JPS632045A - 写真用吸光染料 - Google Patents
写真用吸光染料Info
- Publication number
- JPS632045A JPS632045A JP14564286A JP14564286A JPS632045A JP S632045 A JPS632045 A JP S632045A JP 14564286 A JP14564286 A JP 14564286A JP 14564286 A JP14564286 A JP 14564286A JP S632045 A JPS632045 A JP S632045A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- photographic light
- photographic
- present
- absorbing dye
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
- G03C1/832—Methine or polymethine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（Ａ＞産業上の利用分野
本発明は写真用吸光染料に関し、さらに詳しくは、ハロ
ゲン化銀写真感光材料に用いる光吸収染料として有用な
染料に関するものでおる。
ゲン化銀写真感光材料に用いる光吸収染料として有用な
染料に関するものでおる。
（Ｂ）従来の技術
ハロゲン化銀写真感光材料において、その感光乳剤層中
での有害な反射、散乱、拡散光などを吸収したり、ある
いは、乳剤層と支持体ベース境界面および支持体背面か
らの望ましくない反則光を吸収することによって、イラ
ジェーションおよびハレーションを防止して、仕上がっ
た写真画像の鮮鋭度を向上させることはよく知られてい
る。
での有害な反射、散乱、拡散光などを吸収したり、ある
いは、乳剤層と支持体ベース境界面および支持体背面か
らの望ましくない反則光を吸収することによって、イラ
ジェーションおよびハレーションを防止して、仕上がっ
た写真画像の鮮鋭度を向上させることはよく知られてい
る。
また、乳剤層の上や、重層カラー写真感光材料のように
写真乳剤層が複数存在する時には、それらの中間に着色
層（フィルター層）を設けることにより、写真乳剤層に
人則すぺぎ分光組成を制御させることもよく知られてい
る。
写真乳剤層が複数存在する時には、それらの中間に着色
層（フィルター層）を設けることにより、写真乳剤層に
人則すぺぎ分光組成を制御させることもよく知られてい
る。
イラジェーションおよびハレーションを防止するために
、感光乳剤層や乳剤層と支持体の間、おるいは、支持体
裏塗層に投与したり、フィルター層中に投与される染料
は、溶液調製中や感光乳剤製造中および保存中に、変退
色等の経時変化を起してはならないことは当然であるが
、カブリや減感等の写真時［ｊ目こ悪影響をおよぼして
はいけない。
、感光乳剤層や乳剤層と支持体の間、おるいは、支持体
裏塗層に投与したり、フィルター層中に投与される染料
は、溶液調製中や感光乳剤製造中および保存中に、変退
色等の経時変化を起してはならないことは当然であるが
、カブリや減感等の写真時［ｊ目こ悪影響をおよぼして
はいけない。
また、現像処理工程中、完全かつ速やかに脱色するか、
または、写真感光材料中から溶出除去されなければなら
ない。好ましくは、染料が脱色タイプであり、かつ、脱
色した該染料が溶出性で処理液を着色しないものが望ま
しい。ざらに、それぞれの目的に合致した分光吸収特性
を有し、イラジェーション防止、ハレーション防止およ
び分光フィルターの効果を有していなければならない。
または、写真感光材料中から溶出除去されなければなら
ない。好ましくは、染料が脱色タイプであり、かつ、脱
色した該染料が溶出性で処理液を着色しないものが望ま
しい。ざらに、それぞれの目的に合致した分光吸収特性
を有し、イラジェーション防止、ハレーション防止およ
び分光フィルターの効果を有していなければならない。
しかるに、今日までかなり多数の染料が提案されている
が、脱色性、溶出性および写真特性等、上記条件を満足
させるものは数少ないのが実状である。
が、脱色性、溶出性および写真特性等、上記条件を満足
させるものは数少ないのが実状である。
（Ｃ）発明の目的
したがって、本発明の目的は上記諸条件を満足したすぐ
れたイラジェーションおよびハレーションおよびフィル
ター効果を有する写真用吸光染料を提供することにある
。
れたイラジェーションおよびハレーションおよびフィル
ター効果を有する写真用吸光染料を提供することにある
。
（Ｄ＞発明の構成
本発明者らは種々の検討の結果、下記−般式で示される
染料が上記目的を満足させるすぐれた染料であることを
見い出した。
染料が上記目的を満足させるすぐれた染料であることを
見い出した。
一般式
上記一般式において、Ｒはカルボキシ基、スルホ基を除
く基で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヒドロキ
シエチル、メトキシエチル、クロロエチル、シアノエチ
ル、エトキシカルボニルプロビル等）を、Ｌは低級アル
キル基（例えば、メチル、エチル等）で置換されてもよ
いメチン基を表わし、ｌは整数１．２および３を表わす
。上記−般式で表わされる染料はアルカリ金属塩（例え
ば、カリウム、ナトリウム等）やアンモニウム塩（例え
ば、トリエチルアンモニウム、ビワジニウム等）の型を
とることができる。
く基で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヒドロキ
シエチル、メトキシエチル、クロロエチル、シアノエチ
ル、エトキシカルボニルプロビル等）を、Ｌは低級アル
キル基（例えば、メチル、エチル等）で置換されてもよ
いメチン基を表わし、ｌは整数１．２および３を表わす
。上記−般式で表わされる染料はアルカリ金属塩（例え
ば、カリウム、ナトリウム等）やアンモニウム塩（例え
ば、トリエチルアンモニウム、ビワジニウム等）の型を
とることができる。
上記−般式で示される本発明の染料で着色されたハロゲ
ン化銀写真感光材料は、目的とする波長ｍＨにおいて、
幅広い吸収帯を有しているにも拘らず、仙の波長領域に
はほとんど不要な副吸収がなく、また、本発明の染料は
いずれも高い分子吸光係数を有しており、カブリ、減感
等の写真特性への悪影響をひきおこすことなく、少ない
使用量ですぐれたイラジェーション防止、ハレーション
防止おにびフィルター効果を十分に発揮することができ
る。また、現像処理工程後には感光材料中から完全かつ
迅速に染料が脱色、溶出するので、仕上った写真画像に
は前記目的で含有させた染料の残存はもちろんのこと、
脱色染料の復色による色汚染、ざらには現像処理液の着
色による再染着は見受けられない。また、本発明の染料
は染料溶液調製時の変退色等の変化は起らず、感光乳剤
製造中や、その後の保存中における湿熱等の外的条件に
対しても影響を受けることなく安定でおるという利点を
有している。
ン化銀写真感光材料は、目的とする波長ｍＨにおいて、
幅広い吸収帯を有しているにも拘らず、仙の波長領域に
はほとんど不要な副吸収がなく、また、本発明の染料は
いずれも高い分子吸光係数を有しており、カブリ、減感
等の写真特性への悪影響をひきおこすことなく、少ない
使用量ですぐれたイラジェーション防止、ハレーション
防止おにびフィルター効果を十分に発揮することができ
る。また、現像処理工程後には感光材料中から完全かつ
迅速に染料が脱色、溶出するので、仕上った写真画像に
は前記目的で含有させた染料の残存はもちろんのこと、
脱色染料の復色による色汚染、ざらには現像処理液の着
色による再染着は見受けられない。また、本発明の染料
は染料溶液調製時の変退色等の変化は起らず、感光乳剤
製造中や、その後の保存中における湿熱等の外的条件に
対しても影響を受けることなく安定でおるという利点を
有している。
次に本発明の前記−般式で示される染料のうち、代表的
な例を挙げる。
な例を挙げる。
染料１
染料２
染料３
Ｃ１１３Ｃｔ１３
染料４
ｎｃ３１１ｔ ｎｃ３１１７染料５
染料６Ｃ１＋３
Ｃｔｈ ｅＩ＋３
染料７
染料８
次に染料の合成法について代表例を具体的に述べる。
染料１の合成：
３−カルボキシ−１−メチル−５−ピラゾロン’５．６
８ｇとＮ、 Ｎ’−ジフェニルホルムアミジン３．９２
ｇにメタノール４０ｒｒＩｌに加え、加熱速流する中へ
、トリエチルアミン６．０６９を加えた。１時間加熱還
流後、塩酸酸性とした。減圧溢稲後エタノールで処理し
て乾燥後、融点３００’Ｃ以上の黄色粉末３．５０７を
（ｑだ。水溶液の吸収極大値は４１２ｎｍであった。
８ｇとＮ、 Ｎ’−ジフェニルホルムアミジン３．９２
ｇにメタノール４０ｒｒＩｌに加え、加熱速流する中へ
、トリエチルアミン６．０６９を加えた。１時間加熱還
流後、塩酸酸性とした。減圧溢稲後エタノールで処理し
て乾燥後、融点３００’Ｃ以上の黄色粉末３．５０７を
（ｑだ。水溶液の吸収極大値は４１２ｎｍであった。
染料５の合成：
１−ｎ−アミル−３−エトキシカルボニル−５−ピラゾ
ロン２．２６ ！７、プロベンジアニル塩ｆ１１．３０
ｇ、エタノール１０ｄおにび１・１ノエチルアミン１．
０１９を混合し、３０分間加熱還流した。
ロン２．２６ ！７、プロベンジアニル塩ｆ１１．３０
ｇ、エタノール１０ｄおにび１・１ノエチルアミン１．
０１９を混合し、３０分間加熱還流した。
冷却後２Ｎ−ＮａＯトドＯ威を加え、室温で３時間かく
はんを行った。酢酸酸性後、エタノール１００戒を加え
、析晶を濾取した。エタノールで洗しよう後乾燥して、
融点３００°Ｃ以上の）農紫色粉末１．３５ｙを得た。
はんを行った。酢酸酸性後、エタノール１００戒を加え
、析晶を濾取した。エタノールで洗しよう後乾燥して、
融点３００°Ｃ以上の）農紫色粉末１．３５ｙを得た。
水溶液の吸収極大値は５３４ｎｍでおった。
染料８の合成
３−カルボキシ−１−（２−じドロキシエチル）−５−
ピラゾロン３．５４Ｖとペンタジェンシアニル塩駿塩２
．８４９にエタノール２０彪を加え、ざらに、１〜リエ
チルアミン３．０３９を加えて室温で１時間かくはんし
た。析晶を濾取し、エタノールで洗浄後乾燥して、融点
３００’Ｃ以上のうぐいず色粉末３．４２ｙを１ｑた。
ピラゾロン３．５４Ｖとペンタジェンシアニル塩駿塩２
．８４９にエタノール２０彪を加え、ざらに、１〜リエ
チルアミン３．０３９を加えて室温で１時間かくはんし
た。析晶を濾取し、エタノールで洗浄後乾燥して、融点
３００’Ｃ以上のうぐいず色粉末３．４２ｙを１ｑた。
水溶液の吸収極大値は６２６ｎｍであった。
他の本発明の一般式で示される染料も上記合成例に準じ
て容易に合成することができる。
て容易に合成することができる。
前記−般式で示される本発明の染料をハロゲン化銀写真
乳剤または保護コロイド溶液中に添加するには、水溶液
または、メタノール、エタノール、セロソルブ類、グリ
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメヂルスルホキシ
ド、ピリジン等の溶液として、またこれらの有機溶媒と
水との混合溶液として乳剤層、裏塗層、下引層、中間層
、保護層、紫外線吸収層中に添加し、存在Ｖしめること
かできる。
乳剤または保護コロイド溶液中に添加するには、水溶液
または、メタノール、エタノール、セロソルブ類、グリ
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメヂルスルホキシ
ド、ピリジン等の溶液として、またこれらの有機溶媒と
水との混合溶液として乳剤層、裏塗層、下引層、中間層
、保護層、紫外線吸収層中に添加し、存在Ｖしめること
かできる。
これら染料の使用量は適用する写真層によって異るが、
−般には感光月利の面積１尻あたり５・〜１．０００ｍ
３になるように塗イ１丁される。
−般には感光月利の面積１尻あたり５・〜１．０００ｍ
３になるように塗イ１丁される。
本発明の染料が用いられるハロゲン化銀写真乳剤として
は、例えば塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃
臭化銀などの乳剤がある。
は、例えば塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃
臭化銀などの乳剤がある。
また、本発明の染料が用いられるハロゲン化銀写真乳剤
は、通常用いられるシアニン、メロシアニン色素等で分
光増感される。ざらに公知の方法により、アミノ基、あ
るいはアンモニウム基を含むポリマー、含窒素複素環を
含むポリマー等の塩基性媒染剤、安定剤、およびその前
駆体、界面活性剤、硬膜剤、紫外線吸収剤、蛍光増白剤
、現像主薬およびその前駆体等のような添加剤を含有せ
しめることができる。ハロゲン化銀写真乳剤がカラー感
光材料に用いられる時には、カラーカプラーやその分散
剤を含有させることもできる。
は、通常用いられるシアニン、メロシアニン色素等で分
光増感される。ざらに公知の方法により、アミノ基、あ
るいはアンモニウム基を含むポリマー、含窒素複素環を
含むポリマー等の塩基性媒染剤、安定剤、およびその前
駆体、界面活性剤、硬膜剤、紫外線吸収剤、蛍光増白剤
、現像主薬およびその前駆体等のような添加剤を含有せ
しめることができる。ハロゲン化銀写真乳剤がカラー感
光材料に用いられる時には、カラーカプラーやその分散
剤を含有させることもできる。
ハロゲン化銀乳剤の保護コロイドとしては、ゼラチンの
ほかにフタル化ゼラヂンやマロン化ピラチンのようなゼ
ラチン誘導体、ポリビニルアルコールやポリビニルピロ
リドンのような水溶性ポリマー、そして寸法安定性のた
めの可塑剤、ラテックスポリマーなどを加えることがで
きる。
ほかにフタル化ゼラヂンやマロン化ピラチンのようなゼ
ラチン誘導体、ポリビニルアルコールやポリビニルピロ
リドンのような水溶性ポリマー、そして寸法安定性のた
めの可塑剤、ラテックスポリマーなどを加えることがで
きる。
ざらに、本発明の染料が用いられるハロゲン化銀写真乳
剤はバライタ紙、レジンコート紙、合成紙、セルローズ
トリアセテート系おるいはポリエステル系などの天然ま
たは合成の高分子フィルムなどの支持体に塗布すること
ができる。
剤はバライタ紙、レジンコート紙、合成紙、セルローズ
トリアセテート系おるいはポリエステル系などの天然ま
たは合成の高分子フィルムなどの支持体に塗布すること
ができる。
次に実施例によって本発明をざらに詳しくのべる。
実施例１：
ゼラチン１．５５ＳＦを水１５．０ｄに加えて膨潤させ
た後、４０．０ ’Ｃに加温してピラチンを溶解した。
た後、４０．０ ’Ｃに加温してピラチンを溶解した。
このゼラチン溶液に本発明の染料と後記比較染料の水溶
液（２，０Ｘ１０”’モル／水２． Ｏｒｎｌ＞と硬膜
剤、界面活性剤を加え、ざらに水を加えて全量を２０、
０ ｄにした。次にこの着色溶液を下引きを施したポリ
エステルフィルムベース上に塗７５徂が８５９／Ｔｒｔ
になるように塗布し、５０．ｏ’ｃで２４時間加温して
、ａ、ｏｘ １１．５ｃｉの長方形に裁断して試料とし
た。
液（２，０Ｘ１０”’モル／水２． Ｏｒｎｌ＞と硬膜
剤、界面活性剤を加え、ざらに水を加えて全量を２０、
０ ｄにした。次にこの着色溶液を下引きを施したポリ
エステルフィルムベース上に塗７５徂が８５９／Ｔｒｔ
になるように塗布し、５０．ｏ’ｃで２４時間加温して
、ａ、ｏｘ １１．５ｃｉの長方形に裁断して試料とし
た。
試料を３０．０ ’ＣのＤ−７２現像液に５秒および１
５秒間浸漬した後、流水中で１０秒間水洗し、附看した
水滴を濾紙ではさんで吸いとり、乾燥して処理済の試料
とした。試料および処理済試料はマクベス透過濃度計Ｔ
Ｄ−５０４を用いて５点を測定し、その平均値を各々の
濃度とした。
５秒間浸漬した後、流水中で１０秒間水洗し、附看した
水滴を濾紙ではさんで吸いとり、乾燥して処理済の試料
とした。試料および処理済試料はマクベス透過濃度計Ｔ
Ｄ−５０４を用いて５点を測定し、その平均値を各々の
濃度とした。
得られた結果を表−１に示す。
比較染料Ａ
比較染料Ｂ
５０３Ｎａ ＳＯ，Ｎａ
比較染料Ｃ
（以下余白）
表−１
＊ベース濃度を表わす。
表−１より明らかなように、本発明の染お１は初期濃度
の高いのに加えて、処理後の濃度との差も大きい。
の高いのに加えて、処理後の濃度との差も大きい。
すなわち、染料の脱色、溶出性のずぐれていることがよ
くわかる。
くわかる。
実施例２：
染料の１％水溶液を１０％ゼラヂン水溶液に加え、８５
３／尻の塗布層とした場合の光学濃度が１．０となるよ
うに調整し、１０％ザポニン水溶液をゼラチン水溶液１
５０ｄに対し５ｍ！、１０％ホルマリンを１．５ｄ加え
て得られた着色したピラチン水溶液を用いて実施例１と
同様な操作により硬膜された光学濃度１．０の塗布層を
得る。この塗イト層の上に純臭化銀乳剤を塗布し、下記
組成の現像液を用いて２０’Ｃで１分３０秒間現像した
後常法に従い定着、水洗、乾燥した。
３／尻の塗布層とした場合の光学濃度が１．０となるよ
うに調整し、１０％ザポニン水溶液をゼラチン水溶液１
５０ｄに対し５ｍ！、１０％ホルマリンを１．５ｄ加え
て得られた着色したピラチン水溶液を用いて実施例１と
同様な操作により硬膜された光学濃度１．０の塗布層を
得る。この塗イト層の上に純臭化銀乳剤を塗布し、下記
組成の現像液を用いて２０’Ｃで１分３０秒間現像した
後常法に従い定着、水洗、乾燥した。
実施例１で行った方法を用いて、得られた処理済のフィ
ルムの光学濃度を測定したところ、本発明の染料を含む
各試料の処理後濃度は全て０．０２であった。（但し、
ベース濃度０．０２＞現像液の組成 メトール ３９亜硫酸ナトリウ
ム ４５Ｉｊハイドロキノン
１２ｇ炭酸ナトリウム（１水塩）
８０ｇ臭化カリウム ２ｇ水を加
えて全量１１とする。
ルムの光学濃度を測定したところ、本発明の染料を含む
各試料の処理後濃度は全て０．０２であった。（但し、
ベース濃度０．０２＞現像液の組成 メトール ３９亜硫酸ナトリウ
ム ４５Ｉｊハイドロキノン
１２ｇ炭酸ナトリウム（１水塩）
８０ｇ臭化カリウム ２ｇ水を加
えて全量１１とする。
また、本発明の染料を含む各試料は水溶液調製中、乳剤
調製中および保存中に変退色等の経時変化を起さずカブ
リや減感等の写真特性に悪影響もなく、極めてすぐれた
ハレーション防止効果を有する感光材料であった。
調製中および保存中に変退色等の経時変化を起さずカブ
リや減感等の写真特性に悪影響もなく、極めてすぐれた
ハレーション防止効果を有する感光材料であった。
Claims (1)
- （１）下記の一般式で表わされる写真用吸光染料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはカルボキシ基、スルホ基を除く基で置換さ
れていてもよい低級アルキル基を、Ｌは低級アルキル基
で置換されてもよいメチン塁を表わし、ｌは整数１、２
および３を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14564286A JPS632045A (ja) | 1986-06-21 | 1986-06-21 | 写真用吸光染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14564286A JPS632045A (ja) | 1986-06-21 | 1986-06-21 | 写真用吸光染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS632045A true JPS632045A (ja) | 1988-01-07 |
| JPH0555057B2 JPH0555057B2 (ja) | 1993-08-16 |
Family
ID=15389730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14564286A Granted JPS632045A (ja) | 1986-06-21 | 1986-06-21 | 写真用吸光染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS632045A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63264745A (ja) * | 1986-12-25 | 1988-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH01233439A (ja) * | 1988-03-14 | 1989-09-19 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| WO2020158225A1 (ja) * | 2019-01-28 | 2020-08-06 | 株式会社バイオラジカル研究所 | 抗酸化剤およびその用途 |
| US12569470B2 (en) | 2019-12-18 | 2026-03-10 | Bioradical Research Institute Corp. | Vasodilator and use thereof |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55120660A (en) * | 1979-03-02 | 1980-09-17 | Agfa Gevaert Nv | Novel light absorbing methine dyes and photograph material containing them |
| JPS5824139A (ja) * | 1981-07-02 | 1983-02-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 写真用オキソノ−ル染料 |
-
1986
- 1986-06-21 JP JP14564286A patent/JPS632045A/ja active Granted
Patent Citations (2)
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| JPS55120660A (en) * | 1979-03-02 | 1980-09-17 | Agfa Gevaert Nv | Novel light absorbing methine dyes and photograph material containing them |
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| WO2020158225A1 (ja) * | 2019-01-28 | 2020-08-06 | 株式会社バイオラジカル研究所 | 抗酸化剤およびその用途 |
| JPWO2020158225A1 (ja) * | 2019-01-28 | 2021-11-18 | 株式会社 バイオラジカル研究所 | 抗酸化剤およびその用途 |
| US12569470B2 (en) | 2019-12-18 | 2026-03-10 | Bioradical Research Institute Corp. | Vasodilator and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0555057B2 (ja) | 1993-08-16 |
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