JPS6332789B2

JPS6332789B2 -

Info

Publication number: JPS6332789B2
Application number: JP8576780A
Authority: JP
Inventors: Takao Konotsune; Toshiaki Yanai; Katsuhiko Kawakubo; Toyokuni Pponma
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1980-06-24
Filing date: 1980-06-24
Publication date: 1988-07-01
Also published as: JPS5711979A

Description

【発明の詳細な説明】この発明は、一般式（式中、R₁およびR₂はメチル基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子、ニトロ基、またはメチル基を示す。
ｎは２を示し、Ｘは互いに同一もしくは異なつて
もよい。Ｙはフタルイミド基、スクシンイミド基
またはベンゾチアゾリル基を示す。）を有する新
規なピラゾール誘導体に関するものである。この発明による新規化合物（）は、次の反応
式に示すように、式（）の化合物を一般式
（）を有する化合物と反応させることにより製
造することができる。（上記式中、R₁、R₂、Ｘ、Ｙおよびｎは前述し
たものと同意義を示し、Halはハロゲン原子を示
す。）上記の反応は溶剤の存在下で好適に行なわれ
る。使用される溶剤としては本反応に関与しなけ
れば特に限定はなく、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはテトラヒ
ドロフラン−ジオキサンのようなエーテル類もし
くはこれらの混合溶剤；ベンゼン、トルエンまた
はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロル
メタン、クロロホルムまたは四塩化炭素のような
ハロゲン化炭化水素類；アセトンまたはイソブチ
ルメチルケトンのようなケトン類；酢酸エチルま
たは酢酸アミルのようなエステル類；アセトニト
リルのようなニトリル類およびこれらの混合溶剤
があげられ、特に芳香族炭化水素類およびケトン
類が好適に使用される。反応はまた脱酸剤の存在
下で好適に行なわれる。使用される脱酸剤として
は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭
酸ナトリウムのような無機塩類；ピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのよう
な有機塩基があげられる。反応温度は特に限定は
なく通常反応は室温乃至溶剤の還流温度で行なわ
れる。反応に要する時間は約0.5乃至24時間であ
る。反応終了後、目的化合物は常法により単離さ
れ、必要に応じて常法例えば再結晶法、カラムク
ロマトグラフイーによつて精製することもでき
る。この発明の新規なピラゾール誘導体（）の製
法を実施例を示して更に詳細に説明する。実施例１４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−（スクシンイミドメトキシ）ピ
ラゾール４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール1.4ｇに炭
酸カリウム1.3ｇおよびアセトン20mlを加えて懸
濁し、更にスクシンイミドメチルクロリド0.7ｇ
を加えて撹拌下に１時間加熱還流した。冷後、反
応混合物に水を注加し、析出した結晶を取し水
洗し乾燥した後クロロホルムより再結晶すると融
点214〜215℃を有する目的化合物1.5ｇを得た。
収率76％原素分析値（％）C₁₇H₁₅N₃O₄Cl₂として計算値Ｃ、51.53；Ｈ、3.82；Ｎ、10.61； Cl、17.90 実験値Ｃ、51.60；Ｈ、3.80；Ｎ、10.54； Cl、17.81 上記実施例１の方法に準じて次の化合物が製造
された。実施例２４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−（フタルイミドメトキシ）ピラ
ゾール m.p.184〜185℃ 実施例３５−（２−ベンゾチアゾリルメトキシ）−４−
（５−メチル−２−ニトロベンゾイル−１，３
−ジメチルピラゾール m.p.165〜167℃ 前記一般式（）を有する化合物は除草剤とし
て用いられ、雑草を白化せしめ枯死に至らしめる
特徴を有する。水田においては、雑草の発芽前または発芽後に
土壌処理することにより、移植水稲および直播水
稲に対し害作用を及ぼすことなく、通常の除草剤
では防除が困難なホタルイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、オモダカ、ウリカワ等のオモ
ダカ科雑草など多年生雑草を特に強力に駆除する
ことができ、さらに、タイヌビエ、イヌビエ、ハ
イヌメリ等のイネ科雑草など単子葉雑草、また、
アゼナ、ムラサキサギゴケ、アブノメ等のゴマノ
ハグサ科雑草、タネツケバナ、ミズタガラシ、ス
カシタゴボウ等のアブラナ科雑草、キカシグサ、
ミズマツバ等のミソハギ科雑草、オグルマ、タカ
サブロウ等のキク科雑草などの広葉雑草をも有効
に駆除することができる。さらに、狭葉雑草では、ハマスゲ、カヤツリグ
サ等のカヤツリグサ科雑草に特に有効であるほ
か、カモジグサ、メヒシバ、コヒメシバ、イヌビ
エ、エノコログサ、アキノエノコログサ、スズメ
ノテツポウ等のイネ科雑草も有効に駆除すること
ができる。一方、実用薬量では稲、トウモロコ
シ、ビート、ダイズ、ワタ、ダイコン、トマト、
ニンジン、ハクサイ、レタス等の作物は薬害をう
けることはない。さらに、前記一般式（）を有する化合物は、
畑地、果樹園、非農耕地、山林等においても除草
剤として有効に使用することができる。本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられ
る製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、
粒剤、水和剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸濁
剤等に調製されて使用される。ここでいう担体と
は、処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を
助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるい
は取り扱いを容易にするために、除草剤中に混合
される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。本発明の除草剤を、たとえば、水田において雑
草の発芽前または発芽後に土壌処理するときは、
10aあたり有効成分として10ないし2000ｇ好まし
くは100〜500ｇを投ずることにより、有効に雑草
を駆除することができる。本発明の除草剤の製剤例を次にあげる。文中、
単に部とあるのは全て重量部を意味する。製剤例１粒剤実施例１の化合物70部を微細に粉砕し、これに
クレー30部を加えて混合機中で混和してプレミツ
クスとする。このプレミツクス10部をクレー60部
およびベントナイト30部と共に混合機中で均一に
混和する。このものに適当量の水を加え、ニーダ
ー中で〓和し、直径0.8mmのスクリーンより押し
出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥する。このもの
をシフターによつて整粒して粒剤を得る。製剤例２粒剤実施例２の化合物35部およびＳ−（４−クロロ
ベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカーバメー
ト35部を微細に粉砕し、これにホワイトカーボン
30部を加えて混合機中で混和してプレミツクスを
得る。このプレミツクス20部をクレー50部および
ベントナイト30部と共に混合機中で均一に混和す
る。このものに適当量の水を加え、ニーダー中で
〓和し、直径0.8mmのスクリーンより押し出し、
50℃の通風乾燥機中で乾燥する。このものをシフ
ターによつて整粒して混合粒剤を得る。製剤例３水和剤実施例１の化合物50部、クレー29部、珪藻土10
部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸
ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳化剤
社商品名）２部およびポリビニルアルコール１部
を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで３回
粉砕して水和剤を得る。このようにして調製された本発明の除草剤の試
験例を次にあげる。なお、供試薬剤は前記製剤例
３に準じて製造し、本発明の有効成分化合物を50
％含有する水和剤を用いた。試験例１水田雑草湛水土壌処理試験表面積45cm²のポリエチレン製ポツト３ケ（Ａ、
Ｂ、Ｃと略称する）に水田土壌を充填し、ポツト
Ａに水稲（品種：金南風）2.5葉期の苗を１株
（２本）移植し、多年生雑草の代表としてウリカ
ワの塊茎を２ケ植え込む。ポツトＢに広葉雑草の
代表としてコナギ、アゼナおよびアブノメの各種
子を土とよく混和する。さらにマツバイの生育株
を１株移植し、多年生雑草のミズガヤツリの塊茎
をポツトあたり２ケを植え込む。ポツトＣには狭
葉雑草の代表として、タイヌビエおよびホタイル
の各種子を土とよく混和する。さらに多年生雑草
のオモダカの塊茎をポツトあたり２ケ植え込む。
ポツトＡ、ＢおよびＣとも水田状態として３日間
室内で栽培し、植物の活着後供試薬剤の懸濁液を
ポツトあたり10ccずつ湛水状態で土壌処理した。
処理20日後に各雑草に対する除草効果および水稲
に対する薬害を観察判定した。その結果を第１表
に示す。ただし、表中における有効薬量（ｇ／
ａ）は、各植物の生育阻害程度（植物体表面の白
化面積）が70％以上となる最低薬量を示す。【表】

Claims

【特許請求の範囲】１式（式中、R₁およびR₂はメチル基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子、ニトロ基またはメチル基を示す。ｎ
は２を示し、Ｘは互いに同一もしくは異なつても
よい。Ｙはフタルイミド基、スクシンイミド基ま
たはベンゾチアゾリル基を示す。）で表わされる
ピラゾール誘導体。