PL215795B1 - Sposób wytwarzania dihydrochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania dihydrochalkonuInfo
- Publication number
- PL215795B1 PL215795B1 PL398696A PL39869612A PL215795B1 PL 215795 B1 PL215795 B1 PL 215795B1 PL 398696 A PL398696 A PL 398696A PL 39869612 A PL39869612 A PL 39869612A PL 215795 B1 PL215795 B1 PL 215795B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydrochalcone
- substrate
- formula
- strain
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 claims description 5
- 241000235013 Yarrowia Species 0.000 claims description 4
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- SLAOFBPSPQHAJS-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical class C1=CC(O)=CCC1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 SLAOFBPSPQHAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001103108 Paspalum maritimum Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania dihydrochalkonuo wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do produkcji związku wykorzystywanego jako środek słodzący (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990; Krammer G., Ley J., Riess T., Haug M., Paetz S., Kindel G., Schmidtmann R.: Use of 4-hydroxydihydrochalcones and their salts for enhancing an impression of sweetness. SYMRISESep, 16 2010: US 20100233102).
Możliwe jest otrzymanie tego związku na drodze chemicznej: Wykorzystując różne warianty redukcji chalkonu wodorem gazowym (Mori A., Miyakawa Y., Ohashi E., Haga T., Maegawa T., Sajiki H. (2006) Pd/C-catalyzed chemoselective hydrogenation in the presence of diphenylsulfide Org. Lett. 8, 3279-3281.; Oyamada H., Naito T., Kobayashi S. (2011) Continuous flow hydrogenation using polysilane-supported palladium/alumina hybrid catalysts. Beilstein J. Org. Chem. 7, 735-739). Znany jest sposób otrzymywania dihydrochalkonu z chalkonu na drodze mikrobiologicznej redukcji w kulturze szczepu Aspergillus flavus z wydajnością 74,5% (Correa M.J.C., Nunes F.M., Bitencourt H.R., Borges F.C., Guilhon G.M.S.P., Arruda M.S.P., Marinho A.M.R., Santos A.S., Alves C.N., Brasil D.S.B., Santos L.S. (2011) Biotransformation of chalcones by the endophytic fungus Aspergillus flavus isolated from Paspalum maritimum trin. J. Braz. Chem. Soc., 22, 1333-1338).
Istota wynalazku polega na tym, że redukcję substratu, którym jest chalkon, o wzorze 1, do dihydrochalkonu, o wzorze 2, prowadzi się przy pomocy kultury szczepu Yarrowia Iipolitica KCh 71, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
Korzystne jest, gdy proces redukcji substratu prowadzi się wodną kulturą mikroorganizmu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288 - 308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Yarrowia Iipolitica KCh 71, następuje redukcja wiązania podwójnego substratu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform, eter dietylowy, octan etylu itd.).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie dihydrochalkonu jako jedynego produktu reakcji, z konwersja substratu 100%, według GC i z wydajnością 94%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnemu (naturalne dla szczepu).
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się szczep Yarrowia Iipolitica
KCh 71. Po 24 godzinach jego wzrostu dodaje się 200 mg chalkonu, o wzorze 1, rozpuszczonego 3 w 10 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się w temperaturze 293 K, przy ciągłym wstrząsaniu przez godziny (konwersja substratu 100%, według GC). Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 246 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksanu-acetonu w stosunku 5:1.
Na tej drodze otrzymuje się 188 mg dihydrochalkonu (wydajność 94%).
1
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi: HNMR (CDCI3) δ (ppm); 3,06 (t, 2H, J=7,6 Hz, 3-CH2); 3,30 (t, 2H, J=7,6 Hz, 2-CH2); 7,17-7,32 (m, 5H, 3',5',2”, 4”, 6”-H); 7,44 (t, 2H, J=7,3 Hz, 3”,5”-H); 7,54 (t, 1H, J=8,0 Hz, 4'-H); 7,95 (d, 2H, J=8,0 Hz, 2',6'-H); 13C NMR (300 MHz, CDCI3) δ (ppm); 30,2 (C-2); 40,5 (C-3); 126,2 (C-4”); 128,6 (C-2', C-6'); 128,1 (C-4', C-3', C-5'); 128,5 (C-2” i C-6”); 128,7 (C-1', C-3” i C-5”); 133,1 (C-1”); 199,3 (C-1).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania dihydrochalkonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w której następuje redukcja wiązania podwójnego substratu (chalkonu), o wzorze 1, znamienny tym, że substrat, redukuje się do nasyconego ketonu przy pomocy systemu enzymatycznego szczepu Yarrowia
PL 215 795 B1
Iipolitica KCh 71, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces redukcji prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym wstrząsaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 288 - 308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398696A PL215795B1 (pl) | 2012-04-02 | 2012-04-02 | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398696A PL215795B1 (pl) | 2012-04-02 | 2012-04-02 | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398696A1 PL398696A1 (pl) | 2012-09-24 |
| PL215795B1 true PL215795B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=46882929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398696A PL215795B1 (pl) | 2012-04-02 | 2012-04-02 | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215795B1 (pl) |
-
2012
- 2012-04-02 PL PL398696A patent/PL215795B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398696A1 (pl) | 2012-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kumar et al. | A simple downstream processing protocol for the recovery of lactic acid from the fermentation broth | |
| CN107849590A (zh) | 通过发酵改进的香兰素的生产 | |
| PL215428B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215789B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL215795B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| CN103003257A (zh) | 用于由β-内酯生产肉碱的方法 | |
| RU2363698C1 (ru) | Способ получения 5-гидроксиметилфурфурола | |
| CN104003991B (zh) | Balasubramide及其衍生物和合成方法及应用 | |
| CN102321054B (zh) | 四氢呋喃-3-酮类化合物的制备方法 | |
| KR102267703B1 (ko) | 2-피론-4,6-디카르복실산의 정제 방법 | |
| US11286511B2 (en) | Method for preparing troxerutin ester using whole-cell catalysis | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| Fujitaka et al. | Glycosylation and methylation of quercetin and myricetin by cultured cells of Phytolacca americana | |
| CN104292201A (zh) | 3-酯基儿茶素的制备方法 | |
| Iguchi et al. | Anodic oxidation of E-and Z-isoeugenol | |
| Sabitha et al. | Synthesis of (+)-(4S, 5S)-Muricatacin via Pd-catalyzed stereospecific hydroxy substitution reaction of γ, δ-epoxy α, β-unsaturated ester with B (OH) 3 | |
| PL215794B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| Xiao et al. | Enzymatic synthesis of novel N-heterocycle-containing troxerutin derivatives | |
| PL221617B1 (pl) | Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu | |
| SU1729292A3 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров сахароаскорбиновой кислоты | |
| PL236850B1 (pl) | 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130701 |