PL145920B1 - Method of obtaining n-/2-chloro-4-trifluoromethylphenyl/-3-trifluoromethylbenzenosulfonamide derivatives - Google Patents
Method of obtaining n-/2-chloro-4-trifluoromethylphenyl/-3-trifluoromethylbenzenosulfonamide derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- PL145920B1 PL145920B1 PL1986262204A PL26220486A PL145920B1 PL 145920 B1 PL145920 B1 PL 145920B1 PL 1986262204 A PL1986262204 A PL 1986262204A PL 26220486 A PL26220486 A PL 26220486A PL 145920 B1 PL145920 B1 PL 145920B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- chloro
- soil
- compounds
- derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- -1 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ONCAZCNPWWQQMW-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 ONCAZCNPWWQQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- YGCZILBZSKPBHM-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide Chemical class FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YGCZILBZSKPBHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VEDNGYOWFZXLEY-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1-(trifluoromethyl)cyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound ClC1C(N)(C=CC=C1)C(F)(F)F VEDNGYOWFZXLEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 61
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 24
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 24
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 8
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 6
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 5
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 5
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 5
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 4
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SUQWINLDJOTVAP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 SUQWINLDJOTVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXSGUIFSMPTAGW-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F IXSGUIFSMPTAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBBUTABXEITVNY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MBBUTABXEITVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYKLMDPUOVUCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C(S(Cl)(=O)=O)=C1 ZEYKLMDPUOVUCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309619 Aphanomyces raphani Species 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034656 Contusions Diseases 0.000 description 1
- LRGYCIVBSNCIOJ-UHFFFAOYSA-N FC(C1(N)CC=CC=C1)(F)F Chemical compound FC(C1(N)CC=CC=C1)(F)F LRGYCIVBSNCIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000210517 Fusarium oxysporum f. sp. betae Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000187181 Streptomyces scabiei Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 208000006379 syphilis Diseases 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania pochodnych N-/2-ohloro-*»-tróJfluoro- metylofenylo/-3-tróJfluorometylobenzenosulfonamidu. Zwiazki te maja silne dzialanie grzybobójcze* Jednym z powaznych problemów w uprawie roslin uzytkowych sa choroby ros* lin. Szozególnle trudnym do rozwiazania problemem sa choroby przenoszone przez glebey wywolywane przez patogeniczne grzyby znajdujaoe sie w glebie /w dalszej czesci opisu choroby takie nazywa sie "chorobami przenoszonymi przez glebe"/. Ostatnio Istnieje co¬ raz powszechniejsza tendencja do ograniczania obszarów upraw roslinnych do pewnych ok¬ reslonych okregów, przy czym pewne rosliny przemyslowe uprawiane sa w sposób ciagly. Ze wzgledu na te tendencje coraz wazniejsze staje sie zwalczanie chorób przenoszonych przez glebe. Ze wzgledu na charakter tych chorób ich zwalczanie jest jednak wyjatkowo trudne, w zwiazku z czym powoduja one coraz wieksze straty. Przykladowo, w niektórych krajach stosowano PCNB /pieoiochloronitrobenzen/ jako fungicyd przeciw kile roslin krzyzowych, takich jak kapusta, kapusta chinska, kapusta polna, kalafiory, brokuly, itp. Nanoszono go tak wiele, ze podaje sie, ze dawka nanoszenia tego fungioydu byla równa dawce nano¬ szenia nawozów. Na polach, na których rosliny krzyzowe uprawiano w sposób ciagly, stan¬ dardowa dawka nanoszenia PCNB nie jest wystarczajaca dla uzyskania zadowalajacych rezul¬ tatów, tak wiec powszechna praktyka stalo sie nanoszenie PCNB w znacznie wiekszych ilo¬ sciach. Z drugiej strony, zanieczyszczenie srodowiska naturalnego chemikaliami rolniczy¬ mi uroslo do rangi problemu spolecznego i stosowanie pestycydów w tak duzych ilosoiaoh, jak PCNB zostanie wkrótoe zabronione.Istnieje zatem szczególnie duze zapotrzebowanie na chemikalia dzialajace skutecznie przy mniejszych dawkach. Za trudne do osiagniecia uwaza sie pelne zwalozenie przy uzy¬ ciu srodków chemicznych Innych przenoszonych przez glebe chorób, np. paroha prószystego 1^5 9202 145 920 1 parcha ziemniaków, rlzoktonlozy buraka cukrowego, wirusowych chorób ziaren zbóz przeno¬ szonych przez Polymyxa, rozrastania sie zylek salaty oraz przenoszonych przez glebe chorób rzodkwi| kapusty polnej, buraków cukrowych, grochu, itp*, wywolywanych przez rózne Aphano— myoetes* Przez wiele lat prowadzono synteze wielu róznych zwiazków sulfonamidowych i bada¬ no ich dzialanie fizjologiczne* Podejmowano prace badawcze nad ich zastosowaniem w rolnic¬ twie w charakterze insektycydów, a takze herbicydów i fungicydów* Dzialanie tych zwiazków Jako herbicydów omówiono np* w publikacjach Japonskich zgloszen patentowych nr nr 29 571/ 1964 1 19 199/1965* Zwiazki sulfonamidowo Jako fungicydy opisano w publikacjach Japonskich zgloszen patentowych nr nr 9304/1969, 6836/1970, 6797/1971 i 15119/1972, w Japonskim wylo- zeniowym opisie patentowym nr 31 655/1982 i w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr nr 4 497 828 i 4 551 478* Zastosowanie tych zwiazków Jako insektycydów omówiono w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 034 955* V opisie tym ujawniono zwiaz¬ ki o ogólnym wzorze 3, w którym m oznacza 1 lub 2 i n oznacza 1 lub 2* Przyladowymi zwiaz¬ kami objetymi tym wzorem i ujawnionymi w owym opisie sa 2 94 -dwuohloro-5 -trójfluoromety- loanilld kwasu 3-tr6jfluorometylo-4-ohlorobenzenosulfonowego, 3*,5#-bia/trójfluorotnetylo/ anilld .kwasu 3-tróJfluorometylo-4-ohlorobenzenosulfonowogo, 2#-tróJfluorometylo-4'-ohloro- anilid kwasu 3-trójfluoromotylo-4-chlorobenzenosulfonowego, 2 ,5#-dwuchloro-4*-trójfluoro- metyloanilid kwasu 3-trójfluorometylo-4-chlorobenzenosulfonowego i 3#-tróJfluorornetylo-4#- -chloroanilid kwasu 3-tróJfluorometylo-4-chlorobenzenoaulfonowego* Jakkolwiek zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa objete wzorem 3 z owego opi¬ su, to Jednak zaden z nich nie zostal wymieniony .z nazwy* Opis patentowy Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3 034 955 nie zawiera Jakiejkolwiek wzmianki na temat zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku* Ujawniono w nim wielo przykladów pochodnych 4-ohloro-3-trójflu- orometylobenzenosulfonamidu, wsród których znajduja sie wyzej wymienione* Nie ujawniono w nim natomiast zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku, to jest 2-chloro-4-trójflu- orometyloanilidów* Jako zwiazki majace podstawniki w tych samych pozyojach, co zwiazki wy¬ twarzane sposobem wedlug wynalazku mozna jedynie wymienic poohodne 2-trójfluorometylo-4- -chloroanilidu* Jednakze dzialanie tych zwiazków przeciw kile roslin krzyzowych jest wyraz¬ nie gorsze od dzialania zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku, co zostanie udo¬ wodnione w niniejszym opisie* Jest rzecza ogólnie znana, ze w przypadku zwiazków tego same¬ go typu najmniejsza zmiana struktury pociaga za soba znaczne zmiany w dzialaniu fizjologi¬ cznym* Gdy podstawniki sa zupelnie rózne, przowidzenie dzialania fizjologicznego nie jest latwe* V omawianym opisie mowa jest wylacznie o dzialaniu owadobójczym zwiazków o wzorze 3, nie wspomina sie natomiast wcale o ich dzialaniu grzybobójczym* W opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 497 828 i 4 551 478 ujawniono zwalczajace dzialanie pewnych pochodnych sulfonamidowych wobec kily roslin krzyzowych. Wszy¬ stkie zwiazki ujawniono w tych opisach sa jednak pochodnymi 3-nitrobonzenosulfonamidu, przy czym nie ujawniono w nich wcale zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku* W zadnym z wyzej przytoczonych zródel literaturowych nie ujawniono dzialania zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku jako fungicydów przeciw chorobom przenoszonym przez glebe, a na¬ wet nie zasugerowano takiego dzialania* Celem wynalazku bylo opracowanie sposobu wytwarzania zwiazków o dzialaniu grzybobójczym do stosowania w zwalozaniu chorób przenoszonych przez glebe, wykazujacyoh szerszy zakres dzialania w porównaniu zo znanymi fungicydami tego typu,majacych silniejsze dzialania grzy¬ bobójcze i dzialajacych skutecznie przy mniejszych dawkach nanoszenia, a wiec majacych mnie¬ jszy wplyw na srodowisko naturalne* Twórcy wynalazku zwrócili uwage na fakt, ze poohodne sulfonamidowe wykazuja róznorodne dzialanie fizjologiczne* V rezultacie nieoczekiwanie od¬ kryto, ze pewne pochodne sulfonamidowe maja szeroki zakres dzialania wobec przenoszonych przez glebe chorób, przeciw którym nie bylo dotychczas zadowalajaoyoh srodków* Szerokosc zakresu dzialania tych zwiazków jest tak duza, ze ich dzialania nie mozna bylo przewidziec na podstawie którejkolwiek ze znanych publikacji* Zwiazki to wykazuja przy tym bardzo sil¬ ne dzialanie grzybobójcze wobec grzybów powodujacych choroby przenoszone przez glebe*1^5 920 3 Tak wieo sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie pochodne N-/2-ohloro-4-trójfluoromotylo- fonylo/-3~trójfluorometylobenzenosulfonamidu o ogólnym wzorze 1, w którym X 1 Y oznaczaja niezaleznie atom wodoru lub chloru, zas cocha tego sposobu Jest to, ze chlorek 3-tróJfluoro¬ metylobenzenosulf onylu o ogólnym wzorze 2, w którym X 1 Y maja wyzej podane znaozenie, pod¬ daje sle reakcji z 2-ohloro-4-trójfluorometyloanilina w obecnosci zasady.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug- wynalazku róznia sle pod wzgledem swej budowy od zwiaz¬ ków ujawnionyoh w oplsaoh patentowyoh Stanów Z jednoczonyoh Ameryki nr nr k 497 828 L 4 551 ^78• Jak wynika z wyzej przytoczonych publikacji, dzialanie fizjologiczne pochodnych sulfonamidowych zalezy od loh budowy strukturalnej* Na podstawie wyzej opisanego stanu tech¬ niki nie mozna wiec bylo absolutnie przewidziec, ze zwiazki o wzorze 1 wykazywac beda silne dzialanie zwalczajaoe wobec przenoszonych przez glebe ohorób, które to dzialanie charaktery¬ zuje sie szerokim zakresem* Sposób wedlug wynalazku ilustruje schemat, na którym X i Y maja wyzej podane znaozenie* Przykladowymi zasadami nadajacymi sie do uzycia zgodnie z tym sposobem sa pirydyna* trójety- 1 Damina, trójmetyloamina. itp*, przy ozym najkorzystniejsza jest pirydyna* Jako rozpuszczal¬ nik stosuje sie w tej reakcji obojetny rozpuszczalnik organiczny, np* arornatyozny weglowodór* taki jak toluen, ksylen, ohlorobonzon, dwuchlorobenzen, itp* Wsród rozpuszczalników korzyst¬ ne sa te, których temperatura wrzenia wynosi powyzej 110 C. Temperatura i czas reakcji zale¬ za od uzytego rozpuszczalnika* Korzystne jest jednak prowadzenie reakcji w temperaturze 110- 180 C, w olagu 5-15 godzin* Zwiazki o wzorze 1 wykazuja dzialanie grzybobójcze i dzialanie hamujace rozmnazanie wo¬ bec wielu grzybów stanowiacych patogeny roslin i mozna je stosowac w przypadku wielu róznych chorób* Dzialaja one szczególnie skutecznie przeciw przenoszonym przez glebe ohorobom roslin uzytkowych, dla których nie znano dotychozas skutecznych srodków zwalczajacych* Przykladowo, wykazuja one doskonale dzialanie zwalczajace przeoiw kile roslin krzyzowyoh, takioh jak ka¬ pusta, kapusta ohInska, kapusta polna, kalafiory, brokuly, itp*. przeoiw parchowi 1 parchowi prószysterau ziemniaka, przeoiw rizoktoniozle buraka cukrowego, przeoiw wirusowym chorobom ziaren zbóz przenoszonym przez Polyrayza, przeoiw przenoszonym przez glebe chorobom buraków cukrowych, rzepy, kapusty polnej, groohu, itp*, wywolywanym przez Aphanomyoes, przeciw roz¬ rastaniu sie zylek salaty, itp* Zwiazki o wzorze 1 wykazuja takze dzialanie bakteriobójcze, zwlaszcza wobeo bakterii Gram-dodatnioh* Gdy zwiazki o wzorze 1 stosuje sie jako fungicydy w zabiegach na glebie, dzialaja one skutecznie przy dawoe nanoszenia wynoszacej korzystnie 0,2-JfO kg/ha, przy ozym jednak dawka loh nanoszenia zalezy od zwalozanej ohoroby i panujacych warunków, np* jakosci gleby /pil. za¬ wartosc wody, zawartosc substancji organloznych ltd*/ i warunków pogodowych* Dzialanie nie¬ których zwiazków o wzorze 1 przeoiw pewnym przenoszonym przez glebe chorobom badano w nizej opisanyoh próbaoh* V próbach tych stosowano nastepujace zwiazki kontrolne: Zwiazek A - Pieoloohloronitrobenzen /fungicyd dostepny w handlu/ Zwiazek D - N-/4-ohlorofenylo/-3-nitrobenzenosulfonamid /publikaoja japonskiego zglosze¬ nia patentowego nr 15 119/1972/ Zwiazek C - N-/2-ohloro-5-trójfluorometylofonylo/«-4-ohloro-3-trój fluor ornetylobenzenosul- fonamid /opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 03^ 955/ Zwiazek D - N-/2-ohloro-4-nltrofonylo/-4-metylo-3-nitrobenzenosulfonamid /opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr k 497 828/ Zwiazek E - N-/4-ohloro-2-trójfluorometylofenylo/-4-chloro-3-trójfluorofenylcsulfonamid /opis patentowy Stanów ZJednoozonych Ameryki nr 3 03^ 955/ Zwiazek F - N-/4-ohloro-3-trójfluorometylofenylo/-4-chloro-3-trójfluorometylobanzenosul- fonamid /opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 034 955/ Zwiazek G - N-/3,4-dwuohlorofenylo/-3-nitrobenzenosulfonamid /publikacja Japonskiego zglo¬ szenia patentowego nr 15 119/1972/ Zwiazek H - N-/3,4-dwuohlorofenylo/-3,4-dwuchlorobenzenosulfonamid /publikach japonskie¬ go zgloszenia patentowego nr 6 797/1971/k 1^5 920 Zwiazek I - hydrokayizoksazol /fungicyd dostepny w handlu/. Numery zwiazków o wzorze 1 od¬ powiadaja numerom z tablioy 11* Próba 1. Zwalczanie kily kapusty chinskiej. Okreslona ilosc pylu zmieszano z 1 kg gleby zarazonej, kila /Plasmodiophara brassicae/ roslin krzyzowych, po czym glebe umieszczo— np w doniczce bez glazury o srednicy 15 om* V doniczce zasiano 20 nasion kapusty chinskiej odmiany Mus o i pozwolono, by rosliny wzrastaly w cieplarni. Po 6 tygodniach od wysiania zbadano korzenie siewek dla stwierdzenia rozwoju choroby* Prooentowe zwalczenie choroby ob¬ liczono zgodnie z ponizszym równaniem: Zwalczenie procentowe /*/ = 1Lczba sLewelt *<"-°wy°h * 100 liczba siewek badanych Wyniki próby przedstawiono w tabelach 1 1 2, Tabela 1 i Badany zwiazek 1 1 Zwiazek A Zwiazek B Zwiazek C Bez zabiegu Dawka substancji czynnej w doniczce /mg/ 2,5 5 10 I zwalczenie prooentowe 100 0 0 0 100 23 15 12 100 I 51 I k3 33 I 0 1 Tabela 2 Badany zwiazek ' 2 3 Zwiazek A Zwiazek D Zwiazek £ Bez zabiegu Dawka substancji czynnej w doniczce /mg/ I 2,5 5 10 I zwalozonie prooentowe I 100 70 I ° 60 0 100 100 0 75 0 100 I 100 I 23 I 100 I 18 2 I Próba 2. Zwalczanie czarnej nózki japonskiej kapusty polnej. Okreslona ilosc pylu zmieszano dokladnie z 1 kg wyjalowionej globy i gleba wypelniono doniozke bez glazury o srednicy 15 cm* V doniczce zasiano 20 nasion japonskiej kapusty polnej odmiany Shinbansei Komafsuna. V 5 dni po wysianiu nasion glebe wysycono zawiesina zoospor Aphanorayoes raphani /50 zoospor w polu widzenia, powiekszenie: x 50/, sporzadzona uprzednio* Stosowano 50 ml zawiesiny na doniczke, zarazajac glebe Aphanomyces raphani* Pozwolono, by rosliny wzrasta-1^5 920 5 Ly w cieplarni przez 30 dntf po czym zbadano Jo kolejno dla stwierdzenia, ozy rozwinela sie choroba. Okreslono zwalczenie procentowe, Jak w próbie 1. Zastosowano 3 powtórzenia próby, Wyniki /wartosci srednie z 3 powtórzen/ przedstawiono w tabelach 3 i km Tabela 3 Badany zwiazek 1 1 Zwiazek A Zwiazek B Zwiazek G Bez zabiegu Xlosc substancji czynnej w doniczce /mg/ 2,5 5 10 l zwalczenie procentowo /£/ 100 0 0 0 100 20 18 11 100 1 ko 26 18 0 1 Tabela k Badany zwiazek I 2 I 3 Zwiazek A Zwiazek £ Zwiazek F Bez zabiegu Ilosc substancji ozynnej w doniczce /rag/ 2,5 5 10 zwalczenie procentowe /$/ 100 100 0 0 0 100 100 20 15 18 100 I 100 I ko 31 I 26 0 I Próba 3* Zwalczanie zgnilizny korzeniowej grochu. Do 1 kg soli zarazonej patogenicz¬ nym grzybem Aphanomyoes eutelohes dodano okreslona ilosc pylu i dokladnie Je zmieszano* Gle¬ ba napelniono doniczke bez glazury o srednicy 15 om i wysiano w niej nasiona grochu* Pozwolo¬ no, by rosliny wzrastaly w cieplarni9 a po 30 dniach od wysiania wyciagnieto ich korzenie 1 oceniono stopien uszkodzenia* Rezultaty zwalczania oceniano w czterostopniowej skali* od ze¬ ra do 3* Wskaznik uszkodzenia: 0 brak choroby; 1 niewielkie zbrazowienie w poblizu powierzchni gleby; 2 silne zbrazowienie w poblizu powierzchni gleby; 3 zamarcie calkowite lub prawie calkowite* Stopien uszkodzenia obliczono z nastepujacego równania: «-.j. * _* i ^ i £ /dony wskaznik x liczba roslin/ „. 4riri Stopien uszkodzenia = / ¦ ' ' ¦¦ ' x 100 3 x calkowita liczba roslin Zastosowano 3 powtórzenia. Wyniki próby /wartosoi srednie z 3 powtórzen/ podano w tabelach 5 i 6.6 145 920 Tabela 5 Badany zwiazek | 1 Zwiazek B Zwiazek C Zwiazek H Zwiazek I Brak zabiegu Ilosc substancji czynnej w doniczce /mg/ 1 2,5 5 10 I stopien uszkodzenia 1 11,0 52,3 40,6 48,3 43,2 6,3 51,0 38,3 42,0 bO, 5 2,5 I 45,3 I 40,1 I I 39'6 I I 36'1 I 59,2 I Tabela 6 Badany zwiazek I 2 I 3 Zwiazek £ Zwiazek F Zwiazek 1 Brak zabiegu Ilosc substancji ozynnej w doniozce /mg/ 1 2,5 5 I 10 I stopien uszkodzenia 1 13,4 15,4 52,0 41,3 43,2 10,0 9,7 50,3 38,7 40,5 3,2 I kf5 46,4 40,0 I 36,1 1 59,2 I Próba 4. Zwalczanie czarnej nózki siewek buraka cukrowego. Okreslona ilosc pyLu zmieszano dokladnie z 1 kg wyjalowionej gleby. Gleba napelniono doniczke bez glazury o sre¬ dnicy 15 cm. W doniczce wysiano 20 nasion buraka cukrowego odmiany Konohill, a po uplywie 3 dni glebe zakazono sporzadzona uprzednio zawiesina zoospor Aphanotnyoes raphani /50 zoos- por w polu widzenia, powiekszenie: x 150/. Zastosowano 50 ml zawiesiny na 1 doniczke. Poz¬ wolono, by rosliny buraka wzrastaly w cieplarni, a w 10 dniu po zarazeniu zbadano i ocenio¬ no wzrost siewek. Zwalczenie procentowe obliczono, jak w próbie 1. Wyniki próby przedsta¬ wiono w tabelach 7 i 8.Tabela 7 Badany zwiazek I 1 I 1 Ilosc substancji czynnej w doniozce /mg/ 2,5 5 10 I zwalczenie procentowe /%/ 2 83,4 3 93,8 4 I 96,5 ciag dalszy tabeli na str* 7145920 7 ciag dalszy tabeli I 1 Zwiazek B Zwiazok C Zwiazek H Zwiazek 1 Bez zabiegu 2 0 0 0 20,1 3 10,3 15,2 14,2 70,3 0 4 | 21,3 30,1 26,3 I 80,2 Tabela 3 Badany zwiazek I 2 I 3 Zwiazek E Zwiazek F Zwiazek 1 Bez zabiegu Ilosc substancji czynnej w doniozoe /mg/ 1 2,5 5 10 I zwalczenie procentowe /£/ 81 ! 79 0 0 20 | 92 91 10 15 70 95 I 94 21 1 30 1 80 1 0 Próba 5* Zwalczanie paroha ziemniaków. Glebe zakazono parohem ziemniaczanym miesza¬ jac z patogenicznymi grzybami, wyhodowanymi uprzednio w cieklej pozywce z maki owsianej. Ok*- reslona ilosc pylu zmieszano dokladnie z 8 kg zarazonej gleby* Gleba napelniono donice z tworzywa sztuoznego o powierzchni 1/2000 ara i zasadzono w niej rosliny ziemniaka odmiany Danshaku. Rosliny rosly na zewnatrz budynku* Po 80 dniach od zasadzenia roslin wykopano bul¬ wy i zbadano uszkodzenia* Ocene przeprowadzono wizualnie wedlug pieciostopniowej skali, od zera do 4, w odniesieniu do bulw o wadze okolo 20 g lub ciezszych* Wskaznik uszkodzenia: 0 brak uszkodzenia; 1 1-3 strupy lub uszkodzenia nie wieksze niz 3£ zakazonej powierzchnij 2 4-10 strupów lub 4-13# zakazonej powierzchni; 3 11-20 strupów lub l4-25# zakazonej powierzchni; 4 21 lub wiecej strupów albo 26% lub ponad 26$6 zakazonej po¬ wierzchni* Stopien uszkodzenia obliczono z nastepujacego równania: C4. i vt i j x ^ /dany wskaznik x liozba bulw/ _ „-- Stopien uszkodzenia= * * , ¦ i x 100 4 x calkowita liozba bulw Wyniki próby podano w tabelach 9 i 10* Tabela 9 Badany zwiazek 1 I 1 Ilosc substanojl czynnej /kg/ha/ 2 6 Stopien uszkodzenia 3 ] 3,6 ciag dalszy tabeli na str*88 1^5 920 ciag dalszy tabeli 1 1 Zwiazek A.Zwiazek B Zwiazek C 1 Brak zabiegu 2 80 6 6 - 3 1 20,0 1 28,3 . 1 21,3 1 ^6,9 Tabela 10 [ Badany zwiazek I 2 I 3 Zwiazek A Zwiazek S Zwiazek F Brak zabiegu Ilosc substancji ozynnej /kg/ha/ 6 6 80 6 6 - Stopien uszkodzenia I k,8 5,2 20,0 I 28,3 I 21,3 I W, 9 Jak wynika z rezultatów powyzszych prób, zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku wykazuja doskonale dzialanie grzybobójcze przeciw przenoszonym przez glebe chorobom, przy ozym ioh dzialanie jest szersze 1 silniejsze od dzialania zwiazków znanych. Ze wzgledu na mozliwosc stosowania niskich dawek zwiazków o wzorze 1, maja one mniej niekorzystny wplyw na srodowisko naturalne niz znane fungicydy, przeznaczone do zwalczania ohorób przenoszo¬ nych przez glebe* Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady* Stosowany w przykladach skrót "t*t*" oznacza temperature topnienia* Przyklad X* Wytwarzanie N-/2-ohloro-4-trójfluorometylofenylo/-3-tróJfluorome- tylobenzenosulfonamidu /zwiazek nr 1/* W kolbie o pojemnosci JfOO ml umieszcza sie 200 ml o-dwuohloirobenzenu, 1 ml pirydyny i 2,0 g /0,01 mola/ 2-ohloro-4-tr6jfluorometyloanillny* Podczas mieszania zawartosci kolby w temperaturze pokojowej dodaje sie stopniowo w ciagu 5 minut 2,5 g /0,01 mola/ chlorku 3-trójfluorometylobenzenosulfonylu* Nastepnie mieszani¬ ne reakcyjna miesza sie i ogrzewa w temperaturze wrzenia pod ohlodnioa zwrotna /175-180°C/ w oiagu 6 godzin, do zakonczenia reakcji. Po ochlodzeniu mieszaniny reakcyjnej do tempera— tury pokojowej przemywa sie ja dokladnie rozcienczonym kwasem solnym, a potem woda. Mie¬ szanine suszy sie nad siarczanem sodowym 1 o-dwuchlorobenzen oddestylowuje sie pod zmniej¬ szonym olsnieniem* Pozostalosc chromatografuje sie na zelu krzemionkowym, stosujac benzen jako eluent* Otrzymuje sie 2,2 g /55#/ zwiazku tytulowego o t*t* 121-123 c.Przyklad II* Wytwarzanie N-/2-ohloro-Jl-trójf luorometylof enylo/-2-chloro-5- -trójfluorometylobenzenosulfonamidu /zwiazek nr 2/* W kolbie o pojemnosci *l00 ml umieszcza sie 200 ml o-dwuohlorobenzenu, 1 ml pirydyny i 2,0 g /0,01 mola/ 2-chloro-*f-trójfluorome- tyloaniliny* Mieszajac zawartosc kolby w temperaturze pokojowej wkrapla sie do niej w cia¬ gu 5 minut 2,8 g /0,01 mola/ chlorku 2-bhloro-5-trójfluorometylobenzenosuLfonylu* Nastep¬ nie mieszanine reakcyjna miesza sie i ogrzewa w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na /175-180 C/ w ciagu 8 godzin* Po ochlodzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury po¬ kojowej przemywa sie ja dokladnie rozcienczonym kwasem solnym, a potem woda* Po osuszeniu mieszaniny nad bezwodnym siarczanem sodowym oddestylowuje sie o-dwuohlorobenzen pod zmnlej-1*»5 920 9 szonym cisnieniem. Pozostalosc chromatografujo sie na zolu krzemionkowym, stosujac benzen Jako eluent. Otrzymuje sie 2,2 g /50#/ zwiazku tytulowego o t.t. 122-123°C. ¥ podobny sposób wytwarza sie zwiazek nr 3» Charakterystyke zwiazków nr nr 1-3 przedsta¬ wiono w tabeli 11.T a b o X a 11 Numer zwiazku 1 I 2 I 3 Wzór 1 X U Cl H Y H H Cl Analiza elementarna /£/, obliczono//stwierdzono/| C *M,57 Al, 6V 38,*H /38,36/ 38,/fl /38f36/ H 1,95 /I,98/ 1,64 /1,60/ 1,62 /1,60/ ci 8,85 /8,80/ 16,29 /16,2V F 28,30 /28,25/ 26,10 /26,03/ 16,25 I 26,08 /16,2iyj /26,03/ N 3,^5 /3,**7/ 3,18 /3,20/ 3,22 /3,20/ S 7,98 /7,93/ 7,28 /7,30/ 7,32 77,30/ t.t./V I 121-123 122-123 127-129 Widmo IR /cm / max 3270 /-NH-/ 3260 /-NH-/I 3260 /-NH-/I Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych N-/2-chloro-4-trójfluorometylofenylo/-3-trójfluoromety- lobenzenosuifonaraidu o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy wodoru, z n a m i e n- n y tym, ze chlorek 3-trójfluorometylobenzenosulfonylu o ogólnym wzorze 2, w którym X 1 Y maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji z 2-chloro-*l-trojfluorometyloanilina w obecnosci zasady. 2. Sposób wytwarzania pochodnych N-/2-chloro-4-trójfluorometylofenylo/-3-trójfluoromety- lobenzenosulfonamidu o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja niezaleznie atom wodoru lub chloru, przy czym 00 najmniej jeden z podstawników X i Y oznacza atom chloru, zna¬ mienny tym, ze chlorek 3-trójfluorometylobenzenosulfonylu o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym X i Y maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji z 2-chloro-U-trójfluorometyloani- lina w obecnosci zasady* F3V. Clv-x Y-fVs02NH-f\CF3 W2ór 1 YA=/"s°2Cl x Wzór 21^5 920 CF3 P- (Cl)n h3V^ ^ (CF3)m -S02NH^3 (Cl)n W2Ór 3 q YhQ^S02CI + H2NhQ^CF3 X Wzór 2 F3C Cl ^yS02NH^yCF3 X Wzór 1 S c h e m a r zosodo.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 220 zl PL PL PL PL PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych N-/2-chloro-4-trójfluorometylofenylo/-3-trójfluoromety- lobenzenosuifonaraidu o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy wodoru, z n a m i e n- n y tym, ze chlorek 3-trójfluorometylobenzenosulfonylu o ogólnym wzorze 2, w którym X 1 Y maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji z 2-chloro-*l-trojfluorometyloanilina w obecnosci zasady.
2. Sposób wytwarzania pochodnych N-/2-chloro-4-trójfluorometylofenylo/-3-trójfluoromety- lobenzenosulfonamidu o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja niezaleznie atom wodoru lub chloru, przy czym 00 najmniej jeden z podstawników X i Y oznacza atom chloru, zna¬ mienny tym, ze chlorek 3-trójfluorometylobenzenosulfonylu o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym X i Y maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji z 2-chloro-U-trójfluorometyloani- lina w obecnosci zasady* F3V. Clv-x Y-fVs02NH-f\CF3 W2ór 1 YA=/"s°2Cl x Wzór 21^5 920 CF3 P- (Cl)n h3V^ ^ (CF3)m -S02NH^3 (Cl)n W2Ór 3 q YhQ^S02CI + H2NhQ^CF3 X Wzór 2 F3C Cl ^yS02NH^yCF3 X Wzór 1 S c h e m a r zosodo. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 220 zl PL PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3770185A JPH0627115B2 (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドおよび農業用殺菌剤 |
| JP4469885A JPH0627116B2 (ja) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL262204A1 PL262204A1 (en) | 1987-09-21 |
| PL145920B1 true PL145920B1 (en) | 1988-11-30 |
Family
ID=26376840
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1986262204A PL145920B1 (en) | 1985-02-28 | 1986-02-25 | Method of obtaining n-/2-chloro-4-trifluoromethylphenyl/-3-trifluoromethylbenzenosulfonamide derivatives |
| PL1986258124A PL144332B1 (en) | 1985-02-28 | 1986-02-25 | Fungicide |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1986258124A PL144332B1 (en) | 1985-02-28 | 1986-02-25 | Fungicide |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4692466A (pl) |
| EP (1) | EP0193390B1 (pl) |
| KR (1) | KR870002072B1 (pl) |
| AU (1) | AU565806B2 (pl) |
| CA (1) | CA1274252A (pl) |
| CS (1) | CS262428B2 (pl) |
| DE (1) | DE3660170D1 (pl) |
| DK (1) | DK90986A (pl) |
| ES (1) | ES8704889A1 (pl) |
| NO (1) | NO162762C (pl) |
| NZ (1) | NZ215273A (pl) |
| PL (2) | PL145920B1 (pl) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01156953A (ja) * | 1987-09-01 | 1989-06-20 | Hokko Chem Ind Co Ltd | ベンゼンスルホンアニリド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| AU8937491A (en) * | 1990-10-22 | 1992-05-20 | Research Corporation Technologies, Inc. | Aryl and heteroaryl compounds having anti-retrovirus activity |
| US5424270A (en) * | 1992-12-02 | 1995-06-13 | Church & Dwight Co., Inc. | Bicarbonate fungicide compositions containing spreader-sticker ingredients |
| US5464805A (en) * | 1992-12-02 | 1995-11-07 | Church & Dwight Co., Inc. | Method of controlling mildew in cultivated plants |
| US5432146A (en) * | 1992-12-02 | 1995-07-11 | Church & Dwight Co., Inc. | Free-flowing bicarbonate fungicide compositions |
| AU5984894A (en) * | 1993-02-22 | 1994-09-14 | Church & Dwight Company, Inc. | Bicarbonate fungicide compositions containing spreader-sticker and film-forming ingredients |
| WO1994024860A1 (en) * | 1993-04-23 | 1994-11-10 | Church & Dwight Company, Inc. | Free-flowing bicarbonate fungicide compositions |
| WO1995012975A1 (en) * | 1993-11-09 | 1995-05-18 | Church & Dwight Company, Inc. | Method of controlling mildew in cultivated plants |
| US6284923B1 (en) | 1997-08-22 | 2001-09-04 | Tularik Inc | Substituted benzene compounds as antiproliferative and cholesterol lowering action |
| WO2002039958A2 (en) | 2000-11-03 | 2002-05-23 | Tularik Inc. | Combination therapy using pentafluorobenzenesulfonamides and antineoplastic agents |
| US20050250854A1 (en) * | 2000-11-03 | 2005-11-10 | Amgen Inc. | Combination therapy using pentafluorobenzenesulfonamides and antineoplastic agents |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH362688A (de) * | 1957-09-10 | 1962-06-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Arylsulfonarylamiden |
| AT216493B (de) * | 1958-08-23 | 1961-07-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Triflourmethylbenzolsulfonamiden |
| NL301745A (pl) * | 1962-12-17 | |||
| JPS5731655A (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-20 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Benzenesulfonamide derivative and plant blight controlling agent containing said compound as active compound |
| IT1159802B (it) * | 1982-01-05 | 1987-03-04 | Mitsui Toatsu Chemicals | Derivati di 3-nitrobenzen solfonanilidi e composizioni fungicide, conteneti gli stessi, per il controllo di malattie di piante |
| JPS58118558A (ja) * | 1982-01-05 | 1983-07-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３−ニトロ−４−メチルベンゼンスルホン−２−クロル−４−ニトロアニライドと農園芸用殺菌剤 |
| JPS58219159A (ja) * | 1982-06-16 | 1983-12-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | スルホンアミド系化合物 |
-
1986
- 1986-02-21 US US06/831,546 patent/US4692466A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-24 NZ NZ215273A patent/NZ215273A/xx unknown
- 1986-02-25 PL PL1986262204A patent/PL145920B1/pl unknown
- 1986-02-25 CA CA000503181A patent/CA1274252A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-25 AU AU54049/86A patent/AU565806B2/en not_active Ceased
- 1986-02-25 PL PL1986258124A patent/PL144332B1/pl unknown
- 1986-02-26 DE DE8686301367T patent/DE3660170D1/de not_active Expired
- 1986-02-26 EP EP86301367A patent/EP0193390B1/en not_active Expired
- 1986-02-26 ES ES552437A patent/ES8704889A1/es not_active Expired
- 1986-02-27 KR KR1019860001386A patent/KR870002072B1/ko not_active Expired
- 1986-02-27 CS CS861346A patent/CS262428B2/cs unknown
- 1986-02-27 NO NO860733A patent/NO162762C/no unknown
- 1986-02-27 DK DK90986A patent/DK90986A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL258124A1 (en) | 1987-03-09 |
| NO162762C (no) | 1990-02-14 |
| CA1274252A (en) | 1990-09-18 |
| EP0193390B1 (en) | 1988-05-04 |
| PL144332B1 (en) | 1988-05-31 |
| KR860006440A (ko) | 1986-09-11 |
| DE3660170D1 (en) | 1988-06-09 |
| NZ215273A (en) | 1989-01-27 |
| EP0193390A1 (en) | 1986-09-03 |
| ES8704889A1 (es) | 1987-05-01 |
| KR870002072B1 (ko) | 1987-12-03 |
| AU5404986A (en) | 1986-09-04 |
| DK90986A (da) | 1986-08-29 |
| CS262428B2 (en) | 1989-03-14 |
| US4692466A (en) | 1987-09-08 |
| NO162762B (no) | 1989-11-06 |
| DK90986D0 (da) | 1986-02-27 |
| AU565806B2 (en) | 1987-10-01 |
| ES552437A0 (es) | 1987-05-01 |
| PL262204A1 (en) | 1987-09-21 |
| CS134686A2 (en) | 1988-06-15 |
| NO860733L (no) | 1986-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4695832B2 (ja) | 雑草の防除方法 | |
| PL145920B1 (en) | Method of obtaining n-/2-chloro-4-trifluoromethylphenyl/-3-trifluoromethylbenzenosulfonamide derivatives | |
| DK171889B1 (da) | N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-benzensulfonamidderivater, fremgangsmåde til fremstilling heraf og jordbrugsfungicider indeholdende samme. | |
| SU1356958A3 (ru) | Способ получени оксимов | |
| JPH0655708B2 (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
| US4097594A (en) | Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
| US4100281A (en) | Mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
| JPS61197553A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| US4551478A (en) | 3-Nitrobenzene sulfonanilide derivatives and fungicidal compositions for the control of plant diseases containing same | |
| US3903298A (en) | Method of protecting plants from pathogens with cyanomethyl aryl sulfonates | |
| JPH01186849A (ja) | ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| PL84424B1 (pl) | ||
| US2997379A (en) | Method for eliminating growth of weeds | |
| JPH0623172B2 (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS61200958A (ja) | ナフタレンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS6151563B2 (pl) | ||
| JPS61205248A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤 | |
| JPH0655709B2 (ja) | Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフエニル）ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS61205247A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS61200960A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤 | |
| JPS6345364B2 (pl) | ||
| JPH0466506A (ja) | チアジアゾール誘導体を有効成分とする殺菌剤 | |
| JPH0627115B2 (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドおよび農業用殺菌剤 | |
| JPS5912081B2 (ja) | ジヨソウサツキンザイ | |
| JPS63264449A (ja) | 農園芸用殺菌剤 |