PL214093B1 - Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL214093B1 PL214093B1 PL392678A PL39267810A PL214093B1 PL 214093 B1 PL214093 B1 PL 214093B1 PL 392678 A PL392678 A PL 392678A PL 39267810 A PL39267810 A PL 39267810A PL 214093 B1 PL214093 B1 PL 214093B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylisoxazol
- benzenesulfonamide
- precipitated
- sodium
- phenylazo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 14
- -1 3,4-dimethylisoxazol-5-yl Chemical group 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 10
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 10
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 10
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 9
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 8
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 6
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 3
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 3
- RNZGEXAAACSYBN-UHFFFAOYSA-M CC1=C(NS(C(C=C2)=CC=C2[N+]#N)(=O)=O)ON=C1C.[Cl-] Chemical compound CC1=C(NS(C(C=C2)=CC=C2[N+]#N)(=O)=O)ON=C1C.[Cl-] RNZGEXAAACSYBN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008331 benzenesulfonamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N Sulfisoxazole Chemical compound CC1=NOC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1C NHUHCSRWZMLRLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- HOQAPVYOGBLGOC-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2CC HOQAPVYOGBLGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQZBSZUGKSCFBL-UHFFFAOYSA-N 2-phenyldiazenylaniline Chemical class NC1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 KQZBSZUGKSCFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PCRXBGQWYLIHKQ-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-ylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2N(CCOC(=O)C(=C)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 PCRXBGQWYLIHKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDJNEMLWODJUAQ-UHFFFAOYSA-N 2-diazenylbenzenesulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1N=N VDJNEMLWODJUAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZUSGIGEWAJBBM-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=NOC(NS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1C XZUSGIGEWAJBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical group NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest pochodna /V-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu oraz sposób wytwarzania pochodnej /\/-(3,4-właściwości fotochromowe, która znajduje zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej, a także w optycznym zapisie i odczycie informacji.
Znane sąfotochromowe barwniki azowe, których sposób wytwarzania oraz właściwości opisane są w literaturze. Z publikacji Fabrizio Carta, Alfonso Maresca, Andrea Scozzafava, Daniela Vullo, Claudiu T. Supuran Bioorganic & Medicinal Chemistry 17 (2009) 7093-7099 znane są pochodne diazenylobenzenosulfonamidu, których sposób otrzymywania polega na sprzęganiu soli diazoniowej, otrzymanej z pochodnych benzenosulfonamidu oraz azotanu III sodu w temperaturze -5°C, z Λ/,Λ/-dimetyloaminobenzenem lub fenolem w obecności octanu sodu w celu utrzymania odpowiedniego pH roztworu.
Znany jest z polskiego opisu patentowego nr PL 188699 sposób wytwarzania pochodnych 4-sulfonamido-4’-(/\/-metylo-/\/-alkilo)aminoazobenzenu, który polega na tym, że 4-aminobenzenosulfonamidy podstawione ugrupowaniem 5-metyloizoksazol-3-ilowym lub 3,4-dimetyloizoksazol-5-ilowym, lub tiazol-2-ilowym, lub pirymidyn-2-ilowym przy atomie azotu grupy sulfonamidowej, poddaje się reakcji diazowania w środowisku stężonego kwasu octowego, po czym otrzymane sole diazoniowe poddaje się reakcji sprzęgania z /\/-metylo-A/-alkiloanilinami zawierającymi od 10 do 18 atomów węgla w ugrupowaniu alkilowym w środowisku stężonego kwasu octowego oraz w obecności octanu sodu w temperaturze od 0 do 5°C. Opisane w powyższym zgłoszeniu patentowym pochodne 4-sulfonamido-4’-(/\/-metylo-/\/-alkilo)aminoazobenzenu wykazują właściwości fotochromowe i nieliniowooptyczne oraz są zdolne do tworzenia monomolekularnych warstw Langmuira na powierzchni wody oraz znajdują zastosowanie w metodzie Langmuira-Blodgett przy wytwarzaniu cienkich filmów na powierzchni ciał stałych.
Z kolejnego polskiego opisu patentowego nr PL 195540 znane są bi-funkcyjne chromofory etylokarbazolowe, które zawierają w jednej strukturze chemicznej ugrupowanie chromoforowe oraz fragment fotoprzewodzący, dzięki czemu wykazują właściwości fotorefraktywne i znajdują zastosowanie w optyce nieliniowej. Sposób wytwarzania bi-funkcyjnych chromoforów etylokarbazolowych polega na reakcji sprzęgania soli diazoniowej 4-amino-A/-(pirymidyn-2-yl)benzenosulfonamidu, 4-amino-/V-(2,6-dimetylopirymidyn-4-yl)benzenosulfonamidu, 2-amino-6-nitro-1,3-benzenotiazol-2-ylu lub 2-amino-5((4-nitrofenylo)-sulfonylo)-1,3-tiazol-2-ylu z /\/-etylokarbazolem w obecności octanu sodu w temperaturze od 0 do 4°C.
Znany jest z polskiego zgłoszenia patentowego nr PL 195539 sposób wytwarzania bifunkcyjnych monomerów metakrylowych wykazujących właściwości fotorefraktywne oraz zdolnych do polimeryzacji rodnikowej. Istota sposobu wytwarzania polega na dwuetapowym procesie, który obejmuje reakcję otrzymywania niechromoforowego monomeru w postaci metakrylanu 2-(9H-karbazol-9-yl)etylu oraz reakcję sprzęgania soli diazoniowej z otrzymanym uprzednio monomerem.
W literaturze nie została opisana pochodna A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazojbenzenosulfonamidu w postaci A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-[(E)-(4-hydroksy)fenyloazo]benzenosulfonamidu, stanowiąca przedmiot wynalazku.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową.
Sposób wytwarzania pochodnej /\/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową polega na tym, że 4-amino-A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania azotanem III sodu w mieszaninie kwasu solnego o stężeniu od 6 do 8% wagowych i lodowatego kwasu octowego w temperaturze od 0 do 5°C, a następnie powstałą sól diazoniowąw postaci chlorku 4-[(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)sulfamoilo]benzenodiazoniowego poddaje się reakcji sprzęgania z fenolem, przy czym utrzymuje się temperaturę w zakresie od 0 do 5°C.
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie kwasów solnego o stężeniu wynoszącym od 6 do 8% wagowych oraz lodowatego kwasu octowego zawierającej 55% objętościowych lodowatego kwasu octowego.
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się w stosunku od 1,1 do 1,3 mola azotanu III sodu na 1 mol 4-amino-/V-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-benzenosulfonamidu.
PL 214 093 Β1
Korzystnie reakcję sprzęgania prowadzi się przy stosunku molowym soli diazoniowej do fenolu mieszczącym się w zakresie od 1:1 do 2:3 mol/mol.
Korzystnie produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu octanu sodu.
Korzystnie produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu octanu potasu.
Korzystnie produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu węglanu sodu. Korzystnie produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu węglanu potasu.
Korzystnie barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu /\/,/\/-dimetyloformamidu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami lodu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładzie wytwarzania barwnika fotochromowego.
Przykład
Sposób wytwarzania /V-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-(4-hydroksy)fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową.
Do 1,5 g 4-amino-/\/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamidu dodaje się 2,8 cm3 stężonego kwasu solnego oraz 12,5 cm3 wody. Całość miesza się i ogrzewa do temperatury 50°C, a następnie chłodzi do temperatury pokojowej i dodaje 18,4 cm3 lodowatego kwasu octowego, po czym klarowny roztwór chłodzi się w łaźni z lodem do temperatury 0-5°C i wkrapla, jednocześnie mieszając, roztwór 0,46 g azotanu III sodu rozpuszczonego w 1,5 cm3 wody destylowanej, tak by temperatura nie przekroczyła 5°C. Mieszaninę soli diazoniowej miesza się przez 20 minut, po tym czasie usuwa się nadmiar kwasu azotowego III przy pomocy nasyconego roztworu wodnego kwasu amidosulfonowego, sprawdzając obecność kwasu azotowego III papierkiem jodoskrobiowym. Następnie do mieszaniny soli diazoniowej wlewa się ochłodzony do temperatury 0°C roztwór 0,7 g fenolu rozpuszczonego w 5 cm3 wody destylowanej. Całość miesza się w temperaturze od 0 do 5°C przez 20 godzin, po czym mieszaninę ogrzewa się do temperatury pokojowej i dodaje porcjami nasycony roztwór wodny octanu sodu aż do zobojętnienia roztworu. Wytrącony osad sączy się pod próżnią, przemywa kilkakrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 50°C. Otrzymany A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-(4-hydroksy)fenyloazo]benzenosulfonamid oczyszcza się przez rozpuszczenie go w niewielkiej ilości A/,A/-dimetyloformamidu, a następnie wytrąceniu barwnika azowego niewielkimi porcjami wody destylowanej. Wydajność produktu po oczyszczaniu wynosi 72%.
Charakterystyka otrzymanego związku: 1H NMR (rozpuszczalnik: DMSO-d6, wzorzec TMS): 2,29 ppm (grupy CH3 w pierścieniu izoksazolowym), 6,95 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy hydroksylowej), 7,51 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy hydroksylowej), 7,83 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do sulfonowej), 7,98 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy sulfonowej), 10,52 (OH), 12,08 (NH).
Claims (12)
1. Pochodna A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową.
2. Sposób wytwarzania pochodnej /\/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową, znamienny tym, że 4-amino-A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania azotanem III sodu w mieszaninie kwasu solnego o stężeniu od 6 do 8% wagowych i lodowatego kwasu octowego w temperaturze od 0 do 5°C, a następnie powstałą sól diazoniową w postaci chlorku 4-[(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)sulfamoilo]benzenodiazoniowego poddaje się reakcji sprzęgania z fenolem przy czym utrzymuje się temperaturę w zakresie od 0 do 5°C.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie kwasów solnego o stężeniu wynoszącym od 6 do 8% wagowych oraz lodowatego kwasu octowego zawierającej 55% objętościowych lodowatego kwasu octowego.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się przy stosunku od 1,1 do 1,3 mola azotanu III sodu na 1 mol 4-amino-/V-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamidu.
PL 214 093 Β1
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję sprzęgania prowadzi się przy stosunku molowym soli diazoniowej do fenolu mieszczącym się w zakresie od 1:1 do 2:3 mol/mol.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu octanu sodu.
7. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu octanu potasu.
8. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu węglanu sodu.
9. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu węglanu potasu.
10. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu A/,/\/-dimetyloformamidu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
11. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami wody destylowanej.
12. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami lodu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392678A PL214093B1 (pl) | 2010-10-18 | 2010-10-18 | Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392678A PL214093B1 (pl) | 2010-10-18 | 2010-10-18 | Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392678A1 PL392678A1 (pl) | 2011-10-10 |
| PL214093B1 true PL214093B1 (pl) | 2013-06-28 |
Family
ID=44838503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392678A PL214093B1 (pl) | 2010-10-18 | 2010-10-18 | Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214093B1 (pl) |
-
2010
- 2010-10-18 PL PL392678A patent/PL214093B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392678A1 (pl) | 2011-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7214752B2 (en) | Homopolymers which exhibit a high level of photo-inducable birefringence | |
| CN101337925B (zh) | 偶氮化合物或其盐 | |
| JP2009073750A (ja) | ビピリジニウム化合物およびその合成中間体の製造方法、色素化合物の製造方法、ならびに新規ビピリジニウム化合物およびそれを含む新規色素化合物 | |
| PL214093B1 (pl) | Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL214094B1 (pl) | Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| KR101521141B1 (ko) | 아조 화합물 또는 그 염 | |
| JP5192728B2 (ja) | 新規アゾ化合物及びアゾ色素 | |
| CN111896536A (zh) | 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法 | |
| PL214071B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywania | |
| PL234948B1 (pl) | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania | |
| PL195540B1 (pl) | Nowe bi-funkcyjne chromofory etylokarbazolowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL214521B1 (pl) | Fotochromowa azowa pochodna 4-amino-N-(6-metoksypirydazy | |
| PL221865B1 (pl) | Pochodne kwasu 3-[(E)-fenyloazo]benzoesowego i sposób ich wytwarzania | |
| PL223228B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL214617B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL213884B1 (pl) | Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzania | |
| JP2006518718A (ja) | 光学データ記録媒体の情報層における吸光性化合物としての金属錯体 | |
| PL214511B1 (pl) | Chromoforowe pochodne [(2S)-1-fenylopirolidyn-2-ylo]metanolu i sposób ich wytwarzania | |
| PL210542B1 (pl) | Nowe pochodne poli(N-winylo-2-(benzoazo)imidazolu) i sposób ich wytwarzania | |
| PL216933B1 (pl) | Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| Shabir et al. | Synthesis of New Congo Red Derivative Dyes and their Application as Hardness Reduction in Hard Water. | |
| PL221864B1 (pl) | Pochodne kwasu 5-[(E)-fenyloazo]benzeno-1,3-dikarboksylowego i sposób ich wytwarzania | |
| GB2325671A (en) | Red 1-hydroxy-6-(benzene- or naphthalene-sulphonamido)naphthalene_3-sulphonic acid based disazo dyestuffs | |
| PL229885B1 (pl) | Barwniki 4-[(E)-fenyloazo]-N-(2-pirydylo)benzenosulfonamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL229884B1 (pl) | Monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[N-metylo-4-[(E)-[4-(2-pirydylosulfamoilo) fenylo]azo]anilino]etylu i sposób jego otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131018 |