JPS63190842A - ２−置換アルキルエ−テル類および液晶組成物 - Google Patents

２−置換アルキルエ−テル類および液晶組成物

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JPS63190842A
JPS63190842A JP62021963A JP2196387A JPS63190842A JP S63190842 A JPS63190842 A JP S63190842A JP 62021963 A JP62021963 A JP 62021963A JP 2196387 A JP2196387 A JP 2196387A JP S63190842 A JPS63190842 A JP S63190842A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な有機化合物およびそれらを含む液晶組成
物に関し、さらに詳しくは、強誘電性液晶組成物の成分
として有用な、光学活性基を有する２−置換アルキルエ
ーテル類およびそれらを含膏する強誘電性液晶組成物に
関する。
（従来の技術） 現在、液晶表示素子としてＴＮ（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広汎に使用されている。
このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が低い、消費電力が少な
いなど、多くの利点を持っている。しかしながら、応答
速度の点においては、陰極管、エレクトロルミネッセン
ス、プラズマディスプレイ等の発光型表示素子に劣って
いる。ねじれ角を１８０〜２７０゛にした新しいＴＮ型
表示素子も開発されているが、応答速度はやはり劣って
いる。このように種々の改善の努力は行なわれているが
、応答速度の早いＴＮ型表示素子は実現には至っていな
い、しかしながら最近、盛んに研究が進められている強
誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい
応答速度の改善の可能性があるＣＣ１ａｒｋらＨＡｐｐ
ｉ’ｉｄ　　Ｐｈｙｓ、１ｅｔｔ、、３６．８９９　　
（１９８０））、この方式は強誘電性を示すカイラルス
メクチ７りＣ相（以下、Ｓｃ率と略称する）等のカイラ
ルスメクチック相を利用する方法である０強誘電性を示
す相はＳＣ＊相のみではなく、カイラルスメクチックＦ
１Ｇ、Ｈ５１等の相が強誘電性を示すことが知られてい
る。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特願昭６０−３６００３号公報に
は非カイラルなスメクチックＣ１Ｆ、Ｇ、Ｈｌｉ等の相
（以下、Ｓｃ等の相と略称する）を呈する化合物および
組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈す
る１種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液
晶組成物とし得ることが報告されている。さらにＳｃ等
の相を呈する化合物および組成物を基本物質として、光
学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種あるい
は複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物と
する報告も見受けられる（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ
、Ｃｒｙｓｔ、８９゜３２７　（１９８２））。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。しかしながら、光学活性物質は望むらく
は液晶相を呈することが好ましく、液晶相を呈しない場
合も、その構造が液晶化合物に類似したもの、いわば擬
似液晶物質であることが望ましい。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、上述のような強誘電性液晶組成物の成
分として望ましい光学活性化合物を提供することにある
。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、一般式（１） （（■）式においてＲ１は炭素数１〜１８の直鎖または
分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、ア
ルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基、Ｒ
２は炭素数２〜１５の直鎖まゲン原子、メチル基または
メトキシ基を示す）をあられし、 Ｘは一０Ｒ３、−０ＣＲ３、Ｆ、Ｃｊｌ！、Ｂｒ（Ｒ３
は炭素数１〜１０の直鎮もしくは分岐のアルキル基また
は水素原子を示す）をあられし、＊は不斉炭素原子であ
ることを示す）で表わされる化合物およびそれらを含有
する液晶組成物に関する。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は好ましくは炭素数４〜１
４の直鎖状のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ
２は好ましくは炭素数２〜ＩＯの直鎖または分岐のアル
キル基であるが、分岐の場合は光学活性を有していても
よい。Ｒ３は好ましくは炭素数１〜６の直鎖または分岐
のアルキル基であるが、分岐の場合は光学活性を有して
いてもよい。
（Ｉ）式の化合物は以下のようにして製造することがで
きる。
Ｒ’　−０−ＣＨ−ＣＨ２Ｌｌ ｌｌ） Ｘが０ＣＲ３のとき ＸがＦ、Ｃ１、Ｂｒのとき またはＸがＦのときに限っては （上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、−■−１−■−１Ｘは前
述と同様の意味を有し、Ｒ“は１−エトキシエチル基、
メトキシメチル基、２−テトラヒドロピラニル基、ベン
ジル基等の保護基を示す、Ｌｌはメタンスルホニルオキ
シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ基、臭素、塩素等の脱離基を示し、Ｌ２は
メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トル
エンスルホニル基等を示す。Ｍはリチウム、ナトリウム
、カリウム、カルシウム、銀、水銀等の金属イオンを示
す）。
原料となる化合物（１）を種々のアルコール、フェノー
ル類と反応させて化合物（２）とし、これを保護基Ｒ′
に通した方法で脱保護して化合物（１−ａ）を製造でき
る。この場合、Ｘは一０Ｒ３でＲ３−）１のものに対応
している。式（１−ａ）の化合物をＲ３Ｌｌによりエー
テル化することにより化合物（１−ｂ）を製造できる。
この場合、Ｘは一０Ｒ３（Ｒ３≠Ｈ）のものに対応して
いる。
また、式（１−ａ）の化合物をＲ３Ｃ０ＯＨまたはその
活性エステル化剤によりエステル化することにより化合
物（Ｉ−ｃ）を製造できる。この場合、Ｘは一０ＣＲ３
のものに対応している。式（１−ａ）の化合物を例えば
フン化水素、フン酸、フッ化水素ピリジン、Ｅｔ２　Ｎ
ＣＦ２　ＣＨＣＩＦ。
Ｅｔ２ＮｓＦ３、フルオロフェニルホスホラン類等で処
理することにより化合物（１−ｄ）においてＸがＦのも
のを製造できる。
また式（１−ａ）の化合物を例えば、塩化水素、塩化チ
オニル、五塩化リン、オキシ塩化リン、トリフェニルホ
スフィンと四塩化炭素等で処理することによって化合物
（Ｉ−ｄ）においてＸがＣｌＯものを製造できる。さら
に式（１−ａ）の化合物を例えば臭化水素、臭化チオニ
ル、三臭化リン、トリアルキルホスフィンと四臭化炭素
等によって処理することにより化合物（Ｉ−ｄ）におい
てＸがＢｒのものを製造できる。
さらにまた式（１−ａ）の化合物をメタンスルホニルク
ロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、ベンゼンス
ルホニルクロリド等によりスルホニル化して（３）とし
、これをＬｉＦ、ＫＦ、ＣａＦ２、ＡｇＦ等の塩によっ
てフッ素原子との交換反応を行ない、化合物（１−ｄ）
のＸがＦのものを製造できる。また、化合物（３）をＬ
ｉＣ１、ＭｇＣｌ２、ＮａＣ１等の塩によって塩素原子
との交換反応を行ない、化合物（１−ｄ）のＸがＣｌの
ものを製造できる。また、化合物（３）をＮａＢｒ、Ｋ
Ｂｒ等の塩によって臭素原子との交換反応を行ない、化
合物（１−ｄ）のＸがＢｒのものを製造できる。
また、ＸがＦの場合に限っては化合物（４）を原料とし
て化合物（Ｉ−ｅ）を製造できる。
ここで原料となる化合物（１）および（４）の製造方法
について述べる。化合物（１）は光学活性なα−ヒドロ
キシアルカン酸類を原料として製造でき、これはラセミ
のα−ヒドロキシアルカン酸類の化学的光学分割、生化
学的な不斉エステル化および不斉還元、アミノ酸類のＶ
ａｒｚ　　５ｆｙｋｅ反応によるアミン基のヒドロキシ
ル基への置換等によって得られる。また、化合物（１）
は光学活性−１，２−アルカンジオールの１　位のみを
ハロゲン化して１−ハロー２−ヒドロキシアルカンを原
料として製造でき、ｌ、２−アルカンジオールは光学活
性な１，２−エポキシアルカンを原料として製造できる
。化合物（４）はアミノ酸類のアミノ基のフッ素への置
換によって得られるα−フン化アルカン酸、または１，
２−エポキシアルカンの酸性下におけるフッ素化によっ
て得られる２−フン化アルカン−１−オールを原料とし
て製造できる。
上述のアミノ酸としては、２−アミノブタン酸、バリン
、ロイシン、イソロイシン、ノルバリン、ノルロイシン
等があげられる。
ここに例として挙げた製法の他にも既知の方法を組合わ
せて本発明の（Ｉ）式の化合物を製造することも可能で
ある。
〔発明の作用、効果〕
前記一般式（１）の化合物の特徴としては、それ自体が
強誘電性液晶相を呈示する′）のは、当然強誘電性液晶
組成物の成分として好適であるが、それ自体が強誘電性
液晶相を呈示しない場合においても強誘電性液晶組成物
の成分として好適なことである（例えば後述の実施例１
１および１２）。
また非カイラルまたはカイラルスメクチック液晶化合物
（およびまたは組成物）に対して前記化合物を適量加え
ることによって、構成される強誘電性液晶組成物の自発
分極値が添加以前のそれに比較して著しく大きくなるこ
とである。すなわち、非カイラルのスメクチックＣ等の
相を呈する液晶化合物または組成物は強誘電性液晶では
ないのでＰｓは存在しないが、この物質に本発明の化合
物を添加することによって相は強誘電性液晶相を示し、
その添加量に従ってＰｓは著しく大となる。
さらに強誘電性液晶化合物（およびまたは組成物）では
あるが、そのＰｓが微小である物質に対して本発明の化
合物を適量添加することによってそのＰｓを著しく大き
く、またその応答時間も添加前に比較して短くすること
ができる。すなわち本発明の化合物は強誘電性液晶組成
物のＰｓを担う成分として好適である。
また、後述の実施例１３に例示されるように、本発明の
（１）式の化合物は光学活性炭素原子を有するために、
ネマチック液晶に添加することによりねじれた構造を誘
起する能力を有する。ねじれた構造を有するネマチック
液晶、すなわち、カイラルネマチック液晶はＴＮ型表示
素子のリバース・ツイストドメインを生成することがな
いので本発明の（１）式の化合物はリバース・ツイスト
ドメイン生成の防止剤としての作用をも有する。
また、本発明の化合物をネマチック液晶組成物に添加し
たカイラルネマチック液晶組成物のカイラルピッチの温
度特性は、後述の実施例１３に例示されるように非常に
平坦なものが多い。現在使用されているネマチック液晶
添加用のカイラル物質のカイラルピッチは温度が上昇す
るにつれて長（なるものがほとんどである。しかし温度
が上昇するにつれてそのカイラルピンチが短くなるもの
も報告されていて、それらの物質はＴＮ型表示素子の電
気光学特性のしきい値電圧の温度変化を小さくすると述
べられている（第３３回応用物理学関係連合講演会（１
９８６年（昭和６１年）春季）講演予稿集１　ｐ−Ｇ−
７（ｐ、　　７８）およびＪＡＰＡＮ　　ＤＩＳＰＬＡ
Ｙ　　’　　８６　　講演予稿集８．３　（ｐ、２８６
〜２８９）参照）。
本発明の化合物はこれと類似した物性を有しているため
にこれを添加したカイラルネマチック液晶組成物のしき
い値電圧の温度変化を小さくすることができる。
また、これとは別にＴＮ型でツイスト角を１８０〜２７
０゛にしたいわゆるスーパーＴＮ型表示においては、ピ
ッチの温度変化は表示品位の著しい低下をもたらすが、
スーパーＴＮ型表示に本発明の化合物を添加したカイラ
ルネマチック液晶組成物を用いることにより、温度変化
によって表示品位が損なわれない、優れたスーパーＴＮ
型表示素子を作成することができる。
以上のように本発明の化合物はカイラルネマチック組成
物のカイラル成分化合物としても有用である。
〔実施例〕
以下、実施例により、本発明の化合物および液晶組成物
についてさらに詳しく説明する。
実施例１ ｓ−１−（４’−オクチルオキシ−４−ビフェニリルオ
キシ）−４−メチル−ペンタン−２−オール（（Ｉ）式
においてＲ１がオクチルオキシ、Ｘ沙−＝にり−＝−＠
−１Ｒ２がイソブチル、ＸがＯＨの化合物）の製造 （１）２Ｓ−２−（２’−テトラピラニルオキシ）−４
−メチル−ペンタン−１−オールの製造Ｓ−ロイシン１
００ｇ、２Ｎ−硫酸１６００ｍｌの懸濁液を０〜５℃に
冷却して固体の亜硝酸ナトリウム９０ｇを徐々に加えた
。液が透明になったのち、室温中に一夜放置した。水を
減圧下留去して、残留物に酢酸エチル５００ｍｌ加えて
生成した固体を除去し、母液を乾燥（ＭｇＳＯ４使用）
、濃縮した。１６０ｍｌのエタノール、３００ｍｅのベ
ンゼンおよび２ｇの１）−）ルエンスルホン酸−水和物
を加え、生成する水を除きながら１２時間加熱還流した
。これを水洗ののち減圧蒸留してす、ｐ、５２〜５４℃
／　３　ｎ＋　Ｈｇの２Ｓ−２−ヒドロキシ−４−メチ
ル−ペンタン酸エチル（〈−１２，０（ｎｅａ　ｔ））
２５ｇを得た。このもの１７ｇ、３．４−ジヒドロビラ
ン１４ｇ、ジクロルメタン１００ｍＩ！、の混合物を０
℃に冷却してピリジウム−ｐ−）ルエンスルホネート１
．０ｇのジクロルメタン３０ｍｊ！溶液を滴下し、０℃
で２時間攪拌し、続いて室温にて１０時間攪拌した。再
度冷却して固体の炭酸水素ナトリウム１．０ｇを加え溶
液を濃縮した。これをシリカゲルを詰めたカラムクロマ
トグラフィーにて、ヘプタンを溶離液としてクロマトグ
ラフを行ない、溶離液を濃縮し、減圧蒸留してす、ｐ、
８５〜ｌ　Ｏ３℃／　４　ｗ　Ｈｇの２ｓ−２−（２’
−テトラヒドロピラニルオキシ）−４−メチル−ペンタ
ン酸エチル＜−４２，２（ｎｅａｔ））２０ｇを得た。
リチウムアルミニウムヒドリド２．４ｇをテトラヒドロ
フラン（以下、ＴＨＦと略称する）５０ｍｊ！に懸濁さ
せてを冷却した。これに上記の２Ｓ−２−（２’−テト
ラヒドロピラニルオキシ）−４−メチル−ペンタン酸エ
チル２０ｇのＴＨＦ２００ｍｊ！ｆ４液を滴下し、反応
終了後水を加え、エーテルで抽出して得た生成物を減圧
蒸留してす、ｐ、　９０〜ｂｇ（Ｄ２　ｓ−２−（２’
−テトラヒドロピラニルオキシ）−４−メチル−ペンタ
ン−１−オール（４２９，０（ｎｅａｔ）を１５ｇ得た
。
（２）２５−２−　（２°−テトラヒドロピラニルオキ
シ）−４−メチル−ペンチル−ｐ−）ルエンスルホ不一
トの製造 （１）で得た２ｓ−２−（２“−テトラヒドロピラニル
オキシ）−４−メチル−ペンタン−１−オール１５ｇを
ピリジン１００ｍｆに溶解し、冷却した。これにｐ−）
ルエンスルホニルクロリド１５ｇのピリジン２００ｍ１
ｔ溶液を滴下した。トルエン３００　ｍ　ｌを加え抽出
し、有機層を水洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥して濃
縮し、２ｓ−２−（２’−テトラヒドロピラニルオキシ
）−４−メチル−ペンチルｐ−トルエンスルホネート３
０ｇを得た。
（３）ｓ−１−（４“−オクチルオキシ−４−ビフェニ
リルオキシ）−４−メチル−ペンタン−２−オールの製
造 水素化ナトリウム（５５％）１．７ｇにＴＨＦ２０ｍｌ
！を加え冷却したところに、４“−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシ−ビフェニル８ｇのＴＨＦ　１００ｍｌ溶
液を加え、続いて（２）で得た２ｓ−２−（２’−テト
ラヒドロピラニルオキシ）−４−メチル−ペンチル−ｐ
−）ルエンスルホネート１０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルフォ
ルムアミド（以下、ＤＭＦと略称する）の２００ｍｌ溶
液を加え８時間８０〜９０℃で加熱した。冷却後トルエ
ン３００ｍｊ！を加え水洗、アルカリ洗、水洗して濃縮
した。これを活性アルミナを詰めたカラムクロマトグラ
フィーでトルエンを溶離液として＋１Ｍした。溶離液を
濃縮し、これにエタノール３００ｍｆを加え、さらに１
２Ｍ−塩酸を５〜ｌ加えて６０℃で２時間加熱した。冷
却して生成した固体を濾取して、エタノールと酢酸エチ
ルの混合溶液を用いてＳ−１−（４’−オクチルオキシ
−４−ビフェニリルオキシ）−４−メチル−ペンタン−
２−オール（〔α〕づ＋８．２（Ｃ０，５４、ＣＨＣ１
３））８ｇを得た。このものはＣｒ９５°Ｃ（Ｓ％・５
８℃）Ｓ４　　・１０３℃、５３−１１３．１°ｃ１Ｓ
２　・１１３．６℃、Ｓｌ・１１５．６℃、ＳＡ・１１
９．５℃　Ｊｓｏ（Ｃｒは結晶相、Ｉｓｏは等方性液体
相、ＳＡはスメクチックＡ相のそれぞれ略称、ｓ１〜Ｓ
＝は現在のところ帰属不時のスメクチック相をあられす
。なお、（）はモノトロピック相であることを示す）の
相転移温度を示した。
実施例２ ｓ−１−（４−（５−デシル−２−ピリジニル）−フェ
ノキシ）−４−メチル−ペンタン−２−ＸがＯＨの化合
物）の製造 実施例１−（３）に準拠して、水素化ナトリウム２．０
ｇ、ｐ−（５−デシル−２−ピリジニル）−フェノール
（融点９０．４〜９１．８）９ｇ、実施例１−（２）で
得た２Ｓ−２−（２’−テトラヒドロピラニルオキシ）
−４−メチル−ペンチル−ｐ−トルエンスルホネート１
０ｇを用いて標題化合物である５−１−（４−（５−デ
シル−２−ピリジニル）−フェノキシ）−４−メチル−
ペンタン−２−オール（〔α）”ｐ’　　＋６．４　（
Ｃ０，５、ＣＨＣｌ３））を８．５ｇ得た。なお、前記
ｐ−（５−デシル−２−ピリジニル）−フェノールは、
特願昭６０−２９３９３４号記載の方法、つまり既知物
質であるｐ−メトキシフェニル−β−クロルビニルケト
ンとＮ−ドデセニルピペリジンとを反応させ、さらに過
塩素酸との反応によってビリリウムバークロレイトを得
、これを酢酸アンモニウムと反応させ５−デシル−２−
（ｐ−メトキシフェニル）−ピリジンを得、さらにこれ
を酢酸中、臭化水素水と反応させ、脱メチル化すること
によって得られる。
上記標題化合物の融点はｌＯ８，３〜１０９．２℃であ
り、またそのプロトンＮＭＲは以下のようであった。
（ＣＤＣ７！３溶液、ＴＭＳ内部標準）δ　（ｐ　ｐ　
ｍ） ８、４２　　　　　　　　　　　　ｓ　　　　　　　　
　Ｉ　Ｈ７，８５ｄ　　（Ｊ＝９Ｈｚ）　　　　２Ｈ７
、４８ｓ　　　　　　　　　２　Ｈ ６，９０ｄ　　（Ｊ＝９Ｈｚ）　　　　２Ｈ４，２３〜
３．７３　　　　　　ｍ　　　　　　　　　３Ｈ３，２
５ｓ　　　　　　　　　ＩＨ ２，５８ｔ　　（Ｊ＝７Ｈｚ）　　　　２８２．１７〜
０．７５　　　　　　ｍ　　　　　　　２８Ｈ実施例３ ｓ−１−（４−（５−オクチル−２−ピリミジニル）−
フェノキシ）−４−メチル−ペンクン−２−オール（（
Ｉ）式においてＲ１がオクチル、−０−＝−＠−、ベリ
ー＝Ｘ◇−１Ｒ２がイソブチル、ＸがＯＨの化合物）の
製造 実施例１−（３）に準拠して、水素化ナトリウム１．５
ｇ、ｐ−（５−オクチル−２−ピリミジニル）−フェノ
ール６ｇ、実施例１−（２）で得た２ｓ　−’２−　（
２’−テ）ラヒドロビラニルオキシ）−４−メチル−ペ
ンチルｐ−）ルエンスルホネート１０ｇを用い、標題化
合物である５−１−（４−（５−オクチル−２−ピリミ
ジニル）−フェノキシ）−４−メチル−ペンタン−２−
オール（〔α刃十８．６（Ｃ０，５３、ＣＨＣｌ３　）
）５ｇを得た。このものは融点９３．７〜９４．２℃を
示した。
実施例４ ｓ−４′−オクチルオキシ−４−（４−メチル−２−メ
トキシ−ペントキシ）−ビフェニル（（Ｉ）式において
Ｒ１がオクチルオキシ、−＜Ｅ＞−＝−（）＝−◎−１
Ｒ２がイソブチル、ｘが−ｏｃＨ３の化合物）の製造 水素化ナトリウム（５５％）０．２ｇをＴＨＦに懸濁さ
せて氷冷し、これに実施例１−（３）で得たＳ−１−（
４”−オクチルオキシ−４−ビフェニリルオキシ）−４
−メチル−ペンタン−２−オール１．０ｇのＤＭＦ５０
ｍＪ溶液を加え、さらにヨウ化メチル１．０ｇのＤＭＦ
３０ｍｆ溶液を加え、６０〜７０℃で８時間攪拌した。
これにトルエン１００ｍｊ！を加え水洗、アルカリ洗、
酸洗、水洗ののち濃縮した。残留分を活性アルミナを詰
めたカラムクロマトグラフィーにて精製し、溶離液を濃
縮してエタノール５０ｍｌを用いて再結晶２回行い、標
題化合物のｓ−４゛−オクチルオキシ−４−（４−メチ
ル−２−メトキシ−ペントキシ）−ビフェニル０．７ｇ
を得た。このものは融点６１゜８〜６２．８℃を示した
。このものの比旋光度は〔ｃｒ＞ニー２１．２（Ｃ０，
４７、ＣＨＣｌ３　）Ｔ：あった。
実施例５ ｓ−４′−オクチルオキシ−４−（４−メチル−２−ア
セチルオキシ−）−ペントキシー−ビフェニル（（■）
式においてＲ１がオクチルオキシ、Ｘが一〇〇ＣＨ３の
化合物）の製造 実施例１−（３）で得た５−１−（４’−オクチルオキ
シ−４−ビフェニリルオキシ）−４−メチル−ベンクン
−２−オール１．０　ｇ、４Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン（以下、ＤＭＡＰと略称する）５０■、無水酢酸
４０ｍｌの混合物を６０℃の水浴上で４時間加熱した。
トルエン１００ｍｌ加えて有機層をアルカリ洗、酸洗、
水洗ののち濃縮した。これを活性アルミナを詰めたカラ
ムクロマトグラフィーによって、トルエンをｆ６Ｈ液と
して精製し、溶出液を濃縮して残分をエタノール４０ｍ
１を用いて２回再結晶を行ない、標題化合物のＳ−４′
−オクチルオキシ−４−（４−メチル−２−アセチルオ
キシ）−ペントキシ−ビフェニル０．８ｇを得た。この
ものは融点５３．７〜５４゜７℃を示した。このものの
比旋光度は〔α葦−３９，２（Ｃ０，５１、ＣＨＣｊ！
３）であった。
実施例６ ｓ−５−デシル−２−（４−（４−メチル−２−アセチ
ルオキシ）−ペントキシ−フェニル）−ピリジン（（Ｉ
）式においてＲ１がデシル、チル、Ｘが一０ＣＣＨ３の
化合物）の製造実施例２で得た５−１−（４−（５−デ
シル−２−ピリジニル）−フェノキシ）−４−メチル−
ペンタン−２−オール１．０ｇ、、ＤＭＡＰ５０■、無
水酢酸４０ｍｌを用いて実施例５に準拠した方法で反応
、ネｒＪ製を行ない、標題の化合物の５−５−デシル−
２−（４−（４−メチル−２−アセチルオキシ）−ペン
トキシ−フェニル）−ピリジン０．５ｇを得た。このも
のの融点は３９．３〜４１．０℃であり、また比旋光度
は〔αで−３５，３（Ｃｏ。
５３、ＣＨ（１！３　）であった。
また、このもののプロトンＮＭＲは以下のようであった
。
（ＣＤＣ１３溶液、ＴＭＳ内部標準） δ　（ｐｐｍ） ８、４７　　　　　　　　　　　　　　　　１　Ｈ７，
９０ｄ　　（Ｊ＝９Ｈｚ）　　　　２Ｈ７、５０２Ｈ ６，９７ｄ　　（Ｊ＝９Ｈｚ）　　　　２８５．５３〜
５．１３　　　　　ｍ　　　　　　　ＬＨ４，０２ｄ　
（Ｊ＝５Ｈｚ）　　　　２Ｈ２，６０ｔ　　（Ｊ＝７Ｈ
ｚ）　　　　２８２、０３　　　　　　　　　　　　　
　　　３　Ｈ１，８３〜０．８０　　　　　ｍ　　　　
　　２８Ｈ実施例７ ｓ−５−オクチル−２−（４−（４−メチル−２−アセ
チルオキシ）−ペントキシ−フェニル）−ピリミジン（
（Ｉ）式においてＲ１がオクチル、チル、Ｘが一０ＣＣ
Ｈ３の化合物）の製造実施例３で得た５−１−（４−（
５−オクチル−２−ピリミジニル）−フェノキシ）−４
−メチル−ペンタン−２−オール０．８ｇＸＤＭＡＰ３
０■、無水酢酸２０　ｍ　ｌを用い、実施例５に準拠し
た方法で反応、精製を行ない、標題の化合物の５−５−
オクチル−２−（４−（４−メチル−２−アセチルオキ
シ）−ペントキシ−フェニル）−ピリミジン０．３ｇを
得た。このものの融点は４１．３〜４１．５℃であった
。
実施例８ ５−デシル−２−（４−（４−メチル−２−クロル）−
ペントキシ−フェニル）−ピリジン（（■）式において
Ｒ１がデシル、−■−＝−Ｑ−１Ｘリー＝べ◇−２Ｒ２
がイソブチル、ＸがＣ１の化合物）の製造 実施例２で得た５−１−（４−（５−デシル−２−ピリ
ジニル）−フェノキシ）−４−メチル−ペンタン−２−
オール１．０ｇ、トリフェニルホスフィン（以下、ＴＰ
Ｐと略称する）　、ＣＣ７！＜　２０ｍｊ！、ＣＨ２Ｃ
Ａ’２４０ｍｊ＋の混合物を２０時間室温中で攪拌した
。酸洗、アルカリ洗、水洗ののち活性アルミナを詰めた
カラムクロマトグラフィーにて精製し、エタノールから
再結晶して標題化合物の５−デシル−２−、（４−（４
−メチル−２−クロル）−ペントキシ−フェニル）−ピ
リジン０．６ｇを得た。このものの融点は６１．４〜６
３゜１℃であり、また比旋光度は〔α〕：２＋１１．９
　（ＣＯ１９、ＣＨ（１３）であった。また、このもの
のプロトンＮＭＲは以下のようであった。
（ＣＤＣ１３溶液、ＴＭＳ内部標準） δ（ｐｐｍ） ８．４３　　　　　　　　　　　　　　　　１Ｈ？、９
０　　　　　　ｄ　（Ｊ＝９Ｈｚ）　　　　２Ｈ７、５
２　　　　　　　　　　　　ｓ　　　　　　　　　２　
Ｈ６，９８ｄ　　（Ｊ＝９Ｈｚ）　　　　２Ｈ４，４３
〜３．８３　　　　　　ｍ　　　　　　　　　３Ｈ２，
６２ｔ　　（Ｊ＝７Ｈｚ）　　　　２Ｈ２，１７〜０．
６７　　　　　　ｍ　　　　　　　２８Ｈ実施例９ ５−オクチル−２−（４−（４−メチル−２−クロル）
−ペントキシ−フェニル）−ピリミジン（（Ｉ）式にお
いてＲ１がオクチル、 −〇−＝火棗−２−■−一つ−、Ｒ２がイソブチル、Ｘ
がＣ１の化合物）の製造 実施例３で得た５−１−（４−（５−オクチル−２−ピ
リミジニル）−フェノキシ）−４−メチル−ペンタン−
２−オール０．８ｇ、ＴＰＰｌ、２ｇ。
ＣＣ１，＜　１０ｍｊ２、ＣＨ２Ｃ／２３０ｍｉ！を用
い、実施例８に準拠した方法で反応および精製を行ない
、標題化合物の５−オクチル−２−（４−（４−メチル
−２−クロル）−ペントキシ−フェニル）−ピリミジン
０．４ｇを得た。このものの融点は７９．５〜８０，０
℃であった。
実施例１０ ５−デシル−２−（４−（４−メチル−２−フルオロ）
−ペントキシ−フェニル）−ピリジン（（１）式におい
てＲ１がデシル、−■−＝モー、−〇−＝ベリー、Ｒ２
がイソブチル、ＸがＦの化合物）の製造 （Ｅｔ）２　ＮＳＦ３　　（ジエチルアミノサルファ−
トリフルオリド、以下、ＤＡＳＴと略称する）０．４ｇ
のＣＨ２Ｃｊ！２３０ｍ１ｌ！溶液を一５０℃に冷却し
、実施例２で得た５−１−（４−（５−デシル−２−ピ
リジニル）−フェノキシ）−４−メチル−ペンタン−２
−オール１．０ｇのＣＨ２（１２５０ｍｌｆ４液を滴下
し、ゆっくり室温までもどした。反応液を酸洗、アルカ
リ洗、水洗ののち濃縮し、残分を活性アルミナを詰めた
カラムクロマトグラフィーにて精製し、さらにエタノー
ル４０ｍＡから再結晶を行なって標題化合物の５−デシ
ル−２−（４−（４−メチル−２−フルオロ）−ペント
キシ−フェニル）−ピリジン０．４ｇを得た。
このものの融点は７７．０〜７８．０℃であった。また
、その比旋光度は〔αｆ：＋４．３（Ｃ０，５、ＣＨｃ
７！３　）であった。
実施例１１　（使用例１） 上記組成の液晶組成物ＡはＣｒ−＋Ｓ　ｃ　４℃、５ｃ
−３Ａ６５℃、５Ａ−Ｎｅ７９℃、Ｎｅ→ｌ５ｏ９０℃
（ＳｃはスメクチックＣ相、Ｎｅはネマチック相の略称
）の相転移温度を示す。また、この組成物Ａは非光学活
性化合物のみからなるのでカイラル液晶ではなく、した
がって強誘電性液晶でなく自発分極（以下Ｐｓと略称す
る）も示さない。
組成物Ａ８０重量％と本発明の実施例５の化合物２０重
量％との混合物、すなわち組成物ＢはＣｒ−＋Ｓｃ＊は
不明瞭であるが、Ｓ　ｃ　＊−３Ａ　５０℃、５Ａ−Ｎ
ｅ＊７２．２℃、Ｎｅ　＊−Ｉ　Ｓ　Ｏ８１゜６℃（Ｎ
ｅ＊はカイラルネマチック相の略称）の相転移温度を示
した。この組成物Ｂを配向処理剤としてＰＶＡを塗布し
、表面をラビング処理して平行配向処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加した。±Ｉ
ＯＶの印加によって透過光強度の変化から応答時間、ソ
ーヤ・タワー法によりＰｓを求めると以下のようになっ
た。
温度（”Ｃ）　　応答時間（、ｃ／　ｓ　ｅ　ｃ）　　
Ｐ　ｓ　　（ｎ　Ｃ／ｃｎｌ）４５　　　　　　７５　
　　　　　　　　１．８３５　　　　　１２５　　　　
　　　　　３．０２５　　　　　１８０　　　　　　　
　　３．５実施例１２　（使用例２） 実施例１１であげた組成物Ａ８０重量％と本発明の実施
例１０の化合物２０　’ｆＰｉ　３２％との混合物、す
なわち組成物ＣはＣｒ−＋Ｓ　ｃ　＊は不明瞭であるが
、ＳＣ＊→Ｓ　Ａ　５８．０℃、ＳＡ→ｌ５ｏ３２．Ｑ
の相転移温度を示した。この組成物Ｃを実施例１１と同
条件下にて応答時間と、Ｐｓを求めると以下のようにな
った。
温度（１）　　応答時間（ｐ　ｓ　ｅ　ｃ）　　Ｐ　ｓ
　　（ｎ　Ｃ／ｃｕｔ）５０　　　　　　３０　　　　
　　　　　６．０４０　　　　　　４８　　　　　　　
　　８、０３０　　　　　　６５　　　　　　　　　　
Ｂ、８２０　　　　　　７６　　　　　　　　　９．０
実施例１３　（使用例３） ３５重量％ ＣＨ３−（ＣＨ２）　？　（Ｘ）ｃＮ ３０重量％ ＣＨ３−（ＣＨ２）ビ◎（只＞ＣＮ １５重量％ からなるネマチック液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明型極付の電極間隔
１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じていることが観察された。このネマチック
液晶組成物に本発明の実施例１の化合物を１．０重量％
添加し、同様にＴＮ型セルにて観察したところ、リバー
ス・ツイストドメインは生成せず、均一なネマチック相
が会察された。
実施例１４（使用例４） メルク社製ＺＬＩ−１１３２に実施例４の化合物を１重
量％添加したカイラルネマチック液晶組成物をカッ−・
エツジ法により、そのカイラルピッチを測定したところ
以下のようになった。
温度（”Ｃ）　　　　　ピッチ（μｍ）２０　　　　　
　　２７、７ ３０　　　　　　　２７、８

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてＲ＿１は炭素数１〜１８の直鎖ま
    たは分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基
    、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基
    、Ｒ＿２は炭素数２〜１５の直鎖または分岐のアルキル
    基をあらわし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ独立に▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｙはシ
    アノ基、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示
    す）をあらわし、 Ｘは−ＯＲ＾３、▲数式、化学式、表等があります▼、
    Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ（Ｒ＾３は炭素数１〜１０の直鎖もしく
    は分岐のアルキル基または水素原子を示す）をあらわし
    、＊は不斉炭素原子であることを示す）で表わされる２
    −置換アルキルエーテル類。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてＲ＾１は炭素数１〜１８の直鎖ま
    たは分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基
    、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基
    、Ｒ＾２は炭素数２〜１５の直鎖または分岐のアルキル
    基をあらわし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ独立に▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｙはシ
    アノ基、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示
    す）をあらわし、 Ｘは−ＯＲ＾３、▲数式、化学式、表等があります▼、
    Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ（Ｒ＾３は炭素数１〜１０の直鎖もしく
    は分岐のアルキル基または水素原子を示す）をあらわし
    、＊は不斉炭素原子であることを示す）で表わされる２
    −置換アルキルエーテル類を少なくとも１種含有する液
    晶組成物。
  3. （３）カイラルスメクチック相を呈する特許請求の範囲
    第２項記載の液晶組成物。
  4. （４）カイラルネマチック相を呈する特許請求の範囲第
    ２項記載の液晶組成物。
  5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてＲ＾１は炭素数１〜１８の直鎖ま
    たは分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基
    、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基
    、Ｒ＾２は炭素数２〜１５の直鎖または分岐のアルキル
    基をあらわし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼はそれぞれ独立に▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｙはシ
    アノ基、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示
    す）をあらわし、 Ｘは−ＯＲ＾３、▲数式、化学式、表等があります▼、
    Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ（Ｒ＾３は炭素数１〜１０の直鎖もしく
    は分岐のアルキル基または水素原子を示す）をあらわし
    、＊は不斉炭素原子であることを示す）で表わされる化
    合物の１種を少なくとも１成分を含むカイラルスメクチ
    ック液晶組成物を使用した光スイッチング素子。
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