JPH0118189B2 - - Google Patents
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- JPH0118189B2 JPH0118189B2 JP56027916A JP2791681A JPH0118189B2 JP H0118189 B2 JPH0118189 B2 JP H0118189B2 JP 56027916 A JP56027916 A JP 56027916A JP 2791681 A JP2791681 A JP 2791681A JP H0118189 B2 JPH0118189 B2 JP H0118189B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- sulfonic acid
- dye
- aminonaphthalene
- acid
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を黄色に染色する方
法に関する。更に詳しくは本発明は遊離酸の形で
下記一般式（） （式中、Ａはスルホン酸基を１個ないし２個有
するベンゼン環またはスルホン酸基を１個ないし
２個ないし３個有するナフタレン環を意味する。
ただし、該ナフタレン環が３個のスルホン酸基を
有する場合、その中の１個のスルホン酸基はアゾ
基の隣接位にあるものとする。R1，R2はそれぞ
れ水素、メチル基またはエチル基、Y1は水素原
子、Y2は水素、塩素、メチル基またはメトキシ
基を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。
法に関する。更に詳しくは本発明は遊離酸の形で
下記一般式（） （式中、Ａはスルホン酸基を１個ないし２個有
するベンゼン環またはスルホン酸基を１個ないし
２個ないし３個有するナフタレン環を意味する。
ただし、該ナフタレン環が３個のスルホン酸基を
有する場合、その中の１個のスルホン酸基はアゾ
基の隣接位にあるものとする。R1，R2はそれぞ
れ水素、メチル基またはエチル基、Y1は水素原
子、Y2は水素、塩素、メチル基またはメトキシ
基を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。
β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一
般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素に
よる退色現象がしばしば問題となつており、その
ため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が
強く要望されていた。
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一
般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素に
よる退色現象がしばしば問題となつており、その
ため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が
強く要望されていた。
β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。このようなこと
から本発明者らは、特に塩素堅牢度のすぐれた黄
色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検討
を行つた結果、前記一般式（）で示される染
料、すなわち反応基としてβ−スルフアートエチ
ルスルホニル基とモノクロルトリアジニル基を有
するモノアゾ染料がすぐれた塩素堅牢度の黄色の
染色物を与えることを見い出した。また、本発明
の染料は前記のようなモノクロルトリアジニル基
を有する反応染料の欠点をも解消できることを見
い出した。
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。このようなこと
から本発明者らは、特に塩素堅牢度のすぐれた黄
色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検討
を行つた結果、前記一般式（）で示される染
料、すなわち反応基としてβ−スルフアートエチ
ルスルホニル基とモノクロルトリアジニル基を有
するモノアゾ染料がすぐれた塩素堅牢度の黄色の
染色物を与えることを見い出した。また、本発明
の染料は前記のようなモノクロルトリアジニル基
を有する反応染料の欠点をも解消できることを見
い出した。
本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行なわれる。
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行なわれる。
更に本発明の染色は連続法により行なわれても
よいし、コールドパツドバツチ染色も可能であ
る。
よいし、コールドパツドバツチ染色も可能であ
る。
本発明の染料は、たとえば次のようにして製造
することができる。
することができる。
一般式（）
Ａ−NH2 （）
（式中、Ａは前記の意味を有する。）
で示されるアミノベンゼンスルホン酸またはアミ
ノナフタレンスルホン酸をジアゾ化し、 一般式（） （式中、R1は前記の意味を有する） で示されるアミノナフタレンスルホン酸とカツプ
リングさせて、一般式（） （式中、Ａ，R1は前記の意味を有する） で示されるモノアゾ化合物を得、これと塩化シア
ヌルを一次的に縮合させてジクロルトリアジニル
化合物を得る。ついで一般式（） （式中、Y1，Y2，R2は前記の意味を有する） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）で示される染料を得ることができ
る。
ノナフタレンスルホン酸をジアゾ化し、 一般式（） （式中、R1は前記の意味を有する） で示されるアミノナフタレンスルホン酸とカツプ
リングさせて、一般式（） （式中、Ａ，R1は前記の意味を有する） で示されるモノアゾ化合物を得、これと塩化シア
ヌルを一次的に縮合させてジクロルトリアジニル
化合物を得る。ついで一般式（） （式中、Y1，Y2，R2は前記の意味を有する） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）で示される染料を得ることができ
る。
あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（）
で示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二
次的に一般式（）のモノアゾ化合物を縮合させ
ることによつても一般式（）の染料を得ること
ができる。
で示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二
次的に一般式（）のモノアゾ化合物を縮合させ
ることによつても一般式（）の染料を得ること
ができる。
あるいは一般式（）
（式中、Y1，Y2，R2は前記の意味を有する。）
で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）のアニリン化合物の代わりに用い
それぞれ同様の反応を行つた後、最後に硫酸中で
エステル化することにより一般式（）の染料と
してもよい。
記一般式（）のアニリン化合物の代わりに用い
それぞれ同様の反応を行つた後、最後に硫酸中で
エステル化することにより一般式（）の染料と
してもよい。
一般式（）の化合物としてはたとえば次のも
のをあげることができる。
のをあげることができる。
アミノベンゼン−２−スルホン酸
アミノベンゼン−３−スルホン酸
アミノベンゼン−４−スルホン酸
アミノベンゼン−２，４−ジスルホン酸
アミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸
１−アミノナフタレン−４−スルホン酸
１−アミノナフタレン−５−スルホン酸
１−アミノナフタレン−６−スルホン酸
１−アミノナフタレン−７−スルホン酸
２−アミノナフタレン−１−スルホン酸
２−アミノナフタレン−1.5−ジスルホン酸
２−アミノナフタレン−4.8−ジスルホン酸
２−アミノナフタレン−1.7−ジスルホン酸
２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸
２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸
２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン酸
２−アミノナフタレン−１，３，７−トリスル
ホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスル
ホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５，７−トリスル
ホン酸 一般式（）で示される化合物としては、たと
えば次の化合物をあげることができる。
ホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスル
ホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５，７−トリスル
ホン酸 一般式（）で示される化合物としては、たと
えば次の化合物をあげることができる。
１−アミノナフタレン−５−スルホン酸
１−アミノナフタレン−６−スルホン酸
１−アミノナフタレン−７−スルホン酸
１−アミノナフタレン−８−スルホン酸
および上記化合物のＮ−メチル誘導体、Ｎ−エチ
ル誘導体。
ル誘導体。
一般式（）で示される化合物としては、たと
えば次の化合物をあげることができる。
えば次の化合物をあげることができる。
１−アミノベンゼン−２−β−スルフアートエ
チルスルホン １−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエ
チルスルホン １−アミノベンゼン−４−β−スルフアートエ
チルスルホン １−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−β−
スルフアートエチルスルホン １−アミノ−４−メチルベンゼン−３−β−ス
ルフアートエチルスルホン １−アミノ−４−クロロベンゼン−３−β−ス
ルフアートエチルスルホン １−アミノ−４−スルホベンゼン−３−β−ス
ルフアートエチルスルホン １−アミノ−６−メトキシベンゼン−３−β−
スルフアートエチルスルホン １−アミノ−６−スルホンベンゼン−４−β−
スルフアートエチルスルホン １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼ
ン−４−β−スルフアートエチルスルホン １−アミノ−２，５−ジメトキシ−４−β−ス
ルフアートエチルスルホン および上記化合物のＮ−メチル誘導体、Ｎ−エ
チル誘導体。
チルスルホン １−アミノベンゼン−３−β−スルフアートエ
チルスルホン １−アミノベンゼン−４−β−スルフアートエ
チルスルホン １−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−β−
スルフアートエチルスルホン １−アミノ−４−メチルベンゼン−３−β−ス
ルフアートエチルスルホン １−アミノ−４−クロロベンゼン−３−β−ス
ルフアートエチルスルホン １−アミノ−４−スルホベンゼン−３−β−ス
ルフアートエチルスルホン １−アミノ−６−メトキシベンゼン−３−β−
スルフアートエチルスルホン １−アミノ−６−スルホンベンゼン−４−β−
スルフアートエチルスルホン １−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼ
ン−４−β−スルフアートエチルスルホン １−アミノ−２，５−ジメトキシ−４−β−ス
ルフアートエチルスルホン および上記化合物のＮ−メチル誘導体、Ｎ−エ
チル誘導体。
この様にして得られた本発明の染料は特に塩素
堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれてい
る。
堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれてい
る。
塩素堅牢度はISO法で３級ないし３〜４級であ
り、特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白
剤を使用することが普及してきていることを考え
ると、塩素堅牢度にすぐれている本発明染料の価
値は高い。また近年スポーツウエアの量的拡大と
ともに問題となつている汗日光堅牢度も３−４級
ないし４級とすぐれており、この点からも本発明
染料の価値は高い。更に従来の反応染料において
は、その染色物が空気中の酸性ガス等により変化
を受け時間の経過とともに堅牢度の低下をきたす
現象が見られたが、本発明染料はその問題点も解
消している。すなわち、本発明染料の染色物の酸
安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分浸漬後、
パースピロメータを使用して37±２℃の温度で
125ｇ／cm2で６時間処理する）は４〜５級ないし
５級と良好であり、この点からも価値が高い。
り、特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白
剤を使用することが普及してきていることを考え
ると、塩素堅牢度にすぐれている本発明染料の価
値は高い。また近年スポーツウエアの量的拡大と
ともに問題となつている汗日光堅牢度も３−４級
ないし４級とすぐれており、この点からも本発明
染料の価値は高い。更に従来の反応染料において
は、その染色物が空気中の酸性ガス等により変化
を受け時間の経過とともに堅牢度の低下をきたす
現象が見られたが、本発明染料はその問題点も解
消している。すなわち、本発明染料の染色物の酸
安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分浸漬後、
パースピロメータを使用して37±２℃の温度で
125ｇ／cm2で６時間処理する）は４〜５級ないし
５級と良好であり、この点からも価値が高い。
また、本発明染料はアルカリ安定性が良好であ
り、吸尽染色において高い吸尽率および固着率を
示しまた捺染でも高い固着率を示すので、濃度の
高い染色物を得ることができるのみならず、同時
にウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染料
の除去が簡単にできると言う大きな利点を有して
いる。
り、吸尽染色において高い吸尽率および固着率を
示しまた捺染でも高い固着率を示すので、濃度の
高い染色物を得ることができるのみならず、同時
にウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染料
の除去が簡単にできると言う大きな利点を有して
いる。
さらに本発明染料は吸尽染色において染色温
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。
本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には、下記式 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、また前者は吸尽率が低く濃度が出ず、
後者はウオツシユオフ性が非常に劣り、実用的価
値は小さいものである。
39−18184号公報には、下記式 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、また前者は吸尽率が低く濃度が出ず、
後者はウオツシユオフ性が非常に劣り、実用的価
値は小さいものである。
次に本発明方法を実施例によつて説明する。文
中、部は重量部を表わす。
中、部は重量部を表わす。
実施例 １
式(1)
で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
ついで30分経過後炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
ついで30分経過後炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行なつて塩素
堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。
堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。
上記染料は次の方法で合成した。水100部中に
２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸
6.1部と濃塩酸4.1部を含む溶液を０〜10℃に冷却
した後、亜硝酸ナトリウム1.4部を水3.3部に溶か
した液を注入し、同温度で30分間撹拌する。過剰
の亜硝酸を除去した後、水20部中に濃塩酸2.3部
と１−アミノナフタレン−４−スルホン酸4.4部
を含む溶液を加え、０〜10℃で５時間撹拌する。
ついでこの溶液のPHを４〜５に調節してカツプリ
ングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶解
させ、塩化ナトリウム20部を加えて結晶を再析出
させる。これを吸引過し洗浄した後、水100部
に再溶解し、PHを６〜７に調節する。この溶液に
塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で20％炭酸
ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整しな
がら、５時間撹拌する。ついで１−アミノベンゼ
ン−３−β−スルフアートエチルスルホン5.6部
を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いて
PHを５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度
で５時間撹拌する。この液に塩化ナトリウム20部
を加えて結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した
後、60℃で乾燥して染料(1)を得た。
２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸
6.1部と濃塩酸4.1部を含む溶液を０〜10℃に冷却
した後、亜硝酸ナトリウム1.4部を水3.3部に溶か
した液を注入し、同温度で30分間撹拌する。過剰
の亜硝酸を除去した後、水20部中に濃塩酸2.3部
と１−アミノナフタレン−４−スルホン酸4.4部
を含む溶液を加え、０〜10℃で５時間撹拌する。
ついでこの溶液のPHを４〜５に調節してカツプリ
ングを完了させた後、PHを８に上げ生成物を溶解
させ、塩化ナトリウム20部を加えて結晶を再析出
させる。これを吸引過し洗浄した後、水100部
に再溶解し、PHを６〜７に調節する。この溶液に
塩化シアヌル3.3部を加えて20〜25℃で20％炭酸
ナトリウム水溶液を用いてPHを５〜６に調整しな
がら、５時間撹拌する。ついで１−アミノベンゼ
ン−３−β−スルフアートエチルスルホン5.6部
を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶液を用いて
PHを５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度
で５時間撹拌する。この液に塩化ナトリウム20部
を加えて結晶を析出させ、吸引過し、洗浄した
後、60℃で乾燥して染料(1)を得た。
同様にして下記の染料(2)，(3)，(4)を用いて染色
したところ、いずれも塩素堅牢度のすぐれた黄色
の染色物が得られた。
したところ、いずれも塩素堅牢度のすぐれた黄色
の染色物が得られた。
実施例 ２
式(5)
で示される染料0.3部を300部の水に溶解し、芒硝
30部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物が
得られた。
30部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物が
得られた。
実施例 ３
式(9)
色糊組成
式(9)の染料 ５部
尿素 ５部
アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部
熱湯 25部
重曹 ２部
バランス 13部
上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。
この様にして塩素堅牢度のすぐれた黄色の捺染
物が得られた。
物が得られた。
同様にして下記の染料(10)，(11)，(12)を用いて染色
したところ、いずれも塩素堅牢度のすぐれた黄色
の捺染物が得られた。
したところ、いずれも塩素堅牢度のすぐれた黄色
の捺染物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ａはスルホン酸基を１個ないし２個有
するベンゼン環またはスルホン酸基を１個ないし
２個ないし３個有するナフタレン環を意味する。
ただし、該ナフタレン環が３個のスルホン酸基を
有する場合、その中の１個のスルホン酸基はアゾ
基の隣接位にあるものとする。R1，R2はそれぞ
れ水素、メチル基またはエチル基、Y1は水素、
Y2は水素、塩素、メチル基またはメトキシ基を
表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56027916A JPS57143573A (en) | 1981-02-26 | 1981-02-26 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56027916A JPS57143573A (en) | 1981-02-26 | 1981-02-26 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57143573A JPS57143573A (en) | 1982-09-04 |
| JPH0118189B2 true JPH0118189B2 (ja) | 1989-04-04 |
Family
ID=12234201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56027916A Granted JPS57143573A (en) | 1981-02-26 | 1981-02-26 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57143573A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6221904A (ja) * | 1985-07-22 | 1987-01-30 | ジェイエスアール株式会社 | アスフアルト舗装体 |
-
1981
- 1981-02-26 JP JP56027916A patent/JPS57143573A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57143573A (en) | 1982-09-04 |
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