PL221630B1 - Sposób wytwarzania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej - Google Patents
Sposób wytwarzania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnejInfo
- Publication number
- PL221630B1 PL221630B1 PL407371A PL40737114A PL221630B1 PL 221630 B1 PL221630 B1 PL 221630B1 PL 407371 A PL407371 A PL 407371A PL 40737114 A PL40737114 A PL 40737114A PL 221630 B1 PL221630 B1 PL 221630B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxydihydrojasmone
- preparing
- formula
- activity
- carried out
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 241000235555 Cunninghamella Species 0.000 claims description 3
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pentylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCCCCC1=C(C)CCC1=O YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym i rolnictwie, do wytwarzania środków ochrony roślin, deterentów pokarmowych w stosunku do szkodliwych gatunków owadów.
Dotychczas znany jest sposób otrzymywania 4-hydroksydihydrojasmonu na drodze syntezy chemicznej (Wenkert E. et al, Journal of Organic Chemistry, 50 (24), 4681-5; 1985).
Istotą sposobu otrzymywania 4-hydroksydihydrojasmonu jest to, że otrzymuje się go w wyniku mikrobiologicznej transformacji dihydrojasmonu, prowadzonej za pomocą kultury szczepu grzyba Cunninghamella japonica AM472, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach tego grzyba, przy ciągłym mieszaniu reagentów. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym.
Korzystne jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze od 18°C do 30°C.
Zasadniczą zaletą metody otrzymywania wspomnianego 4-hydroksydihydrojasmonu jest to, że otrzymuje się go w łagodnych warunkach, jako jedyny produkt mikrobiologicznej transformacji dihydrojasmonu z 20%-ową wydajnością i nadmiarem enancjomerycznym ee = 58% jako izomer (+).
4-hydroksydihydrojasmon, o wzorze 2, posiada aktywność antyfidantną w stosunku do mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae SuIz).
Wyniki testów biologicznych w stosunku do mszycy brzoskwiniowo ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz), przeprowadzonych według metody opisanej przez K. Dancewicz i współpracowników (Journal of Chemical Ecology, 2008, 34, 530-538), przedstawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1
Wyniki aktywności deterentnej 4-hydroksydihydrojasmonu, o wzorze 2, w stosunku do mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz)
| 4-hydroksydihydrojasmon | Mszyca brzoskwiniowo-ziemniaczana (Myzus persicae Sulz) | ||
| K | T | P | |
| Wzór 2 | 13,0 | 6,13 | 0,0058 |
K - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 70% roztworem etanolu,
T - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 0,1% etanolowym roztworem badanego związku, P - poziom istotności różnicy statystycznej.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1 3
Do 3 kolb o pojemności 2 L, w których znajduje się po 500 cm3 sterylnego podłoża, zawierającego: 15 g glukozy i 5 g aminobaku wprowadza się szczep Cunninghamella japonica AM472. Po czte3 rech dniach wzrostu dodaje się 150 mg dihydrojasmonu, o wzorze 1 (50 mg/500 cm3 pożywki) roz3 puszczonego w 15 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się w temperaturze około 295K, przy ciągłym wstrząsaniu, przez 2 dni. Następnie, roztwór potransformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chlorkiem metylenu, ekstrakt suszy bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymaną mieszaninę poreakcyjną produktu 4-hydroksydihydrojasmonu, o wzorze 2, wraz z metabolitami własnymi szczepu grzyba oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluent mieszaniny heksan:aceton, w stosunku objętościowym 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 32 mg znanego 4-hydroksydihydrojasmonu o wzorze 2, z wydajnością 20% z nadmiarem enancjomerycznym 58% jako izomer (+).
Uzyskany 4-hydroksydihydrojasmon o wzorze 2 charakteryzuje się następującymi danymi spektroskopowymi:
1H NMR (CDCI3), δ: 0,86 (t, J = 7,1 Hz, 3H, CH3-10), 1,16-1,43 (m, 6H, CH2-7, CH2-8, CH2-9), 2,07 (s, 3H, CH3-11), 2,14-2,19 (m, 2H, CH2-6), 2,26 (dd, J = 18,4 i 1,9 Hz, jeden z CH2-5), 2,75 (dd, J = 18,4 i 6,2 Hz, jeden z CH2-5), 4,71 (d, J = 6,2 Hz, 1H, H-4);
13C NMR (CDCI3), δ: 13,66 (C-11), 14,03 (C-10), 22,50 (C-6), 22,97 (C-9), 27,87 (C-8), 31,81 (C-7), 44,42 (C-5), 71,64 (C-4), 142,47 (C-2), 168,36 (C-3), 205,53 (C-1);
IR (film, cm-1): 3403 (s), 1690 (s).
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 4-hydroksydihydrojasmonu, znamienny tym, że dihydrojasmon o wzorze 1 poddaje się transformacji do 4-hydroksydihydrojasmonu za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Cunninghamella japonica AM472, przy czym proces transformacji prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się w temperaturze od 18°C do 30°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407371A PL221630B1 (pl) | 2014-03-03 | 2014-03-03 | Sposób wytwarzania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407371A PL221630B1 (pl) | 2014-03-03 | 2014-03-03 | Sposób wytwarzania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407371A1 PL407371A1 (pl) | 2014-11-24 |
| PL221630B1 true PL221630B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=51902579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407371A PL221630B1 (pl) | 2014-03-03 | 2014-03-03 | Sposób wytwarzania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221630B1 (pl) |
-
2014
- 2014-03-03 PL PL407371A patent/PL221630B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407371A1 (pl) | 2014-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL221630B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221631B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL221632B1 (pl) | Sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221629B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL231518B1 (pl) | (+)-6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo[4,1.0]heptan-3-ol o aktywności antyfidantnej oraz sposób otrzymywania (+)-6-metylo- 1-pentylo-2,7-dioksabicyklo[4.1.0]heptan-3-olu | |
| PL229555B1 (pl) | 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL212828B1 (pl) | Nowy (+)-(4R,5S,7S)-11S,12-epoksynootkaton-9a-ol o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania | |
| PL222199B1 (pl) | Sposób wytwarzania (-)-trans-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4-metylotetrahydrofuran-2-onu | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL246798B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL212822B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu | |
| PL218593B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu |