PL149728B1 - An insecticide and/or plant growth agent - Google Patents
An insecticide and/or plant growth agentInfo
- Publication number
- PL149728B1 PL149728B1 PL1986259690A PL25969086A PL149728B1 PL 149728 B1 PL149728 B1 PL 149728B1 PL 1986259690 A PL1986259690 A PL 1986259690A PL 25969086 A PL25969086 A PL 25969086A PL 149728 B1 PL149728 B1 PL 149728B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenyl
- group
- tetrazolinone
- isopropyl
- carbamoyl
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 9
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- -1 chloro, bromo, iodo Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 28
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- JXBKZAYVMSNKHA-UHFFFAOYSA-N 1h-tetrazol-1-ium-5-olate Chemical compound OC=1N=NNN=1 JXBKZAYVMSNKHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004951 trihalomethoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 6
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 3
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical class CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000012766 Growth delay Diseases 0.000 description 2
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- BUIQXUQLYZPMLS-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-isocyanatobenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1N=C=O BUIQXUQLYZPMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSUVWOONRMIXIO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzenecarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 MSUVWOONRMIXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100008046 Caenorhabditis elegans cut-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 206010013883 Dwarfism Diseases 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001520808 Panicum virgatum Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 206010044608 Trichiniasis Diseases 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- OFCCYDUUBNUJIB-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylcarbamoyl chloride Chemical compound CCN(CC)C(Cl)=O OFCCYDUUBNUJIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 229910052604 silicate mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 208000003982 trichinellosis Diseases 0.000 description 1
- 201000007588 trichinosis Diseases 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono:
Pierwszeństwo:
(P. 259690)
Stany Zjednoczone Ameryki
149 728
Czytelnia
O' ędu . Potentowroo »-·« · i.
Int. Cl.4 A01N 43/713
URZĄD
PATENTOWY
RP
06 23
Zgłoszenie ogłoszono:
Opis patentowy opublikowano: 1990 09 28
Twórca wynalazku --Uprawniony z patentu: Uniroyal Chemical Company, Inc., Middlebury (Stany Zjednoczone Ameryki)
Środek chwastobójczy i/lub regulator wzrostu roSlin
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy i/lub regulator wzrostu roślin, zawierający podstawione tetrazolinony jako substancję czynną.
Synteza niektórych podstawionych tetrazolinonów jest znana w dotychczasowym stanie techniki. I tak, metody syntezy tetrazolinonów podają Horwitz i wsp., JACS, 81, 3076 (1959) oraz Tauge i wsp., J.Org. Chem., 45, 5130 (1930). Opisy te nie podają przydatności wytworzonych podstawionych 'tetrazolinonów tych klas.
Zapotrzebowanie na skuteczne środki chwastobójcze, zarówno przedwschodowe jak i powschodowe, nie wymaga specjalnego podkreślenia. Zwalczanie chwastów i niepożądanej roślinności ma duże znaczenie ekonomiczne, ponieważ współzawodnictwo chwastów hamuje tworzenie listowia, owoców lub nasion w uprawach rolnych. Obecność chwastów może spowodować obniżenie sprawności sprzętu z pola i jakości zbioru. Zwalczenie chwastów ma istotne znaczenie dla maksymalizacji plonów w przypadku licznych upraw rolniczych i ogrodniczych. Dotyczy to m.in. kukurydzy (Zea mays L.), bawełny (Gossypium Sp), słonecznika (Helianthus annus L.) i soi (Glycine max /L./ Merr). Chwasty występujące na obszarach nieuprawnych mogą spowodować niebezpieczeństwo pożaru, niepożądane nawiewanie piasku lub śniegu i/lub podrażnienie u osób z alergią. Toteż, stłumienie wzrostu niepożądanych chwastów jest dlatego bardzo korzystne.
Oprócz tego, podobnie dobrze znane jest zapotrzebowanie na chemikalia rolnicze wywierające znaczny wpływ na wzrost i rozwój roślin z gatunków uprawnych. Tak więc, dla wielu upraw jest w wysokim stopniu pożądane uzyskanie pewnych efektów, jeżeli chodzi o regulację wzrostu roślin. Na ogół, wspomniane efekty regulowania wzrostu roślin obejmują jedno, lub
149 728 więcej niż jedno spośród zjawisk następujących: karłowacenie, przerwanie wzrostu terminalnego zahamowanie lub stymulacja wzrostu pachwinowego i przybyszowego, opóźnienie lub stymulacja wydłużenia międzywęźli, zahamowanie lub stymulacja kwitnienia lub rozwoju prowadzącego do reprodukcji itp.
Stwierdzono, że podstawione tetrązolinony nowej klasy nieoczekiwanie wykazują doskonałe właściwości przedwschódowego i powschodowego zwalczania chwastów i/lub dają doskonałe efekty jeśli chodzi o regulowanie wzrostu roślin.
środek chwastobójczy i/lub regulator wzrostu roślin według wynalazku zawiera jako substancję czynną związek o wzorze ogólnym 1, przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupę C^^-alkilową, C^^-alkoksyalkiiową, Cy^-aralkilową, C^^-cykloalkilową, C^-12-alkenylową, naftylową, fenylową, grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa -alkilowa, d^-alkoksy3 4x34 *
Iowa, metylenodioksylowa, grupa o wzorze NR R , w którym R i R są takie same lub rożne i oznaczają wodór lub grupę C1 -alkilową, grupa C2_^-alkoksykarbonylowa, karboksylowa, fenoksylowa, nitrowa, cyjanowa, trichlorowcometylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, trichlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa _^-alkilot io i -fluor osiki lot io, lub R oznacza grupę benzylową f podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa
-alkiIowa, ^-alkoksylowa, metylenodioksylowa, C2 -a 1 ko ksykarb onylową, fenoksylowa, nitrowa, cyjanowa, trichlorowcometylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, trichlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa Ci_£-alkilotio i C^^-fluoroalkilotio, R i R są takie same lub różne i oznaczają grupę _£-alkiIową, C^^-alkeny Iową, C^-cykloalkilową, Cy^-aralkilową, grupę C7-g-aralkilową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom,jod, grupa ^-alkilowa, CL| _2-chlor owe oalkil owa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, chlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa C^^-alkoksylowa, C^^-alkilotio, _^-fluoroalkilotio, fenoksylowa, fenylotio, karboksylowa,
C~ ς-alkoksykarbonyIowa, metylenodioksylwa, nitrowa, cyjanowa i grupa o wzorze NR?R8, fc—> <-i o w którym R' i R są takie same lub różne i oznaczają wodór, grupę -alki Iową, C4-8alkilenową lub C^_Q-oksydialkilenową lub R1 i R2 oznaczają grupę naftylową, fenylową lub grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa -alk i Iowa, ^-chlorowe oalkilowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, chlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa ^-alkoksylowa, C^-alkilotio, C^-fluoroalkilotio, fenoksylowa, fenylowa, fenylotio, karboksylowa, C2_5-alkoksy karbony Iowa, nitrowa, C1 _2-alkilenodioksylowa, ewentualnie podstawiona 1-2 grupami metylowymi, grupa C^-alkilenoksylowa, ewentualnie podstawiona 1-2 grupami metylowymi, grupa nitrowa, cyjanowa i grupa o wzorze NR'R , w którym R iR są takie same lub różne i oznaczają wodór, grupę ^-alkilową, C^-g-alkilenową lub C^^-oksydialkilenową, albo R1 i R2 razem oznaczają grupę σ^_θ-β1kllenową lub C^^-oksydialkilenową,
Do bardziej korzystnych związków wchodzących w skład środka według wynalazku należą te związki, w których wzorze R oznacza grupę _Z[-alkilową. fenylową lub grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim Jak grupa C1 ^-alkilowa i _^-alkoksylowa, Rj oznacza grupę -alkilową, a Rg oznacza grupę fenylową lub grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak grupa C^-alkilowa, C1 _^-alkoksylowa, chlor i grupa trichlorowcometylowa. Do szczególnie korzystnych związków należą:
-metylo-4-//N-izopropylo, N-fenylo/-karbamoilo/-5-/4H/-tetrazolinon, 1-etylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-n-propylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1 -n-butylo-4-//N-izopropylo ,N-f enylo/karbamoilo7-5/4H/tetrazolinon, 1 -fenylo-4-/'/N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-//N-izopropylo,N-/2-metylo7fenylo/-karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-/7N149 723 izopropy lo,N-/4-chloro/fenylo/karbamoilq/-5/4-tetrazolinon, 1-/2-metylo/fenylo-4-//Nizopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, l-/2-metoksy/fenylo-4-//N-izopropylo, N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon i l/2,6-dimetylo/fenylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilq/-5/4H/-tetrazolinon.
Regulator wzrostu roślin według wynalazku korzystnie zawiera związek o wzorze strukturalnym 1 , w którym R oznacza grupę ^-alkilową, C^g-aralkilową, naftylową, fenylową lub grupę fenylową podstawioną jednym, lub więcej niż jednym, podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, grupa ^-alkilowa, _2“alkoksyl°wa, trif luorometylowa i tiometylowa, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają grupę -alkiłową, cykloheksylową,
Cy g-aralkilową, fenylową lub grupę fenylową podstawioną jednym, lub więcej niż jednym, podstawnikiem takim jak chlor, grupa metoksylowa, metylowa i trif luorometylowa, albo R1 i R2 razem oznaczają grupę C^_y-alkilenową lub C^^-oksydialkilenową.
Do najkorzystniejszych zwiąfcków do użycia jako regulatory wzrostu roślin należą: 1-metylo-4-/N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-etylo-4-//N-izopropylo,N-f enylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1 -n-propylo-4//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-n-butylo-4-/yN-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/tetrazolinon, 1-fenylo-4-/7N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-/7N-izopropylo,N-/£-metylq7fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-//Nizopropylo,N-/4-chloro/fenylo/-karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-/2-metylo/fenylo-4-//Ńizopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-/2-metoksy/fenylo-4-//N-izopropylo, N-fenylo/karbamoilq/-5/4H/-tetrazolinon, 1 -/2,6-dimetylo/fenylo-4-/*/N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-/2-trif luorometylo/f enylo-4-//N-propylo,N-izopropylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon.
Sposób wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1 polega na tym, że poddaje się związek typu tetrazolinonu o wzorze ogólnym 2, w którym M oznacza wodór lub metal alkaliczny, taki jak lit, sód lub potas, a R ma wyżej podane znaczenie, reakcji z halogenkiem karba12 12 moilu o wzorze XCONR R , w którym X oznacza chlor lub brom, a R i R ma ją wyże j podane znaczenie.
W przypadku, gdy M oznacza wodór, reakcję korzystnie prowadzi się w obecności odpowiedniego akceptora kwasów, takiego jak pirydyna lub amina trzeciorzędowa, np. trietyloamina. Należy zauważyć, że tego rodzaju tetrazolinon można syntetyzować metodami ujawnionymi w odnośnikach autorstwa Horwitz'a i wsp. oraz Tsuge*a i wsp., wspomnianych w powyższej części niniejszego opisu. Stosunek równoważnikowy Χ/Μ (jako reprezentatywnych grup reagujących spośród powyżej przytoczonych) może się wahać w zakresie od około 0,75/1 do około 2/1, korzystnie od około 0,9/1 do około 1,5/1· Nadmiar M może okazać się korzystny podczas oczyszczania produktu, ponieważ tetrazolinon typu M jest rozpuszczalny w zasadzie. Temperatura reakcji może mieścić się w zakresie od około 40°C do temperatury wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika. Typowo, reakcję prowadzi się w warunkach ogrzewania pod chłodnicą zwrotną. Odpowiednimi rozpuszczalnikami są takie rozpuszczalniki,które są obojętne w stosunku do substratu reakcji, takie jak aceton, acetonitryl, toluen, chloroform itp. Czas reakcji może być rozmaity, od kilku minut, lub mniej, do kilku godzin, lub więcej, w zależności od czynników takich jak skala reakcji, jej temperatura itp.
Środek według wynalazku składa się z podstawionego tetrazolinonu wytworzonego opisanym wyżej sposobem i jego nośnika. Korzystnie jako nośnika używa się subtelnie rozdrobnionego lub zgranulowanego materiału nieorganicznego lub organicznego, takiego jak glinka attapulgitowa, piasek, wermikulit, zmielone kolby kukurydzy, węgiel aktywny, itp. Związkiem stanowiącym substancję czynną można impregnować materiał substelnie rozdrobniony lub zgranulowany.
Nośnikiem może być także obojętny proszek. Korzystnie, obojętnym proszkiem jest jeden z minerałów krzemianowych, taki jak mika, talk, pirofilit i gliny. W tym przypadku, środek wytwarza się przez zmielenie związku stanowiącego substancję czynną z utworzeniem substelnego proszku i zmieszanie go z obojętnym proszkiem, do którego dodano środek dyspergujący powierzchniowo czynny.
149 728
Trzecim nośnikiem jest kombinacja powyższego obojętnego proszku i wody. Nośnik ten stosuje się do proszku zawiesinowego rozproszonego w wodzie.
Jeszcze innym nośnikiem jest rozpuszczalnik i woda. W tym sposobie, związek stanowiący substancję czynną środka rozpuszcza się w rozpuszczalniku, takim jak benzen, toluen lub inny węglowodór alifatyczny lub aromatyczny. Roztwór do emulgowania wytwarza się z dodatkiem środka powierzchniowo czynnego i/lub środka dyspergującego. Następnie roztwór do emulgowania rozprasza się w wodzie. W środku tego rodzaju rozpuszczalność w wodzie można zwiększyć stosując układ z korozpuszczalnikiem, z wykorzystaniem acetonu, sulfotlenku dimetylowego lub innego rozpuszczalnika mieszającego się z wodą.
Należy zauważyć, że środki powierzchniowo czynne, korzystne jeśli chodzi o użycie w środku według wynalakzu, są dobrze znane fachowcom w tej dziedzinie techniki. Ponadto, stosowne środki powierzchniowo czynne do użycia w środku według wynalazku, opisane są w: McCutcheon, Detergents and Emulsifiers, Allured Publishing Corp., Ridgewood, N.J., 1970, oraz w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 614 916, kol. 2-4 i w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 547 727, kol. 3 i 4.
W przypadku, gdy środek składa się z granulek impregnowanych substancją czynną, użycie go do zwalczania chwastów polega na rozsianiu granulek na glebie. Podobnie można stosować proszki zawiesinowe. W przypadku, gdy proszek zawiesinowy jest rozproszony w wodzie, środkiem takim zwalcza się chwasty za pomocą opryskiwania zawiesiną chwastów lub niepożądanej roślinności, albo powierzchni gleby. W przypadku otrzymania emulsji, emulsją taką podobnie opryskuje się chwasty lub powierzchnię gleby.
W środku chwastobójczym według wynalazku, stężenie substancji czynnej może się wahać w szerokich granicach, np. od 1 do 95%. Na ogół, stężenie substancji czynnej w zawiesinach stosowanych na glebę lub liśiec wynosi od 0,002 do około 73%.
Do użycia w charakterze przedwschodowe go środka chwastobójczego, związek stanowiący substancję czynną typowo stosuje się w dawkach od około 0,036 do około 28 kg/ha, na glebę zawierającą nasiona chwastów i roślin uprawnych, a mianowicie albo na powierzchnię gleby, albo do gleby na głębokość 2,5 do 7,5 cm. W charakterze powschodowego środka chwastobójczego, związek typowo nanosi się na liście chwastów w dawkach wynoszących od około 0,056 do około 28 kg/ha. Związek można stosować indywidualnie, lub jako mieszaninę złożoną z dwóch, lub więcej niż dwóch, substancji chemicznych.
W przypadku użycia związku jako środka chwastobójczego, najbardziej odpowiednia jego dawka do zastosowania w każdym określonym przypadku zależeć będzie od takich czynników, jak typ gleby, jej pH, zawartość materii organicznej, ilość i intensywność opadów deszczu przed i po podziałaniu, temperatura powietrza i gleby, intensywność oświetlenia i długość jego trwania /dzień. Wszystkie te czynniki mogą mieć wpływ na skuteczność zwalczania danego chwastu przez zastosowane chemikalia.
Zakres użycia środków chwastobójczych może obejmować zwalczanie roślinności w miejscach wykorzystywanych przez przeinysł, lub wybiórcze zwalczanie chwastów na polach uprawnych.
Środek według wynalazku może byó też stosowany do regulacji wzrostu roślin. Należy rozumieć, że termin «roślina” używany w niniejszym opisie obejmuje części roślin, takie jak liście, korzenie, łodygi kwiatowe i nasiona. W zależności od rodzaju uprawy, dawkowania, terminu zastosowania i określonych praktyk uprawowych, efekty regulacji wzrostu, do których można doprowadzić, obejmują jedno, lub więcej niż jedno, spośród następujących zjawisk: karłowacenie, przerwanie wzrostu terminalnego, zahamowanie wzrostu pachwinowego i przybyszowego, opóźnienie wydłużenia międzywęźli, zahamowanie kwitnienia lub rozwoju prowadzącego do reprodukcji itp.
149 728
Związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku mogą być stosowane same lub w kombinacji z jednym, lub więcej niż jednym środkiem szkodnikobójczym, albo w kombinacji z jednym, lub więcej niż jednym adiuwantem do opryskiwania, takim jak środek powierzchniowo czynny, środek zwiększający przylepność, środek powlekający, środek emulgujący, środek zawieszający lub rozcieńczalnik· Ilość związku czynnego wynika ze zwykłej praktyki stosowania regulatorów wzrostu roślin i chemikaliów dogodnie używa się jako środka zgodnie ze zwykłą praktyką chemii rolnej.
Najbardziej odpowiednie dawkowanie, przy stosowaniu składnika czynnego (składników czynnych) w celu osiągnięcia efektu regulacji wzrostu, oraz typ i ilość substancji adiuwantowych, które mają byó dodane do roztworu do opryskiwania, zależeć będzie od szeregu czynników, w tym od gatunku rośliny, stadium jej rozwoju, sposobu stosowania, pożądanego specyficznego efektu biologicznego, temperatury powietrza i gleby, ilości 1 intensywności opadów deszczu przed i po działaniu, typu gleby 1 jej pH, urodzajności i wilgotności, oraz zawartości materii organicznej w glebie, właściwości fizjologicznych i żywotności roślin docelowych, wilgotności względnej i szybkości wiatru w powietrzu otaczającym uprawę, rozmiaru i gęstości listowia roślin docelowych, jakości i intensywności oświetlenia i długości jego trwania każdego dnia, rypu i okresu uprzednich i następujących później zastosowań chemicznych środków ochrony upraw. Wszystkie te czynniki mogą mieć wpływ na skuteczność chemikaliów stoowsanych jako regulatory wzrostu roślin. Tym niemniej jednak, fachowiec w tej dziedzinie techniki łatwo może ustalić, przez prowadzenie rutynowych eksperymentów, optymalne warunki stosowania każdego określonego związku wytworzonego sposobem według wynalazku.
Następujące przykłady podano w celu objaśnienia wynalazku.
Przykład I. Otrzymywanie 1-/2-etoksy fenyl o/-5/4H/-tetrazolinonu. 15f0 g (0,11 mola) chlorku glinowego dodaje się w małych porcjach, przy mieszaniu, do 75 ml tetrahydrof oranu (THF, sprawdzogy pod względem nieobecności nadtlenku) z utrzymywaniem temperatury roztworu poniżej 30 C. W osobnej kolbie, wyposażonej w chłodnicę i termometr, łączy się ze sobą 16,2 g (0,1 mola) izocyjanianu 2-etoksyfenylu, 50 ml THF i 19,5 g (0,3 mola) azydku sodowego. Do kolby dodaje się roztwór chlorku glinowego i otrzymaną mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 70-80°C w ciągu 16 godzin. Następnie mieszaninę ochładza się do temperatury pokojowej i przy mieszaniu dodaje się w jednej porcji 10 ml stężonego kwasu solnego i 10 ml wody. Mieszaninę ogrzewa się lekko, po czym nad jej powierzchnią przepuszcza się azot, w celu usunięcia nie przereagowanego kwasu azotowo-dorowego. Następnie mieszaninę miesza się w ciągu 20 minut i sączy. Sól przemywa się 2 razy 50 ml THF. Warstwy THF łączy się i po zatężeniu pod zmniejszonym ciśnieniem produkt krystalizuje. W wyniku rekrystalizacji z etanolem otrzymuje się 10,Og (wydajność 50%) związku o barwie białej, którego budowę potwierdzono analizą IR i NMR.
Otrzymany związek poddaje się następnie reakcji z chlorkiem N,N-dimetylokarbamoilu, w wyniku czego otrzymuje się związek nr 20 z poniższej tablicy 1.
Przykład II. Otrzymywanie 1-/2,5-dimetoksyfenylo/-4-N,N-diraetylokarbamoilo/-5/4H/-tetrazolinonu (związek nr 19)· 6,6 g (0,048 mola) węglanu potasowego, 50 ml acetonitrylu i 4,4 g (0,02 mola) 1-/2,6-dimetoksyfenylo/-5/4H/-tetrazolinonu łączy się i ogrzewa pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 85°C w ciągu 15 minut. Otrzymaną mieszaninę ochładza się do temperatury pokojowej, po czym dodaje się w jednej porcji 3,2 g (0,3 mola) chlorku dimetylokarbamoilu. Następnie mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 80-85°C w ciągu godziny, po czym ochładza i usuwa sól za pomocą odsączenia. Po usunięciu rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem produkt krystalizuje Produkt ten poddaje się rekrystalizacji z etanolu, w wyniku czego otrzymuje się 4,0 g (wydajność 69%) związku w postaci kryształów o barwie białejo temperaturze topnienia 125-126°C.
Budowa została potwierdzona widmami IR i NMR.
149 728
Przykład III. Otrzymywanie 1-fenylo-4-/N,N-dietylo-karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinonu (związek nr 2). 4,8 g (0,03 mola) 1-fenylo-5/4H/-tetrazolinonu, 5,4 g (0,04 mola) węglanu potasowego i 50 ml acetonitryłu łączy się i ogrzewa pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 80°C w ciągu 10 minut. Otrzymaną mieszaninę ochładza się do temperatury pokojowej, po czym dodaje w jednej porcji 5,4 g (0,04 mola) chlorku dietylokarbamoilu. Następnie mieszaninę reakcyjną ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 80-90°C w ciągu 16 godzin, po czym ochładza i usuwa się sól za pomocą odsączenia. Przesącz wlewa się do 75 ml H20, w wyniku czego powstaje biały osad, który poddaje się rekrystalizacji z 25 ml etanolu i 5 ml heksanu, w wyniku czego otrzymuje się 4,5 g (wydajność 57%) kryształów o barwie białej, o temperaturze topnienia 66-68°C. Budowę potwierdzono widmami IR i NMR.
Sposobem jak w zasadzie opisano w powyższej części niniejszego opisu wytwarza się szereg związków wyszczególnionych w poniższej tablicy 1.
Tablica 1 Związki o wzorze ogólnym 1
| Związek Nr | R | R1 | R2 | Temperatura topnienia °C |
| t | ’ 2 | 3 | --------------ę------- | 5 |
| 1 | C6«5 | CH3 | ch3 | 114 - 115 |
| 2 | .tt. | C2H5 | c2h5 | 66-68 |
| 3 | izo-CjH | [γ iZO-C^Hy | 77 - 78 | |
| 4 | .11. | 94 - 96 | ||
| 5 | .N. | C6H5 | C6h5 | 140 - 141 |
| 6 | 2-F-CgH4 | ch3 | ch3 | 161 - 163 |
| 7 | 2-Cl-C6H4 | .tt. | -tt. | 126 - 128 |
| 8 | 3-Cl-C6H4 | .W. | -tt. | 110 - 112 |
| 9 | 4-Cl-C6H4 | .w. | —tt. | 144 - 145 |
| 10 | 2,4»5-Cl5-Ć6H2 | .n_ | —tt. | 145 - 147 |
| 11 | 4-CH3-C6f^ | .w. | —tt. | 127 - 128 |
| 12 | 4-CH3-C6H4 | C2H5 | C2H5 | 65 - 67 |
| 13 | 3,4-/CH3/2-C6H3 | CHj | ch3 | 99 - 101 |
| 14 | 2,4,6-/CH3/3-C6H2 | .11. | —tt. | 94-96 |
| 15 | 3-CF3-C6^ | .w. | —tt. | 80 - 82 |
| 16 | 4-CH30-C&H4 | .w. | —tt. | 145 - 147 |
| 17 | 2,4-/CH30/2-C6H3 | —tt. | 126 | |
| 18 | 3,4,5-/CH30/3-C6H2 | * — | -tt. | 136 - 138 |
| 19 | 2,5-/CH30/2-C6H3 | . »ł. | -tt. | 125 - 126 |
| 20 | 2-C2H50-C6H4 | c2h5 | C2«5 | 63-64 |
| 21 | CH3 | ch3 | 87 - 89 | |
| 22 | 2-C2I^00C-C6H4 | —tt. | -tt. | 76 - 78 |
| 23 | 4-CóH50-C6H4 | CH3 | CH3 | 110 - 112 |
149 728
c.d. tablicy 1
| 24 | 3,4-Cl2-C6H4 ' | CH3 | ch3 | 147 - 149 |
| 50 | 2-CH3SCgH4 | izo-C^H? | iZO-C-^Ηγ | 95 - 96 |
| 51 | ch3 | —II — | C6h5 | 84 - 86 |
| 52 | C2H5 | — U — | —i» — | 77 - 79 |
| 53 | n-C5H? | — II — | —ii — | 41 - 43 |
| 56 | n-C^H^ | — ii — | — U — | olej |
| 57 | CHgCgHę | —i*- | —U — | 70 - 71 |
| 58 | C6H5 | CH3 | -«- | 94-97 |
| 59 | — W — | izo-C3H7 | -W — | 102 - 103 |
| 60 | —u — | —11 — | 2-CH3CgH4 | 102 - 103 |
| 61 | -W- | 4-CH3CgH4 | 93- 95 | |
| 62 | —II — | 2-0CH3CgH4 | 103 - 104 | |
| 63 | — 'i — | _ 11 — | 4-0CH3C6H4 | 100 - 101 |
| 64 | —II — | 2-ClCgH4 | 119 - 121 | |
| 65 | - - | —II — | 3-ClC6H4 | 79 - 81 |
| 66 | —n — | -II- | 4-ClCgH4 | 105 - 106 |
| 67 | —i' — | —U — | 3-cf3c6h4 | 88 - 89 |
| 68 | —i· — | —n — | 2,6-/CH3/2C6H3 | 108 - 109 |
| 69 | -n — | —ii — | 2,6-/C2H5/2C6H3 | 94-96 |
| 71 | 2-CH3-CgH4 | —·* — | C6H5 | 95 - 97 |
| 72 | 2-¾¾¾¾ | izo-C^Hy | C6H5 | 86-88 |
| 73 | —i· — | olej | ||
| 74 | 2-CHjOCg^ | —U — | -IV- | 101 - 102 |
| 75 | —ii — | -··- | 65 - 67 | |
| 76 | 2,6-/CH3/2C6H3 | —·· — | 74 - 76 | |
| 77 | 2,6-/02^/2^5 | — U — | —ii — | 81 - 82 |
| 78 | 1-naftyl | —U — | -li- | 137 - 138 |
| 79 | CHjCHg | -fi- | 3,4-0CI^0-C6H5 | 93 - 94 |
Przykład IV. W celu objaśnienia skuteczności opisanych uprzednio podstawionych tetrazolinonów, jako przedwschodowych środków chwastobójczych, rozpuszcza się 300 g związku w układzie złożonym z 10 ml acetonu, do którego dodano 30 mg środka emulgującego, oksyetylenowanego monolaurynianu sorbitanu· Otrzymany roztwór rozcieńcza się do 100 ml wodą destylowaną. 10 ml tego roztworu o stężeniu 3000 ppm rozcieńcza się do 250 ppm wodą destylowaną. Związek stosuje się w dawce 11,2 kg/ha przez zroszenie 46 ml roztworu
149 728 o stężeniu 250 ppm powierzchni gleby w doniczkach z tworzywa sztucznego o średnicy 11,25 cm, do których wprowadzono nasiona następujących chwastów: zaślaz pospolity (Abutilon theophrasti Medik.) /VL/, bieluń dziedzierzawa (Datura stramonium L.) /JW/, wilec purpurowy ( Ipomea purpurea L.Roth) /TM/, Panicum virgatum L. /SG/, chwastnica . jednostronna (Echinochloa crusgalli) /L/ /Beauve/ /BG/, włośnica zielona (Setaria viridis /L./ Beauv.) /GF/. Procentową wartość zwalczania chwastów w porównaniu z próbą kontrolną nie poddaną działaniu środka, ustala się po upływie 2 tygodni od podziałania.
W poniższej tablicy 2 podsumowano wyniki uzyskane dla związków formułowanych w sposób wyżej wskazany. Dane wyraźnie wykazują dobrą, do doskonałej, skuteczność chwastobójczą związków stanowiących substancję czynną środków według wynalazku.
Tablica 2
Aktywność przedwschodowa (procentowa wartość zwalczania przy 11,2 kg/ha)
| Związek Nr | VL | JW | TM | BG | SG | GF |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 2 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 3 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 4 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 5* | - | - | - | 50 | 50 | 0 |
| 6 | 50 | 30 | 50 | 100 | 100 | 100 |
| 7 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 6 | 90 | 0 | 0 | 100 | 95 | 95 |
| 9 | 0 | 0 | 0 | 75 | 100 | 80 |
| 10 | 0 | 0 | 0 | 75 | 95 | 100 |
| 11 | 0 | 0 | 0 | 98 | 100 | 100 |
| 12 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 13 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 15 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 16 | 0 | 0 . | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 17 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 18 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 19 | 50 | 0 | 25 | 100 | 100 | 100 |
| 20 | - | - | - | 100 | 100 | 100 |
| 21 | 25 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 22 | 50 | 75 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 23 | 100 | 0 | 0 | 90 | 95 | 25 |
| 24’ | 0 | 0 | 0 | 40 | 50 | 20 |
149 728
c.d. tablicy nr 2
| 1------- | -------2------- | --------3------- | -----ς— | -------S-— | -----5.-------- | ------7- |
| 50 | 0 | 0 | 0 | 95 | 95 | 100 |
| 51 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 52 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 53 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 58 | 0 | 0 | 0 | 50 | 50 | 75 |
| 59 | 0 | 0 | 0 | 80 | 95 | 100 |
| 60 | 0 | 0 | 25 | 60 | 100 | 100 |
| 61 | 0 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 |
| 62 | 0 | 90 | 0 | 75 | 100 | 100 |
| 63 | 0 | 0 | 0 | 95 | 90 | 100 |
| 64 | 0 | 75 | 85 | 100 | 100 | 100 |
| 65 | 50 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 66 | 95 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 67 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 76 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 77 | 0 | 0 | 95 | 100 | 100 | 100 |
| 79 | 80 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 |
W powyższej tablicy 2 użyto następującego oznaczenia: x Badano przy 22,4 kg/ha
Przykład V. W celu objaśnienia skuteczności opisanych uprzednio podstawionych tetrazolinonów jako powschodowych środków chwastobójczych, rozpyla się roztwór o stężeniu 3000 ppm opisany w przykładzie IV, przy użyciu zwykłego opryskiwacza DeVilbiss (znak towarowy), zwilżając liście aż do ociekania. Na chwasty, tych samych gatunków co opisane w powyższym przykładzie IV, działa się po upływie 6 dni od wzejść ia. Procentową wartość zwalczenia chwastów ustala się po upływie 2 tygodni od podziałania. Poniższa tablica 3 przedstawia powschodową skuteczność chwastobójczą związków stanowiących substancję czynną środków według wynalazku.
Tablica 3
Aktywność powschodową (procentowa wartość zwalczenia przy 3000 ppm)
| Związek Nr | VL | JW | TM | BG | SG zzcz | GF |
| 1* | 0 | 0 | 35 | 85 | 95 | 90 |
| 2 | 0 | 0 | 5 | 100 | 75 | 100 |
| 3 | 10 | 0 | 25 | 5 | 0 | 15 |
| 4 | 0 | 5 | 5 | 80 | 25 | 45 |
| 5* | 90 | 100 | 10 | 0 | 90 | 95 |
| 6 | 0 | 0 | 5 | 55 | 5 | 25 |
| 7 | 15 | 10 | 5 | 35 | 15 | 15 |
149 728
c.d. tablicy nr 3 -τ-----------
| 8 | 0 | 15 | 30 | 90 | 10 | 100 |
| 9 | 0 | 0 | 10 | 75 | 9° | 75 |
| 10 | 0 | 0 | 10 | 60 | - . | 75 |
| 11 | 0 | 5 | 25 | 85 | 95 | 90 |
| 12 | 0 | 0 | 35 | 85 | 20 | 50 |
| 13 | 0 | 0 | 25 | 80 | 85 | 75 |
| 14 | 75 | 0 | 40 | 50 | 85 | 20 |
| 15 | 50 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 16 | 0 | 0 | 50 | 40 | 60 | 55 |
| 17 | 15 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| 18 | 0 | 5 | 5 | 20 | 0 | 10 |
| 19 | 0 | 0 | 5 | 10 | 15 | 5 |
| 20 | - | 70 | 85 | 95 | - | 90 |
| 21 | 5 | 65 | 45 | 25 | 75 | 15 |
| 22 | 5 | 0 | 35 | 50 | 10 | 15 |
| 23 | 25 | 50 | 90 | 85 | - | 65 |
| 24 | 0 | 0 | 0 | 40 | 50 | 15 |
| 50 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 5 |
| 51 | 10 | 26 | 60 | 50 | 10 | 50 |
| 53 | 0 | 0 | 15 | 95 | 95 | 100 |
| 59 | 0 | 0 | 5 | 80 | 0 | 60 |
| 61 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 5 |
| 64 | 0 | 0 | 30 | 10 | 0 | 10 |
| 71 | 0 | 0 | 5 | 15 | 0 | 5 |
| 74 | 0 | 0 | 25 | 20 | 0 | 10 |
| 75 | 0 | 0 | 5 | 20 | 10 | 15 |
| 76 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 77 | 0 | 0 | 5 | 15 | 0 | 10 |
W powyższej tablicy 3 użyto następującego oznaczenia:
*Badano przy 6000 ppm
Przykład VI· Opóźnienie wzrostu roślin· V celu objaśnienia skuteczności związków wytwarzanych sposobem według wynalazku jako regulatorów wzrostu roślin, 600 mg związku rozpuszcza się w 10 ml rozpuszczalnika organicznego składającego się z acetonu, do którego dodano 30 mg środka emulgującego ”Tween 20” (znak towarowy), oksyetylenowanego monolaurynianu sorbitanu· Roztwór ten rozcieńcza się do 200 ml wodą destylowaną z utworzeniem roztworu/zawiesiny o stężeniu 3000 ppm. Przez odpowiednie rozcieńczanie wodą destylowaną tworzy się roztwory/zawieśiny o stężeniu 1000 i 5000 ppm. Przeznaczone do oprysku roztwory/zawiesiny rozpyla się przy użyciu opryskiwacza DeVilbiss (znak towarowy) nr 152, zwilżając do ociekania liście następujących roślin: soi (Glycine max. /L./ Merr., cv. Williams, 2-tygodniowe), bawełny (Gossypium hirsutum L. cv. Stoneville 213,
3-4 - tygodniowe), fasoli (Phaseolus vulgaris L. cv. Pinto III, 2-tygodniowe), jęczmienia (Hordeum vulgare L. cv. Herta, 1-tygodniowe), oraz ryżu (Oryza sativa L. cv. Nato, 1-tygodni owe). Po upływie 1-3 tygodni, w zależności od gatunku rośliny, rośliny ocenia się pod względem opóźnienia wzrostu wegetatywnego· Podsumowanie danych dotyczących opóźnienia wzrostu przedstawiono w poniższej tablicy 4.
149 728
Tabela 4
| Procentowa wartość opóźnienia wzrostu roślin | |||||
| Związek nr | Jęczmień 3000 ppm | Fasola 1000 ppm | Bawełna 3000 ppm | Soja 3000 ppm | Ryż 1000 ppm |
| --—y—----- | -----2 ' | _____2_ _ | 4 | 5 | 5 |
| 3 | 0 | 100 | 100 | 0 | — |
| 4 | 0 | 0 | 50 | 0 | - |
| 5 | 0 | 0 | 100 | 0 | - |
| 10 | 0 | 50 | 50 | 0 | - |
| 14 | 25 | 80 | 50 | 30 | - |
| 17 | 0 | 0 | 0 | 30 | - |
| 19 | 0 | 0 | 0 | 0 | 35 |
| 20 | 0 | 80 | 80 | 0 | - |
| 21 | 0 | 30 | 0 | 0 | 45 |
| 22 | 0 | 60 | 50 | 0 | - |
| 50 | 0 | 90 | 85 | 95 | - |
| 51 | 30 | 100 | 100 | 100 | - |
| 52 | 30 | 100 | 100 | 100 | - |
| 53 | 0 | 100 | 90 | 100 | - |
| 57 | 0 | 100 | 75 | 100 | - |
| 53 | 0 | 90 | 50 | 0 | - |
| .59 | 30 | 100 | 90 | 90 | - |
| 60 | 0 | 90 | 80 | 80 | - |
| 61 | 0 | 60 | 90* | 100 | - |
| 62 | 0 | 100 | 60 | 30 | - |
| 63 | 25 | 50 | 30 | 80 | - |
| 64 | 0 | 100 | 100 | 95 | - |
| 65 | 30 | 100 | 95 | 90 | - |
| 66 | 0 | 100 | 100 | 90 | - |
| 67 | 100 | 100 | 90 | 90 | - |
| 71 | 50 | 100 | 50 | 100 | - |
| 72 | 100 | 100 | 100 | 100 | - |
| 73 | 0 | 100 | 100 | 95 | - |
| 74 | 30 | 100 | 90 | 95 | - |
| 75 | 15 | 30 | 90 | 90 | - |
| 76 | 0 | 100 | 100 | 75 | - |
| 77 | 0 | 100 | 0 | 90 | - |
| 78 | 0 | 0 | 90 | 75 | - |
| 79 | 50 | 100 | - | 100 | - |
W pcwyższej tablicy 4 użyto następujących oznaczeń:
- Wskazuje brak badania x Badano przy 500 ppm
Przykład VII. Zahamowanie wzrostu odgałęzień pachwinowych fasoli. Fasolę pinto hoduje się w szklarni aż do uzyskania 1-3 trójlistkowych liści. Łodygę obcina się na wysokości 2 lub 3 cm powyżej pierwszych liści i usuwa się odgałęzienia w pachwinach tych liści. Roztwory/zawiesiny do oprysku przygotowuje się i stosuje w sposób podobny do opisanego w przykładzie VI. Po 10-21 dniach w szklarni usuwa się i waży cały przyrost
149 728 rozgałęzień pachwinowych oraz oblicza się procentową wartość zahamowania wzrostu. Podsumowanie tych wyników przedstawia poniższa tabela 5·
Tablica 5
Zwalczanie wzrostu odgałęzień pachwinowych fasoli (przy 1000 ppm)
| Związek | Zwalczenie | Związek | Zwalczei |
| nr | % | . nr | |
| -------1------- | - 2 | 3 | 5 |
| 1 | 85 | 52 | 100 |
| 2 | 7* | 53 | 27 |
| 3 | 96 | 57 | 97 |
| 4 | 96 | 58 | 20’ |
| 5 | 62 * | 59 | 1100 |
| 7 | 88 | 60 | 76 |
| 8 | 86 | 61 | 86 |
| 9 | 100 | 62 | 87 |
| 11 | 94 | 63 | 97 |
| 12 | 97 | 64 | 99 |
| 13 | 99 | 64 | 97 |
| 14 | 96 | 66 | 99 |
| 16 | 75 | 67 | 86 |
| 17 | 72 | 71 | 100 |
| 18 | 64 | 72 | 97 |
| 19 | 31 | 73 | 100 |
| 20 | 44* | 74 | 74 |
| 24 | 61 | 75 | 56 |
| 50 | 96 | 78 | 100 |
W powyższej tablicy 6 użyto następującego oznaczenia:
* Badano przy 400 ppm
Powyższe zastosowania i przykłady objaśniają zakres i istotę niniejszego wynalazku. Zastosowanie te i przykłady uczynią oczywistymi dla fachowców inne zastosowania i przykłady w zakresie wynalazku.
Claims (2)
- Zastrzeżenia paten towe1. Środek chwastobójczy i/lub regulator wzrostu roślin, znamienny tym, że składa się ze związku o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę C^^-alkilową, C^^-alkoksyalkilową, C?_g-aralkilową, C^^-cykloalkilową, C^^-alkenylową, naftylową, fenylową, grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa -alkilowa, _^-alkoksyIowa, metylenodioksylowa, grupa o wzorze NR^r\ w którym R^ i π są takie same lub różne i oznaczają wodór lub grupę C,|_£-alkilową, grupa C2-^-alkoksykarbonylowa, karboksylowa, fenoksylowa, nitrowa, cyjanowa, trichlorowcometylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa trichlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa C^^alkilotio i -fluor oalki lot io, lub R oznacza grupę benzylową, podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa C1 ^-alkilowa, C^-alkoksylowa, metylenodioksylowa, C^^-alkoksy kar bony Iowa, fenoksylowa, nitrowa, cyjanowa,149 728 trichlorowcometyłowa lub trichlorowcometoksylowa, w których chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa C^-alkilotio i θ-f luoroalkilotio, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają grupę (λ,^-alkilową, ^-alkeny Iową, C^g-cykloalkilową,Cy^-aralkilową, grupę C7_g-aralkilową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa ^-alkilowa, _2-chlorowcoalkilowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, chlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa -alkoksylowa, C^g-alkilotio, C^^-fluoroalkilotio, fenoksylowa, fenylotio, karboksylowa, C2_c-alkoksykarbonylowa., metyle7 β 7 8 nodioksylowa, nitrowa, cyjanowa i grupa o wzorze NR'R , w którym i R są takie same lub różne i oznaczają wodór, grupę ^-alkilową, C^^g-alkilenową lub C^^-oksydialkilenową lub R1 i R2 oznaczają grupę nafty Iową, fenylową lub grupę fenylową podstawioną co najmniej jednym podstawnikiem takim jak fluor, chlor, brom, jod, grupa -alkilowa, _2-chloroweoalkiłowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, chlorowcometoksylowa, w której chlorowiec stanowi fluor, chlor lub brom, grupa alkoksylowa, C^^-alkilotio, C>|_£-f luoroalkilotio, fenoksylowa, fenylowa, fenylotio, karboksylowa, C^^-alkoksy kar bony Iowa, grupa C^-2-alkilenodioksylowa, ewentualnie podstawiona 1-2 grupami mety łowami, grupa CL --alkilenoksylowa, ewentualnie podstawiona7 fi 71-2 grupami metylowymi, grupa nitrowa, cyjanowa i grupa o wzorze NR'R, w którym Rf oi R są takie same lub różne i oznaczają wodór, grupę ^-alkilową, C^_g-alkilenową lub C^_Q-oksydialkilenową, albo R1i R2 razem oznaczają grupę -alk i len ową lub oksydialkilenową, z tym, że w przypadku, gdy R ma wyżej podane znaczenie za wyjątkiem znaczeń takich jak grupa C^_12-alkenyIowa, grupa fenylowa podstawiona grupą C^-alkilotio, grupa benzylowa podstawiona grupą _g-alkilotio, grupa fenylowa podstawiona grupą Οη _£-fluoroalkilotio lub grupa benzylowa podstawiona grupą _^-fluoroalkilotio, wtedy co najmniej jeden z podstawników R^ i R2 oznacza grupę C^^-aralkilową, podstawioną grupę Cy_g-aralkilową, fenylową lub podstawioną fenylową, oraz z jego nośnika,
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, wybrany z następującej grupy związków: 1-metylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-etylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/-5/4H/tetrazolinon, 1-n-propylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-n-butylo-4-/’/N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-/7N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-//N-izopropylo,N-/2-metylo/fenylo/karbamoilo/-5/4H/-tetrazolinon, 1-fenylo-4-//N-izopropylo,N-/4-chloro/fenylo/karbamoilo7-5/4H/-tetrazolinon, 1-/2-metylo/fenylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo/ -5/4H/-tetrazolinon, 1-/2-metoksy/fenylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/4H/tetrazolinon i 1-/2,6-dimetylo/fenylo-4-//N-izopropylo,N-fenylo/karbamoilo7-5/^/-tetra zol inon.149 728Ν N-CNF^R2WZÓR 1ΟΑR- Ν Ν - ΜI I Ν = ΝWZÓR 2Pracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz.Cena 1500 zł
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/737,371 US4826529A (en) | 1983-12-09 | 1985-05-23 | Substituted tetrazolinones and herbicidal compositions thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL149728B1 true PL149728B1 (en) | 1990-03-31 |
Family
ID=24963657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1986259690A PL149728B1 (en) | 1985-05-23 | 1986-05-23 | An insecticide and/or plant growth agent |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4826529A (pl) |
| EP (1) | EP0202929B1 (pl) |
| JP (1) | JPS6212767A (pl) |
| CN (1) | CN1016484B (pl) |
| AU (1) | AU585016B2 (pl) |
| CA (1) | CA1294620C (pl) |
| DD (1) | DD256642A5 (pl) |
| DE (1) | DE3683188D1 (pl) |
| HU (1) | HU197829B (pl) |
| IL (1) | IL78788A (pl) |
| PL (1) | PL149728B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA863622B (pl) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4830661A (en) * | 1983-12-09 | 1989-05-16 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted tetrazolinones and herbicidal compositions thereof |
| US4772712A (en) * | 1988-01-11 | 1988-09-20 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Phenoxyphenyl-substituted tetrazolinones |
| US5066667A (en) * | 1989-06-26 | 1991-11-19 | Ciba-Geigy Corporation | Thioxotetrazolines and insecticidal use thereof |
| JP3102952B2 (ja) * | 1992-05-28 | 2000-10-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 除草性１−（３−ハロ−４−トリフルオロメチルフェニル）テトラゾリノン誘導体 |
| JP3102953B2 (ja) * | 1992-05-28 | 2000-10-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | １−（３，４−ジ置換フェニル）テトラゾリノン誘導体、その製造法および除草剤としての用途 |
| JP3102954B2 (ja) * | 1992-06-03 | 2000-10-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 除草性１−（３−ハロ−４−置換フェニル）テトラゾリノン誘導体 |
| JP3505195B2 (ja) * | 1992-07-09 | 2004-03-08 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用 |
| JP2822143B2 (ja) * | 1993-02-25 | 1998-11-11 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用 |
| JP3670314B2 (ja) * | 1993-08-05 | 2005-07-13 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | １−置換−５（４ｈ）−テトラゾリノン類の製造方法 |
| JPH0782258A (ja) * | 1993-09-14 | 1995-03-28 | Nippon Bayeragrochem Kk | １−置換−テトラゾール−５−オン類の製造方法 |
| JP3390499B2 (ja) * | 1993-09-30 | 2003-03-24 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | テトラゾリノン類の製造方法 |
| JP3571751B2 (ja) * | 1994-03-18 | 2004-09-29 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用 |
| JP3694051B2 (ja) * | 1994-07-12 | 2005-09-14 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | １−ピリジルテトラゾリノン誘導体および除草剤 |
| AU684079B2 (en) * | 1994-07-27 | 1997-12-04 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Herbicidal tetrazolinones |
| JPH0899975A (ja) * | 1994-08-05 | 1996-04-16 | Nippon Bayeragrochem Kk | ５員複素環置換テトラゾリノン誘導体および除草剤 |
| EP0708097A1 (en) | 1994-10-18 | 1996-04-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Herbicidally active tetrazolinones |
| JPH08134046A (ja) * | 1994-11-11 | 1996-05-28 | Nippon Bayeragrochem Kk | テトラゾリノン誘導体および除草剤 |
| JPH08193074A (ja) * | 1994-11-18 | 1996-07-30 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性１−シクロプロピルテトラゾリノン類 |
| USRE43155E1 (en) * | 1995-01-03 | 2012-02-07 | Hill-Rom Services, Inc. | Hospital bed and mattress having a retractable foot section |
| US6212714B1 (en) * | 1995-01-03 | 2001-04-10 | Hill-Rom, Inc. | Hospital bed and mattress having a retracting foot section |
| DE19504059A1 (de) * | 1995-02-08 | 1996-08-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Carbamoyl-tetrazolinonen |
| JPH08225547A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-09-03 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性 １−シクロアルケニルテトラゾリノン類 |
| EP0732326A1 (en) * | 1995-03-13 | 1996-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Herbicidally active tetrazolinones |
| JPH08259547A (ja) * | 1995-03-20 | 1996-10-08 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性１−アルケニルテトラゾリノン類 |
| JPH08259548A (ja) * | 1995-03-23 | 1996-10-08 | Nippon Bayeragrochem Kk | テトラゾリノン類及び除草剤 |
| US6584628B1 (en) | 1995-08-04 | 2003-07-01 | Hill-Rom Services, Inc. | Hospital bed having a rotational therapy device |
| DE19535242A1 (de) * | 1995-09-22 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-4-carbamoyl-tetrazolinonen |
| US5874586A (en) * | 1995-09-22 | 1999-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing 1-aryl-4-carbamoyl-tetrazolinones |
| JPH09183770A (ja) * | 1995-10-31 | 1997-07-15 | Nippon Bayeragrochem Kk | １−アジン−テトラゾリノン類及び除草剤 |
| AU3358597A (en) * | 1996-07-03 | 1998-02-02 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Carbamoyltetrazolinones and herbicides |
| US6017853A (en) | 1996-07-16 | 2000-01-25 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Herbicidal 1-substituted methyl-tetrazolinones |
| EP0974587B1 (en) * | 1997-02-26 | 2008-04-23 | Hokko Chemical Industry Co. Ltd. | 1-substituted 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one derivatives and herbicide |
| WO1998051683A1 (en) * | 1997-05-15 | 1998-11-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal tetrazolinones |
| AU8977198A (en) | 1997-08-06 | 1999-03-01 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted herbicide tetrazolinonecarboxylic acid amides |
| EP0902028A1 (en) * | 1997-09-11 | 1999-03-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrazoline herbicides |
| US6248693B1 (en) | 1998-07-14 | 2001-06-19 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor |
| WO2000010984A1 (en) * | 1998-08-19 | 2000-03-02 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | Triazolinone derivatives and herbicide compositions |
| JP2000256331A (ja) * | 1999-01-08 | 2000-09-19 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | テトラゾリノン誘導体および除草剤としてのその用途 |
| JP2000327668A (ja) * | 1999-05-21 | 2000-11-28 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | テトラゾリノン誘導体 |
| JP2003506443A (ja) | 1999-08-10 | 2003-02-18 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 除草性テトラゾリノン誘導体 |
| JP4846085B2 (ja) * | 1999-08-10 | 2011-12-28 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | テトラゾリノン誘導体及び除草剤 |
| JP2001158705A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | マメ類の増収剤 |
| US8104122B2 (en) * | 2005-12-19 | 2012-01-31 | Hill-Rom Services, Inc. | Patient support having an extendable foot section |
| CA2798330A1 (en) | 2010-05-05 | 2011-11-10 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Tetrazolones as inhibitors of fatty acid synthase |
| CA2912735A1 (en) * | 2013-06-11 | 2014-12-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel tetrazolone derivatives |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3865570A (en) * | 1972-02-28 | 1975-02-11 | Ici Ltd | Plant growth stunting process |
| US4404019A (en) * | 1980-12-24 | 1983-09-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 3-Chloro-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-ones and their use as herbicides |
| DD160447A1 (de) * | 1981-03-26 | 1983-08-03 | Johannes Dost | Herbizide mittel, die 1,2,4-triazolinone-(5) enthalten |
| IT1177105B (it) * | 1983-11-04 | 1987-08-26 | Fmc Corp | 1-aril-1,4-diidro-5h-tetrazol-5-oni 4-sostituiti e relativi analoghi solforati con attivita' erbicida |
| US4618365A (en) * | 1983-12-09 | 1986-10-21 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted tetrazolinones and their use as herbicides |
-
1985
- 1985-05-23 US US06/737,371 patent/US4826529A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-05-15 ZA ZA863622A patent/ZA863622B/xx unknown
- 1986-05-15 IL IL78788A patent/IL78788A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-05-21 DE DE8686303867T patent/DE3683188D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-21 EP EP86303867A patent/EP0202929B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-22 CA CA000509716A patent/CA1294620C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-22 CN CN86103514A patent/CN1016484B/zh not_active Expired
- 1986-05-22 HU HU862170A patent/HU197829B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-05-22 AU AU57681/86A patent/AU585016B2/en not_active Ceased
- 1986-05-23 PL PL1986259690A patent/PL149728B1/pl unknown
- 1986-05-23 DD DD86290541A patent/DD256642A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-23 JP JP61119003A patent/JPS6212767A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6212767A (ja) | 1987-01-21 |
| EP0202929B1 (en) | 1992-01-02 |
| CN1016484B (zh) | 1992-05-06 |
| JPH0317836B2 (pl) | 1991-03-11 |
| HU197829B (en) | 1989-06-28 |
| CN86103514A (zh) | 1987-01-21 |
| EP0202929A3 (en) | 1988-06-01 |
| EP0202929A2 (en) | 1986-11-26 |
| US4826529A (en) | 1989-05-02 |
| ZA863622B (en) | 1987-12-30 |
| IL78788A0 (en) | 1986-08-31 |
| DD256642A5 (de) | 1988-05-18 |
| DE3683188D1 (de) | 1992-02-13 |
| AU5768186A (en) | 1986-11-27 |
| AU585016B2 (en) | 1989-06-08 |
| CA1294620C (en) | 1992-01-21 |
| IL78788A (en) | 1990-06-10 |
| HUT42689A (en) | 1987-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL149728B1 (en) | An insecticide and/or plant growth agent | |
| US4956469A (en) | Preparation of substituted tetrazolinones | |
| CA1230599A (en) | Substituted tetrazolinones useful as herbicides | |
| US4929273A (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
| US5019152A (en) | Substituted tetrazolinones and their use as herbicides | |
| US5003075A (en) | Preparation of substituted tetrazolinones | |
| US4129436A (en) | N'-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea | |
| US4157257A (en) | Benzenesulfonamide derivatives | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| EP0197495B1 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| JPS63132880A (ja) | 置換２−フェニルイミノーオキサゾリジン化合物およびその製造方法 | |
| JPH0421672B2 (pl) | ||
| EP0263958B1 (en) | 4-substituted-2,6-diphenylpyridine derivatives, use thereof, production of the same, chemical intermediates therein and herbicides | |
| US4500341A (en) | Phenoxycarboxylic acid amide compounds and herbicidal compositions | |
| US5120346A (en) | Substituted tetrazolinones for plant growth inhibition | |
| EP0733624A1 (en) | Herbicidal 1-alkenyltetrazolinones | |
| CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
| JPS63280060A (ja) | アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途 | |
| CA1149389A (en) | N-acyl-piperidone compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage | |
| US4772712A (en) | Phenoxyphenyl-substituted tetrazolinones | |
| US4564386A (en) | Trifluoromethanesulfonanilides, and their production and use | |
| JP2650823B2 (ja) | Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS6011482A (ja) | チアジアジノン誘導体及び除草剤 | |
| JPS60255759A (ja) | アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 |