JPS6320244B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6320244B2 JPS6320244B2 JP54090970A JP9097079A JPS6320244B2 JP S6320244 B2 JPS6320244 B2 JP S6320244B2 JP 54090970 A JP54090970 A JP 54090970A JP 9097079 A JP9097079 A JP 9097079A JP S6320244 B2 JPS6320244 B2 JP S6320244B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- monomer
- spherical resin
- particle size
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粒径の大きい球状樹脂の製造方法に関
する。球状樹脂はイオン交換樹脂基本、濾過剤、
吸着樹脂、ゴムや各種高分子の充填剤、粉体塗
料、洗浄剤添加物、潤滑油添加剤、塗料・印刷イ
ンキの添加剤、壁装材などの各種分野に多量に使
用されている。
する。球状樹脂はイオン交換樹脂基本、濾過剤、
吸着樹脂、ゴムや各種高分子の充填剤、粉体塗
料、洗浄剤添加物、潤滑油添加剤、塗料・印刷イ
ンキの添加剤、壁装材などの各種分野に多量に使
用されている。
通常、球状樹脂の製造方法としては、単量体を
懸濁重合する方法、および重合体を溶媒に溶か
し、その溶液をノズルから空気中に噴射して溶媒
を除去する噴霧乾燥法があるが、懸濁重合が一般
に行われている。懸濁重合法は、分散安定剤を溶
解した水溶液に重合開始剤を含有する単量体を添
加し、懸濁した単量体を重合するもので、従来知
られている懸濁重合法によれば20〜150メツシユ
の小球状の樹脂が得られるが、２〜20メツシユの
粒径の大きい球状樹脂を得るのは極めて困難であ
つた。これは得られる球状樹脂の粒径が重合開始
前の単量体を懸濁した時点で決り、粘度の低い単
量体をそのまま用いると20メツシユよりも小さい
球の懸濁した系が安定なためである。例えば単量
体を20メツシユよりも大きく懸濁すると棒状、涙
滴状等不定形の樹脂が得られるか、あるいは重合
前に分割し小さい径の球状樹脂が得られる。
懸濁重合する方法、および重合体を溶媒に溶か
し、その溶液をノズルから空気中に噴射して溶媒
を除去する噴霧乾燥法があるが、懸濁重合が一般
に行われている。懸濁重合法は、分散安定剤を溶
解した水溶液に重合開始剤を含有する単量体を添
加し、懸濁した単量体を重合するもので、従来知
られている懸濁重合法によれば20〜150メツシユ
の小球状の樹脂が得られるが、２〜20メツシユの
粒径の大きい球状樹脂を得るのは極めて困難であ
つた。これは得られる球状樹脂の粒径が重合開始
前の単量体を懸濁した時点で決り、粘度の低い単
量体をそのまま用いると20メツシユよりも小さい
球の懸濁した系が安定なためである。例えば単量
体を20メツシユよりも大きく懸濁すると棒状、涙
滴状等不定形の樹脂が得られるか、あるいは重合
前に分割し小さい径の球状樹脂が得られる。
本発明者らは粒径の大きい球状樹脂を工業的に
容易に製造するために、鋭意研究の結果、単量体
に重合体および重合開始剤を溶解した溶液を、撹
拌下の水溶性高分子もしくは界面活性剤の水溶液
中に懸濁させると懸濁した球の径が大きくても安
定しており、これを重合することにより、粒径の
大きな球状樹脂を安価に製造できる方法を発し、
本発明に到達した。
容易に製造するために、鋭意研究の結果、単量体
に重合体および重合開始剤を溶解した溶液を、撹
拌下の水溶性高分子もしくは界面活性剤の水溶液
中に懸濁させると懸濁した球の径が大きくても安
定しており、これを重合することにより、粒径の
大きな球状樹脂を安価に製造できる方法を発し、
本発明に到達した。
すなわち本発明を詳細に説明すると、まず50〜
99wt％の単量体に、重合体１〜50wt％（単量体
と重合体を合計して100wt％になるようにする）、
好ましくは10〜45wt％を加え溶解し、さらに重
合開始剤を単量体に対して、0.005〜5wt％、好ま
しくは0.01〜0.5wt％溶解し、この溶液を0.01〜
5wt％の水溶性高分子もしくは界面活性剤水溶液
中に、撹拌下に注入し、懸濁させ、20〜100℃で
0.5〜50時間、重合反応を行うと粒径の大きな球
状樹脂が得られる。
99wt％の単量体に、重合体１〜50wt％（単量体
と重合体を合計して100wt％になるようにする）、
好ましくは10〜45wt％を加え溶解し、さらに重
合開始剤を単量体に対して、0.005〜5wt％、好ま
しくは0.01〜0.5wt％溶解し、この溶液を0.01〜
5wt％の水溶性高分子もしくは界面活性剤水溶液
中に、撹拌下に注入し、懸濁させ、20〜100℃で
0.5〜50時間、重合反応を行うと粒径の大きな球
状樹脂が得られる。
単量体―重合体の溶液と水溶液の比は重量に
て、単量体―重合体溶液１に対して３〜20、好ま
しくは５〜８である。ここで得られる球状樹脂の
粒径は５〜60メツシユの範囲のものであるが、主
に５〜30メツシユ、小さい粒径でも50メツシユの
ものが若干含まれる程度である。
て、単量体―重合体溶液１に対して３〜20、好ま
しくは５〜８である。ここで得られる球状樹脂の
粒径は５〜60メツシユの範囲のものであるが、主
に５〜30メツシユ、小さい粒径でも50メツシユの
ものが若干含まれる程度である。
本発明で用いうる単量体としては、スチレン、
アクリルニトリル、α―メチルスチレン、ジビニ
ルベンゼン、アクリル酸のアルキルエステル、メ
タクリル酸のアルキルエステル、塩化ビニリデン
等のビニル単量体より選ばれたる少なくとも一種
が使用出来る。
アクリルニトリル、α―メチルスチレン、ジビニ
ルベンゼン、アクリル酸のアルキルエステル、メ
タクリル酸のアルキルエステル、塩化ビニリデン
等のビニル単量体より選ばれたる少なくとも一種
が使用出来る。
また本発明に用いる重合体としてはポリスチレ
ン、、ポリアクリル酸メチルエステル、ポリメタ
クリル酸メチルエステルより選ばれたる少くとも
一種が使用でき、これらの重合体として市販品を
用いることができる。例えばポリスチレンとして
はダイヤフレツクスHF―55、HF―77、HH102、
HH―200（三菱モンサント化成(株)社製）が、また
ポリメタクリル酸メチルエステルとしてはアクリ
ペツトMD（ダイアクリレート(株)社製）が挙げら
れる。またポリアクリル酸メチルエステルとして
は平均分子量が100万以下の重合体を用いること
ができる。ここに挙げた重合体はいずれも前記単
量体に溶解し、30℃〜還流温度で少なくとも
10wt％濃度の溶液とすることができる。
ン、、ポリアクリル酸メチルエステル、ポリメタ
クリル酸メチルエステルより選ばれたる少くとも
一種が使用でき、これらの重合体として市販品を
用いることができる。例えばポリスチレンとして
はダイヤフレツクスHF―55、HF―77、HH102、
HH―200（三菱モンサント化成(株)社製）が、また
ポリメタクリル酸メチルエステルとしてはアクリ
ペツトMD（ダイアクリレート(株)社製）が挙げら
れる。またポリアクリル酸メチルエステルとして
は平均分子量が100万以下の重合体を用いること
ができる。ここに挙げた重合体はいずれも前記単
量体に溶解し、30℃〜還流温度で少なくとも
10wt％濃度の溶液とすることができる。
重合開始剤としてはメチルエチルケトンパーオ
キシド、メチルイソブチルケトンパーオキシド、
シクロヘキサノンパーオキシド、ラウロイルパー
オキシド、ベンゾイルパーオキシド、ターシヤリ
ーブチルパーオキシド、クメンハイドロパーオキ
シド、アゾビスイソブテロニトリル、アゾビス―
２，４―ジメチルバレロニトリル、アゾビス（４
―メトキシ―２，４―ジメチルバレロニトリル）
より選ばれたる少くとも一種が使用でき、これら
に限定されない。本発明の水溶性高分子としては
カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリ
コール（M.W.：1000〜50000）、エチレンオキシ
ド―プロピレンオキシドブロツク共重合体、でん
ぷん、ゼラチン、アルギニン酸ソーダ、ポリビニ
ルメチルエーテル、ナフタリンスルホン酸―ホル
マリン縮合物のナトリウム塩などがあり、これら
に限定されるものではなく、一種もしくは二種以
上併用することも出来る。
キシド、メチルイソブチルケトンパーオキシド、
シクロヘキサノンパーオキシド、ラウロイルパー
オキシド、ベンゾイルパーオキシド、ターシヤリ
ーブチルパーオキシド、クメンハイドロパーオキ
シド、アゾビスイソブテロニトリル、アゾビス―
２，４―ジメチルバレロニトリル、アゾビス（４
―メトキシ―２，４―ジメチルバレロニトリル）
より選ばれたる少くとも一種が使用でき、これら
に限定されない。本発明の水溶性高分子としては
カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリ
コール（M.W.：1000〜50000）、エチレンオキシ
ド―プロピレンオキシドブロツク共重合体、でん
ぷん、ゼラチン、アルギニン酸ソーダ、ポリビニ
ルメチルエーテル、ナフタリンスルホン酸―ホル
マリン縮合物のナトリウム塩などがあり、これら
に限定されるものではなく、一種もしくは二種以
上併用することも出来る。
界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、
非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤お
よび両性界面活性剤があるが、アニオン性および
非イオン性界面活性剤が好ましく、アニオン性界
面活性剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、デシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、ステアリン酸ナト
リウム、オレイン酸ナトリウムなどがあり、非イ
オン性界面活性剤としてはポリオキシエチレンノ
ニルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノエステル、ソルビタンモノエステル、
ポリオキシエチレンドデシルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアミンエーテルなどがあり、
これらに限定されるものではなく、一種または二
種以上併用することが出来る。これらの水溶性高
分子もしくは界面活性剤にはピロリン酸ナトリウ
ム、塩化カリウム、苛性ソーダ、硫酸ナトリウム
などの無機塩類を混合して用いることが出来る。
また水溶性高分子と界面活性剤とを併用して用い
ることも出来る。
非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤お
よび両性界面活性剤があるが、アニオン性および
非イオン性界面活性剤が好ましく、アニオン性界
面活性剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、デシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、ステアリン酸ナト
リウム、オレイン酸ナトリウムなどがあり、非イ
オン性界面活性剤としてはポリオキシエチレンノ
ニルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノエステル、ソルビタンモノエステル、
ポリオキシエチレンドデシルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアミンエーテルなどがあり、
これらに限定されるものではなく、一種または二
種以上併用することが出来る。これらの水溶性高
分子もしくは界面活性剤にはピロリン酸ナトリウ
ム、塩化カリウム、苛性ソーダ、硫酸ナトリウム
などの無機塩類を混合して用いることが出来る。
また水溶性高分子と界面活性剤とを併用して用い
ることも出来る。
また、単量体と樹脂の溶液には顔料、染料など
の着色剤、またはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタ
ン、クロルベンゼンなどの溶剤、またはその他の
添加剤等を混合することができる。
の着色剤、またはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタ
ン、クロルベンゼンなどの溶剤、またはその他の
添加剤等を混合することができる。
以上説明したように、本発明によれば、粒径の
大きな球状樹脂を、粒度分布が少なく、工業的に
容易にしかも安価に製造できる。このため、本発
明の球状樹脂は先に述べた各種の分野で利用する
ことができるが、特にイオン交換樹脂基体、濾過
剤、吸着性樹脂への利用に適している。以下に実
施例をもつて本発明を説明する。
大きな球状樹脂を、粒度分布が少なく、工業的に
容易にしかも安価に製造できる。このため、本発
明の球状樹脂は先に述べた各種の分野で利用する
ことができるが、特にイオン交換樹脂基体、濾過
剤、吸着性樹脂への利用に適している。以下に実
施例をもつて本発明を説明する。
実施例 １
スチレン30部にポリスチレン（ダイヤフレツク
スHF―77）10部および重合開始剤として過酸化
ベンゾイル0.3部を溶解した。別に0.1％ポリビニ
ルアルコール水溶液500ｇを調製し、これに撹拌
装置を付け撹拌する。この水溶液の上より、上記
のスチレン溶液を滴下し懸濁させ、60〜70℃で８
時間重合反応を続けた結果、硬くて白色の球状樹
脂を得た。その粒度分布は、５〜28メツシユが75
％、28メツシユ以上が25％であつた。
スHF―77）10部および重合開始剤として過酸化
ベンゾイル0.3部を溶解した。別に0.1％ポリビニ
ルアルコール水溶液500ｇを調製し、これに撹拌
装置を付け撹拌する。この水溶液の上より、上記
のスチレン溶液を滴下し懸濁させ、60〜70℃で８
時間重合反応を続けた結果、硬くて白色の球状樹
脂を得た。その粒度分布は、５〜28メツシユが75
％、28メツシユ以上が25％であつた。
比較例 １
スチレン30部に過酸化ベンゾイル0.3部を溶解
し、この溶液を実施例１と同一条件にて懸濁重合
を行い、硬くて白色の球状樹脂を得た。その粒度
分布は28〜60メツシユが78％、60メツシユ以上が
22％であつた。
し、この溶液を実施例１と同一条件にて懸濁重合
を行い、硬くて白色の球状樹脂を得た。その粒度
分布は28〜60メツシユが78％、60メツシユ以上が
22％であつた。
実施例 ２
スチレン25部およびジビニルベンゼン５部にポ
リスチレン（ダイヤフレツクスHF―55）25部と
アゾビスイソブチロニトリル0.2部を溶解した。
別に0.4％のラウリル硫酸ナトリウム水溶液500部
を用意し、これに撹拌装置をつけ撹拌する。この
水溶液に先のスチレン―ポリスチレン溶液を滴下
して加え、実施例１と同様に懸濁重合を行つた結
果、極めて硬い球状樹脂を得た。樹脂の粒度分布
は５〜28メツシユが68％、28メツシユ以上が32％
であつた。
リスチレン（ダイヤフレツクスHF―55）25部と
アゾビスイソブチロニトリル0.2部を溶解した。
別に0.4％のラウリル硫酸ナトリウム水溶液500部
を用意し、これに撹拌装置をつけ撹拌する。この
水溶液に先のスチレン―ポリスチレン溶液を滴下
して加え、実施例１と同様に懸濁重合を行つた結
果、極めて硬い球状樹脂を得た。樹脂の粒度分布
は５〜28メツシユが68％、28メツシユ以上が32％
であつた。
実施例 ３
メタクリル酸メチル30部に、ポリメタクリル酸
メチル（アクリペツトMD）12部およびアソビス
―２，４―ジメチルバレロニトリル0.2部を溶解
した。別に0.2％のポリオキシエチレン（８モル）
ラウリルエーテル水溶液500ｇを調製し、撹拌状
態に置いた。この水溶液に先のメタクリル酸メチ
ル溶液を滴下し、実施例１と同様に懸濁重合を行
い、硬くて透明な球状樹脂を得た。樹脂の粒度は
５〜28メツシユが92％、28メツシユ以上が８％で
あつた。
メチル（アクリペツトMD）12部およびアソビス
―２，４―ジメチルバレロニトリル0.2部を溶解
した。別に0.2％のポリオキシエチレン（８モル）
ラウリルエーテル水溶液500ｇを調製し、撹拌状
態に置いた。この水溶液に先のメタクリル酸メチ
ル溶液を滴下し、実施例１と同様に懸濁重合を行
い、硬くて透明な球状樹脂を得た。樹脂の粒度は
５〜28メツシユが92％、28メツシユ以上が８％で
あつた。
実施例 ４
塩化ビニリデン30部にポリメタクリル酸メチル
（アクリペツトMD）10部およびアゾビス―（４
―メトキシ―2.4―ジメチルバレロニトリル）0.2
部を溶解した。別に0.1％のポリメタクリル酸ナ
トリウム水溶液500部を調製し、撹拌状態に置い
た。この水溶液に、上記の塩化ビニリデン溶液を
滴下して懸濁し、20〜30℃で15時間重合反応を行
つた結果、透明な球状樹脂を得た。樹脂の粒度分
布は５〜28メツシユが88％、28メツシユ以上が12
％であつた。
（アクリペツトMD）10部およびアゾビス―（４
―メトキシ―2.4―ジメチルバレロニトリル）0.2
部を溶解した。別に0.1％のポリメタクリル酸ナ
トリウム水溶液500部を調製し、撹拌状態に置い
た。この水溶液に、上記の塩化ビニリデン溶液を
滴下して懸濁し、20〜30℃で15時間重合反応を行
つた結果、透明な球状樹脂を得た。樹脂の粒度分
布は５〜28メツシユが88％、28メツシユ以上が12
％であつた。
実施例 ５
アクリル酸ブチル30部にポリスチレン（ダイヤ
フレツクスHH―102）15部およびラウロイルパ
ーオキシド0.3部を溶解し、予め用意しておいた
0.1％カルボキシメチルセルロース水溶液500部に
撹拌下に注入し懸濁させ、60〜70℃で12時間重合
反応を行ない、透明な球状樹脂を得た。球状樹脂
の収率は５〜28メツシユが97％、28メツシユ以下
が３％であつた。
フレツクスHH―102）15部およびラウロイルパ
ーオキシド0.3部を溶解し、予め用意しておいた
0.1％カルボキシメチルセルロース水溶液500部に
撹拌下に注入し懸濁させ、60〜70℃で12時間重合
反応を行ない、透明な球状樹脂を得た。球状樹脂
の収率は５〜28メツシユが97％、28メツシユ以下
が３％であつた。
実施例 ６
アクリロニトリル15部とスチレン15部を混合
し、この混合モノマーにポリスチレン（ダイヤフ
レツクスHH―200）５部と過酸化ベンゾイル0.3
部を溶解した。予め用意しておいた0.1％のポリ
ビニルアルコール水溶液500mlに前記の溶解液を
撹拌下に注入し、懸濁純状態で50〜60℃で10時間
重合し、透明で硬い球状樹脂を特た。球状樹脂の
収率は５〜28％メツシユが71％、29メツシユ以下
が29％であつた。
し、この混合モノマーにポリスチレン（ダイヤフ
レツクスHH―200）５部と過酸化ベンゾイル0.3
部を溶解した。予め用意しておいた0.1％のポリ
ビニルアルコール水溶液500mlに前記の溶解液を
撹拌下に注入し、懸濁純状態で50〜60℃で10時間
重合し、透明で硬い球状樹脂を特た。球状樹脂の
収率は５〜28％メツシユが71％、29メツシユ以下
が29％であつた。
Claims (1)
- １ 単量体として、スチレン、アクリルニトリ
ル、α―メチルスチレン、ジビニルベンゼン、ア
クリル酸のアルキルエステル（アルキルはC1〜
C18）、メタクリル酸のアルキルエステル（アルキ
ルはC1〜C18）、塩化ビニリデンより選ばれたる少
なくとも一種に、重合体として、ポリスチレン、
ポリメタクリル酸メチルエステル、ポリアクリル
酸メチルエステルより選ばれたる少なくとも一種
と重合開始剤を溶解し、それを水溶性高分子もし
くは界面活性剤の水溶液中に撹拌下で懸濁させ、
重合させることを特徴とする粒径の大きい球状樹
脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9097079A JPS5616510A (en) | 1979-07-19 | 1979-07-19 | Preparation of spherical resin having large particle size |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9097079A JPS5616510A (en) | 1979-07-19 | 1979-07-19 | Preparation of spherical resin having large particle size |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5616510A JPS5616510A (en) | 1981-02-17 |
| JPS6320244B2 true JPS6320244B2 (ja) | 1988-04-27 |
Family
ID=14013351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9097079A Granted JPS5616510A (en) | 1979-07-19 | 1979-07-19 | Preparation of spherical resin having large particle size |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5616510A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57167307A (en) * | 1981-04-09 | 1982-10-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of highly water-absorbing polymeric material having improved water absorption rate |
| JPS5898310A (ja) * | 1981-12-08 | 1983-06-11 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | スチレン系樹脂の製造方法 |
| JPS63125507A (ja) * | 1986-11-17 | 1988-05-28 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 重合体の製造方法 |
| KR100401312B1 (ko) * | 2000-12-18 | 2003-10-10 | 제일모직주식회사 | 열가소성 니트릴계 공중합체 및 그 제조방법 |
| JP2008050475A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 樹脂粒子の製造方法 |
| JP5358507B2 (ja) * | 2009-04-02 | 2013-12-04 | 積水化成品工業株式会社 | 樹脂粒子、その製造方法及びその樹脂粒子を用いた光拡散板 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS514221A (ja) * | 1974-03-19 | 1976-01-14 | Dainippon Toryo Kk | Mizubunsankeihifukusoseibutsu |
| JPS6020411B2 (ja) * | 1974-04-10 | 1985-05-22 | 積水化学工業株式会社 | 粉砕特性及び熱溶融特性がすぐれた樹脂組成物並びにその製造方法 |
| JPS5438639B2 (ja) * | 1974-04-18 | 1979-11-22 | ||
| JPS5382867A (en) * | 1976-12-29 | 1978-07-21 | Mitsubishi Chem Ind | Production of porous crosslinked copolymer |
-
1979
- 1979-07-19 JP JP9097079A patent/JPS5616510A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5616510A (en) | 1981-02-17 |
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