し、５分間撹拌した。反応液を氷水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸カリウム水
溶液で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／アセトン）
で精製し、３−クロロ−４−プロパルギルオキシ−５−
メトキシニトロベンゼン２．４１を得た。
メチルホルムアミド１５０ ｍｌに懸濁し、これに０〜
５℃にて２−クロロ−４−二トロー６−メドキシフエノ
ール５．Ｏｆを添加した。室温で１時間撹拌した後、臭
化プロパルギル８．４１を添加した。その後、反応液を
９０°Ｃまで昇温し、５分間撹拌した。反応液を氷水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸カリウム水
溶液で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／アセトン）
で精製し、３−クロロ−４−プロパルギルオキシ−５−
メトキシニトロベンゼン２．４１を得た。
ｍｐ １０５〜１０６℃
ＮＭＲδＴＭＳ （ＣＤＣＩ、） ： ７．８０ （ｄ
、 Ｉ Ｈ）、７．６０（ｄ、ＬＨ）、４．８０（ｄ
、２Ｈ）、８．９０（８，８Ｈ）、２．４５（ｔ、ＩＨ
）このような製造法によって製造できる本発明化合物の
いくつかを第１表に示す。
、 Ｉ Ｈ）、７．６０（ｄ、ＬＨ）、４．８０（ｄ
、２Ｈ）、８．９０（８，８Ｈ）、２．４５（ｔ、ＩＨ
）このような製造法によって製造できる本発明化合物の
いくつかを第１表に示す。
一般式（１）で示される原料化合物であるベンゼン誘導
体は、例えば、一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフェノール誘導体と、一般式％式％（） または一般式 （Ｒ”０）２Ｓへ 品 〔式中９２． ＲａおよびＺは前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される化合物とを製法（ｂ）と同様の方法にて、反
応させることによって製造できる。
体は、例えば、一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフェノール誘導体と、一般式％式％（） または一般式 （Ｒ”０）２Ｓへ 品 〔式中９２． ＲａおよびＺは前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される化合物とを製法（ｂ）と同様の方法にて、反
応させることによって製造できる。
後処理および精製の方法も製法（ｂ）と同様である。
フェノール誘導体（Ｘ）は、例えば、Ｈｅ１ｖ。
Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ、、 ＩＩ３４７４（１９８０）
に記載の方法に準じて製造することができる。
に記載の方法に準じて製造することができる。
一般式（ＩＩ）で示される原料化合物であるｍ−ニトロ
フェノール誘導体は、例えば％ＬＣｈｅｍ、 Ｓｏｃ、
、 １０７２５８（１９１８）に記載の方法に準じて製
造することができる。
フェノール誘導体は、例えば％ＬＣｈｅｍ、 Ｓｏｃ、
、 １０７２５８（１９１８）に記載の方法に準じて製
造することができる。
一般式（Ｖｌ）で示される原料化合物であるニトロカテ
コール誘導体は、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、。
コール誘導体は、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、。
１０７ ２５８（１９１Ｂ）、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏ
ｃ、。
ｃ、。
２６１９（１９５５）、Ｍｅｄｄ、 Ｎｏｒｓｋ Ｆａ
ｒｍ、 ５ｏｌｓｋａｐ。
ｒｍ、 ５ｏｌｓｋａｐ。
２８ １（１９６１）、Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、
４６８８４６（１９８１）等に記載の方法に準じて製造
することができる。
４６８８４６（１９８１）等に記載の方法に準じて製造
することができる。
一般式事で示される原料化合物であるｐ−ニトロフェノ
ール誘導体は、Ｊ 、Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、。
ール誘導体は、Ｊ 、Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、。
４６ ８８４６（１９８１）、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、、 ２６１９（１９５５）等に記載の方法に準じて製
造することができる。
、、 ２６１９（１９５５）等に記載の方法に準じて製
造することができる。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、液
剤等に製剤する。゛ これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で１〜９５％、好ましくは２〜８０％含有する。
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、液
剤等に製剤する。゛ これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で１〜９５％、好ましくは２〜８０％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフェライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては
、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等
のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニドリム、水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフェライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては
、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等
のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニドリム、水等があげられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物笠の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、？
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコホリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
あげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物笠の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、？
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコホリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
あげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸
イソプロピル）等があげられる。
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸
イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物８．５０ｆ１リグニンスルホン酸力リシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物５．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１０部、シクロヘキサノン８０部をよ
く混合して乳剤を得る。
フェニルエーテル１０部、シクロヘキサノン８０部をよ
く混合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物６．２部合成含水酸化珪素１部、リグニン
スルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部および
カオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
スルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部および
カオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物８．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
ンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
製剤例５
本発明化合物１０１２部、カオリンクレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合して粒剤を得る。
タルク１０部をよく粉砕混合して粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１２．１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を得
る。
ルフェニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を得
る。
製剤例７
本発明化合物９．２部、クレー８８部およびタルク１０
部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
これらの製剤は、そのままで、あるいは水で希釈して、
茎葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和し、あるいは土
駅施ｍ等する。また、他の農園芸用殺菌剤と混合して用
いることにより、防除効力の増強を期待できる。さらに
、殺虫削、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる
。
茎葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和し、あるいは土
駅施ｍ等する。また、他の農園芸用殺菌剤と混合して用
いることにより、防除効力の増強を期待できる。さらに
、殺虫削、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる
。
従って、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、茶園、
牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤の有効成分として用
いることができる。
牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤の有効成分として用
いることができる。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用いる
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが
、通常１アールあたり０．５ｙ〜５０ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、
その施用濃度は、０．００５％〜０．６％であり、粒剤
、粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用する
。
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが
、通常１アールあたり０．５ｙ〜５０ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、
その施用濃度は、０．００５％〜０．６％であり、粒剤
、粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用する
。
次に本発明化合物が農園芸用殺菌剤の有効成分として有
用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、
第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は
第２表の化合物記号で示す。
用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、
第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は
第２表の化合物記号で示す。
第 ２ 表
試験例１ キュウリうどんこ病防除効果９０ｍ１容のプ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：
相撲半白）を播種しｔ、：、これを室温で８日間栽培し
、子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤
例２または１に圀じて、それぞれ乳剤または水和剤にし
た供試薬剤を水で希釈して所定の濃度にし、液滴が葉面
に十分付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に
薬剤耐性または感受性のキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈ
ａｅ−ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ ）の分生
廊子懸濁液を噴霧接種した。これを室温で１０日間栽培
し発病させた後、発病状態を観察した。
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：
相撲半白）を播種しｔ、：、これを室温で８日間栽培し
、子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤
例２または１に圀じて、それぞれ乳剤または水和剤にし
た供試薬剤を水で希釈して所定の濃度にし、液滴が葉面
に十分付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に
薬剤耐性または感受性のキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈ
ａｅ−ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ ）の分生
廊子懸濁液を噴霧接種した。これを室温で１０日間栽培
し発病させた後、発病状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。すなわち、調査
葉の病斑出現に応じて、０，０．５゜１、２．４の指数
に分類し、次式によって発病度を算出した。
葉の病斑出現に応じて、０，０．５゜１、２．４の指数
に分類し、次式によって発病度を算出した。
０．５・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５％未満に
菌叢または病斑を認める。 ・ １・・・・・・・・・葉面上に葉面積の２０％未満に菌
叢または病斑を認める。
菌叢または病斑を認める。 ・ １・・・・・・・・・葉面上に葉面積の２０％未満に菌
叢または病斑を認める。
２・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０％未満に菌
叢または病斑を認める。
叢または病斑を認める。
４・・・・・・・・・葉面上に葉面積の５０％以上に菌
叢または病斑を認める。
叢または病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
その結果を第８表に示す。
第 ８ 表
試験例２ テンサイ褐斑病防除効果
９０ｍＪ容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テ
ンサイ（品種：デトロイトダークレッド）を播種した。
ンサイ（品種：デトロイトダークレッド）を播種した。
温室で２０日間栽培したのち、得られた幼苗に製剤例２
または１に準じて、それぞれ乳剤または水利剤にした供
試薬剤を水で希釈して所定の濃度にし、液滴が葉面に十
分付着するまで茎葉散布した０薬液風乾後幼苗に薬剤耐
性または感受性のテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏａｐｏ
ｒａ ｂ＠ｔｉｃｏ１ｍ）７）分生胞子懸濁液を噴霧接
種した０ これにビニールカバーをかぶせて多湿条件と
し、温度で１０日間栽培したのち、発病状態を観察した
。
または１に準じて、それぞれ乳剤または水利剤にした供
試薬剤を水で希釈して所定の濃度にし、液滴が葉面に十
分付着するまで茎葉散布した０薬液風乾後幼苗に薬剤耐
性または感受性のテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏａｐｏ
ｒａ ｂ＠ｔｉｃｏ１ｍ）７）分生胞子懸濁液を噴霧接
種した０ これにビニールカバーをかぶせて多湿条件と
し、温度で１０日間栽培したのち、発病状態を観察した
。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った〇 その結果を第４表に示す０ 第 ４ 表 試験例８ ナシ照屋病防除効果 ９０ｍＪ容のプラスチック製ポットにピートモスと砂壌
土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十部）よシ
接種した種子を播いた＠これを温室で２０日間栽培し得
られた幼苗に製剤例２または１に準じて、それぞれ乳剤
または水利剤にした供試薬剤を水で希釈して所定の濃度
にし、液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散布した０薬
液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ黒星病菌（
Ｖ＠ｎｔｕｒｌａｎａａｈｉｃｏ１ｍ）の分生胞子懸濁
液を噴霧接種した。
った〇 その結果を第４表に示す０ 第 ４ 表 試験例８ ナシ照屋病防除効果 ９０ｍＪ容のプラスチック製ポットにピートモスと砂壌
土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十部）よシ
接種した種子を播いた＠これを温室で２０日間栽培し得
られた幼苗に製剤例２または１に準じて、それぞれ乳剤
または水利剤にした供試薬剤を水で希釈して所定の濃度
にし、液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散布した０薬
液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ黒星病菌（
Ｖ＠ｎｔｕｒｌａｎａａｈｉｃｏ１ｍ）の分生胞子懸濁
液を噴霧接種した。
これを２０℃多湿条件下に８日間置き、つづいて２０℃
螢光灯照明下に２０日間栽培して発病させた。
螢光灯照明下に２０日間栽培して発病させた。
発病−査方法および防除価の算出は試験例１と同様にし
た。
た。
その結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４ ビーナツツ褐斑病防除効果
１００ ｔｘｔ容のプラスチック製ポットに砂壌土をつ
め、ビーナツツ（品穏：千葉半立性）を播種した。温室
で１４日間栽培したのち、得られた幼苗に製剤例２また
は１に＝じて、それぞれ乳剤または水利剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定の濃度し、４ξツトあたり１０ｇ
１茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感
受性のビーナツツ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａ
ｒａｃｂｉｄｉｃｏｌａ）の抱子５ｇｇを噴斗接穏した
。これをビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、２！
！室で１０１コ間栽培した後、発病状態を観察した。発
病：■査方法および防除価の算出は試数例１と同様に行
った。
め、ビーナツツ（品穏：千葉半立性）を播種した。温室
で１４日間栽培したのち、得られた幼苗に製剤例２また
は１に＝じて、それぞれ乳剤または水利剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定の濃度し、４ξツトあたり１０ｇ
１茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感
受性のビーナツツ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａ
ｒａｃｂｉｄｉｃｏｌａ）の抱子５ｇｇを噴斗接穏した
。これをビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、２！
！室で１０１コ間栽培した後、発病状態を観察した。発
病：■査方法および防除価の算出は試数例１と同様に行
った。
その結果を第６表に示す。
第 ６ 表
試験例５ キュウリ灰色カビ病防除効果９０ｍＪ容のプ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：
和積半白）を播種した◎これを温室で８日間栽培し、子
葉が展開したキュウリを得九〇との幼苗に製剤例２また
は１に準じて、それぞれ乳剤また水利剤にした供試薬剤
を水で希釈して所定の濃度にし、ポットあたＪ）１０ｍ
ｊ、茎葉散布した■薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｌｓ ｅ
ｌｎ＠ｒ＠ａ） の菌鱈切片（直径５謔）を葉面上に
はシ付けて接種した０これを２０℃多湿条件下に８日間
型いて発病させた後、発病状態を観察した。
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：
和積半白）を播種した◎これを温室で８日間栽培し、子
葉が展開したキュウリを得九〇との幼苗に製剤例２また
は１に準じて、それぞれ乳剤また水利剤にした供試薬剤
を水で希釈して所定の濃度にし、ポットあたＪ）１０ｍ
ｊ、茎葉散布した■薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または
感受性のキュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｌｓ ｅ
ｌｎ＠ｒ＠ａ） の菌鱈切片（直径５謔）を葉面上に
はシ付けて接種した０これを２０℃多湿条件下に８日間
型いて発病させた後、発病状態を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った〇 その結果を第７表に示す。
った〇 その結果を第７表に示す。
試験例６ キュウリつる枯病防除効果
９０ｇ／容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キ
ュウリ（品種：和積半白）を播種した。これを温室で８
日間栽培し、子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗
に製剤例２またはｌに準じて、それぞれ乳剤または水利
剤にした供試薬剤を水で希釈して所定の濃度にし、ポッ
トあたり１（Ｉｇ／茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に
薬剤耐性または感受性のキュウリつる枯病菌（Ｍｙｃｏ
ｓｐｈａｅｒｅ ｌ ｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）の菌叢切
片（直径５ ｙｍｓ ）を葉面上にはり付けて接種した
。これを２０”Ｃ多湿条件下に８日間型いて発病させた
後、発病状態を観察した。
ュウリ（品種：和積半白）を播種した。これを温室で８
日間栽培し、子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗
に製剤例２またはｌに準じて、それぞれ乳剤または水利
剤にした供試薬剤を水で希釈して所定の濃度にし、ポッ
トあたり１（Ｉｇ／茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に
薬剤耐性または感受性のキュウリつる枯病菌（Ｍｙｃｏ
ｓｐｈａｅｒｅ ｌ ｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）の菌叢切
片（直径５ ｙｍｓ ）を葉面上にはり付けて接種した
。これを２０”Ｃ多湿条件下に８日間型いて発病させた
後、発病状態を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。
った。
その結果を第８表に示す。
第 ８ 表
試験例８ イネ紋枯病防除試験（予防効果）プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、イネ（近ｌｉ＆８８号）を播
種し、温室内で２８日間育成した◇イネの幼苗に、製剤
例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定
濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、植物を風乾し紋枯病菌食菌寒天懸濁液を噴
弯、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日間
１にいた後、防除効力を調査した。その結果を第９表に
示す。
クポットに砂壌土を詰め、イネ（近ｌｉ＆８８号）を播
種し、温室内で２８日間育成した◇イネの幼苗に、製剤
例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定
濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、植物を風乾し紋枯病菌食菌寒天懸濁液を噴
弯、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日間
１にいた後、防除効力を調査した。その結果を第９表に
示す。
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０９６程度ル包めれ
ば「４」、８０％程度認めればｒ８Ｊ、５（ｌ程度認め
れば「２」、７０９６程度認めれば「１」、それ以上で
化合物を供試していない場合の発病状態と差を認められ
なければ「０」として、θ〜５の６段階に評価し、０．
１，２．８．４．５で示す〇第 ９゛ 表
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０９６程度ル包めれ
ば「４」、８０％程度認めればｒ８Ｊ、５（ｌ程度認め
れば「２」、７０９６程度認めれば「１」、それ以上で
化合物を供試していない場合の発病状態と差を認められ
なければ「０」として、θ〜５の６段階に評価し、０．
１，２．８．４．５で示す〇第 ９゛ 表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低 級アルキル基または低級アルコキシル基を 表わし、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または相異なり、
低級アルキル基、低級アルケニル基ま たは低級アルキニル基を表わす。ただし、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同時に低級アルキル基を表わない
。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低 級アルキル基または低級アルコキシル基を 表わし、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または相異なり、
低級アルキル基、低級アルケニル基ま たは低級アルキニル基を表わす。ただし、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同時に低級アルキル基を表わさな
い。〕 で示されるニトロベンゼン誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60216045A JPS6272654A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | ニトロベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| EP86307069A EP0217579A1 (en) | 1985-09-27 | 1986-09-12 | Fungicidal composition |
| US06/911,867 US4727083A (en) | 1985-09-27 | 1986-09-26 | Fungicidal composition employing nitrobenzene derivatives |
| CA000519209A CA1260385A (en) | 1985-09-27 | 1986-09-26 | Fungicidal nitrobenzene derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60216045A JPS6272654A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | ニトロベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6272654A true JPS6272654A (ja) | 1987-04-03 |
Family
ID=16682412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60216045A Pending JPS6272654A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | ニトロベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4727083A (ja) |
| EP (1) | EP0217579A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6272654A (ja) |
| CA (1) | CA1260385A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1468149A (fr) * | 1965-02-16 | 1967-02-03 | Hoffmann La Roche | Procédé pour la préparation d'éthers propynyliques |
| BE759389A (fr) * | 1969-11-26 | 1971-05-25 | Ciba Geigy Ag | Utilisation des ethers halogenoalkyl-phenyl-propargyliques pourcombattre les champignons du sol |
-
1985
- 1985-09-27 JP JP60216045A patent/JPS6272654A/ja active Pending
-
1986
- 1986-09-12 EP EP86307069A patent/EP0217579A1/en not_active Withdrawn
- 1986-09-26 US US06/911,867 patent/US4727083A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-26 CA CA000519209A patent/CA1260385A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0217579A1 (en) | 1987-04-08 |
| CA1260385A (en) | 1989-09-26 |
| US4727083A (en) | 1988-02-23 |
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