JPS63170363A - ２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエーテル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエーテ
ル、その幾つかの製造方法、その製造用の新規な中間体
、ならびにその除草剤および植物成長調節剤としての使
用に関するものである。

ある種の２−フェノキシピリミジンが除草性を有するこ
とは既に開示されている（ＥＰ　１，１８７およびＤＥ
−ＯＳ（西ドイツ公開明細書）２，８２０．０３２を参
照）。これらの化合物の作用は良好ではあるが、ある種
の雑草は、少量の適用では、必ずしも常に十分にカバー
されるとはいえず、選択性も必ずしも常に妥当であると
はいえない。

さらに、多くの２−ピリミジルエーテルおよびチオエー
テルが除草剤として適当であることも開示されている（
たとえば　Ｊ　Ｐ　９，４７４／１９６７　（出願番号
第１２，７７１／６５）米国特許明細書３，１２６．２
７１および米国特許明細書３，２５０．７７５を参照）
。しかし、これらの従来より公知の化合物の雑草に対す
る除草活性は、重要な栽培植物による許容性のために、
全ての応用領域において常に満足すべきものとはいえな
い。

式（Ｉ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は相互に独立に、゛いずれも水素
またはアルキルを表し、 Ａは−ＣＨ基または窒素原子を表し、 Ｂ　はハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキ
シを表し、 このＢ　は同一であっても異なっていてもよく、 ｎ　は数０．１．２．３または４を表し、Ｘは酸素、硫
黄、スルホキシまたはスルホニルを表し、 Ｒ５Ｒ７ Ｒ４Ｒ６ （ここで、 Ｒ４およびＲ５は相互に独立に、いずれも水素、アルキ
ノ呟アルコキシアルキルまたはハロゲノアルキルを表し
、 Ｒ６およびＲ７はいずれもアルキルを表す）を表し、 Ｒａ　　　　　　　　　　　　Ｒ１！Ｒ１１Ｚは基　−
Ｄ−Ｒ’　　または　−Ｃ＝ＣＩ Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ”藁 または　−Ｃ−Ｒ１４ （ここで、 Ｄ　は炭素またはケイ素を表し、 Ｒ８、Ｒ１３およびＲ′′は相互に独立に水素、ハロゲ
ン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ９は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコ
キシアルキル、アルキルチオまたはハロゲノアルキルを
表し、 ＲＩＧは水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキ
ルチオアルキル、ニトリロアルキル、アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ホルミ
ノ呟アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アミノ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノ−もしくはアルキ
ルアミノ−置換アルキル、アルキルおよび／またはハロ
ゲンにより置換されていることもあるシクロアルキル；
開鎖のもしくは環状のアセタールまたは開鎖のもしくは
環状のチオアセクールを表すか、 または、 Ｒ９と　Ｒｌａとが、その結合している炭素原子ととも
に、環形成員として炭素以外に酸素および／まＩ；は硫
黄および／または窒素を含有していてもよく、オキソ基
を含有していてもよく、ハロゲン、アルキル、アルコキ
シおよび／またはアルコキシアルキルにより置換されて
いてもよく、１個または２個以上の二重結合を含有して
いてもよい３−８員の環を形成しているか、 または、 ＲＢ、Ｒ９およびＲＩＧがその結合している炭素原子と
ともに の構造の飽和の、または不飽和の基を表し、Ｅは酸素ま
たは硫黄を表し、 Ｒ１１およびＲ１２は相互に独立に水素、ハロゲン、ア
ルキルまたはハロゲノアルキルを表す） を表すが Ｒ１およびＲ３がメチルを表し、Ｒ２が水素を表し、Ａ
が窒素を表し、Ｘが酸素を表し、ｎ　が０を表すならば
、 Ｙ　と　Ｚ　とで基 −Ｃ，Ｈ５、ｎ　−Ｃ、Ｈ、、イソ−〇、Ｈ７、ｎ　−
ＣａＨ！、イソ−〇、Ｈ，、ｎ　−Ｃ５Ｈ１１、イソ−
Ｃａ　Ｈ１ｒ、−ＣＨ−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，、― ＣＨ。

−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２ＣＨｓ ＣＨ。

ＣＨ，ＣＨ。

−ＣＨ、ｎ　−ＣｓＨｒｓ、 ＣＨ，ＣＨ。

−ＣＲ２−ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨｓ、ＣＨ。

ＣＨ。

−ＣＨＳ　ｎ　−Ｃ８ＨＩ７、 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨｚ −ＣＲ２ＣＨ２ＣＨ２１Ｉ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２１゜
−ＣＨ、−ＣＨ−ＣＨ２、−ＣＨ、−ＣＨ＝　ＣＨ２、
ＣＨ３ ＣＨ。

−ＣＨ、−ＣＨ＝　Ｃ、および ＣＨ。

−（ＣＨ＊）ｔ−ＣＨ−ＣＨ，を表すことはないの新規
な２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエーテルが、ここに
見いだされた。

不整炭素原子を含有する式（Ｉ）の化合物は、種々の対
掌体の形状で存在することもあり得る。

本発明は可能な個々の異性体およびこれらの異性体の混
合物の双方に関するものである。

不整中心はＹが　−木Ｃ−基を表し、Ｒ’おＲ′ よびＲ５が異なる意味を有する場合に存在し、このとき
、本の記号を付した不整Ｃ原子はＲｌＳ　およびＲ／Ｓ
　（ラセミ体）構造をとり得る。

ａ 第２の不整中心はＺが一木Ｄ−Ｒ’　　を表し、ＩＤ Ｄが炭素原子を表し、Ｒ１１％Ｒ９およびＲＩＯが異な
る意味を有する場合に存在し、このとき、第２の不整Ｃ
原子はＲ，Ｓ　およびＲ／Ｓ　（ラセミ体）構造をとり
得る。

Ｒ８、Ｒ９およびＲＩＧが、その結合している炭素原子
とともに、 の構造の飽和の、または不飽和の基を表す場合には、式
（Ｉ）の化合物は異なる幾何異性形状（シス／トランス
異性体）で存在し得る。本発明は可能な個々の異性体お
よびこれらの異性体の混合物の双方に関するものである
。

さらに、式（Ｉ）の２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエ
ーテルが、 Ａ）式（ＩＤ） 式中、 Ｒ１、Ｒ’５Ｂ１Ｘ１Ｚ　およびｎ　は上記の意味を有
する のチオフェノール誘導体を式（ＩＩ＋）に１ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＡは上記の意味を有し Ｒ”はハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルホニル、フ
ェニルスルホニルまたハ置換フエニルスルホニルを表す のピリ（ミ）ジル誘導体と、希釈剤の存在下に、かつ、
適宜に酸結合剤の存在下に反応させるか、または、 Ｂ）式（ＩＶ） Ｒ１、 式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ’ＳＲ”、Ｒ３およびｎ　は上記の意味を有
し、 ｘＩは酸素または硫黄を表す のピリ（ミ）ジルチオ−（チオ）フェノールを式（Ｖ）
Ｇ−Ｙ−Ｚ　　　　　　　　（Ｖ） 式中、 Ｙおよび２は上記の意味を有し、 Ｇはハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルホニルオキシ
、ハロゲノ−Ｃ、−Ｃ、−アルキルスルホニルオキシ、
フェニルスルホニルオキシまたは置換フェニルスルホニ
ルオキシを表すの化合物と、希釈剤の存在下に、かつ、
適宜に酸結合剤の存在下に反応させるか、または、Ｃ）
式（Ｖｌ） Ｉ 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＡは上記の意味を有する の化合物を式（Ｖｌｌ） ｎ 式中、 Ｂ、ＹＳＺ　およびｎ　は上記の意味を有し、Ｈａｌは
ハロゲンを表す の化合物と、希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸結合剤
の存在下に反応させて得られることも見いだされた。

最後に、式（Ｉ）の新規な２−ピリ（ミ）ジルチオアリ
ールエーテルが極めて良好な除草活性を特色とすること
が見いだされた。加えて、本発明記載の式（Ｉ）の化合
物は良好な成長調節作用をも有する。

驚くべきことには、本発明記載の式（Ｉ）の２−ピリ（
ミ）ジルチオアリールエーテルは、構造的に近似の、従
来より公知の物質よりも有意に良好な除草特性を有する
のである。

いずれの定義においても、炭素原子は直鎖であっても枝
分かれがあってもよい。ハロゲンはいずれの場合にもフ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表す。

式（Ｉ）は、本発明記載の２−ピリ（ミ）ジルチオアリ
ールエーテルの一般的定義を与える。式（Ｉ）の好まし
い化合物は、 式中の、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が相互に独立に、いずれも水素ま
たはＣ、−Ｃ、−アルキルを表し、Ａが一〇Ｈ基または
窒素原子を表し、 Ｂ　がハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ、−Ｃ、
−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ、
−Ｃ４−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ、−Ｃ、−アルコ
キシを表し、 このＢは同一であっても異なっていてもよく、 ｎ　が数０、Ｌ　２．３または４を表し、Ｘが酸素、硫
黄、スルホキシまたはスルホニルを表し、 Ｒ４Ｒ６ （ここで、 Ｒ４およびＲ５は相互に独立に、いずれも水素、Ｃ、−
Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−Ｃ、−Ｃ、
−アルキルまたはハロゲノ−ｃｌ−Ｃ１−アルキルを表
し、 Ｒ６およびＲ７は相互に独立に、いずれもメチルまたは
エチルを表す） を表し、 Ｒａ　　　　　　　　Ｒｌ　３　ＲＩ　＋２が基　−Ｄ
−Ｒ’、　−Ｃ−Ｃ ＲＩＧ　　　　　　　　　　Ｒ１２ または　−Ｃ−Ｒ１４ （ここで、 Ｄ　は炭素またはケイ素を表し、 Ｒ８、ＲＩ３およびＲ”は相互に独立に水素、ハロゲン
、Ｃ，−Ｃ，−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ、−Ｃ、−
アルキルを表し、 Ｒ９は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ、−
Ｃ、−アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−Ｃ、−Ｃ
、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルキルチオまｆ−ハハロ
ゲノーＣ、−Ｃ、−アルキルを表し、Ｒｌｏは水素、ハ
ロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−０１アルキル、Ｃ、−Ｃ
、−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−Ｃ、−Ｃ、
−アルキル、Ｃｒ−Ｃｓ−アルキルチオ、Ｃ、−Ｃ６−
アルキルチオ−０１−Ｃ１−アルキル、ニトリロ−Ｃ、
−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルキルカルボニル、
Ｃ、−Ｃ、−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル
、ホルミル、Ｃ、−Ｃ、−アルケニル、Ｃ２−Ｃ、−ア
ルキニル、ハロゲノ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、ハロゲノ
−Ｃ２−Ｃ、−アルケニル、ハロゲノ−Ｃ２−Ｃ６−ア
ルキニル、アミノ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルアミノ、ジー
Ｃ、−Ｃ、−アルキルアミノ、アミノ−もしくはＣｌ−
Ｃ４−アルキルアミノ−置換ＣＩ−〇、−アルキル、メ
チル、エチルおよび／またはハロゲンにより置換されて
いることもある３ないし６個の炭素原子を有するシクロ
アルキル、開鎖のアセタール、５もしくは６個の環形成
員を有する環状アセタール、開鎖のチオアセタールまた
は、５もしくは６個の環形成員を有する環状チオアセタ
ールを表すか、 または、 Ｒ１と　ＲＩＯとが、その結合している炭素原子ととも
に、環形成員として炭素以外に酸素および／または硫黄
および／または窒素を含有していてもよく、オキソ基を
含有していてもよく、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ
ｌ−０４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシおよび／
まｊ：はＣ、−Ｃ４−アルコキシ−〇　、−Ｃ、−アル
キルにより置換されていてもよく、１個または２個以上
の、特にｌまたは２個の二重結合を含有していてもよい
　５員または６員の環を形成しているか、 または、 Ｒ８、Ｒ９およびＲＩＯがその結合している炭素原子と
ともに の構造の飽和の、または−不飽和の基を表し、Ｅは酸素
または硫黄を表し、 Ｒ１＋およびＲ′２は相互に独立に水素、ハロゲン、Ｃ
，−Ｃ，−アルキルまたはハロゲノＣ、−Ｃ６−アルキ
ルを表す） を表すが、 Ｒ１およびＲ３がメチルを表し　Ｒ２が水素を表し、Ａ
が窒素を表し、Ｘが酸素を表し、ｎがＯを表すならば、 Ｙ　と　２　とで基 −Ｃ２Ｈ，，ｎ−Ｃ３Ｈ７、イソ−Ｃ，Ｈ，、ｎ−Ｃ，
Ｈ，、イソ−Ｃ４Ｈ，、ｎ　−ＣｓＨｒ　＋、イソ−Ｃ
ｓＨＩＩｓ　−ｃ　Ｈ−ＣＨｚｃ　Ｈ２ＣＨｓ、ＣＨ。

−ＣＨｚ　−ＣＨ−ＣＨｘ　ＣＨｓ ＣＨ。

ＣＨ２ＣＨｓ −ＣＨ、ｎ　−ＣａＨｒｓ、 ＣＨ２ＣＨｓ −ＣＨｘ−ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨｓ、ＣＨ。

ＣＨ８ −Ｃ）（％ｎ　−ＣａＨ１ｔ、 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ −ＣＨ２ＣＨ！　ＣＨｘ　Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
Ｉ。

−ＣＨｚ　−ＣＨ＝　ＣＨｚ、−ＣＨ２−ＣＨ＝　ＣＨ
２、ＣＨ。

ＣＨ。

−ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ、および ＣＨ。

−（ＣＨ２）　ａ　−ＣＨ＝　ＣＨｚを表すことはない
ようなものである。

式（ｒ）の光学活性化合物が好ましい。

式（Ｉ）の化合物の特に好ましいグループは、式中の、 Ｒ’、Ｒ’およびＲ３が相互に独立に、いずれも水素、
メチルまたはエチルを表すが、Ｒ２が水素を表し、Ａが
窒素を表し、Ｘが酸素を表し、ｎがＯを表すならばＲ１
とＲ３とが同時にメチルを表すことはなく、Ａが一〇Ｈ
基または窒素原子を表し、 Ｂ　がハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、ハロゲノ−Ｃ、−Ｃ，−ア
ルキルまたはハロゲノ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを表し
、 このＢ　は同一であっても異なっていてもよｎが数ＯＳ
１または２を表し、 Ｘが酸素、硫黄、スルホキシまたはスルホニルを表し、 Ｒ’　　　　　　　　Ｒ’ （ここで、Ｒ４およびＲＳは相互に独立に、いずれも水
素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシエチル
、エトキシメチＬ、エトキシエチルまたはハロゲノ−Ｃ
ｒ−Ｃｘ−アルキルを表し、 Ｒ″およびＲ７はいずれもメチルを表す）を表し、 ＲＩＧ　　　　　　　Ｒ１２ または　−〇　−ＲＩ　４ （ここで、 Ｄは炭素またはケイ素を表し、 Ｒ８、Ｒ１３およびＲ１４は相互に独立に水素、フッ素
、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ、−Ｃ、−アルキルまたはハ
ロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、 Ｒ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ、−Ｃ、
−アルキル、ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、−ア
ルコキシ−ＣＩ−Ｃ４−アルキル、Ｃ。

−Ｃ６−アルキルチオまたはハロゲノ−Ｃ、−Ｃ４−ア
ルキルを表し、 Ｒ”は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ
ル、Ｃ、−Ｃ、−アルキル、ＣニーＣ，−アルコキシ、
Ｃ、−Ｃじアルコキシ−ＣＩ−Ｃ４−アルキル、Ｃ、−
Ｃ、−アルキルチオ、Ｃ、−Ｃ、−アルキルチオ−Ｃ、
−Ｃ、−アルキル、ニトリロ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、
Ｃ、−Ｃ、−アルキルカルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコ
キシカルボニル、アミノカルボニル、ホルミル、Ｃ２−
Ｃ，−アルケニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキニル、ハロゲノ
−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲノ−Ｃ２−Ｃ、−アル
ケニル、ハロゲノ−Ｃｍ−Ｃ４−アルキニル、アミノ、
Ｃ１−Ｃ，−アルキルアミノ、ジーＣ、−Ｃ、−アルキ
ルアミノ；メチル、フッ素および／または塩素により置
換されていることもあるシクロプロピル、シクロペンチ
ルもしくはシクロヘキシル；開鎖のアセタール、５もし
くは６個の環形成員を有する環状アセタール、開鎖のチ
オアセタールまたは、５もしくは６個の環形成員を有す
る環状チオアセタールを表すか、または、 Ｒ９と　Ｒ１＋１とが、その結合している炭素原子とと
もに、環形成員として炭素以外に酸素および／または硫
黄および／または窒素を含有していてもよく、オキソ基
を含有していてもよく、７ツ素、塩素、臭素、ヨウ素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル
、メトキンエチル、エトキシメチルまたはエトキシエチ
ルにより置換されていてもよく、１個または２個の二重
結合を含有していてもよい５員または６員の環を形成し
ているか、 または、 Ｒｍ、Ｒ９およびＲＩＧがその結合している炭素原子と
ともに の構造の基を表し、 Ｅ　は酸素または硫黄を表し、 Ｒ１＋およびＲ”は相互に独立に、水素、ハロゲン、Ｃ
，−Ｃ２−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ、−Ｃ２−アル
キルを表す） を表す グループおよびその光学活性異性体である。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物のその他のグループは、 式中の、 ＲａおよびＲ３がメチルを表し、 Ｒ２が水素を表し、 Ａが窒素を表し、 ｎ　がＯを表し、 Ｘが酸素を表し、 Ｙが基　−ＣＨ− （ここで、 Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピ
ル、ｎ−、イソ、第２もしくは第３ブチル、メトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシメチルまたはエトキシ
エチルを表す）を表し、 （ここで、 ＲａおよびＲａは相互に独立にメチル、エチル、ｎ−も
しくはイソプロピルまたは　ｎ−、イソ、第２もしくは
第３ブチルを表し、ＲＩＧはメチル、エチル、ｎ−もし
くはイソプロピル、ｎ−、イソ、第２もしくは第３ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはインプロポキシ
、ｎ−、イソ、第２−もしくは第３ブトキシ、ハロゲノ
−Ｃ、−Ｃ４−アルキル、Ｃ、−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ
、−Ｃ、−アルキルまたはＣ、−Ｃ４−アルキルチオ−
Ｃ、−Ｃ、−アルキルを表し、かつ、 （Ａ）Ｒｌｓ、ＲｌｓおよびＲ１？が相互に独立にメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ、
第２もしくは第３ブチル、メトキシ、エトキシまたは　
ｎ−もしくはイソプロポキシを表すか、または、 （Ｂ）Ｒ”およびＲｌｓが相互に独立に水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはイソプロピル％ｎ−、イソ、第２
もしくは第３ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はインプロポキシ、ｎ−、イソ、第２−もしくは第３ブ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプ
ロピルチオまたはｎ−、イソ、第２もしくは第３ブチル
チオを表し、 Ｒａ７がメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはインプロポ
キシ、ｎ−、イソ、第２−もしくは第３ブトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソプロピルチオま
たは　ｎ−、イソ、第２もしくは第３ブチルチオを表す
か、または、 （Ｃ）Ｒ”が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ
プロピル、ｎ−、イソ、第２もしくは第３ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはインプロポキシ、メチル
チオ、エチルチオまたはｎ−もしくはイソプロピルチオ
を表し、 Ｒ１８およびＲ１７がその結合している炭素原子ととも
に、いずれもメチル、フッ素および／または塩素により
置換されているシクロプロピル、シクロペンチルまたは
シクロヘキシルを表す） を表す ようなものである。

式（Ｉ）の化合物の特に極めて好ましいグループは、 式中の、 Ｒ１，Ｒ２およびＲ３が相互に独立に、いずれも水素、
メチルまたはエチルを表すが、Ｒ２が水素を表し、Ａが
窒素を表し、Ｘが酸素を表し、ｎが０を表すならばＲ１
とＲ３とが同時にメチルを表すことはなく、Ａが一〇Ｈ
基または窒素原子を表し、 Ｂがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメト
キシを表し、 このＢは同一であっても異なっていてもよく、 ｎが数０．１または２を表し、 Ｘが酸素、硫黄、スルホキシまたはスルホニルを表し、 Ｙが基　−Ｃ− （ここで、 Ｒ４およびＲ５は相互に独立に、いずれも水素、メチル
、エチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシ
メチル、エトキシエチルまたはハロゲノ−Ｃ、−Ｃ２−
アルキルを表し、 Ｒ６およびＲ７はいずれもメチルを表す）を表し、 または　−ｃ、−Ｒ１４ （ここで、 Ｄは炭素またはケイ素を表し、 Ｒ８、Ｒ１３およびＲ１４は相互に独立に水素、フッ素
、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
、ｎ−、イソ、第２もしくは第３ブチルまたはハロゲノ
−Ｃ、−Ｃ、−アルキルを表し、 Ｒ９は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、イソ、第２
もしくは第３ブチル、メトキシ、ニドキシ、ｎ−プロポ
キシ、イソプロポキシ、ｎ−、イソ、第２もしくは第３
ブトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ
−〇−プロピル、メトキシイソプロピル、エトキシメチ
ル、エトキシエチル、エトキシ−〇−プロピル、エトキ
シイソプロビル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキ
シエチル、ｎ−プロポキシ−ｎ−プロピル、ｎ−プロポ
キシイソプロピル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、またはハロゲノ−Ｃ、−
Ｃ、−アルキルを表し、ＲＩＧは水素、フッ素、塩素、
Ｃ、−Ｃ４−アルキル、Ｃ、−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ、
−Ｃ、−アルコキシ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ
４−アルキルチオ、Ｃ、−Ｃ、−アルキルチオ−Ｃ、−
Ｃ、−アルキル、ニトリロ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ
、−Ｃ。

−アルキルカルボニル、ＣニーＣ６−アルコキンカルボ
ニル、アミノカルボニル、ホルミル、Ｃ！−Ｃ４−アル
ケニル、Ｃ、−Ｃ、−アルキニル、ハロゲノ−Ｃ、−Ｃ
、−アルキル、ハロゲノ−Ｃ，−Ｃ４−アルケニル、ハ
ロゲノ−Ｃ、−Ｃ、−アルキニル、アミノ、Ｃ，−Ｃ２
−アルキルアミノ、ジーＣ、−Ｃ、−アルキルアミノ、
開鎖のアセタール、５もしくは６個の環形成員を有する
環状アセタール、開鎖のチオアセタールまたは、５もし
くは６個の環形成員を有する環状チオアセタールを表す
か、または、 Ｒ′と　ＲＩＯとが、その結合している炭素原子ととも
に、環形成員として炭素以外に酸素および／または硫黄
および／または窒素を含有していてもよく、フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキン、メト
キシメチル、メトキシエチル、エトキシメチルまたはエ
トキシエチルにより置換さ、れていてもよく、１個また
は２個の二重結合を含有していてもよい５員または６員
の環を形成しているか、 または、 Ｒ８、Ｒ′およびＲ”がその結合している炭素原子とと
もに の構造の基を表し、 Ｅ　は酸素または硫黄を表し、 Ｒ”およびＲ１２は相互に独立に、水素、ハロゲン、Ｃ
Ｉ−〇２−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ、−Ｃ２−アル
キルを表す） を表す グループである。

式（Ｉ）の化合物の特に極めて好ましいその他のグルー
プは、 式中の、 Ｒ１およびＲ３がメチルを表し、 Ｒ２が水素を表し、 Ａが窒素を表し、 ｎ　が０を表し、 Ｘが酸素を表し、 Ｙが基　−ＣＨ− （ここで、 Ｒ４は水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、エトキシメチルまたはエトキシエチルを表す
）゛を表し、 （ここで、 ＲａおよびＲ９はメチルを表し、 Ｒ”はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ
、３−メチル−１−ブトキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、インプロポキシメチル、メチルチオメチル、
エチルチオエチルまたはハロゲノメチルもしくはハロゲ
ノエチルであって、そのハロゲノが特にフッ素および／
または塩素を表すものを表し、かつ、 （Ａ）Ｒ”、ＲＩ８およびＲ１７が相互に独立にメチノ
呟エチ）呟ｎ−もしくはイソプロピルメトキシ、エトキ
シまたは　ｎ−もしくはインプロポキシを表すか、また
は、 （Ｂ）ＲｌｓおよびＲ１６が相互に独立に水素、メチル
、メトキシ、エトキシ、またはメトキシチオを表し、 ＲＩ７がメトキシ、エトキシまたはメチルチオを表すか
、または、 （Ｃ）Ｒ”が水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シまたはメチルチオを表し、Ｒ１６およびＲ”がその結
合している炭素原子とともに、いずれの場合にもフッ素
および／または塩素により置換されていることもあるシ
クロプロピル、シクロペンチルまたはンクロヘキシルを
表す） を表す グループである。

たとえば４．６−シメチルー２−クロロピリミジンと４
−（ネオペンチルチオ）−チオフェノールとを出発物質
として用いるならば、本発明記載の方法（Ａ）の反応の
過程は次式により表し得る。

たとえば４−（４，６−シメチルー２−ピリミジルチオ
）−フェノールと塩化ジメチル第３ブチルシリルとを出
発物質として用いるならば、本発明記載の方法（Ｂ）の
反応の過程は次式により表し得る。

たとえば４．６−シメチルー２−メルカプトピリミジン
塩酸塩と４−（ネオペンチルスルホニル）−クロロベン
ゼンとを出発物質として用いるならば、本発明記載の方
法（Ｃ）の反応の過程は次式により表し得る。

式（ＩＩ）は、本発明記載の方法（Ａ）を実施する際に
出発物質として必要なチオフェノール誘導体の一般的定
義を与える。この式（Ｉｔ）においてＢ、Ｘ、Ｚ　およ
びｎ　は、好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の化合物
の記述において、これらの基に好ましいものとして既に
挙げたような意味を有する。

式（ＩＩ）のチオフェノール誘導体のあるものは公知物
質である（たとえばＣｏ１１．　Ｃｚｅｃｈ、　Ｃｈｅ
＋ｎ。

Ｃｏｍｍｕ、、　２９．２１６１　（Ｉ９６４）を参照
）。

式（ＩＩａ） ｎ 式中、 Ｒ４およびＲ８は相互に独立に水素、アルキノ呟アルコ
キシアルキルまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｘ２は酸素まＩ；は硫黄を表し、 ２　は基　−Ｄ　ａ＊−１ Ｒ１°″″１ （ここで、 Ｒ８−１はアルキルを表し、 Ｒ″−１はアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、アルキルチオまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ１１＋″″Ｉはアルキルを表す） を表し、 Ｂ　　ハハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキル
、アルコキン、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシを表し、 このＢ　は同一であっても異なっていてもよく、 ｎ　は数０．１．２．３または４を表すのチオフェノー
ル誘導体およびその光学異性体は新規物質であり、同様
に本発明の主題物質を形成する。

式（Ｊｌａ）の好ましい化合物は 式中の、 Ｒ４およびＲ５が相互に独立に、いずれの場合にも水素
、Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−Ｃ
、−Ｃ４−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ、−Ｃ、−アル
キルを表し、 Ｘ２が酸素または硫黄を表し、 ａ−１ Ｚが基−ＤＲ１−１ Ｒｌｏ−′ （ここで、 ＲＡ−１がＣ、−Ｃ、−アルキルを表し、Ｒ９−１がＣ
、−Ｃ、−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ、−
Ｃ、−アルコキシ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ，−Ｃ４
−アルキルチオまたはハロゲノ−Ｃ、−Ｃ４−アルキル
を表し、 Ｒ”″１はＣ、−Ｃじアルキルを表す）を表し、 Ｂ　がハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ、−Ｃ、
−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ＋
−Ｃａ−アルキルまたはハロゲノ−Ｃｒ　−Ｃ４−アル
コキシを表し、 このＢ　は同一であっても異なっていてもよく、 ｎが整数０、■、２．３または４を表すようなものなら
びにそのＲ−およびＳ−異性体である。

式Ｃｌ１ａ）の特に好ましい化合物は 式中の、 Ｒ４およびＲ５が相互に独立に、いずれの場合にも水素
、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシエチル、
エトキシメチル、エトキシエチルまたはハロゲノ−Ｃ、
−Ｃ、−アルキルを表し、 Ｘ２が酸素または硫黄を表し、 Ｒ６″″ｌ ■ ２が基　−Ｄ−Ｒ９−１ ＩＧ−１ （ここで、 Ｒｇ−１がメチルまたはエチルを表し、Ｒ１−１がメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−
１第２もしくは第３ブチル、メトキシ、エトキシ、メト
キシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキ
シエチル、メチルチオ、エチルチオまＩ；はハロゲノ−
ＣＩ−Ｃｍ−アルキルを表し、 Ｒｌｏ−ＩはＣ、−Ｃ、−アルキルを表す）を表し、 Ｂがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、ハロゲノ−Ｃ、−Ｃ，−アルキルまたはハロ
ゲノ−Ｃ、−Ｃ２−アルコキシを表し、 このＢ　は同一であっても異なっていてもよｎ　は整数
０、ｌまたは２を表す ものである。

下記の式（ＩＩａ）の化合物を例として挙げ得る。

４−ネオペンチルオキシチオフェノール２−メチル−４
−ネオペンチルオキシチオフェノール３−メチル−４−
ネオペンチルオキシチオフェノール２−クロロ−４−ネ
オペンチルオキシチオフェノール３−クロロ−４−ネオ
ペンチルオキシチオフェノール２−メトキシ−４−ネオ
ペンチルオキシチオフェノール ３−メトキシ−４−ネオペンチルオキシチオフェノール ４−ピナコリルオキシチオフェノール。

式（ＩＩａ）のチオフェノール誘導体はＤ）式（Ｖｌｌ
ｌ） 式中、 Ｒ４、Ｒ５１ｘ２およびＺｌは上記の意味を有する のアミノ（チオ）フェノール誘導体を、第１段階におい
て、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に反応助剤の
存在下に、ニトロシル化剤を用いてジアゾ化し、第２段
階においてジアゾ化生成物をアルカリ金属キサントゲン
酸塩、特にキサントゲン酸カリウムと、希釈剤の存在下
に、かつ、塩基の存在下に反応させ、引き続き第３段階
において反応生成物をアルカリ金属水酸化物とともに、
希釈剤の存在下に加熱するか、 または、 Ｅ）式（ＩＸ） 式中、 Ｒ４、Ｒ６、Ｘ２およびＺｌは上記の意味を有する の塩化ベンゼンスルホニルを、適宜に希釈剤の存在下に
、かつ、適宜に反応助剤の存在下に、還元剤を用いて還
元することにより得られる。

式（ＶＩＩＩ）は、本発明記載の方法（Ｄ）を実施する
際に出発物質として必要なアミノ（チオ）フェノール誘
導体の定義を与える。この式において、Ｒ４、Ｒ’、Ｘ
２おＪ：びＺ’　は、好マシくハ、本発明記載の式（ｌ
ｌａ）の物質の記述において、これらの置換基に好まし
いものとして挙げたような基を表す。

式（ＶＩＩＩ）のアミノ（チオ）フェノール誘導体はた
とえば、式（Ｘ） 式中、 Ｒ１、Ｒ５、Ｘ２およびｚｌは上記の意味を有する のニトロ（チオ）フェノール誘導体を希釈剤、たとえば
メタノールの存在下に、６０−９０バールの圧力、２０
ないし１００°Ｃ温度で、ラネーニッケルを用いて水素
化することにより得られる。

式（Ｘ）のニトロ（チオ）フェノールは公知物質である
か、または公知の方法、たとえば式（ＸＩ）式中、 Ｈａｌ’はハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素を表
す ノ４−ハロゲノニトロベンゼンヲ式（ＸＴＩ）Ｈ−Ｘ”
−Ｃ−Ｚ’ 式中、 Ｒ４、Ｒ５、Ｘ２およびｚｌは上記の意味を有する の（チオ）アルコールと希釈剤、たとえばジメチルスル
ホキシド、Ｎ−メチルピロリドンまたはスルホランの存
在下に、かつ酸結合剤、たとえば水素化ナトリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラー
トまたはカリウムメチラートの存在下に、＋２０°Ｃな
いし＋２００℃の温度で反応させることにより製造し得
る。

式（Ｘｉ）　ノ４−ハロゲノニトロベンゼンおよび弐Ｃ
ＸＨ）の（チオ）アルコールは公知の化合物であるか、
または公知の方法により製造することができる。

本発明記載の方法（Ｄ）を実施する際にも必要なこれら
の反応剤は公知の化合物である。

使用し得るニトロシル化剤は、この種のジアゾ化用に公
知の全ての化合物である。硝酸ナトリウムまたは硝酸カ
リウムが、強鉱酸の存在下に、好適に用いられる。

本発明記載の方法（Ｄ）の第１および第２段階において
、用いる希釈剤は好ましくは水である。

第３段階においてはアルコール類、たとえばメタノール
もしくはエタノール、またはこれらと水との混合物；ま
たは、環状エーテル類、たとえばジオキサンもしくはテ
トラヒドロフラン、またはこれらと水との混合物が好適
に用いられる。

本発明記載の方法（Ｄ）を実施する際ｔこ、反応温度は
比較的広い範囲で変えることができる。一般に、第１段
階は一３０℃ないし＋５０°Ｃ１好ましくは一２０°Ｃ
ないし＋２０℃の温度で、第２段階は＋２０℃ないし１
３０℃、好ましくは＋５０°Ｃないし１００℃の温度で
、第３段階は＋２０°Ｃないし２００℃、好ましくは＋
５０℃ないし１５０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（Ｄ）を実施する際に、第１および第
２段階においては出発物質は一般にほぼ等モル量で反応
させるが、どちらか一方の反応成分を過剰に用いること
も可能である。第３反応段階の塩基は一般に等モル量の
２倍で反応させる。

式（ＩＸ）は、本発明記載の方法（Ｅ）２を実施する際
に出発物質として必要な塩化ベンゼンスルホニルの定義
を与える。この式において、Ｒ’、Ｒ’、Ｘ２およびＺ
ｌは、好ましくは、本発明記載の式（ＩＩａ）の物質の
記述において、これらの置換基に好ましいものとして挙
げたような基を表す。

式（ＩＸ）の塩化ベンゼンスルホニルは公知の化金物で
あるか、または公知の方法により、筒単に製造すること
ができる（製造実施例を参照）。

方法（Ｅ）においては、この種の還元に通常用いられる
全ての物質を還元剤として使用することができる。亜鉛
が好適に用いられる。

用いる反応助剤は通常は強鉱酸または脂肪族カルボン酸
である。濃塩酸または希硫酸の使用が好ましい。

適当な希釈剤は不活性有機溶媒である。アルコール類、
たとえばメタノールもしくはエタノール、エーテル類、
たとえばジオキサンもしくはテトラヒドロフラン、また
は低級ケトン類、たとえばアセトンが好適に用いられる
。

本発明記載の方法（Ｅ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般に、この方法
は一４０°Ｃないし＋１４０°Ｃ１好ましくは一２０℃
ないし＋１００°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（Ｅ）を実施する際には、一般に、式
（■ｘ）の塩化ベンゼンスルホニルｌモルあたり　２−
１Ｏモルの、好ましくは２−５モルの還元剤と２ないし
１０モルの、好ましくは２ないし５モルの反応助剤とを
使用する。

ある方法態様においては、塩化ベンゼンスルホニルの製
造および還元は一槽反応で実施することもできる。

式（ＩＩＩ）は、これも本発明記載の方法（Ａ）を実施
する際に出発物質として必要なピリ（ミ）ジル誘導体の
一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１
，Ｒ２、Ｒ３およびＡは好ましくは、本発明記載の式（
Ｉ）の物質の記述においてこれらの置換基に好ましいも
のとして既に挙げたような基を表す。Ｒ”は好ましくは
フッ素、塩素、臭素、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、ベンゼンスルホン酸基またはトシル基を表す。

下記の式（ＩＩＩ）のピリ（ミ）ジン誘導体を例として
挙げ得る。

２−クロロ−６−メチルピリジン ２−クロロ−４，６−シメチルピリジン２−メチルスル
ホニル−４−メチルピリミジン２−メチルスルホニル−
４，５−ジメチルピリミジン２−メチルスルホニル−４
，６−シメチルピリミジン２−メチルスルホニル−４−
エチル−５−メチルピリミジン ２−メチルスルホニル−４−メチル−５−エチルピリミ
ジン ２−メチルスルホニル−４，５，６−ドリメチルビリミ
ジン ２−クロロ−４−メチルピリミジン ２−クロロ−４，５−ジメチルとリミジン２−クロロー
４，６−シメチルピリミジン２−クロロ−４−エチル−
５−メチルピリミジン２−クロロ−４−メチル−５−エ
チルピリミジン２−クロロ−４，５，６−ドリメチルピ
リミジン。

式（ＩＩＩ）のピリ（ミ）ジル誘導体は公知物質である
か、または、原理的には公知の方法により簡単に製造し
得る。式中のＲＩ５がハロゲンを表す式（ＩＩＩ）のピ
リミジン誘導体は、たとえば２−ヒドロキシピリミジン
誘導体（ジヒドロ−２−ピリミドン誘導体）を無機酸ハ
ロゲン化物、たとえば酸塩化リンもしくは五塩化リンと
反応させることにより、まｔ；は適当な２−アミノピリ
ミジン誘導体をハロゲン化水素酸の存在下に亜硝酸と反
応させることにより得られる。

式（ＩＶ）は、本発明記載の方法（Ｂ）を実施する際に
出発物質として必要なピリ（ミ）ジルチオ（チオ）フェ
ノールの定義を与える。式（ＩＶ）においてＲ１，Ｒ２
、Ｒ３、Ａ、Ｂ　およびｎは好ましくは、または特に好
ましくは本発明記載の式（Ｉ）の化合物の記述において
、それぞれ、これらの置換基に好ましいもの、または特
に好ましいものとして既に挙げたような基を表す。Ｘｌ
は酸素または硫黄を表す。

式（ｌＶａ） Ｒ１、 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ＢＳＸ’およびｎは上記の意味
を有するが、Ａが一〇Ｈ基を表す場合にはＲ１、Ｒ２お
よびＲ３が同時に水素を表すことはな（、また、化合物
４−（４゜６−シメチルー２−ピリミジルチオ）−フェ
ノールは除外する の化合物は新規物質であり、同様に本発明の主題物質を
形成する。

この式（ｌＶａ）において　Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、ＡｌＢ
、Ｘ’および　ｎ　は好ましくは、また、特に好ましく
は、それぞれ、これらの置換基それぞれに好ましいもの
、および特に好ましいものとしてそれぞれ既に挙げたよ
うな基を表すが、Ａが−ＣＨ−基を表すならばＲ１、Ｒ
２およびＲ３が同時に水素を表すことはなく、また、化
合物４−（４，６−シメチルー２−ピリミジルチオ）−
フェノールは除外する。ｘｌは酸素または硫黄を表す。

下記のものは式（ＩＶａ）のピリ（ミ）ジルチオ（チオ
）フェノールの例として挙げ得る。

４−（６−メチル−２−ピリジルチオ）−フェノール４
−（４，６−シメチルー２−ピリジルチオ）−フェノー
ル４−（４−メチル−２−ピリジルチオ）−７ェノール
４−（４，５−ジメチル−２−ピリミジルチオ）−フェ
ノール４−（４−エチル−４−メチル−２−ピリミジル
チオ）−フェノール ４−（５−エチル−４−メチル−２−ピリミジルチオ）
−７エノール ４−（４，５，６−トリメチル−２−ピリジルチオ）−
７二ノール ４−（４，６−シメチルー２−ピリジルチオ）−チオフ
ェノール。

式（ＩＶａ）のビリ（ミ）ジル（チオ）−（チオ）フェ
ノールは Ｆ）式（ＸＪＩ＋） Ｒ３、 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＡは上記の意味を有し、 ＨｇＩ２はハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素を表
す の２−ハロゲノピリ（ミ）ジン誘導体ヲ式（ＸＩＶ）ｎ 式中、 Ｘ’、Ｂ　およびｎ　は上記の意味を有するの化合物と
、溶媒の存在下に、かつ、酸結合剤の存在下に反応させ
ることにより得られる。

式（ｍの公知のピリミジルチオ（チオ）フェノールは方
法（Ｆ）と同様にして製造することができる。

式（Ｘｌ１１）は、上記の方法（Ｆ）に出発物質として
必要な２−ハロゲノピリ（ミ）ジン誘導体の定義を与え
る。この式において、Ｒ’％　Ｒ２、Ｒ１およびＡは好
ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連
で、これらの基に好ましいものとして既に挙げたような
意味を有する。Ｈａｌ’は好ましくはフッ素、塩素また
は臭素を表す。

式（Ｘｉｌ＋）の２−ハロゲノピリ（ミ）ジン誘導体は
、公知物質であるか、または原理的には公知の方法によ
り、簡単に製造することができる（ＤＥ−ＯＳ（西ドイ
ツ公開明細書）　２，１０１，３５９を参照）。

式（ＸＩＶ）は、これもまた方法ＣＦ）に出発物質とし
て必要な化合物の定義を与える。この式において、Ｘ’
、Ｂ　およびｎ　は好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）
の物質の記述との関連で、これらの基またはこの指数に
好ましいものとして既に挙げたような意味を有する。

式（ＸＩＶ）の化合物は、公知物質であるか、または原
理的には公知の方法により、簡単に製造することができ
る。

方法（Ｆ）を実施する際に用いる酸結合剤は、この種の
反応に通常用いられる全ての酸結合剤が可能である。ア
ルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物
および炭酸塩、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリ
ウム、ならびにアルカリ金属のアルコラード、アミドお
よび水素化物、たとえばナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウム第３ブチラード、ナトリウム
アミドおよび水素化ナトリウムが好適に使用し得る。

方法ＣＦ）を実施する際に用いられる希釈剤は全ての通
常の不活性有機溶媒である。好適なものは炭化水素、た
とえばベンジン、トルエンおよびキシレン；ならびにエ
ーテル類、たとえばジオキサン、グリコールジメチルエ
ーテルおよびジグリコールジメチルエーテル：加えてニ
トリル類、たとえばアセトニトリル；ならびに極性の強
い溶媒、たとえばジメチルスルホキシド、スルホラン、
ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンであ
る。

方法（Ｆ）を実施する際に、反応温度は比較的広い範囲
で変えることができる。一般に、この方法はＯ′Ｃない
し２ＱＯ’Ｃ！　、好ましくは５０°Ｃないし１５０°
Ｃの温度で実施する。

方法（Ｆ）記載の反応は一般に大気圧下で実施する。

方法（Ｆ）を実施する際に、式（Ｘｌｌりおよび（Ｘｍ
の出発物質は一般にほぼ等モル量で反応させるが、どち
らか一方の成分を過剰に用いることも可能である。後処
理は通常の方法により行う。

式（Ｖ）は、これもまた方法（Ｂ）に出発物質として必
要な化合物の定義を与える。この式において、Ｙおよび
２は、好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述
において、これらの置換基に好ましいものとして既に挙
げたような意味を有する。Ｇは好ましくはフッ素、塩素
、臭素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニ
ルスルホン酸基、トシル基またはメシル基を表す。

以下の式（Ｖ）の化合物を例として挙げ得る。

トシル酸イソブチル トシル酸ネオペンチル トシル酸２．２−ジメチルー１−ブチルトシル酸２．２
−ジメチル−１−ペンチルトシル酸２，２−ジメチル−
３−メトキシ−１−プロピルトシル酸２．２−ジメチル
−３−エトキシ−１−プロピルトシル酸２−メチルー２
−メトキシ−１−プロピルトシル酸２．２−ジメチル−
３−フルオロ−１−プロピルトシル酸２，２−ジメチル
−３−クロロ−１−プロピルトシル酸２．２−ジー（ク
ロロメチル）−１−プロピルトシル酸２．２−ジー（ク
ロロメチル）−３−クロロ−１−プロピル トシル酸２．２−ジメチルー４−二トリロ−１−ブチル
トシル酸３．３−ジメチル−２−ヒドロキシ−１−ブチ
ルトシル酸ツルケタール トシル酸２−エトキシカルボニル−２−メチル−１−プ
ロピル トシル酸ヒドロキシピバルアルデヒド ｌ−クロロビナコリン 臭化プレニル 塩化メタリル 塩化２−フルオロメチルアリル フェニルスルホン酸トリフルオロエチル３−メチル−３
−トシルオキシメチルオキセタン３−エチル−３−メシ
ルオキシエチルオキセタン３−イソプロピル−３−トシ
ルオキシメチルオキセタン ２−メチル−２−トシルオキシメチルピラン塩化ジメチ
ル第３ブチルシリル 塩化ジメチル−２−（３−メチルブチル）−シリルクロ
ロメチルトリメチルシラン メシル酸３，３．−ヅメシル−１−ブチル。

式（Ｖ）の化合物のあるものは公知物質であり、原理的
には公知の工程により筒単に製造することができる（た
とえばヘルベチカ・シミ力・アクタ（Ｈｅｌｖ、　Ｃｈ
ｉｍ、　Ａｃｔａ）　６３．１４１２　（Ｉ９８０）を
参照）。

式（Ｖｌ）は、本発明記載の方法（Ｃ）に出発物質とし
て必要な化合物の定義を与える。この式％式％ 好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述におい
て、これらの置換基に好ましいものとして既に挙げたよ
うな意味を有する。

式（Ｖｌｌ）は、これもまた本発明記載の方法（Ｃ）に
出発物質として必要な化合物の定義を与える。

この式においてＢ１￥、Ｚ　およびｎ　は、好ましくは
、式（Ｉ）の物質の記述において、これらの置換基に好
ましいものとして挙げたような意味を有する。Ｈａｌは
好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。

式（Ｖｌ）および（Ｖｌｌ）の化合物は公知物質である
か、または原理的には公知の工程により間単に製造する
ことができる（製造実施例を参照）。

本発明記載の方法（Ａ）に使用し得る希釈剤は全ての不
活性有機溶媒である。アルコール類およびエーテル類、
たとえばメタノール、エタノール、インプロパツール、
シクロヘキサノール、エチレンクリコール、エチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールお
よびジエチレングリコールモノメチルエーテル；さらに
はハロゲン化炭化水素、たとえば塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロ
ロベンゼン；ならびに炭化水素、たとえばトルエン、キ
シレンおよびテトラリン：加えてケトン類、たとえばア
セトンおよびメチルイソプロピルケトン；さらに環状エ
ーテル類、たとえばテトラヒドロフランおよびジオキサ
ン；加えてカルボン酸エステル類、たとえば酢酸エチル
およびグリコールモノメチルエーテル酢酸エステル；な
らびに極性の強い溶媒、たとえばジメチルスルホキシド
、スルホラン、　Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセ
タミドおよびジメチルホルムアミドが好適に用いられる
。

本発明記載の方法（Ａ）の反応、に可能な酸結合剤は全
ての通常の酸結合剤である。第３級アミン類、たとえば
トリエチルアミン、ピリジンおよびＮ、Ｎ−ジメチルア
ニリン；ならびにアルカリ土類金属の酸化物、たとえば
酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム；加えてアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、たとえば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム；加え
てアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、た
とえば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムおよび水酸化カルシウムを使用し得る。

本発明記載の方法（Ａ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般に、この方法
は一２０°Ｃないし＋１００°Ｃ１好ましくは５０℃な
いし１６０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（Ａ）を実施する際には、式（Ｉりお
よび（ＩＩ＋）の出発物質ならびに適宜に塩基は一般に
ほぼ等モル量で使用するが、どちらか一方の成分を過剰
に用いることも可能である。

後処理は通常の方法で行う。

本発明記載の方法（Ｂ）に使用し得る希釈剤および酸結
合剤は、好ましくは方法（Ａ）においても可能な希釈剤
および酸結合剤である。

本発明記載の方法（Ｂ）の反応温度も比較的広い範囲で
変えることができる。一般に、この方法は一２０℃ない
し＋２００℃、好ましくは０°Ｃないし１６０°Ｃの温
度で実施する。

本発明記載の方法（Ｂ）を実施する際には、式（ＩＶ）
および（Ｖ）の出発物質ならびに適宜に塩基は一般にほ
ぼ等モル量で用いるが、どちらか一方の反応成分を過剰
に使用することも可能である。

本発明記載の方法（Ｃ）を実施する際に用いる希釈剤お
よび酸結合剤は、好ましくは方法（Ａ）の場合に挙げた
ような希釈剤および塩基である。

本発明記載の方法（Ｃ）において、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、この方法はＯな
いし２００°Ｃ１好ましくは５０ないし１５０°Ｃの温
度で実施する。

本発明記載の方法（Ｃ）を実施する際には、式（Ｖｌ）
および（Ｖｌｌ）の出発物質ならびに適宜に塩基はほぼ
等モル量で反応させるが、どちらか一方の反応成分を過
剰に使用することも可能である。

本発明記載の方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は一般に
大気圧下で実施するが、これらの方法を加圧下または減
圧下で実施することも可能である。

方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）においては、反応を実
施したのち、通常の方法により後処理を行う（製造実施
例を参照）。

本発明記載の活性化合物は落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔ
）、脱水剤（ｄｅｓ　１ｃａｎｔ）、広葉植物枯死剤（
ａｇｅｎｔ　Ｅａｒｄｅｓｔｒｏｙｉｎｇ　ｂｒｏａｄ
−１ｅａｖｅｄ　ｐｌａｎｔｓ）および、特に雑草防除
剤（ｗｅｅｄ−ｋｉｌｌｅｒ）として用いることができ
る。雑草とは、最も広義に、望ましくない場所に生育す
る全ての植物であると理解すべきである。本発明記載の
物質が全除草剤として作用するか、選択的除草剤として
作用するかは、基本的には使用量に応じて決まる。

本発明記載の活性化合物は、たとえば以下の植物との関
連で使用し得る。

以下の属の双子葉雑草：　カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、
マメグイバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグ
ラ（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）
　、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、アンチ
ミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）　、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）　、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ　ｉｕｍ）、
イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ（５ｅｎｅｃ
　ｉｏ）、ヒ−２−（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）　、スベ
リヒュ（Ｆｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎ　Ｌ
ｈ　ｉｕｍ）、ヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏ　ｌｙ
ｇｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）　、ブ
タフサ（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉ
ｕｍ）　、カルドウウス（Ｃ２ｒｄｕｕｓ）、ノゲシ（
Ｓｏｎｃｈｕｓ）　、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌ
ガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
　、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）　、オドリコ
ソウ（Ｌａｍｉｕｍ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ）　、イチビ（Ａｂｕｔ　ｉ　Ｉｏｎ）、エメクス
（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、
スミレ（Ｖｉｏｌａ）　、チシマオドリコ（Ｇａｌｅｏ
ｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）およびヤグルマギ
ク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

以下の属の双子葉栽培植物：　ワタ（Ｇｏｓｓｙｌ）ｉ
ｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、サトウダイコン
（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ（Ｐｉｓｕｍ）　
、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ（Ｌｉｎｕｍ
）　、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、ソラマメ（Ｖ
ｉｃｉａ）　、タバコ（Ｎ　１ｃｏｔ　１ａｎａ）、ト
マト（Ｌｙｃ。

ｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ
）　、キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）　、アキノノゲシ
（Ｌａｃｔｕｃａ）　、キラリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およ
びカポチＪＦ　（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

以下の属の単子葉雑草：　ヒエ（Ｅｃｈ　１ｎｏｃｈ　
１ｏａ）、エンコロ（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、
アワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ）　、イチゴツナギ（Ｐｏａ
）　、ウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ）　、オヒシバ（
Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａ
ｒｉａ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）　、キッネガヤ（
Ｂｒｏｍｕｓ）　、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）　、カヤ
ツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ）　、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、キノトン
（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ
）　、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモ
ダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈ
ａｒｉｓ）　、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、スズメ
ツヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａ
ｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）
　、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）　、ヌカポ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポ
ウ（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアベラ（Ａｐｅｒ
ａ）。

以下の属の単子葉栽培植物：　イネ（Ｏｒｙｚａ）　、
トウモロコシ（Ｚｅａ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）　、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ（Ａ
ｖｅｎａ）　、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（
Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウ
キビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）　、パイナツプル（Ａｎａ
ｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）および
ネギ（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかし、本発明記載の活性化合物の使用は決してこれら
の属に限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡
張できるものである、 本件化合物は、その濃度に応じて、たとえば工業地域の
、および鉄道軌道敷内の、ならびに、植樹の有無に拘わ
らず、遊歩道および広場の、雑草の全防除に適している
。同様に、本件化合物は多年生栽培植物中の、たとえば
植林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘樹園、硬果
果樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、ゴム園、アブラ
ヤシ園、ココア園、軟果果樹園およびホップ畑内の雑草
の防除に、また、−手生栽培植物中の雑草の選択的防除
に使用することができる。

本発明記載の式（Ｉ）の活性化合物は、特に単子葉栽培
植物および双子葉栽培植物たとえばコムギおよびサトウ
ダイコン中の単子葉雑草および双子葉雑草の、発芽後法
を用いる選択的防除に、特に良好な成果を挙げ得る。

さらに、式中のＲ１およびＲ３がメチルを表し、Ｒ２が
水素を表し、Ａが窒素を表し、ｎがＯを表し、Ｘが酸素
を表し、Ｙが基−ＣＨ−を■ Ｒ′ 表し、Ｚが基−ＣＨ２−Ｃ−Ｒ１６を表す式（Ｉ）の化
合物のグループは、特に発芽後法による、サトウダイコ
ン中の単子葉雑草および双子葉雑草の選択的防除に用い
て特に良好な成果を挙げ得る。

本発明記載の活性化合物は、発芽後法により用いる場合
には、単独で、または乳化性の油、界面活性物質および
他の添加物との組み合わせで適用することができる。

加えて、本発明記載の活性化合物は植物の物質交替に関
与し、したがって、成長調節剤として使用し得る。

植物成長調節剤の作用様式のこれまでの経験は、１種の
活性化合物が数種の異なる作用を植物に及ぼし得ること
を示している。この種の物質の作用は基本的には、植物
の成長の段階との関連での使用時期、植物およびその環
境への適用量、ならびに化合物の適用方法に依存する。

いずれの場合にも、成長調節剤は、所望の特定の手法で
栽培植物に影響を与えるように計画される。

植物の葉の量は成長調節剤の影響下で、所望の時点で植
物の落葉が達成されるように調節することができる。こ
の種の落葉はワタの機械的収穫におおきな重要性を有す
るが、他の栽培植物、たとえばブドウ栽培における収穫
を容易にするためにも有利である。植物の落葉はまた、
移植前の植物の蒸散を低下させるために実施することも
できる。

本件活性化合物は慣用の配合剤、ｔ；とえば、溶液、乳
濁液、水和性粉末、けん濁液、粉末、ふりかけ剤、ペー
スト、可溶性粉末、顆粒、けん濁−乳濁濃縮液、活性化
合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物質中の
微少カプセルに転化することができる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体担体と、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または起泡剤を用いて混合することにより製
造する。

増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。液体溶剤として適
当な主要なものには：芳香族炭化水素、たとえばキシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン；塩素置換芳香
族炭化水素および塩素置換脂肪族炭化水素、たとえばク
ロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン
：シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油溜升
のような脂肪族炭化水素；鉱油および植物油；アルコー
ル類、たとえばブタノールまたはグリコールならびにそ
のエーテル類およびエステル類；ケトン類、たとえばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン；極性の強い溶媒、たとえばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドならび
に水がある。

固体担体として適当なものには：たとえばアンモニウム
塩；および、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、ア
タパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土のよ
うな天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散ケイ酸、アルミ
ナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕物がある。顆
粒用の固体担体として適当なものには：たとえば方解石
、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのよう
な天然岩石を粉砕、分別したもの；ならびに無機および
有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、ヤシ殻
、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある。

乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：た
とえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような
非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにアルブ
ミン加水分解生成物がある。分散剤として適当なものに
は：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセ
ルローズがある。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリヒニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。

他の可能な添加物は鉱物油および植物油である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

除草剤として用いる場合には、本発明記載の活性化合物
は単独でも、その配合剤の形状においても、他の公知の
除草剤との混合物としても、雑草防除用に用いることが
でき、調合ずみ配合剤も、タンク混合剤も可能である。

土泥混合物に適当な除草剤は公知の除草剤、たとえば、
穀類中の雑草防除用の１−アミノ−６−エチルチオー３
−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリア
ジン−２，４（Ｉ　Ｈ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２
−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素；サト
ウダイコン中の雑草防除用の４−アミノ−３−メチル−
６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５−（４Ｈ）
−オン；およびダイズ中の雑草防除用の４−アミノ−６
−（Ｉ，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５−（４Ｈ）−オンである。適当
な混合相手にはまた：尿素類Ｃｆ−とえばメタベンチア
ズロン、クロルトルロン、インプロトウロン）、スルホ
ニル原素類（たとえばクロルスルフロン）、トリアジン
類（たとえばアトラジン、チルブトリン、シアナジン）
、ドリアジノン類（たとえばエチオジンおよびメトリブ
ジン）、トリアジンジオン類（たとえばアメティディ・
ネス）、ジフェニルエーテル類（たとえばビフェノック
ス）、ベンゾニトリル類（たとえばイオキシニルおよび
ブロモキシミル）、フェノキシアルカンカルボン酸類（
たとえば２．４Ｄ　。

２．４ＤＦ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ　等）アリールオキシ
−またはヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸
類（たとえばハロキシフォップ、ディクロ７オツプ、フ
ェノキサプロップおよヒ（Ｒ）−２−［４−（３，５−
ジクロロビリジルー２−オキシ）−７エノキシ１プロピ
オン酸（トリメチルシリル）−メチル）、イミダゾリノ
ン類（たとえばイマザメタベンズ）、ペンタシン類、ピ
リデート類（ｐｙｒｉｄａｔｅｓ）　、フェンメディフ
ァムおよびエトフメセートもある。驚くべきことには、
ある種の混合物は共働効果をも示すのである。

他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤（ｒｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）　、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）　、殺線虫剤（
ｎｅｍａｔ　ｉｃ　１ｄｅ）、鳥類駆逐剤、植物栄養剤
および土壌構造改良剤との混合物も可能である。

本件活性化合物は単独でも、その配合剤の形状において
も、または、配合剤をさらに希釈して製造した使用形態
、たとえば配合ずみ溶液、けん濁液、乳濁液、粉末、ペ
ーストおよび顆粒の形状においても使用し得る。これら
は慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプレー、噴霧ま
たは粒剤散布により使用する。

本発明記載の活性化合物は植物の発芽前にも発芽後にも
適用することができる。

また、播種前の土壌に混入することもできる。

活性化合物の使用量はかなりの範囲で変えることができ
る。使用量は基本的には所望の効果の性質に応じて決ま
る。一般には土壌表面ｌヘクタールあたり活性化合物０
．ＯＩないしｌｏｋｇ、好ましくは１ヘクタールあたり
０．０５ないし５　ｋｇの量を用いる。

本発明記載の活性化合物は、成長調節剤として用いる場
合にも同様に、配合剤中において他の公知の活性化合物
、たとえば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、および
除草剤との混合物として、また、肥料および他の成長調
節剤との混合物としても存在し得る。

本件活性化合物は単独でも、その配合剤の形状において
も、または、配合剤から製造した使用形態、たとえば配
合ずみ溶液、乳化性濃縮液、乳濁液、泡剤、けん濁液、
水和性粉末、ペースト、可溶性粉末、ふりかけ剤および
顆粒としても使用し得る。これらは慣用の手法で、たと
えば液剤散布、スプレー、噴霧、粒剤散布、ふりかけ、
泡立て、はけ塗り等により使用する。さらに、本件活性
化合物を超低容量法により適用することも、または、本
件活性化合物配合剤を、もしくは活性化合物自体を土壌
中に注入することも可能である。植物の種子を処理する
こともできる。

成長調節剤として用いる場合にも、使用量はかなりの範
囲で変えることができる。一般には土壌表面１ヘクター
ルあたり０．０１ないし５０　ｋｇ。

好ましくは０．０５ないし１０　ｋｇの活性化合物を使
用する。

適用時期に関しては、原則は好ましい時期内に成長調節
剤を適用することであり、その正確な定義は気候および
成育環境に応じて異なる。

本発明記載の活性化合物の製造および使用は以下の実施
例より明らかになる。

製造実施例 実施例　１ 方法（Ａ） ４−ネオペンチルオキシチオフェノール３．４３　ｇ（
Ｉ７，５ミリモル）を２０　ｍＱのＮ−メチルピロリド
ンに入れたものに、粉末水酸化カリウム１．１２ｇ（２
０ミリモル）を窒素下で添加し、この混合物を１５分間
撹拌し、４，５−ジメチル−２−クロロピリミジン２．
５　ｇ　（Ｉ７，５ミリモル）を添加しｔ；のち、薄層
クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により監視しながら１１
０℃に加温する。冷却後、この溶液を１００　ｍＱの水
に撹拌混入する。沈澱を吸引濾別し、シクロヘキサン／
酢酸エチル３：１を用いるシリカゲルのクロマトグラフ
ィーにかける。ｎ−ヘキサンより結晶化させると、融点
６９℃の４−（４，５−ジメチル−２−ピリミジルチオ
）−フェニルネオペンチルエーテル２．８５　ｇ　（理
論量の５３．９％）が得られる。

実施例　２ 方法（Ｂ） ４−（４，６−シメチルー２−ピリミジルチオ）−フェ
ノール４．６４　ｇ　（２０ミリモル）を２０　ｍＱの
Ｎ−メチルピロリドンに入れたものに、カリウム第３ブ
チラード２．７３　ｇ　（２４ミリモル）を窒素雰囲気
下で添加し、この混合物を５分間撹拌し、メシル酸３．
３−ジメチル−１−ブチル３．９６　ｇ　（２２ミリモ
ル）を添加したのち、１５０℃に６時間加熱する。この
溶液を１００　ｍＱのＩＮ水酸化ナトリウム溶液に撹拌
混入し、トルエンで３回抽出し、硫酸マグネシウムを用
いて乾燥する。有機相を真空中で蒸発させる。残留物を
シクロヘキサン／酢酸エチル３：１を用いるシリカゲル
のクロマトグラフィーにかける。−２０℃でｎ−ヘキサ
ンより結晶化させると、融点５７℃の４−（４，６−シ
メチルー２−ピリミジルチオ）−フェニル３．３−ジメ
チル−１−ブチルエーテル２．６４　ｇ　（理論量の４
１．７％）が得られる。

実施例　３ 方法（Ｂ） ４−（４，５−ジメチル−２−ピリミジルチオ）−フェ
ノール４−６４　ｇ　（２０ミリモル）を３０　ｍＱの
絶対アセトニトリルに入れｊ；ものに、粉末水酸化カリ
ウム１．２４　ｇ　（２４ミリモル）を添加し、この混
合物を１５分間撹拌し、塩化メタリル２．４４　ｍＱ　
（２５ミリモル）を添加したのち、ＴＬＣで監視しなが
ら６０°Ｃに加熱する。この溶液を１５０　ｒｔｒＱの
ＩＮ水酸化ナトリウム溶液に撹拌混入し、塩化メチレン
で３回抽出し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥する。有
機相を真空中で蒸発させる。４−（４，５−ジメチル−
２−ピリミジルチオ）−フェニルメタリルエーテル４．
８　ｇ　（理論量の８９．５％）が淡黄色の油状物とし
て得られる。

’ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ、　ＣＤ　ＣＩｓ）　　：δ
　−１，９ＣＨ。

■ （ｄ、３Ｈ，Ｃ＝Ｃ）　、２−１５（ｓ、３Ｈ，ピリミ
ジン！ｒＣＨｓ）　、２．３８（ｓ、３Ｈ，ピリミジン
４−ＣＨｓ）　／４．４７　（ｓ　、　２Ｈ，０−ＣＨ
ｚ）　１５．０５ＣＨ。

（ｄ　ｍ”、　２Ｈ、ＣＨｘ−Ｃ＝　ＣＨ２）　／６−
９５．７．５５（ＡＡ’ＢＢ’ｍ、４Ｈ，フェニル−Ｈ
）　、　８．１４　（Ｓ　。

ＩＨ，ピリミジン６−Ｈ）。

実施例　４ ｒ 方法（Ｂ） ４−（４，６−シメチル−２−ピリミジルチオ）−７二
ノール４．６４　ｇ　（２０ミリモル）を３Ｑ　ｍＱの
絶対アセトニトリルに入れたものに、粉末水酸化カリウ
ム１．２３　ｇ　（２２ミリモル）を添加し、この溶液
を１０分間撹拌する。クロロメチルトリメチルシラン２
．８　ｒｓＱ　（２０ミリモル）を添加したのち、ＴＬ
Ｃで監視しながら、この混合物を６０℃に加熱する。

この溶液を濾過し、真空中で蒸発させる。残留物をシク
ロヘキサン／酢酸エチル２：１を用いてクロマトグラフ
ィーにかけ、残留する生成物を　ｎ−ヘキサンより結晶
化させる。融点７５℃の４−（４゜６−シメチルー２−
ピリミジルチオ）−フェニルメチレントリメチルシリル
エーテル２．１７　ｇ　（理論量の２７．８％）が得ら
れる。

実施例　５ 方法（Ｂ） 塩化ジメチル第３ブチルシリル３．３１　ｇ　（２２ミ
リモル）を２０　ｍＱの絶対塩化メチレンに溶解させ、
ジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）　３．６６ｍ
Ｑｃ２４　ミリモル）を添加する。４−（４，６−シメ
チルー２−ピリミジルチオ）−フェノール４．６４　ｉ
　（２０ミリモル）を５Ｑ　ｍＱの絶対塩化メチレンに
けん濁させたけん濁液を添加する。１時間後、この溶液
を塩化アンモニウム飽和溶液に撹拌混入し、塩化メチレ
ン相を分離し、ＩＮ　水酸化ナトリウム溶液で洗浄する
。硫酸ナトリウムを用いて乾燥したのち、この溶液を真
空中で蒸発させ、残留物をｎ−ヘキサンより再結晶させ
る。融点６１°Ｃの４−（４，６−シメチルー２−ピリ
ミジルチオ）−７二二ルジメチル第３ブチルシリルエー
テル４．４９　ｇ　（理論量の６５％）が得られる。

実施例　６ 方法（Ａ） ４−（ネオペンチルチオ）−チオフェノール４．０３　
ｇ（Ｉ９ミリモル）を窒素下で２０　ｍＱのＮ−メチル
ピロリドンに導入し、粉末水酸化カリウム１．３５ｇ（
２４ミリモル）を添加し、この混合物を１５分間撹拌し
、４，６−シメチルー２−クロロピリミジン２．７　ｇ
　（Ｉ９ミリモル）を添加したのち、ＴＬＣにより監視
しなから１１０’ｃに加熱する。この反応混合物を水に
撹拌混入し、ｎ−ヘキサンで５回抽出する。有機相を硫
酸マグネシウムで乾燥し、真空中で蒸発させる。残留物
を、シクロヘキサン／酢酸エチル３：Ｉを用いてクロマ
トグラフィーにかける。ｎ−ヘキサンより結晶化させる
と、融点４０℃の４−（４，６−シメチルー２−ピリミ
ジルチオ）−ネオペンチルチオフェニルエーテル３．０
８　ｇ　（理論量の５０．９％）が得られる。

実施例　７ 方法（Ａ） ４−（ネオペンチルスルホキシ ３、８８　ｇ　（Ｉ７ミリモル）を２０　ｍＱのＮ−メ
チルピロリドンに入れたものに、粉末水酸化カリウム１
、１２　ｇ　（２０　ミリモル）を窒素下で添加し、こ
の混合物を１５分間撹拌し、４，６−シメチルー２−ク
ロロピリミジン２−４２　ｇ　（Ｉ７ミリモル）を添加
したのち、ＴＬＣで監視しながら１１０℃に加熱する。

この反応混合物を１００　ｒａＱの水に撹拌混入し、ト
ルエンで３回抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで乾
燥し、真空中で蒸発させる。残留物を、シクロヘキサン
／酢酸エチル２：１を用いるシリカゲルのクロマトグラ
フィーにかける。４−（４．６−シメチルー２−ピリミ
ジルチオ）−ネオペンチルスルホキンフェニルエーテル
２．７５　ｇ　（理論Ｊｉの４８．４％）が高度に粘稠
な油状物として得られる。

’Ｈ　ＮＭＲ　（２００　ＭＨｚ，ＣＤＣ１３）　　：
δ　−１．２３（ｓ　、　９Ｈ，　−Ｃ（ＣＨｓ）３）
　、２−３６　（Ｓ　、６Ｈ，　　ピリミジン４−ＣＨ
，および６−ｃ　Ｈ３）　、２．５８　（ＡＢ　。

ＩＨ．Ｓｏ−ＣＨＨ−Ｃ（ＣＨｓ）ｉ）　、２．８５　
（ＡＧ。

ＬＨ，Ｓｏ−Ｃ　Ｈ　Ｈ−Ｃ（Ｃ　Ｈ　３）り　、６−
７５　（　ｓ　。

ＩＨ，ピリミジン５−Ｈ）　、７．６３，　７．７８　
（ＡＡ’。

ＢＢ’ｍ，４Ｈ，フェニル−Ｈ）。

実施例　８ 方法（Ｃ） ４、６−シメチルー２−メルカプトピリミジン塩酸塩５
、３６　ｇ　（３０ミリモル）を２０　ｍＱのＮ−メチ
ルピロリドンに入れたものに、粉末水酸化カリウム３、
７　ｇ　（６６　ミリモル）を窒素下で添加し、この混
合物を１５分間撹拌し、４−（ネオペンチルスルホニル
）−クロロベンゼン７、４　ｇ　（３０　ミリモル）を
添加したのち、ＴＬＣ　で監視しながら１５０°Ｃに加
熱する。冷却後、この反応混合物を１５０　ｍＱの水に
撹拌混入し、トルエンで３回抽出する。有機相を硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥し、真空中で蒸発させる。シク
ロヘキサン／酢酸エチル２：１を用いるクロマトグラフ
ィーとトルエン／　ｎ　−ヘキサンよりの結晶化ののち
、融点９８°Ｃの４−（４，６−シメチルー２−ピリミ
ジルチオ）−フェニルネオペンチルスルホン１．７９　
ｇ　（理論量の１７％）が得られる。

以下の表に式を用いて示した式（Ｉ）の化合物は、上記
の実施例および表中の記述に特定した方法により製造す
ることができる。

及１ａ　　　Ｃ続き） 実施例　　Ｒ’　　Ｒ２Ｈ”　　　、’Ｉ　　　Ｂ　　
　　ｎ　　　ＸＮｏ。

３１７　　　　Ｃ１ｌ、　　ｉ＋　　　　１１　　　　
Ｎ　　　　−００ＹＺ　　　　　　　　　　　ｒａ点 °Ｃ １１ル 出発物質 実施例１ｔ−１ 方法（Ｄ） ｐ−ネオペンチルオキシアニリン７１．４　ｇ　（０，
４モル）を１５０　ｍＱ　（０，９モル）の手製塩酸に
けん濁させ、亜硝酸ナトリウム２７．６　ｇ　（０，４
モル）を１７０　ｍＱの水に入れたものを０°Ｃで滴々
添加する。キサントゲン酸カリウム６４　ｇ　（０，４
モル）と炭酸ナトリウム５３　ｇ　（０，５モル）とを
４５０　ｍＱの水に入れ、７０°Ｃに加温した混合物に
、このジアゾニウム塩を滴々添加し、続いて、この混合
物を７０°Ｃで１時間撹拌する。生成する油状物をエー
テルにとり、濃縮する。残留物を水酸化カリウム５６ｇ
（Ｉモル）とともに４００　ｒｎＱの８０％強度エタノ
ールにとり、この混合物を窒素雰囲気下で２時間還流す
る。蒸留により溶媒を除去したのち、残留物に６００　
ｍＱの水を氷冷しながら添加し、続いて、この反応混合
物を濾過する。１２５ｍ（ｌの２０％強度硫酸を用いて
濾液のｐＨを２に調節する。生成する油状物をエーテル
にとり、乾燥し、濃縮し、高真空で蒸留する。沸点７３
−７５℃１０．２　ミリバールの、ガスクロマトグラフ
ィーで測定して９７％の含有量を有する４−不才ペンチ
ルオキシチオフェノール３９．２　ｇ　（理論量の５０
％）が得られる。

実施例Ｉ１１ 方法（Ｅ） 亜鉛末６０　ｇ　（０，９グラム原子）を７０　ｍＱの
エタノール中で沸騰状態にまで加熱し、塩化　ｐ−ネオ
ペンチルオキシベンゼンスルホニル５　ｇ　（０，０２
モル）と濃塩酸１ｒＲＱとを添加して反応を開始させる
。ついで、さらに５５．４　ｇ　（０，２１モル）の塩
化　ｐ−不才ペンチルオキシベンゼンスルホニルを導入
して反応混合物を沸騰状態に保ち、さらに１０分間還流
させる。１０５　ｍＱの濃塩酸を添加したのち、この混
合物をさらに３時間還流させる。

この反応混合物を２００　ｍＱの石油エーテルとともに
撹拌する。を機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮し、蒸留する。５７°Ｃ１０，０７ミリバールの沸
点を有する４−不才ペンチルオキシチオフェノール２３
．９　ｇ　（理論量の５３％）が得られる。

以下の式（ＩＩ）の化合物は実施例（ＩＩ−１）および
製造の一般的指示より類推して得られる。

表４ １１−２　　−　　　０　０　　ＨＣＨＩ−（、（ＣＨ
Ｉ）３　８０℃１０．２ミリバール１１−３　　３−Ｃ
Ｈ３１０ＨＨ−Ｃ（ＣＨ３）３　７８°Ｏ１０，２ミリ
バールｎ−４３−ＣＨ，ｌ　　ＯＨＨ−Ｃ（ＣＨ３）３
　９３−９５°Ｏ１０，１３ミリバール １１−５　　３−ＣＱ　　１　０　　ＨＨ−Ｃ（ＣＨ３
）３　９７°Ｃ１０，２ミリバール１１−６　　　２−
ＣＱ　　１　０　　ＨＨ−Ｃ（ＣＨ３）３　９８−１０
２°（：！１０．０５ミリノ（−ル ｎ−７−ＯＳ　　ＨＨ−Ｃ（ＣＨ３）３　８６°Ｃ！１
０．０７ミリバール ４−ネオペンチルオキシニトロベンゼン２７６ｇ（Ｉ，
３２モル）を１３００　ｍＱのメタノールに導入し、３
０　ｇのラネーニッケルを用いて７０°０１８０バール
で水素化する。計算量の水素が吸収されたところで反応
混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残留物を真空蒸留する
。７８℃１０．０７　ミリバールの沸点と　３６−３９
°Ｃの融点とを有する４−ネオペンチルオキシチオアニ
リン２０２　ｇ　（理論量の８５％）が得られる。

以下の化合物は実施例ＶｌｌＩ−１と同様にして得られ
る。

実施例　　　　構造　　　　　　　　　　沸点／圧力、
ＣＩ ネオペンタノール９２．４　ｇ　（Ｉ，０５モル）と　
４−クロロニトロベンゼン１５６．５　ｇ　（Ｉモル）
とを８００　ｍＱのジメチルスルホキシドに溶解させた
溶液に、粉末水酸化カリウム６４．５　ｇ　（Ｉ，１５
モル）を室温で導入する。続いて、−の反応混合物を８
０°Ｃで３時間撹拌する。ついで、これを３Ｑの氷水に
注ぎ入れる。生成物を塩化メチレンで抽出する。有機相
を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃
縮する。真空中で蒸留すると、１０２−１１０°（！１
０．０５ミリバールの沸点と３８−４０℃の融点とを存
する４−不才ペンチルオキシニトロベンゼン１２７．３
　ｇ　（理論量の５９％）が得られる。

以下の化合物は実施例Ｘ−１と同様にして得られる。

実施例Ｘ−２ ゝ’ＣＩ 融点：　７３−７５°Ｃ 実施例Ｘ−３ 沸点：１１０°Ｃ１０，２６ミリバ一ル実施例１ｘ−１ ネオペンチルオキシベンゼン９８．６　ｇ　（０，６モ
ル）を２００　ｍＱのクロロホルムに溶解させ、〇−５
℃で１６７．８　ｇ　（Ｉ，４４モル）のクロロスルホ
ン酸に滴々添加する。気体の発生が静まったところで、
この混合物を室温で気体の発生が完了するまで撹拌する
。ついで、この反応混合物を５００ｇの氷に注ぎ、クロ
ロホルム相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用
いて乾燥し、濃縮する。

紫色の物質８７　ｇが残留する。これを５０°Ｃで６０
０ｍαの石油エーテルにとり、６Ｃｍのシリカゲルカラ
ムを通して濾過することにより精製する。

濾液を約２００　ｒｒｒＱに濃縮し、−２０℃に冷却す
る。

結晶を吸引濾別することにより、融点８０−８２°Ｃの
塩化４−ネオペンチルオキシベンゼンスルホニル６８．
３　ｇ　（理論量の４３％）が得られる。

以下のものは実施例ｌＸ−１と同様にして得られる。

実施例ｌＸ−２ 融点：　８８−９１’０ 実施例ＶＩＩ−１用の出発物質の製造と同様にしてチオ
フェノールよりネオペンチルフェニルチオエーテルが得
られる。収率８５％、沸点９２−９６０Ｃ／６　ミリバ
ール。

実施例ＩＶ−１ ＣＨ。

純度約８５％の粉末水酸化カリウム４２．２　ｇ（０，
６４モル）を３８４　ｍＱのＮ−メチルピロリジン−２
−オンに導入し、窒素下、６０°Ｃで８０．６　ｇ（０
，６４モル）の４−メルカプトフェノールを滴々添加す
る。ついで、２−クロロ−４，５，６−トリメチルピリ
ミジン１００　ｇ　（０，６４モル）を１２８　ｍＱの
Ｎ−メチルピロリジン−２−オンに入れたものを　１０
０°Ｃで滴々添加する。この反応混合物を１００°Ｃで
３時間、転化の完了が薄層クロマトグラフィーにより測
定されるまで撹拌する。１０ミリバールで蒸留して溶媒
の約２７３を除去し、残留物を２リツトルの氷水に撹拌
混入する。生成物を吸引濾別し、水で注意深く洗浄し、
５０℃７１０ミリバールで乾燥し、メタノールより再結
晶させる。１８２−１８６℃の融点を有する２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルチオ）−４，５，６−トリメチルピ
リミジン１２８　ｇ　（理論量の８１％）が得られる。

以下の化合物は実施例ＩＶ−１と同様にして得られる。

実施例　　　　構造　　　　　　　　　融点ＣＨ。

ＣＨ。

＊）反応温度１５０°Ｃ 実施例Ｖｌｌｌ ｐ−ネオペンチルチオクロロベンゼン４２．９　ｇ（０
，２モル）を１００　ｍＱアセトンに溶解させ、塩化テ
トラブチルアンモニウム２ｇと （Ｎ　Ｈ４）ｚＭｏｏ　４１００　ｍｇとを２００　ｍ
Ｑの水に入れたものを添加する。約３０％強度のＨ２Ｏ
２溶液５０　ｍＱ　（０，４４モル）を添加したのち、
この反応混合物を２４時間還流させる。蒸留によりアセ
トンを実質的に除去し、残留物を吸引濾過する。

残留物をシクロヘキサン／酢酸エチル１：１を用いてク
ロマトグラフィーにかける。ｎ−ヘキサンより結晶化さ
せると、融点６７°Ｃの　ｐ−ネオペンチルスルホニル
クロロベンゼン２５．２　ｇ　（理論量の５１％）が得
られる。

純度約８５％の粉末水酸化カリウム２０．１　ｇ（０，
３１モル）を２００　ｍＱのグリコールモノメチルエー
テルに導入し、ｐ−クロロチオフェノール４３．３　ｇ
　（０，３モル）を１００　ｍＱのグリコールモノメチ
ルエーテルに溶解させた溶液を窒素下で滴々添加する。

この混合物を室温でさらに１０分間撹拌し、ついで、融
解　ｐ−トルエンスルホン酸ネオペンチル７２．４　ｇ
　（０，３モル）を滴々添加する。

この反応混合物を沸点まで徐々に加熱し、さらに５時間
還流させる。ついで、この混合物を２リツトルの氷水に
注ぎ入れ、生成物を石油エーテルにとり、有機相を硫酸
ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮し、真空中で蒸留する
。６２−６３°ｃ１０．０３　ミリバールの沸点を有す
る４−クロロフェニルネオペンチルチオエーテル５２．
３　ｇ　（理論量の８１％）が得られる。

使用実施例 実施例　Ａ 発芽後試験 溶剤：　　５重量部のアセトン 乳化剤＝　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

草丈５−１５　ｃｍの試験植物に活性化合物の配合液を
、単位面積あたりに特定量の所望の活性化合物が適用さ
れるような方法でスプレーする。スプレー液の濃度は特
定量の所望の活性化合物がｌヘクタールあたり　２，０
００　Ｑの水で適用されるように選択する。３週間後、
植物の損傷の程度を未処理対照例の成長と比較して、％
損傷率で測定する。数字は次の意味を表す。

０％＝作用なしく未処理対照例と同様）１００％＝全数
枯死 この試験において、たとえば製造実施例Ｌ　４．６．１
１．３９．４５．４８．５７．５８．６９．７１．７３
．８５．８９．９３．９６．９９．１０７．１０９．１
２０および１４３に記載した化合物が、単子葉雑草およ
び双子葉雑草に対して極めて良好な除草作用を示し、同
時に栽培植物、特にコムギにより極めて良好な許容性が
示される。

さらに、この試験において、たとえば製造実施例２記載
の化合物が雑草、たとえばサトウダイコン中のヒュ、ガ
リンソガまたはミチヤナギに対して極めて良好な選択活
性を示す。

実施例　Ｂ 溶剤：３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝　１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この混合
物を水で所望の濃度に仕上げる。

ワタの苗を温室内で、５枚目の本葉が完全にひろがるま
で成育させる。この段階で、この苗に活性化合物の配合
液を液滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。１週
間後、葉の脱落と葉の脱水とを対照例の植物と比較して
測定する。

成果の記号は以下の意味を有する。

０は葉の脱水なし、葉の脱落なしを表 し、 ＋は葉の僅かな脱水、葉の僅かな脱落 を表し、 ＋＋は葉の深刻な脱水、葉の深刻な脱落を表し、 ＋＋＋　は葉の極めて深刻な脱水、葉の極めて深刻な脱
落を表す。

この試験において、たとえば製造実施例４．６および８
９に記載した化合物が、未処理対照例との比較で明らか
な活性を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は相互に独立に、いずれも
   水素またはアルキルを表し、 Ａは−ＣＨ基または窒素原子を表し、 Ｂはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、 アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲ
   ノアルコキシを表し、 このＢは同一であっても異なっていてもよ く、 ｎは数０、１、２、３または４を表し、 Ｘは酸素、硫黄、スルホキシまたはスルホ ニルを表し、 Ｙは基▲数式、化学式、表等があります▼または基▲数
   式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｒ＾４およびＲ＾５は相互に独立に、いずれも水素、ア
   ルキル、アルコキシアルキルまたはハロゲノアルキルを
   表し、 Ｒ＾６およびＲ＾７はいずれもアルキルを表す）を表し
   、 Ｚは基▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
   、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｄは炭素またはケイ素を表し、 Ｒ＾■、Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は相互に独立に水
   素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し
   、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
   コキシアルキル、アルキルチオまたはハロゲノアルキル
   を表し、 Ｒ＾１＾０水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、
   アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アル
   キルチオアルキル、ニトリルアルキル、アルキルカルボ
   ニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ホル
   ミル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハ
   ロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アミノ、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノ−もしくはアル
   キルアミノ−置換アルキル、アルキルおよび／またはハ
   ロゲンにより置換されていることもあるシクロアルキル
   ；開鎖のもしくは環状のアセタールまたは開鎖のもしく
   は環状のチオアセタールを表すか、 または、 Ｒ＾９とＲ＾１＾０とが、その結合している炭素原子と
   ともに、環形成員として炭素以外に酸素および／または
   硫黄および／または窒素を含有していてもよく、オキソ
   基を含有していてもよく、そしてハロゲン、アルキル、
   アルコキシおよび／またはアルコキシアルキルにより置
   換されていてもよく、１個または２個 以上の二重結合を含有していてもよい３−８員の環を形
   成しているか、 または、 Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０がその結合している炭
   素原子とともに ▲数式、化学式、表等があります▼ の構造の飽和の、または不飽和の基を表し、Ｅは酸素ま
   たは硫黄を表し、 Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は相互に独立に水素、ハロ
   ゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す） を表す、 但し、 Ｒ＾１およびＲ＾３がメチルを表し、Ｒ＾２が水素を表
   し、Ａが窒素を表し、Ｘが酸素を表 し、ｎが０を表すならば、 ＹとＺとで基 −Ｃ＿２Ｈ＿５、ｎ−Ｃ＿３Ｈ＿７、イソ−Ｃ＿３Ｈ＿
   ７、ｎ−Ｃ＿４Ｈ＿９、イソ−Ｃ＿４Ｈ＿９、ｎ−Ｃ＿
   ５Ｈ＿１＿１、イソ−Ｃ＿５Ｈ＾１＾１、▲数式、化学
   式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、ｎ−Ｃ＿５Ｈ＿１
   ＿７、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、ｎ−Ｃ＿５Ｈ＿１
   ＿７、 −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２Ｉ、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２、▲数式、化学
   式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、および −（ＣＨ＿２）＿４−ＣＨ＝ＣＨ＿２を表すことはない
   、の２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエーテル類。 ２、式中の、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３が相互に独立に、いずれも
   水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表し、Ａが−Ｃ
   Ｈ基または窒素原子を表し、 Ｂがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、 Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
   シ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはハロゲ
   ノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシを表し、 このＢは同一であっても異なっていてもよ く、 ｎが数０、１、２、３または４を表し、 Ｘが酸素、硫黄、スルホキシまたはスルホ ニルを表し、 Ｙが基▲数式、化学式、表等があります▼または基▲数
   式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｒ＾４およびＲ＾５は相互に独立に、いずれも水素、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ
   −Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルキルを表し、 Ｒ＾６およびＲ＾７は相互に独立に、いずれもメチルま
   たはエチルを表す） を表し、 Ｚが基▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｄは炭素またはケイ素を表し、 Ｒ＾８、Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は相互に独立に水
   素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはハロゲ
   ノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表し、 Ｒ＾９は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿■−アルキル、
   Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコ
   キシ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルキルチオまたはハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   を表し、Ｒ＾１＾０は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、
   Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿６−ア
   ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿■−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ■−アルキルチオ−Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、ニトリ
   ロ−Ｃ＿１−Ｃ＿■−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿■−アル
   キルカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシカルボニ
   ル、アミノカルボニル、ホルミル、Ｃ＿２−Ｃ＿■−ア
   ルケニル、Ｃ＿２Ｃ＿■−アルキニル、ハロゲノ−Ｃ＿
   １−Ｃ＿５−アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿２−Ｃ＿６−ア
   ルケニル、ハロゲノ−Ｃ＿２−Ｃ＿６−アルキニル、ア
   ミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルキルアミノ、アミノ−もしくはＣ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキルアミノ−置換Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   ；メチル、エチルおよび／またはハロゲンにより置換さ
   れていることもある３ないし６個の炭素原子を有するシ
   クロ アルキル；開鎖のアセタール、５もしくは６個の環形成
   員を有する環状アセタール、開鎖のチオアセタールまた
   は、５もしくは６個 の環形成員を有する環状チオアセタールを表すか、 または、 Ｒ＾９とＲ＾１＾０とが、その結合している炭素原子と
   ともに、環形成員として炭素以外に酸素および／または
   硫黄および／または窒素を含有していてもよく、オキソ
   基を含有していてもよく、そしてフッ素、塩素、臭素、
   ヨウ素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルコキシおよび／またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ
   −Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルにより置換されていてもよ
   く、さらに１個または２個以上の二重結合を含有してい
   てもよい５員または６員の環を形成して いるか、または、 Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０がその結合している炭
   素原子とともに ▲数式、化学式、表等があります▼ の構造の飽和の、または−不飽和の基を表し、Ｅは酸素
   または硫黄を表し、 Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は相互に独立に水素、ハロ
   ゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルまたはハロゲノＣ＿１
   −Ｃ＿６−アルキルを表す） を表す、但し、 Ｒ＾１およびＲ＾３がメチルを表し、Ｒ＾２が水素を表
   し、Ａが窒素を表し、Ｘが酸素を表 し、ｎが０を表すならば、 ＹとＺとで基 −Ｃ＿２Ｈ＿５、ｎ−Ｃ＿３Ｈ＿７、イソ−Ｃ＿３Ｈ＿
   ７、ｎ−Ｃ＿４Ｈ＿９、イソ−Ｃ＿４Ｈ＿９、ｎ−Ｃ＿
   ５Ｈ＿１＿１、イソ−Ｃ＿５Ｈ＿１＿１、▲数式、化学
   式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、ｎ−Ｃ＿６Ｈ＿１
   ＿３、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ｎ−Ｃ＿８Ｈ＿１＿
   ７、 −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   ＣＨ＿２Ｉ、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２、▲数式、化
   学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼および −（ＣＨ＿２）＿４−ＣＨ＝ＣＨ＿２を表すことはない
   、ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエーテル類。 ３、式中の、 Ｒ＾１およびＲ＾３がメチルを表し、 Ｒ＾２が水素を表し、 Ａが窒素を表し、 ｎが０を表し、 Ｘが酸素を表し、 Ｙが基▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｒ＾４は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロ
   ピル、ｎ−、イソ、第２もしくは第３ブチル、メトキシ
   メチル、メトキシエチル、エトキシメチルまたはエトキ
   シエチルを表す）を表し、 Ｚは基▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
   、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｒ＾８およびＲ＾９は相互に独立にメチル、エチル、ｎ
   −もしくはイソ−プロピルまたはｎ−、イソ−、第２−
   もしくは第３−ブチルを表し、Ｒ＾１＾０はメチル、エ
   チル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、第
   ２−もしくは第３−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
   もしくはイソ−プロボキシ、ｎ−、イソ−、第２−もし
   くは第３−ブトキシ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキルまたはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ−Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキルを表し、かつ、 （Ａ）Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７が相互
   に独立にメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、
   ｎ−、イソ−、第２−もしくは第３−ブチル、メトキシ
   、エトキシ、ｎ−もしくはイソ−プロボキシを表すか、
   または、 （Ｂ）Ｒ＾１＾５およびＲ＾１＾６が相互に独立に水素
   、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−
   、イソ−、第２−もしくは第３−ブチル、メトキシ、エ
   トキシ、ｎ−もしくはイソ−プロボキシ、ｎ−、イソ−
   、第２−もしくは第３−ブトキシ、メチルチオ、エチル
   チオ、ｎ−もしくはイソ−プロピルチオ、ｎ−、イソ−
   、第２−もしくは第３−ブチルチオを表し、Ｒ＾１＾７
   がメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソ−プロボキシ
   、ｎ−、イソ−、第２−もしくは第３−ブトキシ、メチ
   ルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソ−プロピルチオ
   、ｎ−、イソ−、第２−もしくは第３−ブチルチオを表
   すか、または、 （Ｃ）Ｒ＾１＾５が水素、メチル、エチル、ｎ−もしく
   はイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、第２−もしくは第３
   −ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはイソ−プ
   ロボキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはイソ
   −プロピルチオを表し、 Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７がその結合している炭素原
   子とともに、いずれもメチル、フッ素および／または塩
   素により置換されているシクロプロピル、シクロペンチ
   ルまたはシクロヘキシルを表す） を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエーテル類。 ４、式中の、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３が相互に独立に、いずれも
   水素、メチルまたはエチルを表す、但しＲ＾２が水素を
   表し、Ａが窒素を表し、Ｘが酸素を表し、ｎが０を表す
   ならば、Ｒ＾１とＲ＾３とが同時にメチルを表すことは
   なく、Ａが−ＣＨ基または窒素原子を表し、 Ｂがハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、 メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲノ−Ｃ＿
   １−Ｃ＿２−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿２
   −アルコキシを表し、 このＢは同一であっても異なっていてもよ く、 ｎが数０、１または２を表し、 Ｘが酸素、硫黄、スルホキシまたはスルホ ニルを表し、 Ｙが基▲数式、化学式、表等があります▼または基▲数
   式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｒ＾４およびＲ＾５は相互に独立に、いずれも水素、メ
   チル、エチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エト
   キシメチル、エトキシエチルまたはハロゲノ−Ｃ＿１−
   Ｃ＿２−アルキルを表し、 Ｒ＾６およびＲ＾７はいずれもメチルを表す）を表し、 Ｚが基▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｄは炭素またはケイ素を表し、 Ｒ＾８、Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は相互に独立に水
   素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルキルまたはハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表
   し、 Ｒ＾９は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオまたはハロゲノ−Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキルを表し、 Ｒ＾１＾０は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒド
   ロキシル、Ｃ＿１−Ｃ＿５−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿５
   −アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ル、ニトリロ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキルカルボニル、アミノカルボニル、ホルミ
   ル、Ｃ＿２−Ｃ＿５−アルケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４−ア
   ルキニル、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ハロ
   ゲノ−Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルケニル、ハロゲノ−Ｃ＿２
   −Ｃ＿４−アルキニル、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アル
   キルアミノ、ジ−Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルアミノ；メ
   チル、フッ素および／または塩素により置換されている
   こともあるシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシ
   クロヘキシル；開鎖のアセタール、５もしくは６個の環
   形成員を有する環状アセター ル、開鎖のチオアセタールまたは５もしく は６個の環形成員を有する環状チオアセタ ールを表すか、 または、 Ｒ＾９とＲ＾１＾０とが、その結合している炭素原子と
   ともに、環形成員として炭素以外に酸素および／または
   硫黄および／または窒素を含有していてもよく、オキソ
   基を含有していてもよく、そしてフッ素、塩素、臭素、
   ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキ
   シメチル、メトキシエチル、エトキシメチルまたはエト
   キシエチルにより置換されていてもよく、さらに１個ま
   たは２個以上の二 重結合を含有していてもよい５員または６ 員の環を形成しているか、 または、 Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０がその結合している炭
   素原子とともに ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ の構造の基を表し、 Ｅは酸素または硫黄を表し、 Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は相互に独立に、水素、ハ
   ロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ
   ＿１−Ｃ＿２−アルキルを表す） を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエーテル類。 ５、Ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾４およびＲ＾５は相互に独立に、いずれも水素、ア
   ルキル、アルコキシアルキルまたはハロゲノアルキルを
   表し、 Ｂはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、 アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲ
   ノアルコキシを表し、 このＢは同一であっても異なっていてもよ く、 Ｘは酸素、硫黄、スルホキシまたはスルホ ニルを表し、 Ｚは基▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
   、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｄは炭素またはケイ素を表し、 Ｒ＾８、Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は相互に独立に水
   素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノア ルキルを表し、 Ｒ＾９は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
   コキシアルキル、アルキルチオ またはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ＾１＾０は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル
   、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ア
   ルキルチオアルキル、ニ トリロアルキル、アルキルカルボニル、ア ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、 ホルミル、アルケニル、アルキニル、ハロ ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロ ゲノアルキニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキル
   アミノ、アミノ−もしくはアル キルアミノ−置換アルキル、アルキルおよび／またはハ
   ロゲンにより置換されているこ ともあるシクロアルキル；開鎖のもしくは 環状のアセタールまたは開鎖のもしくは環 状のチオアセタールを表すか、 または、 Ｒ＾９とＲ＾１＾０とが、その結合している炭素原子と
   ともに、環形成員として炭素以外に 酸素および／または硫黄および／または窒 素を含有していてもよく、オキソ基を含有 していてもよく、そしてハロゲン、アルキ ル、アルコキシおよび／またはアルコキシ アルキルにより置換されていてもよく、さ らに１個または２個以上の二重結合を含有 していてもよい３−８員の環を形成してい るか、 または、 Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０がその結合している炭
   素原子とともに ▲数式、化学式、表等があります▼ の構造の飽和の、または不飽和の基を表し、Ｅは酸素ま
   たは硫黄を表し、 Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は相互に独立に水素、ハロ
   ゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す） を表し、 ｎは数０、１、２、３または４を表す、 のチオフェノール誘導体を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は相互に独立に、いずれも
   水素またはアルキルを表し、 Ａは−ＣＨ基または窒素原子を表し、 Ｒ＾１＾５はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルスル
   ホニル、フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホ
   ニルを表す のピリ（ミ）ジル誘導体と、希釈剤の存在下に、かつ、
   酸結合剤の存在下に反応させるか、または、Ｂ）式（I
   V） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎは上記の意味
   を有し、 Ｘ＾１は酸素または硫黄を表す のピリ（ミ）ジルチオ−（チオ）フェノールを式（Ｖ）
   Ｇ−Ｙ−Ｚ（Ｖ） 式中、 Ｚは上記の意味を有し、 Ｙは基▲数式、化学式、表等があります▼または基▲数
   式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｒ＾４およびＲ＾５は上記の意味を有し、 Ｒ＾６およびＲ＾７はいずれもアルキルを表す）を表し
   、 Ｇはハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルオ
   キシ、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル
   オキシ、フェニルスルホニルオキシ、又は置換されたフ
   ェニルスルホニルオキシを表わす、 の化合物と、希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸結合剤
   の存在下に反応させるか、または、 Ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＡは上記の意味を有する の化合物を式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、 Ｂ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有し、 Ｈａｌはハロゲンを表す の化合物と、希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸結合剤
   の存在下に反応させる、 ことを特徴とする式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
   は上記の意味を有する、但し Ｒ＾１およびＲ＾３がメチルを表し、Ｒ＾２が水素を表
   し、Ａが窒素を表し、Ｘが酸素を表 し、ｎが０を表すならば、 ＹとＺとで基 −Ｃ＿２Ｈ＿５、ｎ−Ｃ＿３Ｈ＿７、イソ−Ｃ＿３Ｈ＿
   ７、ｎ−Ｃ＿４Ｈ＿９、イソ−Ｃ＿４Ｈ＿９、ｎ−Ｃ＿
   ５Ｈ＿１＿１、イソ−Ｃ＿５Ｈ＿１＿１、▲数式、化学
   式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、ｎ−Ｃ＿６Ｈ＿１
   ＿３、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、ｎ−Ｃ＿８Ｈ＿１
   ＿７、 −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   ＣＨ＿２Ｉ、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２、▲数式、化
   学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、および −（ＣＨ＿２）＿６−ＣＨ＝ＣＨ＿２を表すことはなく
   、Ｇはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルホニル
   オキシ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルホニ
   ルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたは置換フェニ
   ルスルホニルオキシを表す、の２−ピリ（ミ）ジルチオ
   アリールエーテルの製造方法。 ６、特許請求の範囲第１ないし第５項記載の式（ I ）
   の２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエーテル類を少なく
   とも１種含有することを特徴とする除草剤および植物成
   長調節剤。 ７、特許請求の範囲第１ないし第５項記載の式（ I ）
   の２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエーテル類を雑草お
   よび／またはその環境に作用させることを特徴とする雑
   草防除方法。 ８、特許請求の範囲第１ないし第５項記載の式（ I ）
   の２−ピリ（ミ）ジルチオアリールエーテル類の雑草防
   除用の、および／または植物成長調節剤としての使用。 ９、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、 Ｒ＾４およびＲ＾５は相互に独立に水素、アルキル、ア
   ルコキシアルキルまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｘ＾２は酸素または硫黄を表し、 Ｚは基▲数式、化学式、表等があります▼　 （ここで、 Ｒ＾８＾−＾１はアルキルを表し、 Ｒ＾９＾−＾１はアルキル、アルコキシ、アルコキシア
   ルキル、アルキルチオまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ＾１＾０＾−＾１はアルキルを表す） を表し、 Ｂはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、 アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲ
   ノアルコキシを表し、 このＢは同一であっても異なっていてもよ く、 ｎは数０、１、２、３または４を表す のチオフェノール誘導体。 １０、式（IVａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） 式中、 Ｒ＾１Ｒ＾２およびＲ＾３は相互に独立に、いずれも水
   素またはアルキルを表し、 Ａは−ＣＨ基または窒素原子を表し、 Ｂはハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、 アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲ
   ノアルコキシを表し、 このＢは同一であっても異なっていてもよ く、 ｎは数０、１、２、３または４を表し、 Ｘ＾１は酸素または硫黄を表す、但し Ａが−ＣＨ基を表す場合にはＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾
   ３が同時に水素を表すことはなく、かつ、化合物４−（
   ４，６−ジメチル−２−ピリミジルチオ）−フェノール
   を除外する の化合物。 １１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。