NO814376L - Ved hjelp av straaling polymeriserbar blanding og herav fremstilt straalingsfoelsomt opptegningsmateriale - Google Patents

Ved hjelp av straaling polymeriserbar blanding og herav fremstilt straalingsfoelsomt opptegningsmateriale

Info

Publication number
NO814376L
NO814376L NO814376A NO814376A NO814376L NO 814376 L NO814376 L NO 814376L NO 814376 A NO814376 A NO 814376A NO 814376 A NO814376 A NO 814376A NO 814376 L NO814376 L NO 814376L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
mol
radiation
diisocyanate
groups
ester
Prior art date
Application number
NO814376A
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrich Geissler
Heide Sprengel
Walter Herwig
Manfred Hasenjaeger
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of NO814376L publication Critical patent/NO814376L/no

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/675—Low-molecular-weight compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/107—Polyamide or polyurethane

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

/ Oppfinnelsen vedrører en ved hjelp av stråling, spesielt ved hjelp av lys, polymeriserbar blanding som som vesentlig bestanddel inneholder et polymert bindemiddel, en ved hjelp av stråling aktiverbar polymerisasjonsinitiator og en radialisk polymeriserbar akryl- eller metakrylsyreester av en flerverdig hydroksyforbindelse med minst to uretangrupper i molekylet..
Blandinger av denne form er kjent og anvendes overveiende til fremstilling av strålingfØlsomt, spesielt lysfølsomt opptegningsmateriale som f.eks. tjener til fremstilling av trykkplater, fotoresists og relieffbilder.
I tysk offenlegungsschrift 20 64 079 er det omtalt fotopolymeriserbare blandinger som som polymeriserbar forbindelser inneholder omsetningsprodukter av akrylater eller metakrylater av flerverdige alkoholer, som dessuten minst inneholder en fri hydroksygruppe, f.eks. av hydroksyetylmetakrylat med diisocyanater. Disse blandinger tenderer til dannelse av relativt sprø lysherdningsprodukter. De har videre en begrenset lagringsevne, da de monomere ved svakt forhøyet temperatur allerede har et merkbart damptrykk.
I tysk offenlegungsschrift 23 61 041 er det omtalt blandinger som inneholder tilsvarende polymeriserbare forbindelser som har fler enn to uretangrupper og i tillegg polyeterenheter i molekylet;. Disse blandinger gir bare en begrenset nettdannelsestetthet og er relativt følsomme mot luftoksygen.
I tysk offenlegungsschrift 28 22 190 er det omtalt blandinger med høyeremolekylære uretangruppeholdige monomerer som for bestemte formål, f.eks. til fremstilling av tørre overførbare fotomotstandssjikt har mange fordeler. Også de gir imidlertid på grunn av deres innhold av polymeriserbare grupper pr. molekylvektsenhet produkter med begrenset nettdannelsestetthet.
I US patenter nr. 3.850.770 og 4.198.238 samt europeisk offenlegungsschrift 9967 er det omtalt lignende polymeriserbare oligouretaner.
De med slike polymeriserbare forbindelser fremstilte lys- resp. strålingsfølsomme opptegningsmaterialer har riktignok en rekke fremragende egenskaper som imidlertid i de fleste tilfeller opptrer sammen med bestemte ulemper. Således gir riktignok de høyeremolekylære polyetergruppe-holdige oligouretaner sjikt med fremragende mekaniske egenskaper i belyst og ubelyst tilstand, imidlertid er den der-med oppnådde nettdannelsestetthet mindre enn ved bestemte lavmolekylære monomerer. Også mange monomerer, spesielt i kombinasjon med de foretrukne vandig alkalisk fremkallbare bindemidler gir klebrige sjikt. Også følsomheten av de fleste kjente materialer overfor luftoksygen er større enn dette er ønskelig.
Oppfinnelsens oppgave er å tilveiebringe en ved hjelp av stråling polymeriserbar blanding som har en høy strålingsfølsomhet og ingen krystallisasjonstendens, men allikevel gir sjikt med ikke klebrige overflater. Spesielt bør blandingen utfolde sine fordelaktige egenskaper også i nærvær av luftoksygen, dvs. uten oksygenhemmende dekksjikt,
og derved ha en best mulig resiprositet.
Oppfinnelsens gjenstand er en ved hjelp av stråling polymeriserbar blanding som som vesentlig bestanddeler inneholder et polymert bindemiddel, en ved hjelp av stråling aktiverbar polymerisasjonsinitiator og en akryl- eller metakrylsyreester av en flerverdig hydroksyforbindelse med minst to uretangrupper i molekylet.
Blandingen ifølge oppfinnelsen erkarakterisertved at esteren er et omsetningsprodukt av glyseroldimetakrylat eller glyseroldiakrylat og et flerverdig isocyanat, som har blitt dannet ved omsetning av en polyhydroksyforbindelse med 2-6 OH-grupper med diisocyanat, eller er et diisocyanat.
Polyhydroksyforbindelsen har fortrinnsvis 2 eller 3, spesielt 2 OH-grupper. Den er fortrinnsvis en forbindelse av en av de følgende generelle formler:
hvori
R" betyr 0, S, CR2eller S02,
Q betyr en fenylengruppe eller en av gruppene
R betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe,
Z betyr 0 eller NR,
n betyr et tall fra 0 til 20,
m er et tall fra 1 til 40,
p er et tall fra 2 til 20,
q er et tall fra 2 til 10,
r er et tall fra 4 til 20,
s er et tall fra 2 til 10 og
v er et tall fra 0 til 4
idet p, q og s er rundt minst 2 og r rundt minst 4 større enn v.
Diisocyanatet er vanligvis en forbindelse med formel OCN-X-NCO, hvor X betyr en hydrokarbonrest, fortrinnsvis en mettet, alifatisk eller cykloalifatisk hydrokarbonrest med 2-20 karbonatomer.
Omsetningsproduktene av glyseroldimetakrylat foretrekkes vanligvis i forhold til omsetningsproduktene av glyserolakrylater.
De flerverdige isocyanat som dannes ved omsetning av polyhydroksyforbindelsen med diisocyanatet inneholder gjennomsnittlig 2-40, fortrinnsvis 2-20 uretangrupper i molekylet.
Som elektromagnetisk stråling overfor hvilket blandingen ifølge oppfinnelsen er følsomt, kommer det i betraktning enhver stråling, hvis energi minst tilsvarer en energien av det kortbølgede synlige lys. Det foretrekkes lys av en bølgelengde i området fra 300-500 nm, det er imidlertid også egnet røntgen- elektron- og andre korpuskular-stråling samt laserstråling til utløsning av polymerisasjonen. I ethvert tilfelle kan på kjent måte initiatorsystemet til-passes den ønskede stråling resp. sensibiliseres for denne.
Av de til fremstilling av det polymeriserbare uretan anvendte polyolkomponenter foretrekkes polyeter-polyoler, spesielt de mettede representanter, altså forbindelser med formel HO-[C p H2~ p-v (OH) v -0-] mH. Derved foretrekkes for p verdier fra 2-10, spesielt fra 2-4. Når det anvendes umettede polyoler har disse pr. polyolenhet fortrinnsvis 4-10 karbonatomer.
For bestemte formål f.eks. for å oppnå bestemte mekaniske egenskaper eller høyere lysfølsomheter kan det også være fordelaktig- å anvende polyesterpolyoler. Disse kan på kjent måte være oppbygget av dikarboksylsyre- og polyolen-heter eller av hydroksykarboksylsyreenheter. Derved foretrekkes som hydroksykarboksylsyrer slike med q = 3-6.
Polyesterdiolene av hydroksykarboksylsyrer frem-stilles vanligvis fra laktoner ved ringåpning med et molekyl H-aktiv forbindelse HO-C H„ -Z-H. Her har s fortrinnsvis en
s 2s
verdi fra 2-6, Z er fortrinnsvis et oksygenatom.
Antall av enheter i polyesterdiolene og polyeter-diolene avhenger av naturen av disse og de øvrige enheter av molekylet, naturen av bindemidlet og av det eventuelle an-vendelsesformål. Polymeriserbare forbindelser med relativt lange polyoksyetylenkjeder i molekylet er meget hydrofile og fremkalles meget hurtig med vandig fremkaller. Også
ved anvendelse av mindre hydrofilt bindemiddel er monomerer med slike polyetergrupper vanligvis godt egnet. Derimot er ved monomerer som inneholder polyoksyalkylengrupper med høyere alkylenrester eller polyestergrupperinger anvendelsen av hydrofile bindemidler nødvendig når materialet skal frem-
kalles uten tilsetning av organisk oppløsningsmiddel til fremkalleren. I de fleste tilfeller foretrekkes forbindelser med m = 2-25, spesielt 3-15.
Eksempler for egnede diisocyanater er tolylen-diisocyanater, xylylendiisocyanater, naftylendiisocyanater, heksametylendiisocyanat, cykloheksylendiisocyanat, difenylmetandiisocyanat, isoforondiisocyanat, 2,2,4-trimetylheksa-metylendiisocyanat og reaksjonsproduktet av 2 mol tolylendiisocyanat eller difenylmetandiisocyanat og 1 mol polytetra-hydrofuran.
Eksempler på egnede monomere eller polymere dioler er etylenglykol, propylenglykol, butandiol-(1,4), 2-etylheksandiol-(1,6), dekandiol-(1,10), 1,4-bis-hydroksy-metylcykloheksan, dietylenglykol, trietylenglykol, polyety-lenglykoler med molekylvekter fra 200 til ca. 1500, reak-sjonsprodukter av 4,4'-dihydroksy-difenyletere, -difenyl-sulfid, -difenylmetan, -difenylpropan eller -difenylsulfon med 0 til 4 0 mol alkylenoksyd, polypropylenglykoler, poly-tetrahydrofuran, polybutylenglykoler, tiodietylenglykol og ditiotrietylenglykol.
Eksempler på egnede polyesterkomponenter er poly-kaprolakton, polybutyrolakton, polyetylentereftalat, poly-propylenadipat, polybutylenadipat og polyetylenbutylen-sebacat.
Vanligvis er det egnet polyesterpolyoler med molekylvekter i området fra ca. 500-3000.
Foruten de foretrukne dioler kan det generelt anvendes forbindelser med 2-6 alifatiske hydroksygrupper. Eksempler på monomere forbindelser er glyserol, trimetylolpropan, penerytritt, dipentaerytritt og sorbitt. Som polymere polyhydroksyforbindelser er det egnet polyesterpolyoler som de i US patent 3-169.945 omtalte laktonpolyestere, de i US patent 3.641.199 omtalte polyesterkondensasjonspolymeri-sater med endeplasserte hydroksygrupper, de i US patent 3.931.117 omtalte hydroksygruppeholdige polyestere, blokk-blandingspolymerisater av polyetere og polyestere med endeplasserte hydroksygrupper, Kaprolaktonpolyoler og poly-
siloksanpolyoler.
Fremstillingen av de polymeriserbare di- resp. polyuretaner foregår på i og for seg kjent måte, f.eks. slik det er omtalt i US patent 3.297.745 og tyske offenlegnngs-schrifter 20 64 079 og 28 22 190.
Man omsetter i første rekke for fremstilling av glyseroldiesteren 1 mol glysidylakrylat eller glysidylmet-akrylat med 1 mol akryl- eller metakrylsyre. Deretter om-settes 1 mol av dette reaksjonsprodukt med 1 ekvivalent poly-isocyanat. Poly-, fortrinnsvis diisocyanat, er derved enten monomer eller et reaksjonsprodukt av monomere diisocyanater i overskudd med polyolkomponentene. Sistnevnte tilfelle om-settes på forhånd polyolkomponentene med det ønskede overskudd av diisocyanat. Derved fås vanligvis polymerhomologe blandinger. Uenhetlighet av molekylvektene av derav dannede monomerer fører til produkter, som er høyviskøse og prak-tisk talt ikke krystalliserbare.
Foruten de ovenfor omtalte nye monomerer kan blandingen ifølge oppfinnelsen inneholde mindre mengder, dvs. mindre enn 50%, fortrinnsvis mindre enn 20%, referert til samlet monomerinnhold av kjente monomerer, spesielt akryl-eller métakrylsyreestere av flerverdige alkoholer som eventuelt også kan inneholde uretanbindinger. Den samlede mengde av polymeriserbare forbindelser utgjør vanligvis 20-80, fortrinnsvis 30-70 vekt-% av ikke-flyktige bestanddeler av blandingen.
Som fotoinitiatorer egner det seg et flertall av stoffer, eksempelvis benzoin, benzoineter, flerkjernekinoner, f.eks. 2-etyl-antrakinon, akridinderivater, f.eks. 9-fenyl-akridin, 9-p-metoksyfenylakridin, 9-acetylamino-akridin, benz(a)akridin, fenazinderivater f.eks. 9,10-dimetyl-benz(a)-fenazin, 9-metyl-benz(a)-fenazin, 10-metoksy-benz(a)fenazin, kinoksalinderivater f.eks. 6,4',4"-trimetoksy-2,3-difenyl-kinoksalin, 4',4"-dimetoksy-2,3-difenyl-5-aza-kinoksalin og kinazolinderivater.
Fotoinitiatorene tilsettes vanligvis i en mengde fra 0,1 til 20 vekt-%, referert til de ikke-flyktige bestand-
deler av den fotopolymeriserbare blanding.
Som bindemidler kan det finne anvendelse et flertall oppløselige, organiske polymerisater. Som eksempler skal nevnes: polyamider, polyvinylestere, polyvinylacetaler, polyvinyletere, polyakrylsyreestere, polymetakrylsyreestere, polyester, alkydharpikser, polyakrylamid, polyvinylalkohol, polyetylenoksyd, polydimetylakrylamid, polyvinylpyrrolidon, polyvinylmetylformamid, polyvinylmetylacetamid samt blandingspolymerisater av de monomere som de oppførte homopolymerisater danner.
Videre kommer det som bindemiddel i betraktning naturstoffer eller modifiserte naturstoffer, f.eks. gelatin og celluloseetere.
Spesielt fordelaktig anvendes bindemidler som oppløselige eller i det minste svellbare vandig-alkaliske oppløsninger, da sjikt med slike bindemidler lar seg fremkalle med de foretrukne vandig-alkaliske fremkallere. Slike bindemidler kan f.eks. inneholde følgende grupper: -COOH, -P03H2, -S03H, -S02NH2, -S02-NH-CO- og lignende. Som eksempler hertil skal det nevnes: maleinatharpikser, polymerisater av N-(p-tolyl-sulfonyl)-karbaminsyre-(3-metakryloyloksy-etyl)- . estere og blandingspolymerisater av disse og lignende monomerer med andre monomerer, styren-maleinsyreanhydridblandings-polymerisater, blandingspolymerisater av metylvinyletere og maleinsyreanhydrid eller maleinsyreestere resp. -halvestere, metylmetakrylat-metakrylsyre-blandingspolymerisater og blandingspolymerisater av metakrylsyre, alkylmetakrylater og metylmetakrylat og/eller styren, akrylnitril og lignende,
slik det omtales i de tyske offenlegungsschrifter 20 64 080 og 23 63 806. Blandingspolymerisater av styren og maleinsyreanhydrid eller maleinsyreestere resp. -halvestere eventuelt i kombinasjon med blandingspolymerisater av metylvinyletere og maleinsyrehalvestere foretrekkes spesielt.
Bindemidlets mengde utgjør vanligvis 20-80, fortrinnsvis 30-70 vekt-% av blandingens bestanddeler.
Den fotopolymeriserbare blanding inneholder foruten monomerer, bindemidler og fotoinitiatorer dessuten even tuelt stabilisatorer resp. inhibitorer til å hindre mørke-polymerisasjon av de monomere, hydrogendonatorer, fuktemidler, mykningsmidler, sensitometriske regulatorer, fargestoffer og fargeløse eller fargepigmenter.
Som hydrogendonatorer anvendes hovedsakelig alifatiske polyetere. Eventuelt kan denne funksjon også overtas av bindemidlet eller av den polymeriserbare monomer, når denne har labile hydrogenatomer.
Det kan være fordelaktig å unndra ved fotopolymeriserbare sjikt av det av blandingen fremstilte fotopolymeriserbare kopieringsmateriale under lyspolymerisasjonen for innvirkning av luftoksygen mest mulig, dvs. fremfor alt å hindre etterdiffusjon av luftoksygen inn i sjiktet. Dette er normalt spesielt viktig når man f.eks. ved belysning ved projeksjon eller med laserstråling arbeider uten vakuum-kopieringsrammer. I tilfelle anvendelse av blandingene i form av tynne kopieringssjikt er det hensiktsmessig å påføre et egnet for oksygen lite gjennomtrengelig dekkfilm. Denne kan være selvbærende eller bør fremkalling avtrekkes av kopieringssjiktet. For dette formål er det f.eks. egnet polyesterfilmer. Dekkfilmen kan også bestå av et materiale som oppløser seg i fremkallervæsken eller i det minste ved ikke herdede steder lar seg fjerne ved fremkalling. Hertil egnede materialer er f.eks. voks, polyvinylalkohol, poly-fosfater, sukker osv.
Blandingen ifølge oppfinnelsen gir fotopolymeriserbare sjikt med høy lysfølsomhet. Denne^er også gitt når det sees bort fra et oksygen-avskjermende dekksjikt. Sjiktene viser også uten dekksjikt ingen klebetendens og er i belyst tilstand bestandig overfor alkaliske fremkallere og sure alkoholiske vaskevann. De nye polymeriserbare uretaner med polyglykolenheter begunstiger dessuten den vandige alkaliske fremkalling uten å påvirke fremkallermotstandsevnen. Trykkplater med fotopolymeriserbare sjikt som inneholder slike polymeriserbare uretaner, lar seg fremkalle ved dypping i en kyvette fylt med fremkaller.
Fremstillingen av de lysfølsomme materialer under anvendelse av blandingen ifølge oppfinnelsen foregår på kjent måte. Således kan man oppta denne i et oppløsningsmiddel og påføre oppløsningen resp. dispersjonen ved helling, sprøyting, dypping eller påføring med valser på den fore-skrevne bærer som film og deretter tørke.
Sjiktbærertypen retter seg etter anvendelses-formålet og det lysfølsomme materialet. Til fremstilling av plantrykkplater anvendes vanligvis aluminium, som fortrinnsvis har et anodisk frembragt porøst oksydsjikt. Alu-miniumet opprues hensiktsmessig før anodiseringen mekanisk, kjemisk eller elektrolytisk. Anodiseringen foregår på kjent måte f.eks. i svovel- og/eller fosforsyre, fortrinnsvis under slike betingelser at det fås et oksydsjikt med en sjiktvekt på ca. 0,5 til 10 g/m .
Fortrinnsvis underkastes oksydsjiktet før på-føringen av det lysfølsomme sjikt for en forbehandling til forbedring av de trykktekniske forhold, spesielt hydrofilien, f.eks. med silikater eller polyvinylfosfonsyre.
Foruten aluminium og aluminiumlegeringer kan det også anvendes stål, sink, kopper, nikkel, forkrommet stål eller forkrommet kopper på silisium termisk vokset eller ut-skilt silisiumdioksydsjikt eller doterte oksydsjikt, kunst-stoff olie., f .eks. av polyetylenteref talat eller cellulose-acetat eller sikttrykkbærere som f.eks. perlongass eller nikkelsikt.
Bildedannelsen av kopieringsmaterialene foregår på kjent måte, f.eks. ved kontaktbelysning under en transpa-rentforløper. Derved anvendes de vanlige lyskilder som kull-buelamper, xenonlamper med metallhalogenider doterte kvikk-sølvhøytrykklamper og lignende. Bildedannelsen kan også fore-gå med laserlys, f.eks. med en argon-ione-laser.
Fremkallingen av det belyste kopieringsmateriale foregår på kjent måte ved utvasking av de ubelyste sjikt-områder med en fremkaller. Sammensetningen av fremkalleren retter seg etter det lysfølsomme sjikts natur og oppløselig-het. Egnede fremkallere er organiske oppløsningsmidler eller oppløsningsmiddelblandinger, vann som kan inneholde mindre mengder organiske oppløsningsmidler eller fuktemidler og spesielt alkalisk vandige oppløsninger som kan inneholder puffersalter, f.eks. alkalifosfater eller -silikater, organiske oppløsningsmidler, fuktemidler, fargestoffer og andre vanlige tilsetninger. Det foretrekkes fremkallere som er fri for organiske oppløsningsmidler.
Blandingen ifølge oppfinnelsen egner seg spesielt i form av et forsensibilisert kopieringsmateriale på en egnet bærer for fotomekanisk fremstilling av offsettrykk-plater. De er videre egnet for fremstilling av tørrresist-folier, relieffbilder, sikttrykksjabloner og fargeprøvefolier, dessuten er en anvendelse som flytende resist mulig. De er også anvendelige som hurtigherdende overtrekksmasser, tann-fyllmasser, klebestoffer og til fremstilling av hårde, termo-stabile formlegemer.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler som angir utførelsesformer av blandingen ifølge oppfinnelsen og dens anvendelse til fremstilling av fotopolymeriserbare kopieringsmaterialer. Prosentangivelser og mengdeforhold er, når intet annet er angitt, å forstå i vekt-enheter.
Eksempel 1
Som sjiktbærer for trykkplater ble det anvendt elektrokjemisk opprutet og anodisert aluminium med et oksydsjikt på 2 g/m 2, som var blitt forbehandlet med en vandig oppløsning av polyvinylfosfonsyrer.
Det ble på ovennevnte bærer påslynget en oppløs-ning av
Deretter ble platen tørket 2 minutter ved 100 C i luftsirku-lasjonstørkeskap. Det ble oppnådd en sjiktvekt på 3,7-4 g/m 2.
Den dannede trykkplate ble belyst 4 0 sekunder ved hjelp av en 5 kW metallhalogenidlampe i avstand på 110 cm mellom lampe og vakuumkopieringsramme under eh13-trinnet belysningskile med tettinkrementer på 0,15.
Deretter ble platen fremkalt manuelt med en fremkaller av følgende sammensetning:
Det ble oppnådd 5 helfornettede kiletrinn.
Fremstilling av glyseroldimetakrylat
Til en blanding av 860,9 g (10 mol) metakrylsyre, 21,4 g benzyltrietylammoniumklorid og 5 g p-metoksyfenol ble det under omrøring i løpet av 3 timer tildryppet 1282,5 g
(9 mol) glysedylmetakrylat ved 75-85°C. Det ble etteromrørt 2 timer ved 80°C, oppløsningen deretter helt i fortynnet natriumbikarbonatoppløsning og omrørt noen tid. Den organiske fase ble avskilt og igjen vasket med natriumbikarbonat-oppløsning. Produktet ble tørket over natriumsulfat og etter filtrering stabilisert med 15 g p-metoksyfenol. Det ble hver gang destillert fraksjonert små porsjoner på ca. 150 g ved 0,07 mbar og 140°C badtemperatur. Kokepunkt (0,08 mbar) 115°C. Utbytte: 1541 g = 75% av det teoretiske.
Ved destillering inntrer delvis polymerisasjon.
Analyse:
Beregnet: OH-tall: 245,8; Br-tall: 491,6; Forsåp.tall: 140 Funnet : OH-tall: 247 ; Br-tall: 489 ; Forsåp.tall: 135
Diuretanets fremstilling
I en trehalset kolbe med rører, tilbakeløpskjøler med påsatt CaC^-tørkerør og dryppetrakt has 336 ,4 g (2 mol) heksametylendiisocyanat og 4 g benzokinon i 350 g butanon. Etter tilsetning av en katalysatoroppløsning av 0,85 g jern(III)acetylacetonat og 0,06 g trietylamin i 40 ml butanon ble det tildryppet 913 g (4 mol) glyseroldimetakrylat i 900 g butanon i løpet av 2k time ved 80°C.
Det ble etteromrørt 2 timer ved 80°C, deretter ble det tilsatt 8 ml etanol og det ble igjen omrørt en time ved 80°C. Den ca. 50 %-ige oppløsning av diuretaner i butanon ble anvendt direkte til fremstilling av belegningsoppløs-ningen.
Eksempel 2
Den i eksempel 1 angitte belegningsoppløsning ble blandet med 0,04 vektdeler amorf høyporøs kiselsyre med en midlere partikkelstørrelse på 8 ym og påslynget på sjikt-bæreren såo ledes at det ble dannet en sjiktvekt på 4 g/m 2.
Platene ble videreforabeidet på samme måte som i eksempel 1.
Det ble oppnådd 5 fullnettdannede kiletrinn.
Trykkplaten oppnådde i vanlig fuktverk et opplag på 170.000 ark, i alkoholfuktverk et opplag på 70.000 ark.
Eksempel 3
og påslynget den i eksempel 1 omtalte aluminiumsbærer således at det ble dannet en tørrsjiktvekt på 5 g/m 2.
Belysning, fremkalling og vurdering foregikk som i eksempel 1.
Det ble oppnådd 4 fullnettdannede kiletrinn.
Eksempel 4
På den i eksempel 1 angitte sjiktbærer ble det påslynget en oppløsning av følgende sammensetning således at etter tørkning ble det dannet en sjiktvekt på 1,8 g/m 2:
Belysning og fremkalling foregikk som i eksempel 1. Det ble oppnådd 7 fullnettdannede kiletrinn.
Trykkplaten lar seg også fremkalle i en fremkal-lerkyvette. Dertil ble den etter belysning innhengt i en med den i eksempel 1 omtalte fremkaller fylt kyvette. Etter ca. 2 minutter var platen fremkalt. Den måtte bare avspyles med vann.
Fremstilling av oligouretan
I en trehalset kolbe med røreverk, tilbakeløps-kjøler med påsatt tørkerør og dryppetrakt ble det fylt 336,4 g (2 mol) heksametylendiisocyanat i 660 g butanon.
Etter tilsetning av en som katalysator virkende blanding av ble det tildryppet 4 00 g (1 mol) polyetylenglykol 4 00, opp-løst i 330 g butanon i løpet av 1\ time ved 70°C. Blandingen ble deretter oppvarmet 2 timer ved 70°C. Det ble tilsatt 4 g benzokinon og 5 ml av ovennevnte katalysatoroppløsning og deretter ble det tildryppet i løpet av en time ved 7 0°C en oppløsning av 456,5 g (2 mol) av det i eksempel 1 omtalte glyseroldimetakrylat i 330 g butanon. Etter avslutning av tilsetningen ble det dessuten omrørt 2\ time ved 7 0°C, deretter ble det tilsatt 20 ml etanol og blandingen igjen oppvarmet en time ved 70°C.
Etter oppløsningsmidlets avdestillering ble blandingen utrystet med 5 1 vann. Ved tilsetning av ca. 200 ml 15 %-ig NaCl-oppløsning ble emulsjonsdannelse hindret. Etter opptak i 500 ml eddikester ble det igjen utvasket med 5 1 vann. Den organiske fase ble adskilt, fortynnet med ytterligere 2,1 1 eddikester og tørket over natriumsulfat.
Ved tilsetning av 1,4 1 gasolin (kokeområde 40-80°C) ble det utfelt et oljeaktig produkt, det ble opptatt i 2 1 eddikester og igjen utfelt med 1,1 1 gasolin.
Etter stabilisering med 2,4 g (ca. 0,3%) p-metoksyfenol ble det vedhengende oppløsningsmiddel fjernet ved ca.
4 0°C badtemperatur.
Utbytte: 674 g § 56,5% av det teoretiske.
Molekylvektsfordelingen av det dannede produkt ble fastslått ved hjelp av gelkromatografi mot det i eksempel 1 omtalte diuretan som sammenligning.
Vurderingen ga for homologe med 4 uretangrupper en mengdedel på omtrent 15%, med 6 uretangrupper omtrent 24% og med mer enn 6 uretangrupper omtrent 58,5%.
Eksempel 5
En som i eksempel 4 belagt plate ble etter tørking utstyrt med et polyvinylalkohol-dekksjikt av 4 g/m 2.
Prøver av denne plate ble belyst ved hjelp av en metallhalogenidlampe under en 13-trinns belysningskjegle med tetthetsinkrementer på 0,15 i hver gang 5, 10, 20 eller 40 sekunder og deretter fremkalt med den i eksempel 1 omtalte fremkalleroppløsning.
I et ytterligere forsøk ble prøver av samme plate etter belysningen oppvarmet 5 sekunder ved 100°C i luftsirku-lasjonstørkeskap og deretter fremkalt.
Den følgende tabell viser at sjiktet arbeider strengt resiprokt og at etteroppvarmingstrinnet har til følge en tydelig økning av fullnettdannede kjegletrinn. I paren-tes er det angitt tallet av de omtrent fullstendig nettdannede kjegletrinn.
En sammenligning av de fullnettdannede kjegletrinn av den 4 0 sekunder belyste trykkplate med dekksjikt (9 (10)) med denn av tilsvarende plate uten dekksjikt (7, eksempel 4) viser at sjiktet er bare lite følsomt overfor oksygen.
Sjikt med andre monomerer (f.eks. trimetyloletantriakrylat) nettdanner under oksygeninnvirkning (dvs. uten dekksjikt) vesentlig mindre enn med dekksjikt. (4 kjegletrinn uten, 9 kjegletrinn med 40 sekunders belysningstid).
Eksempel 6
På den i eksempel 1 angitte sjiktbærer ble det påslynget oppløsninger av følgende sammensetninger således at etter tørkning ble det dannet en sjiktvekt på 2,5 g/m 2: 2 vektdeler av det i eksempel 1 angitte blandingspoly-merisat,
1,6 vektdeler av en av følgende forbindelser,
a) oligouretan av 2 mol glyseroldimetakrylat,
2 mol heksametylendiisocyanat og 1 mol polyetylenglykol 2 00, b) Analogt oligouretan med 1 mol polyetylenglykol 300, c) Analogt oligouretan med 1 mol polyetylenglykol 600, d) Analogt oligouretan med 1 mol polyetylenglykol 1000,
e) Analogt oligouretan med 1 mol dipropylenglykol,
f) Analogt oligouretan med 1 mol polypropylenglykol 4 00,
Platene ble belyst 4 0 sekunder og fremkalt med
den i eksempel 1 angitte fremkalleroppløsning.
Det ble oppnådd følgende antall fullnettdannede kjegletrinn:
Eksempel 7
Det ble fremstilt beleggoppløsninger av
2 vektdeler av det i eksempel 1 angitte blandingspoly-merisat,
2 vektdeler av en av følgende monomerer
a) 2,2-bis-[4-(2-akryloyloksy-propoksy)fenyl]-propan,
b) trimetyloletantriakrylat,
c) Omsetningsprodukt av 1 mol 2,2,4-trimetyl-heksametylendiisocyanat og 2 mol hydroksyetyl-metylakrylat, d) Omsetningsprodukt av 1 mol trietylenglykol, 2 mol 2,2,4-trimetyl-heksametylendiisocyanat
og 2 mol hydroksyetylmetakrylat,
e) Diuretan fra eksempel 1,
f) oligouretan fra eksempel 4,
og påslynges på elektrolytisk opprutet og anodisert aluminium
således at det ble dannet tørrsjiktvekt på 3,5 g/m 2. Platene ble belyst 10, 20 og 40 sekunder og deretter fremkalt manuelt 9 0 sekunder med den i eksempel 1 angitte fremkaller.
I et annet forsøk ble platen lagret en time ved 10.0°C i luftsirkulasjonstørkeskap, deretter belyst 40 sekunder og fremkalt 90 sekunder. Resultatene er oppstilt i følgende tabell:
Det sees tydelig, at de fire sammenligningsmonomerer så vel med hensyn til fremkallingstid, resiprositet som også flyktighet (100°C-prøve) har ulemper i forhold til de ifølge oppfinnelsen omtalte forbindelser . (e og f).
Eksempel 8
En oppløsning av
ble påslynget på en biaksial strukket og termofiksert poly-etylentereftalatfolie av tykkelse 25 ym således at det ved tørkning ved 100°C ble det dannet en sjiktvekt på 33 g/m2.
Den således fremstilte tørr-resistfolie ble lami-nert med en handelsvanlig lamineringsinnretning ved 120°C på en med 35 ym tykk kopperfoliekasjert fenoplastsjiktstoffplate og belyst 20 sekunder med et handelsvanlig belysningsapparat. Som forbilde tjente et strekforbilde med linjebredder og avstander ned til 80 ym.
Etter belysningen ble polyesterfolien fjernet
og sjiktet fremkalt ved den i eksempel 1 omtalte fremkaller-oppløsning i en forstøvningsfremkallerapparat i 90 sekunder.
Platen ble deretter spylt 30 sekunder med spring-vann, etset 30 sekunder med en 15 %-ig ammoniumperoksydisulfat-oppløsning, igjen spylt med vann, dyppet 30 sekunder i 10 %-ig svovelsyre og deretter galvanisert i rekkefølge med følgende elektrolyttbad: 1) 30 minutter i et kopperelektrolyttbad fra firma Schlotter, Geislingen/Steige, type "Glanzkupfer-Bad" 2) 10 minutter i et nikkelbad type "Norma" fra firma Schlotter, Geislingen/Steige
Platen viste ingen undervandringer eller beska-digelse .
Platen kunne deretter avsjiktes med 5 %-ig KOH-oppløsning ved 50°C og det frilagte kopper bortetsets i de vanlige etsemedier.
Eksempel 9
Den i eksempel 8 omtalte resistoppløsning ble påslynget en med 35 ym tykk kopperfoliekasjert fenoplastsjiktstoffplate og tørket (30 g/m 2).
Analogt eksempel 8 ble platen belyst, fremkalt og galvanisert, idet det istedenfor forniklet ble gått frem som følger:
15 minutter i et blytinnbad LA fra firma Schlotter, Geislingen/Steige
Temperatur: Værelsestemperatur
Heller ikke denne plate viste noen undervandringer eller beskadigelser og lot seg avsjikte med KOH-oppløsning og etse med vanlige etsemidler.
Eksempel 10
En oppløsning av
ble påslynget på en renset bærer som besto av et isolerings-stoffmateriale med 35 ym kopperpålegg, således at det ble
dannet en tørrsjikttykkelse på 4 ym. Sjiktet ble tørket 2 minutter ved 100°C i luftsirkulasjonstørkeskap. Deretter ble det belyst ved hjelp av en 5 kW-lampe i 4 0 sekunder. Som forbilde tjente det i eksempel 8 omtalte strekforbilde. Etter belysning ble platen fremkalt med 0,8 %-ig sodaoppløs-ning i en forstøvningsprosessor i 45 sekunder.
Platen ble spylt, etset og deretter galvanisert som følger:
1) 8 minutter i det i eksempel 8 omtalte "Glanzkupferbad"
Temperatur: Værelsestemperatur
2) 2 minutter i det i eksempel 8 omtalte nikkelbad "Norma"
Det viste ingen undervandringer.
Platen kunne avsjiktes i 5 %-ig KOH-oppløsning ved 50°C og det frilagte kopper vekketses i de vanlige etsemedier.
Eksempel 11
På den i eksempel 1 angitte sjiktbærer ble det påslynget oppløsninger av følgende sammensetning således at sjiktvekten på 2,2 g/m 2ble oppnådd: 2 vektdeler av et styren/maleinsyreanhydrid-blandingspolymeri-sat (1:1, molekylvekt 50,000), som var blitt omsatt med hydroksyetylmetakrylat (molekylvekt av det omsatte produkt ca. 80.000),
2 vektdeler av en av følgende monomerer
a) diuretan av 2 mol glyseroldimetakrylat og 1 mol heksametylendiisocyanat, b) oligouretan av 2 mol glyseroldimetakrylat, 2 mol heksametylendiisocyanat og 1 mol polytetrahydrofurandiol (han-delsprodukt med molekylvekt 1000), c) oligouretan av 2 mol glyseroldimetakrylat, 2 mol heksametylendiisocyanat og 1 mol polykaprolaktondiol (molekylvekt 830) , d) oligouretan av 2 mol glyseroldimetakrylat, 2 mol heksametylendiisocyanat og 1 mol polyetylenglykol 4 00, e) oligouretan av 2 mol glyseroldimetakrylat, 2 mol heksametylendiisocyanat og 1 mol 4,4<1->dihydroksydifenylsulfon,
f) analogt oligouretan med 1 mol bisfenol A,
g) analogt oligouretan med 1 mol av reaksjonsproduktet av
1 mol bisfenol A og 2 mol etylenoksyd,
h) analogt oligouretan med 1 mol av reaksjonsproduktet av
1 mol bisfenol A og 8 mol etylenoksyd,
i) analogt oligouretan med 1 mol av reaksjonsproduktet av
1 mol bisfenol A og 16 mol etylenoksyd,
k) diuretan av 1 mol heksametylendiisocyanat og 2 mol av omsetningsproduktet av 1 mol glycidylmetakrylat og 1 mol akrylsyre,
1) diuretan av 2 mol glyseroldiakrylat og 1 mol heksametylendiisocyanat, m) tetrauretan av 2 mol glyseroldimetakrylat og 1 mol av reaksjonsproduktet av 2 mol tolylendiisocyanat og 1 mol polytetrahydrofurandiol (molekylvekt rundt 2000),
Platene ble belyst 4 0 sekunder som i eksempel 1 og fremkalt med den i eksempel 1 angitte fremkalleroppløsning.
I følgende tabell er det angitt kjegletrinntall og fremkallingstid:
Eksempel 12
Erstatter man det i eksempel 11 angitte bindemiddel ved en styren/maleinsyremonoallylester-kopolymer (molekylvekt rundt 64.000), så får man ved ellers lik resep-tur for den monomere a fra eksempel 11 6 (7), for den monomere c 8 (9) helnettdannede kjegletrinn. Fremkallingstiden er i begge tilfelle kortere enn 5 sekunder.
Eksempel 13
Det ble fremstilt belegningsoppløsninger av
1,6 vektdeler av det i eksempel 1 angitte blandingspoly-merisat,
0,4 vektdeler av et metylvinyleter-maleinsyremonobutyl-ester-blandingspolymerisat med et syretall rundt 260,
2 vektdeler av en av følgende monomerer,
a) omsetningsproduktet av 2 mol glyseroldimetakrylat og 1 mol heksametylendiisocyanat, b) omsetningsproduktet av 3 mol glyseroldimetakrylat, 3 mol heksametylendiisocyanat og 1 mol
trimetyloletan,
c) omsetningsproduktet av 3 mol glyseroldimetakrylat, 3 mol heksametylendiisocyanat og
1 mol trimetylolpropan,
og påslynget på elektrolytisk opprutet og anodisert aluminium
2
således at det ble dannet en tørrvekt på 2,5 g/m .
Platene ble belyst 4 0 sekunder og fremkalt med den i eksempel 1 angitte fremkalleroppløsning.
Det ble oppnådd følgende antall helnettdannede kjegletrinn.
Eksempel 14
På en silisium-vaffel med en 1 ym tykt silisiumdioksydsjikt ble det påslynget en belegningsoppløsning av
således at det ble dannet en tørrvekt på 1 g/m 2 (tørkning 10 minutter, 80°C).
Prøven ble belyst ved hjelp av et belysningsapparat gjennom et prøveforbilde med strukturen inntil 1,5 ym i 6 sekunder (bestrålingsstyrke: 8,4 mW/cm 2) og deretter fremkalt 45 sekunder ved 0,8 %-ig natriumkarbonatoppløsning. Deretter ble det etset 10 minutter i en blanding av 70 g ammoniumklorid, 31 ml 40 %-ig flussyre og 105 ml avionisert vann ved 23°C og deretter avsjiktet 2 minutter i en blanding av 300 ml 98 %-ig svovelsyre og 50 ml 35 %-ig hydrogenper-oppløsning ved 110°C.
Det ble avbildet strukturer inntil 1,5 ym kant-skarpt.

Claims (6)

1. Ved hjelp av stråling polymeriserbar blanding som som vesentlig bestanddeler inneholder a) et polymert bindemiddel, b) en ved hjelp av stråling aktiverbar polymerisasjonsinitiator og c) en akryl- eller metakrylsyreester av en flerverdig hydroksy forbindelse med minst to uretangrupper i molekylet karakterisert ved at esteren er et omsetningsprodukt av glyseroldimetakrylat eller glyseroldiakrylat og et flerverdig isocyanat som er blitt dannet ved omsetning av en polyhydroksyforbindelse med 2-6 OH-grupper med et diisocyanat eller er et diisocyanat.
2. Ved hjelp av stråling polymeriserbar blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at polyhydroksyforbindelsen er en forbindelse av en av følgende generelle formler
hvori R" betyr 0, S, CR2 eller S02 , Q betyr en fenylengruppe eller en av gruppene R betyr et hydrogenatom eller en metylgruppe, Z betyr 0 eller NR, n betyr et tall fra 0 til 20, m betyr et tall fra 1 til 40, p betyr et tall fra 2 til 20, q betyr et tall fra 2 til 10, r betyr et tall fra 4 til 20, s betyr et tall fra 2 til 10 og v betyr et tall fra 0 til 4 idet p, q og s er rundt minst 2 og r rundt minst 4 større enn v.
3. Ved hjelp av stråling polymeriserbar blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at esteren inneholder 2-4 0 uretangrupper.
4. Ved hjelp av stråling polymeriserbar blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at esteren er en metakrylsyreester.
5. Ved hjelp av stråling polymeriserbar blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at diisocyanatet er en forbindelse med formel OCN-X-NCO, hvori X betyr en hydrokarbonrest med 2-20 karbonatomer.
6. Fotopolymeriserbart kopieringsmateriale med en sjiktbærer og et fotopolymeriserbart sjikt som som vesentlig bestanddel inneholder a) et polymert bindemiddel, b) en ved hjelp av stråling aktiverbar polymerisasjonsinitiator og c) en akryl- eller metakrylsyreester av en flerverdig hydroksy forbindelse med minst to uretangrupper i molekylet karakterisert ved at esteren er et omsetningsprodukt av glyseroldimetakrylat eller glyseroldiakrylat og et flerverdig isocyanat som er blitt dannet ved omsetning av en polyhydroksyforbindelse med 2-6 OH-grupper med et diisocyanat eller er et diisocyanat.
NO814376A 1980-12-22 1981-12-21 Ved hjelp av straaling polymeriserbar blanding og herav fremstilt straalingsfoelsomt opptegningsmateriale NO814376L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803048502 DE3048502A1 (de) 1980-12-22 1980-12-22 Durch strahlung polymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO814376L true NO814376L (no) 1982-06-23

Family

ID=6119968

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO814376A NO814376L (no) 1980-12-22 1981-12-21 Ved hjelp av straaling polymeriserbar blanding og herav fremstilt straalingsfoelsomt opptegningsmateriale

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4458007A (no)
EP (1) EP0054700B1 (no)
JP (1) JPS57128716A (no)
KR (1) KR880002258B1 (no)
AT (1) ATE11834T1 (no)
AU (1) AU546028B2 (no)
BR (1) BR8108300A (no)
CA (1) CA1186432A (no)
DE (2) DE3048502A1 (no)
DK (1) DK567881A (no)
ES (1) ES8307384A1 (no)
FI (1) FI69713C (no)
HK (1) HK76485A (no)
IL (1) IL64600A (no)
MY (1) MY8600250A (no)
NO (1) NO814376L (no)
ZA (1) ZA818728B (no)

Families Citing this family (311)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5971048A (ja) * 1982-10-18 1984-04-21 Mitsubishi Chem Ind Ltd 光重合系感光性組成物
US4615665A (en) * 1983-05-06 1986-10-07 Dentsply International Inc. Method for making dental prosthetic device with oxygen barrier layer and visible light irradiation to cure polymer
JPS59204837A (ja) * 1983-05-09 1984-11-20 Asahi Chem Ind Co Ltd 光重合性積層体及びそれを用いたレジスト像形成方法
JPS608100A (ja) * 1983-06-28 1985-01-16 旭化成株式会社 吹き付け食刻方法
US4691045A (en) * 1984-12-06 1987-09-01 Nippon Shokubai Kagaku Co., Ltd. Hydroxyl group-containing (meth)acrylate oligomer, prepolymer therefrom, and method for use thereof
JPS61179216A (ja) * 1985-02-04 1986-08-11 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd 光硬化性樹脂組成物
US4717740A (en) * 1985-05-17 1988-01-05 M&T Chemicals Inc. Aqueous alkaline developable, UV curable urethane acrylate compounds and compositions useful for forming solder mask coatings
US4874799A (en) * 1985-05-17 1989-10-17 M&T Chemicals Inc. Aqueous akaline developable, UV curable urethane acrylate compounds and compositions useful for forming liquid 100 percent solids, solvent-free solder mask coatings
US4614704A (en) * 1985-06-21 1986-09-30 M&T Chemicals Inc. Stable UV curable compositions comprising triphenyl phosphite for forming solder mask coatings of high cure depth
US4690502A (en) * 1985-07-08 1987-09-01 Desoto, Inc. Ultraviolet curable optical glass fiber coatings from acrylate terminated, end-branched polyurethane polyurea oligomers
US4806574A (en) * 1985-07-22 1989-02-21 Desoto, Inc. Ultraviolet curable coatings for optical glass fiber based on a polyfunctional core
US4798852A (en) * 1985-10-29 1989-01-17 Desoto, Inc. Ultraviolet curable coatings for optical glass fiber
DE3540480A1 (de) * 1985-11-15 1987-05-21 Hoechst Ag Durch strahlung polymerisierbares gemisch, daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefaufzeichnungen
DE3615612A1 (de) * 1986-05-09 1987-11-12 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3615613A1 (de) * 1986-05-09 1987-11-12 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
GB8622266D0 (en) * 1986-09-16 1986-10-22 Vickers Plc Printing plate precursors
US4816315A (en) * 1987-02-05 1989-03-28 The Goodyear Tire & Rubber Company Shaped skin for decorative parts
DE3710282A1 (de) * 1987-03-28 1988-10-13 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
DE3710281A1 (de) * 1987-03-28 1988-10-06 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
DE3743457A1 (de) * 1987-12-22 1989-07-06 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
US5006436A (en) * 1988-09-20 1991-04-09 Atochem North America, Inc. UV curable compositions for making tentable solder mask coating
GB2298209B (en) 1992-01-21 1996-11-06 Du Pont Improvements in or relating to photopolymerisable components of radiation sensitive compositions
JP3638660B2 (ja) * 1995-05-01 2005-04-13 松下電器産業株式会社 感光性樹脂組成物、それを用いたサンドブラスト用感光性ドライフィルム及びそれを用いた食刻方法
US5837422A (en) * 1995-07-25 1998-11-17 Mitsubishi Chemical Corporation Photopolymerizable composition and photosensitive lithographic printing plate employing it
EP0763779A3 (en) * 1995-09-18 1997-07-30 Mitsubishi Chem Corp Unsaturated urethane derivatives, photopolymerizable compositions containing them and photosensitive lithographic printing plate
US5962189A (en) * 1996-12-19 1999-10-05 Kodak Polychrome Graphics Llc Photosensitive composition containing photosensitive polyamide and thiazoline photoinitiator and negative working photosensitive element
US5879858A (en) * 1996-12-19 1999-03-09 Kodak Polychrome Graphics, Llc Photosensitive polymer composition containing photosensitive polyamide and negative working photosensitive element
US5821032A (en) * 1996-12-19 1998-10-13 Kodak Polychrome Graphics, Llc Photosensitive polymer composition and negative working photosensitive element containing three photocrosslinkable polymers
US5925498A (en) * 1997-06-16 1999-07-20 Kodak Polychrome Graphics Llc Photosensitive polymer composition and element containing photosensitive polyamide and mixture of acrylates
JP4130030B2 (ja) 1999-03-09 2008-08-06 富士フイルム株式会社 感光性組成物および１，３−ジヒドロ−１−オキソ−２ｈ−インデン誘導体化合物
JP4013532B2 (ja) * 2001-11-26 2007-11-28 東亞合成株式会社 光学部材用活性エネルギー線硬化型組成物
US7282321B2 (en) 2003-03-26 2007-10-16 Fujifilm Corporation Lithographic printing method and presensitized plate
JP2005028774A (ja) 2003-07-07 2005-02-03 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版用原版および平版印刷方法
JP4291638B2 (ja) 2003-07-29 2009-07-08 富士フイルム株式会社 アルカリ可溶性ポリマー及びそれを用いた平版印刷版原版
US20050153239A1 (en) 2004-01-09 2005-07-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same
KR101073620B1 (ko) * 2004-05-07 2011-10-14 주식회사 동진쎄미켐 감광성 수지 조성물
WO2005111717A2 (en) 2004-05-19 2005-11-24 Fujifilm Corporation Image recording method
US20050263021A1 (en) 2004-05-31 2005-12-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Platemaking method for lithographic printing plate precursor and planographic printing method
JP4452572B2 (ja) 2004-07-06 2010-04-21 富士フイルム株式会社 感光性組成物およびそれを用いた画像記録方法
US7146909B2 (en) 2004-07-20 2006-12-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Image forming material
US7425406B2 (en) 2004-07-27 2008-09-16 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
DE602005005403T2 (de) 2004-08-24 2009-04-23 Fujifilm Corp. Verfahren zur Herstellung einer lithographischen Druckplatte
JP2006062188A (ja) 2004-08-26 2006-03-09 Fuji Photo Film Co Ltd 色画像形成材料及び平版印刷版原版
JP2006065074A (ja) 2004-08-27 2006-03-09 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性平版印刷版
JP4429116B2 (ja) 2004-08-27 2010-03-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法
JP2006068963A (ja) 2004-08-31 2006-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 重合性組成物、それを用いた親水性膜、及び、平版印刷版原版
JP5089866B2 (ja) 2004-09-10 2012-12-05 富士フイルム株式会社 平版印刷方法
JP4418725B2 (ja) 2004-09-24 2010-02-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
US20060150846A1 (en) 2004-12-13 2006-07-13 Fuji Photo Film Co. Ltd Lithographic printing method
JP2006181838A (ja) 2004-12-27 2006-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
EP1798031A3 (en) 2005-01-26 2007-07-04 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
EP1696268B1 (en) 2005-02-28 2016-11-09 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor
EP1701213A3 (en) 2005-03-08 2006-11-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photosensitive composition
JP2006259351A (ja) * 2005-03-17 2006-09-28 Toppan Printing Co Ltd 感光性組成物及びカラーフィルタ
JP4538350B2 (ja) 2005-03-18 2010-09-08 富士フイルム株式会社 感光性組成物および画像記録材料並びに画像記録方法
JP4574506B2 (ja) 2005-03-23 2010-11-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びその製版方法
JP4368323B2 (ja) 2005-03-25 2009-11-18 富士フイルム株式会社 感光性平版印刷版
JP4524235B2 (ja) 2005-03-29 2010-08-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4474317B2 (ja) 2005-03-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP4792326B2 (ja) 2005-07-25 2011-10-12 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法および平版印刷版原版
JP4815270B2 (ja) 2005-08-18 2011-11-16 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び作製装置
JP4759343B2 (ja) 2005-08-19 2011-08-31 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
JP4701042B2 (ja) 2005-08-22 2011-06-15 富士フイルム株式会社 感光性平版印刷版
JP4694324B2 (ja) 2005-09-09 2011-06-08 富士フイルム株式会社 感光性平版印刷版の製造方法
JP5171005B2 (ja) 2006-03-17 2013-03-27 富士フイルム株式会社 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤
JP4777226B2 (ja) 2006-12-07 2011-09-21 富士フイルム株式会社 画像記録材料、及び新規化合物
US8771924B2 (en) 2006-12-26 2014-07-08 Fujifilm Corporation Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP2008163081A (ja) 2006-12-27 2008-07-17 Fujifilm Corp レーザー分解性樹脂組成物およびそれを用いるパターン形成材料ならびにレーザー彫刻型フレキソ印刷版原版
JP4945432B2 (ja) 2006-12-28 2012-06-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP2009080445A (ja) 2007-01-17 2009-04-16 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
JP4881756B2 (ja) 2007-02-06 2012-02-22 富士フイルム株式会社 感光性組成物、平版印刷版原版、平版印刷方法、及び新規シアニン色素
ATE471812T1 (de) 2007-03-23 2010-07-15 Fujifilm Corp Negativ-lithografiedruckplattenvorläufer und lithografiedruckverfahren damit
JP4860525B2 (ja) 2007-03-27 2012-01-25 富士フイルム株式会社 硬化性組成物及び平版印刷版原版
JP5030638B2 (ja) 2007-03-29 2012-09-19 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ及びその製造方法
EP1974914B1 (en) 2007-03-29 2014-02-26 FUJIFILM Corporation Method of preparing lithographic printing plate
EP1975706A3 (en) 2007-03-30 2010-03-03 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor
EP1975710B1 (en) 2007-03-30 2013-10-23 FUJIFILM Corporation Plate-making method of lithographic printing plate precursor
JP5046744B2 (ja) 2007-05-18 2012-10-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
US20080306221A1 (en) * 2007-06-08 2008-12-11 Ppg Industries Ohio, Inc. (meth)acrylate functional polyurethane and method of making
JP5376844B2 (ja) 2007-06-21 2013-12-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
US8426102B2 (en) 2007-06-22 2013-04-23 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and plate making method
EP2011643B1 (en) 2007-07-02 2010-10-13 FUJIFILM Corporation Planographic printing plate precursor and printing method using the same
JP5213375B2 (ja) 2007-07-13 2013-06-19 富士フイルム株式会社 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子
US8728686B2 (en) 2007-07-17 2014-05-20 Fujifilm Corporation Photosensitive compositions, curable compositions, novel compounds, photopolymerizable compositions, color filters, and planographic printing plate precursors
JP2009091555A (ja) 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 硬化性組成物、画像形成材料及び平版印刷版原版
JP2009069761A (ja) 2007-09-18 2009-04-02 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
DE602008001931D1 (de) 2007-09-28 2010-09-09 Fujifilm Corp Negatives lichtempfindliches Material und negativer planographischer Druckplattenvorläufer
JP2009098688A (ja) 2007-09-28 2009-05-07 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法および平版印刷方法
JP4951454B2 (ja) 2007-09-28 2012-06-13 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作成方法
JP5244518B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP4890408B2 (ja) 2007-09-28 2012-03-07 富士フイルム株式会社 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、アルカリ可溶性ポリウレタン樹脂、並びに、ジオール化合物の製造方法
JP5002399B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-15 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版の処理方法
JP4994175B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれに用いる共重合体の製造方法
JP5055077B2 (ja) 2007-09-28 2012-10-24 富士フイルム株式会社 画像形成方法および平版印刷版原版
JP5322537B2 (ja) 2007-10-29 2013-10-23 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP2055746B1 (en) 2007-10-31 2011-09-28 FUJIFILM Corporation Colored curable composition, color filter, method of producing the same, and solid state image pickup device.
CN101842444B (zh) 2007-11-01 2013-06-05 富士胶片株式会社 颜料分散组合物、着色固化性组合物、滤色器及其制造方法
EP2058123B1 (en) 2007-11-08 2012-09-26 FUJIFILM Corporation Resin printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method for production of relief printing plate
WO2009063824A1 (ja) 2007-11-14 2009-05-22 Fujifilm Corporation 塗布膜の乾燥方法及び平版印刷版原版の製造方法
JP2009139852A (ja) 2007-12-10 2009-06-25 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP2009186997A (ja) 2008-01-11 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版方法
JP5155677B2 (ja) 2008-01-22 2013-03-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、およびその製版方法
JP5500831B2 (ja) 2008-01-25 2014-05-21 富士フイルム株式会社 レリーフ印刷版の作製方法及びレーザー彫刻用印刷版原版
JP5241252B2 (ja) 2008-01-29 2013-07-17 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
JP2009184188A (ja) 2008-02-05 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および印刷方法
JP5150287B2 (ja) 2008-02-06 2013-02-20 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5137618B2 (ja) 2008-02-28 2013-02-06 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
EP2095970A1 (en) 2008-02-29 2009-09-02 Fujifilm Corporation Resin composition for laser engraving, resin printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method for production of relief printing plate
JP5448352B2 (ja) 2008-03-10 2014-03-19 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子
JP2009214428A (ja) 2008-03-11 2009-09-24 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および平版印刷方法
KR101654666B1 (ko) 2008-03-17 2016-09-06 후지필름 가부시키가이샤 안료 분산 조성물, 착색 감광성 조성물, 광경화성 조성물, 컬러필터, 액정표시소자, 및 고체촬상소자
JP5334624B2 (ja) 2008-03-17 2013-11-06 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
KR20090100262A (ko) 2008-03-18 2009-09-23 후지필름 가부시키가이샤 감광성 수지 조성물, 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자
JP5305704B2 (ja) 2008-03-24 2013-10-02 富士フイルム株式会社 新規化合物、光重合性組成物、カラーフィルタ用光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP2009236942A (ja) 2008-03-25 2009-10-15 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5264427B2 (ja) 2008-03-25 2013-08-14 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP2009258705A (ja) 2008-03-25 2009-11-05 Fujifilm Corp 平版印刷版原版
JP5422146B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版作成用処理液および平版印刷版原版の処理方法
JP2009236355A (ja) 2008-03-26 2009-10-15 Fujifilm Corp 乾燥方法及び装置
JP5183268B2 (ja) 2008-03-27 2013-04-17 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP5173528B2 (ja) 2008-03-28 2013-04-03 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、遮光性カラーフィルター及びその製造方法、並びに、固体撮像素子
EP2105298B1 (en) 2008-03-28 2014-03-19 FUJIFILM Corporation Negative-working lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing using same
JP2009244421A (ja) 2008-03-28 2009-10-22 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
JP5322575B2 (ja) 2008-03-28 2013-10-23 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、画像形成材料、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版、及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5528677B2 (ja) 2008-03-31 2014-06-25 富士フイルム株式会社 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子および固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法
JP4914864B2 (ja) 2008-03-31 2012-04-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5305793B2 (ja) 2008-03-31 2013-10-02 富士フイルム株式会社 レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
US20090260531A1 (en) 2008-04-18 2009-10-22 Fujifilm Corporation Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, lithographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support
KR101441998B1 (ko) 2008-04-25 2014-09-18 후지필름 가부시키가이샤 중합성 조성물, 차광성 컬러필터, 흑색 경화성 조성물, 고체촬상소자용 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자
JP5222624B2 (ja) 2008-05-12 2013-06-26 富士フイルム株式会社 黒色感光性樹脂組成物、及びカラーフィルタ並びにその製造方法
JP5171506B2 (ja) 2008-06-30 2013-03-27 富士フイルム株式会社 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP5296434B2 (ja) 2008-07-16 2013-09-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版用原版
EP2320274A4 (en) 2008-08-22 2011-12-14 Fujifilm Corp METHOD FOR MANUFACTURING A LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE
JP5364513B2 (ja) 2008-09-12 2013-12-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版用現像液及び平版印刷版の製造方法
JP5398282B2 (ja) 2008-09-17 2014-01-29 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製造方法、及びレリーフ印刷版
JP5466462B2 (ja) 2008-09-18 2014-04-09 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の製造方法及び平版印刷版
JP5449898B2 (ja) 2008-09-22 2014-03-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
JP5408942B2 (ja) 2008-09-22 2014-02-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および製版方法
JP2010097175A (ja) 2008-09-22 2010-04-30 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP2010102330A (ja) 2008-09-24 2010-05-06 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
CN102165374B (zh) 2008-09-24 2013-07-31 富士胶片株式会社 制备平版印刷版的方法
JP2010102322A (ja) 2008-09-26 2010-05-06 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
JP5171514B2 (ja) 2008-09-29 2013-03-27 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5140540B2 (ja) 2008-09-30 2013-02-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷版の作製方法
JP5660268B2 (ja) 2008-09-30 2015-01-28 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法及び重合性モノマー
JP5340102B2 (ja) 2008-10-03 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウェハレベルレンズ、及び撮像ユニット
WO2010061869A1 (ja) 2008-11-26 2010-06-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法、平版印刷版原版用現像液、及び、平版印刷版原版現像用補充液
EP2204698B1 (en) 2009-01-06 2018-08-08 FUJIFILM Corporation Plate surface treatment agent for lithographic printing plate and method for treating lithographic printing plate
JP5669386B2 (ja) 2009-01-15 2015-02-12 富士フイルム株式会社 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP5175763B2 (ja) 2009-02-16 2013-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版現像用処理液及び平版印刷版の作製方法
JP5340198B2 (ja) 2009-02-26 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物
JP5535692B2 (ja) 2009-03-17 2014-07-02 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP2010243517A (ja) 2009-03-31 2010-10-28 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5554106B2 (ja) 2009-03-31 2014-07-23 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子、および液晶表示装置
EP2420871B1 (en) 2009-04-16 2014-08-20 FUJIFILM Corporation Polymerizable composition for color filter, color filter, and solid imaging element
JP5449866B2 (ja) 2009-05-29 2014-03-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5586333B2 (ja) 2009-06-09 2014-09-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5535814B2 (ja) 2009-09-14 2014-07-02 富士フイルム株式会社 光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、平版印刷版原版、並びに、新規化合物
JP2011090295A (ja) 2009-09-24 2011-05-06 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
WO2011037005A1 (ja) 2009-09-24 2011-03-31 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP5346755B2 (ja) 2009-09-24 2013-11-20 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
WO2011054818A2 (de) * 2009-11-03 2011-05-12 Bayer Materialscience Ag Neue, nicht kristallisierende methacrylate, deren herstellung und verwendung
JP5701576B2 (ja) 2009-11-20 2015-04-15 富士フイルム株式会社 分散組成物及び感光性樹脂組成物、並びに固体撮像素子
JP2011148292A (ja) 2009-12-25 2011-08-04 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5541913B2 (ja) 2009-12-25 2014-07-09 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
EP2339401B1 (en) 2009-12-28 2016-02-17 Fujifilm Corporation Method of preparing lithographic printing plate
EP2339402A1 (en) 2009-12-28 2011-06-29 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and method of preparing lithographic printing plate
JP2012003225A (ja) 2010-01-27 2012-01-05 Fujifilm Corp ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法
JP5322963B2 (ja) 2010-01-29 2013-10-23 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5588887B2 (ja) 2010-01-29 2014-09-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5346845B2 (ja) 2010-02-26 2013-11-20 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版用現像液
EP2549331B1 (en) 2010-03-19 2015-11-11 FUJIFILM Corporation Color developing photosensitive composition, lithographic printing original plate, and method for producing same
JP2011221522A (ja) 2010-03-26 2011-11-04 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
JP5049366B2 (ja) 2010-03-29 2012-10-17 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版
WO2011122378A1 (ja) 2010-03-30 2011-10-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
JP5791874B2 (ja) 2010-03-31 2015-10-07 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置
JP5629628B2 (ja) 2010-03-31 2014-11-26 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版処理用の現像液、該現像液を用いた平版印刷版の作製方法、及び、印刷方法
JP5572576B2 (ja) 2010-04-30 2014-08-13 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
EP2383118B1 (en) 2010-04-30 2013-10-16 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and plate making method thereof
JP5638285B2 (ja) 2010-05-31 2014-12-10 富士フイルム株式会社 重合性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および固体撮像素子
JP5457955B2 (ja) 2010-06-28 2014-04-02 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、及び、レリーフ印刷版の製版方法
JP5544239B2 (ja) 2010-07-29 2014-07-09 富士フイルム株式会社 重合性組成物
EP2610067B1 (en) 2010-08-27 2014-11-26 FUJIFILM Corporation Master planographic printing plate for on-press development, and plate-making method using said master planographic printing plate
JP5789448B2 (ja) 2010-08-31 2015-10-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
JP2012073594A (ja) 2010-08-31 2012-04-12 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
JP2012068357A (ja) 2010-09-22 2012-04-05 Eastman Kodak Co 平版印刷版原版
JP5656784B2 (ja) 2010-09-24 2015-01-21 富士フイルム株式会社 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、並びに平版印刷方法
JP5205505B2 (ja) 2010-12-28 2013-06-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその平版印刷方法
JP5205483B2 (ja) 2011-02-04 2013-06-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び製版方法
JP5705584B2 (ja) 2011-02-24 2015-04-22 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
JP5186574B2 (ja) 2011-02-28 2013-04-17 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5244987B2 (ja) 2011-02-28 2013-07-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
EP3001249B1 (en) 2011-02-28 2019-12-25 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursors and processes for preparing lithographic printing plates
JP5211187B2 (ja) 2011-02-28 2013-06-12 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び製版方法
EP2693270B1 (en) 2011-03-28 2015-12-09 FUJIFILM Corporation Method for producing lithographic printing plate
JP5301015B2 (ja) 2011-07-25 2013-09-25 富士フイルム株式会社 感光性平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5743783B2 (ja) 2011-07-27 2015-07-01 富士フイルム株式会社 感光性組成物、平版印刷版原版、及びポリウレタン
JP5255100B2 (ja) 2011-07-29 2013-08-07 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法
JP5438074B2 (ja) 2011-08-12 2014-03-12 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法
JP5514781B2 (ja) 2011-08-31 2014-06-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びこれを用いた平版印刷版の作成方法
EP2565037B1 (en) 2011-08-31 2014-10-01 Fujifilm Corporation Process for producing flexographic printing plate precursor for laser engraving, and process for making flexographic printing plate
JP5401522B2 (ja) 2011-09-15 2014-01-29 富士フイルム株式会社 コーティング組成物、ならびに該組成物を用いた、画像形成材料、平版印刷版原版及び酸素遮断性フィルム
WO2013039235A1 (ja) 2011-09-15 2013-03-21 富士フイルム株式会社 製版処理廃液のリサイクル方法
EP2762973B1 (en) 2011-09-26 2017-11-29 Fujifilm Corporation Method for producing lithographic printing plate
CN103827748A (zh) 2011-09-26 2014-05-28 富士胶片株式会社 平版印刷版的制版方法
JP5690696B2 (ja) 2011-09-28 2015-03-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
JP5604398B2 (ja) 2011-09-30 2014-10-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5740275B2 (ja) 2011-09-30 2015-06-24 富士フイルム株式会社 機上現像型の平版印刷版原版を用いる印刷方法
IN2014CN03280A (no) 2011-11-04 2015-07-03 Fujifilm Corp
CN103135345A (zh) 2011-11-28 2013-06-05 富士胶片株式会社 激光雕刻用树脂组合物、激光雕刻用柔性印刷版原版及其制法、及柔性印刷版及其制版法
JP5466689B2 (ja) 2011-11-30 2014-04-09 富士フイルム株式会社 フレキソ印刷版用樹脂組成物、フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法
JP5463346B2 (ja) 2011-12-26 2014-04-09 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
JP5976523B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-23 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
JP5922013B2 (ja) 2011-12-28 2016-05-24 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
CN104115069B (zh) 2012-02-20 2018-11-02 富士胶片株式会社 制版处理废液的浓缩方法及再循环方法
JP5771738B2 (ja) 2012-02-23 2015-09-02 富士フイルム株式会社 発色性組成物、発色性硬化組成物、平版印刷版原版及び製版方法、並びに発色性化合物
JP5711168B2 (ja) 2012-02-27 2015-04-30 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷版の作製方法
JP5715975B2 (ja) 2012-02-29 2015-05-13 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷版の製造方法
JP5934664B2 (ja) 2012-03-19 2016-06-15 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、着色パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
JP5775479B2 (ja) 2012-03-21 2015-09-09 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
JP5703417B2 (ja) 2012-03-29 2015-04-22 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びその印刷方法
JP2013240998A (ja) 2012-04-27 2013-12-05 Fujifilm Corp レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製版方法及びレリーフ印刷版
JP5894943B2 (ja) 2012-08-31 2016-03-30 富士フイルム株式会社 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、マイクロレンズの製造方法、及び固体撮像素子
JP5934682B2 (ja) 2012-08-31 2016-06-15 富士フイルム株式会社 マイクロレンズ形成用又はカラーフィルターの下塗り膜形成用硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、固体撮像素子、及び、硬化性組成物の製造方法
JP5909468B2 (ja) 2012-08-31 2016-04-26 富士フイルム株式会社 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子
BR112015006206A2 (pt) 2012-09-20 2017-07-04 Fujifilm Corp precursor de chapa de impressão litográfica e método de preparação da chapa
WO2014050435A1 (ja) 2012-09-26 2014-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び製版方法
WO2014050359A1 (ja) 2012-09-26 2014-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法
CN104823083A (zh) 2012-11-30 2015-08-05 富士胶片株式会社 硬化性树脂组合物、使用其的图像传感器芯片的制造方法及图像传感器芯片
SG11201504182RA (en) 2012-11-30 2015-06-29 Fujifilm Corp Curable resin composition, production method of image sensor chip using the same, and image sensor chip
WO2014087901A1 (ja) 2012-12-03 2014-06-12 富士フイルム株式会社 Ｉｒカットフィルタ及びその製造方法、固体撮像装置、遮光膜の形成方法
WO2014087900A1 (ja) 2012-12-03 2014-06-12 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用保持基板及びその製造方法、固体撮像装置
CN104884537A (zh) 2012-12-28 2015-09-02 富士胶片株式会社 硬化性树脂组合物、红外线截止滤波器及使用其的固体摄影元件
CN105102560A (zh) 2012-12-28 2015-11-25 富士胶片株式会社 红外线反射膜形成用的硬化性树脂组合物、红外线反射膜及其制造方法、以及红外线截止滤波器及使用其的固体摄影元件
CN104903759B (zh) 2013-02-19 2017-09-22 富士胶片株式会社 近红外线吸收性组合物、近红外线截止滤波器及其制造方法、以及照相机模块及其制造方法
EP2963495B1 (en) 2013-02-27 2019-06-05 FUJIFILM Corporation Infrared-sensitive chromogenic composition, infrared-curable chromogenic composition, lithographic printing plate precursor, and plate formation method
JP5955454B2 (ja) 2013-03-14 2016-07-20 富士フイルム株式会社 製版処理廃液の濃縮方法及びリサイクル方法
JP2015047744A (ja) 2013-08-30 2015-03-16 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製版方法及びレリーフ印刷版
JP2015047743A (ja) 2013-08-30 2015-03-16 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法、フレキソ印刷版原版、フレキソ印刷版の製版方法及びフレキソ印刷版
JP6162084B2 (ja) 2013-09-06 2017-07-12 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素
WO2015037289A1 (ja) 2013-09-13 2015-03-19 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法、フレキソ印刷版の製版方法、および、レーザー彫刻用樹脂組成物
JPWO2015046297A1 (ja) 2013-09-26 2017-03-09 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法
JP2015123714A (ja) 2013-12-27 2015-07-06 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版の製版方法
WO2015115598A1 (ja) 2014-01-31 2015-08-06 富士フイルム株式会社 赤外線感光性発色組成物、平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法、及び、赤外線感光性発色剤
JP6301971B2 (ja) 2014-02-04 2018-03-28 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製造方法、平版印刷版の製版方法、並びに、印刷方法
DE102014202902A1 (de) * 2014-02-18 2015-08-20 Evonik Industries Ag Verfahren zur Herstellung von hochreinem Glycerindimethacrylat
JP6061911B2 (ja) 2014-02-27 2017-01-18 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版の製版方法
TWI634135B (zh) 2015-12-25 2018-09-01 日商富士軟片股份有限公司 樹脂、組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法及半導體元件
WO2017150039A1 (ja) 2016-02-29 2017-09-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法
CN109952536B (zh) 2016-11-16 2022-07-08 富士胶片株式会社 辐射感光性组合物、平版印刷版原版及平版印刷版的制版方法
WO2018133972A1 (de) 2017-01-20 2018-07-26 Evonik Röhm Gmbh Lagerstabiles glycerin(meth)acrylatcarbonsäureester
CN110366567A (zh) 2017-02-28 2019-10-22 富士胶片株式会社 固化性组合物、平版印刷版原版及平版印刷版的制作方法
EP3564755B1 (en) 2017-02-28 2021-04-21 FUJIFILM Corporation Method for creating planographic printing plate
EP3590975B1 (en) 2017-02-28 2022-05-04 FUJIFILM Corporation Curable composition, lithographic printing plate precursor, method for preparing lithographic printing plate, and compound
CN110678335B (zh) 2017-05-31 2021-11-16 富士胶片株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法、聚合物粒子及组合物
EP3633455B1 (en) 2017-05-31 2026-04-08 FUJIFILM Corporation Photosensitive resin composition, polymeric precursor, cured film, laminate, cured film production method, and semiconductor device
WO2018221134A1 (ja) 2017-05-31 2018-12-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版原版作製用樹脂組成物、及び、平版印刷版の作製方法
WO2018230412A1 (ja) 2017-06-12 2018-12-20 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法、有機ポリマー粒子、及び、感光性樹脂組成物
CN110809521B (zh) 2017-06-30 2022-01-07 富士胶片株式会社 平版印刷版原版及平版印刷版的制作方法
JP6621570B2 (ja) 2017-07-13 2019-12-18 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及び、平版印刷版の作製方法
CN111095046B (zh) 2017-09-15 2022-07-22 富士胶片株式会社 组合物、膜、层叠体、红外线透射滤波器、固体摄像元件及红外线传感器
EP3730307B1 (en) 2018-01-31 2024-10-23 FUJIFILM Corporation Planographic printing plate precursor and production method for planographic printing plate
EP3831613B1 (en) 2018-07-31 2023-09-06 FUJIFILM Corporation Planographic printing plate precursor
WO2020026957A1 (ja) 2018-07-31 2020-02-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版原版積層体、平版印刷版の製版方法、及び、平版印刷方法
EP3611155A1 (en) 2018-08-16 2020-02-19 Evonik Operations GmbH Preparation of (meth)acrylic acid esters
EP3845394B1 (en) 2018-08-31 2025-04-30 FUJIFILM Corporation Planographic printing plate precursor, method of preparing a planographic printing plate, and planographic printing method
EP3854821A4 (en) 2018-09-20 2021-11-17 FUJIFILM Corporation CURING COMPOSITION, CURED FILM, INFRARED TRANSMISSION FILTER, LAMINATE, SOLID STATE IMAGING ELEMENT, SENSOR, AND PATTERN FORMING METHOD
CN112752656B (zh) 2018-09-28 2023-05-09 富士胶片株式会社 印刷用原版、其层叠体、印刷版的制版方法及印刷方法
JP7150040B2 (ja) 2018-09-28 2022-10-07 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、および半導体デバイス
WO2020067373A1 (ja) 2018-09-28 2020-04-02 富士フイルム株式会社 印刷用原版、印刷用原版積層体、印刷版の製版方法、及び印刷方法
WO2020090995A1 (ja) 2018-10-31 2020-05-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法
WO2020090996A1 (ja) 2018-10-31 2020-05-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法
KR102636334B1 (ko) 2018-12-05 2024-02-14 후지필름 가부시키가이샤 패턴 형성 방법, 감광성 수지 조성물, 경화막, 적층체, 및 디바이스
PH12021551299A1 (en) 2018-12-05 2023-03-13 Fujifilm Corp Photosensitive resin composition, pattern forming method, cured film, laminate, and device
JP7184931B2 (ja) 2019-01-31 2022-12-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法
CN113474178B (zh) 2019-01-31 2023-09-15 富士胶片株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法及平版印刷方法
WO2020158139A1 (ja) 2019-01-31 2020-08-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法
CN113382869B (zh) 2019-01-31 2023-02-17 富士胶片株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法及平版印刷方法
CN113574091A (zh) 2019-03-15 2021-10-29 富士胶片株式会社 固化性树脂组合物、固化膜、层叠体、固化膜的制造方法、半导体器件及聚合物前体
JP7372324B2 (ja) 2019-06-28 2023-10-31 富士フイルム株式会社 機上現像型平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法
JPWO2020262686A1 (no) 2019-06-28 2020-12-30
JP7282885B2 (ja) 2019-06-28 2023-05-29 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法
JP7321261B2 (ja) 2019-06-28 2023-08-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法
CN114096914A (zh) 2019-06-28 2022-02-25 富士胶片株式会社 机上显影型平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法及平版印刷方法
CN114096421B (zh) 2019-06-28 2023-09-15 富士胶片株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法及平版印刷方法
EP4349602B1 (en) 2019-06-28 2025-11-12 FUJIFILM Corporation On-machine development type negative planographic printing plate precursor, method for preparing a planographic printing plate, and planographic printing method
EP3991987A4 (en) 2019-06-28 2022-09-14 FUJIFILM Corporation PRECURSOR OF A LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE WITH PRINTING DEVELOPMENT, METHOD OF MAKING A LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE AND LITHOGRAPHIC PRINTING PROCESS
EP4024097B1 (en) 2019-08-29 2024-05-22 FUJIFILM Corporation Composition, film, near-infrared cut-off filter, pattern formation method, laminate, solid-state imaging element, infrared sensor, image display device, camera module and compound
EP4024096A4 (en) 2019-08-30 2022-12-14 FUJIFILM Corporation COMPOSITION, FILM, OPTICAL FILTER AND METHOD OF MANUFACTURE THEREOF, SOLID STATE IMAGING ELEMENT, INFRARED SENSOR AND SENSOR MODULE
TWI851818B (zh) 2019-09-26 2024-08-11 日商富士軟片股份有限公司 導熱層的製造方法、積層體的製造方法及半導體器件的製造方法
EP4039488B1 (en) 2019-09-30 2024-08-28 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor, method for preparing a lithographic printing plate, and lithographic printing method
EP4039476B1 (en) 2019-09-30 2024-10-09 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor, method for preparing a lithographic printing plate, and lithographic printing method
WO2021065278A1 (ja) 2019-09-30 2021-04-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法
TWI859361B (zh) 2019-11-21 2024-10-21 日商富士軟片股份有限公司 圖案形成方法、光硬化性樹脂組成物、積層體的製造方法及電子元件的製造方法
WO2021132665A1 (ja) 2019-12-27 2021-07-01 富士フイルム株式会社 平版印刷方法
EP4112321A4 (en) 2020-02-28 2023-08-09 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate original plate, lithographic printing plate manufacturing method, and lithographic printing method
EP4269122B1 (en) 2020-12-25 2026-03-04 FUJIFILM Corporation Laminate of negative tone lithographic printing plate precursors and method of preparing negative tone lithographic printing plate
JPWO2022196599A1 (no) 2021-03-19 2022-09-22
TW202248755A (zh) 2021-03-22 2022-12-16 日商富士軟片股份有限公司 負型感光性樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法以及半導體元件
JPWO2023032868A1 (no) 2021-08-31 2023-03-09
JP7259141B1 (ja) 2021-08-31 2023-04-17 富士フイルム株式会社 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液
WO2023120037A1 (ja) 2021-12-23 2023-06-29 富士フイルム株式会社 接合体の製造方法、接合体、積層体の製造方法、積層体、デバイスの製造方法、及び、デバイス、並びに、ポリイミド含有前駆体部形成用組成物
WO2023162687A1 (ja) 2022-02-24 2023-08-31 富士フイルム株式会社 樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、積層体の製造方法、半導体デバイスの製造方法、及び、半導体デバイス
JPWO2023190064A1 (no) 2022-03-29 2023-10-05
JP2023161761A (ja) * 2022-04-26 2023-11-08 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性組成物、硬化塗膜及び積層フィルム
WO2024070963A1 (ja) 2022-09-30 2024-04-04 富士フイルム株式会社 膜の製造方法、感光性樹脂組成物、硬化物の製造方法、硬化物、及び積層体
TW202424051A (zh) 2022-09-30 2024-06-16 日商富士軟片股份有限公司 樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及半導體元件
WO2024071237A1 (ja) 2022-09-30 2024-04-04 富士フイルム株式会社 樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、積層体の製造方法、半導体デバイスの製造方法、及び、半導体デバイス
EP4772357A1 (en) 2023-08-31 2026-07-08 FUJIFILM Corporation On-press developable lithographic printing plate precursor and method for manufacturing printing plate
JP2025132837A (ja) 2024-02-29 2025-09-10 富士フイルム株式会社 機上現像型平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、平版印刷方法、及び化合物
NL2038124B1 (en) 2024-07-02 2026-01-16 Fujifilm Electronic Mat Europe N V Photosensitive polyimide precursor composition, cured film, laminate, method for producing cured film and semiconductor device

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3850770A (en) * 1969-10-24 1974-11-26 Kansai Paint Co Ltd Radiation curable compositions from acrylurethane resins
US3660371A (en) * 1970-12-21 1972-05-02 Ford Motor Co Unsaturated polyester and epoxy-functional graded-rubber paint and process i
DE2300371C3 (de) * 1973-01-05 1979-04-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Photopolymerisierbare Druckplatte für den Flexodruck
US4210713A (en) * 1973-02-01 1980-07-01 Nippon Paint Co., Ltd. Photo-curable composition for coating containing an unsaturated urethane modified polymer
US4098918A (en) * 1973-02-05 1978-07-04 Ppg Industries, Inc. Method of polymerizing non-linear urethane diacrylates using radiation
US3954584A (en) * 1973-06-20 1976-05-04 Kansai Paint Company Photopolymerizable vinylurethane liquid composition
JPS5756490B2 (no) * 1974-06-14 1982-11-30
US4120721A (en) * 1977-06-02 1978-10-17 W. R. Grace & Co. Radiation curable compositions for coating and imaging processes and method of use
JPS5936254B2 (ja) * 1977-07-26 1984-09-03 帝人株式会社 フレキソ印刷版用感光性樹脂組成物
DE2737406A1 (de) * 1977-08-19 1979-02-22 Bayer Ag Strahlenhaertbare bindemittel
DE2822190A1 (de) * 1978-05-20 1979-11-22 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch
US4198238A (en) * 1978-06-22 1980-04-15 Hercules Incorporated Photopolymerizable composition
GB2030584B (en) * 1978-10-03 1983-03-23 Lankro Chem Ltd Photopolymerisable solder resist compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP0054700A2 (de) 1982-06-30
DK567881A (da) 1982-06-23
FI69713B (fi) 1985-11-29
FI814092L (fi) 1982-06-23
ES508216A0 (es) 1983-07-01
ATE11834T1 (de) 1985-02-15
IL64600A0 (en) 1982-03-31
KR880002258B1 (ko) 1988-10-20
IL64600A (en) 1985-05-31
HK76485A (en) 1985-10-18
CA1186432A (en) 1985-04-30
JPS57128716A (en) 1982-08-10
US4458007A (en) 1984-07-03
FI69713C (fi) 1986-03-10
KR830008201A (ko) 1983-11-16
AU7873681A (en) 1982-07-01
ZA818728B (en) 1982-11-24
EP0054700B1 (de) 1985-02-13
MY8600250A (en) 1986-12-31
AU546028B2 (en) 1985-08-08
EP0054700A3 (en) 1983-03-16
ES8307384A1 (es) 1983-07-01
DE3048502A1 (de) 1982-07-22
BR8108300A (pt) 1982-10-05
JPH0232293B2 (no) 1990-07-19
DE3168946D1 (en) 1985-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4458007A (en) Radiation polymerizable mixture containing reaction products of glycerol acrylates and polyisocyanates
US4495271A (en) Radiation polymerizable mixture and copying material produced therefrom
SU503553A3 (ru) Фотополимеризующа с копировальна масса
US5200299A (en) Quinoline and acridine compounds effective as photoinitiators and containing polymerizable (meth)acryloyl substituents
US4327170A (en) Photopolymerizable unsaturated polyesters and copying material prepared therewith
US3849137A (en) Lithographic printing plates and photoresists comprising a photosensitive polymer
US4458006A (en) Photopolymerizable mixture and photopolymerizable copying material prepared therewith
US4977066A (en) Alkenylphosphonic and -phosphinic acid esters, process for their preparation, and a radiation-polymerizable mixture containing said compounds
US3732107A (en) Photopolymerizable copying composition
SU490301A3 (ru) Фотополимеризующа с копировальна масса
CA1168792A (en) Mixture which is polymerizable by radiation, and radiation-sensitive copying material prepared therewith
EP0851299B1 (en) Photosensitive lithographic printing plate
JP2821463B2 (ja) 光重合性混合物及びそれを含む光重合性複写材料
JPS595241A (ja) 放射線重合可能な混合物
AU631731B2 (en) Photopolymerizable mixture and recording material produced therefrom
US4355093A (en) Laminate useful for the production of printing plates and relief plates
JP2645110B2 (ja) 光重合可能な混合物
US4724195A (en) Perfluoroalkyl group-containing copolymers and reproduction layers produced therefrom
US3732106A (en) Light-sensitive copying compositions
US3882168A (en) Photopolymerizable compounds
US5217845A (en) Photopolymerizable mixture and photopolymerizable copying material containing same
US4737445A (en) Photopolymerizable composition and photopolymerizable recording material containing said composition
JPS59206825A (ja) 感光性樹脂組成物
GB1576218A (en) Light-sensitive compositions
JPS60263142A (ja) 光重合可能な組成物