DD256642A5 - Herbizide zusammensetzung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine herbizide Zusammensetzung mit zusaetzlich pflanzenwuchsregulierender Wirkung. Erfindungsgemaess enthaelt die neuartige Zusammensetzung als Wirkstoff eine neue Klasse substituierter Tetrazolinon-Derivate der Formel, worin beispielsweise bedeuten:RC1-C12-Alkyl-, C2-C13-Alkoxyalkyl-, C7-C9-Aralkyl-, C5-C6-Cycloalkyl-, C3-C12-Alkenyl-, Naphthyl-, ggf. substituierte Phenylgruppen u. a.R1und R2 gleich oder verschieden:C1-C6-Alkyl-, C3-C6-Alkenyl-, C5-C6-Cycloalkyl-, C7-C9- ggf. substituierte Aralkylgruppen u. a. oderR1und R2 zusammen eine C4-C8-Alkylen- oder C4-C8-Oxydialkylengruppe. Formel
Description
Diese Erfindung bezieht sich auf herbizide Zusammensetzungen mit einem Gehalt an einer neuen Klasse substituierter Tetrazolinon-Derivate. Insbesondere bezieht sich diese Erfindung auf eine neue Klasse substituierter Tetrazolinon-Derivate, die als Herbizide vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen und/oder als Regulatoren des Pflanzenwachstums verwendet werden können.
Die Synthese verschiedener substituierter Tetrazolinone ist nach dem Stand der Technik bekannt. Durch Horwitz et al., J. Amer. Chem. Soc, 81,3076 (1959) und Tsuge et al., J. Org. Chem. 45,5130 (1980) werden Verfahren zur Darstellung von Tetrazolinonen zur Verfügung gestellt. In diesen Arbeiten werden keine Verwendungsmöglichkeiten für die Klassen der synthetisierten substituierten Tetrazolinone angegeben.
Die Notwendigkeit wirksamer Herbizide sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen bedarf keiner besonderen Betonung. Die Bekämpfung von Unkraut und unerwünschtem Pflanzenwuchs ist von großer ökonomischer Bedeutung, da das konkurrierende Wachstum von Unkraut die Produktion von landwirtschaftlichen Erzeugnissen, Grünpflanzen, Früchten oder Saatgut, beeinträchtigt. Die Gegenwart von Unkraut kann die Ernteerträge vermindern und die Qualität der geernteten Produkte vermindern. Die Unkrautbekämpfung ist für eine hohe Produktion vieler landwirtschaftlicher und gärtnerischer Produkte, z. B. von Mais (Zea mays L), Baumwolle (Gossypium SP), Sonnenblumen (Helianthus annus L.) und Sojabohnen (Glycine max. [L] Merr.), wesentlich. Unkraut auf nicht bestellten Flächen kann eine Brandgefahr darstellen, unerwünschte Bewegungen von Sand oder Schnee bewirken und/oder eine Quelle von Allergenen für Personen mit Allergien bilden. Somit stellt die Unterdrückung unerwünschter Unkrautsorten einen großen Vorteil dar.
Weiterhin ist der Bedarf an landwirtschaftlichen Chemikalien mit bedeutender Wirkung auf das Wachstum und die Entwicklung der Nutzpflanzen ebenfalls gut bekannt. So ist das für viele Nutzpflanzenarten in hohem Maße erwünscht, daß das Pflanzenwachstum in bestimmter Art und Weise beeinflußt wird. Im allgemeinen schließen diese Einflüsse einen oder mehrere der folgenden Regulationseffekte ein: Zwergwuchs, Beendigung des Spitzenwachstums, Inhibierung oder Stimulierung des axillaren und intercalaren Wachstums, Retardierung oder Stimulierung des Blühens oder der Entwicklung von Reproduktionsorganen und ähnliche.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Zusammensetzungen, die als Herbizide vor oder nach dem Auflaufen und/oder als Regulatoren des Pflanzenwachstums eingesetzt werden können.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoff in herbiziden und den Pflanzenwuchs regulierenden Zusammensetzungen geeignet sind.
Erfindungsgemäß wird als Wirkstoff in den neuartigen Zusammensetzungen eine neue Klasse von substituierten Tetrazolinonen angewandt. Die erfindungsgemäßen Tetrazolinonen weisen unerwarteterweise hervorragende Eigenschaften als Herbizide vor und nach dem Auflaufen und/oder Regulationswirkungen auf das Pflanzenwachstum auf.
Die erfindungsgemäßen substituierten Tetrazolinone haben die folgende allgemeine Formel: 0
R-N
,„!„2
N N * .
worin R folgende Bedeutung aufweist: C^-C^-Alkylgruppe, C2-C13-Alkoxyalkylgruppe, Cy-Cg-Aralkylgruppe, Cg-Ce-Cycloalkylgruppe, Ca-C^-Alkenylgruppe, Naphthylgruppe, Phenylring,
Phenylring, der mit wenigstens einem derfolgenden Substituenten substituiert ist:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Ci-C^AIkylgruppe, Ci-Ci-Alkoxygruppe, Methylendioxygruppe, NR3-R4, worin R3 und R4 gleich oder verschieden Wasserstoff oder Ci-C6-Alkylgruppen bedeuten können, C2-C5-AIkOXyCaTbOnYIgTUpPe, Carboxygruppe, Phenoxygruppe, Nitrogruppe, Cyangruppe, Trihalogenmethylgruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Trihalogenmethoxygruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Ci-C6-Alkylthiogruppe und C^Ce-Fluoralkylthiogruppe, oder
Benzylgruppe, die mit wenigstens einem derfolgenden Substituenten substituiert ist:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Ci-C4-Alkylgruppe, C^d-Alkoxygruppe, Methylendioxygruppe, C2-C5-Alkoxycarbonylgruppe, Phenoxygruppe, Nitrogruppe, Cyangruppe, Trihalogenmethylgruppe, worin Halogen Fluor, Chlor der Brom ist, Trihalogenmethoxygruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, C^Ce-Alkylthiogruppe und Ci-Ce-Fluoralkylthiogruppe; R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und folgende Bedeutungen aufweisen:
C1-C8-AIkYl-, C^-Ce-Alkenyl-, Cg-Cs-Cycloalkyl-, Cy-Cg-Aralkylgruppe, Cr-Cg-Aralkylgruppe, die durch wenigstens einen der folgenden Substituenten substituiert ist:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Ci-Ce-Alkylgruppe, Ci-C2-Halogenalkylgruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Halogenmethoxygruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Ci-Ce-Alkoxygruppe, Ci-Ce-Alkylthiogruppe, Ci-Ce-Fluoralkylthiogruppe, Phenoxygruppe, Phenylthiogruppe, Carboxygruppe, ^-Cs-Alkoxycarbonylgruppe, Methylendioxygruppe, Nitrogruppe, Cyangruppe und NR7R8-Gruppierung, worin R7 und R8 gleich oder verschieden Wasserstoff, C1-C6-AIkYl-, Cv-Ce-Alkylen- oder Ci-Cs-Oxydialkylengruppen bedeuten, oder Naphthylgruppe, Phenylgruppe, Phenylgruppe, die durch wenigstens einen Substituenten derfolgenden Gruppe substituiert ist: Fluor, Chlor, Brom, Iod, CHVAlkylgruppe, Ci-C2-Halogenalkylgruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Halogenmethoxygruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Ci-C6-AIkOXy-, Ci-Ce-Alkylthio-, Ci-Ce-Fluoralkylthio-, Phenoxy-, Phenyl-, Phenylthio-, Carboxy-, Cr-Cj-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Ci-Cr-Alkylendioxy-Gruppe, die gegebenenfalls durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert ist, C!-C2-Alkylenoxygruppe, die gegebenenfalls durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert ist, Cyangruppe und NR7R8-Gruppierung, worin R7 und R8 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl-, C4-C8-AlkyIen- oder Q-Ce-Oxydialkylengruppen bedeuten können, oder R1 und R2 zusammen sind eine C4-C8-Alkylen- oder C^Ca-Oxydialkylengruppierung.
Insbesondere wird durch diese Erfindung eine Zusammensetzung aus einer erfindungsgemäßen Verbindung und einem Trägermittel zur Verfugung gestellt.
Außerdem wird durch diese Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut und unerwünschtem Pflanzenwuchs unter Verwendung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung gelehrt. Zusätzlich dazu wird durch die Erfindung ein Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwuchses unter Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung gefehlt. Erfindungsgemäß wird eine Verbindung mit derfolgenden Strukturformel hergestellt:
Il
R1
N N
worin R die folgende Bedeutung aufweist:
Ci-Ci2-AIkYl-, Ca-CrAlkoxyalkyl-, C7-C9-ATaIkYl-, Cs-Ce-Cycloalkyl-, C3-C12-Alkenyl-, Naphthyl-, Phenylgruppe, Phenylgruppe, die wenigstens durch einen derfolgenden Substituenten substituiert ist:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-AIkYl-, C1-C4-AIkOXy-, Methylendioxygruppe, NR3R4-Gruppierung, worin R3 und R4 gleich oder verschieden Wasserstoff oder Ci-C6-Alkylgruppen bedeuten können, Ca-Cs-Alkoxycarbonyl-, Carboxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyangruppe, Trihalogenmethylgruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Trihalogenmethoxygruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Ci-Ce-Alkylthio- und Ci-Ce-Fluoralkylthiogruppe; oder
Benzylgruppe, die durch wenigstens einen der folgenden Substituenten substituiert ist:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-AIkYl-, C1-C4-AIkOXy-, Methylendioxy-, Cr-Cs-Alkoxycarbonyl-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan-gruppe, Trihalogenmethylgruppe, in der Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Trihalogenmethoxygruppe, in der Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, C!-C6-Alkylthio- und d-Ce-Fluoralkylthiogruppe;
R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und bedeuten:
C1-C6-AIkYl-, Cr-drAlkenyl-, C5-C6-CyClOaIkYl-, CT-Cg-Aralkyl-gruppe, Cy-Cg-Aralkylgruppe, die durch wenigstens einen der folgenden Substituenten substituiert ist:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, d-Ce-Alkylgruppe, Cr-Qj-Halogenalkylgruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Halogenmethoxygruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, C1-C6-AIkOXy-, Cr-Ce-Alkylthio-, d-Ce-Fluoralkylthio-, Phenoxy-, Phenylthio-, Carboxy-, Cr-Cs-Alkoxycarbonyl-, Methylendioxy-, Nitro-, Cyangruppe und NR7R8-Gruppierung, in der R7 und R8 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, C1-C6-AIkYl-, C4-C8-Alkylen- oder d-Ce-Oxydialkylengruppen bedeuten, oder
Naphthyl-, Phenylgruppe, Phenylgruppe, die durch wenigstens einen der folgenden Substituenten substituiert ist:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, d-Ce-Alkylgruppe, Cr-Ca-Halogenalkylgruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Halogenmethoxygruppe, in der Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, C1-C6-AIkOXy-, d-Ce-Alkylthio-, Cr-Ce-Fluoralkylthio-, Phenoxy-, Phenyl-, Phenylthio-, Carboxy-, C^Cs-Alkoxycarbonyl-, d-Ci-Alkylendioxygruppe, die gegebenenfalls durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert ist, C1-C2-Alkylenoxygruppe, die gegebenenfalls durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert ist, Nitro-, Cyangruppe und die NR7R8-Gruppierung, in der R7 und R8 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, C1-C6AIkYl-,
R1 und R2 zusammen sind eine C4-C8-Alkylen- oder C4-C8-Oxydialkylengruppe.
Zu den bevorzugteren Verbindungen dieser Erfindung gehören diejenigen, in denen R eine d-d-Alkylgruppe, Phenylgruppe oder Phenylgruppe, die durch wenigstens einen der folgenden Substituenten substituiert ist: Ci-C3-AIlCyI- und d-CrAlkoxygruppe;
R1 eine d-Ci-Alkylgruppe und
R2 eine Phenylgruppe oder eine durch wenigstens einen der folgenden Substituenten substituierte Phenylgruppe ist: C1-C3-Alkyl-, C-i-Cs-Alkoxygruppe, Chlor und Trihalogenmethylgruppe. Besonders bevorzugte Verbindungen sind unter anderen:
1-Methyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-Ethyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-n-Propyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-n-Butyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-Phenyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-Phenyl-4-[(N-isopropyl,N-[2-methyl]phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-Phenyl-4-[(N-isopropyl,N-4-chlorphenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-(2-Methylphenyl)-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-(2-Methoxy)phenyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon und 1-(2,6-Dimethyl)phenyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon.
Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen als Regulatoren für das Pflanzenwachstum eingesetzt werden sollen, bezieht sich die Erfindung bevorzugter auf eine Verbindung mit der oben angegebenen Strukturformel, in der R die folgende Bedeutung hat:
C1-C4-AIkYl-, CT-Cg-Aralkyl-, Naphthyl-, Phenylgruppe oder eine durch mindestens einen der folgenden Substituenten substituierte Phenylgruppe: Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-AIkYl-, C1-C2-AIkOXy-, Trifluormethyl- und Thiomethylgruppe; worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und die Bedeutung aufweisen: C1-C4-AIkYl-, Cyclohexyl-, C7-C9-Aralkyl-, Phenylgruppe oder eine durch einen oder mehrere der folgenden Substituenten substituierte Phenylgruppe: Chlor, Methoxy-, Methyl- und Trifluormethylgruppe oder
R1 und R2 zusammen sind eine C4-C7-Alkylen- oder C4-C6-Oxydialkylengruppe.
Als Regulatoren für das Pflanzenwachstum werden die folgenden Verbindungen am meisten bevorzugt:
1-Methyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-Ethyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-n-Propyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-n-Butyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-Phenyl-4-[(N-isopropyl,N-[2-methyl]phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-Phenyl-4-[(N-isopropyl,N-[4-chlor]phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-(2-Methyl)phenyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-(2-Methoxy)phenyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon, 1-(2,6-Dimethyl)phenyl-4-[(N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon, 1-(2-Trifluormethyl)phenyl-4-[(N-isopropyl,N-propyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon, 1-(2-Methyl)phenyl-4-[(N,N-diisopropyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-(2-Ethyl)phenyl-4-[(N,N-diethyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-(2-Methoxy)phenyl-4-[(N,N-diisobutyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
1-Phenyl-4-[(N-isobutyl,N-isopropyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon,
und 1-Phenyl-4-[(N-ethyl,N-hexyl)carbamyl]-5(4H)-tetrazolinon.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch Umsetzung eines Tetrazolinonderivates der folgenden Formel^
R-ΙΪ N-M ... - .
ι ι .
IT Π
worin M Wasserstoff oder Alkalimetall (z. B. Li, Na oder K) und R wie weiter oben definiert sind, mit einem Carbamoylhalogenid der Formel XCONR1R2, worin X Chlor oder Brom und R1 und R2 wie weiter oben definiert sind, hergestellt.
Wenn M Wasserstoff bedeutet, wird die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Säure bindenden Mittels, z. B.
Pyridirt oder einem tertiären Amin (wie Triethylamin) durchgeführt. An dieser Stelle sei bemerkt, daß diese Tetrazolinon-Verbindung durch die Verfahren, die von Horwitz et al. und Tsuge et al. in den weiter oben zitierten Quellen beschrieben wurden, hergestellt werden können. Das Verhältnis der Äquivalente von X/M (repräsentativ für die obigen Reaktionspartner) kann im Bereich von etwa 0,9/1 bis ungefähr 1,5/1 liegen. Ein Überschuß an M kann für die Reinigung des Produktes vorteilhaft sein, da dasTetrazolinon mit der M-Substitution in Basen löslich'ist. Die Temperatur der Umsetzung kann zwischen ungefähr 40°C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels liegen. Üblicherweise wird die Umsetzung bei der Rückflußtemperatur durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind diejenigen, die gegenüber den Reaktionspartnern inert sind, z. B. Aceton, Acetonitril, Toluen, Chloroform und ähnliche. Die Zeit der Umsetzung kann zwischen mehreren Minuten oder weniger und mehreren Stunden oder darüber liegen und hängt von solchen Faktoren wie Ansatzgröße, Reaktionstemperatur und ähnlichen
Diese Erfindung bezieht sich auch auf eine Zusammensetzung, die aus einem erfindungsgemäßen, substituierten Tetrazolinonderivat und einem Trägermittel dafür besteht. In einer bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung besteht das verwendete Trägermittel aus fein verteiltem oder granuliertem anorganischem oder organischem Material, z. B. Attapulgitton, Sand, Vermicullit, gemahlenem Maiskolben, Aktiviertem Kohlenstoff usw. Die erfindungsgemäße Verbindung kann zur Imprägnierung des fein verteilten oder granulierten Materials verwendet werden.
Das Trägermittel kann auch ein inertes Pulver sein. Vorzugsweise werden als inerte Pulver mineralische Silikate, z. B. Glimmer, Talcum, Pyrophyllit und Tone, verwendet. In diesen Fällen wird die Zusammensetzung dadurch hergestellt, daß die erfindungsgemäße Verbindung in ein feines Pulver vermählen und mit dem inerten Pulver, dem ein oberflächenaktives Dispergierhilfsmittel zugesetzt wurde, vermischt wird.
Ein drittes Trägermittel ist die Kombination des oben beschriebenen inerten Pulvers und Wasser. In diesem Falle wird als Trägermittel ein benetzbares Pulver, das in Wasser dispergiert ist, verwendet.
Ein weiteres Trägermittel ist ein Lösungsmittel und Wasser.
In dieser Ausführungsform der Erfindung wird die erfindungsgemäße Verbindung in einem Lösungsmittel wie Benzen, Toluen oder einem anderen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff gelöst. Durch Zugabe eines oberflächenaktiven Mittels oder/und eines Dispergierhilfsmittels wird ein emulgierfähiges Konzentrat hergestellt. Dasemulgierfähige Konzentrat wird dann in Wasser dispergiert. Bei diesen Zusammensetzungen kann die Löslichkeit in Wasser dadurch erhöht werden, daß ein zweites Lösungsmittel verwendet wird, z. B. Aceton, Dimethylsulfoxid oder ein anderes, mit Wasser mischbares Lösungsmittel.
Es wird festgestellt, daß die zur Verwendung in dieser Erfindung bevorzugten oberflächenaktiven Mittel dem Fachmann gut bekannt sind. Zusätzlich dazu werden geeignete oberflächenaktive Mittel beschrieben in McCutcheon's Detergents and Emulsifiers, 1970, Allured Publishing Corp., Ridgewood, N.J.; in den US-PS 2.614.916, Spalten 2 bis 4, und US-PS 2.547.727, Spalten 3 und 4.
Diese Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen, indem eine als Herbizid wirksame Menge der erfindungsgemäßen Verbindung angewendet wird.
In dem Falle, in dem die Zusammensetzung durch Granulat, das mit der erfindungsgemäßen Verbindung imprägniert wurde, gebildet wird, besteht die Anwendung zur Unkrautbekämpfung in der Verteilung auf dem Erdboden. Das benetzbare Pulver kann auf ähnliche Art und Weise angewendet werden. Wenn des benetzbare Pulver in Wasser dispergiert wird, wird diese Zusammensetzung zur Unkrautbekämpfung derart angewendet, daß die Dispersion auf das Unkraut oder die unerwünschte Vegetation oder auf die Bodenoberfläche gesprüht wird. In den Fällen, in denen eine Emulsion hergestellt wird, wird diese Emulsion in ähnlicher Art und Weise auf das Unkraut oder auf die Bodenoberfläche gespritzt.
Wird die erfindungsgemäße Verbindung als Herbizid verwendet, beträgt die Konzentration davon in der Zusammensetzung nach dieser Erfindung 1 bis 95%, d. h. sie kann in großen Grenzen variiert werden.
Die Konzentration der aktiven Verbindungen in Dispersionen, die auf den Erdboden oder das Blattwerk angewendet werden, liegt im allgemeinen im Bereich von 0,002% bis etwa 75%.
Bei der Anwendung als Herbizid vor dem Auflaufen wird die erfindungsgemäße Verbindung üblicherweise in Mengen von etwa 0,05 bis ungefähr 25 Pfund pro Morgen (von ungefähr 0,056 bis ungefähr 28 kg/ha) auf den Boden angewendet, der die Samen von Unkraut und Getreide enthält, und zwar entweder auf die Oberfläche des Bodens oder durch Einarbeitung in die oberen ein bis drei Zoll (2,5 bis 7,5cm) des Bodens. Wird die Verbindung als Herbizid nach dem Auflaufen verwendet, wird sie üblicherweise in Mengen von ungefähr 0,05 bis ungefähr 25 Pfund je Morgen (von etwa 0,056 bis etwa 28 kg/ha) auf das Blattwerk des Unkrauts angewendet. Die Verbindung kann allein oder im Gemisch aus zwei oder mehr Stoffen verwendet werden.
Wenn die Verbindung als Herbizid angewendet wird, hängen die am meisten geeigneten Applikationsmengen in jedem gegebenen Fall von solchen Faktorep wie Art des Bodens, pH-Wert des Bodens, Gehalt an organischen Stoffen im Boden, Menge und Intensität an Niederschlag vor und nach der Behandlung, Temperatur von Luft und Boden, Lichtintensität und Länge der Helligkeitsperiode je Tag ab. Alle diese Faktoren können einen Einfluß auf die Wirksamkeit der Verbindungen für eine spezielle Verwendung als Unkrautbekämpfungsmittel ausüben.
Die Verwendung als Herbizid kann die Bekämpfung von Pflanzenwuchs an Industriestandorten oder die selektive Bekämpfung von Unkraut in Getreidefeldern einschließen.
Zusätzlich dazu bezieht sich diese Erfindung auf ein Verfahren zur Regulation des Pflanzenwachstums durch die Anwendung einer als Pflanzenwachstums-Regulator wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung. Mit dem Begriff „Pflanze", wie er hierin verwendet wird, sollen Pflanzenteile das Blattwerk, die Wurzeln, Blütenstiele und Samen
eingeschlossen werden. In Abhängigkeit von der Art des Produktes, der Dosierung, Zeitdauer der Anwendung und bestimmter landwirtschaftlicher Methoden sind die Wirkungen der Wachstumsregulation, die durch dieses Verfahren erzielt werden können, eine oder mehrere derfolgenden: Zwergwuchs, Beendigung des Spitzenwachstums, Inhibierung des axillaren oder intercalaren Wachstums, Hemmung des intemodialen Längenwachstums, Inhibierung der Blütenbildung oder der Entwicklung von Fortpflanzungsorganen und ähnliche.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein oder zusammen mit einer oder mehreren als Pestizid wirksamen Zusammensetzungen oder in Kombination mit einem oder mehreren Spitzhilfsmitteln (z.B. oberflächenaktiven Mitteln,
Haftmitteln, Dispersionshilfsmitteln, Emulgatoren, Suspendierhilfsmitteln oder Verdünnungsmitteln) verwendet werden. Die Menge der angewendeten aktiven Verbindung entspricht der üblichen Praxis bei der Regulation des Pflanzenwachstums. Die Stoffe werden üblicherweise als eine Zusammensetzung entsprechend der Praxis der Verwendung von Chemikalien in der Landwirtschaft angewendet.
Die am besten geeignete Dosierung der/des aktiven Bestandteils bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator und die Art und Menge der Hilfsstoffe, die der Spritzlösung zugesetzt werden, hängen von einer Reihe von Faktoren ab, unter anderem von der Pflanzenart, vom Stadium der Entwicklung der Pflanze, von der Art der Anwendung, vom speziellen, gewünschten biologischen Effekt, von der Temperatur der Luft und des Bodens, von der Menge und der Intensität des. Niederschlags vor und nach der Behandlung, von der Art, dem pH-Wert, der Fruchtbarkeit, dem Gehalt an Feuchtigkeit und organischen Stoffen des Bodens, von dem physiologischen Zustand und der Lebenskraft der Zielpflanzen, von der relativen Feuchtigkeit und der Windgeschwindigkeit der Atmosphäre in der Umgebung des Feldes, von der Menge und der Dichte des Blattwerks der Zierpflanzen, von der Menge, Art, Intensität an Licht pro Tag, von der Art und den Abständen vorausgegangener und folgender Anwendung von chemischen Mitteln zum Pflanzenschutz. Alle diese Faktoren können einen Einfluß auf die Wirksamkeit der als Pflanzenwachstumsregulatoren angewendeten Verbindungen ausüben. Der Fachmann ist jedoch durch Ausführung von Routineversuchen in der Lage, die optimalen Bedingungen für die Anwendung jeder einzelnen der erfindungsgemäßen Verbindungen leicht zu bestimmen.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung derErfindung. Da diese Beispiele der Erläuterung der Erfindung dienen, sollte nicht angenommen werden, daß die Erfindung dadurch begrenzt wird.
15,0g (0,11 Mol) Aluminiumchlorid wurden in kleinen Portionen unter Rühren zu 75 ml Tetrahydrofuran (THF, auf Peroxidfreiheit untersucht) gegeben, wobei die Temperatur der Lösung unter 3O0C gehalten wurde. In einem anderen Kolben wurden 16,2g (0,1 Mol) 2-Ethoxyphenylisocyanat, 50 ml THF und 19,5g (0,3 Mol) Natriumazid vereinigt, wobei der Kolben mit Kühlerund Thermometer ausgerüstet war. Die Lösung des Aluminiumchlorids wurde zu diesem Kolben zugegeben und das Gemisch 16 Stunden bei 70 bis80°C am Rückfluß gekocht. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und dazu in einer Portion 10 ml konzentrierte Salzsäure und 10 ml Wasser unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wurde leicht erwärmt und Stickstoff darübergeleitet, um nicht umgesetzte Stickstoffwasserstoffsäure zu entfernen. Das Gemisch wurde 20 Minuten gerührt und dann filtriert. Das Salz wurde zweimal mit je 50 ml THF gewaschen. DieTHF-Schichten wurden vereinigt.
Nach Einengen unter vermindertem Druck kristallisierte das Produkt aus. Nach Umkristallisieren aus Ethanol wurden 10,0g (50%) weiße Kristalle erhalten.
Die Struktur wurde durch Infrarotspektroskopie (IR) und Kernmagnetische Resonanzspektroskopie (NMR) bestätigt.
Diese Verbindung wurde danach mit Ν,Ν-Dimethylcarbamylchlorid umgesetzt und ergab die Verbindung Nr. 20 der Tabelle I.
6,6g (0,048 Mol) Kaliumcarbonat, 50ml Acetonitril und 4,4g (0,02 Mol) 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-5(4H)-tetrazolinon wurden zusammengegeben und 15 Minuten bei 850C am Rückfluß gekocht. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und 3,2g (0,3 Mol) Dimethylcarbamylchlorid auf einmal zugegeben. Das Gemisch wurde bei 80-850C eine Stunde am Rückfluß gekocht, abgekühlt und das Salz abfiltriert. Nach Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck kristallisierte das Produkt. Das Produkt wurde aus Ethanol umkristallisiert und gab 4,0g (Ausbeute 69%) weiße Kristalle, F = 125-1260C. Die Struktur würde durch die IR-und NMR-Spektren bestätigt.
4,8g (0,03 Mol) 1-Phenyl-5(4H)-tetrazolinon, 5,4g (0,04 Mol) Kaliumcarbonat und 50ml Acetonitril wurden zusammengegeben und 10 Minuten bei 800C am Rückfluß gekocht. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und 5,4g (0,04 Mol) Diethylcarbamylchlorid in einer Portion zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 16 Stunden bei 80 bis 9O0C am Rückfluß gekocht, abgekühlt und das Salz abfiltriert. Das Filtrat wurde in 75 ml Wasser gegossen. Dadurch wurde ein weißer Niederschlag erhalten. Das Produkt wurde aus 25 ml Ethanol und 5 ml Hexan umkristallisiert. So wurden 4,5 g (Ausbeute 57%) weiße Kristalle, F = 66-68°C, erhalten. Die Struktur wurde durch IR- und NMR-Spektren bestätigt.
Eine Reihe von erfindungsgemäßen Verbindungen wurde im wesentlichen auf die gleiche Art, wie oben beschrieben, hergestellt und ist in Tabelle I zusammengefaßt.
R-N
Ii λ ρ
N-GiIR1R
N-
-N
F(0C)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 50 51 52 53 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 71 72 73 74 75 76 77 78 79
| CeH5 | CH3 | CH3 | 114-115 |
| C6H5 | C2H5 | C2H5 | 66-68 |
| C6H6 | !-C3H7 | !-C3H7 | 77-78 |
| C6H6 | —CH2CH2CH2CH2— | 94-96 | |
| C6H5 | C6H5 | C6H5 | 140-141 |
| 2-F-C6H4 | CH3 | CH3 | 161-163 |
| 2-CI-C6H4 | CH3 | CH3 | 126-128 |
| 3-CI-C6H4 | CH3 | CH3 | 110-112 |
| 4-CI-C6H4 | CH3 | CH3 | 144-145 |
| 2,4,5-CI3-C6H2 | CH3 | CH3 | 145-147 |
| 4-CH3-C6H4 | CH3 | CH3 | 127-128 |
| 4-CH3-C6H4 | C2H5 | C2H5 | 65-67 |
| 3,4-(CH3J2-C6H3 | CH3 | CH3 | 99-101 |
| 2,4,6-(CH3J3-C6H2 | CH3 | CH3 | 94-96 |
| 3-CF3-C6H4 | CH3 | CH3 | 80-82 |
| 4-CH3O-C6H4 | CH3 | CH3 | 145-147 |
| 2,4-(CH3O)2-C6H3 | CH3 | CH3 | 126 |
| 3,4,5-(CH3O)3-C6H2 | CH3 | CH3 | 136-138 |
| 2,5-(CH3O)2-C6H3 | CH3 | CH3 | 125-126 |
| 2—C2H 5O-CeH4 | C2H5 | C2H5 | 63-64 |
| 2-C2H5O-C6H4 | CH3 | CH3 | 87-89 |
| 2-C2H6OOC-C6H4 '- | CH3 | CH3 | 76-78 |
| 4-C6H5O-C6H4 | CH3 | CH3 | 110-112 |
| 3,4-CI2-C6H4 | CH3 | CH3 | 147-149 |
| 2—CH3SC6H4 | J-C3H7 | i-C3H7 | 95-96 |
| CH3 | 1-C3H7 | C6H4 | 84-86 |
| C2H6 | 1-C3H7 | C6Hs | 77-79 |
| n-C3H7 | 1-C3H7 | C6H5 | 41-43 |
| n-C4H9 | !-C3H7 | C6H5 | Öl |
| CH2C6H5 | i-C3H7 | C6H6 | 70-71 |
| CeH 5 | CH3 | C6H6 | 94-97 |
| C6H5 | J-C3H7 | C6H5 | 102-103 |
| C6H5 | i-C3H7 | 2—CH3C6H4 | 102-103 |
| C6H5 | 1-C3H7 | 4-CH3C6H4 | 93-95 |
| C6H6 | 1-C3H7 | 2-OCH3C6H4 | 103-4 |
| C6H5 | !-C3H7 | 4-0CH3C6H4 | 100-1 |
| C6H5 | !-C3H7 | 2-CIC6H4 | 119-21 |
| C6H5 | 1-C3H7 | 3-CIC6H4 | 79-81 |
| C6H5 | 1-C3H7 | 4-CIC6H4 | 105-6 |
| C6H5 | 1-C3H7 | 3-CF3C6H4 | 88-89 |
| C6H5 | . 1-C3H7 | 2,6-(CH3I2C6H3 | 108-9 |
| C6H5 | i-C3H7 | 2,6-(C2Hs)2C6H3 | 94-96 |
| 2-CH3-C6H4 | 1-C3H7 | C6H5 | 95-97 |
| 2—C2H5—CgH 4 | 1-C3H7 | C6H5 | 86-88 |
| 2-1-C3H7-C6H4 | 1-C3H7 | C6H5 | Öl |
| 2-CH3O-C6H4 | !-C3H7 | C6H5 | 101-2 |
| 2-C2H5O-C6H4 | 1-03H7 | C6H5 | 65-67 |
| 2,6-(CHa)2C6H3 | 1-C3H7 | C6H5 | 74-76 |
| 2,6-(C2Hs)2-C6H3 | 1-C3H7 | C6H5 | 81-82 |
| 1-Naphthyl | i-C3H7 | C6H5 | 137-8 |
| CH3CH2 | 1-C3H7 | 3,4-OCH2OC6H3 | 93-94 |
Unter Verwendung von im wesentlichen den gleichen Methoden, wie sie weiter oben ausgeführt worden sind, wurden weitere Verbindungen innerhalb des Schutzumfanges der Erfindung hergestellt. Diese Verbindungen, Nummern 25 bis 46, werden in Tabelle Il zusammengestellt.
| Tabelle II | Nr. der Verbindung | R | R1 | R2 |
| 25 | CH3 | CH3 | CH3 | |
| 26 | n-C6H13 . | C4Hg | C6Hi3 | |
| 27 | C6H5-C(CHs)2 | C2H5 | C2H5 | |
| 28 | 4-CH3-C6H4-CH2 | C2H5 | C2H5 | |
| 29 | 2-F-C6H4-CH2 | C6Hn | C2Hg | |
| 30 | 4-CI-C6H4-CH2 | CH2CH=CH2 | CH2CH=CH2 | |
| 31 | CH3OCH2 | CH3 | CH3 | |
| 32 | C12H25OCH2 | C2H5 | C2H5 | |
| 33 | 2-Br^C6H4-CH2 | Ci2H25 | CH3 | |
| 34 | 4—04Hg- CßM4— CH2 | C2H6 | C2H5 | |
| 35 | 3-CH3-O-C6H4-CH2 | CH3 | CH3 | |
| 36 | 4-C6H5O-C6H4-CH2- | C2H5 | C2H5 | |
| 37 | 3,4-(CH2O2)C6H3CH2 | CH3 | CH3 | |
| 38 | 2,3-(CH2O2)C6H3 | CH3 | CH3 | |
| 40 | (CI3CO)C6H4 | i-C3H7 | !-C3H7 | |
| 41 | 3—CF3—C5H4—CH2 | CH3 | CH3 | |
| 42 | 3-NO2-C6H4 | CH3 | CH3 | |
| 43 | 3-CN-C6H4 | -(CH2J6- | ||
| 44 | 2-(CHa)2N-C6H4 | C5Hg | CH3 | |
| 45 | 2-(COOH)-C6H4 | C2H5 | C2H5 | |
| 46 | C6Hn | C3H7 | C3H7 | |
Zur Demonstration der Wirksamkeit der bisher beschriebenen substituierten Tetrazolinone dieser Erfindung als Herbizide vor dem Auflaufen werden 300 mg der Verbindung in einer Zusammensetzung aus 10 ml Aceton, dem 30 mg Emulgator — ethoxyliertes Sorbit-monolaurat — zugesetzt worden waren, gelöst. Diese Lösung wurde mit destilliertem Wasser auf ein Volumen von 100ml aufgefüllt. 10ml dieser, 3000ppm enthaltenden Lösung wurden mit destilliertem Wasser auf eine Konzentration von 250ppm verdünnt. Die Verbindung wurde mit einer Menge von 10 Pfund/Morgen (11,2kg/ha) angewendet, indem 46ml der 250ppm enthaltenden Lösung auf die Oberfläche von Erdboden in 4,5 Zoll (11,25cm) Plastetöpfe, in die Samen der folgenden Unkrautarten ausgesät worden waren, eingesickert wurden: Samtpappel (Abutilon theophrasti medic) (VL), weißer Stechapfel (Datura stramonium L.) (JW), Trichterwinde (Ipomea purpurea L. Roth) (TM), Rispenhirse (Panicum virgatum L.) (SG), gemeine Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli [L.] Beauv.) (BG), grüne Borstenhirse (Setaria viridis [L], Beauv.) (GF). Der Prozentanteil der Bekämpfung der Unkrautarten im Vergleich zu unbehandelten Kontrollproben wurde zwei Wochen nach der Behandlung bestimmt. In Tabelle III sind die Ergebnisse, die mit Verbindungen, die wie oben rezeptiert wurden, erhalten worden sind, zusammengestellt. Diese Angaben zeigen deutlich die gute bis ausgezeichnete Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide.
Aktivität vor dem Auflaufen (% Bekämpfung bei 11,2 kg/ha)
Nr. der Verbindung V
TM
BG
SG
GF
| 1 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| CSI | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | • 100 |
| 3 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 4 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 5* | — | — | — | 50 | 50 | 0 |
| 6 | 50 | 30 | 50 | 100 | 100 | 100 |
| 7 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 8 | 90 | 0 | 0 | 100 | 95 | 95 |
| 9 | 0 | 0 | 0 | 75 | 100 | 80 |
| 10 | 0 | 0 | 0 | 75 | 95 | 100 |
| 11 | 0 | 0 | 0 | 98 | 100 | 100 |
| 12 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 13 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 15 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 16 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 17 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 18 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 19 | 50 | 0 | 25 | 100 | ' 100 | 100 |
| 20 | — | — | 100 | 100 | 100 | |
| 21 | 25 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 22 | 50 | 75 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 23 | 100 | 0 | 0 | 90 | 95 | 25 |
| 24* | 0 | 0 | 0 | 40 | 50 | 20 |
| 50 | 0 | 0 | 0 | 95 | 95 | 100 |
| VL | JW | TM | BG | SG | -9- 256 642 | |
| Tabelle III (Fortsetzung) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| Nr. der Verbindung | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | GF |
| 51 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 52 | 0 | 0 | 0 | 50 | 50 | 100 |
| 53 | 0 | 0 | 0 | 80 | 95 | 100 |
| 58 | 0 | 0 | 25 | 60 | . 100 | 75 |
| 59 | 0 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 |
| 60 | 0 | 90 | 0 | 75 | 100 | 100 |
| 61 | ' Ό | 0 | 0 | 95 | 90 | 100 |
| 62 | 0 | 75 | 85 | 100 | 100 | 100 |
| 63 | 50 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 64 | 95 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 65 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 66 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 67 | 0 | 0 | 95 | 100 | 100 | 100 |
| 76 | 80 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 77 | 100 | |||||
| 79 | 100 | |||||
*: Versuch erfolgte mit einer Menge von 22,4kg/ha
Um die Wirksamkeit der beschriebenen substituierten Tetrazolinone als Herbizide nach dem Auflaufen zu illustrieren, wurde die Lösung mit einem Gehaltan aktiver Verbindung von 3000ppm,diein Beispiel 4 beschrieben worden ist, mit einem üblichen DeVilbiss-Spritzgerät (Handelsname) versprüht, wobei das Blattwerk bis zum Abtropfen benetzt wurde. Als Unkraut wurden die gleichen Arten wie in Beispiel 4 verwendet. Die Behandlung erfolgte sechs Tage nach dem Auflaufen. Der Prozentanteil der Unkrautbekämpfung wurde zwei Wochen nach der Behandlung bestimmt. In der Tabelle IV ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen nach dem Auflaufen dargestellt.
Aktivität nach dem Auflaufen (% Bekämpfung bei 3000 ppm)
| Nr. der | VL | JW | TM | BG | SG | GF |
| Verbindung | ||||||
| 1* | 0 | 0 | 35 | 85 | 95 | 90 |
| 2 | 0 | 0 | 5 | 100 | 75 | 100 |
| 3 | 10 | 0 | 25 | CJl | 0 | 15 |
| 4 | 0 | CJl | CJl | 80 | 25 | 45 |
| 5* | 90 | 100 | 10 | 0 | 90 | 95 |
| 6 | 0 | 0 | CJl | 55 | CJl | 25 |
| 7 | 15 | 10 | CJl | 35 | 15 | 15 |
| 8 | 0 | 15 | 30 | 90 | 10 | 100 |
| 9 | 0 | 0 | 10 | ' 75 | 90 | 75 |
| 10 | 0 | 0 | 10 | 60 | — | 75 |
| 11 | 0 | CJl | 25 | 85 | 95 | 90 |
| 12 | 0 | 0 | 35 | 85 | 20 | 50 |
| 13 | 0 | 0 | 25 | 80 | 85 | 75 |
| 14 | 75 | 0 | 40 | 50 | 85 | 20 |
| 15 | 50 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 16 | 0 | 0 | 50 | 40 | 60 | 55 |
| 17 | 15 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| 18 | 0 | CJl | 5 | 20 | 0 | 10 |
| 19 | 0 | 0 | 5 | 10 | 15 | 5 |
| 20 | — | 70 | 85 | 95 | — | 90 |
| 21 | CJl | 65 | 45 | 25 | 75 | 15 |
| 22 | CJl | 0 | 35 | 50 | 10 | 15 |
| 23 | 25 | 50 | 90 | 85 | — | 65 |
| 24 | 0 | 0 | 0 | 40 | 50 | 15 |
| 50 | 0 | 0 | 0 | CJl | 0 | CJl |
| 51 | 10 | 26 | 60 | 50 | 10 | 50 |
| 53 | 0 | 0 | 15 | 95 | 95 | 100 |
| 59 | 0 | 0 | CJl | 80 | 0 | 60 |
| 61 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | CJl |
| 64 | 0 | 0 | 30 | 10 | 0 | 10 |
| 71 | 0 | 0 | 5 | 15 | 0 | CJl |
| 74 | 0 | 0 | 25 | 20 | 0 | 10 |
| Tabelle IV (Fortsetzung) | VL | JW | TM | BG | SG | GF |
| Nr. der | ||||||
| Verbindung | 0 | 0 | 5 | 20 | 10 | 15 |
| 75 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0. |
| 76 | 0 | 0 | 5 | 5 | 0 | 10 |
| 77 | ||||||
*: Kontrollversuch mit 6000ppm
Ähnliche Ergebnisse als Herbizid vor und nach dem Auflaufen werden mit den Verbindungen Nr. 25-46 erzielt, wenn sie auf Unkraut in der Art und Weise angewendet werden, wie sie in den Beispielen 4 und 5 beschrieben worden ist.
Um die Wirksamkeit der beschriebenen Verbindungen als Regulatoren des Pflanzenwachstums zu illustrieren, wurden 600mg der betreffenden Verbindung in 10 ml eines organischen Lösungsmittels, das aus Aceton bestand, dem 30 mg eines Emulgators, nämlich „Tween 20" (Handelsmarke) (ein ethoxyliertes Sorbit-monolaurat), hinzugefügt wurden. Diese Lösung wurde mit destilliertem Wasser auf 200 ml aufgefüllt und so eine Lösung/Suspension mit einem Gehaltvon 3 000 ppm hergestellt. Durch entsprechende Verdünnung mit destilliertem Wasserwurden Lösungen/Suspensionen mit einem Gehaltvon 1000 bzw. 500ppm hergestellt. Diese Spritzlösungen wurden mit einem DeVilbiss (Handelsmarke) Spritzgerät Nr. 152 versprüht. Die Blätter der folgenden Pflanzenarten wurden bis zum Abtropfen benetzt: Sojabohnenpflanzen (Glycine max [L.] Merr., cv. Williams, 2 Wochen alt), Baumwollpflanzen (Gossypium hirsutum L. cv. Stoneville 213,3-4 Wochen alt), Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris L. cv. Pinto III, 2 Wochen alt), Gerstenpflanzen (Hordeum vulgäre L. cv. Herta, 1 Woche alt) und Reispflanzen (Oryza sativa L. cv. Nato, 1 Woche alt). Nach einer bis drei Wochen (in Abhängigkeit von der Pflanzenart) wurden die Pflanzen in Hinblick auf die Retardierung des Wachstums eingeschätzt. Eine Zusammenstellung der Daten zur Retardierung des Pflanzenwachstums wird in Tabelle V gegeben.
| Nr. der | Gerste | Bohne | Baumwolle | Sojabohne | Reis |
| Verbindung | 3 000 ppm | 1 000 ppm | 3 000 ppm | 3 000 ppm | 1 000 ppm |
| 3 | 0 | 100 | 100 | 0 | |
| 4 | 0 | 0 | 50 | 0 | — |
| 5 | 0 | 0 | 100 | 0 | — |
| 10 | 0 | 50 | 50 | 0 | — |
| 14 | 25 | 80 | 50 | 80 | — |
| 17 | 0 | 0 | 0 | 30 | — |
| 19 | 0 | 0 | 0 | 0 | 35 |
| 20 | 0 | 80 | 80 | 0 | — |
| 21 | 0 | 30 | 0 | 0 | 45 |
| 22 | 0 | 60 | 50 | 0 | |
| 50 | 0 | 90 | 85 | 95 | — |
| 51 | 80 | 100 | 100 | 100 | — |
| 52 | 80 | 100 | 100 | 100 | — |
| 53 | 0 | 100 | 90 | 100 | — |
| 57 | 0 | 100 | 75 | 100 | |
| 58 | 0 | 90 | 50 | 0 | — |
| 59 | 30 | 100 | 90 | 90 | — |
| 60 | 0 | 90 | 80 | 80 | |
| 61 | 0 | 60 | 90* | 100 | |
| 62 | 0 | 100 | 60 | 80 | |
| 63 | 25 | 50 | 80 | 80 | |
| 64 | 0 | 100 | 100 | 95 | — |
| 65 | 30 | 100 | 95 | 90 | — |
| 66 | 0 | 100 . | 100 | 90 | |
| 67 | 100 | 100 | 90 | 90 | — |
| 71 | 50 | 100 | 50 | 100 | — |
| 72 | 100 | 100 | 100 | 100 | — |
| 73 | 0 | 100 | 100 | 95 | — |
| 74 | 30 | 100 | 90 | 95 | — |
| 75 | 15 | 80 | 90 | 90 | — |
| 76 | 0 | 100 | 100 | 75 | — |
| 77 | 0 | 100 | 0 | 90 | — |
| 78 | 0 | 0 | 90 | 75 | — * |
| 79 | 50 | 100 | 100 |
— bedeutet: nicht untersucht
* bedeutet: untersucht bei 500ppm
Bohnenpflanzen der Art Pinto wurden im Gewächshaus gezogen, bis sie ein bis drei dreizählige Blätter hatten. Der Stiel wurde bis 3cm oberhalb der Niederblätter abgeschnitten und die Seitentriebe in diesen Blattansätzen entfernt. Spritzlösungen/ Suspensionen wurden auf eine Art und Weise hergestellt und angewendet, die der von Beispiel 6 entspricht. Nach 10-12 Tagen im Gewächshaus wurden alle Triebe aus den Blattansätzen entfernt und gewogen. Das Ausmaß der Bekämpfung des Seitentriebwachstums wurde in Prozent berechnet. Eine Zusammenstellung dieser Ergebnisse wird in Tabelle Vl gegeben.
(bei 1000 ppm)
| Nr. der | Bekämpfung |
| Verbindung | (%) |
| 1 | 85 |
| 2 | 7* |
| 3 | 96 |
| 4 | 96 |
| 5 | 62* |
| 7 | 88 |
| 8 | 86 |
| 9 | 100 |
| 11 | 94 |
| 12 | 97 |
| 13 | 99 |
| 14 | 96 |
| 16 | 75 |
| 17 | 72 |
| 18 | 64 |
| 19 | 31 |
| 20 | 44* |
| 24 | 61 |
| 50 | 96 |
| : Versuch mit 400ppm |
| Nr. der | Bekämpfung |
| Verbindung | (%) |
| 52 | 100 |
| 53 | 27 |
| 57 | 97 |
| 58 | 20* |
| 59 | 100 |
| 60 | 76 |
| 61 | 86 |
| 62 | 87 |
| 63 | 97 |
| 64 | 99 |
| 65 | 97 |
| 66 | 99 |
| 67 | 86 |
| 71 | 100 |
| 72 | 97 |
| 73 | 100 |
| 74 | 74 |
| 75 | 56 |
| 78 | 100 |
Die oben beschriebenen Ausführungsformen und Beispiele illustrieren den Umfang und den Geist dieser Erfindung. Diese Ausführungsformen und Beispiele verdeutlichen dem Fachmann, daß es innerhalb des Schutzumfanges dieser Erfindung weitere Ausführungsformen und Beispiele gibt. Deshalb wird diese Erfindung nur durch die nachfolgenden Erfindungsansprüche begrenzt.
Claims (6)
1. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie besteht aus einer Verbindung mit der Formel^
11α
CNfT
worin R bedeutet:
C1-C12-AIkYl-, C2-C13-AIkOXYaIkYl-, Cr-Cg-Aralkyl-, Cs-Ce-Cycloalkyl-, Qr-C^-Älkenyl-, Naphthyl-, Phenylgruppe, durch wenigstens eine derfolgenden Gruppen substituierte Phenylgruppe:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-AIkYl-, C1-C4-AIkOXy-, Methylendioxygruppe, NR3R4-Gruppierung, in der R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder d-Ce-Alkylgruppen bedeuten, Cr-Cs-Alkoxycarbonyl-, Carboxy-, Phenoxy-, Nitro-Cyangruppe, Trihalogenmethylgruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom ist, Trihalogenmethoxygruppe, worin Halogen Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, C1-C6-AIkYItMo- und d-Ce-Fluoralkylthiogruppe,
durch wenigstens einen der folgenden Substituenten substituierte Benzylgruppe:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-AIkYl-, C1-C4-AIkOXy-, Methylendioxy-, C2-C5-AIkOXyCaHDOnYl-, Phenoxy-, Nitro-, Cyangruppe, Trihalogenmethylgruppe, in der Halogen, Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, Trihalogenmethoxygruppe, in der Halogen Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, C1-C6-Fluoralkylthiogruppe;
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und bedeuten:
C1-C6-AIkYl-, C3-C6-AIkBnYl-, C5-C6-CyClOaIkYl-, Cy-Cg-Aralkylgruppe, durch wenigstens einen der folgenden Substituenten substituierte Cy-Cg-Aralkylgruppe:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C6-AIkYl-, Cr-C^Halogenalkylgruppe, wobei Halogen Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, Halogenmethoxygruppe, wobei Halogen Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6-Alkylthio-, Cr-Cö-Fluoralkylthio-, Phenoxy-, Phenylthio-, Carboxy-, C2-C5-Alkoxycarbonyl-, Methylendioxy-, Nitro-, Cyangruppe und die NR7R8-Gruppierung, worin R7 und R8 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, C1-C6-AIkYl-, d-Cs-Alkylen- oder C4-C8-Oxydialkylengruppen bedeuten, Naphthyl-, Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch wenigstens einen derfolgenden Substituenten substituiert ist:
Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C6-AIkYl-, d-CrHalogenalkylgruppe, wobei Halogen Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, Halogenmethoxygruppe, wobei Halogen Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6-Alkylthio-, Cr-Ce-Fluoralkylthio-, Phenoxy-, Phenyl-, Phenylthio-, Carboxy-, C2-C5-Alkoxycarbonyl-, d-C^AIkylendioxygruppe, die gegebenenfalls durch 1-2 Methylgruppen substituiert ist, d-CrAlkylenoxygruppe; die gegebenenfalls durch 1-2 Methylgruppen substituiert ist. Nitro-, Cyan-Gruppe und die NR7R8-Gruppierung, worin R7 und R8 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, C1-C6-AIkYl-, C4-C8-Alkylen- oder C4-C8-Oxydialkylengruppen bedeuten,
R1 und R2 zusammen bedeuten eine C4-C8-Alkylen- oder Cj-Ca-Oxydialkylengruppe, mit der Einschränkung, daß, wenn R eine andere Gruppe als C3-C12-Alkenyl-, C1-C6-Alkylthiosubstituierte Phenyl-, d-Ce-Alkylthio-substituierte Benzylgruppe ist, wenigstens eine der Gruppen R1 und R2 eine Cr-Cg-Aralkyl-, C7-C9-TSubstituierte Aralkyl-, Phenyl- oder substituierte Phenylgruppe ist und einem Trägermittel dafür.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß R eine C1-C4-AIkYl-, Phenyl- oder durch wenigstens eine der folgenden Gruppen substituierte Phenylgruppe ist: C1-C3-AIkYl- und Cr-C3-Alkoxygruppe; R1 eine d-d-Alkylgruppe und R2 eine Phenyl- oder durch wenigstens eine derfolgenden Gruppen substituierte Phenylgruppe bedeutet: C1-C3-AIkYl-, C1-C3-Alkoxygruppe, Chlor und Trihalogenmethylgruppe.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die genannte Verbindung eine derfolgenden ist:
1-Methyl-4-((N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon,
1-Methyl-4-((N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon,
1-Ethyl-4-((N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon, 1-n-Propyl-4-((N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon, 1-n-Butyl-4-((N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon, 1-Phenyl-4-((N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon, 1-Phenyl-4-((N-isopropyl,N-(2-methyl)phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon, 1-Phenyl-4-((N-isopropyl,N-(4-chlor)phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon, 1-(2-Methyl)phenyl-4-(4-isopropyl,N-phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon, 1-(2-Methoxy)phenyl-4-((N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon, 1-(2,6Dimethyl)phenyl-4-((N-isopropyl,N-phenyl)carbamyl)-5(4H)-tetrazolinon.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, gekennzeichnet dadurch, daß eine als Herbizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 angewendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, gekennzeichnet dadurch, daß die Unkrautbekämpfung dadurch erfolgt, daß die obengenannte Verbindung auf den Erdboden vor dem Auflaufen der Unkrautpflanzen angewendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 4, gekennzeichnet dadurch, daß die obengenannten Unkrautpflanzen dadurch bekämpft werden, daß die genannte Verbindung auf das Blattwerk dieser Unkrautpflanzen angewendet wird.
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