JPS6296594A - 金属圧延油 - Google Patents

金属圧延油

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JPS6296594A
JPS6296594A JP18172486A JP18172486A JPS6296594A JP S6296594 A JPS6296594 A JP S6296594A JP 18172486 A JP18172486 A JP 18172486A JP 18172486 A JP18172486 A JP 18172486A JP S6296594 A JPS6296594 A JP S6296594A
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rolling
acid
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rolling oil
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JP18172486A
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Takeo Yahiro
八尋 健夫
Kouji Onoda
小野田 晄治
Yukio Hashiguchi
橋口 幸生
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Miyoshi Yushi KK
Miyoshi Oil and Fat Co Ltd
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Miyoshi Yushi KK
Miyoshi Oil and Fat Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、金属圧延油に関するものである。
従来圧延油として、鋼板用にはパーム油が古くから使わ
れ、それに代って牛脂、豚脂、長須鯨硬化油などの動植
物油脂や鉱物油または、それらの混合油をベースとして
、それに添加剤、油性向上剤、酸化防止剤、界面活性剤
などを配合したものが広く使われている。
一方、圧延機械設備の進歩は著しく、ミルの大型化に伴
い、バス回数の削減、圧延速度の高速化、圧延製品の規
格精度の上昇等の圧延工程の合理化並びに精密化が要求
され、それに伴い圧延油にかかる条件も苛酷なものとな
って来ており、パーム油や牛脂系圧延油では、最早この
条件を満足し得ないものとなりつつあるが、未だこれに
代る圧延油が見出されていないのが現状である。
本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油よりすぐれた
圧延性能を有し、現在要求されている苛酷な圧延工程に
対して、満足し得る圧延油を提供せんとするものである
。
本発明の圧延油は次のものにより構成される。
(A)炭素数12以上の脂肪族カルボン酸またはポリカ
ルボン酸。
(B)1分子中に炭素数11以上のアルキル基とカルボ
キシル基を、各々少くとも1ケ有する炭素数4以上のポ
リカルボン酸エステル。
の(A)、(B)の群より選ばれたる少くとも1種とポ
リアミンとを反応させて得られる、少くとも1ケのアミ
ン基を残存したアマイド化合物と、その残存せるアミン
基と反応可能なエポキシ基を分子中に少くとも2ケ有す
るエポキシ化合物との反応によって得られる化合物を用
いることを特徴とする金属圧延油である。
本発明の(A)に用いる炭素数12以上の脂肪族カルボ
ン酸としては、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、バル
ミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ヘヘン酸等の飽
和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、リシノ
ール酸、アラキドン酸等の不飽和脂肪酸、ネオ酸、オキ
ソ法により得られる直鎖並びにα−位に側鎖を存する飽
和脂肪酸等が挙げられる。また炭素数12以上のポリカ
ルボン酸としては、日本酸、またはオレイン酸、リノー
ル酸等の不飽和脂肪酸を重合して得られる、いわゆるダ
イマー酸、トリマー酸等が挙げられる。
次に(B)に用いられる1分子中に炭素数11以上のア
ルキル基とカルボキシル基を、各々少くとも1ケ有する
炭素数4以上のポリカルボン酸エステルは炭素数4以上
のポリカルボン酸とヒドロキシル化合物とよりエステル
を生成して得られるが、ヒドロキシル化合物としては、
炭素数12以上の脂肪族アルコール、または2ケ以上の
ヒドロキシル基を有する多価アルコールと炭素数12以
上の脂肪酸とのエステルで、分子中に少くとも1ケのヒ
ドロキシル基を残存したエステル、またはこれらのアル
キレンオキサイド付加物等が挙げられる。炭素数12以
上の脂肪族アルコールとしては、ラウリルアルコール、
ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、オレイ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレフィンより
合成した合成アルコール等が挙げられる。分子中に少く
とも1ケのヒドロキシル基を残存した多価アルコールエ
ステルとしては、例えばエチレングリコールモノラウレ
ート、プロピレングリコールモノパルミテート、ポリエ
チレングリコールモノオレエート、グリセリンモノステ
アレート、グリセリンジラウレート、トリメチロールプ
ロパンモノパルミテート、トリメチロールプロパンジス
テアレート、ソルビトールモノラウレート、ソルビトー
ルジオレエート、ソルビトールトリステアレート、ペン
タエリスリトールモノパルミテート、ペンタエリスリト
ールジステアレート、ペンタエリスリトールトリオレエ
ート、ペンタエリスリトールテトララウレート等が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。また炭素
数4以上のポリカルボン酸としては、コハク酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマー
ル酸、イタコン酸等の二塩基性カルボン酸とこれらの酸
無水物、トリメリット酸、さらにオレイン酸、リノール
酸等の不飽和脂肪酸を重合して得られる、いわゆるダイ
マー酸、トリマー酸等が挙げられる。またアルキレンオ
キサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド等が用いられる。
(B)に用いる1分子中に炭素数11以上のアルキル基
とカルボキシル基を、各々少くとも1ゲfする炭素数4
以上のポリカルボン酸エステルは、ポリカルボン酸とヒ
ドロキシル化合物とより、常法によりエステル化反応を
行い得られるが、反応終了時に得られたポリカルボン酸
エステル1分子中に必ず少くとも1ケのカルボキシル基
を残存し、かつ必ず少くとも1ケのエステル基と少くと
も1ケの炭素数11以上のアルキル基を所有していなけ
ればならない。
また(B)のヒドロキシル化合物の一部である分子中に
少くとも1ケのヒドロキシル基を残存した多価アルコー
ルと炭素数12以上の脂肪酸とのエステルも、常法のエ
ステル化反応により得られる。
これらのエステルは、カルボキシル基とヒドロキシル基
との間の脱水エステル化反応により得られると共に、カ
ルボキシル基の低級アルコールエステルとエステル交換
反応によっても得られる。
ポリカルボン酸とヒドロキシル化合物、並びに多価アル
コールと炭素数12以上の脂肪酸とのエステルの生成反
応の一例を示せば、ヒドロキシル化合物または多価アル
コール1モルと、ポリ力ルボン酸または脂肪酸0.5〜
5モルとをチン素ガス気流下に、苛性ソーダ、苛性カリ
等のアルカリ性触媒または塩酸、硫酸、パラトルエンス
ルホン酸等の酸性触媒の存在下に160〜260℃にて
2〜15時間エステル化反応を行って目的のエステルが
得られる。また脂肪酸の低級アルキルエステル(主にメ
チルまたはエチルエステル)を用いてエステル交換反応
を行う場合には、上記のアルカリ性触媒またはソジウム
メチラート等を用い、40〜120℃で反応を行い、目
的のエステルを得ることができる。
次に(A)、(B)の群より選ばれたる少くとも1種と
、ポリアミンとを反応して分子中に少なくとも1ケのア
ミン基を残存するアマイド化合物を得るが、ここに用い
るポリアミンとしてはエチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ヘキサエチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ペンタエチレンへキサミン等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
上記のアマイド化合物は、ポリアミンと(A)、(B)
より選ばれたる少くとも1種との間でのアマイド化反応
を行って得られる。その反応条件の一例を示せば、ポリ
アミン1モルに対し、その分子中のアミン基を少くとも
1ケ残存するように、カルボキシル化合物のモル数を求
め反応に用いる。
例えば、エチレンジアミン1モルに対し、ラウリン酸な
らば1モル以下、またダイマー酸ならば0.5モル以下
の量のカルボキシル化合物を加え、チン素ガス気流下に
140〜260°Cの温度で2〜25時間反応して目的
のアマイドを得る。アマイド分子中に残存するアミン基
の数はアミン価より算出する。以上のようにして得られ
たる少くとも1ケのアミン基を残存したアマイド化合物
とエポキシ化合物、との反応は、次のように行われる。
アマイド化合物1モルにエポキシ化合物0.2〜2モル
を加え、90〜150℃で4〜12時間反応する。
ここに用いるエポキシ化合物としては、エチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジル
エーテル、アジピン酸ジグリシジルエステル、コハク酸
ジグリシジルエステル、ダイマー酸ジグリシジルエステ
ル、ポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル、
アルキレンオキシドを付加したグリセリンのトリグリシ
ジルエーテル等が挙げられる。
以上のようにして得られた反応生成物にアミンが残留す
る場合は、それに相当するアミン価に対して必要に応じ
て、中和、四級化、両性化等の一般に知られる処理を、
各々の処理に適した処理剤を用いて行ったのち、用いる
ことが出来る。
これらの反応生成物は、そのまま圧延油に用いて極めて
高い圧延性能を持っているが、必要に応じて他の潤滑油
又は動植物油脂、鉱物油と混合又は極圧添加剤、酸化防
止剤、界面活性剤などを添加しても用いることが出来る
。
以下実施例を用いて本発明の詳細な説明する。
合成例1 オレイン酸282部、ダイマー酸282部、トリエチレ
ンテトラミン146部を200〜240℃で6時間反応
し、酸価1.2、アミン価150のアマイドを得た。こ
のアマイドにポリエチレングリコール(M。
W = 1540)ジグリシジルエーテル1600部を
加え、100〜120℃で4時間反応し、酸価0.8、
アミン価45の化合物を得た。
合成例2 セバシン酸モノラウリルエステル1158部、テトラエ
チレンペンタミン189部をチン素ガス気流下180〜
240℃で20時間反応し、酸価17、アミン価65.
1のアマイドを得た。次いでコハク酸ジグリシジルエス
テル162部を加え、90〜110 tで10時間反応
し、酸価6.5、アミン価42.2の化合物を得た。
合成例3 ステアリン酸568部、ジエチレントリアミン103部
をチン素ガス気流下230〜240 ”cで6時間反応
し、酸価0.6、アミン価88のアマイドを得た。この
アマイドにアジピン酸ジグリシジルエステル146部を
加え、90〜110℃で6時間反応し、酸価0.5、ア
ミン価35の化合物を得た。
合成例4 バルミチン酸516部、コハク酸モノオレイルエステル
382部、テトラエチレンペンタミン189部をチッ素
ガス気流下230〜240℃で16時間反応し、酸価1
8.5、アミン価115のアマイドを得た。
このアマイドにエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル174部を加え、110〜120℃で4時間反応し、
酸価12.3 、アミン価38の化合物を得た。
合成例1〜4で得た化合物を用いた表−1に示す組成の
圧延油の実施例1〜4の摩擦係数(μ)、耐圧性の測定
を行ない、その結果を比較例として牛脂系圧延油の測定
結果とともに表−2に示した。
また、圧延性能試験は実施例1.2については圧延材料
に一定量の圧延油をそのまま塗布し、また実施例3.4
および比較例については5%濃度のエマルジョンとして
供給して試験を行なった。圧延材料への付着油量は、実
施例1〜4及び比較例のすべて1 g / gとなるよ
うにした。
試験の結果を圧下率(%)と圧下刃(ton)との関係
をもって圧延性能評価とし、図−1に示した。
また比較例として、表−1に示す牛脂系圧延油を用いた
。
本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は次の通り
である。
摩擦係数(μ)試験法 曽田式振り子型油性試験iNn型 耐荷重能試験法 シェル型高速四球式摩擦試験機 圧延試験法 圧延機 :四段ロール式圧延機 ワークロール径150mm X中140mmバックアッ
プロール径250mm x巾140mmロール材質 ク
ロム鋼 ロール周速 30m/min 圧延材料: 5pc−c 厚さ0.6mmx巾50mm x長さ150mm圧延性
能の測定法 圧延前の鋼板に50mmの間隔(j2+)の2本の線を
引き、これを圧延して圧延後 の間隔(p、z>を測定し、次式により圧下率を求めた
。
またその時の圧延荷重(ton)をロードセルにて測定
した。
【図面の簡単な説明】
図−1は、本発明圧延油実施例1〜4と、比較例の圧延
性能を圧延荷重と圧下率の関係により示した圧延性能比
較線図である。図中の比較線の嵐は実施例階を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (A)炭素数12以上の脂肪族カルボン酸またはポリカ
    ルボン酸。 (B)1分子中に炭素数11以上のアルキル基とカルボ
    キシル基を、各々少くとも1ヶ有する炭素数4以上のポ
    リカルボン酸エステル。 の(A)、(B)の群より選ばれたる少くとも1種とポ
    リアミンとを反応させて得られる、少くとも1ヶのアミ
    ン基を残存したアマイド化合物と、その残存せるアミン
    基と反応可能なエポキシ基を分子中に少くとも2ヶ有す
    るエポキシ化合物との反応によって得られる化合物を用
    いることを特徴とする金属圧延油。
JP18172486A 1986-08-01 1986-08-01 金属圧延油 Granted JPS6296594A (ja)

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