JPS63300237A - 気相ホトレジスト・シリル化方法 - Google Patents

気相ホトレジスト・シリル化方法

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JPS63300237A
JPS63300237A JP63090484A JP9048488A JPS63300237A JP S63300237 A JPS63300237 A JP S63300237A JP 63090484 A JP63090484 A JP 63090484A JP 9048488 A JP9048488 A JP 9048488A JP S63300237 A JPS63300237 A JP S63300237A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ａ、産業上の利用分野 本発明は気相ホトレジスト・シリル化方法、具体的には
熱安定性の低いホトレジストとともに使用される低温シ
リル化方法に関する。
Ｂ、従来技術 半導体集積回路のようなマイクロエレクトロニクス装置
の製造には通常レジスト・パターン化層のパターン化エ
ツチングを含む、従来このようなエツチングはウェット
化学薬品によって行われていた。公差が厳密で収率の高
い製品への要求が高まるにつれ、ウェット・エツチング
はだんだんドライ・エツチングで置換るようになった。
これ等の技術の多くはエッチャント種の１つに酸素ガス
を使用している。酸素はパターン化されるレジスト層を
除去もしくは灰化（Ａｓｈｉｎｇ）　Ｌ／、許容できな
い程フィルムの厚さを減じる。
そこで、シリコンを含む基、代表的にはトリメチルシリ
ル基を含むレジストが開発された。これ等のレジストは
酸素のプラズマに耐性があるが、それはエツチングが進
むにつれて酸化シリコンの障壁が形成されるからである
。しかしながらこのエツチングは標準のウェット現象技
術を使用するものである。シリコンをバルク・レジスト
に含ませる方法に続いてシリコンを、被覆されたレジス
トの露光もしくは非露光領域に含ませる方法が開発され
た。この方法は酸素プラズマにより現象され、他のウェ
ット処理段階をなくしている。しかしながら、このシリ
ル化方法自体は代表的にはへキサメチルシクロトリシラ
ザン（ＨＭＣＴＳ）を使用する溶液処理方法である。従
ってレジスト像の膨潤を生ずる。
ＨＭＤＳによる気相シリル化方法が試みられたが溶液シ
リル化より効果的でないことがわかった。
それは必要とされる高温が多くのノボラックをベースと
するレジストをリフローし、ポリ（ｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシスチレン）（ｔ−ＢＯＣ）のようなレジスト
の熱分解を生ずるからである。
高温が必要なのはＨＭ　Ｄ　Ｓの反応性が低いためであ
る。
米国特許第４５５２８３３号はポリ（ｔ−ブトキシカル
ボニルオキシスチレン）（ｔ−ＢＯＣ）を真空中で８５
℃、１時間でＨＭ　Ｄ　Ｓにより気相シリル化する方法
を開示している。その後の研究によって、このような低
温でシリル化を行った時の像は不完全なシリル化による
と思われる欠陥を有することがわかった。ＨＭＤＳは高
温で効果的にｔ−ＢＯＣをシリル化するとは云え、レジ
ストの熱的不安定性が制限的因子である。ｔ−ＢＯＣの
熱処理の実用上の限界は１２５−１３０℃である。これ
より上の温度では、マスクのための官能性がレジストの
ポリマから熱的にクリープされる。
これによって露光及び非露光レジスト領域の両方に有機
金属試剤が無差別に含まれる。これによってＲＩＥ処理
の後には多量の残骸が生ずる。上記米国特許第４５５２
８３３号に開示されている他の試剤にはかなり毒性が高
く、又腐食性であるために製造環境では使用できない。
他のシリコン含有試剤も理論的には製造環境でシリコン
をレジスト・フィムルに含ませることができるが、満足
べきいくつかの規準がある。マスク用の官能性を有する
ｔ−ＢＯＣのようなレジスｉ・の場合には、シリル化温
度はマスク用官能性の熱分解点以下でなければならない
、シリル化温度は又レジストのりフロー限界以下でなけ
ればならない。シリル化は高速で生じて、許容可能なス
ループット・レベルを達成し、高度の完成に達して、Ｒ
ＩＥ条件に対して十分な程度の硬化が達成できなければ
ならない、最後にシリル化材料は非毒性で非腐食性でな
ければならず、ドーパント材料として働くような金属不
純物を電子装置に導入してはならない。
Ｃ０発明が解決しようとする問題点 本発明の目的はホトレジストの気相シリル化に使用する
方法を改良することにある。
本発明の他の目的は、低温でホトレジストの気相シリル
化を達成することにある。
本発明のさらに他の目的は、気相中でポリ（ｔ−ブトキ
シスルボニルオキシスチレン）もしくはノボラック・ベ
ース・レジストを効率的に、シリル化する方法を与えら
れることにある。
本発明のさらに他の目的は、比較的無毒性、非腐食性で
、金属不純物を電子装置に導入しない材料によって気相
中でレジストをシリル化する方法を与えられることにあ
る。
Ｄ４問題点を解決するための手段 本発明に従い、レジスト・フィルムと反応する際にジメ
チルアミンのような強塩期を発生するか、アセテート（
酢酸塩）のような改良された化学的脱離（ｌｅａｖｉｎ
ｇ）基を含むシリル化材料が選択される。好ましいシリ
ル化材料はＮ、Ｎジメチルアミノトリメチルシラン及び
トリツメチルシリルアセテートである。シリル化工程は
１３５℃以下の温度で効平適に行われる。
Ｅ、実施例 本発明に従うシリル化方法はシリコンを含ませることに
よる、フェノール・ホトレジス１〜もしくはフェノール
中間体を有するホトレジストの化学豹変性を含む。代表
的にはフェノールの水酸基の水素がトリメチルシリル基
によって置換される。
ポリ（ｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン）（ｔ−
ＢＯＣ）の場合の工程を第１図に示す。露光とベーキン
グによって樹脂の骨格のマスク作用のある官能性が露光
領域で除去される。シリル化はマスク作用のある官能性
が除去された領域だけで生ずる。従って、潜像は上記米
国特許第４５５２８３３号に説明されているようにして
シリル化によって硬化され、Ｒ４Ｅによって現像される
。
ノボラック・ベース・レジストのための方法はレジスト
の像がシリル化の前に現象されなければならない点が異
なっている。これは非露光ノボラック樹脂上にマスクと
して働く官能性がないためである。（現象前にノボラッ
ク・ベース・レジストをシリル化すると露光及び非露光
領域の両方にシリコンを含むようになる。）現象とシリ
ル化の後に、像はＲＩＥによって下層に転写できる。通
常この下層は基板を平坦にして、反射をなくするのに使
用される有機材料（たとえばポリイミド）である。従来
ノボラック・ベース・レジストのためのシリル化方法は
ウェハを浴に浸すウェット方法であった。
本発明はレジスト・フィルムと反応して強塩基を生ずる
か、改良された化学的脱離剤を含むシリル化剤を使用し
てシリコンをレジスト・フィルムに含ませるための低温
度の気相方法に関する。これ等の性質の一方もしくは他
方を有する特定材料は露光ｔ−ＢＯＣのシリル化に効果
的であることが見出されている。このホトレジストの調
製及び処理については米国特許第４４９１６２８号及び
米国特許第４５５２８３３号に開示されている。
本発明の改良気相方法はノボラック樹脂を有するレジス
トのような、通常の技術によってシリル化される任意の
レジストでも効果的であることが発見された。
レジスト・フィルムと反応することによって強塩基を発
生するシリル化材料はシリル化の速度を加速する。強塩
基の存在は低温及び短時間でプロセスを達成する。この
ような材料の例はレジスト・フィルムと反応して強塩基
ジメチルアミンを発生するＮ、Ｎ−ジメチル・アミノト
リメチルシランである。興味あることに、２つの強塩基
を含むビス（ジメチルアミノ）ジメチルシランは効果的
なシリル化剤でない。
改良された化学的脱離基を有するシリル化材料もシリル
化プロセスを低温及び短時間で発生可能である。このよ
うな材料の例は改良された化学的脱離基を有するトリメ
チルシリルアセテートである。
許容可能な像形成を達成する前にフィルムには少なくと
も７％重量のシリコンを含めなければならないことが発
見されている。７％重量のシリコンを得るためには、フ
ェノール樹脂の官能性の少なくとも５０％のシリル化を
達成しなくてはならない。本明細書で開示された試剤は
反応性が高いために、シリル化の要求レベルを容易に満
足する。
部分的なシリル化は像に対する十分なＲＩＥ抵抗を与え
ない。
開示したシリル化材料は比較的無毒で非腐食性である。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノトリメチルシランは無毒で非腐
食性であるアミノ副産物を生ずる。
トリメチルシリルアセテートは無毒で腐食性がおだやか
であるわずかの酢酸を発生する。これに対して、トリメ
チルスタニルクロライド及びトリメチルシリルクロライ
ド（米国特許第４５５２８３３号に開示されている）は
共に副産物として塩化水素を発生する。この塩化水素は
高度に腐食性の酸であり、製造装置中の金属材料の劣化
による高レベルの微粒子の発生を含む種々の問題の原因
となる。ステンレス鋼及びアルミニウムのような普通に
使用れる材料は強酸の存在下では使用できない。従って
このような化学材料を使用する時は。
ハステロイのような特殊合金を製造装置に含ませること
が必要である。このような材料は高価であり、機械工作
が困難なために機械設備が著しくコスト高になる。真空
ポンプは強酸によって損傷し、設備の使用寿命が縮まる
。さらに高価なポンプ油を腐食性材料と一緒に使用しな
ければならない。
最後に、腐食性の副産物は完全に取扱つかって廃棄でき
なければならない。腐食性の問題に加えて、トリメチル
スタニルクロライドは高度に毒性であるが、毒性条件を
生ずるに要する最小の添加量は本体重量比で９■／ｋｇ
である。
［実施例　１］ ブランケットｔ−ＢＯＣレジスト・フィルムのシリル化 １２５膿の厚さの両面研摩シリコン・ウェハに０．５及
至２．５ミクロンの厚さのｔ−ＢＯＣレジストが被覆さ
れ、７０−１４０℃で１及至６分間ベークされた。ＵＶ
２フイルタを使用しパーキン・エルマ（Ｐｅｒｋｉｎ　
Ｅ１＊ｅｒ）　Ｉ　Ｍ　Ａ　−５００上で１．３及至２
５ｍＪ／ｃｎ”でブラケンット（一様）露光した後、ウ
ニいを６５及至９５℃で、４０及至３５０秒間ベークし
た０次にウェハを指定された温度に加熱した真空オーブ
ン中に置いた。オーブンを排気して、３分かけてオーブ
ン温度に平衡させた。シリル化剤を注射器によって純粋
な液体として反応室に導入した。３分の処理時間後、室
を排気した。余分の試剤及び副産物は冷却トラップ（９
６Ｋ）中に集められた。シリル化されたフィルムの赤外
線分析を使用し、レジストに組込まれたシリコンの量を
決定した。１５００（１ｍ’−１における芳香族の吸収
の１２５０Ｃ！Ｉ″″１におけるトリメチルシリルの吸
収に対する比を使用して樹脂中のフノール官能性のシリ
ル化の程度を定量した。その結果を第１表に要約する。
第１表 ＤＵＶレジストの気相シリル化 区四呟月　ＬＬＵ洟ｌｉｔ包ＬすＵ部峯（Ｎ、Ｎ−ジメ
チ）Ｌｔ　　　１００　　　　１３５　　　１００アミ
ノ）−トリメ　　　１００　　　　１２５　　　１００
チルシラン　　　　　１００　　　　１０７　　　　５
４トリメチルシリル　１００　　　　１３５　　　　　
０アセテート　　　　　２００　　　　１３５　　　　
８２ビス（ジメチ、ＩＬ／　　　１００　　　　１３５
　　　　１２アミノ）ジメチ　　　１５０　　　　１３
５　　　　　　９ルシラン　　　　　　２５０　　　　
１３５　　　　１２へキサメチル　　　　　８０　　　
　１３５　　　　　０ジシラザン　　　　　１４０　　
　　１３５　　　　　０［実施例　２］ 像が形成されたｔ−ＢＯＣレジスト・フィルムのシリル
化 １２５ＩＩＩ＋の厚さの両面研摩されたシリコン・ウェ
ハがｔ−ＢＯＣレジストの０．５及至２．５ミクロンの
厚さのフィルムによって被覆され、１及至６分かけて７
０及至（４０’Ｃでベークされた。
ウェハはＵＶ２フイルタを使用しパーキン・エルマＰＭ
Ａ−５００上で１．３−２５ｍＪ／ａｍ２のエネルギに
露光された。１．０ミクロンのスリット寸法のマスクを
使用した。ウェハは６５−９５℃で４０−３５０秒間ベ
ークされた。像のシリル化は１２４℃で３分間Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノトリメチルシラン９２トルを使用して実
施例１と同じように遂行された。試剤、温度及び圧力は
第１表に示されている。像形成はウェハの露光されたシ
リル化領域がアプライド・マテリアルズ８１００装！　
（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｍａｔｅｒｉｅａｌｓ　８１００　
Ｔｏｏｌ）中で酸素のＲＩＥを行うことによってなされ
た。エツチング条件は１５ＳＣＣｍの酸素、０．８トル
の圧力、−６３５Ｖ（７）ＤＣバイアス、４５℃、３５
分である。ＨＭＤＳの場合には形成された像の走査電子
顕微鏡写真はシリル化のレベルが低いために像の完全性
が破壊されていることを示した。
像の中央部分は露光レジストの中央部分の不十分なシリ
ル化の結果、中程度からかなりの程度落込んでいる。こ
れと対照して、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノトリメチルシラ
ンとトリメチルシリルアセテートによって形成された像
の走査電子顕微鏡写真はシリル化のレベルが高いために
無視可能な程度のわずかな腐食を示した。
［実施例　３〕 像が作成されたノボラック樹脂フィルムのシリル化 １２５ｍの厚さの両面研摩されたシリコン・つエバが１
．１ミクロンの厚さのレジスト・フィルムで被覆された
。レジストの増感剤は米国特許第４３９７９３７号に従
って調製された。樹脂はフェノール・フォルアルデヒド
もしくはクレゾール・フォルアルデヒドのような普通使
用されるフェノール樹脂のうち任意のものでよう。ウェ
ハは９０℃で１ｏ分間ベークされた。ＵＶ４フイルワを
使用してパーキン・エルマ５００上で１４０ｍＪ／ａｍ
２に露光した後、像を９分間かけて０．１８ＮのＫＯＨ
溶液中で現像した。像が形成されたフィルムを洗浄し、
乾燥し、実施例１のようにシリル化剤で処理した。結果
を第２表に示す。光学的にａｍすると、８５℃以下のシ
リル化温度で像の完全性が保持されていることがわかっ
た。
第２表 ノボラック樹脂の気相シリル化 温度　　時間　　圧力　　像リフロー　　シリル化％Ａ
写ル　ＵＬｌ五止と ６５　　１５　　　７８　　　　なし　　　　　　　０
７５　　１５　　６２　　　　なし　　　　　　６２８
５　　１５　　　６８　　　　あり　　　　　　６８９
０　　１５　　１６６　　　　あり　　　　　１００１
０５　　１５　　１７０　　　　あり　　　　　　９６
ンリル化試剤：　Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノトリメチルシ
ラン Ｆ０発明の効果 本発明に従い、ホトレジストの気相シリル化に使用する
改良方法が与えられる。
【図面の簡単な説明】
第１図はｔ−ＢＯＣホトレジストのドライ像形成のため
の処理シーケンスを示す概略図である。 第２図はノボラックをベースとするホトレジストのドラ
イ像形成のための処理シーケンスを示す概略図である。 出願人　　インターナショナル・ビジネス・マシーンズ
・コーポレーシミン 代理人　　弁護士　　山　　本　　仁　　朗（外１名）

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）基板をホトレジストで被覆し、 （ｂ）上記ホトレジストで被覆された基板を室中に置き
    、 （ｃ）Ｒ基の１つが化学的遊離基である、化学式ＳｉＲ
    ４を有する気相のシリル化剤に晒す段階を有する、 気相ホトレジスト・シリル化方法。
  2. （２）上記化学的遊離基が酢酸である特許請求の範囲第
    （１）項記載の方法。
  3. （３）（ａ）基板をホトレジストで被覆し、 （ｂ）上記ホトレジストで被覆された基板を室中に置き
    、 （ｃ）Ｒ基の１つが強塩基である、化学式ＳｉＲ４を有
    する気相のシリル化剤に晒す段階を有する、気相ホトレ
    ジスト・シリル化方法。
  4. （４）上記強塩基がジメチルアミンである特許請求の範
    囲第（３）項記載の方法。
JP63090484A 1987-05-19 1988-04-14 気相ホトレジスト・シリル化方法 Granted JPS63300237A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/051,354 US4808511A (en) 1987-05-19 1987-05-19 Vapor phase photoresist silylation process
US051354 1987-05-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63300237A true JPS63300237A (ja) 1988-12-07
JPH0456981B2 JPH0456981B2 (ja) 1992-09-10

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JP63090484A Granted JPS63300237A (ja) 1987-05-19 1988-04-14 気相ホトレジスト・シリル化方法

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US (1) US4808511A (ja)
EP (1) EP0291670B1 (ja)
JP (1) JPS63300237A (ja)
DE (1) DE3861783D1 (ja)

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