JPS6411230B2 - - Google Patents
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- JPS6411230B2 JPS6411230B2 JP60062817A JP6281785A JPS6411230B2 JP S6411230 B2 JPS6411230 B2 JP S6411230B2 JP 60062817 A JP60062817 A JP 60062817A JP 6281785 A JP6281785 A JP 6281785A JP S6411230 B2 JPS6411230 B2 JP S6411230B2
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Description
【発明の詳細な説明】
＜産業上の利用分野＞
本発明は、特にセルローズ系繊維材料の黄色染
色に有用なモノアゾ化合物に関する。
色に有用なモノアゾ化合物に関する。
＜従来の技術＞
β―スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
たとえば特公昭39−18184号公報には、下記式 で示される黄色反応染料が記載されている。
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
たとえば特公昭39−18184号公報には、下記式 で示される黄色反応染料が記載されている。
β―スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする黄色染料も知られてい
る。
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする黄色染料も知られてい
る。
＜発明が解決しようとする問題点＞
しかし、β―スルフアートエチルスルホニル基
を有するアゾ系の黄色反応染料による染色物は、
一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素
による退色現象がしばしば問題となつており、そ
のため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現
が強く要望されていた。上記した公知の黄色反応
染料も、ISO法で塩素堅牢度が１級と非常に低
く、前者は吸尽率が低く濃度が出ず、後者はウオ
ツシユオフ性が非常に劣り、実用的価値は小さい
ものである。
を有するアゾ系の黄色反応染料による染色物は、
一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素
による退色現象がしばしば問題となつており、そ
のため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現
が強く要望されていた。上記した公知の黄色反応
染料も、ISO法で塩素堅牢度が１級と非常に低
く、前者は吸尽率が低く濃度が出ず、後者はウオ
ツシユオフ性が非常に劣り、実用的価値は小さい
ものである。
また、モノクロルトリアジニル基を有する黄色
反応染料は、一般に染色温度に高温を要し、また
吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使用されるに
すぎず、更に得られた染色物の酸安定性が低いと
いう欠点を有しているため、実用的には決して充
分といいえなかつた。
反応染料は、一般に染色温度に高温を要し、また
吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使用されるに
すぎず、更に得られた染色物の酸安定性が低いと
いう欠点を有しているため、実用的には決して充
分といいえなかつた。
また、従来の反応染料では一般に吸尽染色適性
を有しているものは、ウオツシユオフ性が劣り、
そのためソーピング時に未固着染料を除去するの
に多大の労力と時間及び洗浄水を要していた。
を有しているものは、ウオツシユオフ性が劣り、
そのためソーピング時に未固着染料を除去するの
に多大の労力と時間及び洗浄水を要していた。
＜問題を解決するための手段＞
このようなことから本発明者らは、特に塩素堅
牢度がすぐれ、吸尽染色適性があると同時にウオ
ツシユオフ性も良い黄色のビニルスルホン型反応
染料を求めて鋭意検討を行つた結果、特定のモノ
アゾ化合物、すなわち反応基としてβ―スルフア
ートエチルスルホニル基とモノクロルトリアジニ
ル基を有するモノアゾ化合物がすぐれた塩素堅牢
度の黄色の染色物を与えることを見い出した。ま
た、本発明の化合物は前記のようなモノクロルト
リアジニル基を有する反応性染料の欠点をも解消
できることを見い出した。
牢度がすぐれ、吸尽染色適性があると同時にウオ
ツシユオフ性も良い黄色のビニルスルホン型反応
染料を求めて鋭意検討を行つた結果、特定のモノ
アゾ化合物、すなわち反応基としてβ―スルフア
ートエチルスルホニル基とモノクロルトリアジニ
ル基を有するモノアゾ化合物がすぐれた塩素堅牢
度の黄色の染色物を与えることを見い出した。ま
た、本発明の化合物は前記のようなモノクロルト
リアジニル基を有する反応性染料の欠点をも解消
できることを見い出した。
本発明は、遊離酸の形で下記一般式（）
（式中、X1はメチル基、メトキシ基、アセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基、またはウレイ
ド基、X2は水素、メチル基またはメトキシ基を
表わす。R1は水素、メチル基、エチル基または
スルホメチル基を表わし、R2は水素またはメチ
ル基を表わす。ただしR1とR2が同時に水素であ
ることはない。Y1は水素、Y2は水素またはメト
キシ基を表わす。ｍは１、２または３を表わす。） で示されるモノアゾ化合物を提供する。
アミノ基、プロピオニルアミノ基、またはウレイ
ド基、X2は水素、メチル基またはメトキシ基を
表わす。R1は水素、メチル基、エチル基または
スルホメチル基を表わし、R2は水素またはメチ
ル基を表わす。ただしR1とR2が同時に水素であ
ることはない。Y1は水素、Y2は水素またはメト
キシ基を表わす。ｍは１、２または３を表わす。） で示されるモノアゾ化合物を提供する。
本発明のモノアゾ化合物（）は、たとえば次
のようにして製造することができる。
のようにして製造することができる。
一般式（）
（式中、ｍは前記の意味を有する。）
で示される２―アミノナフタレンスルホン酸をジ
アゾ化し、 一般式（） （式中、X1、X2、R1は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物とカツプリングさせて
一般式（） （式中、X1、X2、R1、ｍは前記の意味を有す
る。） で示されるモノアゾ化合物を得、これと塩化シア
ヌルを一次的に縮合させてジクロルトリアジニル
化合物を得る。ついで一般式（） （式中、Y1、Y2、R2は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）で示される化合物を得ることができ
る。
アゾ化し、 一般式（） （式中、X1、X2、R1は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物とカツプリングさせて
一般式（） （式中、X1、X2、R1、ｍは前記の意味を有す
る。） で示されるモノアゾ化合物を得、これと塩化シア
ヌルを一次的に縮合させてジクロルトリアジニル
化合物を得る。ついで一般式（） （式中、Y1、Y2、R2は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）で示される化合物を得ることができ
る。
あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（）
で示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二
次的に一般式（）のモノアゾ化合物を縮合させ
ることによつても一般式（）の化合物を得るこ
とができる。
で示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二
次的に一般式（）のモノアゾ化合物を縮合させ
ることによつても一般式（）の化合物を得るこ
とができる。
あるいは一般式（）
（式中、Y1、Y2、R2は前記の意味を有する。）
で示されるβ―ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）のアニリン化合物の代わりに用い
それぞれ同様の反応を行つた後、最後に硫酸中で
エステル化することにより一般式（）の化合物
としてもよい。
記一般式（）のアニリン化合物の代わりに用い
それぞれ同様の反応を行つた後、最後に硫酸中で
エステル化することにより一般式（）の化合物
としてもよい。
一般式（）の化合物としてはたとえば次のも
のをあげることができる。
のをあげることができる。
２―アミノナフタレン―１―スルホン酸
２―アミノナフタレン―１，５―ジスルホン
酸 ２―アミノナフタレン―４，８―ジスルホン
酸 ２―アミノナフタレン―１，７―ジスルホン
酸 ２―アミノナフタレン―１，３，７―トリス
ルホン酸 ２―アミノナフタレン―３，６，８―トリス
ルホン酸 ２―アミノナフタレン―１，５，７―トリス
ルホン酸 一般式（）で示される化合物としては、たと
えば次の化合物をあげることができる。
酸 ２―アミノナフタレン―４，８―ジスルホン
酸 ２―アミノナフタレン―１，７―ジスルホン
酸 ２―アミノナフタレン―１，３，７―トリス
ルホン酸 ２―アミノナフタレン―３，６，８―トリス
ルホン酸 ２―アミノナフタレン―１，５，７―トリス
ルホン酸 一般式（）で示される化合物としては、たと
えば次の化合物をあげることができる。
ｍ―トルイジン、３―エチルアニリン、
２，５―キシリジン、
２―エチル―５―メチルアニリン、
２―メトキシ―５―メチルアニリン、
２―メトキシ―５―エチルアニリン、
３―アミノアセトアニリド、３―アミノ―４―
メチルアセトアニリド、３―アミノ―４―メトキ
シアセトアニリド、３―アミノフエニル尿素、３
―プロピオニルアミノアニリン、２，５―ジメト
キシアニリン および上記化合物のＮ―メチル誘導体、Ｎ―エチ
ル誘導体またはＮ―スルホメチル誘導体。
メチルアセトアニリド、３―アミノ―４―メトキ
シアセトアニリド、３―アミノフエニル尿素、３
―プロピオニルアミノアニリン、２，５―ジメト
キシアニリン および上記化合物のＮ―メチル誘導体、Ｎ―エチ
ル誘導体またはＮ―スルホメチル誘導体。
一般式（）で示される化合物としては、たと
えば次の化合物をあげることができる。
えば次の化合物をあげることができる。
１―アミノベンゼン―２又は３―β―スルフア
ートエチルスルホン １―アミノベンゼン―４―β―スルフアートエ
チルスルホン １―アミノ―４―メトキシベンゼン―３―β―
スルフアートエチルスルホン １―アミノ―６―メトキシベンゼン―３―β―
スルフアートエチルスルホン および上記化合物のＮ―メチル誘導体、Ｎ―エチ
ル誘導体、Ｎ―スルホメチル誘導体。
ートエチルスルホン １―アミノベンゼン―４―β―スルフアートエ
チルスルホン １―アミノ―４―メトキシベンゼン―３―β―
スルフアートエチルスルホン １―アミノ―６―メトキシベンゼン―３―β―
スルフアートエチルスルホン および上記化合物のＮ―メチル誘導体、Ｎ―エチ
ル誘導体、Ｎ―スルホメチル誘導体。
このようにして得られた本発明の化合物は、特
にセルローズ系繊維材料の染色に有用である。セ
ルロース繊維としては、たとえば木綿、麻、ビス
コース人絹、ビスコーススフ等の天然あるいは再
生セルローズ繊維をあげることができる。
にセルローズ系繊維材料の染色に有用である。セ
ルロース繊維としては、たとえば木綿、麻、ビス
コース人絹、ビスコーススフ等の天然あるいは再
生セルローズ繊維をあげることができる。
染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝
または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もできる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝
または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もできる。
本発明のモノアゾ化合物（）は、塩素堅牢
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
特に吸尽染色に適していて、同時にウオツシユオ
フ性もすぐれている。
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
特に吸尽染色に適していて、同時にウオツシユオ
フ性もすぐれている。
塩素堅牢度はISO法で３―４級ないし４級であ
り、最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を
使用することが普及してきていることを考える
と、塩素堅牢度にすぐれている本発明化合物の価
値は高い。また近年スポーツウエアの量的拡大と
ともに問題となつている汗日光堅牢度も３―４級
ないし４級とすぐれており、この点からも本発明
化合物の価値は高い。更に従来の反応染料におい
ては、その染色物が空気中の酸性ガス等により変
化を受け時間の経過とともに堅牢度の低下をきた
す現象が見られたが、本発明化合物はその問題点
も解消している。すなわち、本発明化合物の染色
物の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分浸
漬後、バースピロメータを使用して37±２℃の温
度で125ｇ／cm2で６時間処理する）は４―５級な
いし５級と良好であり、この点からも価値が高
い。
り、最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を
使用することが普及してきていることを考える
と、塩素堅牢度にすぐれている本発明化合物の価
値は高い。また近年スポーツウエアの量的拡大と
ともに問題となつている汗日光堅牢度も３―４級
ないし４級とすぐれており、この点からも本発明
化合物の価値は高い。更に従来の反応染料におい
ては、その染色物が空気中の酸性ガス等により変
化を受け時間の経過とともに堅牢度の低下をきた
す現象が見られたが、本発明化合物はその問題点
も解消している。すなわち、本発明化合物の染色
物の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分浸
漬後、バースピロメータを使用して37±２℃の温
度で125ｇ／cm2で６時間処理する）は４―５級な
いし５級と良好であり、この点からも価値が高
い。
また、本発明化合物（）は吸尽染色において
高い吸尽率および固着率を示すので、濃度の高い
染色物を得ることができるのみならず、同時にウ
オツシユオフ性もすぐれており、未固着分の除去
が簡単にできると言う大きな利点を有している。
高い吸尽率および固着率を示すので、濃度の高い
染色物を得ることができるのみならず、同時にウ
オツシユオフ性もすぐれており、未固着分の除去
が簡単にできると言う大きな利点を有している。
さらに本発明化合物（）は吸尽染色において
染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変
化させても影響を受けにくく、極めて再現性良く
染色できると言う特異的な性能を有している。
染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変
化させても影響を受けにくく、極めて再現性良く
染色できると言う特異的な性能を有している。
次に本発明を実施例によつて説明する。文中、
部は重量部を表わす。
部は重量部を表わす。
実施例 １
水100部中に２―アミノナフタレン―４，８―
ジスルホン酸6.1部と濃塩酸4.1部を含む溶液を０
〜10℃に冷却した後、亜硝酸ナトリウム1.4部を
水3.3部に溶かした液を注入し、同温度で30分間
撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した後、水20部中
に濃塩酸2.3部と２―メトキシ―５―メチル―Ｎ
―メチルアニリン3.0部を含む溶液を加え、０〜
10℃で５時間撹拌する。ついでこの溶液のPHを４
〜５に調節してカツプリングを完了させた後、PH
を８に上げ生成物を溶解させ、塩化ナトリウム20
部を加えて結晶を再析出させる。これを吸引過
し洗浄した後、水100部に再溶解し、PHを６〜７
に調節する。この溶液に塩化シアヌル3.3部を加
えて20〜25℃で20％炭酸ナトリウム水溶液を用い
てPHを５〜６に調整しながら、５時間撹拌する。
ついで１―アミノベンゼン―３―β―スルフアー
トエチルスルホン5.6部を加えた後、20％炭酸ナ
トリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整しなが
ら40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌する。この
液に塩化ナトリウム20部を加えて結晶を析出さ
せ、吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥して下
式(1)のモノアゾ化合物を得た。
ジスルホン酸6.1部と濃塩酸4.1部を含む溶液を０
〜10℃に冷却した後、亜硝酸ナトリウム1.4部を
水3.3部に溶かした液を注入し、同温度で30分間
撹拌する。過剰の亜硝酸を除去した後、水20部中
に濃塩酸2.3部と２―メトキシ―５―メチル―Ｎ
―メチルアニリン3.0部を含む溶液を加え、０〜
10℃で５時間撹拌する。ついでこの溶液のPHを４
〜５に調節してカツプリングを完了させた後、PH
を８に上げ生成物を溶解させ、塩化ナトリウム20
部を加えて結晶を再析出させる。これを吸引過
し洗浄した後、水100部に再溶解し、PHを６〜７
に調節する。この溶液に塩化シアヌル3.3部を加
えて20〜25℃で20％炭酸ナトリウム水溶液を用い
てPHを５〜６に調整しながら、５時間撹拌する。
ついで１―アミノベンゼン―３―β―スルフアー
トエチルスルホン5.6部を加えた後、20％炭酸ナ
トリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整しなが
ら40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌する。この
液に塩化ナトリウム20部を加えて結晶を析出さ
せ、吸引過し、洗浄した後、60℃で乾燥して下
式(1)のモノアゾ化合物を得た。
上記化合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つ
いで30分経過後炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。
部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つ
いで30分経過後炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行なつて塩素
堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。
堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。
同様にして下式(2)、(3)、(4)の化合物を得、それ
を用いて染色したところ、いずれも塩素堅牢度の
すぐれた黄色の染色物が得られた。
を用いて染色したところ、いずれも塩素堅牢度の
すぐれた黄色の染色物が得られた。
実施例 ２
実施例１と同様にして下式(5)の化合物を得た。
上記化合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。つ
いで20分経過後第三リン酸ソーダ３部を加える。
その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩素堅牢度の
すぐれた黄色の染色物が得られた。
部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。つ
いで20分経過後第三リン酸ソーダ３部を加える。
その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩素堅牢度の
すぐれた黄色の染色物が得られた。
同様にして下式(6)、(7)、(8)の化合物を得、それ
を用いて染色したところ、いずれも塩素堅牢度の
すぐれた黄色の染色物が得られた。
を用いて染色したところ、いずれも塩素堅牢度の
すぐれた黄色の染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、X1はメチル基、メトキシ基、アセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基、またはウレイ
ド基、X2は水素、メチル基またはメトキシ基を
表わす。R1は水素、メチル基、エチル基または
スルホメチル基を表わし、R2は水素またはメチ
ル基を表わす。ただしR1とR2が同時に水素であ
ることはない。Y1は水素、Y2は水素またはメト
キシ基を表わす。ｍは１、２または３を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062817A JPS60215066A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062817A JPS60215066A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4077180A Division JPS56140185A (en) | 1980-03-28 | 1980-03-28 | Dyeing of cellulosic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215066A JPS60215066A (ja) | 1985-10-28 |
| JPS6411230B2 true JPS6411230B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=13211262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062817A Granted JPS60215066A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215066A (ja) |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60062817A patent/JPS60215066A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60215066A (ja) | 1985-10-28 |
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