JPS6310143B2 - - Google Patents
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- JPS6310143B2 JPS6310143B2 JP1339586A JP1339586A JPS6310143B2 JP S6310143 B2 JPS6310143 B2 JP S6310143B2 JP 1339586 A JP1339586 A JP 1339586A JP 1339586 A JP1339586 A JP 1339586A JP S6310143 B2 JPS6310143 B2 JP S6310143B2
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- Japan
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- acid
- alkali metal
- methoxybenzyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下式各反応によりオキシフエニルマロ
ン酸半エステル(4)を製造する方法に関する。
ン酸半エステル(4)を製造する方法に関する。
［反応経路］
（なお、本明細書中、Ｘはｐ−メトキシベンジル
またはテトラヒドロピラニル基、 R1はｐ−メトキシベンジル基、 R2はアルキル基、 Ｚはアルカリ金属 をそれぞれ示す） ［発明の要約］ すなわち、この発明は一般式： で表わされるオキシフエニル酢酸化合物をヘキサ
アルキルジシラザンのアルカリ金属塩などでアル
カリ金属化したのち、二酸化炭素を作用させて一
般式： で表わされるオキシフエニルマロン酸塩(2)とし、
これに酸を作用させて一般式： で表わされる新規なオキシフエニルマロン酸半エ
ステル(3)を製造する方法に関する。
またはテトラヒドロピラニル基、 R1はｐ−メトキシベンジル基、 R2はアルキル基、 Ｚはアルカリ金属 をそれぞれ示す） ［発明の要約］ すなわち、この発明は一般式： で表わされるオキシフエニル酢酸化合物をヘキサ
アルキルジシラザンのアルカリ金属塩などでアル
カリ金属化したのち、二酸化炭素を作用させて一
般式： で表わされるオキシフエニルマロン酸塩(2)とし、
これに酸を作用させて一般式： で表わされる新規なオキシフエニルマロン酸半エ
ステル(3)を製造する方法に関する。
また、この発明は、一般式：
で表わされるオキシフエニル酢酸化合物(1)にヘキ
サ低級アルキルジシラザンのアルカリ金属塩を作
用させてα位水素１個をアルカリ金属置換してア
ルカリ金属化する任意工程も含む。
サ低級アルキルジシラザンのアルカリ金属塩を作
用させてα位水素１個をアルカリ金属置換してア
ルカリ金属化する任意工程も含む。
すなわち、化合物(1)をこの任意工程でアルカリ
金属化し、これに二酸化炭素を作用させてオキシ
フエニルマロン酸塩(2)とし、酸を作用させてオキ
シフエニルマロン酸半エステル(3)を製造する連続
工程も本発明に含まれる。
金属化し、これに二酸化炭素を作用させてオキシ
フエニルマロン酸塩(2)とし、酸を作用させてオキ
シフエニルマロン酸半エステル(3)を製造する連続
工程も本発明に含まれる。
［各工程の説明］
この発明の製造方法はオキシフエニル酢酸化合
物(1)のヘキサアルキルジシラザンのアルカリ金属
塩を作用させてアルカリ金属化する任意の第一工
程、化合物(1)のアルカリ金属化物： に二酸化炭素を導入してオキシフエニルマロン酸
塩(2)を製造する第二工程および塩(2)に酸を作用さ
せてオキシフエニルマロン酸半エステル(3)を製造
する第三工程よりなる。
物(1)のヘキサアルキルジシラザンのアルカリ金属
塩を作用させてアルカリ金属化する任意の第一工
程、化合物(1)のアルカリ金属化物： に二酸化炭素を導入してオキシフエニルマロン酸
塩(2)を製造する第二工程および塩(2)に酸を作用さ
せてオキシフエニルマロン酸半エステル(3)を製造
する第三工程よりなる。
この全工程は同一容器内中で連続して行なえる
ため経済的に操作できる。
ため経済的に操作できる。
（第一工程）
この任意工程ではオキシフエニル酢酸化合物(1)
にヘキサアルキルジシラザンのアルカリ金属塩
（１〜３当量、好ましくは1.5〜２当量）を適当な
無水溶媒中で作用させてアルカリ金属化する。
にヘキサアルキルジシラザンのアルカリ金属塩
（１〜３当量、好ましくは1.5〜２当量）を適当な
無水溶媒中で作用させてアルカリ金属化する。
本反応は無水条件下、窒素気流中、冷却下に行
なうのが好ましい。
なうのが好ましい。
ヘキサアルキルジシラザンとしては、ヘキサメ
チルジシラザン、ヘキサエチルジシラザン、ヘキ
サプロピルジシラザンなどを用い得る。これらは
米国化学会誌66、1707（1944）に記載の方法によ
り容易に製造できる。
チルジシラザン、ヘキサエチルジシラザン、ヘキ
サプロピルジシラザンなどを用い得る。これらは
米国化学会誌66、1707（1944）に記載の方法によ
り容易に製造できる。
アルカリ金属塩としては、ナトリウム塩、リチ
ウム塩、カリウム塩などを例示しうる。
ウム塩、カリウム塩などを例示しうる。
ヘキサアルキルジシラザンのアルカリ金属塩
は、例えば無水溶媒中、窒素気流下に、ヘキサア
ルキルジシラザンとアルカリ金属アミド（特にナ
トリウムアミド）を反応させることにより容易に
製造できる。
は、例えば無水溶媒中、窒素気流下に、ヘキサア
ルキルジシラザンとアルカリ金属アミド（特にナ
トリウムアミド）を反応させることにより容易に
製造できる。
溶媒としては炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ｎ−ヘキサンなど）、エーテル類
（ジエチルエーテル、グライム、ジグライム、テ
トラヒドロフランなど）、ジメチルホルムアミド
などを単独または混合物として用いる。トルエ
ン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、ｎ−ヘキサンなどは好適である。
ン、キシレン、ｎ−ヘキサンなど）、エーテル類
（ジエチルエーテル、グライム、ジグライム、テ
トラヒドロフランなど）、ジメチルホルムアミド
などを単独または混合物として用いる。トルエ
ン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、ｎ−ヘキサンなどは好適である。
（第二工程）
第二工程では前記の様な溶媒中、アルカリ金属
化されたオキシフエニル酢酸化合物に二酸化炭素
を作用させてオキシフエニルマロン酸塩(2)を製造
する。
化されたオキシフエニル酢酸化合物に二酸化炭素
を作用させてオキシフエニルマロン酸塩(2)を製造
する。
反応液中に二酸化炭素を導入するには、直接二
酸化炭素ガスを導入してもよいが、ドライアイス
を用いるのも簡便である。
酸化炭素ガスを導入してもよいが、ドライアイス
を用いるのも簡便である。
（第三工程）
第三工程では前工程で得たオキシフエニルマロ
ン酸塩(2)に酸を作用させてオキシフエニルマロン
酸半エステル(3)を製造する。
ン酸塩(2)に酸を作用させてオキシフエニルマロン
酸半エステル(3)を製造する。
酸としては、塩酸、硫酸など、カルボン酸塩の
遊離化に通常用いられる酸を利用しうる。
遊離化に通常用いられる酸を利用しうる。
［発明の利点］
この発明には原料が入手し易い点、発火の危険
が少ない点、反応温度が比較的高い点、安全な溶
媒を使える点、反応時間が短い点、操作が簡便な
点、収率が高い点など多数の利点がある。
が少ない点、反応温度が比較的高い点、安全な溶
媒を使える点、反応時間が短い点、操作が簡便な
点、収率が高い点など多数の利点がある。
［生成物の用途］
本発明の製法により得られるオキシフエニルマ
ロン酸半エステル(3)は、例えば下式反応により工
業原料であるジエステル化合物(4)、他種エステル
化合物(5)、(6)などを製造するために利用できる。
ロン酸半エステル(3)は、例えば下式反応により工
業原料であるジエステル化合物(4)、他種エステル
化合物(5)、(6)などを製造するために利用できる。
（式中、R3は５−インダニル基などR1より除去
しにくいエステル基である） 以下、実施例により本発明の態様を説明する。
しにくいエステル基である） 以下、実施例により本発明の態様を説明する。
参考例 １
ヘキサアルキルジシラザンナトリウムの製造
無水トルエン50mlに、ヘキサメチルジシラザン
（以下HMDSと略す）10.5ml（50.36ミリモル）お
よびナトリウムアミド2.5ｇを加え、窒素気流下
で３時間加熱還流する。冷後、濾過すると、
HMDS−アルカリ金属塩のトルエン溶液（以下、
HMDS−Na溶液と略す）を、淡黄色透明の液体
として得る。
（以下HMDSと略す）10.5ml（50.36ミリモル）お
よびナトリウムアミド2.5ｇを加え、窒素気流下
で３時間加熱還流する。冷後、濾過すると、
HMDS−アルカリ金属塩のトルエン溶液（以下、
HMDS−Na溶液と略す）を、淡黄色透明の液体
として得る。
実施例 １
ｐ−（ｐ−メトキシベンジルオキシ）フエニル
マロン酸ｐ−メトキシベンジルエステルの製造 参考例１で得たHMDS−Naのトルエン溶液10
mlに、窒素気流下、氷冷下に、ｐ−（ｐ−メトキ
シベンジルオキシ）フエニル酢酸ｐ−メトキシベ
ンジルエステル1.57ｇ（４ミリモル）を無水トル
エン12mlに溶かした溶液を滴下し、室温で35分撹
拌した後、再び氷冷する。これに大過剰のドライ
アイスを徐々に加え、20分間撹拌し、ついで飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、氷冷下で激し
く撹拌した後、濾過する。沈殿を、トルエン10ml
ずつで３回、更に水15mlずつで３回洗浄後、氷冷
撹拌下に1N−塩酸40mlと酢酸エチル120mlで溶解
する。有機層を分取し、水20mlずつで３回洗う。
また水層は更に酢酸エチル20mlで抽出し、洗浄
後、先の有機層と合わせる。有機層を硫酸ナトリ
ウム20ｇで乾燥し、減圧下で溶媒を留去すると、
結晶性残渣1.62ｇを得る。これを、エーテル−石
油エーテル（３：２）15mlから再結晶し、洗浄す
ると、mp128〜130℃の目的化合物1.549ｇ（収率
88.7％）を得る。また、母液からは、mp121〜
123℃の目的化合物0.021ｇ（収率1.20％）を得
る。
マロン酸ｐ−メトキシベンジルエステルの製造 参考例１で得たHMDS−Naのトルエン溶液10
mlに、窒素気流下、氷冷下に、ｐ−（ｐ−メトキ
シベンジルオキシ）フエニル酢酸ｐ−メトキシベ
ンジルエステル1.57ｇ（４ミリモル）を無水トル
エン12mlに溶かした溶液を滴下し、室温で35分撹
拌した後、再び氷冷する。これに大過剰のドライ
アイスを徐々に加え、20分間撹拌し、ついで飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、氷冷下で激し
く撹拌した後、濾過する。沈殿を、トルエン10ml
ずつで３回、更に水15mlずつで３回洗浄後、氷冷
撹拌下に1N−塩酸40mlと酢酸エチル120mlで溶解
する。有機層を分取し、水20mlずつで３回洗う。
また水層は更に酢酸エチル20mlで抽出し、洗浄
後、先の有機層と合わせる。有機層を硫酸ナトリ
ウム20ｇで乾燥し、減圧下で溶媒を留去すると、
結晶性残渣1.62ｇを得る。これを、エーテル−石
油エーテル（３：２）15mlから再結晶し、洗浄す
ると、mp128〜130℃の目的化合物1.549ｇ（収率
88.7％）を得る。また、母液からは、mp121〜
123℃の目的化合物0.021ｇ（収率1.20％）を得
る。
総収量：1.57ｇ（収率89.9％）
IR：νmax（KBr） 3260、1740、1612、1585、
1511、1250、1168cm-1 NMR：δppm（d6−アセトン） 3.78s6H、
4.75s1H、5.05s2H、5.15s2H 実施例 ２ ｐ−テトラヒドロピラニルオキシフエニルマロ
ン酸Ｐ−メトキシベンジルエステルの製造 ｐ−ヒドロキシフエニル酢酸メチルエステル
3.32ｇ（20ミリモル）およびジヒドロピラン5.5
ml（3.0当量）をトルエン2.5mlに溶かし、ｐ−ト
ルエンスルホン酸・H2O1mgを加え、室温で1.5時
間撹拌する。これに、4.1Nナトリウムメトキシ
ド／メタノール0.3mlとアニスアルコール3.0mlの
トルエン30ml溶液を加え、塩化カルシウム管を取
り付けて、20分間加熱還流する。冷却後、これを
HMDS−Na溶液（2.23モル当量）に10℃で５分
間を要して滴加し、20℃で40分間撹拌する。反応
液を−60℃以下に冷却してドライアイス20ｇを加
え、同温で10分間、ついで０℃で15分間撹拌し、
水を加え、析出した結晶を濾取し、水40mlついで
トルエン４mlで洗う。濾液を有機層および水層に
分け、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で振
る。水層を先の水層と合わせてトルエンで洗い、
先の結晶と合わせ、酢酸エチルおよびリン酸を加
えてPH３〜４に調整する。水層を分取し、酢酸エ
チルで洗う。洗液と抽出液を合し、水、ついで飽
和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄後、四塩化炭素−
酢酸エチルから結晶化すると目的化合物を得る。
1511、1250、1168cm-1 NMR：δppm（d6−アセトン） 3.78s6H、
4.75s1H、5.05s2H、5.15s2H 実施例 ２ ｐ−テトラヒドロピラニルオキシフエニルマロ
ン酸Ｐ−メトキシベンジルエステルの製造 ｐ−ヒドロキシフエニル酢酸メチルエステル
3.32ｇ（20ミリモル）およびジヒドロピラン5.5
ml（3.0当量）をトルエン2.5mlに溶かし、ｐ−ト
ルエンスルホン酸・H2O1mgを加え、室温で1.5時
間撹拌する。これに、4.1Nナトリウムメトキシ
ド／メタノール0.3mlとアニスアルコール3.0mlの
トルエン30ml溶液を加え、塩化カルシウム管を取
り付けて、20分間加熱還流する。冷却後、これを
HMDS−Na溶液（2.23モル当量）に10℃で５分
間を要して滴加し、20℃で40分間撹拌する。反応
液を−60℃以下に冷却してドライアイス20ｇを加
え、同温で10分間、ついで０℃で15分間撹拌し、
水を加え、析出した結晶を濾取し、水40mlついで
トルエン４mlで洗う。濾液を有機層および水層に
分け、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で振
る。水層を先の水層と合わせてトルエンで洗い、
先の結晶と合わせ、酢酸エチルおよびリン酸を加
えてPH３〜４に調整する。水層を分取し、酢酸エ
チルで洗う。洗液と抽出液を合し、水、ついで飽
和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄後、四塩化炭素−
酢酸エチルから結晶化すると目的化合物を得る。
第一結晶：5.65ｇ（70.6％）mp115〜118℃
第二結晶：0.80ｇ（10.0％）mp115〜118℃
TLC：Rf＝0.68（展開溶媒：ｎ−ヘプタン−酢酸
エチル−酢酸（15：15：１）；I2で発色）。
エチル−酢酸（15：15：１）；I2で発色）。
NMR：δppm（CD3SOCD3） 2.5〜2.0m9H、
3.70s3H、4.70s1H、5.03s2H、5.46brs1H、6.6
−7.3m. 参考例 ２ ｐ−（ｐ−メトキシベンジルオキシ）フエニル
マロン酸４−メトキシベンジル５−インダニル
エステルの製造 実施例１で得たｐ−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシ）フエニルマロン酸ｐ−メトキシベンジルエ
ステル1.5ｇ（3.44ミリモル）を塩化メチレン10
mlに懸濁し、窒素気流中、撹拌下に、−15℃でト
リエチルアミン0.48ml（3.44ミリモル）およびオ
キサリルクロリド0.29ml（3.44ミリモル）を加
え、同温で20分、更に０℃で10分間撹拌すると、
対応する酸クロリド溶液を得る。
3.70s3H、4.70s1H、5.03s2H、5.46brs1H、6.6
−7.3m. 参考例 ２ ｐ−（ｐ−メトキシベンジルオキシ）フエニル
マロン酸４−メトキシベンジル５−インダニル
エステルの製造 実施例１で得たｐ−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシ）フエニルマロン酸ｐ−メトキシベンジルエ
ステル1.5ｇ（3.44ミリモル）を塩化メチレン10
mlに懸濁し、窒素気流中、撹拌下に、−15℃でト
リエチルアミン0.48ml（3.44ミリモル）およびオ
キサリルクロリド0.29ml（3.44ミリモル）を加
え、同温で20分、更に０℃で10分間撹拌すると、
対応する酸クロリド溶液を得る。
５−ヒドロキシインダン415mg（3.10ミリモル）
を塩化メチレン10mlに溶かし、窒素気流中、撹拌
下に、０℃でピリジン0.25ml（3.10ミリモル）、
ついで上記酸クロリド溶液を加え、１時間撹拌し
た後、酢酸エチルで抽出する。抽出液を2N−塩
酸、水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液および水
で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧
下で濃縮する。残渣を10％含水シリカゲルのカラ
ムクロマトグラフイーに付し、ベンゼンで溶出し
た後、ｎ−ヘキサンで洗浄すると、目的化合物
950mg（収率50％）を得る。
を塩化メチレン10mlに溶かし、窒素気流中、撹拌
下に、０℃でピリジン0.25ml（3.10ミリモル）、
ついで上記酸クロリド溶液を加え、１時間撹拌し
た後、酢酸エチルで抽出する。抽出液を2N−塩
酸、水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液および水
で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧
下で濃縮する。残渣を10％含水シリカゲルのカラ
ムクロマトグラフイーに付し、ベンゼンで溶出し
た後、ｎ−ヘキサンで洗浄すると、目的化合物
950mg（収率50％）を得る。
mp106〜107℃。
NMR：δppm（CDCl3） 2.07m2H、2.80t（６Hz）
4H、3.72s3H、4.75s1H、4.90s2H、5.10s2H 参考例 ３ ｐ−ヒドロキシフエニルマロン酸５−インダニ
ルエステルの製造 参考例２で得たｐ−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシ）フエニルマロン酸ｐ−メトキシベンジル５
−インダニルエステル4.41ｇを無水塩化メチレン
90mlに溶かし、窒素気流中、０℃でアニソール９
mlおよびトリフルオロ酢酸９mlを加え、同温で40
分間撹拌した後、減圧濃縮する。残渣をｎ−ヘキ
サンから結晶化させ、ｎ−ヘキサンで洗浄すると
目的化合物を定量的に得る。
4H、3.72s3H、4.75s1H、4.90s2H、5.10s2H 参考例 ３ ｐ−ヒドロキシフエニルマロン酸５−インダニ
ルエステルの製造 参考例２で得たｐ−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシ）フエニルマロン酸ｐ−メトキシベンジル５
−インダニルエステル4.41ｇを無水塩化メチレン
90mlに溶かし、窒素気流中、０℃でアニソール９
mlおよびトリフルオロ酢酸９mlを加え、同温で40
分間撹拌した後、減圧濃縮する。残渣をｎ−ヘキ
サンから結晶化させ、ｎ−ヘキサンで洗浄すると
目的化合物を定量的に得る。
IR：νmax（KBr） 3425、1750、1700cm-1
NMR（CD2OD）δ：2.00m2H、2.80t（６Hz）
4H、4.82s1H、6.63〜7.43（ｍ、7H）
4H、4.82s1H、6.63〜7.43（ｍ、7H）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、 Ｘはｐ−メトキシベンジルまたはテトラヒドロ
ピラニル基、 R1はｐ−メトキシベンジル基、 Ｚはアルカリ金属原子をそれぞれ示す） で表わされるオキシフエニル酢酸化合物に二酸化
炭素を作用させたのち、中和することを特徴とす
る一般式： （式中、ＸとR1は前記と同意義） で示されるオキシフエニルマロン酸半エステルの
製造方法。 ２ 一般式： （式中、 Ｘはｐ−メトキシベンジルまたはテトラヒドロ
ピラニル基、 R1はｐ−メトキシベンジル基、 Ｚはアルカリ金属原子をそれぞれ示す） で表わされるオキシフエニル酢酸化合物を一般
式： （式中、 ＸとR1は前記と同意義を示す） で表わされるオキシフエニル酢酸化合物にヘキサ
アルキルジシラザンのアルカリ金属塩を作用させ
て製造する特許請求の範囲１の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339586A JPS61165351A (ja) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | オキシフエニルマロン酸半エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1339586A JPS61165351A (ja) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | オキシフエニルマロン酸半エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61165351A JPS61165351A (ja) | 1986-07-26 |
| JPS6310143B2 true JPS6310143B2 (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=11831924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1339586A Granted JPS61165351A (ja) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | オキシフエニルマロン酸半エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61165351A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102229531B (zh) * | 2011-05-09 | 2013-04-17 | 山东睿鹰先锋制药有限公司 | 对羟基苯丙二酸衍生物的制备方法 |
| CN112299966A (zh) * | 2020-10-22 | 2021-02-02 | 山西海泰电子材料有限公司 | 一种拉氧头孢酸侧链合成方法 |
| CN113372316A (zh) * | 2021-07-07 | 2021-09-10 | 山西千岫制药有限公司 | 一种拉氧头孢7位侧链的制备方法 |
-
1986
- 1986-01-23 JP JP1339586A patent/JPS61165351A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61165351A (ja) | 1986-07-26 |
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