NO865304L - Smektiske flytende krystallinske faser. - Google Patents

Smektiske flytende krystallinske faser.

Info

Publication number
NO865304L
NO865304L NO865304A NO865304A NO865304L NO 865304 L NO865304 L NO 865304L NO 865304 A NO865304 A NO 865304A NO 865304 A NO865304 A NO 865304A NO 865304 L NO865304 L NO 865304L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
heptylpyrimidine
liquid
octylpyrimidine
trans
formula
Prior art date
Application number
NO865304A
Other languages
English (en)
Other versions
NO865304D0 (no
Inventor
Reinhard Hopf
Bernhard Scheuble
Reinhard Hittich
Joachim Krause
Volker Reiffenrath
Eike Poetsch
Thomas Geelhaar
Rudolf Eidenschink
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6269372&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO865304(L) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of NO865304D0 publication Critical patent/NO865304D0/no
Publication of NO865304L publication Critical patent/NO865304L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår anvendelse av forbindelser av formel I
1 2 hvori R og R betegner alkyl med 1-15 C-atomer hvori også en eller to ikke tilstøtende CH2-grupper kan være erstattet med -0-, -S-, -CO-, -0-CO-, -CO-0-, -C0-S-, -S-C0-, -CHhalogen-,
-CHCN- og/eller -CH=CH-,
A<1>betegner 1,4-fenylen, trans-1,4-cyclohexylen eller en enkeltbinding, og
A betegner
hvorved Z betegner -0-CO-, -CO-0-, S-C0-, -C0-S-, -CH20-,
-0CH2- eller -CH2CH2-, forutsatt at
A^ betegner
når A"<*>" er en enkeltbinding, som komponenter av chiralt skråttstilte, smektiske, flytende-krystallinske faser, såvel som
c hi r a le, skråttstilte, smektiske, f lytende-krystallinske faser inneholdende forbindelsene av formel I.
Chirale, skråttstilte, smektiske, f lytende-krystallinske faser med ferroelektriske egenskaper kan fremstilles ved at basis-blandinger med én eller flere skråttstilte, smektiske faser tilsettes et egnet chiralt dopestoff. (L.A. Beresnev et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327 (1982); H.R. Brand et al., J. Physique _44 (lett.), L-771 (1983). Sådanne faser kan benyttes som dielektrika for hurtig omkop-
lende display som er basert på det av Clark og Lagerwall beskrevne prinsipp for SSFLC-teknologi (N.A. Clark og S.T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36.'899 (1980);
USP 4 367 924) på grunnlag av de ferroelektriske egenskaper til den chiralt skråttstilte fase. I denne fase er de lang-strakte molekyler anordnet i skikt, idet molekylene oppviser en skråstillings- eller vippevinkel i forhold til skikt-normalen. Ved fremadskridende bevegelse fra skikt til skikt endres skrås-tillingsretningen med en liten vinkel i forhold til en loddrett på skiktene stående akse, slik at det ut-vikler seg en helix- eller skruelinjestruktur. I displayer som er basert på prinsippet for SSFLC-teknologi, er de smektiske skikt anordnet loddrett på cellens plater. Den skruelinjelignende anordning av molekylenes skråstillings-retninger undertrykkes på grunn av en meget liten avstand mellom platene (ca. 1-2 pm). Derved tvinges molekylenes lengdeakser til å anordne seg i et plan parallelt med cellens plater slik at det oppstår to utmerkede skråstillings-orienteringer. Ved hjelp av påtrykning av et passende, elektrisk vekselfelt kan det i den flytende-krystallinske fase som oppviser en spontan polarisasjon, koples frem og tilbake mellom disse to tilstander. Dette koplingsforløp er vesentlig raskere enn ved tradisjonelle, skrudde celler (TN-LCD-enheter) som er basert på nematiske flytende krystaller.
En stor ulempe for flere anvendelser av de nåværende, tilgjengelige materialer med chiralt skråttstilte, smektiske faser (så som Sc<*>, men imidlertid også S *, S *, S *, S *, S (j *, S r*), er disses lave kjemiske og termiske stabilitet
og den lave fotostabilitet. En ytterligere, ugunstig egen-skap ved displayer som er basert på nåværende, tilgjengelige, chiralt skråttstilte, smektiske blandinger, er at spontanpolarisasjonen oppviser altfor små verdier slik at displayets koplingstidsforhold påvirkes ugunstig og/eller hellingsvinkelen (pitch) og/eller skråstillingen (tilt)
og/eller fasenes viskositet ikke svarer til display-teknolo-giens krav. Dessuten er for det meste temperaturområdet for de ferroelektriske faser altfor lite og ligger overveiende ved for høye temperaturer.
Det er nå funnet at anvendelse av forbindelsene av formel I som komponenter av chirale, skråttstilte, smektiske blandinger vesentlig kan redusere de omtalte ulemper. Forbindelsene av formel I er således ypperlig egnet som komponenter av chirale, skråttstilte, smektiske, flytende-krystallinske faser. I særdeleshet kan det med deres hjelp fremstilles kjemisk særlig stabile, chirale, skråstilte, smektiske, flytende-krystallinske faser med gunstig ferroelektrisk faseområde, -gunstige verdier for viskositet, i særdeleshet med bredt Sc<*>faseområde, fremragende underkjølbarhet til temperaturer under 0°C uten at krystallisering opptrer, og høye verdier for den spontane polarisasjon for slike faser.
P er den spontane polarisasjon i nC/cm 2.
Det var riktignok kjent at blant forbindelsene av
formel I kan 5-n-alkyl-2-(4-n-alkoxyfényl)-pyrimidiner anvendes som komponenter av smektiske, flytende krystallmateri-aler for termografi (DD 148 676) hhv. som komponenter av Guest-Host-blandinger i elektrooptiske konstruksjonselementer (DD 129 699), men det finnes imidlertid ingen henvisning til at disse forbindelser kunne anvendes som komponenter av chirale, skråstilte, smektiske blandinger for ferroelektriske displayer som baserer seg eksempelvis på den av von Clark og Lagerwall beskrevne SSFLC-teknologi.
Forbindelsene av formel I utviser et bredt anvendelses-område. Avhengig av valget av substituentene kan disse forbindelser tjene som basismaterialer av hvilke flytende-krystallinske, smektiske faser i overveiende grad er sammen-satt av, men forbindelsene av formel I kan imidlertid også tilsettes flytende-krystallinske basismaterialer av andre forbind-elsesklasser for eksempelvis å variere den dielektriske og/eller optiske anisotropi og/eller viskositeten og/eller den spontane polarisasjon og/eller faseområde og/eller skråstillingsvinkel og/eller hellingsvinkelen av et slikt dielektrikum.
Gjenstand for oppfinnelsen er således anvendelse av forbindelsene av formel I som komponenter av chirale, skråttstilte, smektiske, flytende-krystallinske faser. Oppfinnelsens gjenstand er enn videre chirale, skråttstilte, smektiske, flytende-krystallinske faser med et innhold av minst én forbindelse av formel I, såvel som flytende-krystallinske tegnelementer, i særdeleshet ferroelektriske elektrooptiske tegnelementer som inneholder slike faser.
Fasene ifølge oppfinnelsen inneholder fortrinnsvis minst tre, i særdeleshet minst fem, forbindelser av formel I.
Særlig foretrukket er chirale, skråttstilte, smektiske flytende-krystallinske faser ifølge oppfinnelsen hvis achirale basisblandirrg ved siden av forbindelsene av formel I minst inneholder én annen komponent med negativ eller adferdsmessig mindre positiv dielektrisk anisotropi. Disse ytterligere komponenter av den achirale basisblanding kan utgjøre 1 til 50%, fortrinnsvis 10 til 25%, av basisblandingen. Som ytterligere komponenter med adferdsmessig mindre positiv eller negativ dielektrisk anisotropi egner forbindelser av formel II seg, hvilke omfatter forbindelsene av delformel Ila til Ili:
4 5
R og R er fortrinnsvis rettkjedet alkyl, alkoxy, alkanoyloxy eller alkoxycarbonyl med 3 til 12 C-atomer. X er fortrinnsvis 0. I forbindelsene av formel Ila, Ilb, Ild, Ile, Ilf og Ilg kan også en 1,4-fenylengruppe lateralt være substituert med halogen eller CN, særlig foretrukket med fluor.
Særlig foretrukne er forbindelsene av delformel Ila, Ilb, Ild og Ilf hvori R 4 og R 5 betegner rettkjedet alkyl eller alkoxy med 5 til 10 C-atomer.
Særlig foretrukne enkeltforbindelser er angitt i etter-følgende tabell:
Forbindelsene av delformel lic, Ilh og Ili egner seg som tilsetning for smeltepunktsnedsettelse og tilsettes normalt basisblandingene i ikke mer enn 5%, fortrinnsvis 1 4 5 til 3%. R og R betegner i forbindelsene av delformel lic, Ilh og Ili fortrinnsvis rettkjedet alkyl med 2 til 7, fortrinnsvis 3 til 5, C-atomer. En ytterligere egnet forbind-elsesklasse for smeltepunktsnedsettelse i fasene ifølge oppfinnelsen er slike av formel
4 - 5
hvori R og R har de for lic, Ilh og Ili angitte, foretrukne betydninger.
Som ytterligere komponenter med negativ dielektrisk anisotropi egner seg enn videre forbindelser inneholdende strukturelement A, B eller C.
Foretrukne forbindelser av denne type tilsvarer formel Illa, Illb og Ille:
R' og R" betegner fortrinnsvis rettkjedede alkyl- eller 1 2 alkoxy-grupper med 2 til 10 C-atomer. Q og Q betegner 1,4-fenylen, trans-1,4-cyclohexylen, 4,4'-bifenylyl, 4-(trans-4-cyclohexyl)-fenyl, trans,trans-4,4<1->bicyclohexyl eller en av gruppene Q 1 og Q 2 kan også betegne en enkeltbinding. 3 4 Q og Q betegner 1,4-fenylen, 4,4'-bifenylyl eller trans-1,4-cyclohexylen. En av gruppene Q 3 og Q 4 kan også betegne 1,4-fenylen hvori minst én CH-gruppe er erstattet med N. R'11 er en optisk aktiv rest med et asymmetrisk carbonatom av struktur Særlig foretrukne forbindelser av formel lic er slike av formel Ille':
hvori A betegner 1,4-fenylen eller trans-1,4-cyclohexylen og n betegner 0 eller 1.
Forbindelsene av formel I omfatter tokjernede og tre-kjernede materialer. Blant tokjernede, som er foretrukne, er slike foretrukne hvori R<1>betegner n-alkyl med 7 til 10, i særdeleshet 7 til 9, C-atomer. Forbindelsene av formel I hvor R^" = n-heptyl eller n-octyl, gir fasene ifølge oppfinnelsen et godt lavtemperaturforhold, mens de tilsvarende forbindelser hvor R<1>= n-nonyl bidrar til å øke SA/Sc-omvandlingstempera-turen for fasene ifølge oppfinnelsen.
Foretrukne faser ifølge oppfinnelsen inneholder minst
én forbindelse av formel I hvori R"1" betegner n-nonyl og minst én forbindelse av formel I hvori R betegner n-heptyl eller n-octyl. Særlig foretrukne er faser ifølge oppfinnelsen inneholdende forbindelsene av formel I hvori R<1>betegner n-heptyl, n-octyl og n-nonyl. R 2 er i de tokjernede forbindelser av formel I fortrinnsvis n-alkoxy med 6 til 12, i særdeleshet 7 til 10, C-atomer. Fortrinnsvis inneholder fasene ifølge oppfinnelsen minst én forbindelse av formel I hvori R 2 betegner n-hexyloxy, n-heptyloxy eller n-octyloxy (fortrinnsvis n-heptyloxy eller n-octyloxy), og minst én forbindelse av formel I
hvori R 2 betegner n-nonyloxy eller n-decyloxy. Summen av C-atomer i gruppene R 1 og R 2 i de foretrukne tokjernede forbindelser av formel I er fortrinnsvis 15 eller høyere, særlig foretrukket i området 15 til 20. Særlig foretrukne enkeltforbindelser av formel I er angitt i etterfølgende tabell:
Ytterligere foretrukket er forbindelser av formel I hvori 1 2
R betegner n-alkyl med 7 til 10 C-atomer og R betegner n-alkanoyloxy, n-alkoxycarbonyl eller n-alkylthio med 5 til 10 C-atomer.
Fasene ifølge oppfinnelsen inneholder fortrinnsvis minst én trekjernet forbindelse av formel I og/eller en forbindelse av formel I hvori R 2 betegner n-alkylthio. Disse faser utmerker seg ved særlig høye S^/S^-omvandlingstemperaturer.
Ytterligere foretrukket er imidlertid også faser ifølge oppfinnelsen inneholdende utelukkende forbindelser av formel I hvori A^" betegner en enkeltbinding. Disse faser utmerker seg ved et særlig gunstig lavtemperaturforhold og særlig lave viskositetsverdier. Ytterligere foretrukket er faser ifølge oppfinnelsen inneholdende forbindelsene av formel I hvori
.> 12
minst én gruppe R eller R betegner en forgrenet alkyl- eller alkoxy-rest. Disse faser utviser likeledes et gunstig lavtemperaturforhold.
R 1 og R 2 er uavhengig av hverandre fortrinnsvis alkyl, alkoxy, alkanoyl, alkanoyloxy, alkoxycarbonyl eller alkoxy-carbonyloxy med fortrinnsvis 5 til 12, i særdeleshet 6 til 10 C-atomer. Særlig foretrukket er alkyl og alkoxy. Fortrinns-1 2
vis er en av gruppene R og R alkyl. En særlig foretrukket
12 1
kombinasjon er R = alkyl og R = alkoxy og R = alkoxy og
2 12
R = alkoxy. Særlig foretrukne er R - og R -grupper med rettkjedet alkylrest.
Ytterligere foretrukket er faser ifølge oppfinnelsen inneholdende- minst én tokjernet forbindelse av formel I hvori
1 2
R betegner n-alkyl med 7 til 10 C-atomer og R betegner
-CH20-(CH2)p-CH3 eller -0-(CH2) -0-(CH2)r~CH3. p er fortrinnsvis 4 til 10, i særdeleshet 5 til 9. q er fortrinnsvis 1
eller 2, særlig foretrukket 2. r er 4 til 10, særlig foretrukket 5 til 9. q kan også være større enn 2, f.eks. 3 til 5.
2
A betegner fortrinnsvis
eller spesielt A"<*>" er fortrinnsvis en enkeltbinding eller når
Z er fortrinnsvis -CO-0-, -0-CO- eller -CH„CH„-.
2
Ytterligere foretrukne betydninger for A er
Ytterligere foretrukket er faser ifølge oppfinnelsen inneholdende minst én forbindelse av formel hvori Ra betegner alkyl med 3 til 12 C-atomer og Rbbetegner alkyl eller alkoxy med 5 til 12 C-atomer. Ra og Rfa inneholder til sammen minst 15 C-atomer, fortrinnsvis minst 17, C-atomer.
Særlig foretrukket er en chiral, skråttstilt, smektisk, flytende-krystallinsk fase med minst én forbindelse av formel I ifølge krav 1 som er kjennetegnet ved at den inneholder en flytende-krystallinsk komponent med negativ dielektrisk anisotropi, i særdeleshet faser ifølge oppfinnelsen som er kjennetegnet ved at de som komponenter med negativ dielektrisk anisotropi inneholder minst én forbindelse som utviser struktur-elementet A, B eller C. Særlig foretrukket er enn videre faser ifølge oppfinnelsen som er kjennetegnet ved at de inneholder minst én forbindelse av formel II
hvori R 4 og R 5 betegner alkyl med 1-15 C-atomer, hvori også en eller to ikke tilstøtende CH^-grupper kan være erstattet med
-0-, -CO-, -0-CO-, -CO-0- og/eller -CH=CH-,
X betegner 0 eller S, og
12
A og A betegner 1,4-fenylen eller trans-1,4-cyclohexylen,
12
og hvor en av gruppene A og A eventuelt også kan betegne 4,4'-bifenylyl eller trans,trans-4,4<1->bicyclohexyl.
Ytterligere foretrukket er ferroelektriske faser ifølge oppfinnelsen inneholdende minst én forbindelse av formel V
hvori R 1 og R 2uavhengig av hverandre betegner en rettkjedet alkylgruppe med 1 til 15 C-atomer, hvori også én eller flere ikke tilstøtende Cl^-grupper kan være erstattet med -0-, -S-, -CO-, CHCH3-0-, -CHCH3-, -CH-halogen-, CHCN-, -0-CO-, -0-COO-,
-CO-0- og/eller -CH=CH-,
A betegner
q betegner 0 eller 1,
o og Q<2>betegner uavhengig av hverandre, -(A°-Z°) ^-, hvorved A betegner usubstituert eller substituert 1,4-cyclohexylen, substituert med én eller flere substituenter fra halogenatomer, CH^- og/eller nitrilgrupper, hvori også en eller to ikke til-støtende CH^-grupper kan være erstattet med -0- og/eller -S-
I I
og/eller en -CH-CH^-gruppering kan være erstattet med -C=N-(Cy) eller usubstituert eller substituert 1,4-fenylen, substituert med én eller flere substituenter fra halogenatomer, CE^-og/eller nitrilgrupper, hvori også én eller flere CH-grupper
kan være erstattet med N (Ph), og hvor en av restene A° også kan betegne 2,6-nafthylen (Na) eller tetrahydro-2,6-nafthylen (4H-Na), eventuelt substituert med halogen eller CN,
Z°, Z"*" og 7?" betegner uavhengig av hverandre, -CO-0-, -0-CO-,
-CH20-, OCH2-, -CH2CH2-, -CHCNCI^-, -CH2-CHCN- eller en enkeltbinding, og
p betegner 1, 2 eller 3, eller når A = tetra- eller octahydro-fenanthren, også 0, hvorved når A =
minst én gruppe Z° betegner -CHCNCH - eller -CH CHCN- og/eller at det minst i én av gruppene R og R minst én CH2~gruppe er erstattet med -CHCN-.
Forbindelsene av formel V kan ha rettkjedede eller for-grenede vinggrupper R 1 og/eller R 2. Forbindelsene med for-grenede vinggrupper kan anvendes i form av racemater eller som optisk aktive forbindelser. Achirale basisblandinger fra forbindelsene av formel V og eventuelt ytterligere achirale komponenter kan dopes med chirale forbindelser av formel I eller også med andre chirale forbindelser for å oppnå chirale, skråttstilte, smektiske faser.
Særlig foretrukne mindre grupper av forbindelser er slike av formel VI til V18:
En ytterligere særlig foretrukket mindre gruppe av forbindelser er slike av formel V19 til V22:
hvori r betegner 0, 1, 2 eller 3 og (r+s) er 1 til 14.
Forbindelsene av formel I som ikke utviser noen Sc~faser, egner seg likeledes som komponenter i de smektiske faser ifølge oppfinnelsen.
Fasene ifølge oppfinnelsen kan enn videre også inneholde forbindelser av formel
1 2
hvori R og R har de for formel V angitte betydninger.
Alle komponenter i fasene ifølge oppfinnelsen er enten kjente eller kan fremstilles på i og for seg kjent måte analogt med kjente forbindelser.
Fremstilling av fasene ifølge oppfinnelsen skjer på i og for seg kjent måte. Generelt oppløses komponentene i hverandre, hensiktsmessig ved forhøyet temperatur.
Gjennom egnede tilsetninger kan de flytende-krystallinske faser ifølge oppfinnelsen modifiseres slik at de kan anvendes 1 alle tidligere kjente, foreliggende typer av flytende-krystallinske tegnelementer.
De etterfølgende eksempler illustrerer oppfinnelsen uten å begrense den. I det foregående og det etterfølgende betegner prosentangivelser vektprosent; alle temperaturer er angitt i grader Celsius. Verdien for den spontane polarisasjon gjelder for romtemperatur. Enn videre betyr: K: krystallinsk-fast tilstand, S: smektisk fase (indekset kjennetegner fase-typen), N: nematisk tilstand, Ch: cholestrisk fase, I: iso-trop fase. Tallene mellom to symboler angir omvandlings-temperaturen i grader Celsius.
Eksempel 1
En flytende-krystallinsk fase bestående av
2 5% 2-p-decyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
25% 2-p-nonyloxyfenyl-nonylpyrimidin,
10% 2-p-hexyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
10% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
11% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
11% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin og
8% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin
er underkjølbar til -1°, k/ Sq 11° og SC/SA49°.
Eksempel 2
En flytende-krystallinsk fase bestående av
50% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
7% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
15% 2-p-decyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
7% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
7%2-p-octyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
7% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin og 7% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin
er underkjølbar til 0°, K/Sc 6° og SC/SA 50°.
Eksempel 3
En flytende-krystallinsk fase bestående av
25% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
25% 2-p-decyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
10% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
11% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
11% 2-p-heptyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
8% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
10% trans-4-pentylcyclohexancarboxylsyre-(p-hexyloxy-fenylester)
er underkjølbar til -3° uten at krystallisasjon inntrer, og har SC/SA 44°.
Eksempel 4
En flytende-krystallinsk fase bestående av
25% 2-p-decyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
17% 2-p-octyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
17% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
11% 2-p-hexyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin og 10% trans-4-pentylcyclohexancarboxylsyre-(p-hexyloxy-fenylester)
er underkjølbar til -6° uten at krystallisasjon inntrer, og har Sc/N 32°.
Eksempel 5
En flytende-krystallinsk fase bestående av
2 2% 2-p-decyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
18% 2-p-nonyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
18% 2-p-octyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
18% 2-p-heptyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
13% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
11% trans-4-pentylcyclohexancarboxylsyre-(p-hexyl-fenylester)
er underkjølbar til -5°, og har SC/SA46,1°, S^N 57,6° og N/I 67,6°.
Eksempel 6 -
En flytende-krystallinsk fase bestående av
20% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
10% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
18% 2-p-decyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
15% 2-p-octyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
12% 2-p-heptyloxyfenyl-5-octylpyrimidin og
25% trans-4-heptylcyclohexancarboxylsyre-(p-hexyloxy-fenylester)
er underkjølbar til 0°, og har SC/SA36,9°, SA/N 61° og N/I 68,5°.
Eksempel 7
En flytende-krystallinsk fase bestående av
12% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
20% 2-p-decyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-nonyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-octyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-heptyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
10% trans-4-pentylocyclohexancarboxylsyre-(p-hexyloxy-fenylester) og
10% r-l-cyan-1-(trans-4-pentylcyclohexyl)-trans-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexan
har SC/SA43,3°, SA/N 64,5° og N/I 75°.
Eksempel 8
En flytende-krystallinsk fase bestående av
12% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
20% 2-p-decyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-nonyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-octyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-heptyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
10% trans-4-pentylcyclohexancarboxylsyre-(p-hexyloxy-fenylester) og
10% 1-cyan-l- (trans-4-pentylcyclohexyl)-2-(trans-4-propyl-cyclohexyl)-ethan
har SC/SA40,0°, SA/N 59,9° og N/I 72,5°.
Eksempel 9
En flytende-krystallinsk fase bestående av
12% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
20% 2-p-decyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-nonyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-octyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-heptyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
10% trans-4-pentylcyclohexancarboxylsyre-(p-hexyloxy-fenylester) og
10% 1-cyan-l- (trans-4-pentylcyclohexyl)-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-ethan
har SC/SA40,5°, SA/N 60,6° og N/I 72°.
Eksempel 10
En flytende-krystallinsk fase bestående av
12% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
20% 2-p-decyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-nonyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-octyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
16% 2-p-heptyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
10% trans-4-pentylcyclohexancarboxylsyre-(p-hexyloxy-fenylester),
3,5% trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-hexanoyloxy-cyclohexan og
6,5% trans-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-1-octanoyloxy-
cyclohexan
har Sc/N 49,5° ogN/I 68,7°.
Eksempel 11
En flytende-krystallinsk fase bestående av
20% 2-p-nonyloxyfenyl-2-nonylpyrimidin,
10% 2-p-nonyloxyfenyl-2-heptylpyrimidin,
18% 2-p-decyloxyfeny1-2-octylpyrimidin,
15% 2-p-nonyloxyfenyl-2-octylpyrimidin,
15% 2-p-octyloxyfeny1-2-octylpyrimidin,
12% 2-p-heptyloxyfenyl-2-octylpyrimidin og
10% r-l-cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-1-butyl-cyclohexan
har Sr/S.34,5°, SB/N 56,6° og N/I 66,0°.
Eksempel 12
En flytende-krystallinsk fase bestående av
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
10% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
18% 2-p-decyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
15% 2-p-nonyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
15% 2-p-octyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
12% 2-p-heptyloxyfenyl-5-octylpyrimidin og
10% trans-4-pentylcyclohexancarboxylsyre-(p-hexyloxy-fenylester)
ble dopet med forskjellige mengder av den chirale forbindelse p-(p-hexyloxybenzoyloxy)-benzosyre-(1-methylheptylester). Faseovergangstemperaturene såvel som verdien for den spontane polarisasjon av de derved erholdte blandinger er angitt i etter-følgende tabell. Verdien for P gjelder også for 10° under Sc */S^*-overgangen.
Tilsetning av X % av det chirale dopestoff
Eksempel 13
Den flytende-krystallinske fase fra eksempel 12 ble dopet med 1,09 (2,07%) av den chirale forbindelse 4-(l-methyl-propoxy)-4<1->cyanbifenyl. Den dopede fase utviste S<*>/S<*>42,4 (26,5), S<*>/Ch 65,7 (67,4) og Ch/I 68,9 (68,8).
Eksempel 14
Den flytende-krystallinske fase fra eksempel 12 ble dopet med 1,10 (1,96) % av den chirale forbindelse 4-(l-methylpropyl)-4'-cyanbifenyl. Den dopede fase utviste S<*>/S<*>42,9 (26,9).
Eksempel 15
Den flytende-krystallinske fase fra eksempel 12 ble dopet med forskjellige mengder av den chirale forbindelse p-(p-2-methylbutylfenyl)-benzosyre-(p-hexylfenylester). Fase overgangstemperaturene av de derved erholdte blandinger er angitt i etterfølgende tabell:
Tilsetning av X % av det chirale dopestoff
Eksempel 16
Den flytende-krystallinske fase fra eksempel 12 ble dopet med forskjellige mengder av den chirale forbindelse p-(p-octylfenyl)-benzosyre-(p-2-methylbutylfenylester). Faseovergangstemperaturene på de derved erholdte blandinger er angitt i etterfølgende tabell:
Tilsetning av X % av det chirale dopestoff
Eksempel 17
En flytende-krystallinsk fase bestående av
13% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
22% 2-p-decyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
18% 2-p-nonyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
18% 2-p-octyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
18% 2-p-heptyloxyfenyl-5-octylpyrimidin og 11% trans-4-pentylcyclohexancarboxylsyre-(p-hexyloxy-fenylester)
ble dopet med forskjellige mengder av den chirale forbindelse p-(p-2-methylbutylfenyl)-benzosyre-(p-hexylfenylester). Faseovergangstemperaturene for de derved erholdte blandinger er angitt i etterfølgende tabell:
Tilsetning av X % av det chirale dopestoff
Eksempel 18
En flytende-krystallinsk fase bestående av
38,3% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
2,0% 2-p-hexyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
36,1% 2-p-decyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
5,9% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
5,9% 2-p-octyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
5,9% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin og 5,9% 2-p-hexyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
er underkjølbar til 0° og har SC/SA53,5°, SA/N 67,5° og N/I 70°.
Eksempel 19
Den flytende-krystallinske fase fra eksempel 18 ble dopet med forskjellige mengder av den chirale forbindelse R-4-(5-hexylpyrimidyl-2)-fenyl-2-klorpropionat. Faseover gangstemperaturene såvel som verdien for den spontane polarisasjon ved 20° av de derved erholdte blandinger er angitt i etterfølgende tabell:
Tilsetning av X % av det chirale dopestoff
Blandingen dopet med 10% av det chirale materiale, utviste en skråstillingsvinkel på 14,3° ved en "pitch"-høyde på 16,2 pm ved en temperatur på 20°.
Eksempel 20
Den flytende-krystallinske fase fra eksempel 18 ble dopet med forskjellige mengder av den chirale forbindelse R-4-(5-nonylpyrimidyl-2)-fenyl-2-klorpropionat. Faseovergangstemperaturene såvel som verdien for den spontane polarisasjon av de derved erholdte blandinger er angitt i etterfølgende tabell:
Tilsetning av X % av det chirale dopestoff
Eksempel 21
Den flytende-krystallinske fase fra eksempel 18 ble dopet med forskjellige mengder av den chirale forbindelse R-4'-nonyloxybifenyl-4-yl-2-klorpropionat. Faseovergangstemperaturene såvel som verdien for den spontane polarisasjon av de derved erholdte blandinger er angitt i etterfølgende tabell. Verdien for P gjelder også for 10° under Sc<*>/SA<*->overgangen.
Tilsetning av X % av det chirale dopestoff
Eksempel 22
En flytende-krystallinsk fase bestående av
42% 2-p-decanoyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
2 3% 2-p-heptanoyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
18% 2-p-octanoyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
10% 2-p-hexanoyloxyfenyl-5-octylpyrimidin og
7% 2-p-nonanoyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
er underkjølbar til ca. 0° og har SC/SA52°, SA/N 54° og N/I 56°.
Eksempel 23
En flytende-krystallinsk fase bestående av
42% 2-p-decanoyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
23% 2-p-heptanoyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
18% 2-p-octanoyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
10% 2-p-hexanoyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
7% 2-p-nonanoyloxyfenyl-5-octylpyrimidin og 7% 2-p-octyloxycarbonylfeny1-5-nonylpyrimidin
er underkjølbar til ca. 0° og har S^/SA46,5°, SA/N 53° og N/I 54,5°.
Eksempel 24
En flytende-krystallinsk fase bestående av
34,5% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
32,5% 2-p-decyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
2,0% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
5,0% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
5,0% 2-p-octyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
10,0% 2-p-hexyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin og 11,0% 2-p-octylfeny1-5-p-pentyloxyfenylpyrimidin er underkjølbar til ca. 10° og har SC/SA55°, SA/N 68,5° og N/I 75°.
Eksempel 25
En flytende-krystallinsk fase bestående av
40% 2-p-decanoyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
20% 2-p-heptanoyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
20% 2-p-octanoyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
8% 2-p-hexanoyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
8% 2-p-octylfenyl-5-p-pentyloxyfenylpyrimidin og 4% 2-p-hexylfeny1-5-p-hexyloxyfenylpyrimidin
har SC/SA 57,5°, SA/N 67° og N/I 74°.
Eksempel 26
En flytende-krystallinsk fase bestående av
23% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
18% 2-p-decyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
15% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
8% 2-p-nonanoyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
8% 2-p-undecanoyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
10% 2-p-octylfeny1-5-p-octyloxyfenylpyrimidin,
7% 2-p-nonylfenyl-5-p-pentyloxyfenylpyrimidin og
11% 2-p-pentylfeny1-5-p-hexyloxyfenylpyrimidin har SC/SA63°, SA/N 74° og N/I 81°.
Eksempel 27
Det ble fremstilt en flytende-krystallinsk fase bestående av
4 2% 2-p-decanoyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
23% 2-p-heptanoyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
18% 2-p-octanoyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
10% 2-p-hexanoyloxyfenyl-5-octylpyrimin og
7% 2-p-2-oxadodecylfeny1-5-octylpyrimidin.
Eksempel 28
Det ble fremstilt en flytende-krystallinsk fase bestående av
25% 2-p-decyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
2 5% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
10% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
10% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
11% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
11% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin og
8% 2-p-decyloxyfenyl-5-(trans-4-octylcyclohexyl)-pyrimidin.
Eksempel 29
Det ble fremstilt en flytende-krystallinsk fase bestående av
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
10% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
18% 2-p-decyloxyfenyl-5-octylpyrimidin,
15% 2-p-nonyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
15% 2-p-octyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
12% 2-p-heptyloxyfenyl-5-octylpyrimidin og
10% 2-p-(1,4-dioxaundecyl)-fenyl-5-nonylpyrimidin.
Alle de som eksempler angitte achirale basisblandinger kan tilsettes et egnet chiralt dopestoff og anvendes som ferroelektriske materialer.
Eksempel 30
Til en løsning av 0,01m (2,7 g) 3-(4-heptyloxyfenyl)-pyridin (som kan fremstilles ved kopling av 4-heptyloxyfenyl-magnesiumbromid og 3-brompyridin) i 30 ml tørr toluen, ble under nitrogen og ved +15°C dråpevis tilsatt en løsning av 0,01m n-butyllithium (15% i n-pentan). Reaksjonsblandingen ble deretter kokt i 4 timer under tilbakeløpskjøling og ble etter avkjøling forsiktig hydrolysert med 10 ml vann. Den organiske fase ble vasket med vann og mettet NaCl-løsning,
ble tørket med magnesiumsulfat og inndampet. Det oljeaktige residuum ble renset kromatografisk over en kiselgelsøyle med diisopropylether som elueringsmiddel. Det ble erholdt 2-butyl-5-p-heptyloxyfenylpyridin, K. 80°.
Eksempel 31
Til en løsning av 0,01m 3-pentylpyridin som kan erholdes ved kopling av pentylmagnesiumbromid og 3-brompyridin, i 30 ml toluen, ble ved -20°C og nitrogen dråpevis tilsatt en løsning av 0,01m 4-heptyloxyfenyllithium, fremstilt fra 4-bromheptyloxy-benzen og lithium, i 30 ml toluen. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til kokning i 4 timer og ble etter avkjøling forsiktig hydrolysert med 10 ml vann. Den organiske fase ble vasket med vann og mettet NaCl-løsning, ble tørket med magnesium sulfat og inndampet. Residuet ble renset over en kiselgel-søyle med diisopropylether som elueringsmiddel. Det ble erholdt 2-p-heptyloxyfeny1-5-pentylpyrimidin.
Analogt ble de homologe 2-p-alkoxyfenyl-5-alkylpyridiner fremstilt.
Eksempel 32
En flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
6% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
10% 2-p-(trans-4-propylcyclohexyl)-fenyl-5-pentylpyridin,
25% r-l-cyan-cis-4-(4'-octyloxybifenyl-4-yl)-1-butylcyclo-hexan,
13% r-l-cyan-cis-4-(4'-heptylbifeny1-4-yl)-1-hexylcyclohexan,
5% r-l-cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexan og
9% optisk aktivt R-4-(5-hexylpyrimidin-2-yl)-fenyl-2-klor-propionat
utviste K -10° Sc<*>68° S * 73° Ch 99° I og en spontan polarisa-2
sjon på 8,1 nC/cm .
Eksempel 33
En flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
22% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
21% r-l-cyan-cis-4-(4<1->octyloxybifeny1-4-yl)-1-octylcyclo-hexan,
10% r-l-cyan-cis-4-(4'-heptylbifenyl-4-yl)-1-hexylcyclohexan,
5% 2-p-pentyloxyfenyl-5-hexylpyridin,
5% 2-p-heptanoylfenyl-5-hexylpyridin,
10% optisk aktivt 1-(4'-pentylbifenyl-4-yl)-2-(l-cyan-3-methylcyclohexyl)-ethan og
12% optisk aktivt r-l-cyan-cis-4-(4'-heptylbifenyl-4-yl)-1-(2-methylbutyl)-cyclohexan
utviste K -15° Sc<*>58° S * 64° Ch 82° I og en spontan polarisasjon på 20 nC/cm 2.
Eksempel 34
En flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
3% 2-p-pentyloxyfenyl-5-hexylpyridin,
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-hexylpyridin,
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-octylpyridin,
30% r-l-cyan-cis-4-(4'-octyloxybifényl-4-yl)-1-octylcyclo-hexan,
16% r-l-cyan-cis-4-(4'-heptylbifenyl-4-yl)-1-hexylcyclo-hexan og
10% ethyl-2-[p-(5-nonylpyrimidin-2-yl)-fenoxyl]-propanoat
(optisk aktiv)
utviste K -21° Sc<*>61° S * 65° Ch 81° I og en spontan polari-2
sasjon pa 9 nC/cm .
Eksempel 3 5
En flytende-krystallinsk fase bestående av
30% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
3% 2-p-hexylmercaptofenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptylmercaptofenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octylmercaptofenyl-5-heptylpyrimidin,
11% r-l-cyan-cis-4-(4'-pentylbifenyl-4-yl)-1-octylcyclohexan, 10% r-l-cyan-cis-4-(4'-heptylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan, 20% r-l-cyan-cis-4-(4'-nonyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclo-hexan og
10% R-4-(5-hexylpyrimidin-2-yl)-fenyl-2-klorpropionat
utviste K -10 Sc<*>61 S * 66 Ch 85 I og en spontan polari-
2
sasjon på 12 nC/cm .
Eksempel 36
En flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
30% r-l-cyan-cis-4-(4'-octyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclohexan, 10% r-l-cyan-cis-4-(4<1->heptylbifeny1-4-yl)-1-hexylcyclohexan, 30% r-l-cyan-cis-4-(4<1->octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan,
3% p-hexyloxyfeny1-5-heptylpicolinat,
3% p-hexyloxyfeny1-5-heptyloxypicolinat,
3% p-octyloxyfenyl-5-nonylpicolinat og
10% chiralt R-4-(5-hexylpyrimidyl-2)-fenyl-2-klorpropionat utviste K -12° Sc<*>65° S * 69 Ch 89° I og en spontan polarisa-2
sjon på 12 nC/cm .
Eksempel 37
En flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
5% 2-p-pentyloxyfenyl-5-hexylpyridin,
5% 2-p-hexyloxyfenyl-5-heptylpyridin,
30% r-l-cyan-cis-4- (4'-octyloxybifenyl-4-yl)-1-octyl-cyclohexan,
14% optisk aktivt r-l-cyan-cis-4-(4'-heptyloxybifenyl-4-yl)-1-(2-methylbutyl)-cyclohexan og
11% optisk aktivt 1-(4'-pentylbifenyl-4-yl)-2-(l-cyan-3-methylcyclohexyl)-ethan
utviste K -25 Sc<*>67 S * 74 Ch 88 I og en spontan polari-2
sasjon på 27 nC/cm .
Eksempel 38
Det ble fremstilt en flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
30% r-l-cyan-cis-4-(4<1->octyloxybifenyl-4-yl)-1-octyl-cyclohexan,
10% r-l-cyan-cis-4-(4'-heptylbifeny1-4-yl)-1-hexylcyclohexan, 6% r-l-cyan-cis-4-(4'-octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan, 3% p-hexyloxybenzosyre-(6-pentyloxypyridazin-3-ylester),
3% p-hexyloxybenzosyre-(6-heptyloxypyridazin-3-ylester),
3% p-heptyloxybenzosyre-(6-heptyloxypyridazin-3-ylester) og 10% chiralt R-4-(5-hexylpyrimidyl-2)-fenyl-2-klorpropionat.
Eksempel 39
Det ble fremstilt en flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
30% r-l-cyan-cis-4-(4'-octyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclo-hexan,
10% r-l-cyan-cis-4-(4'-heptylbifenyl-4-yl)-1-hexylcyclohexan, 6% r-l-cyan-cis-4-(4'-octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan, 3% 6-(p-heptyloxyfenyl)-3-hexylpyridazin,
3% 6-(p-heptyloxyfenyl)-3-heptylpyridazin,
3% 6-(p-nonyloxyfenyl)-3-heptylpyridazin og
10% chiralt R-4-(5-hexylpyrimidy1-2)-fenyl-2-klorpropionat.
Eksempel 40
Det ble fremstilt en flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
30% r-l-cyan-cis-4-(4'-octyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclo-hexan,
10% r-l-cyan-cis-4-(4<1->heptylbifeny1-4-yl)-1-hexylcyclohexan, 6% r-l-cyan-cis-4-(4'-octylbifeny1-4-yl)-1-butylcyclohexan, 3% 1-(p-heptyloxyfenyl)-2-(5-heptylpyridin-2-yl)-ethan,
3% 1-(p-nonyloxyfenyl)-2-(5-heptylpyridin-2-yl)-ethan,
3% 1-(p-nonyloxyfenyl)-2-(5-nonylpyridin-2-yl)-ethan, og
10% chiralt R-4-(5-hexylpyrimidyl-2)-fenyl-2-klorpropionat.
Eksempel 41
En flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
30% r-l-cyan-cis-4- (4'-octyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclohexan, 10% r-l-cyan-cis-4- (4'-heptylbifenyl-4-yl)-1-hexylcyclohexan, 6% r-l-cyan-cis-4- (4'-octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan, 3% 1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-2-(5-heptyloxypyridin-2-yl)-ethan,
3% 1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-2-(5-octyloxypyridin-2-yl)-ethan,
3% 1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-2-(5-nonyloxypyridin-2-yl)-ethan og
10% chiralt R-4-(5-hexylpyrimidyl-2)-fenyl-2-klorpropionat ble fremstilt.
Eksempel 4 2
Det ble fremstilt en flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
30% r-l-cyan-cis-4-(4<1->octyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclohexan, 10% r-l-cyan-cis-4-(4'-heptylbifenyl-4-yl)-1-hexylcyclohexan, 6% r-l-cyan-cis-4- (41-octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan, 3% 2-(4'-heptyloxybifenyl-4-yl)-5-heptylpyrimidin,
3% 2-(4'-octyloxybifenyl-4-yl)-5-heptylpyrimidin,
3% 2-(4<1->nonyloxybifenyl-4-yl)-5-nonylpyrimidin og
10% chiralt R-4-(5-hexylpyrimidyl-2)-fenyl-2-klorpropionat.
Eksempel 43
Det ble fremstilt en flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
30% r-l-cyan-cis-4-(4<1->octyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclohexan, 10% r-l-cyan-cis-4-(4'-heptylbifenyl-4-yl)-1-hexylcyclohexan, 6% r-l-cyan-cis-4- (4'-octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan, 3% 2-(4'-heptyloxybifenyl-4-yl)-5-heptylpyridin,
3% 2-(4<1->octyloxybifenyl-4-yl)-5-heptylpyridin,
3% 2-(4'-nonyloxybifenyl-4-yl)-5-nonylpyridin og
10% chiralt R-4-(5-hexylpyrimidyl-2)-fenyl-2-klorpropionat.
Eksempel 4 4
Det ble fremstilt en flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexylooxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
30% r-l-cyan-cis-4-(4'-octyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclohexan, 10% r-l-cyan-cis-4-(4<1->heptylbifenyl-4-yl)-1-hexylcyclohexan, 6% r-l-cyan-cis-4-(4'-octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan,
3% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptyloxypyrazin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptyloxypyrazin,
3% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonyloxypyrazin og
10% chiralt R-4-(5-hexylpyrimidyl-2)-fenyl-2-klorpropionat.
Eksempel 45
En flytende-krystallinsk fase bestående av følgende racemiske forbindelser:
10% 2-p-(4-methylhexyloxyfenyl)-5-heptylpyrimidin
(smp. 29°, K. 60°)
6% 2-p-(6-methyloctyloxyfenyl)-5-octylpyrimidin
(smp. 3°, K. 56°),
8% 2-p-(5-methylheptyloxyfenyl)-5-nonylpyrimidin
(smp. 10°, K. 59°),
4% 2-p-(4-methylhexyloxyfenyl)-5-decylpyrimidin
(smp. 3°, K. 58°),
8% 2-p-(5-methylheptyloxyfenyl)-5-undecylpyrimidin
(smp. 20°, K. 59°),
3% 2-p-(4-methylhexyloxyfenyl)-5-dodecylpyrimidin
(smp. 41°, K. 62°),
6% 2-p-(5-methylheptyloxyfenyl)-5-dodecylpyrimidin
(smp. 23°, K. 62°) og
30% r-l-cyan-cis-4-(4'-octyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclohexan, 15% r-l-cyan-cis-4-(4'-octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan såvel som 10% optisk aktivt R-4-(5-hexylpyrimidyl-2)-fenyl-2-klorpropionat utviste K -18° Sc<*>66° S * 70° Ch 82° I,
en spontan polarisasjon på 8 nC/cm 2 og en koplingstid på
350 ps for 2 pm ved 12 V og 20°.
Eksempel 46
En flytende-krystallinsk fase bestående av følgende racemiske forbindelser:
10% 2-p-(4-methylhexyloxyfenyl)-5-heptylpyrimidin
(smp. 29°, K. 60°)
6% 2-p-(6-methyloctyloxyfenyl)-5-octylpyrimidin
(smp. 3°, K. 56°),
8% 2-p-(5-methylheptyloxyfenyl)-5-nonylpyrimidin
(smp. 10°, K. 59°),
4% 2-p-(4-methylhexyloxyfenyl)-5-decylpyrimidin
(smp. 3°, K. 58°),
8% 2-p-(5-methylheptyloxyfenyl)-5-undecylpyrimidin
(smp. 20°, K. 59°),
3% 2-p-(4-methylhexyloxyfenyl)-5-dodecylpyrimidin
(smp. 41°, K. 62°),
6% 2-p-(5-methylheptyloxyfenyl)-5-dodecylpyrimidin
(smp. 23°, K. 62°),
30% r-l-cyan-cis-4-(4'-octyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclo-hexan ,
15% r-l-cyan-cis-4-(4<1->octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan, 6% optisk aktivt 1-(4<1->pentylbifenyl-4-yl)-2-(l-cyan-3-methylcyclohexyl)-ethan og
4% optisk aktivt p-[p-(5-nonylpyrimidin-2-yl)-fenoxymethyl]-benzosyre-2-octylester
utviste K -15° Sc* 60° S * 66° Ch 80° I, en spontan polarisasjon på 9 nC/cm 2 og en koplingstid på 300 ps for 2 pm ved 12 V og 20°.
Eksempel 47
En flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-(5-methylheptyloxyfenyl)-5-heptylpyrimidin (racemat), 3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
7% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
23% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
32% r-l-cyan-cis-4-(4'-octyloxybifenyl-4-yl)-1-octylcyclo-hexan ,
13% r-l-cyan-cis-4-(4<1->heptylbifenyl-4-yl)-1-hexylcyclohexan, 3% r-l-cyan-cis-4- (trans-4-^pentylcyclohexyl) -1- (trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexan og
10% optisk aktivt ethyl-2-[p-(5-nonylpyrimidin-2-yl)-fenoxy]-propanoat
utviste K < -30° Sc<*>59<9>S *
A
Eksempel 48
En flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
15% r-l-cyan-cis-4-(4<1->octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan, 30% r-l-cyan-cis-4-(4'-octyloxybifeny1-4-yl)-1-octylcyclohexan, 3% p-octylthiobenzosyre-S-(6-nonyloxypyridazin-3-ylester),
7% optisk aktivt 1-(4'-pentylbifenyl-4-yl)-2-(l-cyan-3-methylcyclohexyl)-ethan og
10% optisk aktivt r-l-cyan-cis-4-(4'-heptyloxybifenyl-4-yl)-1-(2-methylbutyl)-cyclohexan
utviste Sc<*>63° S * 66° Ch 84° I og en spontan polarisasjon
2-
på 20 nC/cm .
Ved de i eksempel 33, 37, 46 og 48 anvendte blandinger av optisk aktive materialer etterstrebes en tilsetning som frembringer en høyrehåndsdreining, mens den andre tilsetning etterstreber å frembringe en venstrehåndsdreining.
Eksempel 49
En flytende-krystallinsk fase bestående av
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-octylpyrimidin,
3% 2-p-heptyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-octyloxyfenyl-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-nonyloxyfeny1-5-heptylpyrimidin,
3% 2-p-hexyloxyfeny1-5-nonylpyrimidin,
20% 2-p-nonyloxyfenyl-5-nonylpyrimidin,
3% 3-p-pentyloxyfenyl-6-hexyloxypyridazin,
3% 3-p-pentyloxyfenyl-6-octyloxypyridazin,
3% 3-p-hexyloxyfenyl-6-hexyloxypyridazin,
25% r-l-cyan-cis-4-(4<1->octylbifenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan, 10% r-l-cyan-cis-4-(4'-heptylbifenyl-4-yl)-1-hexylcyclohexan, 5% r-l-cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexan,
5% r-l-cyan-cis-4-(4<1->nonyloxybifeny1-4-yl)-1-octylcyclohexan og
11% optisk aktivt ethyl-2-[p-(5-nonylpyrimidin-2-yl)-fenoxy]-propanoat
utviste Sc<*>58° S * 64° Ch 79° I og en spontan polarisasjon
2
på 8 nC/cm .

Claims (6)

1. Anvendelse av forbindelser av formel I
hvori R 1 og R 2 betegner alkyl med 1-15 C-atomer, hvori også én eller to ikke tilstøtende CH2~ grupper kan være erstattet med -0-, -S-, -CO-, -0-CO-, -CO-0-, -C0-S-, -S-C0-, -CHhalogen, -CHCN- og/eller -CH=CH-, A"*" betegner 1,4-fenylen, trans-1,4-cyclohexylen eller en enkeltbinding, og A <2> betegner
hvor Z betegner -0-CO-, -CO-0-, -S-CO-, -CO-S-, -CH2 0-, -0CH2 -eller -CH2 CH2~ , forutsatt at A <2> betegner
når betegner en enkeltbinding, som komponenter av chirale, skråttstilte, smektiske, flytende-krystallinske faser.
2. Chirale, skråttstilte, smektiske, flytende-krystallinske faser inneholdende minst tre forbindelser av formel I ifølge krav 1.
3. Chirale, skråttstilte, smektiske, flytende-krystallinske faser med minst én forbindelse av formel I ifølge krav 1, karakterisert ved at de inneholder en flytende-krystallinsk komponent med negativ dielektrisk anisotropi .
4. Fase ifølge krav 3, karakterisert ved at den som komponent med negativ dielektrisk anisotropi inneholder minst én forbindelse som utviser strukturelement A, B eller C
5. Fase ifølge krav 2, 3 eller 4, karakterisert ved at den inneholder minst én forbindelse av formel II
hvori R 4 og R 5 betegner alkyl med 1-15 C-atomer, hvori også én eller to ikke tilstøtende Cl^ -grupper kan være erstattet med -0-, -CO-, -0-CO-, -CO-0- og/eller -CH=CH-, X betegner 0 eller S, og A 1 og A 2betegner 1,4-fenylen eller trans-1,4-cyclohexylen, en av gruppene A 1 og A 2 kan eventuelt også betegne 4,4'-bifenylyl eller trans,trans-4,4'-bicyclohexyl.
6. Elektrooptisk tegnelement, karakterisert ved at det som dielektrikum inneholder en fase ifølge krav 2, 3, 4 eller 5.
NO865304A 1985-04-27 1986-12-23 Smektiske flytende krystallinske faser. NO865304L (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3515374A DE3515374C2 (de) 1985-04-27 1985-04-27 Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen
PCT/EP1986/000234 WO1986006401A1 (fr) 1985-04-27 1986-04-19 Phases cristallines liquides smectiques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO865304D0 NO865304D0 (no) 1986-12-23
NO865304L true NO865304L (no) 1987-02-09

Family

ID=6269372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO865304A NO865304L (no) 1985-04-27 1986-12-23 Smektiske flytende krystallinske faser.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5064566A (no)
EP (1) EP0220296B1 (no)
JP (1) JPS62502624A (no)
KR (1) KR940005838B1 (no)
AT (1) ATE92091T1 (no)
AU (1) AU586687B2 (no)
BR (1) BR8606648A (no)
CA (1) CA1272017A (no)
DD (1) DD257444A5 (no)
DE (2) DE3515374C2 (no)
DK (1) DK629686D0 (no)
FI (1) FI865270A0 (no)
NO (1) NO865304L (no)
WO (1) WO1986006401A1 (no)

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986000087A1 (fr) * 1984-06-07 1986-01-03 Seiko Instruments & Electronics Ltd. Compose de cristaux liquides
DE3587601T2 (de) * 1984-10-18 1994-03-10 Chisso Corp Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung.
US4721367A (en) * 1985-04-01 1988-01-26 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal device
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
US4874546A (en) * 1985-05-15 1989-10-17 Chisso Corporation Phenylpyrimidinecarboxylate derivative
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
JPH07113112B2 (ja) * 1985-06-18 1995-12-06 チッソ株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
DE3627964C2 (de) * 1985-08-26 2000-11-02 Samsung Electronic Devices Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik
DE3608500A1 (de) * 1986-03-14 1987-09-24 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
DE3533333A1 (de) * 1985-09-18 1987-03-26 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
WO1987001717A2 (en) * 1985-09-18 1987-03-26 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Smectic cystal phases
JPH0699392B2 (ja) * 1985-12-27 1994-12-07 チッソ株式会社 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物
DE3600052A1 (de) * 1986-01-03 1987-07-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen
EP0257048B1 (de) * 1986-02-17 1994-08-24 MERCK PATENT GmbH Optisch aktive verbindungen
WO1987005012A2 (en) * 1986-02-21 1987-08-27 The Secretary Of State For Defence In Her Britanni Liquid crystal compounds, mixtures and devices
CA1341038C (en) * 1986-03-10 2000-06-27 Masanao Kamei Fluoroalkaned derivative
JPH0739393B2 (ja) * 1986-03-26 1995-05-01 チッソ株式会社 ２−（４′−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリジン
JPH0739392B2 (ja) * 1986-03-26 1995-05-01 チッソ株式会社 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物
JPS62234066A (ja) * 1986-04-01 1987-10-14 Chisso Corp フエニルピリジン誘導体
EP0242716B1 (de) * 1986-04-22 1991-03-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Flüssigkristalline Pyridinderivate
DE3614778A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
JP2516014B2 (ja) * 1986-05-24 1996-07-10 チッソ株式会社 ２−（アルキルオキシカルボニルオキシフエニル）−５−アルキルピリジン及び組成物
JP2508125B2 (ja) * 1986-09-09 1996-06-19 味の素株式会社 フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物
JPH072720B2 (ja) * 1986-09-11 1995-01-18 チッソ株式会社 シクロヘキシルフエニルピリダジン類
JPH0696559B2 (ja) * 1986-09-16 1994-11-30 チッソ株式会社 ３，６−ジフエニルピリダジン類
EP0268198B1 (de) * 1986-11-20 1993-09-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Ferroelektrische Flüssigkristalle
JPS63165344A (ja) * 1986-12-26 1988-07-08 Chisso Corp 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物
DE3709618A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Hoechst Ag Neue fluessigkristalline 5-phenylpyrimidin-derivate mit s(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts)-oder s(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts) -phase und verfahren zu ihrer herstellung
DE3709549A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Hoechst Ag Verwendung von 5-phenyl-pyrimidinderivaten als komponenten in smektischen fluessigkristallmischungen
US4904410A (en) * 1987-03-31 1990-02-27 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same
EP0285395B1 (en) * 1987-03-31 1994-05-11 Ajinomoto Co., Inc. Phenyl-pyrimidine liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing the same
JPH0629259B2 (ja) * 1987-03-31 1994-04-20 キヤノン株式会社 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
US5478496A (en) * 1987-04-16 1995-12-26 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Media containing thiazole derivatives and thiadiazole derivatives and having a smectic liquid-crystalline phase
US4804759A (en) * 1987-05-27 1989-02-14 Adeka Argus Chemical Co., Ltd. Pyrimidine compound
JPH0819410B2 (ja) * 1987-06-01 1996-02-28 チッソ株式会社 スメクチック液晶混合物
JPH0730041B2 (ja) * 1987-06-01 1995-04-05 チッソ株式会社 スメクチック性液晶化合物
EP0293910B1 (en) * 1987-06-04 1994-02-02 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition and liquid crystal device containing same
JPS64193A (en) * 1987-06-23 1989-01-05 Alps Electric Co Ltd Liquid crystal composition
JPH0768518B2 (ja) * 1987-07-08 1995-07-26 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物
EP0307880B1 (de) * 1987-09-19 1994-01-12 Hoechst Aktiengesellschaft Flüssigkristalline, insbesondere ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen
JPH01106870A (ja) * 1987-10-20 1989-04-24 Chisso Corp ２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子
ATE109138T1 (de) * 1987-10-20 1994-08-15 Chisso Corp 2,5-diphenylpyrimidin-verbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline zusammensetzungen.
JPH01178588A (ja) * 1988-01-05 1989-07-14 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物
JPH0264194A (ja) * 1988-02-09 1990-03-05 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物
DE68926635T2 (de) * 1988-04-25 1997-01-02 Dainippon Ink & Chemicals 2,5-Disubstituierte Pyrazin-Derivate, Pyrimidin-Derivate und sie enthaltende Flüssigkristalle
JPH01306493A (ja) * 1988-06-03 1989-12-11 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物
JPH0312484A (ja) * 1989-06-09 1991-01-21 Canon Inc 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物おこよびこれを含む液晶素子
JPH04234841A (ja) * 1988-07-08 1992-08-24 Mitsubishi Rayon Co Ltd 光学活性化合物及び液晶組成物
DE68905884T2 (de) * 1988-07-13 1993-08-12 Canon Kk Ferroelektrische, chirale, smektische fluessigkristall-zusammensetzung und vorrichtung zu deren anwendung.
DE3909356A1 (de) * 1989-03-22 1990-09-27 Hoechst Ag Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen
JPH0781144B2 (ja) * 1989-06-19 1995-08-30 帝国化学産業株式会社 強誘電性液晶素子
US5240638A (en) * 1989-11-08 1993-08-31 Chisso Corporation Ferroelectric liquid crystal composition
GB9012968D0 (en) * 1990-06-11 1990-08-01 Secr Defence Liquid crystal thiol compounds
DE4023867A1 (de) * 1990-07-27 1992-01-30 Merck Patent Gmbh Ferroelektrische fluessigkristallanzeige
US5128061A (en) * 1990-08-14 1992-07-07 Optical Shields, Inc. Phenyl-pyrimidine liquid crystal materials
EP0518190B1 (de) * 1991-06-14 2000-08-02 Rolic AG Verwendung von alkenyloxyphenylpyrimidinen für ferroelektrische mischungen
DE4311968A1 (de) * 1993-04-10 1994-10-20 Hoechst Ag Smektische Flüssigkristallmischung
DE4324630A1 (de) * 1993-07-22 1995-01-26 Hoechst Ag Smektische Flüssigkristallmischung
DE19732160A1 (de) 1997-07-25 1999-01-28 Hoechst Ag Chipkarte mit bistabiler Anzeige
US6413448B1 (en) 1999-04-26 2002-07-02 Displaytech, Inc. Cyclohexyl- and cyclohexenyl-substituted liquid crystals with low birefringence
US7195719B1 (en) 2001-01-03 2007-03-27 Displaytech, Inc. High polarization ferroelectric liquid crystal compositions
US6838128B1 (en) 2002-02-05 2005-01-04 Displaytech, Inc. High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD95892A1 (no) * 1971-12-22 1973-02-20
DD129699A1 (de) * 1976-08-31 1978-02-01 Dietrich Demus Kristallin-fluessige substanzen
DD145914A1 (de) * 1979-03-28 1981-01-14 Horst Zaschke Verfahren zur herstellung von neue 4-subst.-thiobenzoesaeure-s-eckige klammer auf 5-alkyl pyrimidinyl-(2)-estern eckige klammer zu
DD145912A1 (de) * 1979-03-28 1981-01-14 Horst Zaschke Verfahren zur herstellung von neue 4-subst.-thiobenzoesaeure-s-eckige klammer auf 6-alkyl xy-pyridazinyl-(3)-estern eckige klammer zu
US4391730A (en) * 1979-08-09 1983-07-05 Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Berlin Im Veb Kombinat Mikroelektronik Nematic liquid crystal compounds and use and device for using the same
DE3063497D1 (en) * 1979-08-20 1983-07-07 Werk Fernsehelektronik Veb Nematic crystalline-liquid 5-alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidines for opto-electronic arrangements and process for their preparation
CH645102A5 (de) * 1980-10-14 1984-09-14 Hoffmann La Roche Disubstituierte pyrimidine.
DE3268611D1 (en) * 1981-02-25 1986-03-06 Hitachi Ltd Colorless liquid crystalline compounds
US4452718A (en) * 1981-07-31 1984-06-05 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridazines
US4512636A (en) * 1982-06-15 1985-04-23 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdon Of Great Britian And Northern Ireland Of Whitehall Liquid crystal compounds
JPS5939876A (ja) * 1982-08-26 1984-03-05 Chisso Corp ピリミジン誘導体
EP0111695A3 (de) * 1982-11-19 1985-08-21 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Pyridazinderivate
JPS5998065A (ja) * 1982-11-29 1984-06-06 Chisso Corp ピリミジン誘導体
JPS59199786A (ja) * 1983-04-28 1984-11-12 Chisso Corp 液晶組成物
JPS59215367A (ja) * 1983-05-23 1984-12-05 Tdk Corp 導電性ペ−スト組成物
JPS6055078A (ja) * 1983-08-30 1985-03-29 シャープ株式会社 液晶組成物
JPS6028487A (ja) * 1983-07-27 1985-02-13 Alps Electric Co Ltd 液晶組成物
DE3332691A1 (de) * 1983-09-10 1985-03-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen
DE3332692A1 (de) * 1983-09-10 1985-03-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen
JPS6078972A (ja) * 1983-10-07 1985-05-04 Chisso Corp エステル化合物
JPS6092276A (ja) * 1983-10-27 1985-05-23 Chisso Corp ピラジン誘導体
GB8400665D0 (en) * 1984-01-11 1984-02-15 Secr Defence Disubstituted ethanes
DE3401321A1 (de) * 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3404116A1 (de) * 1984-02-07 1985-08-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3404117A1 (de) * 1984-02-07 1985-08-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline phase
JPS60193969A (ja) * 1984-03-16 1985-10-02 Chisso Corp シクロヘキシルピリミジン誘導体
JPH0670020B2 (ja) * 1984-04-03 1994-09-07 チッソ株式会社 置換ピリダジン類
JPS60218358A (ja) * 1984-04-13 1985-11-01 Ajinomoto Co Inc 液晶
WO1986000087A1 (fr) * 1984-06-07 1986-01-03 Seiko Instruments & Electronics Ltd. Compose de cristaux liquides
CH661935A5 (en) * 1984-06-07 1987-08-31 Hoffmann La Roche Liquid-crystalline mixtures
GB8415039D0 (en) * 1984-06-13 1984-07-18 Secr Defence Pyrimidines
DE3524489A1 (de) * 1984-07-12 1986-01-23 Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
JPS6124571A (ja) * 1984-07-12 1986-02-03 Seiko Epson Corp ３−フエニルピリジン誘導体
DE3575158D1 (de) * 1984-07-12 1990-02-08 Hoffmann La Roche Fluessigkristalline gemische enthaltend komponenten mit einer 4-alkenyl- oder 2z-alkenyl-seitenkette.
EP0174816B1 (en) * 1984-09-10 1990-05-23 Ajinomoto Co., Inc. Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same
JPS6167829A (ja) * 1984-09-11 1986-04-08 Canon Inc カイラルスメクティック液晶素子
DE3433248A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Elektrooptisches anzeigeelement
JPH0721143B2 (ja) * 1985-02-25 1995-03-08 チッソ株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
DE3587601T2 (de) * 1984-10-18 1994-03-10 Chisso Corp Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung.
EP0213146B1 (en) * 1985-01-22 1992-03-25 MERCK PATENT GmbH A method for the extension of the temperature range for the smectic a phase of a base liquid crystal composition
EP0191600B1 (en) * 1985-02-08 1991-12-27 Ajinomoto Co., Inc. Polyphenyl-based ester compounds and liquid crystal compositions containing same
DE3506446A1 (de) * 1985-02-23 1986-08-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrimidinderivate
JPS61213016A (ja) * 1985-03-15 1986-09-22 松下電器産業株式会社 ジユ−サ−
US4721367A (en) * 1985-04-01 1988-01-26 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal device
JPS61246284A (ja) * 1985-04-24 1986-11-01 Teikoku Chem Ind Corp Ltd 液晶組成物
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
JPS61251672A (ja) * 1985-04-30 1986-11-08 Teikoku Chem Ind Corp Ltd 液晶化合物
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
JPH07113112B2 (ja) * 1985-06-18 1995-12-06 チッソ株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
DE3667052D1 (en) * 1985-07-01 1989-12-28 Ajinomoto Kk Biphenyl carbonic acid ester compounds and liquid crystal composition containing the same
DD240386B1 (de) * 1985-08-26 1989-01-18 Univ Halle Wittenberg Verfahren zur herstellung von verzweigten acyclischen alpha-chlorcarbonsaeuren
WO1987001717A2 (en) * 1985-09-18 1987-03-26 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Smectic cystal phases
EP0225195B1 (en) * 1985-12-04 1993-11-24 Ajinomoto Co., Inc. Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same
DE3600052A1 (de) * 1986-01-03 1987-07-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen
JPH0739392B2 (ja) * 1986-03-26 1995-05-01 チッソ株式会社 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物
JP2516014B2 (ja) * 1986-05-24 1996-07-10 チッソ株式会社 ２−（アルキルオキシカルボニルオキシフエニル）−５−アルキルピリジン及び組成物
DE3709618A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Hoechst Ag Neue fluessigkristalline 5-phenylpyrimidin-derivate mit s(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts)-oder s(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts) -phase und verfahren zu ihrer herstellung
DE3709549A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Hoechst Ag Verwendung von 5-phenyl-pyrimidinderivaten als komponenten in smektischen fluessigkristallmischungen
EP0285395B1 (en) * 1987-03-31 1994-05-11 Ajinomoto Co., Inc. Phenyl-pyrimidine liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing the same
JPH0730041B2 (ja) * 1987-06-01 1995-04-05 チッソ株式会社 スメクチック性液晶化合物
JPH0819410B2 (ja) * 1987-06-01 1996-02-28 チッソ株式会社 スメクチック液晶混合物
US4913532A (en) * 1987-10-19 1990-04-03 Casio Computer Co., Ltd. Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP2691405B2 (ja) * 1987-11-06 1997-12-17 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物
JPH0264194A (ja) * 1988-02-09 1990-03-05 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物

Also Published As

Publication number Publication date
BR8606648A (pt) 1987-08-04
US5064566A (en) 1991-11-12
CA1272017A (en) 1990-07-31
AU5860286A (en) 1986-11-18
FI865270A7 (fi) 1986-12-22
DK629686A (da) 1986-12-23
EP0220296B1 (de) 1993-07-28
AU586687B2 (en) 1989-07-20
DK629686D0 (da) 1986-12-23
DE3515374A1 (de) 1986-11-06
DD257444A5 (de) 1988-06-15
ATE92091T1 (de) 1993-08-15
KR880700044A (ko) 1988-02-15
JPS62502624A (ja) 1987-10-08
KR940005838B1 (ko) 1994-06-24
WO1986006401A1 (fr) 1986-11-06
NO865304D0 (no) 1986-12-23
FI865270A0 (fi) 1986-12-22
EP0220296A1 (de) 1987-05-06
DE3515374C2 (de) 1998-02-26
DE3688774D1 (de) 1993-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO865304L (no) Smektiske flytende krystallinske faser.
US4820839A (en) Nitrogen-containing heterocyclic esters
US5002694A (en) Nitrogen-containing heterocyclic compounds
JPH0578546B2 (no)
US5021191A (en) Optically active-2-alkoxy-propyl ether and liquid crystal composition
US5116527A (en) Display element based on the electroclinic effect
JPH02180840A (ja) 大きな屈折率異方性を有する新規な液晶化合物
US5110497A (en) Component for liquid crystal composition and liquid crystal composition containing the same
JPH05500683A (ja) 液晶媒体
US5178791A (en) Halogenated diphenyldiacetylene liquid crystals
JP4338229B2 (ja) キラルドープ剤
JPH04224885A (ja) 電気的に制御される複屈折の原理に基づく液晶ディスプレー及び液晶混合物
US5387371A (en) Ferroelectric liquid-crystalline media, and their use in electro-optical devices
JPH01230548A (ja) フルオロアルキル系化合物及び液晶組成物
EP0469893B1 (en) Fluorinated pyrimidine-phenyl optically active compounds and liquid crystal compositions thereof
US5279762A (en) Smectic liquid crystal phases
US5366657A (en) Geminal dimethylalkyl compounds, process for their preparation and their use in liquid-crystalline mixtures
JP3081555B2 (ja) スメクチック液晶組成物
JPS63303951A (ja) 光学活性な化合物およびそれを含む液晶組成物
JP5002867B2 (ja) 電気光学素子
US5242619A (en) Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase
US5264152A (en) Optically active compound, liquid crystal composition and liquid crystal device comprising same
US5238603A (en) Optically active liquid crystalline compound and a composition containing same
JPH04507115A (ja) 低粘度の液晶混合物
US5486310A (en) Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase