JPS6355515B2 - - Google Patents
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- JPS6355515B2 JPS6355515B2 JP5147586A JP5147586A JPS6355515B2 JP S6355515 B2 JPS6355515 B2 JP S6355515B2 JP 5147586 A JP5147586 A JP 5147586A JP 5147586 A JP5147586 A JP 5147586A JP S6355515 B2 JPS6355515 B2 JP S6355515B2
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な化合物の製造法に関するもの
であり、さらに詳しくは、有機珪素基を有する新
規なスチレン誘導体の製造法に関するものであ
る。
であり、さらに詳しくは、有機珪素基を有する新
規なスチレン誘導体の製造法に関するものであ
る。
（従来の技術）
従来からスチレン誘導体は数多く開発合成され
てきており、その重合性を利用し、機能性高分子
の合成等に広く利用されている。
てきており、その重合性を利用し、機能性高分子
の合成等に広く利用されている。
珪素原子を有するスチレン誘導体としては、パ
ラートリメチルシリルスチレン、パラートリメチ
ルシリルメチルスチレン、ジメチルフエニルシリ
ルスチレン等多数知られているが、シリル基が２
ケベンジル基に結合した形のスチレン誘導体は、
これまで知られていない。
ラートリメチルシリルスチレン、パラートリメチ
ルシリルメチルスチレン、ジメチルフエニルシリ
ルスチレン等多数知られているが、シリル基が２
ケベンジル基に結合した形のスチレン誘導体は、
これまで知られていない。
また、従来の珪素原子を有するスチレン誘導体
の合成法としては、たとえば、パラートリメチル
シリルメチルスチレンでは、パラークロロメチル
スチレンのクロロメチル基にマグネシウムを反応
させた後、クロロトリメチルシランを系内に添加
して合成しているが、マグネシウムの取扱いが難
しいこと、クロロトリメチルシランの反応率が低
いこと、反応時間が長いこと等に問題があつた。
の合成法としては、たとえば、パラートリメチル
シリルメチルスチレンでは、パラークロロメチル
スチレンのクロロメチル基にマグネシウムを反応
させた後、クロロトリメチルシランを系内に添加
して合成しているが、マグネシウムの取扱いが難
しいこと、クロロトリメチルシランの反応率が低
いこと、反応時間が長いこと等に問題があつた。
このような背景をふまえて検討を重ねた結果、
本発明者らは、新規な製造法によつてシリル基が
１ないし２ケベンジル基に結合した新規なスチレ
ン誘導体を合成するに到つた。
本発明者らは、新規な製造法によつてシリル基が
１ないし２ケベンジル基に結合した新規なスチレ
ン誘導体を合成するに到つた。
（発明の構成）
本発明は、ビニルトルエンを特定の有機リチウ
ム化合物で予めメチル基をリチオ化した後、クロ
ロシラン化合物を系内に添加することを特徴とす
る下記構造式(A)で示される重合性化合物の製造法
である。
ム化合物で予めメチル基をリチオ化した後、クロ
ロシラン化合物を系内に添加することを特徴とす
る下記構造式(A)で示される重合性化合物の製造法
である。
〔式中、R1，R2，R3は水素または炭素数１か
ら10のアルキル基、アリール基、アラルキル基を
表す。ｎ，ｍは、その和が３となるような１また
は２の組合せ。〕 本発明において使用されるリチオ化ビニルトル
エンには、ビニルトルエンの異性体、すなわち、
オルト、メタ、パラのいずれも使用可能である。
ら10のアルキル基、アリール基、アラルキル基を
表す。ｎ，ｍは、その和が３となるような１また
は２の組合せ。〕 本発明において使用されるリチオ化ビニルトル
エンには、ビニルトルエンの異性体、すなわち、
オルト、メタ、パラのいずれも使用可能である。
リチオ化ビニルトルエンは、目的化合物を合成
するための反応容器中に予め調製すればよいが、
通常、溶液反応で生成したものがそのまま用いら
れる。固体状態に乾燥すると不安定なためであ
る。
するための反応容器中に予め調製すればよいが、
通常、溶液反応で生成したものがそのまま用いら
れる。固体状態に乾燥すると不安定なためであ
る。
リチオ化ビニルトルエンの調製方法は極めて限
定されており、ビニルトルエンと特定の有機リチ
ウム化合物との反応によつて得られる。それ以外
の有機リチウム化合物では、ビニルトルエンが重
合を起こしたり、あるいはリチオ化ビニルトルエ
ンの生成が皆無か、極くわずかしか起こらない。
リチオ化ビニルトルエンの調製に使用できる有機
リチウム化合物としては、リチウムジイソプロピ
ルアミドに代表される嵩高いリチウムアミド、そ
の他ジフエニルメチルリチウム、α―フエネチル
リチウム、アリルリチウム、ビニルリチウム、フ
エニルリチウム等がある。副反応が起こりにくい
こと、目的化合物の収率が高いことから、リチウ
ムジイソプロピルアミドが好ましい。
定されており、ビニルトルエンと特定の有機リチ
ウム化合物との反応によつて得られる。それ以外
の有機リチウム化合物では、ビニルトルエンが重
合を起こしたり、あるいはリチオ化ビニルトルエ
ンの生成が皆無か、極くわずかしか起こらない。
リチオ化ビニルトルエンの調製に使用できる有機
リチウム化合物としては、リチウムジイソプロピ
ルアミドに代表される嵩高いリチウムアミド、そ
の他ジフエニルメチルリチウム、α―フエネチル
リチウム、アリルリチウム、ビニルリチウム、フ
エニルリチウム等がある。副反応が起こりにくい
こと、目的化合物の収率が高いことから、リチウ
ムジイソプロピルアミドが好ましい。
リチウムジイソプロピルアミドは、ジイソプロ
ピルアミンとアルキルリチウムから合成すること
もでき、目的化合物を合成する反応容器中に、予
めジイソプロピルアミンとアルキルリチウムを加
えてリチウムジイソプロピルアミドを合成し、そ
の後、ビニルトルエンを加えることにより、リチ
オ化ビニルトルエンを調製することができる。
ピルアミンとアルキルリチウムから合成すること
もでき、目的化合物を合成する反応容器中に、予
めジイソプロピルアミンとアルキルリチウムを加
えてリチウムジイソプロピルアミドを合成し、そ
の後、ビニルトルエンを加えることにより、リチ
オ化ビニルトルエンを調製することができる。
ビニルトルエンに対する有機リチウム化合物の
使用量のモル比は、目的物によつて異なるが、
0.1倍モルないし10倍モル、より好ましくは0.3倍
モルないし３倍モルである。
使用量のモル比は、目的物によつて異なるが、
0.1倍モルないし10倍モル、より好ましくは0.3倍
モルないし３倍モルである。
リチオ化ビニルトルエンに対するクロロシラン
化合物の添加量のモル比は、目的物によつて異な
るが、0.1倍モルないし５倍モル、より好ましく
は0.3倍モルないし３倍モルである。
化合物の添加量のモル比は、目的物によつて異な
るが、0.1倍モルないし５倍モル、より好ましく
は0.3倍モルないし３倍モルである。
クロロシラン化合物の炭化水素基に特に制限は
ないが、水素または炭素数１から10のアルキル
基、アリール基、アラルキル基が好ましく、さら
にメチル基、エチル基またはフエニル基がシリル
基の反応性からより好ましい。
ないが、水素または炭素数１から10のアルキル
基、アリール基、アラルキル基が好ましく、さら
にメチル基、エチル基またはフエニル基がシリル
基の反応性からより好ましい。
本発明の反応は、不活性溶媒の存在下で行うこ
ともできる。溶媒としては、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコール、ジメチルエーテル
等のエーテル類ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、オクタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、ヘキサメ
チルホスホリツクトリアミド等の非プロトン性極
性溶媒等、反応条件下でリチウムアミドと反応し
ない液体を用いることができる。この中でもテト
ラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン等の芳
香族炭化水素およびその混合物が好ましい。
ともできる。溶媒としては、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコール、ジメチルエーテル
等のエーテル類ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、オクタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、ヘキサメ
チルホスホリツクトリアミド等の非プロトン性極
性溶媒等、反応条件下でリチウムアミドと反応し
ない液体を用いることができる。この中でもテト
ラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン等の芳
香族炭化水素およびその混合物が好ましい。
用いる溶媒の量は、体積でビニルトルエンの
0.1倍ないし50倍が好ましく、より好ましくは0.5
倍ないし2.0倍である。溶媒の相対量が多くなる
と、反応は一般に遅くなる。
0.1倍ないし50倍が好ましく、より好ましくは0.5
倍ないし2.0倍である。溶媒の相対量が多くなる
と、反応は一般に遅くなる。
本発明において、反応を行う温度については特
に制限はないが、−78℃ないし100℃が好ましく、
より好ましくは−30℃ないし50℃である。また、
反応時間に制限はないが、10分ないし1000時間が
好ましく、さらに好ましくは30分ないし100時間
である。
に制限はないが、−78℃ないし100℃が好ましく、
より好ましくは−30℃ないし50℃である。また、
反応時間に制限はないが、10分ないし1000時間が
好ましく、さらに好ましくは30分ないし100時間
である。
反応条件、目的物によつて反応速度が異なるの
で、ガスクロマトグラフイーや液体クロマトグラ
フイー等で原料や生成物の定量を行い、反応の終
了時間を決定することが推奨される。
で、ガスクロマトグラフイーや液体クロマトグラ
フイー等で原料や生成物の定量を行い、反応の終
了時間を決定することが推奨される。
（発明の効果）
本発明の製造法は、ベンジル基に２ケのシリル
基を有するスチレン誘導体の合成を初めて可能に
し、さらに、仕込みのモル数を変えることによ
り、シリル基の導入量を１ケあるいは２ケに制御
することができ、目的物を選択的に合成すること
ができる。加えて操作が容易で反応率もよく、か
つ短時間で反応が終了する利点を有するととも
に、クロロシラン化合物をかえることにより、多
数の有機珪素基を有するスチレン誘導体を製造す
ることができる。
基を有するスチレン誘導体の合成を初めて可能に
し、さらに、仕込みのモル数を変えることによ
り、シリル基の導入量を１ケあるいは２ケに制御
することができ、目的物を選択的に合成すること
ができる。加えて操作が容易で反応率もよく、か
つ短時間で反応が終了する利点を有するととも
に、クロロシラン化合物をかえることにより、多
数の有機珪素基を有するスチレン誘導体を製造す
ることができる。
本発明に基づいて得られる化合物は、単量体と
しても有用であり、これに由来する重合体もしく
は共重合体は、側鎖に珪素原子を有する機能性高
分子となり、酸素透過性膜への利用やフオトレジ
スト、電子線レジスト用ポリマーの一成分として
有用である。また、珪素化合物を使つた複合材料
の改質剤としても有用である。
しても有用であり、これに由来する重合体もしく
は共重合体は、側鎖に珪素原子を有する機能性高
分子となり、酸素透過性膜への利用やフオトレジ
スト、電子線レジスト用ポリマーの一成分として
有用である。また、珪素化合物を使つた複合材料
の改質剤としても有用である。
実施例 １
反応容器にテトラヒドロフラン500mlを加え、
窒素雰囲気下20℃で撹拌を開始した。これにジイ
ソプロピルアミン33.8gおよびｎ―ブチルリチウ
ムの3mol／ｌシクロヘキサン溶液111.7mlを加
え、３分間撹拌し、リチウムジイソプロピルアミ
ドを生成させた。この液にｐ―ビニルトルエン
19.5gを加え、３分間撹拌し、リチオ化ビニルト
ルエンを生成させた。
窒素雰囲気下20℃で撹拌を開始した。これにジイ
ソプロピルアミン33.8gおよびｎ―ブチルリチウ
ムの3mol／ｌシクロヘキサン溶液111.7mlを加
え、３分間撹拌し、リチウムジイソプロピルアミ
ドを生成させた。この液にｐ―ビニルトルエン
19.5gを加え、３分間撹拌し、リチオ化ビニルト
ルエンを生成させた。
この溶液にクロロトリメチルシランの
2.1mol／ｌテトラヒドロフラン溶液160mlを、滴
下ロートで少量ずつ３時間かけて滴下した。滴下
後、さらに10分間撹拌してからメタノール20mlを
加え、反応を終了させた。
2.1mol／ｌテトラヒドロフラン溶液160mlを、滴
下ロートで少量ずつ３時間かけて滴下した。滴下
後、さらに10分間撹拌してからメタノール20mlを
加え、反応を終了させた。
この溶液をエバポレートしてテトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサン、メタノールおよびジイソプ
ロピルアミン等を留去した後、減圧蒸留したとこ
ろ、内圧0.005torrの真空下62℃で無色の液体が
留出した。この液の収量は25.1g（58％）であつ
た。
ン、シクロヘキサン、メタノールおよびジイソプ
ロピルアミン等を留去した後、減圧蒸留したとこ
ろ、内圧0.005torrの真空下62℃で無色の液体が
留出した。この液の収量は25.1g（58％）であつ
た。
ガスクロマトグラフイーおよび液体クロマトグ
ラフイーで分析した結果、このものは単一の物質
であることがわかつた。分光学的分析を始めとす
る一般の有機化学的分析手法によつて、この単一
の物質は、４―ビス（トリメチルシリル）メチル
スチレンであると結論された。
ラフイーで分析した結果、このものは単一の物質
であることがわかつた。分光学的分析を始めとす
る一般の有機化学的分析手法によつて、この単一
の物質は、４―ビス（トリメチルシリル）メチル
スチレンであると結論された。
分析結果は下記のとおりである。
元素分析；Ｃ：69.11（68.62）
Ｈ：10.05（9.98）
Si：20.84（21.40）
ただし、ここで括弧内の数値は理論値を示して
いる。
いる。
マススペクトル；262（M+／ｅ）
116｛Ｍ−（SiMe3）2｝
73（SiMe3）
ただし、ここでMeはメチル基を表す。
赤外吸収スペクトル；3060、3000、2950、
2830、1630、1510、1410、1250、1200、1110、
1030、990、900、770、690cm-1プロトン核磁気共
鳴スペクトル（270MHz、溶媒；重クロロホルム、
基準物質；テトラメチルシラン） δ値；0.10（１重線、18H） 1.55（１重線、1H） 5.15（４重線、1H） 5.65（４重線、1H） 6.70（４重線、1H） 7.10（４重線、4H） 実施例 ２ 反応容器にテトラヒドロフラン500mlを加え、
窒素雰囲気下20℃で撹拌を開始した。これにジイ
ソプロピルアミン25.3gおよびｎ―ブチルリチウ
ムの3mol／ｌシクロヘキサン溶液83.3mlを加え、
３分間撹拌し、リチウムジイソプロピルアミドを
生成させた。この液にｐ―ビニルトルエンを
59.0g加え、３分間撹拌し、リチオ化ビニルトル
エンを生成させた。
2830、1630、1510、1410、1250、1200、1110、
1030、990、900、770、690cm-1プロトン核磁気共
鳴スペクトル（270MHz、溶媒；重クロロホルム、
基準物質；テトラメチルシラン） δ値；0.10（１重線、18H） 1.55（１重線、1H） 5.15（４重線、1H） 5.65（４重線、1H） 6.70（４重線、1H） 7.10（４重線、4H） 実施例 ２ 反応容器にテトラヒドロフラン500mlを加え、
窒素雰囲気下20℃で撹拌を開始した。これにジイ
ソプロピルアミン25.3gおよびｎ―ブチルリチウ
ムの3mol／ｌシクロヘキサン溶液83.3mlを加え、
３分間撹拌し、リチウムジイソプロピルアミドを
生成させた。この液にｐ―ビニルトルエンを
59.0g加え、３分間撹拌し、リチオ化ビニルトル
エンを生成させた。
この溶液に、クロロトリメチルシランの
2.1mol／テトラヒドロフラン溶液119mlを、滴
下ロートで少量ずつ３時間かけて滴下した。滴下
後、さらに10分間撹拌してからメタノール20mlを
加え、反応を終了させた。
2.1mol／テトラヒドロフラン溶液119mlを、滴
下ロートで少量ずつ３時間かけて滴下した。滴下
後、さらに10分間撹拌してからメタノール20mlを
加え、反応を終了させた。
この溶液をエバポレートしてテトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサン、メタノールおよびジイソプ
ロピルアミン等を留去した後、減圧蒸留したとこ
ろ、内圧0.005torrの真空下32℃で無色の液体が
留出した。この液の収量は39.9g（84％）であつ
た。
ン、シクロヘキサン、メタノールおよびジイソプ
ロピルアミン等を留去した後、減圧蒸留したとこ
ろ、内圧0.005torrの真空下32℃で無色の液体が
留出した。この液の収量は39.9g（84％）であつ
た。
ガスクロマトグラフイーおよび液体クロマトグ
ラフイーで分析した結果、このものは単一の物質
であることがわかつた。分光学的分析を始めとす
る一般の有機化学的分析手法によつて、この単一
の物質は、４―トリメチルシリルメチルスチレン
であると結論された。
ラフイーで分析した結果、このものは単一の物質
であることがわかつた。分光学的分析を始めとす
る一般の有機化学的分析手法によつて、この単一
の物質は、４―トリメチルシリルメチルスチレン
であると結論された。
元素分析；Ｃ：75.10（75.72）
Ｈ： 9.68（9.53）
Si：15.22（14.75）
ただし、ここで括弧内の数値は理論値を示して
いる。
いる。
マススペクトル；190（M+／ｅ）
117（Ｍ−SiMe3）
73（SiMe3）
ただし、ここでMeはメチル基を表す。
赤外吸収スペクトル；3060、3000、2950、
2830、1610、1520、1410、1250、1220、1160、
1090、990、900、770、700cm-1 プロトン核磁気共鳴スペクトル（270MHz、溶
媒；重クロロホルム、基準物質；テトラメチルシ
ラン） δ値；0.10（１重線、9H） 2.10（１重線、2H） 5.15（４重線、1H） 5.65（４重線、1H） 6.70（４重線、1H） 7.15（４重線、4H） 実施例 ３ 反応容器にテトラヒドロフラン500mlを加え、
窒素雰囲気下20℃で撹拌を開始した。これにジイ
ソプロピルアミン25.3gおよびｎ―ブチルリチウ
ムの3mol／シクロヘキサン溶液83.3mlを加え、
３分間撹拌し、リチウムジイソプロピルアミドを
生成させた。この液にｐ―ビニルトルエン59.0g
を加え、３分間撹拌し、リチオ化ビニルトルエン
を生成させた。
2830、1610、1520、1410、1250、1220、1160、
1090、990、900、770、700cm-1 プロトン核磁気共鳴スペクトル（270MHz、溶
媒；重クロロホルム、基準物質；テトラメチルシ
ラン） δ値；0.10（１重線、9H） 2.10（１重線、2H） 5.15（４重線、1H） 5.65（４重線、1H） 6.70（４重線、1H） 7.15（４重線、4H） 実施例 ３ 反応容器にテトラヒドロフラン500mlを加え、
窒素雰囲気下20℃で撹拌を開始した。これにジイ
ソプロピルアミン25.3gおよびｎ―ブチルリチウ
ムの3mol／シクロヘキサン溶液83.3mlを加え、
３分間撹拌し、リチウムジイソプロピルアミドを
生成させた。この液にｐ―ビニルトルエン59.0g
を加え、３分間撹拌し、リチオ化ビニルトルエン
を生成させた。
この溶液に、クロロジメチルフエニルシランの
2.1mol／テトラヒドロフラン溶液119mlを、滴
下ロートで少量ずつ３時間かけて滴下した。滴下
後、さらに10分間撹拌してからメタノール20mlを
加え、反応を終了させた。
2.1mol／テトラヒドロフラン溶液119mlを、滴
下ロートで少量ずつ３時間かけて滴下した。滴下
後、さらに10分間撹拌してからメタノール20mlを
加え、反応を終了させた。
この溶液をエバポレートしてテトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサン、メタノールおよびジイソプ
ロピルアミン等を留去した後、減圧蒸留したとこ
ろ、内圧0.005torrの真空下58℃で無色の液体が
留出した。この液の収量は39.7g（63％）であつ
た。
ン、シクロヘキサン、メタノールおよびジイソプ
ロピルアミン等を留去した後、減圧蒸留したとこ
ろ、内圧0.005torrの真空下58℃で無色の液体が
留出した。この液の収量は39.7g（63％）であつ
た。
ガスクロマトグラフイーおよび液体クロマトグ
ラフイーで分析した結果、このものは単一の物質
であることがわかつた。分光学的分析を始めとす
る一般の有機化学的分析手法によつて、この単一
の物質は、４―ジメチルフエニルシリルメチルス
チレンであると結論された。
ラフイーで分析した結果、このものは単一の物質
であることがわかつた。分光学的分析を始めとす
る一般の有機化学的分析手法によつて、この単一
の物質は、４―ジメチルフエニルシリルメチルス
チレンであると結論された。
元素分析；Ｃ：80.52（80.89）
Ｈ： 8.31（7.99）
Si：11.17（11.13）
ただし、ここで括弧内の数値は理論値を示して
いる。
いる。
マススペクトル；252（M+／ｅ）
135（SiMe2C6H5）
117（Ｍ−SiMe2C6H5）
77（C6H5）
ただし、ここでMeはメチル基を表す。
赤外吸収スペクトル；3060、3000、2950、
2830、1610、1520、1410、1250、1220、1160、
1090、990、770、740、700cm-1 プロトン核磁気共鳴スペクトル（270MHz、溶
媒；重クロロホルム、基準物質；テトラメチルシ
ラン） δ値；0.10 （１重線、6H） 2.10 （１重線、2H） 5.15 （４重線、1H） 5.65 （４重線、1H） 6.70 （４重線、1H） 7.0〜7.5（多重線、9H） 実施例 ４ 実施例１と同様の条件で、クロロトリメチルシ
ランをクロロトリエチルシランに変えて反応を行
つた。反応終了後、実施例１と同様の処理を行
い、減圧蒸留したところ、内圧0.003torrの真空
下78℃で無色の液体が留出した。この液体の収量
は27.5g（48％）であつた。
2830、1610、1520、1410、1250、1220、1160、
1090、990、770、740、700cm-1 プロトン核磁気共鳴スペクトル（270MHz、溶
媒；重クロロホルム、基準物質；テトラメチルシ
ラン） δ値；0.10 （１重線、6H） 2.10 （１重線、2H） 5.15 （４重線、1H） 5.65 （４重線、1H） 6.70 （４重線、1H） 7.0〜7.5（多重線、9H） 実施例 ４ 実施例１と同様の条件で、クロロトリメチルシ
ランをクロロトリエチルシランに変えて反応を行
つた。反応終了後、実施例１と同様の処理を行
い、減圧蒸留したところ、内圧0.003torrの真空
下78℃で無色の液体が留出した。この液体の収量
は27.5g（48％）であつた。
ガスクロマトグラフイーおよび液体クロマトグ
ラフイーで分析した結果、このものは単一の物質
であることがわかつた。分光学的分析を始めとす
る一般の有機化学的分析手法によつて、この単一
の物質は、４―ビス（トリエチルシリル）メチル
スチレンであると結論された。
ラフイーで分析した結果、このものは単一の物質
であることがわかつた。分光学的分析を始めとす
る一般の有機化学的分析手法によつて、この単一
の物質は、４―ビス（トリエチルシリル）メチル
スチレンであると結論された。
分析結果は下記のとおりである。
元素分析；Ｃ：72.51（72.75）
Ｈ：11.60（11.05）
Si：15.89（16.20）
ただし、ここで括弧内の数値は理論値を示して
いる。
いる。
マススペクトル；346（M+／ｅ）
116｛Ｍ−（SiEt3）2｝
115（SiEt3）
ただし、ここでEtはエチル基を表す。
赤外吸収スペクトル；3060、3030、2950、
2800、1610、1510、1410、1250、1180、
1110、1030、990、900、770、690cm-1 プロトン核磁気共鳴スペクトル（270MHz、溶
媒；重クロロホルム、基準物質；テトラメチルシ
ラン） δ値；0.31（４重線、12H） 0.82（３重線、18H） 1.55（１重線、1H） 5.15（４重線、1H） 5.65（４重線、1H） 6.70（４重線、1H） 7.10（４重線、4H） 実施例 ５ 実施例２と同様の条件で、クロロトリメチルシ
ランをクロロトリエチルシランに変えて反応を行
つた。反応終了後、実施例２と同様の処理を行
い、減圧蒸留したところ、内圧0.005torr真空下
49℃で無色の液体が留出した。この液体の収量は
38.98（67％）であつた。
2800、1610、1510、1410、1250、1180、
1110、1030、990、900、770、690cm-1 プロトン核磁気共鳴スペクトル（270MHz、溶
媒；重クロロホルム、基準物質；テトラメチルシ
ラン） δ値；0.31（４重線、12H） 0.82（３重線、18H） 1.55（１重線、1H） 5.15（４重線、1H） 5.65（４重線、1H） 6.70（４重線、1H） 7.10（４重線、4H） 実施例 ５ 実施例２と同様の条件で、クロロトリメチルシ
ランをクロロトリエチルシランに変えて反応を行
つた。反応終了後、実施例２と同様の処理を行
い、減圧蒸留したところ、内圧0.005torr真空下
49℃で無色の液体が留出した。この液体の収量は
38.98（67％）であつた。
ガスクロマトグラフイーおよび液体クロマトグ
ラフイーで分析した結果、このものは単一の物質
であることがわかつた。分光学的分析を始めとす
る一般の有機化学的分析手法によつて、この単一
の物質は、４―トリエチルシリルメチルスチレン
であると結論された。
ラフイーで分析した結果、このものは単一の物質
であることがわかつた。分光学的分析を始めとす
る一般の有機化学的分析手法によつて、この単一
の物質は、４―トリエチルシリルメチルスチレン
であると結論された。
分析結果は下記のとおりである。
元素分析；Ｃ：76.79（77.51）
Ｈ：11.02（10.41）
Si：12.19（12.08）
ただし、ここで括弧内の数値は理論値を示して
いる。
いる。
マススペクトル；232（M+／ｅ）
153（Ｍ−SiEt3）
115（SiEt3）
ただし、ここでEtはエチル基を表す。
赤外吸収スペクトル；3060、3030、2950、
2800、1610、1510、1410、1250、1180、
1110、1030、990、900、770、700cm-1 プロトン核磁気共鳴スペクトル（270MHz、溶
媒；重クロロホルム、基準物質；テトラメチルシ
ラン） δ値；0.31（４重線、6H） 0.82（３重線、9H） 2.10（１重線、2H） 5.15（４重線、1H） 5.65（４重線、1H） 6.70（４重線、1H） 7.15（４重線、4H） 実施例 ６ 実施例１で得られた４―ビス（トリメチルシリ
ル）メチルスチレン10gとアゾビスイソブチロニ
トリル0.1gをテトラヒドロフラン20mlに溶解し、
50mlアンプル管に入れ、アンプル管内に窒素パー
ジして封管した。これを80℃の水溶中に24時間浸
漬した。冷却後、封管を割つて内容物をメタノー
ル中に投入し、ポリマーを析出させた。ポリマー
を十分にメタノールで洗浄後、真空乾燥して重量
を測定したところ、9.5gであつた。
2800、1610、1510、1410、1250、1180、
1110、1030、990、900、770、700cm-1 プロトン核磁気共鳴スペクトル（270MHz、溶
媒；重クロロホルム、基準物質；テトラメチルシ
ラン） δ値；0.31（４重線、6H） 0.82（３重線、9H） 2.10（１重線、2H） 5.15（４重線、1H） 5.65（４重線、1H） 6.70（４重線、1H） 7.15（４重線、4H） 実施例 ６ 実施例１で得られた４―ビス（トリメチルシリ
ル）メチルスチレン10gとアゾビスイソブチロニ
トリル0.1gをテトラヒドロフラン20mlに溶解し、
50mlアンプル管に入れ、アンプル管内に窒素パー
ジして封管した。これを80℃の水溶中に24時間浸
漬した。冷却後、封管を割つて内容物をメタノー
ル中に投入し、ポリマーを析出させた。ポリマー
を十分にメタノールで洗浄後、真空乾燥して重量
を測定したところ、9.5gであつた。
このポリマー1gをテトラヒドロフラン20mlに
溶解させた後、清浄なガラス表面に、この溶液を
塗りポリマーフイルムを作つた。溶媒のテトラヒ
ドロフランを20℃で24時間乾燥して除去した後、
水にガラスを浸漬してポリマーフイルムを剥離し
た後、フイルムを48時間真空乾燥した。
溶解させた後、清浄なガラス表面に、この溶液を
塗りポリマーフイルムを作つた。溶媒のテトラヒ
ドロフランを20℃で24時間乾燥して除去した後、
水にガラスを浸漬してポリマーフイルムを剥離し
た後、フイルムを48時間真空乾燥した。
このフイルムの一方の側から空気を加え、反対
側へ通過してくるガスクロマトグラフイー法によ
り測定したところ、酸素の選択透過性（通過後の
酸素分率／初期酸素分率）は3.5であつた。
側へ通過してくるガスクロマトグラフイー法によ
り測定したところ、酸素の選択透過性（通過後の
酸素分率／初期酸素分率）は3.5であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メチル基をリチオ化したビニルトルエンとク
ロロシラン化合物とを溶液中で反応させることを
特徴とする下記構造式(A)で示される重合性化合物
の製造法。 〔式中、R1，R2，R3は水素または炭素数１か
ら10のアルキル基、アリール基、アラルキル基を
表す。ｎ，ｍは、その和が３となるような１また
は２の組合せ。〕 ２ 構造式(A)中、R1，R2，R3がメチル基、エチ
ル基、フエニル基のいずれかである特許請求の範
囲第１項記載の製造法。 ３ リチウムジイソプロピルアミドとビニルトル
エンとの溶液反応でビニルトルエンのメチル基を
リチオ化した後、クロロシラン化合物を加える特
許請求の範囲第１項または第２項記載の製造法。 ４ リチウムジイソプロピルアミドをジイソプロ
ピルアミンとアルキルリチウムの混合によつて調
製した溶液として存在させる特許請求の範囲第３
項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5147586A JPS62209086A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | 珪素を有する化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5147586A JPS62209086A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | 珪素を有する化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209086A JPS62209086A (ja) | 1987-09-14 |
| JPS6355515B2 true JPS6355515B2 (ja) | 1988-11-02 |
Family
ID=12887975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5147586A Granted JPS62209086A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | 珪素を有する化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62209086A (ja) |
-
1986
- 1986-03-11 JP JP5147586A patent/JPS62209086A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62209086A (ja) | 1987-09-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |