JPS6320825B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6320825B2 JPS6320825B2 JP10207479A JP10207479A JPS6320825B2 JP S6320825 B2 JPS6320825 B2 JP S6320825B2 JP 10207479 A JP10207479 A JP 10207479A JP 10207479 A JP10207479 A JP 10207479A JP S6320825 B2 JPS6320825 B2 JP S6320825B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- hydrogen atom
- weight
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、下記一般式（）で表わされる２，
３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリア
ジン−３，５−ジオン誘導体またはその塩、その
製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関す
るものである。 〔式中、R1およびR2は同一または相異なり、水
素原子または一般式
３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリア
ジン−３，５−ジオン誘導体またはその塩、その
製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関す
るものである。 〔式中、R1およびR2は同一または相異なり、水
素原子または一般式
【式】もしくは
【式】で表わされる基を示す。ただし、
R1およびR2が共に水素原子であることはなく、
またR1が一般式
またR1が一般式
融点；32℃
元素分析値
Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%)
計算値（C13H19N3O4として）
55.5 6.8 14.9
実測値 55.4 6.8 15.1
実施例 ３
N4−（テトラヒドロ−２−ピラニル）−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン
−３，５−ジオン1.9ｇ（9.6ミリモル）を2N−カ
セイソーダ水溶液4.8mlに溶解した後、室温で２
時間撹拌した。減圧下反応液を１mlまで濃縮後、
エタノール10mlを加え、析出した結晶をロ過し、
ナトリウム塩2.1ｇ（収率95％）を得た。 融点；160〜165℃ 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値（C8H10N3O3Naとして） 43.8 4.6 19.5 分析値 43.6 4.4 19.0 次に一般式（）で示される本発明化合物を例
示すると以下のようになるが、本発明化合物はも
ちろんこれらのみに限定されるものではない。
４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン
−３，５−ジオン1.9ｇ（9.6ミリモル）を2N−カ
セイソーダ水溶液4.8mlに溶解した後、室温で２
時間撹拌した。減圧下反応液を１mlまで濃縮後、
エタノール10mlを加え、析出した結晶をロ過し、
ナトリウム塩2.1ｇ（収率95％）を得た。 融点；160〜165℃ 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値（C8H10N3O3Naとして） 43.8 4.6 19.5 分析値 43.6 4.4 19.0 次に一般式（）で示される本発明化合物を例
示すると以下のようになるが、本発明化合物はも
ちろんこれらのみに限定されるものではない。
【表】
【表】
本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布することができ、また水和剤、乳剤、
粒剤、微粒剤、粉剤等のいずれの製剤形態のもの
でも使用できる。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、石こう、
炭酸カルシウム、リン灰石など）、植物質粉末
（大豆粉）、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、
結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニール、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワツククス類などがあげ
られる。 また、液体担体としては、たとえばアルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル類（ジオキシサン、テトラヒ
ドロフラン）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコール
アセテートなど）、酸アミド類（ジメチルホルム
アミドなど）、ニトリル類（アセトニトリルな
ど）、エーテルアルコール類（エチレングリコー
ルエチルエーテルなど）および水などがあげられ
る。 乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活
性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性およ
び両イオン性のいずれのものも使用できる。使用
される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシ脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレ
ンオキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレ
ンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第４級アンモニウム塩等であるが、もちろん
これらのみに限定されるものではない。また、必
要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補
助剤として用いることができる。 本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有
効成分として本発明化合物を１〜95％含有するこ
とが可能であるが、好ましくは５〜80％を含有さ
せるのがよい。 混合用の除草剤としては、たとえば１，１−ジ
メチル−３−（３−トリフルオロメチルフエニル）
ウレア；３−（３，４−ジクロルフエニル）−１，
１−ジメチルウレア；メタンアルソン酸−ナトリ
ウム；２−（３，４−ジクロルフエニル）−４−メ
チルテトラヒドロ−１，２，４−オキサジアゾー
ル−３，５−ジオン；２−メチルチオ−４，６−
ビス（イソプロピルアミノ）ｓ−トリアジン；３
−イソプロピル−1H−２，１，３−ベンゾチア
ジアジン−(4)−3H−オン−２，２−ジオキシ
ド；２−メチル−４−クロルーフエノキシ酢酸；
Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカ
ーバメート；３，４−ジクロルプロピオンアニリ
ド；３−（２，４−ジクロル−５−イソプロポキ
シフエニル）−５−tert−ブチル−１，３，４−
オキサジアゾール−２（3H）−オン；３−（メトキ
シカルボニルアミノ）フエニル−Ｎ−（３−メチ
ルフエニル）カーバメート；５−アミノ−４−ク
ロル−２−フエニルピリダジン−３（2H）−オ
ン；３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレン
ウラシル；４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−
メチル−６−フエニル−１，２，４−トリアジン
−５（4H）−オン；３，６−ジクロル−２−メト
キシ安息香酸；３−（３−クロル−４−メチルフ
エニル）−１，１−ジメチルウレア；３−（２−ベ
ンゾチアゾリル）−１，３−ジメチルウレア；３
−（４−イソプロピルフエニル）−１，１−ジメチ
ルウレアなどがあげられるが、もちろんこれらに
限られるものではない。 本発明化合物を使用する場合、製剤形態、適用
作物、適用雑草あるいは気象条件等によつても異
なるが、有効成分として１アールあたり約２〜
200ｇの割合で用いることができるが、好ましく
は５〜50ｇである。 以下に本除草剤の配合例を示す。 配合例 １ 本発明化合物(2)80重量部、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル５重量部および合成酸
化ケイ素水和物15重量部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。 配合例 ２ 本発明化合物(1)30重量部、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル７重量部、アルキルア
リールスルホン酸塩３重量部およびキシレン60重
量部をよく混合して乳剤を得る。 配合例 ３ 本発明化合物(4)１重量部、ホワイトカーボン１
重量部、リグニンスルホン酸塩５重量部およびク
レー93重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合わせた後、造粒、乾燥して粒剤を得る。 配合例 ４ ベントナイト40重量部、リグニンスルホン酸塩
５重量部およびクレー55重量部を粉砕混合し、加
水、混練後、造粒乾燥し活性成分を含まない粒状
物を得る。この粒状物に本発明化合物(1)を５重量
部含浸させて粒剤を得る。 配合例 ５ 本発明化合物(5)３重量部、リン酸イソプロピル
0.5重量部、クレー66.5重量部およびタルク30重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 次に本発明化合物を除草剤として使用した場合
の実施例を述べるが、以下の各実施例における栽
培植物に対する薬害と雑草に対する効力との評価
はすべて以下に述べる基準にしたがい、０から５
までの整数による評価値で表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較した
ときの比率（％）を計算する。栽培植物と雑草と
について下表のような基準にもとづき薬害と除草
効力を０から５までの数字で評価した。 栽培植物に対する評価値０または１あるいは雑
草に対する評価値５、４または３は一般に妥当な
栽培植物保護効果あるいは雑草防除効果とみなさ
れる。
ものを散布することができ、また水和剤、乳剤、
粒剤、微粒剤、粉剤等のいずれの製剤形態のもの
でも使用できる。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、石こう、
炭酸カルシウム、リン灰石など）、植物質粉末
（大豆粉）、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、
結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニール、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワツククス類などがあげ
られる。 また、液体担体としては、たとえばアルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル類（ジオキシサン、テトラヒ
ドロフラン）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコール
アセテートなど）、酸アミド類（ジメチルホルム
アミドなど）、ニトリル類（アセトニトリルな
ど）、エーテルアルコール類（エチレングリコー
ルエチルエーテルなど）および水などがあげられ
る。 乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活
性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性およ
び両イオン性のいずれのものも使用できる。使用
される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシ脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレ
ンオキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレ
ンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第４級アンモニウム塩等であるが、もちろん
これらのみに限定されるものではない。また、必
要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補
助剤として用いることができる。 本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有
効成分として本発明化合物を１〜95％含有するこ
とが可能であるが、好ましくは５〜80％を含有さ
せるのがよい。 混合用の除草剤としては、たとえば１，１−ジ
メチル−３−（３−トリフルオロメチルフエニル）
ウレア；３−（３，４−ジクロルフエニル）−１，
１−ジメチルウレア；メタンアルソン酸−ナトリ
ウム；２−（３，４−ジクロルフエニル）−４−メ
チルテトラヒドロ−１，２，４−オキサジアゾー
ル−３，５−ジオン；２−メチルチオ−４，６−
ビス（イソプロピルアミノ）ｓ−トリアジン；３
−イソプロピル−1H−２，１，３−ベンゾチア
ジアジン−(4)−3H−オン−２，２−ジオキシ
ド；２−メチル−４−クロルーフエノキシ酢酸；
Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカ
ーバメート；３，４−ジクロルプロピオンアニリ
ド；３−（２，４−ジクロル−５−イソプロポキ
シフエニル）−５−tert−ブチル−１，３，４−
オキサジアゾール−２（3H）−オン；３−（メトキ
シカルボニルアミノ）フエニル−Ｎ−（３−メチ
ルフエニル）カーバメート；５−アミノ−４−ク
ロル−２−フエニルピリダジン−３（2H）−オ
ン；３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレン
ウラシル；４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−
メチル−６−フエニル−１，２，４−トリアジン
−５（4H）−オン；３，６−ジクロル−２−メト
キシ安息香酸；３−（３−クロル−４−メチルフ
エニル）−１，１−ジメチルウレア；３−（２−ベ
ンゾチアゾリル）−１，３−ジメチルウレア；３
−（４−イソプロピルフエニル）−１，１−ジメチ
ルウレアなどがあげられるが、もちろんこれらに
限られるものではない。 本発明化合物を使用する場合、製剤形態、適用
作物、適用雑草あるいは気象条件等によつても異
なるが、有効成分として１アールあたり約２〜
200ｇの割合で用いることができるが、好ましく
は５〜50ｇである。 以下に本除草剤の配合例を示す。 配合例 １ 本発明化合物(2)80重量部、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル５重量部および合成酸
化ケイ素水和物15重量部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。 配合例 ２ 本発明化合物(1)30重量部、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル７重量部、アルキルア
リールスルホン酸塩３重量部およびキシレン60重
量部をよく混合して乳剤を得る。 配合例 ３ 本発明化合物(4)１重量部、ホワイトカーボン１
重量部、リグニンスルホン酸塩５重量部およびク
レー93重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合わせた後、造粒、乾燥して粒剤を得る。 配合例 ４ ベントナイト40重量部、リグニンスルホン酸塩
５重量部およびクレー55重量部を粉砕混合し、加
水、混練後、造粒乾燥し活性成分を含まない粒状
物を得る。この粒状物に本発明化合物(1)を５重量
部含浸させて粒剤を得る。 配合例 ５ 本発明化合物(5)３重量部、リン酸イソプロピル
0.5重量部、クレー66.5重量部およびタルク30重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 次に本発明化合物を除草剤として使用した場合
の実施例を述べるが、以下の各実施例における栽
培植物に対する薬害と雑草に対する効力との評価
はすべて以下に述べる基準にしたがい、０から５
までの整数による評価値で表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較した
ときの比率（％）を計算する。栽培植物と雑草と
について下表のような基準にもとづき薬害と除草
効力を０から５までの数字で評価した。 栽培植物に対する評価値０または１あるいは雑
草に対する評価値５、４または３は一般に妥当な
栽培植物保護効果あるいは雑草防除効果とみなさ
れる。
【表】
実施例 ４
発芽後処理による戸外条件下での除草効力およ
び薬害 プラスチツク容器（0.5）に畑地土壌をつめ、
コムギ、カラスムギを播種し、戸外で20日間生育
させ、供試した。小型噴霧器で所定の薬剤を上記
植物の上方から植物体の茎葉部全体に処理した。
薬剤処理後、さらに戸外で40日間生育させたあ
と、除草効力および薬害を調査した。その結果を
下表に示す。なお、処理薬剤は乳剤に製剤し、所
定量を１アールあたり５の水に分散させ、展着
剤を加えて供試した。処理時の植物の大きさはコ
ムギが３葉期で13〜14.5cm、カラスムギが３葉期
で８〜13.0cmであつた。
び薬害 プラスチツク容器（0.5）に畑地土壌をつめ、
コムギ、カラスムギを播種し、戸外で20日間生育
させ、供試した。小型噴霧器で所定の薬剤を上記
植物の上方から植物体の茎葉部全体に処理した。
薬剤処理後、さらに戸外で40日間生育させたあ
と、除草効力および薬害を調査した。その結果を
下表に示す。なお、処理薬剤は乳剤に製剤し、所
定量を１アールあたり５の水に分散させ、展着
剤を加えて供試した。処理時の植物の大きさはコ
ムギが３葉期で13〜14.5cm、カラスムギが３葉期
で８〜13.0cmであつた。
【表】
実施例 ５
発芽後処理における除草効力（温室試験）
畑地土壌を詰めた１／5000アールのワグネルポ
ツトにヒエ、カラスムギ、ダイコン、キユウリを
播種し、温室内で２〜３週間育生したあと、所定
量の薬剤を植物体の上方から小型噴霧器で茎葉処
理した。薬剤処理後、さらに３週間温室内で育生
したのち各作物に対する薬害を調査した。その結
果を下表に示す。なお、薬剤の処理にあたつては
乳剤に製剤した所定量を１アールあたり５の水
に分散させ、展着剤を加えて供試した。
ツトにヒエ、カラスムギ、ダイコン、キユウリを
播種し、温室内で２〜３週間育生したあと、所定
量の薬剤を植物体の上方から小型噴霧器で茎葉処
理した。薬剤処理後、さらに３週間温室内で育生
したのち各作物に対する薬害を調査した。その結
果を下表に示す。なお、薬剤の処理にあたつては
乳剤に製剤した所定量を１アールあたり５の水
に分散させ、展着剤を加えて供試した。
【表】
実施例 ６
発芽前処理試験
たて35cm、よこ25cm、高さ10cmのプラスチツク
トレーに畑地土壌を詰め、ワタ、アサガオ、アオ
ビユ、イネ、ヒエ、コムギ、カラスムギ、テンサ
イ、エノコログサ、シロザを播種した。所定量の
水和剤を１アールあたり５の水に分散させ、ト
レーの上方から小型噴霧器で土壌全面にスプレー
処理した。処理後、20日間温室に置き、薬害およ
び除草効力を調査した。調査の基準は前述のとお
りである。結果を下表に示す。
トレーに畑地土壌を詰め、ワタ、アサガオ、アオ
ビユ、イネ、ヒエ、コムギ、カラスムギ、テンサ
イ、エノコログサ、シロザを播種した。所定量の
水和剤を１アールあたり５の水に分散させ、ト
レーの上方から小型噴霧器で土壌全面にスプレー
処理した。処理後、20日間温室に置き、薬害およ
び除草効力を調査した。調査の基準は前述のとお
りである。結果を下表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1およびR2は同一または相異なり、水
素原子または一般式【式】もしくは 【式】で表わされる基を示す。ただし、 R1およびR2が共に水素原子であることはなく、
またR1が一般式【式】で示される基のと き、R2が水素原子であることはない。ここでＸ
はハロゲン原子、ｎは２または３の整数を示す。〕 で表わされる２，３，４，５−テトラヒドロ−
１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体
またはその塩。 ２ 式 で示される化合物と一般式 〔式中、ｎは２または３の整数を示す。ｎが２の
とき、Ａ、Ｂ共にハロゲン原子かまたはＡはハロ
ゲン原子、低級アルコキシル基もしくは低級アル
キルカルボキシル基を示し、Ｂは水素原子を示
す。ｎが３のとき、Ａはハロゲン原子、低級アル
コキシル基または低級アルキルカルボキシル基を
示し、Ｂは水素原子を示す。〕 で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する一般式 〔式中、R1およびR2は同一または相異なり、水
素原子または一般式【式】もしくは 【式】で表わされる基を示す。ただしR1 およびR2が共に水素原子であることはなく、ま
たR1が一般式【式】で示される基のと き、R2が水素原子であることはない。ここでＸ
はハロゲン原子、ｎは２または３の整数を示す。〕 で表わされる２，３，４，５−テトラヒドロ−
１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体
またはその塩の製造法。 ３ 一般式 〔式中、R1およびR2は同一または相異なり、水
素原子または一般式【式】もしくは 【式】で表わされる基を示す。ただし、 R1およびR2が共に水素原子であることはなく、
またR1が一般式【式】で示される基のと き、R2が水素原子であることはない。ここでＸ
はハロゲン原子、ｎは２または３の整数を示す。〕 で表わされる２，３，４，５−テトラヒドロ−
１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン誘導体
またはその塩を有効成分として含有することを特
徴とする除草剤。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10207479A JPS5626889A (en) | 1979-08-09 | 1979-08-09 | 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative or its salt, its preparation, and herbicide containing the same |
| GB8013693A GB2050355A (en) | 1979-04-27 | 1980-04-25 | 3,5-dioxo-1,2,4-triazine derivatives and their use and production |
| US06/143,549 US4297129A (en) | 1979-04-27 | 1980-04-25 | 3,5-Dioxo-1,2,4-triazines |
| FR8009376A FR2454760A1 (fr) | 1979-04-27 | 1980-04-25 | Procede de production de derives de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme herbicides |
| PL1980223795A PL126703B1 (en) | 1979-04-27 | 1980-04-26 | Herbicide |
| DE19803016304 DE3016304A1 (de) | 1979-04-27 | 1980-04-28 | 3,5-dioxo-1,2,4-triazine und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| IT67673/80A IT1129082B (it) | 1979-04-27 | 1980-04-28 | Derivati della 3 5 diosso 1 2 4 triazina particolarmente utili come erbicidi selettivi e procedimento per la loro preparazione |
| CA000350797A CA1157677A (en) | 1979-04-27 | 1980-04-28 | 3,5-dioxo-1,2,4-triazine derivatives and their use and production |
| AR280829A AR227020A1 (es) | 1979-04-27 | 1980-04-28 | Composicion herbicida que contiene como agente activo derivados de 3,5-dioxo-1,2,4-triazina;derivados de 3,5-dioxo-1,2,4-triazina de aplicacion exclusiva en dichas composiciones y procedimiento para preparar dichos derivados |
| FR8020770A FR2465728A1 (fr) | 1979-08-09 | 1980-09-26 | Derives de 3,5-dioxo-1,2,4-triazine |
| CA000414722A CA1167035A (en) | 1979-04-27 | 1982-11-02 | 3,5-dioxo-1,2,4-triazine derivatives and their use and production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10207479A JPS5626889A (en) | 1979-08-09 | 1979-08-09 | 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative or its salt, its preparation, and herbicide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5626889A JPS5626889A (en) | 1981-03-16 |
| JPS6320825B2 true JPS6320825B2 (ja) | 1988-04-30 |
Family
ID=14317613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10207479A Granted JPS5626889A (en) | 1979-04-27 | 1979-08-09 | 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative or its salt, its preparation, and herbicide containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5626889A (ja) |
-
1979
- 1979-08-09 JP JP10207479A patent/JPS5626889A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5626889A (en) | 1981-03-16 |
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