JPS628438B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は香料及び医薬品製造中間体、とくに香
料分野において有用なジヤスモン酸メチルの製造
中間体として注目されるシス−２，３−ジ置換シ
クロペンタノン及びそれらの製法に関する。

更に詳しくは、本発明は下記式(4)′ 但し式中、R′は低級アルキル基を示す、 で表わされる文献未記載のシス−２，３−ジ置換
シクロペンタノンに関する。なお、該式(4)′化合
物を包含して、下記式(4)化合物の製造に有用な下
記式(6)、 但し式中、Ｒは低級アルキル基好ましくはC₁
〜C₄のアルキル基もしくは−SiR′₃（ここで、
R′は低級アルキル基好ましくはC₁〜C₄のアルキ
ル基を示す）を示す。

で表わされる６−置換テトラヒドロインダノンも
文献未記載の化合物である。

更に又、本発明は上記式(4)′の化合物を包含し
て、下記式(4)、 但し式中、Ｒは式(6)についてのべたと同義、 で表わされるシス−２，３−ジ置換シクロペンタ
ノンを製造する方法に関する。

従来、上記式(4)化合物中、Ｒがメチル基である
化合物及びその製法に関しては知られている（J.
Org.Chem.，Vol.40，No.４，1975年）。この公知
方法によれば、該化合物は、下記工程式、 で示される煩雑且つ多工程反応によつて製造され
ている。

本発明者等は、このような煩雑且つ多工程方式
の工業的に不利益な方法を回避して、上記化合物
を製造すべく研究を進めた。その結果、入手容易
な後記式(7)２−シクロペンテノン及び後記式(8)２
−置換ブタジエンを出発原料として、上記式(6)の
６−置換テトラヒドロインダノンが、好収率、好
選択性をもつて容易に得られ、該式(6)化合物を、
例えばオゾンの如き温和な酸化剤で処理すること
によつて、前記式(4)′化合物を包含して、前記式
(4)で表わされるシス−２，３−ジ置換シクロペン
タノンが容易に製造できることを発見した。更
に、該式(4)化合物から香料及び医薬中間体として
有用なジヤスモン酸メチルが工業的に有利に製造
でき、該式(4)化合物としてＲがメチル基以外の基
である化合物を用いた場合にもジヤスモン酸メチ
ルが容易に得られることを発見した。

従つて、本発明の目的は香料及び医薬品製造分
野において有用なシス−２，３−ジ−置換シクロ
ペンタノン及びそれらの製法を提供するにある。

本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。

本発明によれば、前記式(4)′化合物を包含して
前記式(4)で表わされるシス−２，３−ジ置換シク
ロペンタノンが、式(6)中、Ｒが−SiR′₃（ここ
で、R′は低級アルキル基を示す）である式(6)′化
合物を包含して、前記式(6)で表わされる６−置換
テトラヒドロインダノンを、温和な酸化作用を有
する酸化剤で処理することにより、容易に形成で
きる。該式(6)の６−置換テトラヒドロインダノン
は、下記式(7)、 で表わされる２−シクロペンテノン及び下記式(8) 但し式中、Ｒは前記式(6)において定義したと同
義 で表わされる２−置換ブタジエンを反応せしめる
ことにより得ることができる。得られた本発明の
前記式(4)′化合物を包含して式(4)のシス−２，３
−ジ置換シクロペンタノンは、例えば、下記式
(5)、 R″₃P＝CHCH₂CH₃ (5) 但し式中、R″は同一もしくは異つて、フエニ
ル基及びアルキル基たとえばC₁〜C₁₀アルキル基
よりなる群からえらばれた基を示す、 で表わされるウイツテツヒ試薬と反応せしめて、
下記式(2)、 但し式中、Ｒは低級アルキル基もしくは−
SiR′₃（ここで、R′は低級アルキル基を示す）を
示す、 で表わされる２−エピ−ジヤスモン酸エステルに
転化でき、この式(2)の２−エピ−ジヤスモン酸エ
ステルを、下記式(3)、 MOR (3) 但し式中、Ｍはアルカリ金属原子たとえばLi，
Na，Ｋ等を示し、Ｒは低級アルキル基好ましく
はメチル基を示す、 で表わされる金属アルコラートの存在下、メチル
アルコールと反応させることにより、下記式(1)、 で表わされるジヤスモン酸メチルに転化すること
ができる。

上記式(4)化合物から式(1)ジヤスモン酸メチルを
形成する利用例を加えて、式(6)の６−置換テトラ
ヒドロインダノンから本発明式(4)′化合物を包含
して式(4)化合物の製法及び該式(6)化合物の製造を
示すと、下記工程図のように示すことができる。

本発明の前記式(4)′化合物を包含して式(4)化合
物の製造に用いる式(6)の６−置換テトラヒドロイ
ンダノン、すなわち、６−アルコキシ−もしくは
６−トリアルキルシリロキシ−４，５，８，９−
テトラヒドロインダノンは、上記式(7)の２−シク
ロペンテノンと、式(8)の２−置換ブタジエンすな
わち２−アルコキシ−もしくは２−トリアルキル
シリロキシ−ブタジエンとを、溶媒の存在下もし
くは不存在下にデイールス・アルダー反応せしめ
ることにより容易に製造することができる。反応
は、例えば約80℃程度以上の加熱条件下に行うの
がよく、約180℃以上の温度の採用が一層好まし
く、例えば、約180゜〜約400℃、一層好ましくは
約200〜約300℃程度の温度が最も屡々採用され
る。反応は大気圧条件下でも加圧条件下でも行う
ことができ、例えば耐圧容器内で自然発生圧条件
下に行うことができる。

上記式(8)の２−アルコキシ−ブタジエンの具体
例としては、例えば２−メトキシ−ブタジエン、
２−エトキシ−ブタジエン、２−ｎ−プロポキシ
−ブタジエン、２−iso−プロポキシ−ブタジエ
ン、２−ｎ−ブトキシ−ブタジエン、２−iso−
ブトキシ−ブタジエン、２−tert−ブトキシ−ブ
タジエン等が挙げられ、又、２−トリアルキルシ
リロキシブタジエンの具体例としては、例えば、
トリメチルシリロキシブタジエンが挙げられる。

又、上記溶媒としては不活性有機溶媒が利用で
き、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ
−ヘキサン、ｎ−ペプタン、等の炭化水素溶媒を
挙げることができる。これらの溶媒は、単独もし
くは２種以上の混合物であつても差しつかえな
い。

デイールス・アルダー反応終了後、反応混合物
を例えば減圧下蒸留することにより式(6)の６−置
換テトラヒドロインダノンすなわち６−アルコキ
シ−、もしくは６−トリアルキルシリロキシ−
４，５，８，９−テトラヒドロインダノンを高純
度で得ることができる。望むならば、更にシリカ
ゲルカラム等により精製することも可能である。

上記デイールス・アルダー反応により得ること
ができる式(6)化合物の具体例としては、例えば、
前記した出発原料式(8)化合物の具体例として挙げ
た２−アルコキシ−、もしくは２−トリアルキル
シリロキシ−ブタジエンと式(7)の２−シクロペン
テノンのアダクトである６−アルコキシ体もしく
は６−トリアルキルシリロキシ体を挙げることが
できる。

本発明において前記式(4)′化合物を包含して式
(4)シス−２，３−ジ置換シクロペンタノンを上記
式(6)′化合物を包含して式(6)６−置換テトラヒド
ロインダノンから製造するには、種々の可及的温
和な酸化作用を示す酸化剤が利用可能である。式
(4)化合物を容易に好選択性で製造するのにオゾン
酸化が好ましい。例えば、オゾンガスを低温で不
活性有機溶媒にとかした式(6)化合物に通じてオゾ
ナイドとした後、単離せずに還元剤を加えること
により目的とする式(4)化合物を高純度、高収率で
得ることができる。可及的温和な他の酸化剤の利
用の場合には、還元剤の利用は省略できる。

反応は可及的低温で行うのがよく、室温以下の
温度の採用が好ましい。例えば、オゾンを用いる
場合には室温〜約−100℃、一層好ましくは約10
゜〜約−100℃、とくには約−20℃〜約−80℃程
度の低温条件でのオゾン酸化が採用される。還元
剤による還元に際しては、より高温が採用でき、
約−10℃〜室温が好ましく、一層好ましくは約−
10℃〜約20℃程度である。

又、使用する溶媒としては、反応温度で液体で
ある不活性有機溶媒、例えば、メタノール、エタ
ノール、酢酸エチル、塩化メチレン等のアルコー
ル類、エステル類、ハロゲン化炭化水素類をあげ
ることができ、これらは単独もしくは混合して使
用することができる。還元剤としては、たとえ
ば、亜鉛末−酢酸或は亜リン酸エステル、トリフ
エニルホスフインなど三価のリン化合物、或はジ
メチルスルフイド等を利用できる。或は又、Pd
−Ｃ、Ptその他各種の還元触媒を用いて接触水素
還元することもできる。反応終了後、反応液中に
不溶性の固体の還元剤が残留している場合は過
し、水洗し、油相を採取して式(4)化合物を得るこ
とができ、所望により、更に塩化メチレンで抽出
し、溶媒を除去して式(4)化合物を得ることもでき
る。更に望むならば、蒸留その他の手段により一
層精製することも可能である。斯くして得られる
本発明の式(4)′を包含して上記式(4)の目的化合物
の具体例としては、２，３−シス−３−カルボメ
トキシメチル−２−ホルミルメチル−１−シクロ
ペンタノン、 ２，３−シス−３−カルボエトキシメチル−２
−ホルミルメチル−１−シクロペンタノン、 ２，３−シス−３−カルボｎ−プロポキシメチ
ル−２−ホルミルメチル−１−シクロペンタノ
ン、 ２，３−シス−３−カルボiso−プロポキシメ
チル−２−ホルミルメチル−１−シクロペンタノ
ン、 ２，３−シス−３−カルボｎ−ブトキシメチル
−２−ホルミルメチル−１−シクロペンタノン、 ２，３−シス−３−カルボiso−ブトキシメチ
ル−２−ホルミルメチル−１−シクロペンタノ
ン、 ２，３−シス−３−カルボtert−ブトキシメチ
ル−２−ホルミルメチル−１−シクロペンタノ
ン、 ２，３−シス−３−カルボトリメチルシリロキ
シメチル−２−ホルミルメチル−１−シクロペン
タノン 等を挙げることができる。

以下、上述のようにして得られる本発明式(4)′
化合物を包含して式(4)のシス−２，３−ジ置換シ
クロペンタノン利用の一例として、該化合物か
ら、前記式(1)のジヤスモン酸メチルの製造を例に
説明する。

前記式(2)の２−エピ−ジヤスモン酸エステルの
製造は、式(4)化合物を下記式(5)、 R″₃P＝CHCH₂CH₃ (5) 式中、R″は前記したと同義である。

で表わされるウイツテツヒ試薬と反応せしめるこ
とにより、好収率好選択性をもつて容易に得るこ
とができる。該式(5)ホスホラン化合物（ウイツテ
ツヒ試薬）は、例えば、下記式(5)′、 R″₃PCHCH₂CH₃X (5)′ 但し式中、R″は上記したと同義であり、Ｘは
ハロゲン好ましくはCl，BrもしくはＩを示す、 に塩基を作用させて得ることができる。使用する
塩基の例としては、たとえば、ブチルリチウム、
フエニルリチウム、リチウムジエチルアミド、ナ
トリウムエトキサイド、水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、水素化カリウム、カリウムアミド
などをあげることができる。これらの塩基の使用
量については、とくべつな制約はないが、上記式
(5)′化合物に対して、ほぼ当量程度もしくは幾分
少な目で用いるのがよい。反応は、溶媒中で不活
性ガス雰囲気下に行うのが好ましく、例えば、窒
素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガスを例示
することができる。反応は約０℃以上で行うのが
好ましく、例えば、約０℃〜約50℃程度の温度が
利用できる。又、溶媒はできるだけ無水のものが
好ましく、溶媒の具体例としては、ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ペンタン、ベンゼン、トル
エン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジメチルスルホキサイド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメトキシエタン、ジグ
ライム等の有機溶媒を例示することができる。こ
れらは単独でも複数種併用してでも用いることが
できる。

このようにして形成できる式(5)のウイツテツヒ
試薬と、式(4)のシス−２，３−ジ置換シクロペン
タノン、すなわち、シス−２，３−２−ホルミル
メチル−３−カルボアルコキシメチル−もしくは
シス−２，３−２−ホルミルメチル−３−カルボ
シリロキシメチル−１−シクロペンタノンとの反
応は、好ましくは上述の如き不活性ガス雰囲気下
に、有機溶媒中で、式(4)化合物と式(5)化合物とを
接触せしめることにより行うことができる。溶媒
としては、上記式(5)化合物の形成について例示し
たと同様な有機溶媒が例示できる。溶媒の選択
は、式(5)化合物の形成に用いたと同じ溶媒を選択
しても、異つた溶媒を選択しても差支えない。で
きるだけ無水の溶媒の利用が好ましい。反応は、
室温でも充分進行するので、とくに加温もしくは
冷却の必要はないが、望むならば、そのような手
段を採用することもできる。例えば、約０℃乃至
用いた溶媒の還流温度程度の温度を例示すること
ができる。反応操作は、式(4)化合物及び式(5)化合
物のいづれか一方を、他方に滴下しながら行うの
が好ましい。式(4)化合物に対する式(5)ウイツテツ
ヒ試薬の使用量は適宜に選択でき、例えば、約１
〜約２倍モル程度の量、一層好ましくは約１〜約
1.5倍モル程度の量が、最も屡々採用される。

反応終了後、反応液をそのまま濃縮し、例えば
ｎ−ヘキサン、クロロホルム、塩化メチレン等の
有機溶媒で抽出したり、或は又、希塩酸を添加し
て、過剰のホスホランを失活させ、上記溶媒で抽
出し、溶媒を回収した後、蒸留もしくはカラムク
ロマトグラフイーにより精製したりすることがで
きる。

上述のようにして得られる式(2)の２−エピ−ジ
ヤスモン酸エステルの代表例としては、たとえ
ば、２−エピ−ジヤスモン酸メチル、２−エピ−
ジヤスモン酸エチル、２−エピ−ジヤスモン酸ｎ
−プロピル、２−エピ−ジヤスモン酸イソプロピ
ル、２−エピ−ジヤスモン酸ｎ−ブチル、２−エ
ピ−ジヤスモン酸イソブチル、２−エピ−ジヤス
モン酸第三ブチル、２−エピ−ジヤスモン酸トリ
メチルシリルエステル等を挙げることができる。

上述のようにして得られる前記式(2)の２−エピ
−ジヤスモン酸エステルを、前記式(3)MOR（式
中、ＭはLi，Na，Ｋの如きアルカリ金属原子を
示し、Ｒは低級アルキル基好ましくはメチル基を
示す）の金属アルコラートの存在下、メタノール
と反応させる。メタノールはメタノール含有有機
溶媒の形で利用することもできる。有機溶媒の例
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの炭化水素溶媒を挙
げることができる。

反応は、式(2)化合物とメタノールとを式(3)化合
物の存在下に接触せしめることにより容易に行う
ことができる。反応は室温でも進行するので、と
くに冷却もしくは加熱の必要はないが、望むなら
ばそのような条件を採用することもできる。例え
ば、約０℃〜約70℃程度の温度を例示することが
できる。この反応によつて側鎖エピメリ化を生じ
て、式(2)における五員環ケトンの側鎖がシスから
トランスに変換されると同時に、エステル交換反
応が併起して、式(2)中、Ｒがメチル以外の式(2)化
合物においても、Ｒがメチル基に転化し、下記式
に一例を示すようにジヤスモン酸メチルが得られ
る。

上記反応において、式(3)金属アルコラートの使
用量は適宜に選択でき、触媒量で充分である。例
えば、式(2)２−エピ−ジヤスモン酸エステルに対
して約５〜約20重量％程度の使用量を例示するこ
とができる。一層好ましくは約５〜約15重量％程
度である。メタノールの使用量も適宜に選択でき
るが、通常、式(2)２−エピ−ジヤスモン酸エステ
ルに対して約50倍（重量）程度以上を用いるのが
よく、約100〜約200倍程度の量での使用が、
屡々、一層好ましい結果を与える。

反応後、金属アルコラートを、例えば希塩酸で
中和した後、塩化メチレン、ヘキサン、エーテル
等の如き有機溶媒によつて抽出し、例えば、溶媒
を減圧留去して、目的とするジヤスモン酸メチル
式(1)を、高純度、高収率で得ることができる。
又、望むならば、カラムクロマトその他の精製手
段により容易に精製することができる。

参考例 １ ６−エトキシ−４，５，８，９−テトラヒドロ
インダノン〔式(6)〕の製法 100mlオートクレーブ中に、２−シクロペンテ
ノン16.0ｇと２−エトキシブタジエン57.0ｇを封
入し、240〜250℃で５分間反応させる。反応物を
冷後、減圧下精留することにより、目的物の６−
エトキシテトラヒドロインダノンが収率72％で
24.5ｇ得られた。

B.p.：100〜105℃／1.5mmHg IR（液膜）：1738，1655cm^-1 NMR（CCl₄）：δ4.38（1H、ｍ），3.60（2H，
ｑ），1.22（3H，ｔ） 参考例 ２ ６−トリメチルシリロキシ−４，５，８，９−
テトラヒドロインダノン〔式(6)′〕の製法 石英管中に、２−シクロペンテノン2.4ｇと２
−トリメチルシリロキシブタジエン11.4ｇを仕込
み、封管し、230〜240℃で10分間反応させる。反
応物を冷後、減圧下精留することにより、目的物
の６−トリメチルシリロキシテトラヒドロインダ
ノンを収率65％で3.2ｇ得た。

B.p.：92〜96℃／1.0mmHg IR（液膜）：1740，1655cm^-1 NMR（CCl₄）：δ4.70（1H，ｍ）、0.19（9H，
ｓ） 参考例 ３ ６−メトキシ−４，５，８，９−テトラヒドロ
インダノン〔式(6)〕及び６−ｎ−ブトキシ
４，，５，８，９−テトラヒドロインダノン
〔式(6)〕の製法 ２−シクロペンテノンと２−メトキシブタジエ
ン或いは２−ｎ−ブトキシブタジエンを参考例２
と同様に反応させ、精留することにより、目的物
の６−メトキシテトラヒドロインダノン（収率68
％、b.P.80〜83℃／0.5mmHg）、或いは６−ｎ−ブ
トキシテトラヒドロインダノン（収率62％、b.
p.82〜90℃／0.1mmHg）を得た。

参考例 ４ ２，３−シス−２−ホルミルメチル−３−カル
ボエトキシメチル−１−シクロペンタノン〔式
(4)〕の製法 ６−エトキシテトラヒドロインダノン10.0ｇの
塩化メチレン200ml溶液中に、−70〜−78℃で所定
量のオゾンを通じる。次に、この反応溶液を亜鉛
末51.0ｇの酢酸130ml懸濁溶液中に加え、−10〜40
℃で２時間還元反応をする。反応物を水中に注入
し、塩化メチレン抽出し、有機層を重ソウ洗浄、
水洗し、芒硝乾燥後、溶媒を除去し、残渣を減圧
蒸留することにより目的物の２，３−シス−２−
ホルミルメチル−３−カルボエトキシメチル−１
−シクロペンタノンを82.1％の収率で9.6ｇ得
た。

B.p.：66〜68℃／0.04mmHg IR（液膜）：1741，1730，1722cm^-1 NMR（CCl₄）：δ9.85，4.10，1.25 実施例 １ ２，３−シス−２−ホルミルメチル−３−カル
ボトリメチルシリロキシメチル−１−シクロペ
ンタノン〔式(4)′〕の製法 ６−トリメチルシリロキシテトラヒドロインダ
ノン5.0ｇのメタノール100ml溶液中に、所定量の
オゾンを−70〜−78℃で通じ、次に、−10℃〜０
℃でジメチルスルフイド70mlを加え、２時間反応
する。反応物を減圧下精留することにより、目的
物の２，３−シス−２−ホルミルメチルー３−カ
ルボトリメチルシリロキシメチル−１−シクロペ
ンタノンを78％の収率で46ｇ得た。

B.p.：140〜143℃／0.1mmHg IR（液膜）：1741，1730，1720cm^-1 NMR（CCl₄）：9.85（1H，ｓ）、 0.15（9H，ｓ） 参考例 ５ ２，３−シス−２−ホルミルメチル−３−カル
ボメトキシメチル−１−シクロペンタノン〔式
(4)〕及び２，３−シス−２−ホルミルメチル−
３−カルボ−ｎ−ブトキシメチル−１−シクロ
ペンタノン〔式(4)〕の製法 ６−メトキシテトラヒドロインダノン及び６−
ｎ−ブトキシテトラヒドロインダノンより、実施
例１と同様な操作で、目的物の２，３−シス−２
−ホルミルメチル−３−カルボメトキシメチル−
１−シクロペンタノン（収率85％、b.p.112〜114
℃／0.01mmHg）及び２，３−シス−２−ホルミ
ルメチル−３−カルボ−ｎ−ブトキシメチル−１
−シクロペンタノン（収率74％、b.p.136〜140
℃／0.005mmHg）が得られた。

参考例 ６ ２−エピ−ジヤスモン酸エチル〔式(2)〕及び２
−エピ−ジヤスモン酸−ｎ−ブチル〔式(2)〕の
製法〕 十分に乾燥し、窒素置換した容器に、別にトリ
フエニルｎ−プロピルホスホニウムブロマイドよ
り製造した0.05モルに相当するトリフエニルｎ−
プロピルホスホランのジメトキシエタン溶液を
180ml加え、これに氷冷中10.1ｇの２，３−シス
−２−ホルミルメチル−３−カルボエトキシメチ
ル−１−シクロペンタノンを同じ溶媒100mlに溶
解したものを滴下し、室温で20分間反応させる。
反応終了後、反応液を希塩酸を加え、塩化メチレ
ンで抽出する。溶媒を回収した後、残渣を減圧下
精留することにより目的とする２−エピ−ジヤス
モン酸エチルが9.1ｇ収率80.2％で得られる。

IR（液膜）1745，1653cm^-1 NMR（CCl₄）5.80〜5.05（2H，ｍ）、3.85（2H，
ｑ）、1.07（3H，ｔ） 沸点60゜〜65℃／0.15mmHg 上記例において２，３−シス−２−ホルミルメ
チル−３−カルボエトキシメチル−１−シクロペ
ンタノンの代りに、実施例６で得た２，３−シス
−２−ホルミルメチル−３−カルボ−ｎ−ブトキ
シメチル−１−シクロペンタノンを用いるほかは
同様に行つて、２−エピ−ジヤスモン酸ｎ−ブチ
ルが収率78％で得られた。沸点72゜〜76℃／0.01
mmHg。

参考例 ７ ２−エピ−ジヤスモン酸トリメチルシリル〔式
(2)〕の製法 参考例６と同様の操作により２，３−シス−ホ
ルミルメチル−３−カルボトリメチルシリロキシ
メチル−１−シクロペンタノンを反応させた後、
十分に冷した水を加え、塩化メチレンで抽出した
後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下精留する
ことにより２−エピ−ジヤスモン酸トリメチルシ
リル（収率60％、b.p.93〜96℃／0.2mmHg）が得
られる。

参考例 ８ ジヤスモン酸メチルの製法 ２−エピ−ジヤスモン酸エチル24ｇを無水メタ
ノール100mlに溶解し、容器内を窒素置換し、ナ
トリウムメトキサイド0.56ｇを含むメタノール10
mlを加え、８時間加熱還流させる。反応液を希塩
酸で中和した後、塩化メチレンで抽出し、溶媒を
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を回収し、
減圧下精留することにより目的とするジヤスモン
酸メチルを21ｇ、収率92.3％で得られる。

IR（液膜）1741，1650cm^-1 NMR（CCl₄）5.60〜5.12（2H，ｍ）4.60（3H，
ｓ）、2.52〜1.33（12H，ｍ）、1.0（3H，
ｔ） b.p.92℃／0.02mmHg 同様の操作によつて、２−エピ−ジヤスモン酸
トリメチルシリルより収率82.4％、２−エピ−ジ
ヤスモン酸ｎ−ブチルより収率80％、２−エピ−
ジヤスモン酸メチルより収率90％でジヤスモン酸
メチルが得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式(4)′ 但し式中、R′は低級アルキル基を示す、で表
   わされるシス−２，３−ジ置換シクロペンタノ
   ン。 ２ 下記式(6) 但し式中、Ｒは−SiR′₃（ここで、R′は低級ア
   ルキル基を示す）を示す、 で表わされる６−置換テトラヒドロインダノンを
   酸化剤で処理することを特徴とする下記式(4)′ 但し式中、R′は上記したと同義、 で表わされるシス−２，３−ジ置換シクロペンタ
   ノンの製法。