JPS644515B2 - - Google Patents
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- JPS644515B2 JPS644515B2 JP12984081A JP12984081A JPS644515B2 JP S644515 B2 JPS644515 B2 JP S644515B2 JP 12984081 A JP12984081 A JP 12984081A JP 12984081 A JP12984081 A JP 12984081A JP S644515 B2 JPS644515 B2 JP S644515B2
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- Japan
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- diterpenoid
- each1h
- present
- formula
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なジテルペノイド及びそれを有効
成分とする抗腫瘍剤に関する。 本発明者らは兵庫県氷の山産のシソ科ヤマハツ
カ属植物であるクロバナヒキオコシからの抽出物
について研究を重ねていたところ新規なジテルペ
ノイドの単離に成功し、しかもこれらジテルペノ
イドがすぐれた制癌作用を有することを見い出し
本発明を完成した。 本発明の新規なジテルペノイドは次の一般式に
よつて示される。 （式中R1、R2は水素又はヒドロキシ基、R3は水
素又はアセトキシ基を意味する） 従来からシソ科ヤマハツカ属植物からは多数の
ジテルペノイドが単離され、生理活性を有する化
合物も知られている。本発明で使用されるクロバ
ナヒキオコシはシソ科ヤマハツカ属植物に属し、
延命草ともいわれ山地に自生する宿根草で古くか
ら苦味健胃薬として民間において使用され、特に
腹痛に著効ありといわれている。ヒキオコシ類に
は制癌作用をもつジテルペノイドとしてオリドニ
ン、ラシオカウリン、エンメイン等が存在するこ
とが知られている。本発明の化合物はこれらジテ
ルペノイドとは異なる新規な化合物であり、従来
知られていたジテルペノイドよりもすぐれた抗腫
瘍効果を有するものである。 本発明のジテルペノイドは具体的には次の構造
式によつて示される。 本発明のジテルペノイドを製造するにはクロバ
ナヒキオコシの葉を乾燥し、エーテル、酢酸エチ
ルエステル、アセトニトリル、アセトン、メタノ
ール、エタノール、二塩化メタン、クロロホルム
等の有機溶媒で還流抽出したのち濃縮する。濃縮
残渣は水洗して糖類を除いた後、カラムクロマト
グラフイにかけて得られる。 上記製造法及びこれにより得られる本発明化合
物の物性等の詳細は後記実施例により明らかにす
る。 かくして得られる本発明化合物は、これを医薬
として用いるに当り、通常の製剤担体と共に、投
与経路に応じた製剤とすることができる。例えば
経口投与では錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、
溶剤等に、非経口投与では注射剤、坐剤等の形態
に調剤される。経口投与用固形製剤に調製するに
当り用い得る担体としては、慣用の賦形剤、結合
剤、滑沢剤、その他着色剤、崩壊剤等を用いるこ
とができる。賦形剤としては例えば乳糖、蔗糖、
デンプン、タルク、ステアリン酸マグネシウム、
結晶セルロース、メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、グリセリン、アルギン酸ナト
リウム、アラビアゴム等を、結合剤としてはポリ
ビニルアルコール、ポリビニルエーテル、エチル
セルロース、アラビアゴム、シエラツク、白糖等
を、滑沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、
タルク等を、その他着色剤、崩壊剤は通常公知の
ものを用いることができる。尚錠剤は周知の方法
によりコーテイングしてもよい。また液体製剤は
水性又は油性の懸濁液、溶液、シロツプ、エリキ
シル剤、その他であつてもよく、通常用いられる
方法にて調製される。注射剤を調製する場合は本
発明化合物にPH調製剤、緩衝剤、安定化剤、等張
化剤、局所麻酔剤等を添加し、常法により皮下、
筋肉内、静脈内用注射剤を製造することができ
る。坐剤を製造する際の基剤としては、例えばカ
カオ脂、ポリエチレングリコール、ラノリン、脂
肪酸トリグリセライド、ウイテプゾール（登録商
標ダイナマイトノーベル社）等の油脂性基剤を用
いることができる。 かくして調製される製剤の投与量は患者の症
状、体重、年令等によつて異なり、一概に限定す
ることはできないが、通常成人１日当り本発明化
合物を約50〜1000mgの範囲となる量とするのがよ
く、これは通常１日１〜４回に分けて投与される
のが好ましい。 次に本発明化合物であるジテルペノイドの製
法、物性及び薬理作用について実施例を挙げさら
に詳細に説明する。 実施例 兵庫県氷の山産クロバナヒキオコシの乾燥葉
1.52Kgをメタノール12で12.5時間還流する。還
流液は濃縮し残渣128ｇを得た。この残渣をメタ
ノール３に溶かしたのち不純物をヘキサン１
ずつで３回洗浄する。メタノール層は濃縮後、酢
酸エチル３に溶解し、水300mlずつで３回洗浄
して水溶性成分を除く。酢酸エチル層を濃縮して
残渣50ｇを得た。この残渣を以下の第１次カラム
クロマトグラフイにかけ粗分離した。 第１次カラムクロマトグラフイ 上記で得られた残渣50ｇを塩化メチレン・アセ
トン混液（７：３容量比）に溶解し、シリカゲル
（70〜280メツシユ）1.3Kgのカラム（径10cm×長
さ45cmに付し、展開溶媒を順次かえて以下の画分
を得た。
成分とする抗腫瘍剤に関する。 本発明者らは兵庫県氷の山産のシソ科ヤマハツ
カ属植物であるクロバナヒキオコシからの抽出物
について研究を重ねていたところ新規なジテルペ
ノイドの単離に成功し、しかもこれらジテルペノ
イドがすぐれた制癌作用を有することを見い出し
本発明を完成した。 本発明の新規なジテルペノイドは次の一般式に
よつて示される。 （式中R1、R2は水素又はヒドロキシ基、R3は水
素又はアセトキシ基を意味する） 従来からシソ科ヤマハツカ属植物からは多数の
ジテルペノイドが単離され、生理活性を有する化
合物も知られている。本発明で使用されるクロバ
ナヒキオコシはシソ科ヤマハツカ属植物に属し、
延命草ともいわれ山地に自生する宿根草で古くか
ら苦味健胃薬として民間において使用され、特に
腹痛に著効ありといわれている。ヒキオコシ類に
は制癌作用をもつジテルペノイドとしてオリドニ
ン、ラシオカウリン、エンメイン等が存在するこ
とが知られている。本発明の化合物はこれらジテ
ルペノイドとは異なる新規な化合物であり、従来
知られていたジテルペノイドよりもすぐれた抗腫
瘍効果を有するものである。 本発明のジテルペノイドは具体的には次の構造
式によつて示される。 本発明のジテルペノイドを製造するにはクロバ
ナヒキオコシの葉を乾燥し、エーテル、酢酸エチ
ルエステル、アセトニトリル、アセトン、メタノ
ール、エタノール、二塩化メタン、クロロホルム
等の有機溶媒で還流抽出したのち濃縮する。濃縮
残渣は水洗して糖類を除いた後、カラムクロマト
グラフイにかけて得られる。 上記製造法及びこれにより得られる本発明化合
物の物性等の詳細は後記実施例により明らかにす
る。 かくして得られる本発明化合物は、これを医薬
として用いるに当り、通常の製剤担体と共に、投
与経路に応じた製剤とすることができる。例えば
経口投与では錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、
溶剤等に、非経口投与では注射剤、坐剤等の形態
に調剤される。経口投与用固形製剤に調製するに
当り用い得る担体としては、慣用の賦形剤、結合
剤、滑沢剤、その他着色剤、崩壊剤等を用いるこ
とができる。賦形剤としては例えば乳糖、蔗糖、
デンプン、タルク、ステアリン酸マグネシウム、
結晶セルロース、メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、グリセリン、アルギン酸ナト
リウム、アラビアゴム等を、結合剤としてはポリ
ビニルアルコール、ポリビニルエーテル、エチル
セルロース、アラビアゴム、シエラツク、白糖等
を、滑沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、
タルク等を、その他着色剤、崩壊剤は通常公知の
ものを用いることができる。尚錠剤は周知の方法
によりコーテイングしてもよい。また液体製剤は
水性又は油性の懸濁液、溶液、シロツプ、エリキ
シル剤、その他であつてもよく、通常用いられる
方法にて調製される。注射剤を調製する場合は本
発明化合物にPH調製剤、緩衝剤、安定化剤、等張
化剤、局所麻酔剤等を添加し、常法により皮下、
筋肉内、静脈内用注射剤を製造することができ
る。坐剤を製造する際の基剤としては、例えばカ
カオ脂、ポリエチレングリコール、ラノリン、脂
肪酸トリグリセライド、ウイテプゾール（登録商
標ダイナマイトノーベル社）等の油脂性基剤を用
いることができる。 かくして調製される製剤の投与量は患者の症
状、体重、年令等によつて異なり、一概に限定す
ることはできないが、通常成人１日当り本発明化
合物を約50〜1000mgの範囲となる量とするのがよ
く、これは通常１日１〜４回に分けて投与される
のが好ましい。 次に本発明化合物であるジテルペノイドの製
法、物性及び薬理作用について実施例を挙げさら
に詳細に説明する。 実施例 兵庫県氷の山産クロバナヒキオコシの乾燥葉
1.52Kgをメタノール12で12.5時間還流する。還
流液は濃縮し残渣128ｇを得た。この残渣をメタ
ノール３に溶かしたのち不純物をヘキサン１
ずつで３回洗浄する。メタノール層は濃縮後、酢
酸エチル３に溶解し、水300mlずつで３回洗浄
して水溶性成分を除く。酢酸エチル層を濃縮して
残渣50ｇを得た。この残渣を以下の第１次カラム
クロマトグラフイにかけ粗分離した。 第１次カラムクロマトグラフイ 上記で得られた残渣50ｇを塩化メチレン・アセ
トン混液（７：３容量比）に溶解し、シリカゲル
（70〜280メツシユ）1.3Kgのカラム（径10cm×長
さ45cmに付し、展開溶媒を順次かえて以下の画分
を得た。
【表】
以上の画分をさらに以下のようにして再分離を
行なつた。 トリコラブダールＡ 前記第１次カラムクロマトグラフイで得られた
トリコラブダールＡを含有する画分3.94ｇをシリ
カゲル60ｇのカラムクロマトグラフイに付し塩化
メチレンで溶出させ、溶出液600mlから750mlの画
分を濃縮し、粗結晶を得、メタノールから再結晶
し針状結晶のトリコラブダールA43mgを得た。 融 点：198−201℃ 〔α〕25 D：−63.9゜（ｃ＝0.01、エタノール） 紫外線吸収スペクトル λmax（エタノール）232nｍ（ε8500） 赤外吸収スペクトル νmax（KBr） 3600、3450、2820、2750、
1740、1710、1640、1275cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン、25℃）
δppm 0.97、1.00（each3H、ｓ、−CH3） 2.90（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、５−Ｈ） 3.10（1H、dd、Ｊ＝10、４Hz、13−Ｈ） 3.50（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz、14−Hα） 4.62（2H、ｍ、20−HAand11−Ｈ） 5.14（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz、20−Hβ） 5.35、5.99（each1H、ｓ、17−H2） 6.82（1H、ｄ、Ｊ＝４、−OH） 10.04（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、−CHO） トリコラブダールＢ 第１次カラムクロマトグラフイで得られたトリ
コラブダールＢを含む画分を減圧濃縮して得た残
渣15.77ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフイ
（シリカゲル800ｇ）にかけ塩化メチレン・アセト
ン混液（９：１容量比）で展開した。各画分150
mlずつ分取し、６番目の画分を濃縮して、メタノ
ールより再結晶を行ない柱状結晶あるいはプリズ
ム晶のトリコラブダールB205mgを得た。 融 点：161〜162℃ 〔α〕25 D：−120.3゜（ｃ＝0.86、エタノール） 紫外線吸収スペクトル λmax（エタノール）232nｍ（ε＝9100） 赤外吸収スペクトル νmax（KBr） 3600、3450、2820、2720、
1740、1710、1640、1220cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン、60℃）
δppm 1.19（3H、ｓ、−CH3） 2.00（3H、ｓ、−OCOCH3） 3.11（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、５−Ｈ） 3.11（1H、ｍ、13−Ｈ） 3.50（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz、14−Hα） 4.03、4.16（each1H、ABq、Ｊ＝12Hz、19−
H2） 4.50（1H、ｍ、11−Ｈ） 4.50、5.15（each1H、ABq、Ｊ＝12Hz、20−
H2） 5.46、6.05（each1H、ｓ、17−H2） 6.40（1H、br、ｓ、−OH） 10.19（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、−CHO） トリコラブダールＣ 前記トリコラブダールＢのシリカゲルカラムク
ロマトグラフイで得た第９〜14番目の画分を濃縮
して得た残渣8.4ｇをシリカゲルカラムクロマト
グラフイ（シリカゲル200ｇ）にかけ塩化メチレ
ン−アセトン混液（９：１容量比）で展開させ
250mlずつ分取した。第25〜34番目の画分を濃縮
して非晶質のトリコラブダールC1.7ｇを得た。 〔α〕25 D：−95.2゜（ｃ＝0.17、エタノール） 紫外線吸収スペクトル λmax（エタノール）233nｍ（ε7500） 赤外吸収スペクトル νmax（KBr） 3450、2750、1745、1715、
1640、1230cm-1 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、25℃）δppm 1.21（3H、ｓ、−CH3） 2.06（3H、ｓ、−OCOCH3） ca 2.30（1H、ｍ、−OH） 2.86（1H、ｄ、Ｊ＝3.4Hz、５−Ｈ） 3.10（1H、dd、Ｊ＝9and3Hz、13−Ｈ） 3.65（1H、ｍ、11−Ｈ） 4.07、4.20（each1H、ABq、Ｊ＝12Hz、20−
H2） 4.58、4.69（each1H、ABq、Ｊ＝12Hz、19−
H2） 5.50、6.01（each1H、ｓ、17−H2） 9.85（1H、ｄ、Ｊ＝3.4Hz、−CHO） 非晶質のトリコラブダールＣは酢酸エチルより
再結晶することができた。融点143.5〜145℃ トリコラブダールＤ 第１次カラムクロマトグラフイで得られた第65
〜72番目の画分を濃縮して粗結晶を得、これをメ
タノールから再結晶して針状結晶のトリコラブダ
ールD50mgを得た。 融点：213〜215℃ 〔α〕25 D：−89.2゜（ｃ＝0.007、エタノール） 紫外線吸収スペクトル λmax（エタノール）230nｍ（ε13700） 赤外吸収スペクトル νmax（KBr） 3550、3470、2840、2750、
1745、1730、1710、1640、1240cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン、60℃）
δppm 1.40（3H、ｓ、−CH3） 2.02（3H、ｓ、−OCOCH3） 3.12（1H、dd、Ｊ＝10and4Hz、13−Ｈ） 3.55（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、５−Ｈ） 3.54（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz、14−Hα） 4.20（1H、ｍ、３−Ｈ） 4.32、4.56（each1H、ABq、Ｊ＝11.3Hz、19−
H2or20−H2） 4.58（1H、ｍ、11−Ｈ） 4.33、5.16（each1H、ABq、Ｊ＝11.7Hz20−
H2or19H2） 5.42、6.05（each1H、17−H2） 6.54（2H、br.s、−OH） 10.22（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、−CHO） 薬理試験 本発明のトリコラブダールＢ及びトリコラブダ
ールＢと同属のジテルペノイドで既に制癌活性が
報告されている公知の化合物オリドニンと比較検
討した。 エールリツヒカルチノーマ腹水細胞の２×106
個／マウスを雄性ddYマウス（25〜28ｇ）に腹腔
内移植した。トリコラブダールＢ又はオリドニン
は生理食塩水に溶解又は懸濁し、一群７匹のマウ
スに0.1ml／10ｇマウス体重となる容積割合で腫
瘍移植翌日より１日１回連日７日間腹腔内投与し
た。投与量はトリコラブダールＢ及びオリドニン
の各々をそれぞれ10、15及び20mg／Kg／dayと
し、それぞれの投与量での平均生存日数を求め、
これらを生理食塩水のみを投与した対照群におけ
る平均生存日数と対比し、下式に従い延命増加率
（％）を算出した。 延命増加率（％）＝検体投与群平均生存
日数−対照群平均生存日数／対照群平均生存日数×100 下記表１に結果を示す。
行なつた。 トリコラブダールＡ 前記第１次カラムクロマトグラフイで得られた
トリコラブダールＡを含有する画分3.94ｇをシリ
カゲル60ｇのカラムクロマトグラフイに付し塩化
メチレンで溶出させ、溶出液600mlから750mlの画
分を濃縮し、粗結晶を得、メタノールから再結晶
し針状結晶のトリコラブダールA43mgを得た。 融 点：198−201℃ 〔α〕25 D：−63.9゜（ｃ＝0.01、エタノール） 紫外線吸収スペクトル λmax（エタノール）232nｍ（ε8500） 赤外吸収スペクトル νmax（KBr） 3600、3450、2820、2750、
1740、1710、1640、1275cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン、25℃）
δppm 0.97、1.00（each3H、ｓ、−CH3） 2.90（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、５−Ｈ） 3.10（1H、dd、Ｊ＝10、４Hz、13−Ｈ） 3.50（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz、14−Hα） 4.62（2H、ｍ、20−HAand11−Ｈ） 5.14（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz、20−Hβ） 5.35、5.99（each1H、ｓ、17−H2） 6.82（1H、ｄ、Ｊ＝４、−OH） 10.04（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、−CHO） トリコラブダールＢ 第１次カラムクロマトグラフイで得られたトリ
コラブダールＢを含む画分を減圧濃縮して得た残
渣15.77ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフイ
（シリカゲル800ｇ）にかけ塩化メチレン・アセト
ン混液（９：１容量比）で展開した。各画分150
mlずつ分取し、６番目の画分を濃縮して、メタノ
ールより再結晶を行ない柱状結晶あるいはプリズ
ム晶のトリコラブダールB205mgを得た。 融 点：161〜162℃ 〔α〕25 D：−120.3゜（ｃ＝0.86、エタノール） 紫外線吸収スペクトル λmax（エタノール）232nｍ（ε＝9100） 赤外吸収スペクトル νmax（KBr） 3600、3450、2820、2720、
1740、1710、1640、1220cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン、60℃）
δppm 1.19（3H、ｓ、−CH3） 2.00（3H、ｓ、−OCOCH3） 3.11（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、５−Ｈ） 3.11（1H、ｍ、13−Ｈ） 3.50（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz、14−Hα） 4.03、4.16（each1H、ABq、Ｊ＝12Hz、19−
H2） 4.50（1H、ｍ、11−Ｈ） 4.50、5.15（each1H、ABq、Ｊ＝12Hz、20−
H2） 5.46、6.05（each1H、ｓ、17−H2） 6.40（1H、br、ｓ、−OH） 10.19（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、−CHO） トリコラブダールＣ 前記トリコラブダールＢのシリカゲルカラムク
ロマトグラフイで得た第９〜14番目の画分を濃縮
して得た残渣8.4ｇをシリカゲルカラムクロマト
グラフイ（シリカゲル200ｇ）にかけ塩化メチレ
ン−アセトン混液（９：１容量比）で展開させ
250mlずつ分取した。第25〜34番目の画分を濃縮
して非晶質のトリコラブダールC1.7ｇを得た。 〔α〕25 D：−95.2゜（ｃ＝0.17、エタノール） 紫外線吸収スペクトル λmax（エタノール）233nｍ（ε7500） 赤外吸収スペクトル νmax（KBr） 3450、2750、1745、1715、
1640、1230cm-1 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、25℃）δppm 1.21（3H、ｓ、−CH3） 2.06（3H、ｓ、−OCOCH3） ca 2.30（1H、ｍ、−OH） 2.86（1H、ｄ、Ｊ＝3.4Hz、５−Ｈ） 3.10（1H、dd、Ｊ＝9and3Hz、13−Ｈ） 3.65（1H、ｍ、11−Ｈ） 4.07、4.20（each1H、ABq、Ｊ＝12Hz、20−
H2） 4.58、4.69（each1H、ABq、Ｊ＝12Hz、19−
H2） 5.50、6.01（each1H、ｓ、17−H2） 9.85（1H、ｄ、Ｊ＝3.4Hz、−CHO） 非晶質のトリコラブダールＣは酢酸エチルより
再結晶することができた。融点143.5〜145℃ トリコラブダールＤ 第１次カラムクロマトグラフイで得られた第65
〜72番目の画分を濃縮して粗結晶を得、これをメ
タノールから再結晶して針状結晶のトリコラブダ
ールD50mgを得た。 融点：213〜215℃ 〔α〕25 D：−89.2゜（ｃ＝0.007、エタノール） 紫外線吸収スペクトル λmax（エタノール）230nｍ（ε13700） 赤外吸収スペクトル νmax（KBr） 3550、3470、2840、2750、
1745、1730、1710、1640、1240cm-1 核磁気共鳴スペクトル（d5−ピリジン、60℃）
δppm 1.40（3H、ｓ、−CH3） 2.02（3H、ｓ、−OCOCH3） 3.12（1H、dd、Ｊ＝10and4Hz、13−Ｈ） 3.55（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、５−Ｈ） 3.54（1H、ｄ、Ｊ＝12Hz、14−Hα） 4.20（1H、ｍ、３−Ｈ） 4.32、4.56（each1H、ABq、Ｊ＝11.3Hz、19−
H2or20−H2） 4.58（1H、ｍ、11−Ｈ） 4.33、5.16（each1H、ABq、Ｊ＝11.7Hz20−
H2or19H2） 5.42、6.05（each1H、17−H2） 6.54（2H、br.s、−OH） 10.22（1H、ｄ、Ｊ＝４Hz、−CHO） 薬理試験 本発明のトリコラブダールＢ及びトリコラブダ
ールＢと同属のジテルペノイドで既に制癌活性が
報告されている公知の化合物オリドニンと比較検
討した。 エールリツヒカルチノーマ腹水細胞の２×106
個／マウスを雄性ddYマウス（25〜28ｇ）に腹腔
内移植した。トリコラブダールＢ又はオリドニン
は生理食塩水に溶解又は懸濁し、一群７匹のマウ
スに0.1ml／10ｇマウス体重となる容積割合で腫
瘍移植翌日より１日１回連日７日間腹腔内投与し
た。投与量はトリコラブダールＢ及びオリドニン
の各々をそれぞれ10、15及び20mg／Kg／dayと
し、それぞれの投与量での平均生存日数を求め、
これらを生理食塩水のみを投与した対照群におけ
る平均生存日数と対比し、下式に従い延命増加率
（％）を算出した。 延命増加率（％）＝検体投与群平均生存
日数−対照群平均生存日数／対照群平均生存日数×100 下記表１に結果を示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1、R2は水素又はヒドロキシ基、R3は水
素又はアセトキシ基を意味する）で表わされるジ
テルペノイド。 ２ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジテル
ペノイド。 ３ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジテル
ペノイド。 ４ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジテル
ペノイド。 ５ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のジテル
ペノイド。 ６ 一般式 （式中R1、R2は水素又はヒドロキシ基、R3は水
素又はアセトキシ基を意味する）で表わされるジ
テルペノイドを有効成分とする抗腫瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12984081A JPS5832874A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ジテルペノイド及びそれを有効成分とする抗腫瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12984081A JPS5832874A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ジテルペノイド及びそれを有効成分とする抗腫瘍剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832874A JPS5832874A (ja) | 1983-02-25 |
| JPS644515B2 true JPS644515B2 (ja) | 1989-01-25 |
Family
ID=15019530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12984081A Granted JPS5832874A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | ジテルペノイド及びそれを有効成分とする抗腫瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832874A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT504671B1 (de) | 2007-01-11 | 2012-07-15 | Blum Gmbh Julius | Dämpfer |
-
1981
- 1981-08-18 JP JP12984081A patent/JPS5832874A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5832874A (ja) | 1983-02-25 |
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