PL210542B1 - Nowe pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL210542B1 PL210542B1 PL384900A PL38490008A PL210542B1 PL 210542 B1 PL210542 B1 PL 210542B1 PL 384900 A PL384900 A PL 384900A PL 38490008 A PL38490008 A PL 38490008A PL 210542 B1 PL210542 B1 PL 210542B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- poly
- imidazole
- vinyl
- vinylimidazole
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 229920002006 poly(N-vinylimidazole) polymer Polymers 0.000 claims description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 3
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016455 AlBN Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000001093 holography Methods 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu), będące polimerami o właściwościach nieliniowo optycznych oraz sposób wytwarzania nowych pochodnych poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu).
Znany Jest poli(N-winyloimidazol). którego sposób otrzymywania jest opisany w publikacjach Ozyalcin M.. Kucukyavuz Z.. Synthelic Melals. 1997. 87. 123-126; Pekel N, Sahiner N., Guven O.. Rzaev Z.M.O., European Polymer Journal, 2001, 37. 2443-2451. W literaturze nie zostały dotychczas opisane poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazole) ani sposób sprzęgania poli(N-winyloimidazolu) z solą diazoniową.
Istotą wynalazku są nowe pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) o wzorze 1, w którym X oznacza wodór, grupę metoksylową lub grupę cyjanową. Y oznacza wodór lub grupę cyjanową, a n oznacza liczbę od 10 do 100, znajdujące zastosowanie w optycznym zapisie i przetwarzaniu informacji.
Pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) o właściwościach nieliniowo-optycznych i wzorze 1 są polimerami nierozpuszczalnymi w wodzie, tetrahydrofuranie (THF), pirydynie. Polimery te są rozpuszczalne w alkoholach, 2-metoksyetanolu, N,N-dimetyloformamidzie (DMF), dimetylosulfotlenku (DMSO).
Pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu), mogą być nanoszone metodą „spin-coating” na powierzchnię ciał stałych np. szkła, na których tworzą trwałe, transparentne warstwy, nadające się do zastosowania w optycznym zapisie i przetwarzaniu informacji.
Sposób wytwarzania nowych pochodnych poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) o wzorze 1, w którym X oznacza wodór, grupę metoksylową lub grupę cyjanową , Y oznacza wodór lub grupę cyjanową, a n oznacza liczbę od 10 do 100, polega na tym, że N-winyloimidazol poddaje się reakcji polimeryzacji w obecności inicjatora w postaci 2,2'-azobisizobutyronitrylu (AlBN), a następnie otrzymany poli(N-winyloimidazol) sprzęga się z solą diazoniową 4-nitryloaniliny lub 3-nitryloaniliny, lub 4-metoksyaniliny w roztworze węglanu sodu. Przy czym sól diazoniową wybranej pochodnej aniliny, uzyskuje się w wyniku reakcji diazowania 4-nitryloaniliny lub 3-nitryloaniliny, lub 4-metoksyaniliny z mieszaniną 1 M kwasu solnego i wodnego roztworu azotanu sodu (III). Otrzymany produkt reakcji sprzęgania wytrąca się z mieszaniny reakcyjnej przez zobojętnienie 1 M kwasem solnym.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na możliwości otrzymania nowych pochodnych poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) o właściwościach nieliniowo-optycznych, które mogą znaleźć zastosowanie w optycznym zapisie informacji i holografii.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady wykonania.
P r z y k ł a d I
Polimer, w postaci poli(N-winylo-2-(4-nitrylo-benzoazo)imidazolu). o wzorze 1, w którym X oznacza grupę cyjanową, Y wodór, a n oznacza liczbę 50, wytwarza się z poli(N-winyloimidazolu) i 4-nitryloaniliny. W tym celu do 1,30 g (0,011 mol) 4-nitryloaniliny dodaje się 14 ml 1 M kwasu solnego. Następnie porcjami dodaje się 0,80 g (0,012 mol) wodnego roztworu azotanu sodu (III), tak aby temperatura mieszaniny nie przekroczyła 5°C. Całość miesza się za pomocą mieszadła magnetycznego w ł a ź ni lodowej w temperaturze 0-5°C przez godzinę . Po tym czasie dodaje się do mieszaniny 1,04 g (0,011 mol) poli(N-winyloimidazolu) rozpuszczonego w 15 ml metanolu i 2,00 g węglanu sodu rozpuszczonego w 15 ml wody. Całość miesza się przez 2 godziny w łaźni lodowej i pozostawia w niskiej temperaturze przez kilkanaście godzin. Mieszaninę zobojętnia się za pomocą 1 M kwasu solnego. Wytrącony barwny produkt odsącza się, przemywa kilkakrotnie woda i suszy. Wydajność surowego produktu wynosi 92%, a otrzymany polimer ma poniższą charakterystykę:
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6 wzorzec TMS): 1,85 (s, CH2), 2.90 (s. CH), 6.83 (s, CH w pierś cieniu imidazolowym), 7,63 (d, CH w pierś cieniu benzenowym), 7,94 (d, CH w pierś cieniu benzenowym).
P r z y k ł a d II
Sposobem według wynalazku jest polimer, w postaci poli(N-winylo-2-(3-nitrylo-benzoazo)imidazolu), o wzorze 1, w którym X oznacza wodór, Y grupę cyjanową, a n oznacza liczbę 100, wytwarza się z poli(N-winyloimidazolu) i 3-nitryloaniliny, zgodnie z przykładem I. Wydajność surowego produktu wynosi 89%, a otrzymany polimer ma poniższą charakterystykę:
PL 210 542 B1
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6 wzorzec TMS): 1,85 (s, CH2), 3,00 (s, CH), 6,84 (s, CH w pierścieniu imidazolowym), 7,68 (m, CH w pierścieniu benzenowym), 7,80 (m, CH w pierścieniu benzenowym), 7,94 (m, CH w pierścieniu benzenowym).
P r z y k ł a d III
Sposobem według wynalazku jest polimer, w postaci poli(N-winylo-2-(4-metoksybenzoazo)imidazolu), o wzorze 1, w którym X oznacza grupę metoksylową, Y wodór, a n oznacza liczbę 10, wytwarza się z poli(N-winyloimidazolu) i 4-metoksyaniliny, zgodnie z przykładem I. Wydajność surowego produktu wynosi 76%, a otrzymany polimer ma poniższą charakterystykę:
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6 wzorzec TMS): 3,34 (s, 3H, CH3) 3,78 (s, CH, CH2), 6,92 (m, CH w pierścieniu imidazolowym), 7,33 (m, CH w pierścieniu benzenowym).
Claims (5)
1. Nowe pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) o wzorze 1, w którym X oznacza wodór, grupę metoksylową lub grupę cyjanową, Y oznacza wodór lub grupę cyjanową, a n oznacza liczbę od 10 do 100, o właściwościach fotochromowych i nieliniowo-optycznych.
2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) o wzorze 1, w którym X oznacza wodór, grupę metoksylową lub grupę cyjanową, Y oznacza wodór lub grupę cyjanową, a n oznacza liczbę od 10 do 100, znamienny tym, że poli(N-winyloimidazol) sprzęga się w roztworze węglanu sodu z solą diazoniową 4-nitryloaniliny lub 3-nitryloaniliny- lub 4-metoksyaniliny w roztworze wę glanu sodu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że sól diazoniową uzyskuje się w wyniku reakcji diazowania 4-nitryloaniliny lub 3-nitryloaniliny, lub 4-metoksyaniliny z mieszaniną 1 M kwasu solnego i wodnego roztworu azotanu sodu (III).
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że poli(N-winyloimidazol) otrzymuje się w wyniku polimeryzacji N-winyloimidazolu w obecności inicjatora 2.2'-azobisizobutyronitrylu (AIBN).
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji sprzęgania z poli(N-winyloimidazolem) wytrąca się z mieszaniny reakcyjnej przez zobojętnienie 1 M kwasem solnym.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384900A PL210542B1 (pl) | 2008-04-11 | 2008-04-11 | Nowe pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384900A PL210542B1 (pl) | 2008-04-11 | 2008-04-11 | Nowe pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) i sposób ich wytwarzania |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL210542B1 true PL210542B1 (pl) | 2012-01-31 |
Family
ID=45510350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384900A PL210542B1 (pl) | 2008-04-11 | 2008-04-11 | Nowe pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210542B1 (pl) |
-
2008
- 2008-04-11 PL PL384900A patent/PL210542B1/pl not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109485805B (zh) | 一种基于主客体作用的四元共聚物及其制备方法 | |
| Abdelrahman et al. | Development of a novel colorimetric thermometer based on poly (N-vinylcaprolactam) with push–π–pull tricyanofuran hydrazone anion dye | |
| JP5484685B2 (ja) | 着色剤化合物 | |
| Zamanloo et al. | A novel barbituric acid-based azo dye and its derived polyamides: Synthesis, spectroscopic investigation and computational calculations | |
| US20160194449A1 (en) | Novel polyamideimide having low thermal expansion coefficient | |
| EP0981558B1 (de) | Homopolymere mit hoher photoinduzierbarer doppelbrechung | |
| KR101169235B1 (ko) | 내수성 편광막의 제조 방법 | |
| Liu et al. | Novel fluorinated long linear segment hyperbranched polyimides bearing various pendant substituents for applications as optical materials | |
| PL210542B1 (pl) | Nowe pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) i sposób ich wytwarzania | |
| CN102504573B (zh) | 一种色酚as类有机偶氮颜料及其合成方法 | |
| KR101195377B1 (ko) | 수용성 형광 초분지 공액화 고분자-벤질 바이올로젠 복합체를 이용한 시안화 이온의 선택적 검출방법 | |
| KR101145688B1 (ko) | 수용성 형광 공액화 고분자 화합물-수은-티민 복합체를 이용한 수은 이온의 선택적 검출방법 | |
| JP2008195911A (ja) | 含フッ素チオフェン重合体 | |
| PL214093B1 (pl) | Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| CN119823016B (zh) | 一种杂环类多元醇酸化合物及其制备方法和应用 | |
| Wang et al. | Epoxy-based azo polymers with high chromophore density: Synthesis, characterization and photoinduced birefringence | |
| PL214094B1 (pl) | Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| JP4710165B2 (ja) | ピリドントリスアゾ系染料 | |
| KR101266544B1 (ko) | 아조 화합물 및 이를 포함하는 편광필름 | |
| Shan et al. | A new highly sensitive and colorimetric pH indicator derived from 2-amino-5-nitrothiazole and H-acid | |
| PL214617B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL213187B1 (pl) | Fotochromowe kopolimery (54) metakrylanu[4-[(E)-[4-[(3,4-dimetyloizoksazo-5-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]fenylu] i sposób ich otrzymywania | |
| PL221864B1 (pl) | Pochodne kwasu 5-[(E)-fenyloazo]benzeno-1,3-dikarboksylowego i sposób ich wytwarzania | |
| PL214511B1 (pl) | Chromoforowe pochodne [(2S)-1-fenylopirolidyn-2-ylo]metanolu i sposób ich wytwarzania | |
| PL195540B1 (pl) | Nowe bi-funkcyjne chromofory etylokarbazolowe i sposób ich wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110411 |