JPS6224421B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6224421B2 JPS6224421B2 JP17075479A JP17075479A JPS6224421B2 JP S6224421 B2 JPS6224421 B2 JP S6224421B2 JP 17075479 A JP17075479 A JP 17075479A JP 17075479 A JP17075479 A JP 17075479A JP S6224421 B2 JPS6224421 B2 JP S6224421B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- present
- compounds
- disease
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
【式】
（式中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、トリフ
ルオルメチル基を、Ｒは低級アルキル基を示
す。） にて示されるチオ安息香酸アニリド誘導体、及び
これを有効成分として含有することを特徴とする
殺菌剤に関するものである。 特開昭50−42032号公報明細書には、次の化合
物が稲紋枯病、稲白葉枯病等に有効である旨の記
載がある。 特開昭52−18819号公報明細書には、次の化合
物が稲紋枯病に有効である旨の記載がある。 英国特許第1217868号明細書には次の化合物が
土壌病害等に有効である旨の記載がある。 本発明者らは、更に殺菌活性の強力な化合物を
探索するために、種々のベンズアニド系化合物を
合成し、それらの生理活性について試験を重ね
た。その結果、本発明化合物が稲紋枯病に対して
予防効果、治療効果ともにすぐれ、また、園芸関
係の病害にも有効であり、特に上記公知化合物に
比べて耐雨性にすぐれる利点を見出し、本発明を
完成したものである。 一般に植物病害は、高温多湿条件下で農作物に
多大な被害をもたらすものであり、特に稲紋枯病
は夏期の高温時における除雨後の多湿条件で極め
て多く発生し、しかも本病害が慢性的な病害のた
め、薬剤の効果は長期間の持続性を要し、耐雨性
の強い薬剤が望まれる。 一方、たとえば、リンゴ、ナシの赤星病では降
雨により胞子が伝播し、発病させるものであり、
本病害の場合においても防除剤の特性として耐雨
性のすぐれる薬剤が望まれるものである。 本発明化合物は、耐雨性にすぐれるという特性
を有することにより、投下薬量の低減あるいは散
布回数の減少を可能とし、経済性あるいは環境汚
染の立場からも実用性の高い薬剤である。更に本
発明化合物はナミダタケ等の担子菌類にも有効に
作用するものである。 本発明の化合物は、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、トリフ
ルオルメチル基を、Ｒは低級アルキル基を示
す。）にて示されるチオ安息香酸アニリド誘導体
である。 本発明化合物を例示すると次のとおりである。 なお、化合物番号は以下の記載において参照さ
れる。
ルオルメチル基を、Ｒは低級アルキル基を示
す。） にて示されるチオ安息香酸アニリド誘導体、及び
これを有効成分として含有することを特徴とする
殺菌剤に関するものである。 特開昭50−42032号公報明細書には、次の化合
物が稲紋枯病、稲白葉枯病等に有効である旨の記
載がある。 特開昭52−18819号公報明細書には、次の化合
物が稲紋枯病に有効である旨の記載がある。 英国特許第1217868号明細書には次の化合物が
土壌病害等に有効である旨の記載がある。 本発明者らは、更に殺菌活性の強力な化合物を
探索するために、種々のベンズアニド系化合物を
合成し、それらの生理活性について試験を重ね
た。その結果、本発明化合物が稲紋枯病に対して
予防効果、治療効果ともにすぐれ、また、園芸関
係の病害にも有効であり、特に上記公知化合物に
比べて耐雨性にすぐれる利点を見出し、本発明を
完成したものである。 一般に植物病害は、高温多湿条件下で農作物に
多大な被害をもたらすものであり、特に稲紋枯病
は夏期の高温時における除雨後の多湿条件で極め
て多く発生し、しかも本病害が慢性的な病害のた
め、薬剤の効果は長期間の持続性を要し、耐雨性
の強い薬剤が望まれる。 一方、たとえば、リンゴ、ナシの赤星病では降
雨により胞子が伝播し、発病させるものであり、
本病害の場合においても防除剤の特性として耐雨
性のすぐれる薬剤が望まれるものである。 本発明化合物は、耐雨性にすぐれるという特性
を有することにより、投下薬量の低減あるいは散
布回数の減少を可能とし、経済性あるいは環境汚
染の立場からも実用性の高い薬剤である。更に本
発明化合物はナミダタケ等の担子菌類にも有効に
作用するものである。 本発明の化合物は、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、トリフ
ルオルメチル基を、Ｒは低級アルキル基を示
す。）にて示されるチオ安息香酸アニリド誘導体
である。 本発明化合物を例示すると次のとおりである。 なお、化合物番号は以下の記載において参照さ
れる。
【表】
【表】
本発明化合物は、上記特許明細書に具体的に開
示されていない新規化合物であり、特に耐雨性に
著しくすぐれるものである。 更に本発明化合物は、一般式
示されていない新規化合物であり、特に耐雨性に
著しくすぐれるものである。 更に本発明化合物は、一般式
【式】
（式中、Ｘ及びＲは前記と同じ意味を示す。）
にて表わされる安息香酸アニリドを五硫化リンで
硫化すること及び 一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を示す。）にて表
わされるチオ安息香クロリドと３―アルコキシア
ニリンとを反応させることにより製造することが
できる。これを反応式で示すと次のとおりであ
る。 （式中、Ｘ及びＲは前記と同一の意味を示
す。）反応式(1)は、対応する安息香酸アニリドと
五硫化リンとを溶媒中で反応させる方法である。
この場合の溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン等の炭化水素類、ピリ
ジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン塩基等を
使用することができる。 反応温度は、50゜〜150℃であるが、好ましく
は溶媒の沸点付近である。反応時間は、反応温度
にもよるが、通常３時間以上で十分に反応は完結
する。 反応式(2)は、対応するチオ安息香酸クロリドと
３―アルコキシアニリンとを塩基の存在下で反応
させる方法である。 溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、エー
テル、テトラハイドロフラン、ジオキサン、四塩
化炭素、塩化メチレン、水等を使用することがで
きる。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアニリン等の有機塩基、炭酸ソー
ダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、苛性
カリ等を使用することができる。 反応温度０゜〜100℃で１〜４時間反応させれ
ば、収率よく目的物を製造することができる。 次に具体的な実施例を示すが、本発明の製造法
は、下記の実施例に限られるものではない。 実施例１ 化合物５の合成 ２―ヨード―3′イソプロポキシ安息香酸アニリ
ド19.0ｇ（0.05モル）を乾燥ピリジン100mlに溶
解後、更に五硫化リン5.6ｇ（0.025モル）を加
え、油浴中で３時間加熱還流する。 反応物を水中にあけると黄色粘稠物質が分離
し、それをクロロホルムで抽出後、希塩酸と水で
洗浄した後、芒硝で乾燥して濃縮し、残渣を冷却
すると固化する。これをエタノールより再結する
と融点103〜106℃の黄色プリズム状結晶16.3ｇ
（収率82.3％）を得た。 同様して化合物４、化合物６を合成した。 実施例２ 化合物１の合成 ３―イソプロポキシアニリン15.1ｇ（0.1モ
ル）と炭酸ナトリウム10.0ｇ（0.12モル）とを
300mlのアセトンに溶かし、氷水で冷却し撹拌さ
せながら２―メチルチオ安息香酸クロライド17.0
ｇ（0.1モル）のアセトン（30ml）溶液を滴下し
た。やや発熱するが30℃を越えないように調節し
た。滴下後、室温で１時間、更に40゜〜50℃で２
時間反応させた。 冷却後、析出した固形物を別し、液を減圧
下で濃縮した。残渣に水を加え、よくかきまぜる
と固化する。これをエタノールから再結晶すると
融点124〜126℃の淡黄色プリズム状結晶20.7ｇ
（収率72.6％）を得た。 同様にして化合物２、化合物３を合成した。 更に本発明の殺菌剤は、有効成分として前記チ
オ安息香酸アニリド誘導体を含有し、チオ安息香
酸アニリド誘導体のみ、またはこれに各種助剤、
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤などを配合して
乳剤、水和剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化し
てなる。希釈剤の例としては、クレー、タルク、
ベントナイト、ケイソウ土、ホワイトカーボン等
が挙げられ、溶剤の例としては、キシレン、トル
エン、メチルエチルケトン、イソプロピルアルコ
ール、ジメチルナフタレン等が挙げられ、界面活
性剤の例としては、アルキルベンゼンスルホン酸
金属塩、ポリキオシエチレンアルキルアリルエー
テル、アルキル硫酸ソーダ、アルキルナフタレン
スルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ等
が挙げられる。 次に本発明の殺菌剤の実施例について説明する
が、化合物、添加剤の種類および配合比率はこれ
のみに限定されることなく、広い範囲で変更可能
であることはいうまでもない。 以下の実施例において部はすべて重量部を示
す。 実施例３ 乳 剤 化合物(1) 50部、キシレン40部、ソルポール
SNX・（登録商標名：東邦化学工業株式会社）10
部を均一に溶解して乳剤とする。 使用に際しては水で希釈して散布する。 実施例４ 水和剤 化合物４ 40部、ケイソウ土15部、クレー15
部、ホワイトカーボン25部、ポリオキシエチレン
アルキルフエニルエーテルとリグニンスルホン酸
ソーダとの混合物５部を混合粉砕して水和剤とす
る。 使用に際しては、水に懸濁して噴霧する。 実施例５ 粉 剤 化合物６ ３部、タルク47部、クレー47部、ホ
ワイトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、そのまま散粉する。 本発明の殺菌剤の使用に際しては、直接または
希釈して散布施用する。 また、本発明の殺菌剤は、他の殺菌剤、殺虫剤
及び（または）殺ダニ剤を添加して殺菌作用、殺
虫作用及び（または）殺ダニ作用を実質的に向上
させることもできる。 本発明化合物は、強力な殺菌力を有している。 次に本発明化合物の奏する効果について試験例
をもつて説明する。試験に用いた比較化合物およ
び対照薬剤はそれぞれ以下の化合物を示す。 比較化合物 １： （特開昭50−42032号明細書記載化合物） 比較化合物 ２： （特開昭52−18819号明細書記載化合物） 比較化合物 ３： 比較化合物 ４： （以上、英国特許第1217868号明細書記載化合
物） ネオアソジン：メタンアルソン酸鉄 ビスダイセン：ジンクビス（ジメチルジチオカー
バメート）エチレンビス（ジチオ
カーバメート） 試験例１ 稲紋枯病に対する防除効果（耐雨性試
験） 直径９cmの白磁ポツト植え（３茎を１株とし、
３株植え）の７〜８葉期の水稲（品種：金南風）
に200ppmに水で希釈懸濁した薬液を５ポツト当
り50ml散布した。 散布４時間後、人工降雨装置を用いて降雨処理
（60mm／時間）し、雨滴を風乾後、30日間培養し
たイネ紋枯病菌を葉鞘下部に接種し、温室内に設
置した湿室においた。接種７日後に病斑の長さを
測定し防除価を算出した。 防除価（％） ＝（１−処理区の平均病斑長／無処理区の平均病
斑長）×100 結果を第１表に示す。
にて表わされる安息香酸アニリドを五硫化リンで
硫化すること及び 一般式 （式中、Ｘは前記と同じ意味を示す。）にて表
わされるチオ安息香クロリドと３―アルコキシア
ニリンとを反応させることにより製造することが
できる。これを反応式で示すと次のとおりであ
る。 （式中、Ｘ及びＲは前記と同一の意味を示
す。）反応式(1)は、対応する安息香酸アニリドと
五硫化リンとを溶媒中で反応させる方法である。
この場合の溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン等の炭化水素類、ピリ
ジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン塩基等を
使用することができる。 反応温度は、50゜〜150℃であるが、好ましく
は溶媒の沸点付近である。反応時間は、反応温度
にもよるが、通常３時間以上で十分に反応は完結
する。 反応式(2)は、対応するチオ安息香酸クロリドと
３―アルコキシアニリンとを塩基の存在下で反応
させる方法である。 溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、エー
テル、テトラハイドロフラン、ジオキサン、四塩
化炭素、塩化メチレン、水等を使用することがで
きる。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアニリン等の有機塩基、炭酸ソー
ダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、苛性
カリ等を使用することができる。 反応温度０゜〜100℃で１〜４時間反応させれ
ば、収率よく目的物を製造することができる。 次に具体的な実施例を示すが、本発明の製造法
は、下記の実施例に限られるものではない。 実施例１ 化合物５の合成 ２―ヨード―3′イソプロポキシ安息香酸アニリ
ド19.0ｇ（0.05モル）を乾燥ピリジン100mlに溶
解後、更に五硫化リン5.6ｇ（0.025モル）を加
え、油浴中で３時間加熱還流する。 反応物を水中にあけると黄色粘稠物質が分離
し、それをクロロホルムで抽出後、希塩酸と水で
洗浄した後、芒硝で乾燥して濃縮し、残渣を冷却
すると固化する。これをエタノールより再結する
と融点103〜106℃の黄色プリズム状結晶16.3ｇ
（収率82.3％）を得た。 同様して化合物４、化合物６を合成した。 実施例２ 化合物１の合成 ３―イソプロポキシアニリン15.1ｇ（0.1モ
ル）と炭酸ナトリウム10.0ｇ（0.12モル）とを
300mlのアセトンに溶かし、氷水で冷却し撹拌さ
せながら２―メチルチオ安息香酸クロライド17.0
ｇ（0.1モル）のアセトン（30ml）溶液を滴下し
た。やや発熱するが30℃を越えないように調節し
た。滴下後、室温で１時間、更に40゜〜50℃で２
時間反応させた。 冷却後、析出した固形物を別し、液を減圧
下で濃縮した。残渣に水を加え、よくかきまぜる
と固化する。これをエタノールから再結晶すると
融点124〜126℃の淡黄色プリズム状結晶20.7ｇ
（収率72.6％）を得た。 同様にして化合物２、化合物３を合成した。 更に本発明の殺菌剤は、有効成分として前記チ
オ安息香酸アニリド誘導体を含有し、チオ安息香
酸アニリド誘導体のみ、またはこれに各種助剤、
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤などを配合して
乳剤、水和剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化し
てなる。希釈剤の例としては、クレー、タルク、
ベントナイト、ケイソウ土、ホワイトカーボン等
が挙げられ、溶剤の例としては、キシレン、トル
エン、メチルエチルケトン、イソプロピルアルコ
ール、ジメチルナフタレン等が挙げられ、界面活
性剤の例としては、アルキルベンゼンスルホン酸
金属塩、ポリキオシエチレンアルキルアリルエー
テル、アルキル硫酸ソーダ、アルキルナフタレン
スルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ等
が挙げられる。 次に本発明の殺菌剤の実施例について説明する
が、化合物、添加剤の種類および配合比率はこれ
のみに限定されることなく、広い範囲で変更可能
であることはいうまでもない。 以下の実施例において部はすべて重量部を示
す。 実施例３ 乳 剤 化合物(1) 50部、キシレン40部、ソルポール
SNX・（登録商標名：東邦化学工業株式会社）10
部を均一に溶解して乳剤とする。 使用に際しては水で希釈して散布する。 実施例４ 水和剤 化合物４ 40部、ケイソウ土15部、クレー15
部、ホワイトカーボン25部、ポリオキシエチレン
アルキルフエニルエーテルとリグニンスルホン酸
ソーダとの混合物５部を混合粉砕して水和剤とす
る。 使用に際しては、水に懸濁して噴霧する。 実施例５ 粉 剤 化合物６ ３部、タルク47部、クレー47部、ホ
ワイトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、そのまま散粉する。 本発明の殺菌剤の使用に際しては、直接または
希釈して散布施用する。 また、本発明の殺菌剤は、他の殺菌剤、殺虫剤
及び（または）殺ダニ剤を添加して殺菌作用、殺
虫作用及び（または）殺ダニ作用を実質的に向上
させることもできる。 本発明化合物は、強力な殺菌力を有している。 次に本発明化合物の奏する効果について試験例
をもつて説明する。試験に用いた比較化合物およ
び対照薬剤はそれぞれ以下の化合物を示す。 比較化合物 １： （特開昭50−42032号明細書記載化合物） 比較化合物 ２： （特開昭52−18819号明細書記載化合物） 比較化合物 ３： 比較化合物 ４： （以上、英国特許第1217868号明細書記載化合
物） ネオアソジン：メタンアルソン酸鉄 ビスダイセン：ジンクビス（ジメチルジチオカー
バメート）エチレンビス（ジチオ
カーバメート） 試験例１ 稲紋枯病に対する防除効果（耐雨性試
験） 直径９cmの白磁ポツト植え（３茎を１株とし、
３株植え）の７〜８葉期の水稲（品種：金南風）
に200ppmに水で希釈懸濁した薬液を５ポツト当
り50ml散布した。 散布４時間後、人工降雨装置を用いて降雨処理
（60mm／時間）し、雨滴を風乾後、30日間培養し
たイネ紋枯病菌を葉鞘下部に接種し、温室内に設
置した湿室においた。接種７日後に病斑の長さを
測定し防除価を算出した。 防除価（％） ＝（１−処理区の平均病斑長／無処理区の平均病
斑長）×100 結果を第１表に示す。
【表】
【表】
試験例２ 稲紋枯病圃場試験
水稲圃場（品種：晴々播種５月10日、移植６月
４日出穂期８月21日）を１区10m2とし８月１日お
よび８月８日の２回、実施例４に準じて調製した
水和剤を500ppm及び250ppmの懸濁液とし、10a
当り150相当量を背負式半自動噴霧器で散布し
た。 また、紋枯病を均一に発病させるために、７月
25日に７日間培養した紋枯病菌を圃場全面にふり
まいて接種した。調査は８月８日、８月22日、９
月５日及び９月19日に各区30株の発病程度を調査
した。なお、本試験は３区制で実施した。 発病度＝甚の株数×４＋大の株数×３＋中の株数×２＋小の株数×１／全調査株数×４ 甚：止葉葉鞘まで発病した茎が1/3以上ある
株 大：次葉 〃 〃 〃 中：第３葉 〃 〃 〃 小：第４葉 〃 〃 〃 結果を第２表に示す。
４日出穂期８月21日）を１区10m2とし８月１日お
よび８月８日の２回、実施例４に準じて調製した
水和剤を500ppm及び250ppmの懸濁液とし、10a
当り150相当量を背負式半自動噴霧器で散布し
た。 また、紋枯病を均一に発病させるために、７月
25日に７日間培養した紋枯病菌を圃場全面にふり
まいて接種した。調査は８月８日、８月22日、９
月５日及び９月19日に各区30株の発病程度を調査
した。なお、本試験は３区制で実施した。 発病度＝甚の株数×４＋大の株数×３＋中の株数×２＋小の株数×１／全調査株数×４ 甚：止葉葉鞘まで発病した茎が1/3以上ある
株 大：次葉 〃 〃 〃 中：第３葉 〃 〃 〃 小：第４葉 〃 〃 〃 結果を第２表に示す。
【表】
【表】
試験例３ ナシ赤星病圃場試験
15年生のナシ（品種：長十郎）１樹を１区と
し、７日間隔及び４日間隔で、実施例４に準じて
調製した水和剤を500ppm懸濁液とし、１樹当り
６〜15散布した。散布日により散布量を変えた
が、これは葉面積の拡大に伴ない散布量を増加さ
せた。 ７日間隔では４月１日、４月８日、４月15日、
４月22日、４月29日の計５回散布し、14日間隔で
は４月１日、４月15日、４月29日の計３回散布し
た。均一な発病をさせるために感染源であるポツ
ト植えのカイズカイブキを圃場内に点在させた。 調査は５月15日に各区任意に100葉の病斑を数
えた。なお、本試験は３連制で実施した。 防除価（％） ＝（１−散布区１葉当り病斑数／無処理区１葉当
り病斑数）×100 結果を第３表に示す。
し、７日間隔及び４日間隔で、実施例４に準じて
調製した水和剤を500ppm懸濁液とし、１樹当り
６〜15散布した。散布日により散布量を変えた
が、これは葉面積の拡大に伴ない散布量を増加さ
せた。 ７日間隔では４月１日、４月８日、４月15日、
４月22日、４月29日の計５回散布し、14日間隔で
は４月１日、４月15日、４月29日の計３回散布し
た。均一な発病をさせるために感染源であるポツ
ト植えのカイズカイブキを圃場内に点在させた。 調査は５月15日に各区任意に100葉の病斑を数
えた。なお、本試験は３連制で実施した。 防除価（％） ＝（１−散布区１葉当り病斑数／無処理区１葉当
り病斑数）×100 結果を第３表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、トリフ
ルオルメチル基を、Ｒは低級アルキル基を示
す。） にて示されるチオ安息香酸アニリド誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、メチル基、トリフ
ルオルメチル基を、Ｒは低級アルキル基を示
す。） にて示されるチオ安息香酸アニリド誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17075479A JPS5695164A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Thiobenzoic acid anilide derivative, its preparation, and fungicide comprising it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17075479A JPS5695164A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Thiobenzoic acid anilide derivative, its preparation, and fungicide comprising it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5695164A JPS5695164A (en) | 1981-08-01 |
| JPS6224421B2 true JPS6224421B2 (ja) | 1987-05-28 |
Family
ID=15910762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17075479A Granted JPS5695164A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Thiobenzoic acid anilide derivative, its preparation, and fungicide comprising it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5695164A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04123017U (ja) * | 1991-04-24 | 1992-11-06 | 古河電気工業株式会社 | 高周波用リード線 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2484655A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-08 | Vironova AB | A thionation process and a thionating agent |
-
1979
- 1979-12-28 JP JP17075479A patent/JPS5695164A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04123017U (ja) * | 1991-04-24 | 1992-11-06 | 古河電気工業株式会社 | 高周波用リード線 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5695164A (en) | 1981-08-01 |
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